SK278458B6 - 2-(2-subst.benzoyl)cyclohexane-1,3-diones, herbicidal agents on their base and their use - Google Patents

2-(2-subst.benzoyl)cyclohexane-1,3-diones, herbicidal agents on their base and their use Download PDF

Info

Publication number
SK278458B6
SK278458B6 SK6961-84A SK696184A SK278458B6 SK 278458 B6 SK278458 B6 SK 278458B6 SK 696184 A SK696184 A SK 696184A SK 278458 B6 SK278458 B6 SK 278458B6
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
hydrogen
formula
compounds
cyclohexane
chloro
Prior art date
Application number
SK6961-84A
Other languages
English (en)
Other versions
SK696184A3 (en
Inventor
William J Michaely
Gary W Kraatz
Original Assignee
Michaely William J.
Kraatz Gary W.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Michaely William J., Kraatz Gary W. filed Critical Michaely William J.
Publication of SK696184A3 publication Critical patent/SK696184A3/sk
Publication of SK278458B6 publication Critical patent/SK278458B6/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
    • C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups

Description

Oblasť techniky
Vynález sa týka 2-(subst.benzoyl) cyklohexán-1,3-diónov, spôsobu potláčania nežiaducej vegetácie pomocou týchto diónov a herbicídnych prostriedkov na ich bá- 5 ze.
Doterajší stav techniky
V japonskej patentovej prihláške č. 84632-1974 sú 10 opísané zlúčeniny so všeobecným vzorcom
kde
X predstavuje alkylskupinu, n predstavuje číslo 0,1 alebo 2 a 25
R] predstavuje fenylskupinu alebo substituovanú fenylskupinu, ako aj medziprodukt na prípravu účinných zlúčenín so všeobecným vzorcom
kde R], X a n majú uvedený význam a
R2 predstavuje alkyl-, alkenyl- alebo alkinylskupinu.
V uvedenej prihláške sú ako herbicídne zlúčeniny špecificky uvedené zlúčeniny, v ktorých n predstavuje číslo 2, X predstavuje 5,5-dimetylskupinu, R2 predstavuje alylskupinu a R! predstavuje fenyl-, 4-chlórfenyl alebo 4- metoxyfenylskupinu .
Medziprodukty, ktoré sú prekurzory týchto špecificky uvedených zlúčenín, nemajú žiadnu, alebo takmer žiadnu herbicídnu aktivitu.
Ďalej opísané zlúčeniny podľa vynálezu, ktoré sa uvedeným zlúčeninám štruktúrne podobajú, vykazujú oproti tomu výnimočne vysokú herbicídnu účinnosť. Aby sa dala táto výnimočne vysoká herbicídna účinnosť dosiahnuť, musia byť zlúčeniny, ktoré tvoria účinnú zložku herbicídnych prostriedkov podľa vynálezu, v polohe 2 fenylového zvyšku substituované chlórom, brómom, jódom alebo alkoxyskupinou, pričom výhodný substituent je chlór. Presný dôvod, prečo táto substitúcia dodáva zlúčeninám výnimočnú herbicídnu účinnosť, nie je úplne objasnený.
Podstata vynálezu
Predmetom vynálezu sú 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny so všeobecným vzorcom (I),
kde každý zo symbolov
R a R1 predstavuje vodík, alkylskupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo skupinu so všeobecným vzorcom
R’OC(O)kde R“ znamená alkylskupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
R2 predstavuje chlór, bróm alebo jód, každý zo symbolov
R3, R4 a R5 nezávisle predstavuje vodík, halogén, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, nitroskupinu, skupinu so všeobecným vzorcom RbSOn, kde Rh predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a n predstavuje číslo 0, 1 alebo 2, skupinu so všeobecným vzorcom
RcCNHO kde Rc predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinu so všeobecným vzorcom RfC(O)- kde Rf predstavuje vodík, alkylskupinu s 1 až. 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, skupinu so všeobecným vzorcom -NR8Rh, kde R8 a Rh nezávisle predstavuje vodík alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, pričom R5 navyše predstavuje tiež trifluórmetylskupinu, a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín so všeobecným vzorcom (la),
(le) kde každý zo symbolov
R a R1 predstavuje vodík alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R2 predstavuje chlór, bróm alebo jód,
R3 predstavuje vodík, jód alebo chlór a
R4 predstavuje vodík, halogén, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo nitroskupinu.
Najvýhodnejšie predstavuje
R3 chlór, vodík, dimetylaminoskupinu alebo metoxyskupinu,
R4 vodík, chlór, nitroskupinu alebo skupinu so vzorcom SO2CH3 a
R5 vodík.
Štruktúru zlúčenín, ktoré tvoria účinnú zložku prostriedkov podľa vynálezu je možné v dôsledku tautometrie vyjadriť pomocou týchto štyroch štruktúrnych vzorcov:
SK 278458 Β6
kde R, R1, R2, R3, R4 a R5 majú uvedený význam.
Kruhový protón každého zo štyroch tautomérov je dosť labilný. Tieto protóny sú kyslé a pomocou akejkoľvek bázy sa dajú odštiepiť za vzniku soli, ktorej anión je 20 možné vyjadriť jedným zo štyroch nasledujúcich rezonančných vzorcov:
kde R, R1, R2, R3, R4 a R5 majú uvedený význam.
Ako príklady katiónov týchto báz je možné uviesť 40 anorganické katióny, ako napríklad katióny alkalických kovov, ako napr. lítia, sodíka a draslíka, kovov alkalických zemín, ako napr. bária, horčíka, vápnika a stroncia alebo organické katióny, ako napr. substituované amóniové, sulfóniové alebo fosfóniové katióny, obsahujúce 45 ako substituenty alifatické alebo aromatické skupiny.
Pod pojmom „alifatické skupiny“, ako sa tu používa, sa v širokom zmysle rozumie veľká trieda organických skupín odvodených od 1) acyklických parafinických, oleflnických a acetylénických uhľovodíkov a ich derivátov 50 (zlúčeniny s otvoreným reťazcom) alebo 2) alicyklických zlúčenín. Alifatické skupiny môžu obsahovať 1 až 10 atómov uhlíka.
Pod pojmom „aromatické skupiny“, ako sa tu používa, sa na rozdiel od alifatických skupín v širokom zmysle 55 rozumejú skupiny odvodené od 1) zlúčenín obsahujúcich 6 až 20 atómov uhlíka, ktoré sa vyznačujú prítomnosťou aspoň jedného benzénového kruhu, a to ako monocyklických a bicyklických, tak aj polycyklických uhľovodíkov, a ich derivátov a 2) heterocyklických zlúčenín obsahujúcich 5 až 19 atómov uhlíka, ktoré majú podobnú štruktúru a vyznačujú sa prítomnosťou nenasýteného kruhového systému, obsahujúceho aspoň jeden atóm odlišný od uhlíka, ako napr. atóm dusíka, síry alebo kyslíka, a derivátov týchto heterocyklických zlúčenín.
Alkylskupiny a alkoxyskupiny, uvedené v definícii jednotlivých symbolov v uvedených zlúčeninách, zahŕňajú tak skupiny s priamym, ako aj skupiny s rozvetveným reťazcom. Ako príklady alkylskupín je možné uviesť metyl-, etyl-, η-propyl-, izopropyl-, η-butyl-, sek.butyl-, izobutyl- a terc.-butylskupinu.
Opisované zlúčeniny, vrátane ich solí, ktoré tvoria účinnú zložku prostriedkov podľa vynálezu, sú účinné herbicídy všeobecného typu, t.j. sú herbicídne účinné proti širokému spektru druhov rastlín. Pri potláčaní nežiaducej vegetácie sa na plochu, na ktorej sa má dosiahnuť jej potlačenie, aplikuje herbicídne účinné množstvo uvedených zlúčenín.
Účinné zlúčeniny prostriedkov podľa vynálezu sa dajú pripraviť pomocou tohto všeobecného postupu
kde jednotlivé symboly majú uvedený význam.
Obvykle sa dión a substituovaný benzoyl/kyanid používa v molámom pomere a chlorid zinočnatý v miernom molámom prebytku. Obidve reakčné zložky a chlorid zinočnatý sa zmiešajú v rozpúšťadle, ako je napr. metylénchlorid. K reakčnej zmesi sa za chladenia pomaly pridáva molárny prebytok trietylamínu. Zmes sa mieša pri teplote miestnosti počas 5 hodín.
Reakčná produkt sa spracúva pomocou obvyklých technológií.
Opísaný substituovaný benzoylchlorid sa môže pripraviť spôsobom opísaným v publikácii T. S. Oakwood a C. A. Weisgerber, Organic Sznhesis Collected. vy. III, str. 122 (1955).
Syntézu reprezentatívnej zlúčeniny používanej v prostriedkoch podľa vynálezu ukazuje nasledujúci príklad.
Príklad uskutočnenia vynálezu
Príklad
2-(2,4-dichlórbenzoy 1) cyklohexán-1,3 -dión
V 100 ml metylénchloridu sa zmieša 1,3-cyklohexándión (11,2 g, 0,1 mol), 2,4-dichlórbenzoylkyanid (20,0 g, 0,1 mol) a bezvodý práškovitý chlorid zinočnatý (13,6 g, 0,11 mol). Pri chladení sa k reakčnej zmesi pomaly pridáva trietylamín (10,0 g, 0,12 mol). Reakčná zmes sa počas 5 hodín mieša pri teplote miestnosti a potom sa vleje do 2N kyseliny chlorovodíkovej. Vodná fáza sa zlikviduje a organická fáza sa premyje štyrikrát 150 ml 5% roztoku uhličitanu sodného. Vodné premývacie lúhy sa spoja a okyslia kyselinu chlorovodíkovú a extrahujú sa metylénchloridom. Extrakt sa vysuší a skoncentruje. Získa sa 25,3 g surového produktu. Surový produkt sa rozpustí v éteri a mieša sa s 250 ml 5 % roztoku octanu meďnatého. Vzniknutá meďnatá soľ sa odfiltruje, premyje éterom a rozmieša v 6N kyseline chlorovodíkovej, aby sa rozložila soľ. Extrakt sa premyje éterom a získa sa 22,15 g požadovaného produktu s teplotou topenia 138 až 140 °C (výťažok 77,7 %). Štruktúra sa potvrdí inštrumentálnou analýzou.
V nasledujúcej tabuľke sú uvedené určité vybrané zlúčeniny, ktoré je možné pripraviť pomocou opísaného spôsobu. Každá zlúčenina je v tabuľke označená poradovým číslom, ktoré je potom používané na jej identifikáciu vo zvyšnej časti podkladov.
Zlúčenina Ind« lom éíslo S R' 5^ 1P íŕ alebo teplota topenie (°C)
15 í H Cl H H 5-Cfij 50 ai 65
16 M H Cl H 4-CHjO H 79 až 86
17 M K Cl H 4-CHj H 60 až 6J
18 H K Cl 3-C1 íl 6-C1
19 K H Cl H B 5-CHjO 77 si 80
20 K H Cl 3-C1 B K 60 až 90
21 K H Cl H B 5-Wj 74 ai 75
22 K H Cl H E 5-íO2 140 ež 14J
23 s H Cl 3-C1 4-C1 H 152 až 154
24 R H Cl 3-C1 4-CH.O H 169 až lft
25 R H Cl H 4-Br Π 104 ež 107
26 CHj CRj CK,0 H H R 104 ei 108
27 K H Cl H ta) B
29 H R CHjO 3-CHjO K R 75 ai 79
30 H R CHjO H R 5-CKjO 89 ei 92
31 B H 9r R 4-CH,0 5-CKjO 92 až 96
33 ch3 CRj Cl 3-431 4-C1 R 86 b! 89
34 ! H Cl 3-C1 R 5-01
35 C8j CHj Cl 3-C1 B 5-C1 105 až 109
36 CHj CHj Cl 3-CI 4-01 5-C1 137 až 139
37 H H Cl 3-C1 4-C1 5-C1 106 až 110
38 H H Cl H 4-C1 Hl 10B ež 111
39 0 S Cl H 4-C1 R
ZlúSealaB ífalo B B1 h2 B3 R* R5 Index alebo teplote topenia
1 M ch Cl 11 K K 1,5613
2 % CM. Cl H 4-C1 H 1.5655
3 CBj “j CL 11 K 6-C1 103 a£ 100
ŕ t! H Cl H 4—Cl K 138 8Í 140
5 Cll, ž-Br 11 Π II
e 2-C1 M H 5-C1 74 el 77
7 E H Cl M H Í-Cl 107 et 107
e K K Br H B H 93 ei 96
9 E H Cl M n W 79 ai 57
10 H H I H H K 66 ei 70
11 H H CL H K 116 Bi 122
12 H H CL K B 5—01 143 al 148
13 H H Cl E s 5-lir 103 ii 115
14 H H [ 3-1 8 164 ii 16?
40 í H Cl H 4-C1 K
CHjO-C·
<1 CBtCKjlj H Cl H 4-C1 H
41 H Cl 3-C1 4-C1 H
43 H R Cl H 4-F H
44 sodná soľ tlúčeniny š. 2j 05 al 94
45 lzopropylaaónicvá soľ zlúčeniny č. 23 160 ai 1E5
46 trietylamóniové soľ zlúčeniny č. 2] 82 ež 85
47 dTBselná soľ zlúčeniny 6. 23 107 ai 106
49 trietanolanóniová sal zlúčeniny č. 39
4) sodné soľ zlúčeniny č. 4] 60 až 63
50 CH(CEj)2 H Cl 3-OCH. 4-Br H
51 K H Cl H 4-CH.SQ.- H
5! H CH. Cl H 4-C1 H
53 i-CX H Cl H 4-C1 H
54 L-Cjl, i Cl 3-OCRj E H
55 CH. CHj Cl H 4-CH.SO.- H
5« CHj Cl J-CHj 4-C1 H
5? H H Cl 3-CH j 4-C1 H
58 H H Cl H 4-C^- H
59 H H Cl 3-01 í-:2hsso2- H
60 H H Cl H 4-CjH^SO,- H
61 H H Cl 3-OCEj 4-CHjSOj- H 48 ai 59
63 CHj CHj Cl H l-n-CjH^-H polopevná látka
6] H E Cl 3-C1 4-n-CjE^-E 145 až 143,5
64 H B Cl 3-y5s l-C2fl5SO2- H olej
65 CHj CHj Cl H 4-C^SOj- H 103 až 103
66 CHj CHj Cl 3-C1 4-C2H5SO2- H 136 až 111
67 1-CjH7 II Cl H 4-C2H5SO2- H hnedá živica
68 H H Cl 3-C1 4-CHjSO2- H 145 Bi 154
69 ι-οΛ H Cl 3-C1 4-CHjS02- H
70 R H Br H 4-CHjC02- H hnedá Živica
n H H Cl E í-I-CjR^^R
12 H H Cl H 4-CHjS- H 70 ai 77
13 H H Cl 3-C1 4-CSjS- H
14 CHj CH3 Cl 3-C1 í-CjUjSOj- H 120 až 123
15 H H Cl H 4-d-C^502- E
16 CHj CHj Cl H 4-n-C|RgSO2-H
77 H H Cl ]-oc2y 4-CHjS02- H polopevná látka
78 H H Cl ]-OCHj 4-η-Ε3φθ2- H zlatá živica
79 CHj CHj Cl H i-l-CjH^-H 125 ai 12B
*= Popis príprav vwedeoý v príklade. q
SK 278458 Β6
Ako už bolo uvedené, sú zlúčeniny pripravené pomocou uvedeného postupu fytotoxické látky, ktoré sú užitočné pri potláčaní rôznych druhov rastlín. Ďalej sú opísané testy herbicídnych účinkov, ktoré boli uskutočnené použitím niektorých z týchto látok.
Test preemergentného herbicídneho účinku
Deň pred ošetrením sa semená ôsmich rôznych druhov burinatých rastlín zasejú do hlinito-piesočnatej pôdy umiestenej v skúšobnej miske. Do každého riadka, rovnobežne s kratšou stranou misky, sa zasejú vždy semená jedného druhu. Použijú sa semená baru zeleného (Setaria viridis) (SV), ježatky (Echinochlon crusgalli) (EC), ovsa hluchého (Avena fatua) (AF), povojníka (Ipomoea lacunosa) (IL), abutilonu (Abutilon theophrasti) (AT), horčice (Brassica juncea) (BJ), láskavca ohnutého (Amaranthus retroflexus) (AR), štiavu (Rumex crispus) (RC) a šachora jedlého (Cyperus esculentus) (CE). Vysaje sa dostatočné množstvo semien, aby sa po vzídení získalo v riadku asi 20 až 40 semenáčikov, v závislosti od veľkosti rastlín.
Na kúsok skleneného navažovacieho papiera sa na analytických váhach naváži 600 mg skúšanej zlúčeniny. Papier so zlúčeninou sa umiesti do 60 ml čírej banky so širokým hrdlom a zlúčenina sa rozpustí v 45 ml acetónu alebo náhradného rozpúšťadla. 18 ml vzniknutého roztoku sa prevedie do 60 ml čírej banky so širokým hrdlom a zriedi s 22 ml vodno-acetónovej zmesi (19 : 1), ktorá obsahuje dostatočné množstvo sorbitanmonolaurátového emulgátora za vzniku výsledného roztoku s koncentráciou 0,5 % (objem/objem). Roztok sa nastrieka na osiatu misku pomocou lineárneho postrekovacieho zariadenia kalibrovaného tak, aby sa nastriekal roztok v množstve 748 1/ha. Intenzita ošetrenia je 4,48 kg/ha.
Po ošetrení sa misky umiestnia do skleníka, kde sa udržujú pri teplote 21,1 až 26,7 °C. Voda sa do misiek privádza kropením. Stupeň poškodenia alebo potláčania sa zisťuje porovnávaním s rovnakými rastlinami neošetrenými s rovnakým vekom dva týždne po ošetrení. Stupeň poškodenia sa vyjadrí ako percentné potlačenie jednotlivých druhov rastlín v rozmedzí 0 až 100 %, kde 0 % znamená, že nedošlo k žiadnemu poškodeniu, 100 % znamená, že došlo k úplnému poškodeniu.
Výsledky týchto testov sú uvedené v nasledujúcej tabuľke II.
Zlúčenina
číslo SV EC AF IL AT BJ AR RC C R
19 45 60 0 30 40 0 20 60
20 30 85 20 40 95 85 40 45
21 80 10O 0 80 100 100 95 95
22 20 10 0 20 75 30 45 10
23 45 95 10 O 100 85 ÍOO 95
24 - 100 0 25 70 90 - ÍOO
25 - 100 25 80 100 100 - 100
26 40 15 0 □ O 10 0 30
27 40 80 10 20 60 50 30 75
28 65 75 0 65 100 95 75 55
29 100 95 55 10 80 75 85 95
30 20 20 20 10 40 40 50 20
31 75 95 20 20 100 95 75 10
32 90 85 20 0 ÍOO 85 75 30
33 80 70 0 40 20 40 90 80
34 60 40 0 20 95 100 100 60
35 0 10 0 0 10 20 20 10
36 O 0 0 20 100 100 100 0
37 40 0 0 20 ÍOO 60 90 -
38 10 40 0 20 90 80 20 . 20
39 80 10 o 0 0 0 0 90
40 60 0 0 0 0 0 0 90
41 100 100 85 40 95 ÍOO ÍOO 100
42 60 100 25 0 0 0 0 25
43 100 100 45 40 80 90 90 100
44 90 100 0 60 100 100 100 95
45 100 100 0 60 100 100 100 100
46 20 60 0 100 100 100 ÍOO 20
47 60 70 20 100 100 100 100 60
48 60 0 0 0 0 0 0 40
49 1OO 100 50 1O 60 20 90 100
50 1OO 1OO 80 ÍO 60 60 90 ÍOO
51 100 100 90 100 100 100 85 ÍOO
52 1O0 100 60 1O 100 100 60 100
53 0 20 □ 0 20 20 0 10
54 10 45 10 0 0 0 0 40
55 90 100 60 100 100 100 90 100
56 100 100 80 10 60 60 90 100
57 100 100 90 100 100 100 85 100
58 90 95 0 20 20 40 40 100
59 95 100 85 75 100 100 90 98
60 95 100 50 50 100 100 90 98
61 100 100 75 100 100 100 95 95
62 100 100 95 75 100 100 ÍOO 80
63 100 100 40 65 100 100 100 95
64 100 100 98 100 100 100 100 90
65 100 100 80 100 100 100 ÍOO 90
66 100 ÍOO 75 100 100 100 100 98
73 100 100 60 60 100 100 75 90
74 100 100 70 80 100 100 80 ÍOO
75 70 100 0 50 100 100 100 80
76 40 90 25 10 100 100 100 10
77 100 100 90 100 100 100 85 -
78 100 100 80 100 100 100 90 -
Tabuľka II
Preemergentná herbicídna aktivita
Intenzita ošetrenia 4,48 kg/ha
Zlúčenina
Číslo SV EC AF IL AT BJ AR RC CE
Poznámky:
pomlčka znamená, že semená tohto druhu z nejakých dôvodov nevzišli, prázdne miesto znamená, že burinatá rastlina nebola použitá na skúšanie.
1 1OO 90 20 40 65 50 35
2 80 90 0 30 80 90 20
3 O O 0 40 40 40 O
4 1OO 1OO 50 35 1OO 1OO 90
5 1OO 95 65 35 90 85 50
6 50 25 0 25 100 100 35
7 80 90 1O 60 100 100 100
a 95 95 45 40 100 80 95
9 95 1OO 55 30 1OO 90 ÍOO
1O 1OO 1OO 60 20 85 1OO 1OO
11 65 1OO 30 40 1OO 100 100
12 65 85 90 75 80 95 90
13 85 75 10 10 85 65 95
14 40 10 bO 0 63 40 65
15 40 60 20 30 ÍOO 30 75
16 80 60 20 55 75 90 40
17 20 - 10 25 1OO 95 85
18 65 - 30 70 1OO 100 85
SO
O
1OO
Test postemergentného herbicídneho účinku
Tento test sa uskutočňuje pomocou rovnakého postupu, ako test preemergentného herbicídneho účinku, len s tým rozdielom, že sa semená deviatich rôznych druhov buriantých rastlín zasejú 10 až 12 dní pred ošetrením. Voda sa do ošetrených misiek uvádza tak, že prichádza do styku len s povrchom pôdy a nie s listami výhonkov rastliny .
Výsledky testu postemergentného herbicídneho účinku sú uvedené v tabuľke III.
T a b u ľ k a III
Postemergentná herbicídna aktivita Intenzita ošetrenia 4,48 kg/ha
Zlúčenina EC AF IL AT BJ AR RC CE 5
číslo SV
1 60 70 20 40 60 60 35 60
2 30 70 0 50 90 35 30 60
3 0 30 0 70 100 90 55 70 10
4 95 98 20 98 100 100 30 95
5 80 80 75 50 60 80 0 95
6 40 40 10 60 100 100 75 65
7 60 75 40 60 100 75 100 75
6 65 80 75 70 95 BO 90 90
9 85 90 75 70 95 BO 90 90 15
10 95 85 90 60 95 95 60 95
11 50 80 35 55 100 100 95 80
12 45 75 50 55 75 60 50 80
13 30 60 20 60 80 50 60 70
14 20 10 20 50 45 40 40 0
15 65 95 0 65 96 30 100 80 20
16 65 80 20 85 85 30 30 80
17 75 80 30 70 100 100 65 90
18 100 95 10 100 100 100 100 90
19 60 60 40 70 100 75 60 90
20 65 80 10 65 95 95 100 70
21 30 55 O 80 100 BO 65 80 25
22 0 30 o 20 45 0 30 20
23 85 90 40 85 100 95 100 90
24 0 80 0 70 90 74 - 100
25 100 100 75 90 ÍOO 100 - 100
26 45 30 0 40 70 65 0 45 30
27 75 80 30 65 50 45 85 85
28 75 60 60 75 100 70 80 25
29 85 85 85 75 85 65 65 85
30 75 50 20 10 0 0 20 40
31 60 60 20 40 40 70 100 40
32 60 25 20 40 90 6? 20 40 35
33 10 0 0 10 10 10 100 40
34 10 10 0 5 50 30 80 0
35 0 0 0 10 60 30 40 0
36 0 0 0 20 20 20 0 0
37 0 0 0 30 40 20 80 0 40
38 10 10 10 20 10 20 20 10
39 40 40 20 0 0 0 5 80
40 90 70 40 20 60 80 20 65
41 60 85 85 20 40 60 103 100
42 60 50 40 70 20 40 60 60 45
43 100 60 30 60 100 100 80 100
44 80 85 0 60 90 90 100 80
45 90 90 10 100 100 100 100 90
46 80 100 0 60 100 100 100 100
47 100 100 0 60 100 100 100 100 50
48 40 40 20 10 10 10 90 40
49 40 40 40 80 100 100 60 60
50 80 60 60 50 50 60 80 70
51 80 80 95 100 100 100 100 90
52 60 60 20 20 40 40 90 60 55
53 10 20 20 0 0 0 0 20
54 20 40 20 5 0 0 0 40
55 40 40 40 60 60 60 80 90
56 80 60 60 50 50 60 80 70
57 80 80 80 95 100 100 100 90
58 60 70 10 70 10 10 20 80 60
65
Príklad
Číslo SV EC AP ÍL AT BJ AR RC CE
59 100 100 90 100 • 100 100 50
60 100 100 100 100 - 100 100 70
61 90 85 90 85 - 100 100 80
62 100 85 100 75 100 100 100 35
63 70 80 20 100 100 100 35 40
64 75 75 90 70 90 70 40 40
65 100 70 100 55 90 95 100 40
66 100 75 100 90 95 95 100 20
73 100 100 95 100 100 100 55 30
74 100 95 75 100 100 100 85 40
75 100 100 30 95 80 100 80 40
76 Θ0 80 75 75 100 95 95 25
77 80 80 00 90 90 80 90 80
78 80 85 75 85 80 95 100 50
Test preemergentného herbicídneho účinku použitím väčšieho počtu druhov burinatých rastlín.
Vyhodnocuje sa preemergentná herbicídna aktivita niekoľkých zlúčenín pri intenzite ošetrenia 2,24 kg/ha proti väčšiemu počtu druhov burinatých rastlín.
Postup je v podstate analogický ako postup použitý pri uvedenom teste preemergentného herbicídneho účinku a líši sa od neho len tým, že sa naváži len 300 mg skúšanej zlúčeniny a intenzita ošetrenia je 374 1/ha.
Pri tomto teste sa vypustí láskavec ohnutý (AR) a štiav (BC) a pridajú tieto burianté druhy rastlín:
Trávnaté
buriny: Stoklas Bromus tectorum (BT)
Mätonoh Lolium multiflorum (LM)
Cirok Sorghum bicolor (SB)
Sesbania Sesbania exaltata (SE)
Ľuľok Solanum sp. (SS)
Voškovník Xanthium sp. (XS)
Výsledky skúšky sú uvedené v tabuľke IV.
T a b u ľ k a IV
Test preemergentného herbicídneho účinku použitím väčšieho počtu druhov burinatých rastlín
21účenin8 číslo BT SV ΙΆ EC SB AT BSG IL SE AT SS BJ CE XS
67 20 90 25 98 80 60 90 45 90 45 20 85 65 15
68 65 98 9B 100 100 60 65 100 100 100 80 100 95 100
69 65 100 70 100 100 65 95 100 95 70 65 100 90 -
70 96 100 100 100 100 90 98 90 100 90 60 100 95 80
71 60 20 100 100 100 80 95 35 40 100 20 90 100 40
72 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 60 100 100 20
Zlúčeniny podľa vynálezu sú užitočné ako herbicídy, najmä ako preemergentné herbicídy, a môžu sa aplikovať pomocou rôznych spôsobov v rôznych koncentráciách. V praxi sa uvedené definované zlúčeniny spracúvajú do podoby herbicídnych prostriedkov tým, že sa v herbicídne účinnom množstve zmiešajú s pomocnými látkami a nosičmi, ktoré sa bežne používajú na uľahčenie dispergácie účinných zložiek pri poľnohospodárskych aplikáciách, pričom sa berie do úvahy skutočnosť, že druh prostriedku a spôsob aplikácie toxickej látky môže mať vplyv na aktivitu tejto látky pri konkrétnej aplikácii. Tak je možné herbicídne účinné zlúčeniny spracúvať na
SK 278458 Β6 granuláty s pomerne značnou veľkosťou častíc, na zmáčateľné prášky, emulgovateľné koncentráty, poprašky, husté suspenzie, roztoky alebo na akékoľvek iné typy prostriedkov, ktoré sú známe v tomto odbore, v závislosti od požadovaného spôsobu aplikácie. Prostredné prostriedky na preemergentné herbicídne aplikácie sú zmáčateľné prášky, emulgovateľné kocentráty a granuláty. Tieto prostriedky môžu obsahovať od asi 0,5 % do asi 95% hmotnostných alebo do ešte vyššieho percentného podielu účinnej zložky. Herbicídne účinné množstvo závisí od druhu semien alebo rastlín, ktoré sa majú potláčať a stupeň ošetrenia kolíše v rozmedzí od asi 0,056 do asi 28,0 kg/ha, výhodne od asi 0,11 do asi 11,2 kg/ha.
Zmáčatcľnc prášky majú podobu jemne rozdelených častíc, ktoré sa ľahko dispergujú vo vode alebo iných dispergátoroch. Zmáčateľné prášky sa aplikujú na pôdu buď vo forme suchého prášku, alebo vo forme disperzie vo vode alebo inej kvapaline. Typické nosiče pre zmáčateľné prášky sú valcharská zmes, kaolinické hlinky, rôzne druhy oxidu kremičitého a iné ľahko zmáčateľné organické a anorganické riedidlá. Obvykle sa zmáčateľné prášky pripravujú tak, že obsahujú asi 5 až asi 95% účinnej zložky a obvykle obsahujú tiež malé množstvo zmáčadiel, dispergačných prostriedkov alebo emulgátorov, aby sa uľahčilo ich namáčanie a dispergácia.
Emulgovateľné koncentráty sú homogénne kvapalné prostriedky, ktoré sú dispergovateľné vo vode alebo iných dispergačných prostriedkoch a môžu byť tvorené buď výlučne zmesou účinnej zlúčeniny s kvapalným alebo pevným emulgátorom, alebo môžu obsahovať tiež kvapalné nosiče, ako napr. xylén, ťažký aromatický benzín. izoforón a iné neprchavé organické rozpúšťadlá. Pred herbicídnou aplikáciou sa tieto koncentráty dispergujú vo vode alebo v inom kvapalnom nosiči a obvykle sa aplikujú na ošetrovanú plochu vo forme postreku. Percentný hmotnostný podiel základnej účinnej zložky môže kolísať v závislosti od spôsobu, akým má byť prostriedok aplikovaný, ale obvykle obsahuje takýto herbicídny prostriedok asi 0,5 až asi 95 % hmotnostných účinnej zložky.
Granulátové prostriedky, v ktorých je toxická látka nanesená na pomerne hrubozmých časticiach, sa obvykle aplikujú na plochu, na ktorej sa má dosiahnuť požadované potlačenie vegetácie, bez riedenia, t ypické nosiče pre granuláme prostriedky sú: piesok, valcharská zmes, bentonitové hlinky, vermikulit, perlit a iné organické alebo anorganické látky, ktoré majú absorpčnú schopnosť alebo ktoré môžu byť potiahnuté texickou látkou. Obvykle sa granulátové prostriedky vyrábajú tak, že obsahujú asi 5 až asi 25 % hmotnostných účinných zložiek, ktoré môžu zahrnovať povrchovo aktívne činidlá, ako napr. aromatické benzíny, petrolej alebo iné ropné frakcie, alebo rastlinné oleje a/alebo zahusťovadlá, ako napr. dextríny, glej alebo syntetické živice.
Typické zmáčadlá, dispergátory alebo emulgátory používané v poľnohospodárskych prostriedkoch sú napríklad alkyl- a alkylarylsulfonáty a -sulfáty a ich sodné soli, viacmocné alkoholy a iné typy povrchovo aktívnych činidiel, z ktorých mnohé sú obchodne dostupné. Ak sa používajú povrchovo aktívne činidlá, tvoria tieto látky obvykle asi 0,1 až asi 15 % hmotnostných herbicídneho prostriedku.
Poprašky, čo sú sypké zmesi účinných zložiek s jemne rozptýlenými pevnými látkami, ako je mastenec, íly, múčky a iné organické a anorganické pevné látky, ktoré slúžia ako dispergátory a nosiče pre toxickú látku, sú užitočné prostriedky pri aplikácii na pôdu.
Na špecifické účely sa používajú pasty, čo sú homogénne suspenzie jemne rozomleté pevné toxické látky v kvapalnom nosiči, ako napr. vo vode alebo v oleji. Tieto prostriedky obvykle obsahujú asi 5 až asi 95 % hmotnostných účinnej zložky a môžu takisto obsahovať malé množstvo zmáčadiel, dispergátorov alebo emulgátorov na uľahčenie dispergácie. Pred aplikáciou sa pasty obvykle riedia a aplikujú sa na ošetrovanú plochu vo forme postreku.
Iné užitočné prostriedky na herbicídne aplikácie sú prosté roztoky účinnej zložky v dispergačnom prostredí, v ktorom je účinná zložka úplne rozpustná v požadovanej koncentrácii. Ako príklady vhodných dispergačných prostredí je možné uviesť acetón, alkylované naftalény, xylény a iné organické rozpúšťadlá. Rovnako sa môžu použiť tlakové spreje, typicky aerosóly, v ktorých je účinná zložka dispergovaná v jemnej forme v dôsledku odparenia rozpúšťadlového nosiča s nízkou teplotou varu, ktorý tvoril dispergačné prostredie, napríklad freón.
Fytotoxické prostriedky podľa vynálezu sa aplikujú na rastliny pomocou bežných spôsobov. Poprašky a kvapalné prostriedky sa môžu aplikovať na rastliny použitím najrôznejších ručných alebo poháňaných poprašovacích a rozprašovacích zariadení. Vzhľadom na to, že sú účinné aj vo veľmi nízkych dávkach, môžu sa prostriedky podľa vynálezu aplikovať aj ako poprašky a postreky z lietadiel. Ako typický príklad je možné uviesť, že pri modifikácii alebo potláčaní rastu klíčiacich semien alebo vzídených semenáčikov sa poprašky alebo kvapalné prostriedky aplikujú na pôdu bežnými metódami a rozdeľujú sa v pôde tak, aby sa dostali aspoň asi 1,25 cm pod povrch pôdy. Fytotoxické prostriedky nie je nutné miešať s časticami pôdy, ale je možné ich aplikovať prostým postrekom alebo kropením povrchu pôdy. Fytotoxické prostriedky podľa vynálezu je možné takisto aplikovať tak, že sa pridajú do zavodňovacej vody privádzanej na pole, ktoré má byť ošetrené. Táto metóda aplikácie umožňuje prostriedkom podľa vynálezu preniknúť do pôdy spolu s absorpciou vody. Poprašky, granuláme prostriedky alebo kvapalné prostriedky aplikované na povrch pôdy, sa môžu rozdeliť pod povrch pôdy pomocou bežných postupov, ako napr. diskovaním, bránením alebo miešaním.
Fytotoxické prostriedky podľa vynálezu môžu obsahovať tiež iné prísady, napríklad hnojivá, iné herbicídy a iné pesticídy, používané ako pomocné látky, alebo v spojení s akýmikoľvek uvedenými pomocnými látkami. Ako príklady iných fytotoxických zlúčenín, ktoré je možné účelne použiť v kombinácii s opísanými zlúčeninami, je možné uviesť napríklad anilidy, ako napr. 2-benzotiazol-2-yloxy-N-metyl-acetanilid, 2-chlór-2', 6'-dimetyl-N-(n-propyletyl)acetanilid, 2-chlór-2', 6-dietyl-N-(butoxymetyl)acetanilid; 2,4-dichlór-fenoxyoctovej kyseliny, 2,4,5-trichlórfenoxyoctovú kyselinu, 2-metyl-4-chlórfenoxyoctovú kyselinu a ich soli, estery a amidy; triazínové deriváty, ako 2,4-bis (3-metoxypropylamino) - 6- metyltio-s-triazín; 2-chlór-4-etylamino-6-izopropylamino-striazín a 2-etylamino-4-izopropyl-amino-6-metylmerkapto-s-triazín, deriváty močoviny, ako napr. 3-(3,5-dichlórfenyl)-l,l-dimetylmočovina a3-(p-chlórfeny 1)-1,1 -dimetylmočovina a acetamidy; ako N,N-dialyl-a-chlóracetamid a pod; benzoové kyseliny, ako 3-amino 2,5-dichlórbenzoovú kyselinu; tiokarbamáty, ako napr. S-(l,l-dimetylbenzyl) piperidén-l-karbotioát, 3-(4-chlórfenyl) metyldietylkarbotioát, etyl-l-hexahydro-1,4-azepino-1 -karbotioát, S-etylhexahydro-1 H-azepín-1 -karbotioát, S-propyl-N, N-dipropyltiokarbamát,
SK 278458 Β6
S-etyl-N, N-dipropyltiokarbamát, S-etylcyklohexylety ltiokarbamát, S-ety lhexahydro-1 H-azepín-1 -karbotioát a pod; anilíny, ako napr. 4-(metylsulfonyl)-2,6-dinitro-N, N-substituovaný anilín, 4-trifluúrmetyl-2,6-dinitro-N, N-di-n-propylanilín, 4-trifluórmetyl-2,6-dinitro-n-etyl-n-butylanilín, 2-[4-(2,4-dichlórfenoxy)-fenoxy] propanovú kyselinu, 2-[l-(etoxyimino)butyl]-5-[2-etyltio)propyl]-3-hydroxy-2-cyklohexén-l-ón, (±)-butyl-2-[4-[(5-trifluórmetyl)-2-pyridinyl)oxy]fenoxy]propanát, natrium-5-[2-chlór-4-(trifluórmetyl)fenoxy]-2-nitrobenzoát, 3-izopropyl-lH-2,l,3-benzotiadiazín-(4(3H)-ón-2,2-dioxid a 4-amino-6-terc.butyl-3-(metyltio)-s-triazín-5(4H)-ón alebo (4-amino-6-(l,l-dimetyletyl)-3-(metyltio)1,2,4-triazín-5(4H)-ón a S-(0,0-diizopropyl) benzénsulfónamid.
Ako hnojivá, ktoré je možné účelne použiť v kombinácii s účinnými látkami, ktoré sú súčasťou prostriedkov podľa vynálezu, je možné uviesť napríklad dusičnan amónny, močovinu a superfosfát. Ďalšie užitočné prísady sú látky, v ktorých sa rastliny zakoreňujú alebo v ktorých rastú, ako je napríklad kompost, maštaľný hnoj, humus, piesok a pod.

Claims (20)

1. 2-(2-Subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny so všeobecným vzorcom (I), kde každý zo symbolov
R a R1 predstavuje vodík, alkylskupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo skupinu so všeobecným vzorcom
ROC(O)kde Ra znamená alkylskupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
R2 predstavuje chlór, bróm alebo jód, každý zo symbolov
R3, R4 a R5 nezávisle predstavuje vodík: halogén; alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; nitroskupinu; skupinu so všeobecným vzorcom RbSOn, kde Rb predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; a n predstavuje číslo 0,1 alebo 2; skupinu so všeobecným vzorcom, «« o
kde Rc predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; skupinu so všeobecným vzorcom RfC(O)-, kde Rf predstavuje vodík, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; skupinu so všeobecným vzorcom -NR8Rh, kde Rg a Rh nezávisle predstavuje vodík alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, pričom R5 navyše predstavuje tiež triíluórmetylskupinu; a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín so všeobecným vzorcom (la), kde každý zo symbolov
R a R1 predstavuje vodík alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R2 predstavuje chlór, bróm alebo jód,
R3 predstavuje vodík, jód alebo chlór a
R4 predstavuje vodík, halogén, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo nitroskupinu.
2. 2-(2-Subst.benzoyl)cyklohexán-l,
3-dióny podľa nároku 1, kde každý zo symbolov
R a R1 predstavuje vodík alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R2 predstavuje chlór, bróm alebo jód, každý zo symbolov
R3, R4 a R5 nezávisle predstavuje vodík; halogén; alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; nitroskupinu; skupinu so všeobecným vzorcom RbSOn, kde Rb predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; a n predstavuje číslo 0, 1 alebo 2; skupinu so všeobecným vzorcom «« o
kde, Rc predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; skupinu so všeobecným vzorcom RfC(O)-, kde Rf predstavuje vodík, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; skupinu so všeobecným vzorcom-NR8Rh, kde R8 a Rh nezávisle predstavuje vodík alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, pričom navyše R5 predstavuje trifluórmetylskupinu;
a ich poľnohospodársky vhodné soli s vylúčením zlúčenín so všeobecným vzorcom (la), definovaných v nároku
1. 3. 2-(2-Subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku 1, kde každý zo symbolov
R a R1 predstavuje vodík alebo metylskupinu,
R2 predstavuje chlór,
R3 predstavuje vodík, chlór, dimetylaminoskupinu alebo metoxyskupinu,
R4 predstavuje vodík, chlór, nitroskupinu alebo skupinu so vzorcom SO2CH3 a
R5 predstavuje vodík, a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín so všeobecným vzorcom (la), definovaných v nároku 1.
4. 2-(2-Subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku 3, kde jednotlivé symboly majú význam uvedený v nároku 3, pričom substituent R3 je viazaný v polohe 3, substituent R4 v polohe 4 a substituent R5 v polohe 5 alebo 6, a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín so všeobecným vzorcom (la), definovaných v nároku 1.
SK 278458 Β6
5. 2-(2-Subst.benzoyl)cyklohexán-1,3-dióny podľa nároku 3, kde každý zo symbolov R a R1 predstavuje vodík, R2 predstavuje chlór, R3 predstavuje vodík, 3-chlór, 4-metoxy alebo 3-dimetylaminoskupinu a R4 predstavuje 4-chlór, alebo 4-CH3SO2- a R5 predstavuje vodík, a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín so všeobecným vzorcom (la), definovaných v nároku 1.
6. 2-(2-Subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku 2, kde R2 predstavuje chlór a ostatné symboly majú uvedený význam v nároku 2, a ich poľnohospodárske vhodné soli, s vylúčením zlúčenín so všeobecným vzorcom (la), definovaných v nároku 1.
7. 2-(2-Subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku 1, kde R predstavuje metylskupinu, R1 predstavuje metylskupinu, R2 predstavuje chlór, R3 predstavuje vodík, R4 predstavuje vodík a R5 predstavuje 6-chlór, a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín so všeobecným vzorcom (la), definovaných v nároku 1.
8. 2-(2-Subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku 1, kde R predstavuje vodík, R1 predstavuje vodík, R2 predstavuje chlór, R3 predstavuje vodík, R4 predstavuje vodík a R5 predstavuje 6-chlór, a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín so všeobecným vzorcom (la) definovaných v nároku 1.
9. 2-(2-Subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku 1, kde R predstavuje vodík, R1 predstavuje vodík. R2 predstavuje chlór, R3 predstavuje vodík, R4 predstavuje 4-chlór a R5 predstavuje vodík, a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín so všeobecným vzorcom (la), definovaných v nároku 1.
10. 2-(2-Subst.benzoyl)cyklohexán-l,3dióny podľa nároku 1, kde R predstavuje vodík, R1 predstavuje vodík, R2 predstavuje chlór, R3 predstavuje 3-chlór, R4 predstavuje vodík a R5 predstavuje 6-chlór a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín so všeobecným vzorcom (la) definovaných v nároku 1.
11. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku 1, kde R predstavuje vodík, R1 predstavuje vodík, R2 predstavuje chlór, R3 predstavuje vodík, R4 predstavuje vodík a R5 predstavuje 5-trifluórmetylskupinu, a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín so všeobecným vzorcom (la), definovaných v nároku 1.
12. 2-(2-Subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku 1, kde R predstavuje vodík, R1 predstavuje vodík, R2 predstavuje chlór, R3 predstavuje 3-chlór, R4 predstavuje 4-chlór a R5 predstavuje vodík, a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín so všeobecným vzorcom (la), definovaných v nároku 1.
13. 2-(2-Subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku 1, kde R predstavuje vodík, R1 predstavuje vodík, R predstavuje chlór, R3 predstavuje 3-chlór, R4 predstavuje 4-metoxyskupinu a R5 predstavuje vodík, a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín so všeobecným vzorcom (la), ktoré sú definované v nároku 1.
14. 2-(2-Subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku, kde R predstavuje vodík, R1 predstavuje vodík, R2 predstavuje chlór, R3 predstavuje vodík, R4 predstavuje 4-bróm a R5 predstavuje vodík, a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín so všeobecným vzorcom (la), definovaných v nároku 1.
15. 2-(2-Subst.benzoyl)cyklohexán-1,3-dióny podľa nároku 1, kde R predstavuje izopropylskupinu, R1 predstavuje vodík, R2 predstavuje chlór, R3 predstavuje vodík, R4 predstavuje 4-chlór a R5 predstavuje vodík, a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín so všeobecným vzorcom (la), definovaných v nároku 1.
16. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku 1, kde R predstavuje izopropylskupinu, R1 predstavuje vodík, R2 predstavuje chlór, R3 predstavuje 3-CH3, R4 predstavuje 4-CH3SO2 a R5 predstavuje vodík, a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín so všeobecným vzorcom (la), definovaných v nároku 1.
17. 2-(2-Subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku 1, kde R predstavuje vodík, R1 predstavuje vodík, R2 predstavuje chlór, R3 predstavuje vodík, R4 predstavuje 4-CH3SO2 a R5 predstavuje vodík, a ich poľnohospodársky vhodné soli s vylúčením zlúčenín so všeobecným vzorcom (la), definovaných v nároku 1.
18. 2-(2-Subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku 1, kde R predstavuje vodík, R1 predstavuje vodík, R2 predstavuje chlór, R3 predstavuje 3-chlór, R4 predstavuje 4-chlór a R5 predstavuje vodík, vo forme sodnej, izopropylaminiovej, trietylamóniovej alebo draselnej soli, s vylúčením zlúčenín so vzorcom (la), definovaných v nároku 1.
19. Spôsob potláčania nežiaducej vegetácie, vyznačujúci sa tým, že sa na plochu, na ktorej sa má potlačenie dosiahnuť, aplikuje herbicídne účinné množstvo 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 18.
20. Herbicídny prostriedok, vyznačujúci sa t ý m, že ako účinnú zložku obsahuje aspoň jeden 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dión podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 18.
SK6961-84A 1983-09-16 1984-09-17 2-(2-subst.benzoyl)cyclohexane-1,3-diones, herbicidal agents on their base and their use SK278458B6 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US53286983A 1983-09-16 1983-09-16
US58733184A 1984-03-07 1984-03-07
US63440884A 1984-07-31 1984-07-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK696184A3 SK696184A3 (en) 1997-06-04
SK278458B6 true SK278458B6 (en) 1997-06-04

Family

ID=27415106

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK6961-84A SK278458B6 (en) 1983-09-16 1984-09-17 2-(2-subst.benzoyl)cyclohexane-1,3-diones, herbicidal agents on their base and their use

Country Status (22)

Country Link
EP (1) EP0137963B1 (sk)
AR (1) AR240792A1 (sk)
AU (1) AU573256B2 (sk)
BG (1) BG43852A3 (sk)
BR (1) BR8404629A (sk)
CA (1) CA1258869A (sk)
CZ (1) CZ280137B6 (sk)
DD (1) DD233150A5 (sk)
DE (1) DE3474297D1 (sk)
DK (1) DK172254B1 (sk)
ES (1) ES8608472A2 (sk)
GR (1) GR80346B (sk)
HU (1) HU192443B (sk)
IE (1) IE57940B1 (sk)
NL (1) NL971018I2 (sk)
NO (1) NO161366C (sk)
PH (1) PH21905A (sk)
PL (1) PL149280B1 (sk)
PT (1) PT79209B (sk)
RO (1) RO89371A2 (sk)
SK (1) SK278458B6 (sk)
YU (1) YU45908B (sk)

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5006162A (en) * 1982-03-25 1991-04-09 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3,5-cyclohexanetriones
US5085688A (en) * 1982-03-25 1992-02-04 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-chloro-3-alkoxy-4-substituted benzoyl)-5-methyl-5-1,3-cyclohexanediones as herbicides
US4797150A (en) * 1986-06-09 1989-01-10 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3,5-cyclohexanetriones
IL77349A (en) * 1984-12-20 1990-07-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
TR22585A (tr) * 1984-12-20 1987-12-07 Stauffer Chemical Co Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar
US4898973A (en) * 1985-03-07 1990-02-06 Ici Americas Inc. Trisubstituted benzoic acid intermediates
DE3688844T2 (de) * 1985-12-30 1994-01-05 Stauffer Chemical Co Synergistische, herbizide Kombinationen und Verfahren zur Anwendung.
US4957540A (en) * 1986-06-09 1990-09-18 Ici Americas Inc. Certain substituted 3-(substituted oxy)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
US4918236A (en) * 1986-06-09 1990-04-17 Ici Americas Inc. Certain substituted 3-(substituted oxy)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
US4767447A (en) * 1986-09-12 1988-08-30 Stauffer Chemical Company Certain 2-(substituted benzoyl)-5-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones
US4783213A (en) * 1986-10-16 1988-11-08 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones
EP0274634A1 (en) * 1986-12-04 1988-07-20 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicide compositions and method of application
CA1340284C (en) * 1987-03-19 1998-12-22 Zeneca Inc. Herbicidal substituted cyclic diones
EP0319075B1 (en) * 1987-11-28 1994-07-20 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclohexenone derivatives
DE3743695A1 (de) * 1987-12-18 1989-06-29 Schering Ag 4-benzoyl-3-hydroxy-5-oxo-3-cyclohexencarbonsaeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als mittel mit pflanzenwachstumsregulierender wirkung
HUT50312A (en) * 1988-02-01 1990-01-29 Sandoz Ag Herbicide composition containing new dion-compounds and process for producing these compounds
DE3814117A1 (de) * 1988-04-22 1989-11-02 Schering Ag Substituierte 2-thiadiazolylcarbonyl-cyclohexan-1,3-dione und deren iminoderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
DE3834249A1 (de) * 1988-10-05 1990-04-12 Schering Ag 3,5-dioxo-4-heteroaroylcyclohexancarbon saeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als mittel mit pflanzenwachstumsregulierender wirkung
US4957538A (en) * 1988-11-18 1990-09-18 Ici Americas Inc. Certain 2-(2',3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
ZA904951B (en) 1989-07-04 1991-05-29 Nippon Soda Co Limited Substituted bicycloheptandione derivatives
KR940005913B1 (ko) * 1989-07-04 1994-06-24 닛뽕소다 가부시끼가이샤 치환된 비시클로헵탄디온 유도체
EP0496757B1 (de) * 1989-10-18 1995-07-12 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Verfahren zur bekämpfung von schadpflanzen in reis
JPH0832612B2 (ja) * 1989-10-18 1996-03-29 ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト 除草性有効物質組合せ剤
US5306695A (en) * 1991-03-06 1994-04-26 Hoechst Aktiengesellschaft Haloalkoxy-substituted benzoylcyclohexanediones as herbicides and plant growth regulators
GB9108199D0 (en) * 1991-04-17 1991-06-05 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
WO1992019107A1 (en) * 1991-05-01 1992-11-12 Zeneca Limited Herbicidal substituted cyclohexanedione and nitrogen fertiliser compositions and method
ATE249141T1 (de) 1993-02-18 2003-09-15 Basf Ag Herbizide mischungen
US5716901A (en) * 1993-02-18 1998-02-10 Sandoz Ltd. Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid, sulcotrione, and atrazine
US5900389A (en) * 1993-02-18 1999-05-04 Fenderson; John M. Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid and urea herbicidies
DE19532311A1 (de) * 1995-09-01 1997-03-06 Basf Ag Benzoylderivate
DE19700019A1 (de) * 1997-01-03 1998-07-09 Basf Ag Substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
DE19700097A1 (de) * 1997-01-03 1998-07-09 Basf Ag 3-Aminocarbonyl/3-Aminothiocarbonyl-substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
ATE234803T1 (de) 1997-05-07 2003-04-15 Basf Ag Substituierte 2-(3-alkenyl-benzoyl)-cyclohexan-1, 3-dione
GB2327418A (en) * 1997-07-18 1999-01-27 Rhone Poulenc Agriculture Derivatives of 2-benzoylcyclohexane-1,3-dione
DE10152459A1 (de) * 2001-10-24 2003-05-08 Bayer Cropscience Ag Neue thermodynamisch stabile Kristallmodifikation von [2-(2-Chloro-4-mesyl-benzoyl)cyclohexane-1,3-dione]
AU2003210517A1 (en) 2002-02-04 2003-09-02 Elan Pharma International, Ltd. Drug nanoparticles with lysozyme surface stabiliser
DE10223913A1 (de) 2002-05-29 2003-12-11 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung spezifischer Kristallmodifikationen polymorpher Substanzen
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037632A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
CN102548960A (zh) 2009-07-29 2012-07-04 拜尔农作物科学股份公司 2-(3-烷硫基苯甲酰基)环己二酮及其作为除草剂的用途
EP2501229A4 (en) * 2009-11-17 2014-08-06 Univ Rochester COMPOUNDS AND METHODS FOR CHANGING THE LIFE OF EUKARYOTIC ORGANISMS
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
EP2545774A1 (en) 2011-07-12 2013-01-16 Cheminova A/S Aqueous HPPD inhibitor suspension concentrate compositions comprising smectite clay
CN108947985A (zh) * 2017-05-22 2018-12-07 苏州偶领生物医药有限公司 用作自噬调节剂的化合物及其制备方法和用途

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4256658A (en) * 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4283348A (en) * 1978-09-22 1981-08-11 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds
US4350705A (en) * 1979-03-31 1982-09-21 Eisai Co., Ltd. Cyclohexane derivatives, process for preparation thereof and medicines containing these cyclohexane derivatives
US4227919A (en) * 1979-08-06 1980-10-14 Stauffer Chemical Company 1-Hydroxy-2-(alkylketo)-4,4,6,6-tetramethyl cyclohexen-3,5-dione herbicides
DE3382601T2 (de) * 1982-03-25 1993-01-07 Stauffer Chemical Co 2-(2-substituierte benzoyl)-1,3 cyclohexandione.
FR2552957B1 (fr) * 1983-09-30 1986-07-25 Trt Telecom Radio Electr Poste emetteur-recepteur pour un systeme de transmission d'informations par evasion de frequences

Also Published As

Publication number Publication date
YU159284A (en) 1991-02-28
DD233150A5 (de) 1986-02-19
DK439484A (da) 1985-03-17
AR240792A2 (es) 1991-02-28
NL971018I1 (nl) 1997-09-01
BR8404629A (pt) 1985-08-06
YU45908B (sh) 1992-09-07
DK439484D0 (da) 1984-09-14
ES535945A0 (es) 1986-06-16
AU3305284A (en) 1985-03-21
PT79209A (en) 1984-10-01
CZ280137B6 (cs) 1995-11-15
PT79209B (en) 1986-08-22
HU192443B (en) 1987-06-29
ES8608472A2 (es) 1986-06-16
BG43852A3 (en) 1988-08-15
NO161366B (no) 1989-05-02
DK172254B1 (da) 1998-02-09
NO161366C (no) 1989-08-09
RO89371A2 (ro) 1986-05-30
HUT35149A (en) 1985-06-28
SK696184A3 (en) 1997-06-04
PH21905A (en) 1988-04-08
PL149280B1 (en) 1990-01-31
CA1258869A (en) 1989-08-29
AU573256B2 (en) 1988-06-02
DE3474297D1 (en) 1988-11-03
NO843642L (no) 1985-03-18
EP0137963B1 (en) 1988-09-28
PL249586A3 (en) 1985-07-02
IE842335L (en) 1985-03-16
IE57940B1 (en) 1993-05-19
EP0137963A1 (en) 1985-04-24
CZ696184A3 (en) 1995-06-14
AR240792A1 (es) 1991-02-28
NL971018I2 (nl) 1998-01-05
GR80346B (en) 1985-01-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK278458B6 (en) 2-(2-subst.benzoyl)cyclohexane-1,3-diones, herbicidal agents on their base and their use
KR890000193B1 (ko) 2-(2-치환 벤조일)-1, 3-시클로헥산디온
DK174478B1 (da) 2-(2&#39;-nitrobenzoyl)-1,3-cyklohexandioner, fremgangsmåde til fremstilling deraf, midler indeholdende dem og fremgangsmåde til bekæmpelse af uønsket vegetation
EP0090262B1 (en) Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
PL148142B1 (en) Herbicide
US4797150A (en) Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3,5-cyclohexanetriones
DK171529B1 (da) Substituerede 3-amino-2-benzoylcyklohex-2-enoner, herbicide midler indeholdende disse og anvendelse af forbindelserne som herbicider
EP0162336B1 (en) Certain 2-(2-(substituted phenyl)acetyl)-1,3-cyclohexanediones
JPH0130818B2 (sk)
US3953507A (en) N-t-butyl-α-(3,5-substituted phenoxy) alkyl amides and their use as herbicides
US5006162A (en) Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3,5-cyclohexanetriones
US4049424A (en) N-t-butyl-2-(3,5-dichloro or dimethyl phenoxy)-2-alkoxy amide herbicides
US4741769A (en) Certain 1-phenyl-3-alkyl-1,3-propanediones
US4780569A (en) Certain 1,3-diphenyl-1,3-propanediones
JPH0242816B2 (sk)
US5152826A (en) Certain substituted bis(2-benzoyl-3-oxo-cyclohexenyl) thioglycols
US4082800A (en) N-t-butyl-2-(3,5-dichloro or dimethyl phenoxy)-2-alkoxy amides and their use as herbicides
US5173105A (en) Certain substituted bis(2-benzoyl-3-oxo-cyclohexenyl)diamines
CS247184B2 (cs) Herbicidní prostředek
HU191288B (en) Herbicide preparates consisting 2-/2-substituated-benzoil/-1,3-cyclohexan-dion-derivatives
PL105489B1 (pl) Srodek chwastobojczy
HRP940888A2 (en) Certiain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
JPH0148261B2 (sk)