CZ284348B6 - 1-{[alfa-cyklopropyl-alfa-(substituovaný oxy)-o-tolyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinové deriváty, způsob potlačování nežádoucích druhů rostlin pomocí těchto derivátů a herbicidní prostředky na jejich bázi - Google Patents
1-{[alfa-cyklopropyl-alfa-(substituovaný oxy)-o-tolyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinové deriváty, způsob potlačování nežádoucích druhů rostlin pomocí těchto derivátů a herbicidní prostředky na jejich bázi Download PDFInfo
- Publication number
- CZ284348B6 CZ284348B6 CZ943186A CZ318694A CZ284348B6 CZ 284348 B6 CZ284348 B6 CZ 284348B6 CZ 943186 A CZ943186 A CZ 943186A CZ 318694 A CZ318694 A CZ 318694A CZ 284348 B6 CZ284348 B6 CZ 284348B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- dimethoxy
- cyclopropyl
- sulfamoyl
- pyrimidinyl
- tolyl
- Prior art date
Links
- -1 1-{[alpha-cyclopropyl-alpha-(substituted oxy)-o-tolyl]sulfamoyl} -3- (4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) urea Chemical class 0.000 title claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 16
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 12
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract description 22
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 19
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 3
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims abstract description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 claims abstract 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 53
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 16
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 claims description 13
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 claims description 11
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 11
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 claims description 10
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 claims description 9
- BNOVYBVKWYHEMQ-UHFFFAOYSA-N (4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(N)=O)=N1 BNOVYBVKWYHEMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 claims description 6
- 230000001902 propagating effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 claims description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 47
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 244000060234 Gmelina philippensis Species 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WTWCAOMFNAGKBO-UHFFFAOYSA-N 1-[[2-[cyclopropyl(hydroxy)methyl]phenyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(O)C2CC2)=N1 WTWCAOMFNAGKBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 5
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 5
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 5
- 208000003643 Callosities Diseases 0.000 description 4
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 4
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 4
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 4
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 3
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 3
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 3
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- OJXASOYYODXRPT-UHFFFAOYSA-N sulfamoylurea Chemical class NC(=O)NS(N)(=O)=O OJXASOYYODXRPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUKYFQQFUSKNAU-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)-cyclopropylmethanol Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)C1CC1 XUKYFQQFUSKNAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LVFRCHIUUKWBLR-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxypyrimidin-2-amine Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(N)=N1 LVFRCHIUUKWBLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209510 Liliopsida Species 0.000 description 2
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 2
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 2
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- HFDZWFJREPJRBW-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-[[2-[cyclopropyl(hydroxy)methyl]phenyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound CC(O)=O.COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)NC=2C(=CC=CC=2)C(O)C2CC2)=N1 HFDZWFJREPJRBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonyl isocyanate Chemical compound ClS(=O)(=O)N=C=O WRJWRGBVPUUDLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 2
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 2
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000082735 tidal marsh flat sedge Species 0.000 description 2
- HMOJKUDFFLOQTN-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)-cyclopropylmethanone Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)C1CC1 HMOJKUDFFLOQTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 240000002245 Acer pensylvanicum Species 0.000 description 1
- 235000006760 Acer pensylvanicum Nutrition 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 1
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 1
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 1
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 description 1
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 244000098897 Chenopodium botrys Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 1
- 241000289659 Erinaceidae Species 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 240000004153 Hibiscus sabdariffa Species 0.000 description 1
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 1
- 235000021506 Ipomoea Nutrition 0.000 description 1
- 241000207783 Ipomoea Species 0.000 description 1
- 241000755266 Kathetostoma giganteum Species 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000220317 Rosa Species 0.000 description 1
- 241000219053 Rumex Species 0.000 description 1
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000002594 Solanum nigrum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061457 Solanum nigrum Species 0.000 description 1
- 235000008214 Thlaspi arvense Nutrition 0.000 description 1
- 240000008488 Thlaspi arvense Species 0.000 description 1
- 241000208041 Veronica Species 0.000 description 1
- 230000009418 agronomic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000014666 liquid concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 230000036244 malformation Effects 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Abstract
Řešení se týká 1-(|.alfa.-cyklopropyl-.alfa.-(substituovanýoxy)-o-tolyl|sulfaamoyl)-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinových derivátů, způsobu potlačování nežádoucích druhů rostlin pomocí těchto derivátů a herbicidních prostředků na jejich bázi. Výše uvedené deriváty lze charakterizovat obecným vzorcem I, kde R představuje atom vodíku, skupinu vzorce C(O)R.sub.1.n. nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě přerušena jedním atomem kyslíku nebo síry nebo která je popřípadě substituována jednou nebo více alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, halogeny, hydroxyskupinami, oxoskupinami nebo alkoxykarbonylskupinami s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části; R.sub.1.n. představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou nebo více alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, halogeny nebo hydroxyskupinami, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jednou nebo více alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, ŕ
Description
l-{[a-Cyklopropyl-a-(substituovaný oxy)-o-tolyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyljmočovinové deriváty, způsob potlačováni nežádoucích druhů rostlin pomocí těchto derivátů a herbicidní prostředky na jejich bázi
Oblast techniky
Vynález se týká l-{[a-cyklopropyl-a-(substituovaný oxy)-o-tolyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinové derivátů, způsobu potlačování nežádoucích druhů rostlin pomocí těchto derivátů a herbicidních prostředků najejich bázi.
Dosavadní stav techniky
Plevel způsobuje ve světovém měřítku obrovské hospodářské ztráty tím, že snižuje výnosy a kvalitu plodin. V samotných Spojených státech amerických musí agronomické plodiny soutěžit se stovkami plevelných rostlin, jako jsou ježatka kuří noha, širokolisté plevely a šáchorovité. Kromě toho aplikace některých herbicidů za účelem potlačení nežádoucích druhů rostlin způsobuje poškození některých plodin vyvolané expozicí těchto herbicidům.
Z tohoto důvodu pokračuje výzkum zaměřený na vytvoření nových a účinnějších herbicidů pro selektivní potlačování plevele. Takové herbicidy by měly vykazovat požadovanou selektivní účinnost i v tom případě, že jsou aplikovány nerovnoměrně, přičemž škody způsobené na plodinách by měly být omezeny nebo úplně vyloučeny.
Deriváty sulfamoylmočoviny jsou popsány v US patentech č. 4 666 508 a 4 741 762. Deriváty sulfamoylmočoviny popsané v těchto patentech vykazují herbicidní účinnost, ale v patentech není doložena selektivní účinnost potlačování plevele za přítomnosti plodin.
V US patentu č. 5 009 699 jsou popsány herbicidně účinné deriváty sulfamoylmočoviny, které jsou selektivní vůči plodinám, tyto sloučeniny jsou však vně rozsahu tohoto vynálezu.
Úkolem tohoto vynálezu je vyvinout sloučeniny, které by byly vysoce účinné při potlačování nežádoucích druhů rostlin.
Dalším úkolem tohoto vy nálezu je vyvinout způsob potlačování nežádoucích druhů rostlin.
Ještě dalším úkolem vynálezu je vyvinout způsob selektivního potlačování nežádoucích druhů rostlin rostoucích za přítomnosti plodin.
Tyto a další úkoly, které vynález řeší, jsou zřejmé z následujícího podrobného popisu.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou l-{[a-cyklopropyl-a-(substituovaný oxy)-o-tolyl]sulfamoyl}-3(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyi)močovinové deriváty, které jsou užitečné jako herbicidní činidla.
Struktura l-{ [a-cyklopropyl-a-(substituovaný oxy)-o-tolyl]sulfamoyl }-3-(4,6-dimethoxy-2pyrimidinyljmočovinových derivátů podle vynálezu je možno charakterizovat obecným vzorcem I
kde
R představuje atom vodíku, skupinu vzorce C(O)Rj nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě přerušena jedním atomem kyslíku nebo síry nebo která je popřípadě substituována jednou nebo více alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, halogeny, hydroxyskupinami, oxoskupinami nebo alkoxykarbonylskupinami s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části;
Ri představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou nebo více alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, halogeny nebo hydroxyskupinami, fenylskupinu, která je popřípadě substituována jednou nebo více alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, halogeny nebo hydroxyskupinami nebo skupinu obecného vzorce NR2R3; a
R2 a R3 nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.
Předmětem vynálezu jsou dále také herbicidní prostředky na bázi výše uvedených sloučenin a způsoby použití těchto sloučenin a prostředků při potlačování nežádoucích druhů rostlin. Sloučeniny podle vynálezu jsou obzvláště užitečné pro selektivní potlačování růstových druhů nežádoucích rostlin za přítomnosti obilnin.
Dalším předmětem vynálezu je způsob potlačování nežádoucích druhů rostlin, jehož podstata spočívá v tom, že se na listy těchto rostlin nebo na půdu nebo do vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány těchto rostlin aplikuje herbicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I.
Předmětem vynálezu je dále také způsob selektivního hubení nežádoucích druhů rostlin za přítomnosti obilnin, jehož podstata spočívá v tom, že se na listy a stonky těchto plodin a nežádoucích druhů rostlin rostoucích v jejich přítomnosti nebo na půdu nebo do vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány nežádoucích druhů rostlin, v nichž plodiny rostou, aplikuje sloučenina obecného vzorce I v množství postačujícím pro selektivní potlačení nežádoucích druhů rostlin rostoucích za přítomnosti plodin.
Předmětem vynálezu je dále také způsob hubení nežádoucích druhů rostlin v kulturách přesazené rýže, jehož podstata spočívá vtom, že se na půdu nebo do vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány těchto nežádoucích druhů rostlin po přesazení rýže aplikuje herbicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I.
Jak již bylo uvedeno výše. l-{[a-cyklopropyl-<x-(substituovaný oxy)-o-tolyl]sulfamoyl}-3(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinové deriváty mají složení odpovídající obecnému vzorce I
kde R má výše uvedený význam.
Přednostními sloučeninami podle vynálezu jsou sloučeniny obecného vzorce I, kde R představuje atom vodíku nebo skupinu vzorce C(O)Ri a Ri představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.
Jako nejvýhodnější sloučeninu obecného vzorce I podle vynálezu, která je zvláště účinným ío herbicidním činidlem při potlačování nežádoucích druhů rostlin, je možno uvést l-[a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinu.
Pod označením halogen se v obecném vzorci I rozumí fluor, chlor, brom a jod.
S výhodou se nyní zjistilo, že sloučeniny obecného vzorce I podle tohoto vynálezu jsou zvláště užitečné pro selektivní potlačování ježatky kuří nohy, širokolistých plevelů a šáchorovitých za přítomnosti obilnin.
Dále jsou uvedeny způsoby výroby těchto užitečných sloučenin.
l-{[a-Cyklopropyl-a-hydroxy-tolyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinu je například možno vyrobit tak, že se 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidin nechá reagovat s chlorsulfonylisokyanátem za přítomnosti methylenchloridu a na takto vzniklou reakční směs se působí o-amino-a-cyklopropylbenzyialkoholem a triethylaminem za přítomnosti methylen25 chloridu.
Jiné sloučeniny obecného vzorce I, kde R představuje skupinu vzorce C(O)R|. je možno vyrobit způsobem znázorněným v reakčním schématu I.
Reakční schéma I
Sloučeniny obecného vzorce I podle tohoto vynálezu jsou účinnými herbicidními činidly, která jsou užitečná pro potlačování celé řady nežádoucích druhů rostlin. Tyto sloučeniny jsou účinné pro potlačování plevelných rostlin jak v suché, tak zamokřené půdě. Jsou také užitečné jako vodní herbicidy. Sloučeniny podle vynálezu se mohou aplikovat na listy, půdu nebo do vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány nežádoucích druhů rostlin, jako jsou odnože.
hlízy nebo rhizomy, v dávce v rozmezí asi od 0,016 do asi 4,0 kg/ha a přednostně od asi 0.125 do asi 1,5 kg/ha. Se stejným účinkem je samozřejmě možné použít i vyššího dávkování, ale takové zvýšené dávkování je považováno za nehospodámé a ekologicky nežádoucí.
Výhodnou vlastností sloučenin podle tohoto vynálezu, zejména l-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy15 o-tolyl)sulfamoyl]-3(4,6—dimethoxy-2-pyrimidyl)močoviny, je, že jsou schopny potlačovat nežádoucí druhy rostlin, včetně důležitých druhů, vyskytujících se v kulturách přesazené rýže, jako jsou ježatka kuří noha, širokolisté plevelné rostliny a šáchory. Sloučeniny podle vynálezu je možno aplikovat na půdu nebo do vody obsahující přesazené rýžové rostliny a semena nebo jiné propagační orgány řady druhů plevelných rostlin v dávce v rozmezí od asi 0,016 do 4,0 kg/ha.
Sloučeniny podle vynálezu, zejména l-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoy l]-3(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina, se obzvláště hodí pro selektivní potlačování ježatky kuří nohy, širokolistých plevelných rostlin a šáchorovitých za přítomnosti obilnin, jako je ječmen, pšenice, oves, žito a rýže. Sloučeniny podle vynálezu je možno aplikovat na obilniny 25 a nežádoucí druhy rostlin nebo na půdu nebo do vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány nežádoucích druhů plevelných rostlin v dávce v rozmezí od asi 0,016 do 4,0 kg/ha.
Sloučeniny podle vynálezu sice účinně potlačují nežádoucí druhy rostlin, i když se jich používá samotných, ale mohou se také při použití kombinovat s jinými biologickými chemikáliemi, 30 včetně jiných herbicidů.
-4CZ 284348 B6
Sloučeniny obecného vzorce I podle tohoto vynálezu je možno aplikovat v podobě pevného nebo kapalného herbicidního prostředku obsahujícího herbicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I, které je dispergováno nebo rozpuštěno v agronomicky vhodném pevném nebo kapalném nosiči. Prostředky podle vynálezu je možno aplikovat preemergentně nebo postemergentně.
S výhodou je možno sloučeniny obecného vzorce I zpracovávat na emulgovatelné koncentráty, smáčitelné prášky, granulám! prostředky, tekuté koncentráty apod.
Vynález je blíže objasněn v následujících příkladech provedení. Tyto příklady mají výhradně ilustrativní význam a v žádném ohledu rozsah vynálezu neomezuji. Zkratkou NMR se označuje nukleární magnetická rezonanční spektroskopie a zkratkou MS hmotnostní spektroskopie.
Příklady provedení wnálezu
Příklad 1
Příprava o-amino-ct-cyklpropylbenzylalkoholu
K roztoku o-aminofenylcyklopropylketonu (7,78 g, 48,3 mmol) v tetrahydrofuranu se při 0 °C přidá 29 ml l.OM roztoku lithiumluminiumhydridu v tetrahydrofuranu. Reakční směs se míchá 2 hodiny při 0 °C, zahřeje se na teplotu místnosti a míchá 16 hodin a potom se rozloží nasyceným roztokem chloridu amonného a extrahuje ethylacetátem. Spojené organické extrakty se vysuší bezvodým síranem sodným a za sníženého tlaku zkoncentrují na zbytek. Tento zbytek se přečistí rychlou sloupcovou chromatografii na silikagelu za použití roztoku 30 až 50 % ethylacetátu v hexanech, jako elučního činidla. Získá se sloučenina jmenovaná v nadpisu ve formě žluté pevné látky (5,02 g, 64%, teplota tání 76 až 79 °C). Sloučenina se identifikuje spektrálními analýzami 'HNMR a MS.
-5CZ 284348 B6
Příklad 2
Výroba l-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny
1) ciso2nco
Chlorsulfonylisokyanát (0.53 ml, 0,86 g, 6,1 mmol) se přidá k roztoku 2-amino-4,6-dimethoxypyrimidinu (0,95 g, 6,1 mmol) methylenchloridu o teplotě 0 °C. Vzniklá směs se 30 minut míchá ío a potom se k ní pomalu přidá roztok o-amino-a-cyklopropylbenzylalkoholu (1,00 g, 6,1 mmol) a triethylaminu (1,45 ml. 1,05 g, 10,4 mmol) v methylenchloridu. Vzniklý roztok se 18 hodin míchá při teplotě místnosti, potom se zkoncentruje za sníženého tlaku a zbytek se rozpustí v methanolu. Hodnota pH methanolového roztoku se přídavkem 10% kyseliny chlorovodíkové nastaví na 1 a potom se roztok extrahuje methylenchloridem. Spojené organické extrakty se 15 vysuší bezvodým síranem sodným a zkoncentrují za sníženého tlaku na zbytek. Tento zbytek se přečistí rychlou sloupcovou chromatografií na silikagelu za použití roztoku 30 až 50 % ethylacetátu v hexanech, jako elučního činidla. Získá se sloučenina jmenovaná v nadpisu ve formě bílé pevné látky (0.55 g, 21 %, teplota tání 66 až 69 °C). Sloučenina se identifikuje spektrálními analýzami 'HNMR a MS.
-6CZ 284348 B6
Příklad 3
Výroba acetátu (esteru) l-{[o-(cyklopropylhydroxymethyl)-fenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny
Ke směsi l-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)-sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny (0,40 g, 0,9 mmol) a pyridinu se přidá acetanhydrid (0,18 ml, 0,19 g, 1,9 mmol). Reakční směs se 18 hodin míchá při teplotě místnosti, potom se k ní přidá další acetanhydrid (0,27 ml. 2,9 mmol), vzniklá směs se 5 hodin míchá, zředí se vodou a extrahuje etherem. Spojené organické extrakty se vysuší bezvodým síranem sodným a zkoncentrují za sníženého tlaku na zbytek. Tento zbytek se přečistí rychlou sloupcovou chromatografii na silikagelu za použití roztoku 50 až 75 % ethylacetátu v hexanech, jako elučního činidla. Získá se sloučenina jmenovaná v nadpisu ve formě bílého prášku (0,10 g, 23%, teplota tání 156 až 158 °C). Sloučenina se identifikuje spektrálními analýzami 'HNMR a MS.
Příklad 4
Tolerance ryže vůči aplikaci po jejím přesazení a preemergentní potlačování plevele za podmínek zapleveleného rýžového pole
Tolerance přesazených rýžových rostlin vůči aplikaci herbicidu po přesazení se stanovuje následujícím způsobem: dva rýžové semenáčky o stáří 10 dnů (odrůda Tebonnet) se přesadí do jílovité půdy umístěné v plastových květináčích o objemu 0,9 litru a průměru 10,5 cm. Květináče neobsahují žádné odvodňovací otvory. Po přesazení se květináče zaplaví vodou tak, že se vodní hladina udržuje 1,5 až 3 cm nad povrchem půdy. 3 dny po přesazeni se zaplavený povrch půdy v kořenáčích ošetří zvoleným prostředkem obsahujícím zkoušenou sloučeninu ve směsi vody a acetonu v objemovém poměru 50 : 50 tak. aby se dosáhlo ošetření, které je ekvivalentní aplikací účinné složky 1,0, 0,5, 0,25, 0,125, 0,063 a 0,032 kg/ha. Ošetřené květináče se umístí na skleníkové police, zaplaví se vodou tak, aby se udržovala vodní hladina popsaná výše a jinak se s nimi zachází v souladu s normálními skleníkovými praktikami. 3 až 4 týdny po ošetření se zkouška ukončí a každý kořenáč se prohlédne. Herbicidní účinnost se klasifikuje některým ze stupňů klasifikačního systému uvedeného dále. Zjištěná data jsou uvedena v tabulce I.
-7CZ 284348 B6
Preemergentní herbicidní účinnost za podmínek zaplaveného rýžového pole se stanovuje takto: semena nebo propagační orgány rostlin se zasejí nebo zasadí do vrchní 0,5 cm vrstvy jílovité půdy umístěné v plastovém květináči o objemu 0,9 litru a průměru 10,5 cm, který neobsahuje žádné odvodňovací otvory . V průběhu celé zkoušky se kořenáče zaplaví vodou tak, že se vodní hladina udržuje 1,5 až 3 cm nad povrchem půdy. Zkušené sloučeniny se aplikují ve formě prostředku ve směsi vody a acetonu v objemovém poměru 50 : 50, tak, že se přímo odpipetují do zaplavovací vody v množství, které je ekvivalentní ošetření účinnou přísadou v množství 1,0, 0,5, 0,25, 0,125, 0,063 a 0.032 kg/ha. Ošetřené květináče se umístí na skleníkové police a zachází se s nimi v souladu s normálními skleníkovými praktikami. 3 až 4 týdny po ošetření se zkouška ukončí a každý kořenáč se prohlédne. Herbicidní účinnost se klasifikuje některým ze stupňů klasifikačního systému uvedeného dále. Zjištěná data jsou uvedena v tabulce I.
Druhy rostlin použité při zkouškách herbicidní účinnosti
| Zkratka | Český název | Latinský název |
| ECHCG | ježatka kuří noha | Echinochloa crus-galli (L) Beu |
| CYPSE | šáchor | Cyperus serotinus, Rottb. |
| ELOKU | Eleacharis kuroguwai | |
| MOOVA | Monochoria vaginalis Presl. | |
| SAGPY | šipatka | Sagitaria pygmaea, L. |
| ORYSP | ry že, přesazená | Oryza sativa - přesazená |
Klasifikační stupnice pro hodnocení herbicidní účinnosti
Výsledky hodnocení herbicidní účinnosti se klasifikují některým ze stupňů 0 až 9 z dále uvedené klasifikační stupnice. Tato klasifikační stupnice je založena na vizuálním hodnocení postoje, robustnosti, malformace, velikosti, chlorose a celkového vzhledu rostlin ve srovnání s neošetřenými kontrolními rostlinami.
| Stupeň | Význam | Potlačení (%) ve srovnáni s kontrolou |
| 9 | Úplné usmrcení | 100 |
| 8 | Téměř úplné usmrcení | 91 až 99 |
| 7 | Dobrá herbicidní účinnost | 80 až 90 |
| 6 | Herbicidní účinnost | 65 až 79 |
| 5 | Nepopiratelné poškození | 45 až 64 |
| 4 | Poškození | 30 až 44 |
| 3 | Malá účinnost | 16 až 29 |
| Nepatrná účinnost | 6 až 15 | |
| 1 | Stopová účinnost | 1 až 5 |
| 0 | Žádná účinnost | 0 |
| — | Nehodnoceno |
-8CZ 284348 B6
Tabulka I
Tolerance rýže vůči aplikaci l-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny po jejím přesazení a preemergentní potlačování plevele touto sloučeninou za podmínek zaplaveného rýžového pole
Dávka
| kg/ha | ECHCG | CYPSE | ELOKU | MOOVA | SAGPY | ORYSP |
| 1,000 | 9,0 | 9,0 | 9,0 | 9,0 | 9,0 | 3,0 |
| 0,500 | 9,0 | 9,0 | 9,0 | 9,0 | 9,0 | 3,0 |
| 0,250 | 9,0 | 9,0 | 9,0 | 9,0 | 9,0 | 2,0 |
| 0,125 | 9,0 | 9.0 | 7.0 | 9,0 | 8,0 | 1,0 |
| 0,063 | 8,0 | 9,0 | 5,0 | 9,0 | 8,0 | 1,0 |
| 0,032 | 6,0 | 8,0 | 4,0 | 9,0 | 8,0 | 0,0 |
Jak je zřejmé z tabulky I, l-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)-močovina je obzvláště užitečná pro preemergentní potlačování ježatky kuří nohy, šáchoru, Cyperus serotinus, Monochoria, vaginalis a šípatky za přítomnosti rýže přesazené do zaplaveného pole.
Příklad 5
Hodnocení preemergentní herbicidní účinnosti zkoušených sloučenin
Preemergentní herbicidní účinnost zkoušených sloučenin podle vynálezu se demonstruje následujícími zkouškami, při nichž se semena různých dvojděložných a jednoděložných rostlin odděleně smísí se zemí pro přesazování rostlin v kořenáčích, přičemž vzniklá směs se umístí jako vrchní vrstva o tloušťce přibližně 2,5 cm v oddělených pohárcích o objemu 0,47 litu. Po zasetí, které se tímto způsobem provede, se pohárky ošetří postřikem zkoušenými sloučeninami rozpuštěnými ve směsi vody a acetonu v množství postačujícím pro zajištění ošetření ekvivalentního 0,125 až 0.500 kg/ha, vztaženo na účinnou sloučeninu. Po postřiku se pohárky umístí na skleníkové police, zavodní a dále se ošetřují obvyklým způsobem srovnatelným s běžnými skleníkovými praktikami. 4 až 5 týdnů po ošetření se zkoušky ukončí a pohárky se prohlédnou a klasifikují podle systému uvedeného v příkladu 4.
Zjištěná data jsou uvedena v tabulce II. V případech, že bylo s jednou sloučeninou provedeno více zkoušek, jsou zde uvedeny průměrné hodnoty.
Druhy rostlin použité při těchto zkouškách jsou identifikovány zkratkami, kterých se používá v hlavičce tabulek, českým názvem a latinským názvem.
Sloučeniny, kterých se používá při těchto zkouškách, jsou identifikovány číslem a chemickým názvem. V tabulce II jsou použité sloučeniny identifikovány příslušným číslem.
-9CZ 284348 B6
Druhy rostlin použité pro vyhodnocování herbicidního účinku
| Zkratka | Český název | Latinský název |
| ABUTH | abutilon | Abutilon theophrasti, médie |
| AMBEL | ambrosie | Ambrosia artemissifolia, L. |
| CAGSE | opletník plotní | Calystegia sepium |
| CAPBP | kokoška pastuší tobolka | Capsella bursa pastoris (L)Medi |
| CHEAL | merlík bílý | Chenopodium album, L. |
| IPOSS | povíjnice | Ipomoea spp. |
| SIN AR | hořčice | Brasicca kaber (DC) L.C. Wheelr |
| STEME | ptačinec žabinec | Stellaria media, L., Cyrillo |
| ECHCG | ježatka kuří noha | Echinochloa crusgalli, (L)Beau |
| CYPRO | šáchor | Cyperus rotundus, L. |
| HORVSB | ječmen, jař | Hordeum vulgare, CV. |
| odrůda Bonanza | Bonanza | |
| TRZASK | pšenice, jař | Triticum aestivum, |
| odr. Katep | Katepwa | |
| GALAP | svízel přítula | Galium aparine |
| KCHSC | bytel | Kochia scoparia, (L) Roth |
| MATSS | heřmánek | Matricaria spp. |
| POLCO | pohanka svlačcovitá | Polygonům convolvulus, L. |
| RUMCR | šťovík | Rumex erispus, L. |
| SOLNÍ | lilek černý | Solanum nigrům. L. |
| THLAR | penízek rolní | Thlaspi arvense, L. |
| HORVWA | ječmen, ozim, | Hordeum vulgare, CV. |
| odr. Marinka | Marinka | |
| TRZASO | pšenice, jař | Triticum aestivum, |
| odr. Olaf | CV. Olaf |
Sloučeniny zkoušené jako herbicidní činidla
Sloučenina č.
1 l-[(a-Cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina
Acetát (ester) l-{[o-(cyklopropylhydroxymethyl)fenyl]sulfamoyl}-3-(4.6-dimethoxy-2pyrimidinvl)močoviny
-10ce -4 i4 co <
m co > aá
O
O cu >
O θ' <
z co co O CL.
© OS Ě-
| _J < CL1 | ||
| v | o | |
| >o | ||
| □ | ||
| _o | C- | |
| c/3 | ca | |
| JZ | Cl. | |
| o | < | |
| c | u | |
| >C/i | ||
| 5 | t: | |
| O | ||
| -Z | co | |
| N | O | |
| !Z) | < | |
| O | u | |
| 1 | ||
| r~ | ||
| >3 | ||
| o | ω | |
| CQ | ||
| Ť5 | Σ | |
| *3 | < | |
| 15 | ||
| 3 | «Ψ· | |
| JZ | F | |
| g | b | |
| o | a | |
| c£ l. | < | |
| <L> | ||
| E | ||
| Q | ca | |
| O | lz | <** |
| u CL | > *ca | 'ob |
| Ξ | Q | ZZ |
| © | ||
| Q | ||
| O | ||
| C | >ó | |
| T5 | 3 | £ |
| o | O | V) |
| X | <75 | >3 |
o o ©^ ©' ©' ©' © o_ ©~ ©' © © © ©, o, ©^ ©. ©^ r-~ <o -^ -^ © o o. A,
Qx Q\ QO
C© <O <o
Q\ Os ©s <o <o c^ zc oo' F cc o_ c^ QQ QQ xď c> <o \O i/Ý rn
O O u“> O W~) CM •ζγ (N — θ' θ' θ'
| o | CM | o |
| o | O | |
| o | νΊ | CM |
| cm | r— | |
| θ' | O | O |
CM
Příklad 6
Hodnocení postemergentní herbicidní účinnosti zkoušených sloučenin
Postemergentní herbicidní účinnost sloučenin podle vynálezu se demonstruje následujícími zkouškami, při nichž se různé dvojděložné a jednoděložné rostliny ošetří zkoušenými sloučeninami dispergovanými ve směsi vody a acetonu. Při těchto zkouškách se semenáčky rostlin nechají růst po dobu přibližně 2 týdnů na malých zkušebních plochách. Zkoušené sloučeniny se dispergují ve směsi vody a acetonu 50 : 50 s obsahem 0,5 % Tween 20 (polyoxyethylensorbitanmonolaurátový surfaktant od firmy Atlas Chemical Industries) v množství postačujícím pro zajištění ošetření ekvivalentního 0,125 až 0,500 kg/ha, vztaženo na účinnou sloučeninu při aplikaci na rostliny pomocí rozprašovací hubice, která pracuje za tlaku 275 kPa předepsanou dobu. Po postřiku se rostliny umísti na skleníkové police a ošetřují obvyklým způsobem srovnatelným s běžnými skleníkovými praktikami. 4 až 5 týdnů po ošetření se semenáčky prohlédnou a klasifikují podle systému uvedeného v příkladu 4.
Data zjištěná pro l-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-otolyl)sulfamoyI]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyljmočovinu a acetát (ester) l-{[o-(cyklopropylhydroxymethyl)fenyI]sulfamoyl}-3-(4,6dimethoxy-2-pyrimidinyl)močoviny jsou uvedena v tabulkách III a IV.
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. l-{[a-Cyklopropyl-a-( substituovaný oxy)-o-tolyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-py- rimidinyl)močovinové deriváty obecného vzorce I kdeR představuje atom vodíku, skupinu vzorce C(O)R| nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě přerušena jedním atomem kyslíku nebo síry nebo která je popřípadě substituována jednou nebo více alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, halogeny, hydroxyskupinami, oxoskupinami nebo alkoxykarbonvlskupinami s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části;Ri představuje alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, která je popřípadě substituována jednou nebo více alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, halogeny nebo hydroxyskupinami. fenylskupinami, která je popřípadě substituována jednou nebo více alkylskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, halogeny nebo hydroxyskupinami nebo skupinu obecného vzorce NR:R3; aRi a R3 nezávisle představuje vždy atom vodíku nebo alkylskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku.
- 2. 1—{ [a-Cyklopropyl-a-(substituovaný oxy)-o-toIyl]-sulfamoyl}-3-(4.6-dimethoxy-2-pyrimidinyljmočovinový derivát podle nároku 1, kterým je l-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-otolyl)sulfamoyl]-3-(4.6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovina.
- 3. Způsob potlačování nežádoucích druhů rostlin, vyznačující se tím, že se na listy těchto rostlin nebo na půdu nebo do vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány těchto rostlin, aplikuje herbicidně účinné množství l-{[a-cyklopropyl-a-(substituovaný oxy)o-tolyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinového derivátu obecného vzorce I podle nároku 1- 14CZ 284348 B6 kde R má význam uvedený v nároku 1.
- 4. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že se jako derivátu obecného vzorce I použije l-[(a-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyljmočoviny.
- 5. Způsob podle nároku 3, vyznačující se tím, že se l-{[a-cyklopropyl-a(substituovaný oxy)-o-tolyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinový derivát obecného vzorce I aplikuje na listy rostlin nebo na půdu nebo do vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány těchto rostlin v množství v rozmezí od 0.016 do 4,0 kgha.
- 6. Způsob podle nároku 3. vyznačující se tím, že se derivátu vzorce I používá pro selektivní potlačování nežádoucích druhů rostlin za přítomnosti obilnin.
- 7. Způsob potlačování nežádoucích druhů rostlin, v kulturách přesazené rýže, vyznačující se tím. že se na půdu nebo do vody obsahující semena nebo jiné propagační orgány těchto nežádoucích druhů rostlin, po přesazení rýže aplikuje herbicidně účinné množství 1-{[αcyklopropyl-a-(substituovaný oxy)-o-tolyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) močovinového derivátu obecného vzorce I podle nároku 1 kde R má význam uvedený v nároku 1.
- 8. Způsob podle nároku 7, vyznačující se tím, že se jako derivátu obecného vzorce I použije l-[(cc-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfamoyl]-3-(4,6—dimethoxy-2-pyrimidinyl) močoviny.
- 9. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje agronomicky vhodný pevný nebo kapalný nosič a herbicidně účinné množství l-{[a-cyklopropyl-a-(substituovaný oxy)-o-tolyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinového derivátu obecného vzorce I- 15 CZ 284348 B6 podle nároku 15 kde R má význam uvedený v nároku 1.
- 10. Herbicidní prostředek podle nároku 9, vyznačující se tím, že jako 1-{[αcyklopropyl-a-(substituovaný oxy)-o-tolyl]-sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl) močovinový derivát obecného vzorce I obsahuje l-[(cc-cyklopropyl-a-hydroxy-o-tolyl)sulfaio moyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinu.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US08/174,506 US5464808A (en) | 1993-12-28 | 1993-12-28 | 1-[α-cyclopropyl-α-(substituted oxy)-o-tolyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal agents |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ318694A3 CZ318694A3 (en) | 1995-10-18 |
| CZ284348B6 true CZ284348B6 (cs) | 1998-10-14 |
Family
ID=22636413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ943186A CZ284348B6 (cs) | 1993-12-28 | 1994-12-16 | 1-{[alfa-cyklopropyl-alfa-(substituovaný oxy)-o-tolyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinové deriváty, způsob potlačování nežádoucích druhů rostlin pomocí těchto derivátů a herbicidní prostředky na jejich bázi |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5464808A (cs) |
| EP (1) | EP0661275B1 (cs) |
| JP (1) | JP3513781B2 (cs) |
| KR (1) | KR100343657B1 (cs) |
| CN (1) | CN1047593C (cs) |
| AT (1) | ATE154599T1 (cs) |
| AU (1) | AU675022B2 (cs) |
| BR (1) | BR9405263A (cs) |
| CA (1) | CA2139046A1 (cs) |
| CZ (1) | CZ284348B6 (cs) |
| DE (1) | DE69403886T2 (cs) |
| DK (1) | DK0661275T3 (cs) |
| ES (1) | ES2105480T3 (cs) |
| GR (1) | GR3023923T3 (cs) |
| HK (1) | HK1001057A1 (cs) |
| HU (1) | HU214291B (cs) |
| IL (1) | IL112154A (cs) |
| MY (1) | MY111499A (cs) |
| PH (1) | PH31159A (cs) |
| RU (1) | RU2141954C1 (cs) |
| SG (1) | SG47991A1 (cs) |
| SK (1) | SK281074B6 (cs) |
| TW (1) | TW290431B (cs) |
| UA (1) | UA42694C2 (cs) |
| ZA (1) | ZA9410328B (cs) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5464808A (en) * | 1993-12-28 | 1995-11-07 | American Cyanamid Company | 1-[α-cyclopropyl-α-(substituted oxy)-o-tolyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal agents |
| US9833999B2 (en) * | 2013-11-19 | 2017-12-05 | Archroma Ip Gmbh | Inkjet printing system |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BR8106972A (pt) * | 1980-11-03 | 1982-07-13 | Du Pont | Composto herbicida composicao e processo para controlar o crescimento de vegetacao indesejada |
| NZ213401A (en) * | 1984-12-03 | 1987-11-27 | Ppg Industries Inc | Sulphamoyl urea derivatives and herbicidal compositions |
| US4741762A (en) * | 1985-06-25 | 1988-05-03 | Ppg Industries, Inc. | Sulfamoyl urea derivatives |
| US4666508A (en) * | 1985-06-25 | 1987-05-19 | Ppg Industries, Inc. | Sulfamoyl urea derivatives |
| EP0409114B1 (de) * | 1989-07-19 | 1994-11-09 | Hoechst Schering AgrEvo GmbH | Heterocyclisch substituierte Sulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren |
| US5009699A (en) * | 1990-06-22 | 1991-04-23 | American Cyanamid Company | 1-{[O-(cyclopropylcarbonyl)phenyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal composition and use |
| US5464808A (en) * | 1993-12-28 | 1995-11-07 | American Cyanamid Company | 1-[α-cyclopropyl-α-(substituted oxy)-o-tolyl]sulfamoyl]-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal agents |
| JP3388902B2 (ja) * | 1994-09-20 | 2003-03-24 | 株式会社ブリヂストン | 空気入りラジアルタイヤ |
-
1993
- 1993-12-28 US US08/174,506 patent/US5464808A/en not_active Expired - Fee Related
-
1994
- 1994-12-12 EP EP94119615A patent/EP0661275B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-12 AT AT94119615T patent/ATE154599T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-12-12 SG SG1996005955A patent/SG47991A1/en unknown
- 1994-12-12 DE DE69403886T patent/DE69403886T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-12 ES ES94119615T patent/ES2105480T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-12 DK DK94119615.6T patent/DK0661275T3/da active
- 1994-12-15 MY MYPI94003367A patent/MY111499A/en unknown
- 1994-12-16 CZ CZ943186A patent/CZ284348B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1994-12-20 PH PH49634A patent/PH31159A/en unknown
- 1994-12-21 SK SK1581-94A patent/SK281074B6/sk unknown
- 1994-12-22 AU AU81683/94A patent/AU675022B2/en not_active Ceased
- 1994-12-23 CA CA002139046A patent/CA2139046A1/en not_active Abandoned
- 1994-12-26 UA UA94129249A patent/UA42694C2/uk unknown
- 1994-12-26 JP JP33725894A patent/JP3513781B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-27 BR BR9405263A patent/BR9405263A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-12-27 HU HU9403799A patent/HU214291B/hu not_active IP Right Cessation
- 1994-12-27 ZA ZA9410328A patent/ZA9410328B/xx unknown
- 1994-12-27 RU RU94045284A patent/RU2141954C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-12-27 KR KR1019940037433A patent/KR100343657B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-27 IL IL11215494A patent/IL112154A/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-12-28 CN CN94113230A patent/CN1047593C/zh not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-01-25 TW TW084100663A patent/TW290431B/zh active
-
1997
- 1997-06-27 GR GR970400112T patent/GR3023923T3/el unknown
-
1998
- 1998-01-05 HK HK98100069A patent/HK1001057A1/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2975698B2 (ja) | １−｛〔ｏ−（シクロプロピルカルボニル）フエニル〕スルフアモイル｝−３−（４，６−ジメトキシ−２−ピリミジニル）ウレア、及びその製造法 | |
| EP0044809A1 (de) | N-(2-substituierte Phenylsulfonyl)-N'-triazinylharnstoffe | |
| JPH0774206B2 (ja) | 複素環式２―アルコキシフエノキシスルホニル尿素類、それらの製造方法およびそれらを含有する除草剤 | |
| PL154960B1 (en) | Agent for combating or preventing attack by insects or microorganisms | |
| US6806229B1 (en) | Herbicidally active pyridine sulfonyl urea derivatives | |
| US6124243A (en) | Method of controlling graminaceous weeds | |
| US4844728A (en) | Pyrazolesulfonamide derivative, and herbicide containing it | |
| EP0103537B1 (de) | N-Arylsulfonyl-N'-triazolylharnstoffe | |
| DE2720792A1 (de) | Triazolotriazinderivate, verfahren zur herstellung derselben und diese enthaltende herbizide mittel sowie unkrautbekaempfungsverfahren | |
| PL101807B1 (pl) | Controlling agent of plant growth | |
| EP0272628A2 (de) | 6,7-Dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2-sulfonsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Mittel mit herbizider und wachstumsregulierender Wirkung | |
| CZ284348B6 (cs) | 1-{[alfa-cyklopropyl-alfa-(substituovaný oxy)-o-tolyl]sulfamoyl}-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)močovinové deriváty, způsob potlačování nežádoucích druhů rostlin pomocí těchto derivátů a herbicidní prostředky na jejich bázi | |
| US5599996A (en) | 2-amino-5-fluorophenyl cyclopropyl ketone | |
| US5107023A (en) | 0-Aminophenyl cyclopropyl ketone intermediate | |
| US5534482A (en) | Herbicidal imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonylurea | |
| EP0493321A1 (de) | Pyrimidinyl- und Triazinyl-salicylamide sowie deren Verwendung und Herstellung | |
| SK85096A3 (en) | Fluoropropylthiazoline derivatives and herbicides | |
| HK1001057B (en) | 1-alpha-cyclopropyl-alpha-(substituted oxy)-o-tolyl sulfamoyl-3-(4,6-dimethoxy-2-pyrimidinyl)urea herbicidal agents | |
| JP2001288183A (ja) | 縮合環式ベンゾイル誘導体及びそれを用いた除草剤組成物 | |
| BG61491B2 (bg) | Флуороалкоксиамино триазини за контрол върху плевелите при захарното цвекло | |
| CZ514789A3 (cs) | Fluoralkoxyaminotriazinové deriváty, prostředek je obsahující a způsob potlačování nežádoucí vegetace | |
| JPS6399059A (ja) | ブテン酸誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする除草剤 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| IF00 | In force as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20051216 |