SK696184A3 - 2-(2-subst.benzoyl)cyclohexane-1,3-diones, herbicidal agents on their base and their use - Google Patents

2-(2-subst.benzoyl)cyclohexane-1,3-diones, herbicidal agents on their base and their use Download PDF

Info

Publication number
SK696184A3
SK696184A3 SK6961-84A SK696184A SK696184A3 SK 696184 A3 SK696184 A3 SK 696184A3 SK 696184 A SK696184 A SK 696184A SK 696184 A3 SK696184 A3 SK 696184A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
hydrogen
formula
cyclohexane
compounds
benzoyl
Prior art date
Application number
SK6961-84A
Other languages
English (en)
Other versions
SK278458B6 (en
Inventor
William J Michaely
Gary W Kraatz
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Publication of SK278458B6 publication Critical patent/SK278458B6/sk
Publication of SK696184A3 publication Critical patent/SK696184A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
    • C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Description

Vynález sa týka 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-diónov, spôsobu potláčenia nežiedúcej vegetácie pomocou týchto diónov a herbicídnych prostriedkov na ich báze.
Doterajší stav techniky
V japonskej patentovej prihláške č. 84632-1974 sú popísané zlúčeniny s všeobecným vzorcom
kde
X predstavuje alkylskupinu, n predstavuje číslo 0, 1 alebo 2 a
R^ predstavuje fenylskupinu alebo substituovanú fenylskupinu, ako ej medziprodukt pre prípravu účinných zlúčenín s všeobecným vzorcom
O kde Rp X a n majú vyššie uvedený význam a
Rg predstavuje alkyl-, alkenyl- alebo alkinylskupinu.
Vo vyššie uvedenej prihláške sú ako herbicídne zlúčeniny špecificky uvedené zlúčeniny v ktorých n predstavuje číslo 2, X predstavuje 5,5-dimetylskupinu, Rg predstavuje alylskupinu a R^ predstavuje fenyl-, 4-chlórfenyl- alebo
4-metoxyfenylskupinu.
Medziprodukty, ktoré sú prekurzory týchto troch špecificky uvedených zlúčenín, nemajú žiadnu, alebo tkamer žiadnu herbicídnu aktivitu.
Celej popísané zlúčeniny podľa vynálezu, ktoré sa vyššie uvedeným zlúčeninám štruktúrne podobajú, vykazujú oproti tomu výnimočne vysokú herbicídnu účinnosť. Aby sa dala táto výnimočne vysoká herbicídna účinnosť dosiahnuť, musia byť zlúčeniny, ktoré tvoria účinnú zložku herbicídnych prostriedkov podľa vynálezu, v polohe 2 fenylového zvyšku substituované chlórom, brómom, jódom alebo alkoxyskupinou, pričom výhodný substituent je chlór. Presný dôvod, prečo táto substitúcia dodáva zlúčeninám výnimočnú herbicídnu účinnosť, nie je úplne objasnený.
Podstata vynálezu
Predmetom vynálezu sú 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexánλ -1,3-dión.y s všeobecným vzorcom I
(D ,4
- 3 kde každý zo symbolov
R e R1 predstavuje vodík, alkylskupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo skupinu s všeobecným vzorcom
RSOC(O)kde R znamená alkylskupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
Rc predstevuje chlór, bróm alebo jód, každý zo symbolov r\ R4 a I? nezávisle predstavuje vodík; halogén; alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; nitroskupinu; skupinu s všeobecným b b vzorcom RuSOn, kde Ru predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a n predstavuje číslo O, 1 alebo 2; skupinu s všeobecným vzorcom RcCNH-, kde Rc
II o
predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; skupinu s všeobecným vzorcom R^(0)- kde R^ predstavuje vodík, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; skupinu s všeobecným vzorcom -NRgRÍ kde Rg a R^ nezávisle predstavuje vodík alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, pričom R? navyše*predstavuje tiež trLfluórmetylskupinu;
a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la
(la) kde každý zo symbolov
R a r! predstavuje vodík alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, /z *
R predstavuje chlór, bróm alebo jód,
R^ predstavuje vodík, jód alebo chlór a
R^ predstavuje vodík, halogén, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo nitroskupinu.
Najvýhodnejšie predstavuje
T
RJ chlór, vodík, dimetylaminoskupinu alebo metoxyskupinu,
R^ vodík, chlór, nitroskupinu alebo skupinu s vzorcom
SO2CH2 a
R^ vodík.
Štruktúru zlúčenín, ktoré tvoria účinnú zložku prostriedkov podľa vynálezu je možné v dôsledku tautometrie vyjadriť pomocou týchto štyroch štruktúrnych vzorcov:
- 9 kde R, r\ R^, r\ R^ a R^ majú vyššie uvedený význam.
Kruhový protón každého zo štyroch tautomérov je dosť labilný. Tieto protóny sú kyslé a pomocou akejkoľvek bázy sa dajú odštiepiť za vzniku soli, ktorej anión je možné vyjadriť jedným zo štyroch nasledujúcich rezonančných vzorcov:
*4 kde R, R1, R2, R^, R^ a R? majú vyššie uvedený význam.
Ako príklady katiónov týchto báz je možné uviesť anorganické katióny, ako napríklad katióny alkalických kovov, ako napr. lítia, sodíka a draslíka, kovov alkalických zemín, ako napr. bária, horčíka, vápnika a stroncia alebo organické katióny, ako napr. substituované amóniové, sulfóniové alebo fosfóniové katióny, obsahujúce ako substituenty alifatické alebo aromatické skupiny.
Pod pojmom alifatické skupiny“, ako sa tu používa, sa v širokom zmysle rozumie veľká trieda organických skupín odvodených od 1) acyklických parafinických, olefinickych a acetylénických uhľovodíkov a ich derivátov (zlúčeniny s otvoreným reťazcom) alebo 2) alicyklických zlúčenín. Alifatické skupiny môžu obsahovať 1 až 10 atómov uhlíka.
Pod pojmom aromatické skupiny“, ako sa tu používa, sa na rozdiel od alifatických skupín v širokom zmysle rozumejú skupiny odvodené od 1) zlúčenín obsahujúcich 6 až 20 atómov uhlíka, ktoré sa vyznačujú prítomnosťou aspoň jedného benzénového kruhu, a to ako monocyklických a bicyklických, tak aj polycyklických uhľovodíkov, a ich derivátov a 2) heterocyklických zlúčenín obsahujúcich 5 až 19 atómov uhlíka, ktoré majú podobnú štruktúru a vyznačujú sa prítomnosťou nenasýteného kruhového systému, obsahujúceho aspoň jeden atóm odlišný od uhlíka, ako napr. atóm dusíka, síry alebo kyslíka, a derivátov týchto heterocyklických zlúčenín.
Alkylskupiny a alkoxyskupiny, uvedené v definícii jednotlivých symbolov vo vyššie uvedených zlúčeninách, zahrnujú ako skupiny s priamym, tak aj skupiny s rozvetveným reťazcom. Ako príklady alkylskupín je možné uviesť metyl-, etyl-, η-propyl-, izopropyl-, η-butyl-, sek.butyl-, izobutyl- a terc.butylskupinu.
Popisované zlúčeniny, vrátane ich solí, ktoré tvoria účinnú zložku prostriedkov podľa vynálezu, sú účinné herbicídy všeobecného typu, tj. sú herbicídne účinné proti širokému spektru druhov rastlín. Pri potláčaní nežiadúcej vegetácie sa na plochu, na ktorej sa má dosiahnuť jej potlačenie, aplikuje herbicídne účinné množstvo vyššie uvedených zlúčenín.
Účinné zlúčeniny prostriedkov podľa vynálezu sa dajú pripraviť pomocou tohto všeobecného postupu.
ZnCl2 (CJIB),N
kde jednotlivé symboly majú vyššie uvedený význam.
Obvykle a substituovaný benzoyl/kyainid použíchlorid zinočnatý v miernom molárnom sa dión va v molárnom pomere a prebytku. Obidve reakčné zložky a chlorid zinočnatý sa zmiešajú v rozpúšťadle, ako napr. metylénchlorid^. K reakčnej
- 13 zmesi sa za chladenia pomaly pridáva molárny prebytok trietylamínu. Zmes sa mieša pri teplote miestnosti počas 5 hodín.
Reakčný produkt sa spracúva pomocou obvyklých technológií.
Vyššie popísaný substituovaný benzoylchlorid sa môže pripraviť spôsobom popísaným v publikácii T. S. Oakwood a C.
A. Weisgerber, Organic Synthesis Collected. zv. III, str. 122 (1955).
Syntézu reprezentatívnej zlúčeniny používanej v prostriedkoch podľa vynálezu ukazuje nasledujúci príklad.
P r í klad
2-(2,4-dichlórbenzo.yl)cvklohexán-l,3-dión
O
V 100 ml metylénchloridu sa zmieša 1,3-cyklohexándión (11,2 g, 0,1 mol), 2,4-dichlórbenzoylkyanid (20,0 g, 0,1 mol) a bezvodý práškovitý chlorid zinočnatý (13,6 g, 0,11 mol). Pri chladení sa k reekčnej zmesi pomaly pridáva trietylamín (10,o g , 0,12 mol). Reakčná zmes sa počas 5 hodín mieša pri teplote miestnosti a potom sa vleje do 2N kyseliny chlorovodíkovej. Vodná fáza sa zlikviduje a organická fáza sa premyje štyrikrát 150 ml 5% roztoku uhličitanu sodného. Vodné premývacie lúhy sa spoja a okyslia kyselinu chlorovodíkovú a extrahujú sa metylénchloridom. Extrakt sa vysuší a skoncentruje.
- 14 Získa sa 25,3 g surového produktu. Surový produkt sa rozpustí v éteri a mieša sa s 250 ml 5% roztoku octanu meänatého. Vzniknutá mednatá soľ sa odfiltruje, premyje éterom a rozmieša s 6N kyseline chlorovodíkovej, aby sa rozložila soľ. Extrakt sa premyje éterom a získa sa 22,15 g požadovaného produktu s teplotou topenia 138 až 140 °C (výťažok 77,7 %)· Štruktúra sa potvrdí inštrumentálnou analýzou.
V nasledujúcej tabuľke sú uvedené určité vybrané zlúčeniny, ktoré je možné pripraviť pomocou vyššie popísaného spôsobu. Každá zlúčenina je v tabuľke označená poradovým číslom, ktoré je potom používané na jej identifikáciu vo zvyšnej časti podkladov.
•4
H H H H H
-ŕ- bJ ΓΌ H O MD CO -J σ> U M H x
κ ο ο a ο ο ο a a a a a UJ bJ W tJ w k o o s o o o sa a a a bJ bJ UJ w w
H O Ω O m Ω a |_j I—i |_i |_J n
Ω ro ΓΟ Ω Ω Ω Ω
Hl 1 H H H H
Ω O
H 4 ujsaaaaaaaaaaaa i
H a a
a a p»· i
Ω H a -fI
Ω H
Vi I VI ch a a a a vi 1 Ω vi S I a cn I
1 H 1 G 1 Ω 1 Ω 1 Ω
K H H H H
H H H H Ch —4 MD H -J H H H H
(h O -ŕ- H Ch MD bJ O -ŕ- bJ O <· W
Γ- V3 bJ 00 -O 03 bJ VI Vi
P P P P ch Ch
ΙΟ to P P N< tsx N< P P P v. H
t« Ν' N< N< bK b« bX VI bo
-J CO Ό -J
H H H H O -v Ch H -J H H
Ch H ro O -> O
—J VI ω ro -0 O 03
ο Η» (Λ
Η Ο
Ν Η C» Ο (0 ρ
Η· Π ro a IV a bo a ->
a VI
P H
H P
ro CL·
cr ro
o X
r+ H
ro o
Ό S
H C
O <+ a
P Wbo
<+ o Ό ro P H· P O
o
Ω
GJ GJ GJ GJ GJ GJ GJ GJ IV ΓΌ IV IV rv IV
00 -q σ» Ml -F GJ F· O VO —J Ch Ml -F GJ
tVtVtVHFFFP IVF'OvDOO-qChMl
OOOOOOtDOOOOOQOOQOOOOOO
F' I-' F1 F1 I-1 I-' H K K F· tC I—'F1 F'F'F’ F1 F'F’ F1 I—1 F> GJ GJ GJ
O O O
K GJ GJ GJ GJ GJ X Ä GJ K K K GJ GJ W K GJ Ä GJ a s: K
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
o o o o o o Q O Q Q
F1 F* H H F* CC GJ O H H F* F·
F F -F X 1 Ä -F 1 -F 1 M K K m -F 1 F- 1 F K Ä 1 k w a -f 1 F W 1
O Q Q O α *·χ O Q o o
H F1 F1 F· ►vi H K H w K
GJ GJ GJ GJ
O O O
Ml Ml Ml Ml Ml K vi Ml X M K M M Ml Ml K VI Ch Ä M Vi
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 |
O o O O O o o a Q Ω o O
F* F1 F* H F* m K o K H a
GJ GJ IV GJ GJ GJ
o O O
H F* H H 00 vo oo —j H F· H H F· -q 00 -q Ch -q Ch
O O GJ O Ch IV vo Ml O O Ch Ml -F F o -q o vo o
00 Ch -J Ml F F- VO IV O
0 0 m CO 0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 N< tsx N< 0 0 0 0 0 N< N< tsx N< tsx N<
t« tsx tsx tsx tsx tsx tsx N< N<
00 v£> vo -J -q VO 00 Ch 00 Ch
F* F* F' H VO Ch IV VO F* H F1 H H Ml O O GJ Ch Ml
F* F* GJ O O O -J Ml -F
F1 O VO VO 00 -q O -F GJ
Zlúčenina Index lomu číslo R Rl R^ R3 R4 R^ alebo teplota topenia fl
O> VI VI VI VI Vi VI vi v VI v ŕ“ φχ Φ· Φ> Φ· Φ- -ŕ- 4^
o kD 00 Ch VI φχ GJ N) I—1 o kD 00 -J Ch v Φ· GJ ΓΌ
o O
x K
GJ Z”*
O o O O o
M s K 1 . M
O so GJ
O a o 1 x—*
K k—» K K o O H· H· W M K M e+ Cb <+ H· Cfl K es K ΓΌ
Ä K 1 1 GJ O H hl N O GJ GJ O
GJ GJ o o Qj H· CD w O CL> X^ 1
GJ -> ľk5 □ (D U fl> TJ 5 hJ no O s O
Ä •n —M CX c+ Φ r+ K EX 1
VI -J to H :<í o
U □ 5 W •o W
o O EX ® O
K M k K O O Ä Ä o X M H H B t—1 H ►H i-H X Ä «-Μ Ä
M -w M CD ω O, to
GJ GJ GJ N B o P B N
H Ο» H H· o· 1—1
C» S O 5 Cx
CX H· N 4 H· CX
CB O H EX O m
P <1 Cx < P
H· EX cx CO EX H·
o O o o O O o O O o O S ro O EJ O O o o O
H H I-* M H H H h-» H H H «< ca b H co H H H* H· 1—'
O H· o
O H s N H cx
• H •
N Cx N
Φ- I-» cx CX H1 ΓΌ
GJ Cx • ro Cx' GJ
cx Í3 CX
Ä GJ K GJ GJ K GJ Ä K k!** ►M GJ <9 no H- (B EU GJ ES EC CC
1 1 1 1 1 GJ 3 C 1
Q o O O O H· <<: H· O
I—1 EC H4 ►M O o J3 3 H
GJ GJ M M CX
GJ GJ •
4^ -Τ- •ŕ“ o< CX
1 Ι 1 -> -> • ΓΌ •
O o o 1 1 GJ
GJ ΓΌ IV ŕ· -ŕ- O BrrA hM ŕ» Φ· O -> GJ ΓΌ 4^ -> 4^ 4=χ -ŕ-
CC m 1 1 X 1 1 ^«4 1 kD GJ 1 1 1 1 1
vf vf* o OGJ O OGJ CC •ti O O O o
ω ω ω 1—1 H* ω H* H ω K H* 1—1 H» H*
o o o o o
ľk5 ľk5 (\5 ru ΓΌ
1 1 1 1 1
K m K EC EC Ä a l-rt K ►J-· M w »-»-» b-H es EC ►ίτ·
Ch H 03 H oo
o O (\5 Ch VI
-1 O
05 05 05
N< 05 N< (D N<
tx N<
Ch 00 kO
GJ H VI l-' -ŕ-
O Ch
Ch VI
Zlúčenina Index lomu alebo číslo R R3- R^ R3 R^ R^ teplota topenia v °C
z— x -J -J O —J <1 ch Ch Ch Ch Ch Ch Ch Ch Ch
to II VO oo —4 ch VI -γ- bJ IV I—· O \O 00 —4 Ch VI 4»· bJ no H
X
II o •
Ό
4*· 1 o r1·
tt α x X Q X ο X X X x F· X P· Ω Ω X X O X
x X x ^4 i-H x 1 1 X X X
4 bJ bo bJ Ω ObO bJ bJ
o = n bJ bo
1 TJ X X
x 4 -4 -J
►•4 •-M CD d 'd o x x O X Ω X X x x x x »-r4 i-M Ω Ω X X O X
x X X X X X
bJ bo bJ bJ bJ bJ
«d
o
Cb
0 (D
S
*d' o o o O O o O O o x Ω o Ω Ω o O O O o
d H H l·-1 H H H H H* H K H H 1—1 H H H H H H
t> H w% ΡΓ !—1 CD Q.
O
II
Cxi i
X o O K x bJ bJ t—4 P4 X X bo bJ x bJ X rc bJ X bJ
rr no 1 1 1 1 1 1 1
bJ X o Ω Ω Ω Ω VI Ω o
VI H J—* H· H 1—1 ω H Ω
1 X
bJ
-> -p- -P»· -P- -ŕ- -> 4^ Ρ» -P- 4» ŕ- -p- 4* -ŕ- -ŕ- A -P-
1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 -P'
F· ÍJ o Ω Ω Ω 1—i Ω Ω Ω Ω Ω Ω Ω ÍJ 1
1 1 x 1 1 no^ M-4 •—4 1 X X X no no no no 1 1 Ω
Ω ObJ o Q mM bo bJ ObJ bJ bJ X X X X Ω Ω X
bJ bJ -> Vi ω CDbO Γ0 ω ω vi VI VI VI bo bo bJ
bJ
I
l
cx Η» ω t—1 ο
Ν Η C* ο< ÍD ►3 F· b CD
X no x ŕ>
X vi
N I—1 (D TJ O J—1 X tJ ro I—1 -P»·. VI x cd O J—1 CD TJ O H f+ (D TJ H Í5 a.
J-> ť+ O H -Q Cb Qj F» J—1 ej. H o -Γ- t—1 CD
no 0λ TJ no O Ρ» CD {θ' O O -P>- TJ ΟΟ O J4
VI cd O N< oo bJ VI (P <+
N< •d CD tí< N< d CD CD H
CD F· £5 CD N< F· 1—’ F· CD CD CD !3 N< O
N< d CD' N< VI d N< tsx N< Ολ c+ 3
F· -4 F- -ŕ' F· VI O ť
H O J—1 H -4 O O J—1 H t-1 J—1 TJ
no (D CD' no (D CD H O -P- Ολ CD <z
00 r+ bJ J—* 00 00 c+ 3 tlbJ
ΡΓ ΡΓ F· O
CD VI CD CD
V d l·-* (D O X O O
- 19 Ako už bolo uvedené, sú zlúčeniny pripravené pomocou vyššie uvedeného postupu fytotoxické látky, ktoré sú užitočné pri potláčaní rôznych druhov rastlín. V óelšom popise sú popísané testy herbicídnych účinkov, ktoré boli uskutočnené použitím niektorých z týchto látok.
Test preemergentného herbicídneho účinku
Ľeň pred ošetrením sa semená ôsmich rôznych druhov burinatých rastlín zasejú do hlinito-piesočnatej pôdy umiestenej v skúšobnej miske. Ľo každého radku, rovnobežne s kratšou stranou misky, sa zasejú vždy semená jedného druhu. Použijú sa semená baru zeleného (Setaria viridis) (SV), ježatky (Echinochlon crusgalli) (EC), ovosu hluchého (Avena fatua) (AF), povojníka (Ipomoea lscunosa) (IL), abutilonu (Abutilon theophrasti) (AT), horčice (Brassica juncea) (BJ), láskavca ohnutého (Amaranthus retroflexus) (AR), štiavu (Rumex crispus (RC) a šáchora jedlého (Cyperus esculentus) (CE). Vysaje sa dostatočné množstvo semien, aby sa po vzídení získalo v radku asi 20 až 40 semenáčikov, v závislosti od veľkosti rastlín.
Na kúsok skleneného navažovacieho papiera sa na analytických váhach naváži 600 mg skúšanej zlúčeniny. Papier so zlúčeninou sa umiesti do 60 ml čírej banky so širokým hrdlom a zlúčenina sa rozpustí v 45 ml acetónu alebo náhradného rozpúšťadla. 18 ml vzniknutého roztoku sa prevedie do 60 ml čírej banky so širokým hrdlom a zriedi s 22 ml vodno-acetónovej zmesi (19 : 1), ktorá obsahuje dostatočné množstvo sorbitanmonolaurátového emulgátora za vzniku výsledného roztoku s koncentráciou 0,5 % (objem/objem). Roztok sa nastrieka na osiatu misku pomocou lineárneho postrekovacieho zariadenia kalibrovaného tak, aby sa nastriekal roztok v množstve 748 1/ha. Inetnzita ošetrenia je 4,48 kg/ha.
Po ošetrení sa misky umiestia do skleníka, kde sa udžujú pri teplote 21,1 až 26,7 °C. Voda sa do misiek privádza kropením. Stupeň poškodenia alebo potláčania sa zisťuje po20 rovnávaním s rovnakými rastlinami neošetrenými s rovnakým vekom dva týždne po ošetrení. Stupeň poškodenia sa vyjadrí ako percentné potlačenie jednotlivých druhov rastlín v rozmedzí 0 až 100 %, kde 0 % znamená, že nedošlo k žiadnemu poškodeniu, 100 % znamená, že došlo k úplnému poškodeniu.
Výsledky týchto testov sú uvedené v nasledujúcej tabuľke II.
Tabuľka II
Preemergentná herbicídna aktivita Intenzita ošetrenia 4,48 kg/ha
Zlúčenina
číslo SV EC AF IL AT BJ AR RC CE
1 100 90 20 40 65 50 35 80
2 80 90 0 30 80 90 20 90
3 0 0 0 40 40 40 0 0
4 100 100 50 35 100 100 90 95
5 100 95 65 35 90 85 50 95
6 50 25 0 25 100 100 35 80
7 80 90 10 60 100 100 100 80
8 95 95 45 40 100 80 95 95
9 95 100 55 30 100 90 .100 95
10 100 100 60 20 85 100 100 95
11 85 100 30 40 100 100 100 95
12 85 85 90 75 80 95 90 90
13 85 75 10 10 85 65 95 90
14 40 10 80 0 65 40 65 100
15 40 60 20 30 100 30 75 95
16 80 80 20 55 75 90 40 95
17 20 - 10 25 100 95 85 90
18 65 - 30 70 100 100 85 90
- 21 Zlúčenina
číslo SV EC AF IL AT BJ AR RC CR
19 45 60 0 30 40 0 20 60
20 30 85 20 40 95 85 40 45
21 80 100 0 80 100 100 95 95
22 20 10 0 20 75 30 45 10
23 45 95 10 0 100 85 100 95
24 - 100 0 25 70 90 - 100
2ý - 100 25 80 100 100 - 100
26 40 15 0 0 0 10 0 30
27 40 SO 10 20 60 50 30 75
28 65 75 0 65 100 95 75 55
29 100 95 55 10 80 75 85 95
30 20 20 20 10 40 40 50 20
31 75 95 20 20 100 95 75 10
32 90 85 20 0 100 85 75 30
33 80 70 0 40 20 40 90 80
34 60 40 0 20 95 100 100 60
35 0 10 0 0 10 20 20 10
36 0 0 0 20 100 100 100 0
37 40 0 0 20 100 60 90 -
38 10 40 0 20 90 80 20 . 20
39 80 10 0 0 0 0 0 90
40 60 0 0 0 0 0 0 90
41 100 100 85 40 95 100 100 100
42 60 100 25 0 0 0 0 25
43 100 100 45 40 80 90 90 100
44 90 100 0 60 100 100 100 95
45 100 100 0 60 100 100 100 100
46 20 60 0 100 100 100 100 20
47 60 70 20 100 100 100 100 60
48 60 0 0 0 0 0 0 40
49 100 100 50 10 60 20 90 100
50 100 100 80 10 60 60 90 100
51 100 100 90 100 100 100 85 100
52 100 100 60 10 100 100 60 100
<
- 22 Zlúčenina
číslo SV EC AF IL AT BJ AR RC CE
53 0 20 0 0 20 20 0 10
54 10 45 10 0 0 0 0 40
55 90 100 60 100 100 100 90 100
56 100 100 80 10 60 60 90 100
57 100 100 90 100 100 100 85 100
58 90 95 0 20 20 40 40 100
59 95 100 85 75 100 100 90 98
60 95 100 50 50 100 100 90 98
61 100 100 75 100 100 100 95 95
62 100 100 95 75 100 100 100 80
63 100 100 40 65 100 100 100 95
64 100 100 98 100 100 100 100 90
65 100 100 80 100 100 100 100 90
66 100 100 75 100 100 100 100 98
73 100 100 60 80 100 100 75 90
74 100 100 70 80 100 100 80 100
75 70 100 0 50 100 100 100 80
76 40 90 25 10 100 100 100 10
77 100 100 90 100 100 100 85 -
78 100 100 80 100 100 100 90 —
Poznámky: pomlčka znamená, že semená tohto druhu z nejakých dôvodov nevzišli;
prázdne miesto znamená, že burinatá rastlina nebola použitá pre skúšanie.
Test postemergentného herbicídneho účinku
Tento test sa uskutočňuje pomocou rovnakého postupu, ako test preemergentného herbicídneho účinku, len s tým rozdielom, že sa semená deviatich rôznych druhov buriantých ras tlín zasejú 10 až 12 dní pred ošetrením. Voda sa do ošetrených misiek uvádza tak, že prichádza do styku len s povrchom pôdy a nie s listami výhonkov rastliny.
- 23 Výsledky testu postemergentného herbicídneho účinku sú uvedené v tabuľke III.
Tabuľka III
Postemergentná herbicídna aktivita
Intenzita ošetrenie 4,48 kg/ha
Zlúčenina
číslo SV EC AF IL AT BJ AR RC CE
1 60 70 20 40 60 60 35 60
2 30 70 0 50 90 85 30 80
3 0 30 0 70 100 90 55 70
4 95 98 20 98 100 100 30 95
5 80 80 75 50 60 80 0 95
6 40 40 10 60 100 100 75 65
7 60 75 40 60 100 75 100 75
8 85 80 75 70 95 80 90 90
9 85 90 75 70 95 80 90 90
10 95 85 90 60 95 95 80 95
11 50 80 35 55 100 100 95 80
12 45 75 50 55 75 60 50 80
13 30 60 20 60 80 50 60 70
14 20 10 20 50 45 40 40 0
15 65 95 0 65 96 30 100 80
16 65 80 20 85 85 30 30 80
17 75 80 30 70 100 100 85 90
18 100 95 10 100 100 100 100 90
19 60 80 40 70 100 75 80 90
20 65 80 10 85 95 95 100 70
21 30 55 0 80 100 80 65 80
22 0 30 0 20 45 0 30 20
23 85 90 40 85 100 95 100 90
24 0 80 0 70 90 74 - 100
25 100 100 75 90 100 100 — 100
*4
- 24 Zlúčenina
číslo SV EC AF IL AT BJ AR RC CE
26 45 30 0 40 70 65 0 45
27 75 80 30 65 50 45 85 85
28 75 60 60 75 100 70 80 25
29 85 85 85 75 85 65 65 85
30 75 50 20 10 0 0 20 40
31 60 60 20 40 40 70 100 40
32 60 25 20 40 90 65 20 40
33 10 0 0 10 10 10 100 40
34 10 10 0 f* ? 50 30 80 0
35 0 0 0 10 60 30 40 0
36 0 0 0 20 20 20 0 0
37 0 0 0 30 40 20 80 0
38 10 10 10 20 10 20 20 10
39 40 40 20 0 0 0 5 80
40 90 70 40 20 60 80 20 65
41 60 85 85 20 40 60 100 100
42 60 50 40 70 20 40 60 60
43 100 80 30 60 100 100 80 100
44 80 85 0 60 90 90 100 80
45 90 90 10 100 100 100 100 90
46 80 100 0 60 100 100 100 100
47 100 100 0 60 100 100 100 100
48 40 40 20 10 10 10 90 40
49 40 40 40 80 100 100 60 60
50 80 60 60 50 50 60 80 70
51 80 80 95 100 100 100 100 90
52 60 60 20 20 40 40 90 60
53 10 20 20 0 0 0 0 .20
54 20 40 20 5 0 0 0 40
55 40 40 40 60 60 60 80 90
56 80 60 60 50 50 60 80 70
57 80 80 80 95 100 100 100 90
58 60 70 10 70 10 10 20 80
- 25 Príklad
číslo SV EC AP IL AT BJ AR RC CE
59 100 100 90 100 — 100 100 50
60 100 100 100 100 - 100 100 70
61 90 85 90 85 - 100 100 80
62 100 85 100 75 100 100 100 35
63 70 80 20 100 100 100 35 40
64 75 75 90 70 90 70 40 40
65 100 70 100 55 90 95 100 40
66 100 75 100 90 95 95 100 20
73 100 100 95 100 100 100 55 30
74 100 95 75 100 100 100 85 40
75 100 100 30 95 80 100 80 40
76 80 80 75 75 100 95 95 25
77 80 80 80 90 90 80 90 80
78 80 85 75 85 80 95 100 50
Test preemergentného herbicídneho účinku použitím väčšieho počtu druhov burinatých rastlín.
Vyhodnocuje sa preemergentná herbicídna aktivita niekoľkých zlúčenín pri intenzite ošetrenia 2,24 kg/ha proti väčšiemu počtu druhov burinatých rastlín.
Postup je v podstate analogický ako postup použitý pri vyššie uvedenom teste preemergentného herbicídneho účinku a líši sa od neho len tým, že sa naváži len 300 mg skúšanej zlúčeniny a intenzita ošetrenia je 374 1/ha.
Pri tomto teste sa vypustí léskavec ohnutý (AR) a štiav (BC) a pridajú tieto burianté druhy rastlín:
- 26 Trávnaté, bur iny: Stoklas
Matonoh
Cirok
Sesbania
Ľuíok
Voškovník
Bromus tectorum (BT) Lolium multiflorum (LM) Sorghum bicolor (SB) Sesbania exaltata (SE) Solanum sp. (SS) Xanthium sp. (XS)
Výsledky skúšky sú uvedené v tabuľke IV.
Tabuľka IV
Test preemergentného herbicídneho účinku použitím väčšieho počtu druhov burinatých rastlín
Zlúčenina
číslo BT SV LM EC SB AF BSG IL SE AT SS BJ CE XS
67 20 90 25 98 80 60 90 45 90 45 20 85 85 15
68 65 98 98 100 100 60 65 100 100 100 80 100 95 100
69 65 100 70 100 100 65 95 100 95 70 65 100 90 -
70 98 100 100 100 100 90 98 90 100 90 60 100 95 80
71 60 20 100 100 100 80 95 35 40 100 20 90 100 40
72 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 60 100 100 20
Zlúčeniny podľa vynálezu sú užitočné ako herbicídy, najmä ako preemergentné herbicídy, a môžu sa aplikovať pomocou rôznych spôsobov v rôznych koncentráciách. V praxi sa vyššie uvedené definované zlúčeniny spracúvajú do podoby herbicídnych prostriedkov tým, Že sa v herbicídne účinnom množstve zmiešajú s. pomocnými látkami a nosičmi, ktoré sa bežne používajú na uľahčenie dispergácie účinných zložiek pri poľnohospodárskych aplikáciách, pričom sa berie do úvahy skutočnosť, že druh prostriedku a spôsob aplikácie toxickej látky
- 27 môže mať vplyv na aktivitu tejto látky pri konkrétnej aplikácii. Tak je možné herbicídne účinné zlúčeniny spracúvať na granuláty s pomerne značnou veľkosťou častíc, na zmáčateľné prášky, emulgovateľné koncentráty, poprašky, husté suspenzie, roztoky alebo na akékoľvek iné typy prostriedkov, ktoré sú známe v tomto obore, v závislosti od požadovaného spôsobu aplikácie. Prostredné prostriedky pre preemergentné herbicídne aplikácie sú zmáčateľné prášky, emulgovateľné koncentráty a granuláty. Tieto prostriedky môžu obsahovať od asi 0,5 % do asi 95 % hmotnostných alebo do ešte vyššieho percentného podielu účinnej zložky. Herbicídne účinné množstvo závisí od druhu semien alebo rastlín, ktoré sa majú potláčať a stupeň ošetrenia kolíše v rozmedzí od asi 0,056 do asi 28,0 kg/ha , s výhodou od asi 0,11 do asi 11,2 kg/ha.
Zmáčateľné prášky majú podobu jemne rozdelených častíc, ktoré sa ľahko dispergujú vo vode alebo iných dispergátoroch. Zmáčateľné prášky sa aplikujú na pôdu bučí vo forme suchého prášku, alebo vo forme disperzie vo vode alebo inej kvapaline. Typické nosiče pre zmáčateľné prášky sú valcharská zmes, kaolinické hlinky, rôzne druhy oxidu kremičitého a iné ľahko zmáčateľné organické a anorganické riedidlá. Obvykle sa zmáčateľné prášky pripravujú tak, že obsahujú asi 5 až asi 95 % účinnej zložky a obvykle obsahujú tiež malé množstvo zmáčadiel, dispergačných prostriedkov alebo emulgátorov, aby sa uľahčilo ich namáčanie a dispergácia.
Emulgovateľné koncentráty sú homogénne kvapalné prostreidky, ktoré sú dispergovateľné vo vode alebo iných dispergačných prostriedkoch a môžu byť tvorené bu3 výlučne zmesou účinnej zlúčeniny s kvapalným alebo pevným emulgátorom, alebo môžu obsahovať tiež kvapalné nosiče, ako napr. xylén, ťažký aromatický benzín, izoforón a iné neprchavé organické rozpúšťadlá. Pred herbicídnou aplikáciou sa tieto koncentráty dispergujú vo vode alebo v inom kvapalnom nosiči a obvykle
- 28 sa aplikujú na ošetrovanú plochu vo forme postreku. Percentný hmotnostný podiel základnej účinnej zložky môže kolísať v závislosti od spôsobu, akým má byť prostriedok aplikovaný, ale obvykle obsahuje takýto herbicídny prostriedok asi 0,5 až asi 95 % hmotnostných účinnej zložky.
Granulátové prostriedky, v ktorých je toxická látka nanesená na pomerne hrubozrných časticiach, sa obvykle aplikujú na plochu, na ktorej sa má dosiahnuť požadované potlačenie vegetácie, bez riedenia. Typické nosiče pre granulárne prostriedky sú: piesok, valcharská zmes, bentonitové hlinky, vermikulit, perlit a iné organické alebo anorganické látky, ktoré majú absorpčnu schopnosť alebo ktoré môžu byť potiahnuté toxickou látkou. Obvykle sa granulátové prostriedky vyrábajú tak, že obsahujú asi 5 až asi 25 % hmotnostných účin· ných zložiek, ktoré môžu zahrnovať povrchovo aktívne činidlá, ako napr. eromatické benzíny, petrolej alebo iné ropné frakcie alebo rastlinné oleje a/alebo zahusťovadlá, ako napr. dextríny, glej alebo syntetické živice.
Typické zmáčadlá, dispergátory alebo emulgátory používané v poľnohospodárskych prostriedkoch sú napríklad alkyla alkylarvlsulfonáty a -sulfáty a ich sodné soli, viacmocné alkoholy a iné typy povrchovo aktívnych činidiel, z ktorých mnohé sú obchodne dosutpné. Ak sa používajú povrchovo aktívne činidlá, tvoria tieto látky obvykle asi 0,1 až asi 15 % hmotnostných herbicídneho prostriedku.
Poprašky, čo sú sypké zmesi účinných zložiek s jemne rozptýlenýmipevnými látkami, ako je mastenec, íly, múčky a iné organické a anorganické pevné látky, ktoré slúžia ako dispergátory a nosiče pre toxickú látku, sú užitočné prostriedky pri aplikácii na pôdu.
Pre špecifické účely sa používajú pasty, čo sú homo- 29 génne suspenzie jemne rozomleté pevné toxické látky v kvapalnom nosiči, ako napr. vo vode alebo v oleji. Tieto prostriedky obvykle obsahujú asi 5 až asi 95 % hmotnostných účinnej zložky a môžu takisto obsahovať melé množstvo zmáčadiel, dispergátorov alebo emulgátorov na uľahčenie dispergácie. Pred aplikáciou sa pasty obvykle riedia a aplikujú sa na ošetrovanú plochu vo forme postreku.
Iné užitočné prostriedky pre herbicídne aplikácie sú prosté roztoky účinnej zložky v dispergačnom prostredí, v ktorom je účinná zložka úplne rozpustná v požadovanej koncentrácii. Ako príklady vhodných dispergačných prostredí je možné uviesť acetón, alkylované naftalény, xylény a iné organické rozpúšťedlá. Rovnako sa môžu použiť tlakové spreje, typicky aerosóly, v ktorých je účinná zložka dispergovaná v jemnej forme v dôsledku odparenia nízkovrúceho rozpúšťadlového nosiča, ktorý tvoril dispergačné prostredie, napríklad freón.
fytotoxické prostriedky podľa vynálezu sa aplikujú na rastliny pomocou bežných spôsobov. Poprašky a kvapalné prostriedky sa môžu aplikovať na rastliny použitím najrôznejších ručných alebo poháňaných poprašovacích a rozprašovacích zariadení. Vzhľadom na to, že sú účinné aj vo veľmi nízkych dávkach, môžu sa prostriedky podľa vynálezu aplikovať aj ako poprašky a postreky z lietadiel. Ako typický príklad je možné uviesť, že pri modifikácii alebo potláčaní rastu klíčiacich semien alebo vzídených semenáčikov sa poprašky alebo kvapalné prostriedky aplikujú na pôdu bežnými metódami a rozdelujú sa v pôde tak, aby sa dostali aspoň asi 1,25 cm pod povrch pôdy. Fytotoxické prostriedky nie je nutné miešať s časticami pcdy, ale je možné ich aplikovať prostým postrekom alebo kropením povrchu pôdy. Fytotoxické prostriedky podľa vynálezu je možné takisto aplikovať tak, že sa pridajú do zavodňovacej vody privádzanej ne pole, ktoré má byť ošetrené. Táto metóda aplikácie umožňuje prostriedkom podľa vynálezu prenik
- 30 núť do pôdy spolu s absorpciou vody. Poprašky, granulárne prostriedky alebo kvapalné prostriedky aplikcvané na povrch pôdy, sa môžu rozdeliť pod pvrch pôdy pomocou bežných postupov, ako napr. diskovaním, bránením alebo miešaním.
Fytotoxické prostriedky podľa vynálezu môžu obsahovať tiež iné prísady, napríklad hnojivá, iné herbicídy a iné pesticídy, používané ako pomocné látky, alebo v spojení s akýmikoľvek vyššie uvedenými pomocnými látkami. Ako príklady iných fytotoxických zlúčenín, ktoré je možné účelne použiť v kombinácii s vyššie popísanými zlúčeninami, je možné uviesť napríklad anilidv, ako napr. 2-benzotiazol-2-yloxy-N-metylacetanilid , 2-chlór-2 ',6 z-dimet.yl-N-(n-propyletyl )acetanilid, 2-chlór-2',6z-dietyl-N-(butoxymetyl)acetanilid; 2,4-dichlórfenoxyoctovej kyseliny, 2,4,5-trichlórfenoxyoctovú kyselinu, 2-metvl-4-chlórfenoxyoctovú kyselinu a ich soli, estery a amid.y; triazínové deriváty, ako 2,4-bis(3-metoxypropylamino)-6-metyltio-s-triazín, 2-chlór-4-etylamino-6-izopropylamino-striazín a 2-etylamino-4-izopropylamino-6-metylmerkapto-s-triazín; deriváty močoviny, ako napr. 3-(3»5-dichlórfenyl)-1,1-dimetylmočovina a 3-(p-chlórfenyl)-l,l-dimetylmočovina a acetamidy, ako N,N-dialyl-<£ehlóracetamid a pod; benzoové kyseliny, ako 3-amino-2,5-dichlórbenzoovú kyselinu; tiokarbamáty, ako napr. S-(l,l-dimetylbenzyl)piperidén-l-karbotloát, 3-(4-chlórfenyl)metyldietylkarbotioát, etyl-l-hexahydro-1,4-azepino-l-karbotioát, S-etylhexahydro-lH-azepín-l-karbotioát, S-propyl-N,N-dipropyltiokarbaniát, S-etyl-N,N-dipropyltiokarbamát, S-etylcyklohexyletyltiokarbamát, S-etylhexahydro-lH-azepín-l-karbotioát a pod.; anilíny, ako napr. 4-(metylsulfonyl)-2,6-dinitro-N,N-substituovaný anilín, 4-trifluórmetyl-2,6-dinitro-N,N-di-n-propylanilín, 4-trifluórmetyl-2,6-d initro-n-etyl-n-butylanilín, 2-[4- (2,4-dichlórfenoxy) fenoxý]propanovú kyselinu, 2-[l-(etoxyimino)butyl} -5-[2-etyltio)prop.yí]-3-hydroxy-2-cyklohexén-l-ón, (±)-butyl-2-[4-[(5-trifluórmetyl)-2-pyridinyl)oxý]fen.oxy}propanát, natrium-5- 31 -[2-chlór-4-(trifluórmetyl)fenoxy3-2-nitrobenzoát, 3-izopropyl-lH-2,l,3-benzotiadiazín-(4(3H)-ón-2,2-dioxid a 4-amino-6-terc.butyl-3-(metyltio)-s-triazín-5(4H)-ón alebo (4-amino-6-(l,l-dimetyletyl)-3-(metyltio)-l,2,4-triezín-5(4H)-ón a S-(0,0-diizopropyl)benzénsulfónamid.
Ako hnojivá, ktoré je možné účelne použiť v kombinácii s účinnými látkami, ktoré sú súčasťou prostriedkov podľa vynálezu, je možné uviesť napríklad dusičnan amónny, močovinu a superfosfát. Ďalšie užitočné prísady sú látky, v ktorých sa rastliny zakoreňujú alebo v ktorých rastú, ako je napríklad kompost, maštaľný hnoj, humus, piesok a pod.

Claims (19)

1. 2-(2-subst. benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny s všeobecným vzorcom I kde (I) každý zo symbolov
R a R^ predstavuje vodík, alkylskupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo skupinu s všeobecným vzorcom
Ra OC(O)Q / kde R znamená alkylskupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
R predstavuje chlór, bróm alebo jód, každý zo symbolov
A \
R , R a R nezávisle predstavuje vodík; halogén; alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; nitroskupinu; skupinu s všeobecným vzorcom RbSOn, kde Rb predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; a n predstavuje číslo O, 1 alebo 2; skupinu s všeobecným vzorcom RcCNH-, kde RC
O predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; skuf f pinu s všeobecným vzorcom R C(O)-, kde R predstavuje vodík, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxysku*
- 33 pinu s 1 až 4 atómami uhlíka; skupinu s všeobecným vzorcom -NRgRh, kde Rg e R^1 nezávisle predstavuje vodík alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíke, pri5 * čom R navyše predstavuje tiež trifluormetylskupinu;
a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la kde každý zo symbolov
R a predstavuje vodík alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
2 ŕ z /
Rc predstavuje chlór, bróm alebo jód,
R^ predstavuje vodík, jód alebo chlór a
R^ predstavuje vodík, halogén, alkylskupinu s 1 sž 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo nitroskupinu.
2. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1, kde každý zo symbolov
R a r! predstavuje vodík alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R2 predstavuje chlór, bróm alebo jód, každý zo symbolov
14 5
R , R a R nezávisle predstavuje vodík; halogén; alkylsku- 34 pinu s 1 až 4 atómami uhlíka; alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; nitroskupinu, skupinu s všeobecným vzorcom R^SOn, kde R& predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; a n predstavuje číslo 0, 1 aleC c bo 2; skupinu s všeobecným vzorcom R CNH-, kde R n
o predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; skuf f pinu s všeobecným vzorcom R C(0)— kde R predstavuje vodík, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; skupinu s všeobecným vzorcom -NRgRh, kde Rg a R^ nezávisle predstavuje vodík alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, priČom navyše R predstavuje tr ifluormet.ylskupinu;
a ich poľnohospodársky vhodné soli s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovaných v nároku I.
3. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1, kde každý zo symbolov
R a r! predstavuje vodík alebo metylskupinu,
R predstavuje chlór,
R^ predstavuje vodík, chlór, dimetylaminoskupinu alebo metoxyskupinu,
4 *
R predstavuje vodík, chlór, nitroskupinu alebo skupinu so vzorcom SOgCH^ a
R predstavuje vodík, a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovaných v nároku 1.‘
4. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
3, kde jednotlivé symboly majú význam uvedený v nároku 3, pričom substituent R^ je viazaný v polohe 3, substituent R^ v polohe 4 a substituent R^ v polohe 5 alebo 6 a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovaných v nároku 1.
5. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1 2
3, kde každý zo symbolov R a R predstavuje vodík, R predstavuje chlór, R^ predstavuje vodík, 3-chlór, 4-metoxy alebo
3-dimetylaminoskupinu a R^ predstavuje 4-chlór, alebo 4-CH3SO2 a R^ predstavuje vodík a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovaných v nároku 1.
6. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
2, kde R predstavuje chlór a ostatné symboly majú uvedený význam v nároku 2 a ich poľnohospodárske vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovených v nároku 1.
7. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1, kde R predstavuje metylskupinu, R1 predstavuje metylskupinu, R predstavuje chlór, R-5 predstavuje vodík, R4 predstavuje vodík a R predstavuje 6-chlor a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovaných v nároku 1.
8. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1 2
1, kde R predstavuje vodík, R predstavuje vodík, R predstavuje chlór, R^ predstavuje vodík, predstavuje vodík a R^ predstavuje 6-chlór a ich poľnohospodársky vhodnej soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovaných v nároku 1.
9. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny·podľa nároku '· «*
1 2
I, kde R predstavuje vodík, R predstavuje vodík, R predstavuje chlór, r3 predstavuje vodík, R^ predstavuje 4-chlór a R predstavuje vodík a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definaených v nároku 1,
10. 2-(2-subst.benzyol)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku 1 2 * 1, kde R predstavuje vodík, R predstavuje vodík, R predstavuje chlór, R^ predstavuje 3-chlór, R^ predstavuje vodík , a R3 predstavuje 6-chlór a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovaných v nároku 1.
II. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1 2
1, kde R predstavuje vodík, R predstavuje vodík, R predstavuje chlór, R^ predstavuje vodík, R^ predstavuje vodík a R2 predstavuje 5-trifluórmetylskupinu a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovaných v nároku 1.
12. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1 2
1, kde R predstavuje vodík, R predstavuje vodík, R predstavuje chlór, R^ predstavuje 3-chlór, R^ predstavuje 4-chlór 5 a R predstavuje vodík a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovaných v * bode 1.
*
13. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1 2
1, kde R predstavuje vodík, R predstavuje vodík R predstavuje chlór, R^ predstavuje 3-chlór, R^ predstavuje 4-metoxy5 skupinu a R predstavuje vodík a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la, ktoré sú definované v nároku 1.
14. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1 2
1, kde R predstavuje vodík, R predstavuje vodík, R predstavuje chlór, R^ predstavuje vodík, R^ predstavuje 4-bróm 5 a R predstavuje vodík a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovaných v nároku 1.
15. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1, kde R predstavuje izopropylskupinu, R^ predstavuje vodík, R predstavuje chlór, RJ predstavuje vodík, R4 predstavuje r 4-chlór a R^ predstavuje vodík a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovaných v nároku 1.
16. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1, kde R predstavuje izopropylskupinu, R^ predstavuje vodík, R* predstavuje chlór, RJ predstavuje 3-CH-,, R^ predstavuje 5
4-CH3SO2 a R predstavuje vodík a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vžorcom la definovaných v nároku 1.
17. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1 2
1, kde R predstavuje vodík, R predstavuje vodík, R predstavuje chlór, R^ predstavuje vodík, R^ predstavuje 4-CH-jSO2 a R5 predstavuje vodík a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovených v „ nároku 1.
»
18. 2-(2-subst,benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1 2
1, kde R predstavuje vodík, R predstavuje vodík, R predstavuje chlór, R^ predstavuje 3-chlór, R^ predstavuje 4-chlór a R^ predstavuje vodík, vo forme sodnej, izopropylaminiovej, trietylamóniovej alebo draselnej soli, s vylúčením zlúčenín so vzorcom la definovaných v nároku 1.
19. Spôsob potláčania nežiadúcej vegetácie, v y z n a č u j ú c i sa t ý m, že sa na plochu, na ktorej sa má potlačenie dosiahnuť, aplikuje herbicidne účinné množstvo 2—(2— -subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 18.
20. Herbicídny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že ako účinnú zložku obsahuje aspoň jeden 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dión podľa ktoréhokoľvek z nároku 1 až 18.
SK6961-84A 1983-09-16 1984-09-17 2-(2-subst.benzoyl)cyclohexane-1,3-diones, herbicidal agents on their base and their use SK696184A3 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US53286983A 1983-09-16 1983-09-16
US58733184A 1984-03-07 1984-03-07
US63440884A 1984-07-31 1984-07-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SK278458B6 SK278458B6 (en) 1997-06-04
SK696184A3 true SK696184A3 (en) 1997-06-04

Family

ID=27415106

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK6961-84A SK696184A3 (en) 1983-09-16 1984-09-17 2-(2-subst.benzoyl)cyclohexane-1,3-diones, herbicidal agents on their base and their use

Country Status (22)

Country Link
EP (1) EP0137963B1 (sk)
AR (1) AR240792A1 (sk)
AU (1) AU573256B2 (sk)
BG (1) BG43852A3 (sk)
BR (1) BR8404629A (sk)
CA (1) CA1258869A (sk)
CZ (1) CZ280137B6 (sk)
DD (1) DD233150A5 (sk)
DE (1) DE3474297D1 (sk)
DK (1) DK172254B1 (sk)
ES (1) ES8608472A2 (sk)
GR (1) GR80346B (sk)
HU (1) HU192443B (sk)
IE (1) IE57940B1 (sk)
NL (1) NL971018I2 (sk)
NO (1) NO161366C (sk)
PH (1) PH21905A (sk)
PL (1) PL149280B1 (sk)
PT (1) PT79209B (sk)
RO (1) RO89371A2 (sk)
SK (1) SK696184A3 (sk)
YU (1) YU45908B (sk)

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5006162A (en) * 1982-03-25 1991-04-09 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3,5-cyclohexanetriones
US5085688A (en) * 1982-03-25 1992-02-04 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-chloro-3-alkoxy-4-substituted benzoyl)-5-methyl-5-1,3-cyclohexanediones as herbicides
US4797150A (en) * 1986-06-09 1989-01-10 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3,5-cyclohexanetriones
IL77349A (en) * 1984-12-20 1990-07-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
TR22585A (tr) * 1984-12-20 1987-12-07 Stauffer Chemical Co Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar
US4898973A (en) * 1985-03-07 1990-02-06 Ici Americas Inc. Trisubstituted benzoic acid intermediates
EP0230596B1 (en) * 1985-12-30 1992-01-02 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicide combinations and method of application
US4957540A (en) * 1986-06-09 1990-09-18 Ici Americas Inc. Certain substituted 3-(substituted oxy)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
US4918236A (en) * 1986-06-09 1990-04-17 Ici Americas Inc. Certain substituted 3-(substituted oxy)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
US4767447A (en) * 1986-09-12 1988-08-30 Stauffer Chemical Company Certain 2-(substituted benzoyl)-5-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones
US4783213A (en) * 1986-10-16 1988-11-08 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones
EP0274634A1 (en) * 1986-12-04 1988-07-20 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicide compositions and method of application
CA1340284C (en) * 1987-03-19 1998-12-22 Zeneca Inc. Herbicidal substituted cyclic diones
ATE108764T1 (de) * 1987-11-28 1994-08-15 Nippon Soda Co Cyclohexenonderivate.
DE3743695A1 (de) * 1987-12-18 1989-06-29 Schering Ag 4-benzoyl-3-hydroxy-5-oxo-3-cyclohexencarbonsaeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als mittel mit pflanzenwachstumsregulierender wirkung
HUT50312A (en) * 1988-02-01 1990-01-29 Sandoz Ag Herbicide composition containing new dion-compounds and process for producing these compounds
DE3814117A1 (de) * 1988-04-22 1989-11-02 Schering Ag Substituierte 2-thiadiazolylcarbonyl-cyclohexan-1,3-dione und deren iminoderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
DE3834249A1 (de) * 1988-10-05 1990-04-12 Schering Ag 3,5-dioxo-4-heteroaroylcyclohexancarbon saeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als mittel mit pflanzenwachstumsregulierender wirkung
US4957538A (en) * 1988-11-18 1990-09-18 Ici Americas Inc. Certain 2-(2',3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
ZA904951B (en) 1989-07-04 1991-05-29 Nippon Soda Co Limited Substituted bicycloheptandione derivatives
WO1991000260A1 (en) * 1989-07-04 1991-01-10 Nippon Soda Co., Ltd. Substituted bicycloheptandione derivatives
WO1991005469A2 (de) * 1989-10-18 1991-05-02 Hoechst Aktiengesellschaft Herbizide wirkstoffkombinationen
US5318947A (en) * 1989-10-18 1994-06-07 Hoechst Aktiengesellschaft Method for controlling harmful plants in rice with 2-benzoyl-1,3-cyclohexanedione derivatives
MX9200956A (es) * 1991-03-06 1993-09-01 Hoechst Ag Benzoilciclohexanodionas substituidas con haloalcoxi en calidad de herbicidad y reguladoras del crecimiento de las plantas
GB9108199D0 (en) * 1991-04-17 1991-06-05 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
DE69222638T2 (de) * 1991-05-01 1998-02-19 Zeneca Ltd Verfahren und herbizide zusammensetzungen, die substituierte cyclohexandione und stickstoffdünger enthalten
US5716901A (en) * 1993-02-18 1998-02-10 Sandoz Ltd. Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid, sulcotrione, and atrazine
US5900388A (en) * 1993-02-18 1999-05-04 Fenderson; John M. Synergistic compositions of dimethenamide and cyclohexanedion herbicides
ATE510454T1 (de) 1993-02-18 2011-06-15 Basf Se Herbizide zusammensetzungen
DE19532311A1 (de) * 1995-09-01 1997-03-06 Basf Ag Benzoylderivate
DE19700019A1 (de) * 1997-01-03 1998-07-09 Basf Ag Substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
DE19700097A1 (de) * 1997-01-03 1998-07-09 Basf Ag 3-Aminocarbonyl/3-Aminothiocarbonyl-substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
EP0984914B1 (de) 1997-05-07 2003-03-19 Basf Aktiengesellschaft Substituierte 2-(3-alkenyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dione
GB2327418A (en) * 1997-07-18 1999-01-27 Rhone Poulenc Agriculture Derivatives of 2-benzoylcyclohexane-1,3-dione
DE10152459A1 (de) * 2001-10-24 2003-05-08 Bayer Cropscience Ag Neue thermodynamisch stabile Kristallmodifikation von [2-(2-Chloro-4-mesyl-benzoyl)cyclohexane-1,3-dione]
ATE464880T1 (de) 2002-02-04 2010-05-15 Elan Pharma Int Ltd Arzneistoffnanopartikel mit lysozym- oberflächenstabilisator
DE10223913A1 (de) * 2002-05-29 2003-12-11 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung spezifischer Kristallmodifikationen polymorpher Substanzen
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037632A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
EP2459528B1 (de) 2009-07-29 2013-05-15 Bayer CropScience AG 2-(3-alkylthiobenzoyl)cyclohexandione und ihre verwendung als herbizide
US8846747B2 (en) * 2009-11-17 2014-09-30 University Of Rochester Compounds and methods for altering lifespan of eukaryotic organisms
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
EP2545774A1 (en) 2011-07-12 2013-01-16 Cheminova A/S Aqueous HPPD inhibitor suspension concentrate compositions comprising smectite clay
CN108947985A (zh) * 2017-05-22 2018-12-07 苏州偶领生物医药有限公司 用作自噬调节剂的化合物及其制备方法和用途

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4256658A (en) * 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4283348A (en) * 1978-09-22 1981-08-11 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds
US4350705A (en) * 1979-03-31 1982-09-21 Eisai Co., Ltd. Cyclohexane derivatives, process for preparation thereof and medicines containing these cyclohexane derivatives
US4227919A (en) * 1979-08-06 1980-10-14 Stauffer Chemical Company 1-Hydroxy-2-(alkylketo)-4,4,6,6-tetramethyl cyclohexen-3,5-dione herbicides
DE3382601T2 (de) * 1982-03-25 1993-01-07 Stauffer Chemical Co 2-(2-substituierte benzoyl)-1,3 cyclohexandione.
FR2552957B1 (fr) * 1983-09-30 1986-07-25 Trt Telecom Radio Electr Poste emetteur-recepteur pour un systeme de transmission d'informations par evasion de frequences

Also Published As

Publication number Publication date
CZ696184A3 (en) 1995-06-14
NL971018I2 (nl) 1998-01-05
BG43852A3 (en) 1988-08-15
IE57940B1 (en) 1993-05-19
PL249586A3 (en) 1985-07-02
DK439484A (da) 1985-03-17
IE842335L (en) 1985-03-16
ES535945A0 (es) 1986-06-16
YU45908B (sh) 1992-09-07
NO161366C (no) 1989-08-09
NO161366B (no) 1989-05-02
PH21905A (en) 1988-04-08
SK278458B6 (en) 1997-06-04
YU159284A (en) 1991-02-28
PT79209A (en) 1984-10-01
RO89371A2 (ro) 1986-05-30
AU573256B2 (en) 1988-06-02
DD233150A5 (de) 1986-02-19
AR240792A2 (es) 1991-02-28
BR8404629A (pt) 1985-08-06
DK439484D0 (da) 1984-09-14
DE3474297D1 (en) 1988-11-03
AR240792A1 (es) 1991-02-28
GR80346B (en) 1985-01-17
EP0137963A1 (en) 1985-04-24
HUT35149A (en) 1985-06-28
CA1258869A (en) 1989-08-29
NL971018I1 (nl) 1997-09-01
HU192443B (en) 1987-06-29
PL149280B1 (en) 1990-01-31
ES8608472A2 (es) 1986-06-16
DK172254B1 (da) 1998-02-09
NO843642L (no) 1985-03-18
EP0137963B1 (en) 1988-09-28
CZ280137B6 (cs) 1995-11-15
PT79209B (en) 1986-08-22
AU3305284A (en) 1985-03-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SK696184A3 (en) 2-(2-subst.benzoyl)cyclohexane-1,3-diones, herbicidal agents on their base and their use
EP0135191B1 (en) Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
EP0090262B1 (en) Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
EP0186118B1 (en) Certain 2-(2&#39;nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4072500A (en) Halogenated 4-trifluoromethyl-diphenyl-ether compounds and herbicidal compositions
PL148142B1 (en) Herbicide
EP0186120A1 (en) Certain-2-(2&#39;-alkylbenzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4681621A (en) Herbicidal 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclopentanediones
US4155745A (en) Certain 2-(chloroacetylamino)methyl-1,3-dioxolanes, thioxalanes or dithiolanes as herbicides
EP0162336B1 (en) Certain 2-(2-(substituted phenyl)acetyl)-1,3-cyclohexanediones
US4482727A (en) Certain 1,3-cyclohexanedione adducts of substituted phenoxyphenoxypropionic acids and their use as an herbicide
JPH0130818B2 (sk)
US4780569A (en) Certain 1,3-diphenyl-1,3-propanediones
EP0174680B1 (en) Substituted 4-fluorothiocarbanilide herbicidal compounds and methods of use
JPS637534B2 (sk)
JPH0242816B2 (sk)
US4544398A (en) N-Carbonyl-N-(5,6-dihydro-2H-3-pyranylmethyl)-4-haloanilines as herbicides
US4544399A (en) Certain 1,3-cyclohexanedione adducts of substituted phenoxyphenoxypropionic acids and their use as an herbicide
US4556412A (en) Herbicidal hydroxyamides of 2-bromo-4-methylimidazole-5-carboxylic acid
CS247184B2 (cs) Herbicidní prostředek
HRP940888A2 (en) Certiain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones