HU192443B - Herbicide compositions containing 2-/2-substituted benzoyl/-cyclohexane-1,3-dione derivatives as active agents and process for producing the active agents - Google Patents

Herbicide compositions containing 2-/2-substituted benzoyl/-cyclohexane-1,3-dione derivatives as active agents and process for producing the active agents Download PDF

Info

Publication number
HU192443B
HU192443B HU843471A HU347184A HU192443B HU 192443 B HU192443 B HU 192443B HU 843471 A HU843471 A HU 843471A HU 347184 A HU347184 A HU 347184A HU 192443 B HU192443 B HU 192443B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
formula
compound
chlorine
Prior art date
Application number
HU843471A
Other languages
English (en)
Other versions
HUT35149A (en
Inventor
Gary W Kraatz
William J Michaely
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of HUT35149A publication Critical patent/HUT35149A/hu
Publication of HU192443B publication Critical patent/HU192443B/hu

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
    • C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Description

A találmány hatóanyagként 2-(2-helyettesített benzoil ciklohexán-1,3-dion-származékokat tartalmazó herbicid készítményekre és 2-(2-helyettesített benzoil) ciklohexán-l,3-dion-származékok előállítására vonatkozik.
A (IV) általános képletű vegyületeket - ebben a képletben X jelentése alkilcsoport, n’ értéke 0, 1 vagy 2 és R fenil vagy helyettesített fenilcsoport - a 84632-1974 számú japán szabadalmi bejelentésben az (V) általános képletű — ebben a képletben R’ X és n- jelentése a fenti R” alkil-, alkenil-, vagy alkinilcsoport — herbicid hatóanyagok előállításának közbenső termékeiként írják le. Ez utóbbi csoport különösen kiemelt vegyületei azok, amelyekben n’ értéke 2ι X 5,5-dimetil-csoport, R” allilcsoport és R* fenil- 4-klór fenil- vagy 4-metoxi-fenil-csoport.
Ezen három kiemelt vegyület közbenső terméke nem vagy csak alig mutat herbicid hatást.
Ezzel szemben a találmány szerinti készítmények kiváló herbicid hatásúak. A találmány szerinti készítmények kiváló herbicid hatásúak. A találmány szerinti készítmények hatóanyagainak esetében a fenilcsoportnak 2-helyzetben klór- jód- vagy brómatomot vagy alkoxicsoportot kell tartalmaznia ahhoz, hogy kiváló herbicid hatást kapjunk. A klóratom az előnyös szubsztituens. Annak a kifejezett oka, hogy az ilyen helyettesítés miért kölcsönös a hatóanyagoknak ilyen kitűnő herbicid hatást nem teljesen érthető.
A találmány bizonyos új 2-(2-helyettesített benzoil) ciklohexán 1 3-díonokat tartalmazó herbicid készítményekre vonatkozik. A találmány szerinti készítmények hatóanyagai az (I) általános képlettel jellemezhetők ebben a képletben
R és R1 hidrogénatom, 1 4 szénatomos alkilcsoport, előnyösen metil- vagy izopropilcsoport vagy olyan RaOC(O) általános képletű csoport, ahol Ra 1-4 szénatomos alkilcsoport, R és R legelőnyösebbjelentése hidrogénatom,
R2 klór bróm- vagy jódatom vagy 14 szénatomos alkoxicsoport, előnyösen metoxicsoport,
R2 legelőnyösebb jelentése klóratom, brómatom vagy metoxicsoport,
R3 R4 és R5 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy halogénatomot, előnyös klór- vagy brómatomot 1 4 szénatomos alkilcsoportot, előnyösen metilcsoportot, 14 szénatomos alkoxicsoportot, előnyösen metoxicsoportot, nitrocsoportot, 14 szénatomos halogén-alkil-csoportot, előnyösen trifluor-metil-csoportot
RpSO -általános képletű csoportot, a képletben R” 1-4 szénatomos alkilcsoport és n értéke 0, 1 vagy 2, előnyösen 2, vagy
RxíOjNH-általános képletű csoportot jelent, a képletben
Rc.l 4 szénatomos alkilcsoport, vagy
R4 és R5 együttesen metilén-dioxi-csoportot alkot. R3 jelentése a legelőnyösebb esetben klóratom, hidrogénatom, vagy metoxicsoport. R4 előnyösen hidrogénatom klórátom nitrocsoport, metil-szulfonil csoport, vagy trifluor-metil-csoport, Rs előnyösen hidrogénatomot jelent.
Az (1) általános képletű vegyűletek az A) sémán bemutatott (la)--(ld) általános képletnek megfelelő tautomer formákban létezhetnek a képletekben R, R’ R2 R3 R4 és R5 jelentése a fenti.
A négy tautomer formát bemutató képletben a be karikázott proton meglehetősen labilis. Ezek a protonok savasak és bármely bázissal eltávolíthatók, miközben a B) sémán bemutatott (la’)-(Id’) általános képletű anionokat tartalmazó sók képződnek, a képletekben R, Rl, R2, R3, R4 és R5 jelentése a fenti.
Ilyen bázisok kationjai például a szervetlen kationok. így az alkálifémek, például a lítium, nátrium és kálium kationjai az alkáliföldfémkationok, például a magnézium-, kalcium-, és stronciumkatíon, vagy szerves kationok, például helyettesített ammónium, szulfónium- vagy foszfóniumkationok amelyekben a helyettesítő alifás vagy aromás csoport
Az „alifás csoport” kifejezést itt tág értelemben h ísználjuk így sokféle szerves csoportot jelent, amelyek
0) az aciklusos (nyíltláncú) paraffinokból, olefinekből és acetilén-szénhidrogénekből és származékaikból vagy (2) aliciklusos vegyületekből vezethetők le. Az alifás csoport 1-10 szénatomos lehet.
Az .aromás csoport’* kifejezést itt tág értelemben használjuk az alifás csoportoktól való megkülönböztetés miatt ez magában foglalja (1) azokat a 6—20 szénatomos vegyületeket, amelyek legalább egy benzolgyűrűt tartalmaznak, beleértve a monociklusos, biciklusos és policiklusos szénhidrogéneket és származékaikat és az (2) 5-19 szénatomos heterogyűrűs vegyületeket és származékaikat, amelyek szerkezetileg hasonlók és azzal jellemezhetők, hogy olyan telítetlen gyűrűs szerkezetet tartalmaznak, amelyekben legalább egy szénatomtól eltérő atom, így például nitrogén- kén-vagy oxigénatom van.
A találmány szerinti eljárással előállított vegyüle»ek fenti leírásában az alkil- és alkoxicsoport magában foglalja az egyenes és elágazó szénláncú csoportokat is például a metil- etil- η-propil-, izopropil-, n-butil, szek-butil-, izobutil- és' terc-butil-csoportokat.
Az (I) általános képletű vegyületeket és sóikat 'artalmazó készítmények általános típusú herbicidek. Ez azt jelenti hogy a növényfajták széles körével szemben fejtenek ki herbicid hatást.
A találmány szerinti vegyületeket a C) reakcióvázlaton látható általános módszerrel állíthatjuk ilő.
Általában a dión és a helyettesített benzoil-ciarid mólnyi mennyiségét és a cink-klorid kis moláris feleslegét alkalmazzuk. A két reakciópartnert és a cink-kloridot oldószerben, például metilén-kloridban reagáltatjuk. A reakcióelegyhez hűtés közben kis moláris feleslegben vett trietil-amint adunk. Az elegyet szobahőmérsékleten 5 óra hosszat keverjük
A reakcióterméket hagyományos módon dolgozzuk fel. A fentebb említett helyettesített benzoilcianidot Oakwood F. S., és Weísgerber, C. A. (Organic Synthesis Collected Vol. III pp. 122. oldal /1955/). módszerével állíthatjuk elő.
A következő példa az (I) általános képletű vegyületek egyik képviselőjének a szintézisét írja le.
1. példa
2-(2 4-DíkIór-benzoil)-ciklohexán-1,3-díon
11,2 g (0 1 mól) 1 3-ciklohexán-diont, 20,0 g
192 443 (0,1 mól) 2,4-diklór-benzoil-cianidot és 13,6 g (0,11 mól) vízmentes, porított cink-kloridot 100 ml metilén-kloriddal elegyítünk. Hűtés közben lassan 10,1 g (0,12 mól) trietil-amint adunk hozzá. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 5 órán át keverjük, majd 2 n sósavba öntjük. A vizes fázist elöntjük, és a szerves fázist négy alkalommal, 159 150 ml 5 t%-os nátrium-karbonátoldattal mossuk. A vizes mosófolyadékokat egyesítjük és sósavval savanyítjuk, metilén-kloriddal extraháljuk, a szerves fázist szárítjuk és bepároljuk. így 25 3 g nyersterméket kapunk.
Λ nyersterméket éterben feloldjuk és 250 ml 5t%-os iéz(II)acetát oldattal összekeverjük. A kapott rézsűt kiszűrjük éterrel mossuk és 6 n sósavval összekeverjük a só elbontására. Az oldatot éterrel mossuk, 'gy 22,15 g (77 7%) kívánt termékei kapunk, amely 138 140°C-on olvad. A szerkezetet műszeres analíissel bizonyítottuk.
Az alábbi 1 táblázatban felsorolunk néhány, a fenti eljárással előállítható vegyületet. A vegyüíeteKet számmal láttuk el, amelyeket a leírás további észében is használunk.
1. Táblázat
A vegyület R száma R1 (I) általános képletű vegyületek R5 np° vagy op.
7 R~ R3 R4
1. <h3 <h3 -Cl rr “Π” ' 71- Γ.56Τ3-
2. -ch3 €H3 €1 11 Cl -II 1,5655
3. ch3 ch3 Cl 11 II 6CI 103 108
4-+ -H -H Cl 11 Cl H 138 140
5. -ch3 oi3 -Br H -11 H
6. -ch3 ch3 Cl H -11 50 74 77
7. -H -H Cl H -II 50 104 107
8. -H •H -Br 11 H •II 93 96
9. -H 11 Cl II II 11 79-83
10. -H 11 I H -II H 66 70
11. H H Cl 11 -no2 -II 118 122
12. -H -H Cl -II II 60 143 148
13. -H -H Cl -11 II 5-Br 109 115
14. -H -H -I I -II 5-1 164 167
15. -H -H Cl H -H 5OI3 . 60 65
16. -H H Cl 11 0CH3 -H 79-86
17. -H -H Cl -H <H3 -H 60 63
18. -H -H Cl Cl -H 6C1
19. -H -II Cl -H -H 5-OCH3 77 80
20. -H -H Cl Cl -H -H 80 90
21. -H -H Cl -H -H 5CF3 74-75
22. -H -H Cl H -H 5-NO2 140 143
23 -H -H Cl Cl -H -II 152-154
24. -H -H Cl Cl -OCII3 II 169 170
25. -H H Cl 11 Br II 104 107
26. -CH, CH3 -och3 -II -H -H 104 108
27. -H -H Cl -H (a) -H
28· -H -H Cl -OC21I5 -so7c7hs II
29, -H -H -och3 -0CH3 -H H 75-79
30. -H -H -och3 -II -II 5-OCHj 89 92
31. II -II -Br -H -och3 5-0Cík 92 96
32. -II -H -Br -H (4)- OCI12 0 —(5) 63 68
33. <Η3 -ch3 Cl Cl Cl -11 86-89
34. -H -II Cl Cl -II 5-Cl
35. ch3 Ok Cl Cl -H 50 105 109
36. -ch3 <h3 Cl Cl Cl 50 137-139
192 443
A vegyület R 1. Táblázat Π0* vagy op. (°C)
R1 (I) általános képletű vegyületek R2 R3 R4 R5
37, -H -II -Cl Cl -Cl 5-C1 106-110
38. -H -H -Cl -H -Cl 5-C1 108-111
39. ch(ch3)7-o<- -H -Cl -H -Cl -H
Ö
40. C1Í2O-C- -II -Cl -H -Cl -H
41. -CH(CH3)2- -H -Cl -H -Cl -H
42. -CH(CH3)2- -H -Cl -Cl -Cl -H
43. -H -H -Cl -H -F -H
44. A 23 vegyület nátriumsója 85-94
45. a 23 vegyület izopropil-amin-sója 160-165
46. a 23. vegyület trietil-amin-sója 82-85
47. a 23. vegyület káliumsója 107-106
48. a 39 vegyület tríetanol-ammónium-sója
49. a 43 vegyület nátriumsója 60-63
50. -ch(ch3)2 -H ' -Cl och3 -Br -H
51. -Η -H •Cl -H so2ch3 -H
52. -H -€H3 -Cl -H -Cl -H
53. •H -Cl -H -Cl -II
54. K3H7 -H -Cl -och3 -Η -H
55. CH3 ,-CH, -Cl -H -so2ch3 -Η
56. <ή3 <h3 -Cl -CH, -Cl -H
57, -H -H -Cl -ch3 -Cl -H
58. -H -H -Cl -H -SO?C?H^ -H 98-100
59. -H -H -Cl -Cl- so7c?hs -H 98-109
60. -H -H Cl -H -so2c3h7 -H félszilárd
61. -H -H -Cl -och3 -so2ch3 -h 48-59
62. -CH, -ch3 -Cl -H -so2c3h7 -h félszilárd
63. 64, -H -H -H -H -Cl <1 -Cl -SC2II5 -SO2C H? -h -so7c7h^ -h 145-148,5 olajszeríí
65, -ch3 -CH, •Cl -H -SO2C2H5 -h 103-108
66 -ch3 -CH3 •Cl -Cl -so^cyi:- -H 108-111
67. í-c3h7 -H Cl -II -so7c?hs -Η barnaszínű gumi
68. -h -H -Cl -Cl -SO2CH3 -h . 145-154
69. í<3h7 -H -Cl -Cl -SO2CH3 -h
70. -11 -H -Br -H -so2ch3 -h barnaszínű gumi
71. -H -H -Cl -H -so2c3h7 -h
72. -H -H -Cl -H sch3 -h 70-77
73. -H -H -Cl -Cl -sch3 -h
74. -ch3 •ch3 -Cl -Cl SO2C2H -h 120-123
75. -H -H -Cl -H SO2C4llg -H
76- -ch3 -ch3- -Cl -H so2c4h9 -h
77. -H -H -Cl -°C2 H5 so2ch3' -h félszilárd
78. -H -H -Cl -och3 5 SO2C3H? -H aranyszínű gumi
79. <h3 CH3 -Cl -H SO2C3H? -h 125-128
80. -H -H -Cl -OC3 H7 SO7C7Hs -h
Megjegyzések χ - előállítását a példában ismertettük, ap CHyCO-NH-és
192 443
A gyomirtó hatás vizsgálata
Mint korábban említettük, az előzőekben ismertetett és a fenti módon előállított vegyűleteket tartalmazó készítmények fitotoxikusak, amelyek különböző növényfajták irtására használhatók. Néhány, találmány szerinti készítmény gyomirtó hatását a következőképpen vizsgáltuk.
Kikelés előtti gyomirtó hatás vizsgálata A kísérletet megelőző napon nyolc különböző gyomnövény magjait tepsikben levő, termékeny, homokos talajba ültettük külön sorba az egyes fajtákat és egy soron végig ugyanazt a fajtát. A magok a következők voltak.
zöld muhar (FT) (Setaria viridis) közönséges kakas- (WG) (Echinochloa crusgalli) lábfű héla zab (WO) (Avéna fatua) hajnalka (AMG) (Ipomoea lacunosa) szareptai mustár(MD) (Brassica juncea) szőrős disznóparéj (PW) (Amaranthus retroflexus) fodros lórom (CD) (Rumes crispus) és palka (YNG) (Cyperus esculentus)
Annyi magot ültettünk hogy soronként 20-40 palánta fejlődjön ki a növény méretétől függően.
Analitikai mérlegen 600 mg vizsgálandó vegyüleret mérünk ki pergamen mérőpapíron. A papírt és a vegyűletet 60 ml-es szélesszájú tiszta lombikba Tesszük és 45 ml acetonban feloldjuk. Ennek az oldatnak 16 ml-ét egy 60 ml-es szélesszájú tiszta lombikba öntjük és 22 ml víz : aceton 19 1 térfogatarányú eleggyel elegyítjük, amely 0,5 térfogat% poli(oxi-etilén)-szorbitán-monolaurát emulgeálószert ‘ D 'artalmaz. Az oldatot azután lineáris permetező asztalon amelyet úgy kalibráltunk, hogy hektáronként 748 liter készítményt vigyen fel, a beültetett területié permetezzük. Az alkalmazott hatóanyagmennyií-ég 4,48 kg/ha.
g Kezelés után a tepsiket 21-27°C hőmérsékletű üvegházba helyezzük és permetezve öntözzük. A kezelés után két héttel meghatározzuk a károsodás agy irtás mértékét az ugyanolyan korú kezeletlen kontroll növényekhez viszonyítva. A károsodás mértékét amely 0 és 100% között változik, minden ‘'ajtára meghatározzuk a kontroll százalékában, 0% azt jelenti, hogy nincs károsodás. 100% pedig azt, hogy' teljes a pusztulás.
A vizsgálatok eredményei a II. táblázatban láthatóak.
II. táblázat
Kikelés előtti gyomirtó hatás Az alkalmazott hatóanyagmennyiség 4,48 kg/ha
A hatóanyag száma FT WG WO AMG VL MD PW CD YNG
1 ron 90 20 4Ö 65 50 35 80
2. 80 90 0 30 80 90 20 90
3. 0 0 0 40 40 40 0 0
4. 100 100 50 35 100 100 90 95
5. 100 96 65 35 90 85 50 95
6 50 25 0 25 100 100 35 80
7 80 90 10 60 100 100 100 80
8. 95 95 45 40 100 80 95 95
9. 95 100 55 30 100 90 100 95
10 100 100 60 20 85 100 100 95
11 85 100 30 40 100 100 100 95
12 85 85 90 75 80 95 90 90
13. 85 75 10 10 85 65 95 90
14 40 10 80 0 65 40 65 100
15 40 60 20 30 100 30 75 95
16 80 80 20 55 75 90 40 95
17 20 — 10 25 100 95 85 90
18. 65 — 30 70 100 100 85 90
19 45 60 0 30 40 0 20 60
20 30 85 20 40 95 85 40 45
21 80 100 0 80 100 100 95 95
22 20 10 0 20 75 30 45 10
23. 45 95 10 0 100 85 100 95
24. — 100 0 25 70 90 — 100
25 — 100 25 80 100 100 — 100
26 40 15 0 0 0 10 0 30
27. 40 80 10 20 60 50 30 75
28 100 100 90 100 100 100 100 85
29 100 95 55 10 80 75 85 95
30 20 20 20 10 40 40 50 20
31 75 95 20 20 100 95 75 10
32 90 85 20 0 100 85 75 30
33 80 70 0 ,40 20 40 90 80
34 60 40 0 20 95 100 100 60
35 0 10 0 0 10 20 20 10
36. 0 0 0 20 100 100 100 0
37 40 0 0 20 100 60 90 —
192 443
II. táblázat
Kikelés előtti gyomirtó hatás Az alkalmazott hatóanyagmennyiség 4,48 kg/ha
A hatóanyag száma FT WG wo AMG VL MD PW CD YNG
38 10 40 0 20 90 80 20 20
39 80 10 0 0 0 0 0 90
40 60 0 0 0 0 0 0 90
41 100 100 85 40 95 100 100 100
42 60 100 25 0 0 0 0 25
43 100 100 45 40 80 90 90 100
44 90 100 0 60 100 100 100 95
45. 100 100 0 60 100 100 100 100
46 20 60 0 100 100 100 100 20
47. 60 70 20 100 100 100 100 60
48 60 0 0 0 0 0 0 40
49 100 100 50 10 60 20 90 100
50. 100 100 80 10 60 60 90 100
51. 100 100 90 100 100 100 85 100
52 100 100 60 10 100 100 60 100
53. 0 20 0 0 20 20 0 10
54 10 45 10 0 0 0 0 40
55 90 100 60 100 130 100 90 100
56 100 100 80 10 50 60 90 100
57 100 100 90 100 130 100 85 100
58 90 95 0 20 20 40 40 100
59 95 100 85 75 130 100 90 98
60 95 100 50 50 130 100 90 98
61. 100 100 75 100 130 100 95 95
62. 100 100 95 75 130 100 100 80
63. 100 100 ' 40 65 130 100 100 95
64. 100 100 98 100 130 100 100 90
65 100 100 80 100 130 100 100 90
66. 100 100 75 100 100 100 100 98
73. 100 100 60 80 100 100 75 90
74. 100 100 70 80 100 100 80 100
75. 70 100 0 50 100 100 100 80
76. 40 90 25 10 100 100 100 10
77. 100 100 90 100 100 100 85 -
78 100 100 80 100 100 100 90 -
Megjegyzés.
-= a fajta valamilyen ok miatt nem csírázott ki, az üres hely azt jelenti, hogy a gyomot nem vizsgáltuk
Kikelés utáni gyomirtó hatás vizsgálata
Ezt a vizsgálatot a kikelés előtti hatás vizsgálatával azonos módon végeztük, azzal a kivétellel, hogy a nyolc különböző gyomfajta magjait a kezelés előtt IC—12 nappal ültettük el. A kezelt edényeknek csak a *alaját öntöztük és a permetezett növények leveleit nem.
A kikelés utáni gyomirtó hatás vizsgálatának az eredményeit a III. Táblázatban foglaltuk össze
192 443
III, táblázat
Kikelés utáni gyomirtó hatás Az alkalmazott hatóanyagmennyiség 4,48 kg/ha
A vegyü-. let száma FT WG WO AMG VL MD PW CD YNG
1. 60 70 20 4Ö 60 6Ö Í5 6Ó
2. 30 70 0 50 90 85 30 80
3. 0 30 0 70 100 90 55 70
4. 95 98 20 98 100 100 30 95
5- 80 80 75 50 60 80 0 95
6. 40 40 10 60 100 100 75 65
7. 60 75 40 60 100 75 100 75
8. 85 80 75 70 95 80 90 90
9. 85 80 75 70 95 80 90 90
10. 95 85 90 60 95 95 80 95
11. 50 80 35 55 100 100 95 80
12. 45 75 50 55 75 60 50 80
13. 30 60 20 60 80 50 60 70
14. 20 10 20 50 45 40 40 0
15- 65 95 0 65 95 30 100 80
16 65 80 20 85 85 30 30 80
17/ 75 80 30 70 100 100 85 90
18. 100 95 10 100 100 100 100 90
19. 60 80 40 70 100 75 80 90
20. 65 80 10 85 95 95 100 70
21. 30 55 0 80 100 80 65 80
22. 85 90 40 85 100 95 100 90
24, 0 80 0 70 90 74 — 100
25· 100 100 75 90 100 100 — 100
26. 45 30 0 40 70 65 0 45
27. 75 80 30' 65 50 45 85 85
28. 100 85 90 90 85 90 100 55
29. 85 85 85 75 85 65 65 85
30. 75 50 20 10 0 0 20 40
31. 60 60 20 40 40 70 100 40
32. 60 25 20 40 90 65 20 40
33- 10 0 0 10 10 10 100 40
34. 10 10 0 5 50 30 80 0
35- 0 0 0 10 60 30 40 0
36. 0 0 0 20 20 20 0 0
37. 0 0 0 30 40 20 80 0
38. 10 10 10 20 10 20 20 10
39. 40 40 20 0 0 0 5 80
40. 90 70 40 20 60 80 20 65
41. 60 85 85 20 40 60 100 100
43. 100 80 30 60 100 100 80 100
44. 80 85 0 60 90 90 100 80
45. 90 90 10 100 100 100 100 90
46. 80 100 0 60 100 100 100 100
47. 100 100 0 60 100 100 100 100
48. 40 40 20 10 10 10 90 40
49. 40 40 40 80 100 100 60 60
50. 80 60 60 50 50 60 80 70
51. 80 80 95 100 100 100 100 90
52. 60 60 20 20 40 40 90 60
53. 10 20 20 20 0 0 0 20
54. 20 40 20 5 0 0 0 40
55. 40 40 60 60 60 80 90
56. 80 60 60 50 50 60 80 70
57. 80 80 80 95 100 100 100 90
58. 60 70 10 70 10 10 20 80
59. 100 100 90 100 — 100 100 50
60. 100 100 100 100 — 100 100 70
61. 90 85 90 85 — 100 100 80
62. 100 85 100 75 100 100 100 35
63. 70 80 20 100 100 100 35 4Ó
192 443
A vegyü- FT III. táblázat Kikelés utáni gyomirtó hatás Az alkalmazott hatóanyagmennyiség 4,48 kg/ha WG . WO AMG VL MD PW CD YNG
let színia -
64. 75 75 90 70 90 70 40 40
65. 100 70 100 55 90 95 100 40
66, 100 75 100 90 95 95 100 20
73. 100 100 95 100 100 100 55 30
74. 100 95 75 100 100 100 85 40
75. 100 100 30 95 80 100 80 40
76. 80 80 75 75 100 95 95 25
77, 80 80 80 90 90 80 90 80
78. 80 85 75 85 80 95 100 50
A fenti, kikelés előtti és utáni vizsgálatokat elvégeztük a 4 075 239 sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban szereplő, szerkezetileg nagyon hasonló herbicid prekurzorral, a 2-benzoil-5.5-dimetil-ciklohexán-dionnal is, ez azonban mindkét vizsgálatban teljesen hatástalannak bizonyult. A 4 227 919. sz. amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásban szereplő, hasonló szerkezetű négy (VI) általános képletű herbicid hatóanyag — a képletben R’” izobutil-, metil-, propil- és etilcsoport - herbicid hatékonysága pedig a hatóanyagokat 4,48 kg/ha mennyiségben alkalmazva mindkét esetben kisebb mint 25%. A találmány szerinti hatóanyagok herbicid hatékonysága tehát felülmúlja az ismert hasonló szerkezetű, herbicitiként való alkalmazásra javasolt vegyületekét.
Kikelés előtti gyomirtó hatásvizsgálat több gyomnövényre vonatkozóan
Néhány vegyület kikelés előtti gyomirtó hatását vizsgáltuk nagyobbszámú gyomnövény esetében,
2,24 kg/ha hatóanyagmennyiség alkalmazásával.
2Q Az eljárás lényegében hasonló volt a fentebb leír', a kikelés előtti gyomirtó hatás vizsgálatához, kivéve, hogy 300 mg vizsgálandó vegyületet mértünk ki és az alkalmazott mennyiség 374 liter/ha vi It
A szőrös disznóparéjt (PW) és a fodros lóromot (CD) kihagytuk és a következő gyomfajtákat vontuk be a vizsgálatba rozsnok Bromus tectorum (DB) olrszperje Lolium multiflorum (ARC) ta ka cirok Sorghum bicolos (SBC) pi langósvirág Sesbania exaltata (SESB) csucsor Solanum sp. (SP) szerbtövis Xanthium sp. , (CB)
A vizsgálati eredmények a IV. táblázatban láthatók
192 443
TV. táblázat
Kikelés előtti, több gyomfajtára vonatkozó gyomirtás hatás vizsgálata
VI Ki O V-) Q O O X θ' ő'. cr o o r< ·—I
VI o O Q Ο Q O oo o <5 δ ο o
Ο Ο «η Ο Ο Ο O n CO Ό Ο (Ί Ο O^8^§§g o
σ\
Sun O>
o
Tfo © Ch O ©
Os
SS §
O in un oo un © o\ O\ os os Os © © O un Ο O © © <O O O Os 00 o o
3§§88§8 “§§§§§§ un oo O Q O Q un
Cl O\ Γ- O © © O
O 00 Q O O Q O
Os Cv © © O © ^5
0) rt «5
O >n o-i 00 Q O O r) o O θ' O O O oó cj\ ó —< ri ó o o o n n n oc α
ID >
'3
O &
o 'ES o
SS
A találmány szerinti készítmények gyomirtóként különösen kikelés előtt és különböző módon és koncentrációban használhatók. A gyakorlatban a hatóanyagokból oly módon készítünk gyomirtó szert, hogy a hatásos hatóanyagmennyiséget olyan adjuvánsokkal és hordozókkal keverjük össze, amelyeket általában mezőgazdasági felhasználásra kerülő hatóanyagok diszpergálásának az elősegítésére alkalmaznak felismerve azt a tényt hogy egy adott felhasználás esetén egy toxikus anyag formálása és alkalmazási módja befolyásolhatja az anyagok hatását. így ezekből a gyomirtó hatású vegyületekből aránylag nagy részecskeméretű granulátumok nedvesíthető porok, emulgeálható koncentrátumok, porozószerek, oldatok és bármilyen más ismert típusú készítmények előállíthatók az alkalmazás kívánt módjától függően. Előnyös kikelés előtt alkalmazható készítmények a nedvesíthető porok, emulgeálható koncentrátumok és a granulátumok. Ezek általában 0,5 és 95 töincg% közötti mennyiségű hatóanyagot tartalmazhatnak. A gyomirtás szempontjából hatásos mennyiség az irtandó magok és növények természetétől függ és az alkalmazott mennyiség általában 0,06 és 28 kg/ha. előnyösen 0.12 és 11,2 kg/ha kőzet ti,
A nedvesíthető porok finomeloszlású részecskékből állnak, amelyek vízben vagy más diszpergálószerben könnyen diszpergálódnak. Á nedvesíthető port végül a talajon száraz porozószer vagy vízzel vagy más folyadékkal készült diszperzió formájában alkalmazzuk. A nedvesíthető porokhoz általánosan használt hordozóanyagok a fullerföld, kaolin, kovasavak és más könnyen nedvesedő szerves vagy szervetlen hígítók. A nedvesíthető porok általában 5 és 95 tömeg% közötti mennyiségű hatóanyagot és általában kismennyiségű nedvesítő-, diszpergáló-, vagy' emulgeálószert is tartalmaznak a nedvesedés és diszpergáíódás elősegítésére.
Az emulgeálható koncentrátmhok homogén folyékony készítmények amelyek vízben vagy más diszpergálószeiben diszpergálhatók, és vagy kizárólag a hatóanyagot tartalmazzák folyékony vagy szilárd emulgeálószerrel együtt vagy valamilyen folyékony hordozóanyagot, például xilolt, nehéz aromás naftákat izoforont és niás nemillékony szerves oldószereket is tartalmazhatnak. A felhasználáshoz ezeket a koncentrátumokat vízben vagy más hóidozóanyagban diszpergáljuk és rendszerint a kezelendő területre permetezzük, A tulajdonképpeni hatóanyag koncentrációja attól függően változhat, hogy a szert milyen módon alkalmazzuk de a gyomirtószer általában 0,5 és 95 tömeg% közötti mennyiségű hatóanyagot tartalmaz.
A granulált készítményeket, amelyekben a toxikus anyag aránylag nagy hordozó részecskékre van felvíve hígítás nélkül alkalmazzuk azokon a területeken, amelyeken a vegetáció visszaszorítása kívánatos. A granulált készítmények szokásos hordozóanyagai a homok fullerföld, bentonit, vermikulit, perlit és más olyan szerves vagy szervetlen anyagok, amelyek a toxikus anyagot abszorbeálják vagy azzal bevonhatók. A granulált készítmények általában 5 és 25 tömeg% közötti mennyiségű hatóanyagot, valamint nehéz aromás naftákat, petróleumot vagy más kőoiajfrakciót vagy növényi olajokat és/vagy permettapadást fokozó anyagot, így dextrineket, ragasz-91 tókat, vagy műgyantákat tartalmaznak.
A mezőgazdasági készítményekben általánosan használt nedvesítő-, diszpergáló-, vagy emulgeálószerek például az alkil- és alkil-aril-szulfátok és -szulfonátok és ezek nátriumsói, a polialkoholok és más típusú felületaktív szerek, amelyek közül sok a kereskedelemben kapható. Ha van a gyomirtószerben felületaktív anyag, a mennyisége általában 0,1 és 15 tömeg% között változik.
A porok, amelyek a hatóanyagnak finomeloszlású szilárd anyagokkal. így talkummal, lisztekkel, agyagokkal és más szerves és szervetlen anyagokkal, mint diszpergálószerekkei vagy hordozókkal alkotott szabadonfolyó keverékei, a talajba bedolgozható készítmények
A pasztákat, amelyek a finomeloszlású szilárd hatóanyagnak folyékony hordozóba, például vízben vagy olajban készült homogén szuszpenziói, speciális célokra alkalmazzuk. Ezek a szerek általában 5 és 95 tömeg% közötti mennyiségű hatóanyagot, emellett esetleg kismennyiségű nedvesítő-, diszpergáló- vagy emulgeálószert is tartalmaznak a diszpergálás elősegítésére. A pasztákat általában hígítva és a kezelendő területre permetezve alkalmazzuk.
További gyomirtásra használható szerek például a hatóanyag egyszerű oldatai, amelyek olyan diszpergálószerben készülnek amelyekben az oldódás a kívánt koncentrációban teljes, ilyenek például az aceton az alkilezett naftalinok xilolok és más szerves oldószerek. Nyomás alatti spray-k, különösen aeroszolok amelyekben egy alacsony forráspontú diszpergáló oldószer hordozó, így valamilyen freon elpárolgása következtében a hatóanyag finomeloszlású diszperzió formájában van jelen, szintén használhatók.
A találmány szerinti fitotoxikus szereket a szokásos módon alkalmazzuk. így a poralakú és folyékony készítményeket porozókkal. kézi permetezőkkel és permetező porozókkal vihetjük fel a növényre. A szereket repülőgépről is kiszórhatjuk por vagy permet formájában, mert nagyon kis adagban is hatásosak. Ha módosítani vagy megszüntetni akarjuk a csírázó magvak vagy kikelő palánták növekedését, eljárhatunk például úgy, hogy a poralakú vagy folyékony készítményeket a hagyományos módon felvisszük a talajra és a talajfelszín alatt legalább 1,27 cm mélységben eloszlatjuk. A fitotoxikus készítményeket nem szükséges a talaj részecskéivel összekeverni, mivel ezeket egyszerűen a talajfelszínre permetezhetjük vagy önthetjük. A találmány szerinti fitotoxikus készítményeket a kezelendő terület öntözővízéhez is adhatjuk. Ez az alkalmazás lehetővé teszi a szerek talajbajutását. mivel a víz a talajban abszorbeálódik. A talaj felszínére vitt poralakú, granulált vagy folyékony készítményeket hagyományos módon így tárcsázással, boronálással vagy keverési művelettel a talaj felszíne alá juttathatjuk.
A találmány szerinti fitotoxikus készítmények más adalékokkal, például műtrágyákkal és más herbicidekkel, peszticidekkel is összekeverhetők. Más fitotoxikus vegyületek amelyek a fentebb leírt vegyületekkel összekeverhetők például az anilidek, így a 2-benztiazol-2-il-oxi-N-metil-acetanilid, 2-klór-2’,6’-dimetil-N-fn-propil-eti))-acetanilid 2-klór-2’,6’-dietil-N-fbutoxi mctil)-acetanilid, 2,4-diklór-fenoxi-ecetsavak, 2,4,5-triklór-fenoxi-ecetsav, 2-metil-4-klór-fenoxi-ecetsav éi sóik észtereik és amidjaik, triazinszármazékok, így a 2,4 bisz(3-metoxi-propil-amino)-6-(metil-tio)szimmetrikus-triazin, 2-klór-4-(etil-amino)-6-(izo· prop l-aminoj-szimnietrikus triazin és 2-(etil-amino)-4 {izopropil -amino)-6-(me til-tio)-szimmetrikus-triazin, karbamidszármazékok, így a 3-(3,5-diklór-fenil)-1,1-dimetil-karbamid és 3-(p-klór-fenil)-l,l-dimetil-karbamid, és acetamidok, így az N,N-diallil-Oí-klóracetimid, benzoesavak, így a 3-amino-2,5-diklór-benzoesav, tiokarbamátok, így az S-(l,1-dimetil-benzil)-piperidin-l -karbotioát, 3-(4-klór-fenil)-metil-dietil karbotioát etil-l-hexahidro-l,4-azepin-l-karbotioát S-etil-hexahidro-lH-azepin-1-karbotioát,
S-propil N N-dipropil-tiokarbamát, S-etil-N,N-dipropii-tirkarbarnát. S-etil-ciklohexil-etil-tiokarbamát, S-e til-hexahidro 1 H-azepin-1 -karbotioát, anilinek, így a 4-(metil szulfonil)-? 6-dinitro-N,N-helyettesített-anilin 4-(tnfluor-metil)-2,6-dinitro-N,N-di(n-propil)-anilin 4 (trifluor-metil)-2,6-dinitro-N-etil-N-butil-anilin 2-(4-(2,4-diklór-fenoxi)-fenoxi)-propionsav, 2-(l-(etoxi imino)-butil)-5-(2-(etil-tio)-propil)-3-hidroxi-2-ciklohexén-1 -on, (*)-butil-2-(4-(/5-trifluor-metil/-2-piridin;I)-oxi)-fenoxi)-propionát, nátrium-5-{2-klór-4-(ti ifluor-metil)-fenoxi)-2-nitro-benzoát, 3-izopropil-1 1-2,1.3-benzotiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid és 4-amino 6-(terc-butil)-3-(metil-tio)-szimmetrikus-triazin-5(4H)-on vagy 4-amino-6-(l,l-dimetil-etil)-3-(metil-tio)-I 2.4-triazin-5(4H)-on és S-(0,0-izopropil)-benzolszulfonanrid. A hatóanyaggal kombinálható műtrágyák például az ammónium-nitrát, karbamid és szuperfoszfát. További használható adalékanyagok azok amelyekben a növényi szerkezet gyökeret ereszt és nő, ilyen például a komposzt, trágya, humusz és homok.
A találmány szerinti készítmények összetételét az alábbi példákon mutatjuk be.
Nedvesíthető por
2-(2 4-Diklór-benzoil)-ciklohexán-l,3-dion 801% nátrium-dialkil-naftalinszulfonát 0,51% nátrium-ligninszulfonát 71% attapulgit 12,5 t%
Folyékony készítmény
2-(2,4-Diklór-benzoil)-ciklohexán-l ,3-dion 45 t% poli(oxi-etilén)-éter 51% attagél 0,051% propilénglikol 101% benzizotiazolin-3-on 0,031% szilikon habzásgátló 0,02 t% víz 39,91%
Emnlgeálható koncentrátum
2-(2,4-Diklór-benzoil)-ciklohexán-l,3-dion 241% olajoldható szulfonátok és poli(oxi-etilén)-éteiek keverékét tartalmazó emulgeátor 10 t% poláris oldószer 27 t% petróleum szénhidrogének 29 t%
Extiudált granulátum
2-(2,4-Diklór bcnzoil)-ciklohexán-l,3-dion 10 t% nátrium-ligninszulfonát 5 t% kalcium-karbonát 85 t%

Claims (13)

1 Herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,001-95 t% mennyiségben olyan 2-(2-helyettesített benzoil)-ciklohexán-l,3-dion-származékot vagy annak bázikus, előnyösen alkálifém-, vagy aminsóját tartalmazza, amelynek (I) általános képletében
R és R1 jelentése hidrogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport vagy RaOC(O)-általános képletű csoport a képletben Ra 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 klóratom, brómatom, jódatom vagy 14 szénatomos alkoxicsoport és
R3, R4 és Rs egymástól függetlenül hidrogénatomot, halogénatomot, 14 szénatomos alkilcsoportot, 14 szénatomos alkoxicsoportot, nitrocsoportot,
1 4 szénatomos halogén-alkil-csoportot, R?SOj-általános képletű csoportot, a képletben RD 1 4 szénatomos alkilcsoporl és n értéke 0 vagy
2 vagy
Rt(0)NH-általános képletű csoportot jelent, ahol
Rc 1 4 szénatomos alkilcsoport vagy R4 és Rs együttesen metilén-dioxi-csoportot alkot kivéve azokat az (1) általános képletű vegyűleteket, amelyek képletében
R és R1 jelentése hidrogénatom vagy 14 szénatomos alkilcsoport
R2 klóratom, brómatom vagy jódatom,
R3 hidrogénatom, jódatom vagy klóratom,
R4 hidrogénatom, halogénatom, 14 szénatomos alkilcsoport 14 szénatomos alkoxicsoport, nitrocsoport és
R5 hidrogénatom vagy trifluor-metil-csoport, egy vagy több adalékanyag, hígítószer, előnyösen attapulgit vagy kalcium karbonát, oldószer, előnyösen petróleum szénhidrogén és kívánt esetben felületaktív anyag előnyösen olajoldható szulfonátok és poli(oxi-etilén)-éterek keveréke vagy nátrium-dialkil-naftalinszulfonát mellett,
2. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (l) általános képletű vegyűletet vagy sóját tartalmazza, amelynek képletében
R és R1 jelentése hidrogénatom vagy 14 szénatomos alkilcsoport
R2 klóratom, brómatom, jódatom, vagy 14 szénatomos alkoxicsoport,
R3 cs R4 egymástól függetlenül hidrogénatom, halogénatom, 14 szénatomos alkilcsoport^ 104 szénatomos alkoxicsoport, nitrocsoport, RDSOn talános képletű csoport, a képletben Rü 14 szénatomos alkilcsoport és n értéke 0 vagy 2, κ C(O)N Π-ál talános képletű csoport, a képletben Rc 14 szénatomos alkilcsoport és
R! hidrogénatom vagy 14 szénatomos halogénalkil csoport kivéve azokat az (1) általános képletű vegyűleteket, amelyek képletében
R és R' jelentése hidrogénatom vagy 14 szénatomos alkilcsoport.
R2 klóratom, brómatom vagy jódatom,
R3 hidrogénatom, jódatom vagy klóratom,
R4 hidrogénatom, halogénatom, 14 szénatomos alkilcsoport, 14 szénatomos alkoxicsoport, nitrocsoport és
Rs hidrogénatom vagy trifluor-metil-csoport.
5
3 Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyűletet vagy annak sóját tartalmazza ahol R és R1 hidrogénatomot, vagy metilcsoportot R2 klóratomot, brómatomot vagy metoxicsoportot R3 hidrogénatomot, klóratomot vagy me1θ toxiesoportot R4 hidrogénatomot, klóratomot, nitrocsoportot, RbSOn általános képletű csoportot, a képletben R° 14 szénatomos alkilcsoport és n értéke 0 vagy 2 és R5 hidrogénatomot vagy trifluor-metihesoportot jelen t ,c kivéve azokat az (I) általános képletű vegyűleteket, amelyek képletében
R cs R1 jelentése hidrogénatom vagy metilcsoport, R2 klóratom vagy brómatom,
R3 hidrogénatom, vagy klóratom,
R4 hidrogénatom, klóratom, vagy nitrocsoport és
20 R5 hidrogénatom vagy trifluor-metil-csoport.
4. A 3. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyűletet vagy annak sóját tartalmazza, almi R és R1 hidrogénatomot, R2 klóratomot vagy metoxicsoportot R3 hidrogénatomot, klóratomot,
25 metoxi-, etoxi- vagy n-propoxiesoportot, R4 klóratcniol brómatomot, vagy etil-sznlfonil-csoportot és Rs hidrogénatomot jelent.
5. A 2. igénypont szerinti készítmény, azzal j e 11 e m e z v e hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyűletet tartalmaz, ahol R2 klóratomot 30 jelent,
6. Az 1 igénypont szerinti készítmény, azzal j e 11 e m e z v e hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyűletet tartalmaz, ahol R hidrogénatomot, R1 hidrogénatomot, R2 klóratomot, R3 klóratomot,
35 R4 n-propilszulfonil-csoportot és R5 hidrogénatomot jelent,
7. Az 1. igénypont szerinti' készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyűletet tartalmaz, ahol R hidrogénatomot R' hidrogénatomot, R2 klóratoinot,
40 R3 etil-tio-csoportot, R4 etil-szulfonil-csoportot és R5 hidrogénatomot jelent.
8 Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyűletet ahol R hidrogénatomot, R' hidrogénatomot R2 klóratomot, R3 etoxiesopor45 to· R4 etil-szulfonil-csoportot. és R5 hidrogénatomot jelent.
9. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal j c Ile mez ve, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyűletet tartalmaz, ahol R hidroΓβ gépalomot R’ hidrogénatomot, R2 klóratomot, R' hidrogénatomot, R4 mctil-szulfonil-csoportot és R5 hidrogénatomot jelent.
10. Az 1. igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (I) álialános képletű vegyűletet tartalmaz, amelynek
55 képletében R, R1 és Rs hidrogénatomot, R2 klóratomot R3 metoxicsoportot és R4 metil-szulfonil-croportot jelent.
lb Az 1 igénypont szerinti készítmény azzal j ο I le m e z v e, hogy hatóanyagként olyan (I) általános képletű vegyűletet tartalmaz, amelynek
60 képletében R. Rl és R5 hidrogénatomot, R2 klór-111
192 443 atomot, R3 n propoxi-csoportot és R4 etil-szulfonil csoportot jelent.
12. Az 1. igénypont szerinti készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(2-klór, -bróm vagy jód)-benzoíl-l ,3-ciklohexán-diont tartalmaz.
13. A 12 igénypont szerinti készítmény azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 2-(2-klór vagy bróm)-benzoil-l 3-ciklohexán-diont tartalmaz.
14 Eljárás 2-(2-helyettesített benzoil)-ciklohexán1 3 dión származékok és bázikus sóik előállítására — a képletben
R és R1 jelentése hidrogénatom 1-4 szénatomos alkilcsoport RaOC(O)-általános képletű csoport, a képletben Ra 1-4 szénatomos alkilcsoport,
R2 klóratom, brómatom, jódatom vagy 1-4 szénatomos alkoxiesoport és
R3 R4 és R5 egymástól függetlenül hidrogénatomot, halogénatomot, 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoportot nitrocsoportot 1-4 szénatomos halogénalkil csoportot vagy R°SO -általános képletű csoportot jelent a képletben RD 14 szénatomos alkilcsoport és n értéke 0 vagy 2 vagy R4 és R5 együttesen metilén-dioxi-csoportot alkot-, azzal jellemezve, hogy (II) általános képletű ciklohexán 1 3-diont — a képletben R és R1 jelentése a fen fi - (III) általános képletű benzoil-cianiddal a képletben R2 —R5 jelentése a fenti — reagáltatunk és kívánt esetben a kapott (I) általános képletű vegyületet ismert módon bázikus sóvá alakítjuk.
HU843471A 1983-09-16 1984-09-14 Herbicide compositions containing 2-/2-substituted benzoyl/-cyclohexane-1,3-dione derivatives as active agents and process for producing the active agents HU192443B (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US53286983A 1983-09-16 1983-09-16
US58733184A 1984-03-07 1984-03-07
US63440884A 1984-07-31 1984-07-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT35149A HUT35149A (en) 1985-06-28
HU192443B true HU192443B (en) 1987-06-29

Family

ID=27415106

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU843471A HU192443B (en) 1983-09-16 1984-09-14 Herbicide compositions containing 2-/2-substituted benzoyl/-cyclohexane-1,3-dione derivatives as active agents and process for producing the active agents

Country Status (22)

Country Link
EP (1) EP0137963B1 (hu)
AR (1) AR240792A1 (hu)
AU (1) AU573256B2 (hu)
BG (1) BG43852A3 (hu)
BR (1) BR8404629A (hu)
CA (1) CA1258869A (hu)
CZ (1) CZ280137B6 (hu)
DD (1) DD233150A5 (hu)
DE (1) DE3474297D1 (hu)
DK (1) DK172254B1 (hu)
ES (1) ES8608472A2 (hu)
GR (1) GR80346B (hu)
HU (1) HU192443B (hu)
IE (1) IE57940B1 (hu)
NL (1) NL971018I2 (hu)
NO (1) NO161366C (hu)
PH (1) PH21905A (hu)
PL (1) PL149280B1 (hu)
PT (1) PT79209B (hu)
RO (1) RO89371A2 (hu)
SK (1) SK696184A3 (hu)
YU (1) YU45908B (hu)

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5085688A (en) * 1982-03-25 1992-02-04 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-chloro-3-alkoxy-4-substituted benzoyl)-5-methyl-5-1,3-cyclohexanediones as herbicides
US5006162A (en) * 1982-03-25 1991-04-09 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3,5-cyclohexanetriones
US4797150A (en) * 1986-06-09 1989-01-10 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3,5-cyclohexanetriones
IL77349A (en) * 1984-12-20 1990-07-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
TR22585A (tr) * 1984-12-20 1987-12-07 Stauffer Chemical Co Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar
US4898973A (en) * 1985-03-07 1990-02-06 Ici Americas Inc. Trisubstituted benzoic acid intermediates
ES2058417T3 (es) * 1985-12-30 1994-11-01 Stauffer Chemical Co Combinaciones herbicidas sinergisticas y metodo de aplicacion.
US4918236A (en) * 1986-06-09 1990-04-17 Ici Americas Inc. Certain substituted 3-(substituted oxy)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
US4957540A (en) * 1986-06-09 1990-09-18 Ici Americas Inc. Certain substituted 3-(substituted oxy)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
US4767447A (en) * 1986-09-12 1988-08-30 Stauffer Chemical Company Certain 2-(substituted benzoyl)-5-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones
US4783213A (en) * 1986-10-16 1988-11-08 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones
EP0274634A1 (en) * 1986-12-04 1988-07-20 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicide compositions and method of application
CA1340284C (en) * 1987-03-19 1998-12-22 Zeneca Inc. Herbicidal substituted cyclic diones
EP0319075B1 (en) * 1987-11-28 1994-07-20 Nippon Soda Co., Ltd. Cyclohexenone derivatives
DE3743695A1 (de) * 1987-12-18 1989-06-29 Schering Ag 4-benzoyl-3-hydroxy-5-oxo-3-cyclohexencarbonsaeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als mittel mit pflanzenwachstumsregulierender wirkung
HUT50312A (en) * 1988-02-01 1990-01-29 Sandoz Ag Herbicide composition containing new dion-compounds and process for producing these compounds
DE3814117A1 (de) * 1988-04-22 1989-11-02 Schering Ag Substituierte 2-thiadiazolylcarbonyl-cyclohexan-1,3-dione und deren iminoderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
DE3834249A1 (de) * 1988-10-05 1990-04-12 Schering Ag 3,5-dioxo-4-heteroaroylcyclohexancarbon saeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als mittel mit pflanzenwachstumsregulierender wirkung
US4957538A (en) * 1988-11-18 1990-09-18 Ici Americas Inc. Certain 2-(2',3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
WO1991000260A1 (en) * 1989-07-04 1991-01-10 Nippon Soda Co., Ltd. Substituted bicycloheptandione derivatives
ZA904951B (en) 1989-07-04 1991-05-29 Nippon Soda Co Limited Substituted bicycloheptandione derivatives
EP0496751B1 (de) * 1989-10-18 1998-06-10 Hoechst Schering AgrEvo GmbH Herbizide wirkstoffkombinationen
WO1991005470A1 (de) * 1989-10-18 1991-05-02 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur bekämpfung von schadpflanzen in reis
MX9200956A (es) * 1991-03-06 1993-09-01 Hoechst Ag Benzoilciclohexanodionas substituidas con haloalcoxi en calidad de herbicidad y reguladoras del crecimiento de las plantas
GB9108199D0 (en) * 1991-04-17 1991-06-05 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
ES2108121T3 (es) * 1991-05-01 1997-12-16 Zeneca Ltd Composiciones herbicidas a base de ciclohexanodionas substituidas y fertilizantes nitrogenados y metodo.
US5716901A (en) * 1993-02-18 1998-02-10 Sandoz Ltd. Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid, sulcotrione, and atrazine
EP2050338B1 (en) 1993-02-18 2011-05-25 Basf Se Herbicidal compositions
US5900389A (en) * 1993-02-18 1999-05-04 Fenderson; John M. Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid and urea herbicidies
DE19532311A1 (de) * 1995-09-01 1997-03-06 Basf Ag Benzoylderivate
DE19700097A1 (de) 1997-01-03 1998-07-09 Basf Ag 3-Aminocarbonyl/3-Aminothiocarbonyl-substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
DE19700019A1 (de) 1997-01-03 1998-07-09 Basf Ag Substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
DE59807563D1 (de) 1997-05-07 2003-04-24 Basf Ag Substituierte 2-(3-alkenyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dione
GB2327418A (en) * 1997-07-18 1999-01-27 Rhone Poulenc Agriculture Derivatives of 2-benzoylcyclohexane-1,3-dione
DE10152459A1 (de) * 2001-10-24 2003-05-08 Bayer Cropscience Ag Neue thermodynamisch stabile Kristallmodifikation von [2-(2-Chloro-4-mesyl-benzoyl)cyclohexane-1,3-dione]
JP4598399B2 (ja) 2002-02-04 2010-12-15 エラン ファーマ インターナショナル，リミティド 表面安定剤としてリゾチームを有するナノ粒子組成物
DE10223913A1 (de) * 2002-05-29 2003-12-11 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung spezifischer Kristallmodifikationen polymorpher Substanzen
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037632A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
ES2420533T3 (es) 2009-07-29 2013-08-23 Bayer Cropscience Ag 2-(3-Alquiltiobenzoíl)ciclohexanodionas y su utilización como herbicidas
WO2011062964A1 (en) * 2009-11-17 2011-05-26 University Of Rochester Compounds and methods for altering lifespan of eukaryotic organisms
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
EP2545774A1 (en) 2011-07-12 2013-01-16 Cheminova A/S Aqueous HPPD inhibitor suspension concentrate compositions comprising smectite clay
CN108947985A (zh) * 2017-05-22 2018-12-07 苏州偶领生物医药有限公司 用作自噬调节剂的化合物及其制备方法和用途

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4256658A (en) * 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4283348A (en) * 1978-09-22 1981-08-11 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds
US4350705A (en) * 1979-03-31 1982-09-21 Eisai Co., Ltd. Cyclohexane derivatives, process for preparation thereof and medicines containing these cyclohexane derivatives
US4227919A (en) * 1979-08-06 1980-10-14 Stauffer Chemical Company 1-Hydroxy-2-(alkylketo)-4,4,6,6-tetramethyl cyclohexen-3,5-dione herbicides
EP0090262B1 (en) * 1982-03-25 1992-08-05 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
FR2552957B1 (fr) * 1983-09-30 1986-07-25 Trt Telecom Radio Electr Poste emetteur-recepteur pour un systeme de transmission d'informations par evasion de frequences

Also Published As

Publication number Publication date
NL971018I1 (nl) 1997-09-01
PH21905A (en) 1988-04-08
HUT35149A (en) 1985-06-28
DE3474297D1 (en) 1988-11-03
CA1258869A (en) 1989-08-29
AR240792A2 (es) 1991-02-28
CZ696184A3 (en) 1995-06-14
NO843642L (no) 1985-03-18
DK172254B1 (da) 1998-02-09
EP0137963B1 (en) 1988-09-28
PT79209A (en) 1984-10-01
PL249586A3 (en) 1985-07-02
BG43852A3 (en) 1988-08-15
EP0137963A1 (en) 1985-04-24
RO89371A2 (ro) 1986-05-30
PL149280B1 (en) 1990-01-31
PT79209B (en) 1986-08-22
NO161366B (no) 1989-05-02
BR8404629A (pt) 1985-08-06
SK278458B6 (en) 1997-06-04
DD233150A5 (de) 1986-02-19
IE842335L (en) 1985-03-16
DK439484D0 (da) 1984-09-14
YU159284A (en) 1991-02-28
AR240792A1 (es) 1991-02-28
ES535945A0 (es) 1986-06-16
CZ280137B6 (cs) 1995-11-15
ES8608472A2 (es) 1986-06-16
SK696184A3 (en) 1997-06-04
YU45908B (sh) 1992-09-07
NO161366C (no) 1989-08-09
NL971018I2 (nl) 1998-01-05
GR80346B (en) 1985-01-17
AU573256B2 (en) 1988-06-02
IE57940B1 (en) 1993-05-19
DK439484A (da) 1985-03-17
AU3305284A (en) 1985-03-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU192443B (en) Herbicide compositions containing 2-/2-substituted benzoyl/-cyclohexane-1,3-dione derivatives as active agents and process for producing the active agents
EP0090262B1 (en) Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
EP0135191B1 (en) Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
EP0186118B1 (en) Certain 2-(2&#39;nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones
EP0186120A1 (en) Certain-2-(2&#39;-alkylbenzoyl)-1,3-cyclohexanediones
FI88710B (fi) Vissa 2-(2-substituerad bensoyl)-4-(substituerad oxi eller substituerad tio)-1,3-cyklohexandioner
HU196882B (en) Herbicidal compositions comprising 2-(2&#39;-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanedione derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredients
HU205827B (en) Herbicide compositions containing 3-/substituted thio/-2-benzoyl-cyclohex-2-enone derivatives as active components and process for producing the active components
US4797150A (en) Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3,5-cyclohexanetriones
US4155745A (en) Certain 2-(chloroacetylamino)methyl-1,3-dioxolanes, thioxalanes or dithiolanes as herbicides
EP0162336B1 (en) Certain 2-(2-(substituted phenyl)acetyl)-1,3-cyclohexanediones
EP0255584A2 (en) Certain substituted 4-bezoyl-3,5-dioxotetrahydropyrans and thiopyrans
JPH0130818B2 (hu)
US4482727A (en) Certain 1,3-cyclohexanedione adducts of substituted phenoxyphenoxypropionic acids and their use as an herbicide
EP0180787B1 (en) Esters of 2-bromo-4-methylimidazole-5-carboxylic acid
US5006162A (en) Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3,5-cyclohexanetriones
HU191288B (en) Herbicide preparates consisting 2-/2-substituated-benzoil/-1,3-cyclohexan-dion-derivatives
US4822905A (en) Certain 2-(2-(substituted phenyl)acetyl)-1,3-cyclohexanediones
JPH0242816B2 (hu)
US4544398A (en) N-Carbonyl-N-(5,6-dihydro-2H-3-pyranylmethyl)-4-haloanilines as herbicides
US4571257A (en) Herbicidal esters of N-substituted 2-bromo-4-methylimidazole-5-carboxylic acid
US4568379A (en) Herbicidal esters of 2-bromo-4-methylimidazole-5-carboxylic acid
US4544399A (en) Certain 1,3-cyclohexanedione adducts of substituted phenoxyphenoxypropionic acids and their use as an herbicide
HRP940888A2 (en) Certiain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
GB2041371A (en) N-substituted Alkanesulfonanilides and Derivatives Thereof Useful as Plant Growth Modifiers or Herbicides

Legal Events

Date Code Title Description
HU90 Patent valid on 900628
HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: ZENECA INC, US

HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: ZENECA AG PRODUCTS INC., US

HPC4 Succession in title of patentee

Owner name: SYNGENTA CROP PROTECTION, INC., US