SK696184A3 - 2-(2-subst.benzoyl)cyclohexane-1,3-diones, herbicidal agents on their base and their use - Google Patents
2-(2-subst.benzoyl)cyclohexane-1,3-diones, herbicidal agents on their base and their use Download PDFInfo
- Publication number
- SK696184A3 SK696184A3 SK6961-84A SK696184A SK696184A3 SK 696184 A3 SK696184 A3 SK 696184A3 SK 696184 A SK696184 A SK 696184A SK 696184 A3 SK696184 A3 SK 696184A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- hydrogen
- formula
- cyclohexane
- compounds
- benzoyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
- C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
- C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
- A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
- A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
- A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
- A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
- C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
- C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
- C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
- C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
- C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Description
Vynález sa týka 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-diónov, spôsobu potláčenia nežiedúcej vegetácie pomocou týchto diónov a herbicídnych prostriedkov na ich báze.
Doterajší stav techniky
V japonskej patentovej prihláške č. 84632-1974 sú popísané zlúčeniny s všeobecným vzorcom
kde
X predstavuje alkylskupinu, n predstavuje číslo 0, 1 alebo 2 a
R^ predstavuje fenylskupinu alebo substituovanú fenylskupinu, ako ej medziprodukt pre prípravu účinných zlúčenín s všeobecným vzorcom
O kde Rp X a n majú vyššie uvedený význam a
Rg predstavuje alkyl-, alkenyl- alebo alkinylskupinu.
Vo vyššie uvedenej prihláške sú ako herbicídne zlúčeniny špecificky uvedené zlúčeniny v ktorých n predstavuje číslo 2, X predstavuje 5,5-dimetylskupinu, Rg predstavuje alylskupinu a R^ predstavuje fenyl-, 4-chlórfenyl- alebo
4-metoxyfenylskupinu.
Medziprodukty, ktoré sú prekurzory týchto troch špecificky uvedených zlúčenín, nemajú žiadnu, alebo tkamer žiadnu herbicídnu aktivitu.
Celej popísané zlúčeniny podľa vynálezu, ktoré sa vyššie uvedeným zlúčeninám štruktúrne podobajú, vykazujú oproti tomu výnimočne vysokú herbicídnu účinnosť. Aby sa dala táto výnimočne vysoká herbicídna účinnosť dosiahnuť, musia byť zlúčeniny, ktoré tvoria účinnú zložku herbicídnych prostriedkov podľa vynálezu, v polohe 2 fenylového zvyšku substituované chlórom, brómom, jódom alebo alkoxyskupinou, pričom výhodný substituent je chlór. Presný dôvod, prečo táto substitúcia dodáva zlúčeninám výnimočnú herbicídnu účinnosť, nie je úplne objasnený.
Podstata vynálezu
Predmetom vynálezu sú 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexánλ -1,3-dión.y s všeobecným vzorcom I
(D ,4
- 3 kde každý zo symbolov
R e R1 predstavuje vodík, alkylskupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo skupinu s všeobecným vzorcom
RSOC(O)kde R znamená alkylskupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
Rc predstevuje chlór, bróm alebo jód, každý zo symbolov r\ R4 a I? nezávisle predstavuje vodík; halogén; alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; nitroskupinu; skupinu s všeobecným b b vzorcom RuSOn, kde Ru predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka a n predstavuje číslo O, 1 alebo 2; skupinu s všeobecným vzorcom RcCNH-, kde Rc
II o
predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; skupinu s všeobecným vzorcom R^(0)- kde R^ predstavuje vodík, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; skupinu s všeobecným vzorcom -NRgRÍ kde Rg a R^ nezávisle predstavuje vodík alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, pričom R? navyše*predstavuje tiež trLfluórmetylskupinu;
a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la
(la) kde každý zo symbolov
R a r! predstavuje vodík alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, /z *
R predstavuje chlór, bróm alebo jód,
R^ predstavuje vodík, jód alebo chlór a
R^ predstavuje vodík, halogén, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo nitroskupinu.
Najvýhodnejšie predstavuje
T
RJ chlór, vodík, dimetylaminoskupinu alebo metoxyskupinu,
R^ vodík, chlór, nitroskupinu alebo skupinu s vzorcom
SO2CH2 a
R^ vodík.
Štruktúru zlúčenín, ktoré tvoria účinnú zložku prostriedkov podľa vynálezu je možné v dôsledku tautometrie vyjadriť pomocou týchto štyroch štruktúrnych vzorcov:
- 9 kde R, r\ R^, r\ R^ a R^ majú vyššie uvedený význam.
Kruhový protón každého zo štyroch tautomérov je dosť labilný. Tieto protóny sú kyslé a pomocou akejkoľvek bázy sa dajú odštiepiť za vzniku soli, ktorej anión je možné vyjadriť jedným zo štyroch nasledujúcich rezonančných vzorcov:
*4 kde R, R1, R2, R^, R^ a R? majú vyššie uvedený význam.
Ako príklady katiónov týchto báz je možné uviesť anorganické katióny, ako napríklad katióny alkalických kovov, ako napr. lítia, sodíka a draslíka, kovov alkalických zemín, ako napr. bária, horčíka, vápnika a stroncia alebo organické katióny, ako napr. substituované amóniové, sulfóniové alebo fosfóniové katióny, obsahujúce ako substituenty alifatické alebo aromatické skupiny.
Pod pojmom alifatické skupiny“, ako sa tu používa, sa v širokom zmysle rozumie veľká trieda organických skupín odvodených od 1) acyklických parafinických, olefinickych a acetylénických uhľovodíkov a ich derivátov (zlúčeniny s otvoreným reťazcom) alebo 2) alicyklických zlúčenín. Alifatické skupiny môžu obsahovať 1 až 10 atómov uhlíka.
Pod pojmom aromatické skupiny“, ako sa tu používa, sa na rozdiel od alifatických skupín v širokom zmysle rozumejú skupiny odvodené od 1) zlúčenín obsahujúcich 6 až 20 atómov uhlíka, ktoré sa vyznačujú prítomnosťou aspoň jedného benzénového kruhu, a to ako monocyklických a bicyklických, tak aj polycyklických uhľovodíkov, a ich derivátov a 2) heterocyklických zlúčenín obsahujúcich 5 až 19 atómov uhlíka, ktoré majú podobnú štruktúru a vyznačujú sa prítomnosťou nenasýteného kruhového systému, obsahujúceho aspoň jeden atóm odlišný od uhlíka, ako napr. atóm dusíka, síry alebo kyslíka, a derivátov týchto heterocyklických zlúčenín.
Alkylskupiny a alkoxyskupiny, uvedené v definícii jednotlivých symbolov vo vyššie uvedených zlúčeninách, zahrnujú ako skupiny s priamym, tak aj skupiny s rozvetveným reťazcom. Ako príklady alkylskupín je možné uviesť metyl-, etyl-, η-propyl-, izopropyl-, η-butyl-, sek.butyl-, izobutyl- a terc.butylskupinu.
Popisované zlúčeniny, vrátane ich solí, ktoré tvoria účinnú zložku prostriedkov podľa vynálezu, sú účinné herbicídy všeobecného typu, tj. sú herbicídne účinné proti širokému spektru druhov rastlín. Pri potláčaní nežiadúcej vegetácie sa na plochu, na ktorej sa má dosiahnuť jej potlačenie, aplikuje herbicídne účinné množstvo vyššie uvedených zlúčenín.
Účinné zlúčeniny prostriedkov podľa vynálezu sa dajú pripraviť pomocou tohto všeobecného postupu.
ZnCl2 (CJIB),N
kde jednotlivé symboly majú vyššie uvedený význam.
Obvykle a substituovaný benzoyl/kyainid použíchlorid zinočnatý v miernom molárnom sa dión va v molárnom pomere a prebytku. Obidve reakčné zložky a chlorid zinočnatý sa zmiešajú v rozpúšťadle, ako napr. metylénchlorid^. K reakčnej
- 13 zmesi sa za chladenia pomaly pridáva molárny prebytok trietylamínu. Zmes sa mieša pri teplote miestnosti počas 5 hodín.
Reakčný produkt sa spracúva pomocou obvyklých technológií.
Vyššie popísaný substituovaný benzoylchlorid sa môže pripraviť spôsobom popísaným v publikácii T. S. Oakwood a C.
A. Weisgerber, Organic Synthesis Collected. zv. III, str. 122 (1955).
Syntézu reprezentatívnej zlúčeniny používanej v prostriedkoch podľa vynálezu ukazuje nasledujúci príklad.
P r í klad
2-(2,4-dichlórbenzo.yl)cvklohexán-l,3-dión
O
V 100 ml metylénchloridu sa zmieša 1,3-cyklohexándión (11,2 g, 0,1 mol), 2,4-dichlórbenzoylkyanid (20,0 g, 0,1 mol) a bezvodý práškovitý chlorid zinočnatý (13,6 g, 0,11 mol). Pri chladení sa k reekčnej zmesi pomaly pridáva trietylamín (10,o g , 0,12 mol). Reakčná zmes sa počas 5 hodín mieša pri teplote miestnosti a potom sa vleje do 2N kyseliny chlorovodíkovej. Vodná fáza sa zlikviduje a organická fáza sa premyje štyrikrát 150 ml 5% roztoku uhličitanu sodného. Vodné premývacie lúhy sa spoja a okyslia kyselinu chlorovodíkovú a extrahujú sa metylénchloridom. Extrakt sa vysuší a skoncentruje.
- 14 Získa sa 25,3 g surového produktu. Surový produkt sa rozpustí v éteri a mieša sa s 250 ml 5% roztoku octanu meänatého. Vzniknutá mednatá soľ sa odfiltruje, premyje éterom a rozmieša s 6N kyseline chlorovodíkovej, aby sa rozložila soľ. Extrakt sa premyje éterom a získa sa 22,15 g požadovaného produktu s teplotou topenia 138 až 140 °C (výťažok 77,7 %)· Štruktúra sa potvrdí inštrumentálnou analýzou.
V nasledujúcej tabuľke sú uvedené určité vybrané zlúčeniny, ktoré je možné pripraviť pomocou vyššie popísaného spôsobu. Každá zlúčenina je v tabuľke označená poradovým číslom, ktoré je potom používané na jej identifikáciu vo zvyšnej časti podkladov.
•4
H | H | H H H | |||
-ŕ- | bJ | ΓΌ | H | O MD CO -J | σ> U M H x |
κ ο ο a ο ο ο a a a a a UJ bJ W tJ w k o o s o o o sa a a a bJ bJ UJ w w
H O Ω O m Ω a |_j I—i |_i |_J n
Ω ro ΓΟ Ω Ω Ω Ω
Hl 1 H H H H
Ω O
H 4 ujsaaaaaaaaaaaa i
H a a
a a p»· i
Ω H a -fI
Ω H
Vi I | VI | ch a | a a a vi 1 Ω | vi S I | a cn I |
1 H | 1 G | 1 Ω | 1 Ω | 1 Ω | |
K | H | H | H | H |
H | H | H | H | Ch | —4 | MD | H | -J | H | H | H | H |
(h | O | -ŕ- | H | Ch | MD | bJ | O | -ŕ- | bJ | O | <· | W |
Γ- | V3 | bJ | 00 | -O | 03 | bJ | VI | Vi | ||||
P | P | P | P | ch | Ch | |||||||
ΙΟ | to | P | P | N< | tsx | N< | P | P | P | v. | H | |
t« | Ν' | N< | N< | bK | b« | bX | VI | bo | ||||
-J | CO | Ό | -J | |||||||||
H | H | H | H | O | -v | Ch | H | -J | H | H | ||
Ch | H | ro | O | -> | O | |||||||
—J | VI | ω | ro | -0 | O | 03 |
ο Η» (Λ
Η Ο
Ν Η C» Ο (0 ρ
Η· Π ro a IV a bo a ->
a VI
P | H |
H | P |
ro | CL· |
cr | ro |
o | X |
r+ | H |
ro | o |
Ό | S |
H | C |
O <+ | a |
P | Wbo |
<+ o Ό ro P H· P | O |
o
Ω
GJ | GJ | GJ | GJ | GJ | GJ | GJ | GJ | IV | ΓΌ | IV | IV | rv | IV |
00 | -q | σ» | Ml | -F | GJ | F· | O | VO | —J | Ch | Ml | -F | GJ |
tVtVtVHFFFP IVF'OvDOO-qChMl
OOOOOOtDOOOOOQOOQOOOOOO
F' I-' F1 F1 I-1 I-' H K K F· tC I—'F1 F'F'F’ F1 F'F’ F1 I—1 F> GJ GJ GJ
O O O
K GJ | GJ GJ GJ | GJ X | Ä GJ K K | K GJ | GJ W | K GJ | Ä GJ a s: K | ||
1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
o | o | o | o | o | o | Q | O | Q | Q |
F1 | F* | H | H | F* | CC GJ O | H | H | F* | F· |
F | F | -F X 1 | Ä -F 1 | -F 1 | M K K m | -F 1 | F- 1 | F K Ä 1 | k w a -f 1 | F W 1 |
O | Q | Q | O | α | *·χ | O | Q | o | o | |
H | F1 | F1 | F· | ►vi | H | K | H | w | K | |
GJ | GJ | GJ | GJ | |||||||
O | O | O |
Ml | Ml | Ml | Ml | Ml | K vi | Ml X M | K M M Ml | Ml | K VI | Ch Ä | M Vi |
1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | | | |
O | o | O | O | O | o | o | a | Q | Ω | o | O |
F* | F1 | F* | H | F* | m | K | o | K | H | a | |
GJ | GJ | IV | GJ | GJ | GJ | ||||||
o | O | O |
H | F* | H | H | 00 | vo | oo | —j | H | F· | H | H | F· | -q | 00 | -q | Ch | -q | Ch |
O | O | GJ | O | Ch | IV | vo | Ml | O | O | Ch | Ml | -F | F | o | -q | o | vo | o |
00 | Ch | -J | Ml | F | F- | VO | IV | O | ||||||||||
0 | 0 | m | CO | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | |||||||||
0 | 0 | 0 | 0 | N< | tsx | N< | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | N< | N< | tsx | N< | tsx | N< | |
t« | tsx | tsx | tsx | tsx | tsx | tsx | N< | N< | ||||||||||
00 | v£> | vo | -J | -q | VO | 00 | Ch | 00 | Ch | |||||||||
F* | F* | F' | H | VO | Ch | IV | VO | F* | H | F1 | H | H | Ml | O | O | GJ | Ch | Ml |
F* | F* | GJ | O | O | O | -J | Ml | -F | ||||||||||
F1 | O | VO | VO | 00 | -q | O | -F | GJ |
Zlúčenina Index lomu číslo R Rl R^ R3 R4 R^ alebo teplota topenia fl
O> | VI | VI | VI | VI | Vi | VI | vi | v | VI | v | ŕ“ | φχ | Φ· | Φ> | Φ· | Φ- | -ŕ- | 4^ |
o | kD | 00 | Ch | VI | φχ | GJ | N) | I—1 | o | kD | 00 | -J | Ch | v | Φ· | GJ | ΓΌ |
o | O | ||||||||||||||||||||||
x | K | ||||||||||||||||||||||
GJ | Z”* | ||||||||||||||||||||||
O | o | O | O | o | |||||||||||||||||||
M | s | K | 1 | . M | |||||||||||||||||||
O | so | GJ | |||||||||||||||||||||
O | a | o | 1 | x—* | |||||||||||||||||||
K | k—» | K | K | o | O | H· | H· | W | M | K | M | e+ | Cb | <+ | H· | Cfl | K | es | K | ΓΌ | |||
Ä | K | 1 | 1 | GJ | O | H | hl | N | O | GJ | GJ | O | |||||||||||
GJ | GJ | o | o | Qj | H· | CD | w | O | CL> | X^ | 1 | ||||||||||||
GJ | -> | ľk5 | □ | (D | U | fl> | TJ | 5 | hJ | no | O | s O | |||||||||||
Ä | •n —M | CX | c+ | Φ | r+ | K | EX | 1 | |||||||||||||||
VI | -J | to | H | :<í | o | ||||||||||||||||||
U | □ | 5 | W | •o | W | ||||||||||||||||||
o | O | EX | ® | O | |||||||||||||||||||
K | M | k | K | O | O | Ä | Ä | o | X | M | H | H | B | t—1 | H | ►H i-H | X | Ä | «-Μ | Ä | |||
M | -w | M | CD | ω | O, | to | |||||||||||||||||
GJ | GJ | GJ | N | B | o | P | B | N | |||||||||||||||
H | Ο» | H | H· | o· | 1—1 | ||||||||||||||||||
C» | S | O | 5 | Cx | |||||||||||||||||||
CX | H· | N | 4 | H· | CX | ||||||||||||||||||
CB | O | H | EX | O | m | ||||||||||||||||||
P | <1 | Cx | < | P | |||||||||||||||||||
H· | EX | cx | CO | EX | H· | ||||||||||||||||||
o | O | o | o | O | O | o | O | O | o | O | S | ro | O | EJ | O | O | o | o | O | ||||
H | H | I-* | M | H | H | H | h-» | H | H | H | «< | ca | b | H | co | H | H | H* | H· | 1—' | |||
O | H· | o | |||||||||||||||||||||
O | H | s | N | H | cx | ||||||||||||||||||
• | H | • | |||||||||||||||||||||
N | Cx | N | |||||||||||||||||||||
Φ- | I-» | cx | CX | H1 | ΓΌ | ||||||||||||||||||
GJ | Cx | • | ro | Cx' | GJ | ||||||||||||||||||
cx | Í3 | CX | |||||||||||||||||||||
Ä | GJ | K | GJ | GJ | K | GJ | Ä | K | k!** ►M | GJ | <9 | no | H- | (B | EU | GJ | ES | EC | CC | ||||
1 | 1 | 1 | 1 | 1 | GJ | 3 | C | 1 | |||||||||||||||
Q | o | O | O | O | H· | <<: | H· | O | |||||||||||||||
I—1 | EC | H4 ►M | O | o | J3 | 3 | H | ||||||||||||||||
GJ | GJ | M | M | CX | |||||||||||||||||||
GJ | GJ | • | |||||||||||||||||||||
4^ | -Τ- | •ŕ“ | o< | CX | |||||||||||||||||||
1 | Ι | 1 | -> | -> | • | ΓΌ | • | ||||||||||||||||
O | o | o | 1 | 1 | GJ | ||||||||||||||||||
GJ | ΓΌ | IV | ŕ· | -ŕ- | O | BrrA hM | ŕ» | Φ· | O | -> | GJ | ΓΌ | 4^ | -> | 4^ | 4=χ | -ŕ- | ||||||
CC | m | 1 | 1 | X | 1 | 1 | ^«4 | 1 | kD | GJ | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||
vf | vf* | o | OGJ | O | OGJ | CC | •ti | O | O | O | o | ||||||||||||
ω | ω | ω | 1—1 | H* | ω | H* | H | ω | K | H* | 1—1 | H» | H* | ||||||||||
o | o | o | o | o | |||||||||||||||||||
ľk5 | ľk5 | (\5 | ru | ΓΌ | |||||||||||||||||||
1 | 1 | 1 | 1 | 1 | |||||||||||||||||||
K | m | K | EC | EC | Ä | a | l-rt | K | ►J-· | M | w | »-»-» b-H | es | EC | ►ίτ· |
Ch | H | 03 | H | oo |
o | O | (\5 | Ch | VI |
-1 | O | |||
05 | 05 | 05 | ||
N< | 05 | N< | (D | N< |
tx | N< | |||
Ch | 00 | kO | ||
GJ | H | VI | l-' | -ŕ- |
O | Ch | |||
Ch | VI |
Zlúčenina Index lomu alebo číslo R R3- R^ R3 R^ R^ teplota topenia v °C
z— | x | -J | -J | O | —J | <1 | ch | Ch | Ch | Ch | Ch | Ch | Ch | Ch | Ch | |||||
to | II | VO | oo | —4 | ch | VI | -γ- | bJ | IV | I—· | O | \O | 00 | —4 | Ch | VI | 4»· | bJ | no | H |
X | ||||||||||||||||||||
II | o | • | ||||||||||||||||||
Ό | ||||||||||||||||||||
4*· 1 o | r1· | |||||||||||||||||||
tt | α | x | X | Q | X | ο | X | X | X | x | F· | X | P· | Ω | Ω | X | X | O | X | |
x | X | x | ^4 i-H | x | 1 | 1 | X | X | X | |||||||||||
4 | bJ | bo | bJ | Ω | ObO | bJ | bJ | |||||||||||||
o = n | bJ | bo | ||||||||||||||||||
1 | TJ | X | X | |||||||||||||||||
x | 4 | -4 | -J | |||||||||||||||||
►•4 •-M | CD d 'd | o | x | x | O | X | Ω | X | X | x | x | x | x | »-r4 i-M | Ω | Ω | X | X | O | X |
x | X | X | X | X | X | |||||||||||||||
bJ | bo | bJ | bJ | bJ | bJ | |||||||||||||||
«d | ||||||||||||||||||||
o | ||||||||||||||||||||
Cb | ||||||||||||||||||||
0 | (D | |||||||||||||||||||
S | ||||||||||||||||||||
*d' | o | o | o | O | O | o | O | O | o | x | Ω | o | Ω | Ω | o | O | O | O | o | |
d | H | H | l·-1 | H | H | H | H | H* | H | K | H | H | 1—1 | H | H | H | H | H | H |
t> H w% ΡΓ !—1 CD Q.
O
II
Cxi i
X o | O | K | x | bJ | bJ | t—4 P4 | X | X | bo | bJ | x | bJ | X rc | bJ | X | bJ | |
rr no | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | ||||||||||
bJ | X | o | Ω | Ω | Ω | Ω | VI | Ω | o | ||||||||
VI | H | J—* | H· | H | 1—1 | ω | H | Ω | |||||||||
1 | X | ||||||||||||||||
bJ | |||||||||||||||||
-> -p- | -P»· | -P- | -ŕ- | -> | 4^ | Ρ» | -P- | 4» | ŕ- | -p- | 4* | -ŕ- | -ŕ- | A | -P- | ||
1 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | -P' | |
F· ÍJ | o | Ω | Ω | Ω | 1—i | Ω | Ω | Ω | Ω | Ω | Ω | Ω | ÍJ | 1 | |||
1 1 | x | 1 | 1 | no^ | M-4 | •—4 | 1 | X | X | X | no | no | no | no | 1 | 1 | Ω |
Ω ObJ | o | Q | mM | bo | bJ | ObJ | bJ | bJ | X | X | X | X | Ω | Ω | X | ||
bJ bJ | -> | Vi | ω | CDbO | Γ0 | ω | ω vi | VI | VI | VI | bo | bo | bJ |
bJ
I
l
cx Η» ω t—1 ο
Ν Η C* ο< ÍD ►3 F· b CD
X no x ŕ>
X vi
N I—1 (D | TJ O J—1 | X tJ ro | I—1 -P»·. VI | x cd | O J—1 CD | TJ O H | f+ (D TJ | H Í5 a. | |||||||
J-> | ť+ | O | H | -Q | Cb | Qj | F» | J—1 | ej. | H | o | -Γ- | t—1 | CD | |
no | 0λ | TJ | no | O | Ρ» | CD | {θ' | O | O | -P>- | TJ | ΟΟ | O | J4 | |
VI | cd | O | N< | oo | bJ | VI | (P | <+ | |||||||
N< | •d | CD | tí< | N< | d | CD | CD | H | |||||||
CD | F· | £5 | CD | N< | F· | 1—’ | F· | CD | CD | CD | !3 | N< | O | ||
N< | d | CD' | N< | VI | d | N< | tsx | N< | Ολ | c+ | 3 | ||||
F· | -4 | F- | -ŕ' | F· | VI | O | ť | ||||||||
H | O | J—1 | H | -4 | O | O | J—1 | H | t-1 | J—1 | TJ | ||||
no | (D | CD' | no | (D | CD | H | O | -P- | Ολ | CD | <z | ||||
00 | r+ | bJ | J—* | 00 | 00 | c+ | 3 | tlbJ | |||||||
ΡΓ | ΡΓ | F· | O | ||||||||||||
CD | VI | CD | CD |
V d l·-* (D O X O O
- 19 Ako už bolo uvedené, sú zlúčeniny pripravené pomocou vyššie uvedeného postupu fytotoxické látky, ktoré sú užitočné pri potláčaní rôznych druhov rastlín. V óelšom popise sú popísané testy herbicídnych účinkov, ktoré boli uskutočnené použitím niektorých z týchto látok.
Test preemergentného herbicídneho účinku
Ľeň pred ošetrením sa semená ôsmich rôznych druhov burinatých rastlín zasejú do hlinito-piesočnatej pôdy umiestenej v skúšobnej miske. Ľo každého radku, rovnobežne s kratšou stranou misky, sa zasejú vždy semená jedného druhu. Použijú sa semená baru zeleného (Setaria viridis) (SV), ježatky (Echinochlon crusgalli) (EC), ovosu hluchého (Avena fatua) (AF), povojníka (Ipomoea lscunosa) (IL), abutilonu (Abutilon theophrasti) (AT), horčice (Brassica juncea) (BJ), láskavca ohnutého (Amaranthus retroflexus) (AR), štiavu (Rumex crispus (RC) a šáchora jedlého (Cyperus esculentus) (CE). Vysaje sa dostatočné množstvo semien, aby sa po vzídení získalo v radku asi 20 až 40 semenáčikov, v závislosti od veľkosti rastlín.
Na kúsok skleneného navažovacieho papiera sa na analytických váhach naváži 600 mg skúšanej zlúčeniny. Papier so zlúčeninou sa umiesti do 60 ml čírej banky so širokým hrdlom a zlúčenina sa rozpustí v 45 ml acetónu alebo náhradného rozpúšťadla. 18 ml vzniknutého roztoku sa prevedie do 60 ml čírej banky so širokým hrdlom a zriedi s 22 ml vodno-acetónovej zmesi (19 : 1), ktorá obsahuje dostatočné množstvo sorbitanmonolaurátového emulgátora za vzniku výsledného roztoku s koncentráciou 0,5 % (objem/objem). Roztok sa nastrieka na osiatu misku pomocou lineárneho postrekovacieho zariadenia kalibrovaného tak, aby sa nastriekal roztok v množstve 748 1/ha. Inetnzita ošetrenia je 4,48 kg/ha.
Po ošetrení sa misky umiestia do skleníka, kde sa udžujú pri teplote 21,1 až 26,7 °C. Voda sa do misiek privádza kropením. Stupeň poškodenia alebo potláčania sa zisťuje po20 rovnávaním s rovnakými rastlinami neošetrenými s rovnakým vekom dva týždne po ošetrení. Stupeň poškodenia sa vyjadrí ako percentné potlačenie jednotlivých druhov rastlín v rozmedzí 0 až 100 %, kde 0 % znamená, že nedošlo k žiadnemu poškodeniu, 100 % znamená, že došlo k úplnému poškodeniu.
Výsledky týchto testov sú uvedené v nasledujúcej tabuľke II.
Tabuľka II
Preemergentná herbicídna aktivita Intenzita ošetrenia 4,48 kg/ha
Zlúčenina
číslo | SV | EC | AF | IL | AT | BJ | AR RC | CE |
1 | 100 | 90 | 20 | 40 | 65 | 50 | 35 | 80 |
2 | 80 | 90 | 0 | 30 | 80 | 90 | 20 | 90 |
3 | 0 | 0 | 0 | 40 | 40 | 40 | 0 | 0 |
4 | 100 | 100 | 50 | 35 | 100 | 100 | 90 | 95 |
5 | 100 | 95 | 65 | 35 | 90 | 85 | 50 | 95 |
6 | 50 | 25 | 0 | 25 | 100 | 100 | 35 | 80 |
7 | 80 | 90 | 10 | 60 | 100 | 100 | 100 | 80 |
8 | 95 | 95 | 45 | 40 | 100 | 80 | 95 | 95 |
9 | 95 | 100 | 55 | 30 | 100 | 90 | .100 | 95 |
10 | 100 | 100 | 60 | 20 | 85 | 100 | 100 | 95 |
11 | 85 | 100 | 30 | 40 | 100 | 100 | 100 | 95 |
12 | 85 | 85 | 90 | 75 | 80 | 95 | 90 | 90 |
13 | 85 | 75 | 10 | 10 | 85 | 65 | 95 | 90 |
14 | 40 | 10 | 80 | 0 | 65 | 40 | 65 | 100 |
15 | 40 | 60 | 20 | 30 | 100 | 30 | 75 | 95 |
16 | 80 | 80 | 20 | 55 | 75 | 90 | 40 | 95 |
17 | 20 | - | 10 | 25 | 100 | 95 | 85 | 90 |
18 | 65 | - | 30 | 70 | 100 | 100 | 85 | 90 |
- 21 Zlúčenina
číslo | SV | EC | AF | IL | AT | BJ | AR | RC | CR |
19 | 45 | 60 | 0 | 30 | 40 | 0 | 20 | 60 | |
20 | 30 | 85 | 20 | 40 | 95 | 85 | 40 | 45 | |
21 | 80 | 100 | 0 | 80 | 100 | 100 | 95 | 95 | |
22 | 20 | 10 | 0 | 20 | 75 | 30 | 45 | 10 | |
23 | 45 | 95 | 10 | 0 | 100 | 85 | 100 | 95 | |
24 | - | 100 | 0 | 25 | 70 | 90 | - | 100 | |
2ý | - | 100 | 25 | 80 | 100 | 100 | - | 100 | |
26 | 40 | 15 | 0 | 0 | 0 | 10 | 0 | 30 | |
27 | 40 | SO | 10 | 20 | 60 | 50 | 30 | 75 | |
28 | 65 | 75 | 0 | 65 | 100 | 95 | 75 | 55 | |
29 | 100 | 95 | 55 | 10 | 80 | 75 | 85 | 95 | |
30 | 20 | 20 | 20 | 10 | 40 | 40 | 50 | 20 | |
31 | 75 | 95 | 20 | 20 | 100 | 95 | 75 | 10 | |
32 | 90 | 85 | 20 | 0 | 100 | 85 | 75 | 30 | |
33 | 80 | 70 | 0 | 40 | 20 | 40 | 90 | 80 | |
34 | 60 | 40 | 0 | 20 | 95 | 100 | 100 | 60 | |
35 | 0 | 10 | 0 | 0 | 10 | 20 | 20 | 10 | |
36 | 0 | 0 | 0 | 20 | 100 | 100 | 100 | 0 | |
37 | 40 | 0 | 0 | 20 | 100 | 60 | 90 | - | |
38 | 10 | 40 | 0 | 20 | 90 | 80 | 20 . | 20 | |
39 | 80 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 90 | |
40 | 60 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 90 | |
41 | 100 | 100 | 85 | 40 | 95 | 100 | 100 | 100 | |
42 | 60 | 100 | 25 | 0 | 0 | 0 | 0 | 25 | |
43 | 100 | 100 | 45 | 40 | 80 | 90 | 90 | 100 | |
44 | 90 | 100 | 0 | 60 | 100 | 100 | 100 | 95 | |
45 | 100 | 100 | 0 | 60 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
46 | 20 | 60 | 0 | 100 | 100 | 100 | 100 | 20 | |
47 | 60 | 70 | 20 | 100 | 100 | 100 | 100 | 60 | |
48 | 60 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 40 | |
49 | 100 | 100 | 50 | 10 | 60 | 20 | 90 | 100 | |
50 | 100 | 100 | 80 | 10 | 60 | 60 | 90 | 100 | |
51 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 85 | 100 | |
52 | 100 | 100 | 60 | 10 | 100 | 100 | 60 | 100 |
<
- 22 Zlúčenina
číslo | SV | EC | AF | IL | AT | BJ AR | RC | CE |
53 | 0 | 20 | 0 | 0 | 20 | 20 | 0 | 10 |
54 | 10 | 45 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 40 |
55 | 90 | 100 | 60 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 |
56 | 100 | 100 | 80 | 10 | 60 | 60 | 90 | 100 |
57 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 85 | 100 |
58 | 90 | 95 | 0 | 20 | 20 | 40 | 40 | 100 |
59 | 95 | 100 | 85 | 75 | 100 | 100 | 90 | 98 |
60 | 95 | 100 | 50 | 50 | 100 | 100 | 90 | 98 |
61 | 100 | 100 | 75 | 100 | 100 | 100 | 95 | 95 |
62 | 100 | 100 | 95 | 75 | 100 | 100 | 100 | 80 |
63 | 100 | 100 | 40 | 65 | 100 | 100 | 100 | 95 |
64 | 100 | 100 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 |
65 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 |
66 | 100 | 100 | 75 | 100 | 100 | 100 | 100 | 98 |
73 | 100 | 100 | 60 | 80 | 100 | 100 | 75 | 90 |
74 | 100 | 100 | 70 | 80 | 100 | 100 | 80 | 100 |
75 | 70 | 100 | 0 | 50 | 100 | 100 | 100 | 80 |
76 | 40 | 90 | 25 | 10 | 100 | 100 | 100 | 10 |
77 | 100 | 100 | 90 | 100 | 100 | 100 | 85 | - |
78 | 100 | 100 | 80 | 100 | 100 | 100 | 90 | — |
Poznámky: pomlčka znamená, že semená tohto druhu z nejakých dôvodov nevzišli;
prázdne miesto znamená, že burinatá rastlina nebola použitá pre skúšanie.
Test postemergentného herbicídneho účinku
Tento test sa uskutočňuje pomocou rovnakého postupu, ako test preemergentného herbicídneho účinku, len s tým rozdielom, že sa semená deviatich rôznych druhov buriantých ras tlín zasejú 10 až 12 dní pred ošetrením. Voda sa do ošetrených misiek uvádza tak, že prichádza do styku len s povrchom pôdy a nie s listami výhonkov rastliny.
- 23 Výsledky testu postemergentného herbicídneho účinku sú uvedené v tabuľke III.
Tabuľka III
Postemergentná herbicídna aktivita
Intenzita ošetrenie 4,48 kg/ha
Zlúčenina
číslo | SV | EC | AF | IL | AT | BJ | AR RC CE | |
1 | 60 | 70 | 20 | 40 | 60 | 60 | 35 | 60 |
2 | 30 | 70 | 0 | 50 | 90 | 85 | 30 | 80 |
3 | 0 | 30 | 0 | 70 | 100 | 90 | 55 | 70 |
4 | 95 | 98 | 20 | 98 | 100 | 100 | 30 | 95 |
5 | 80 | 80 | 75 | 50 | 60 | 80 | 0 | 95 |
6 | 40 | 40 | 10 | 60 | 100 | 100 | 75 | 65 |
7 | 60 | 75 | 40 | 60 | 100 | 75 | 100 | 75 |
8 | 85 | 80 | 75 | 70 | 95 | 80 | 90 | 90 |
9 | 85 | 90 | 75 | 70 | 95 | 80 | 90 | 90 |
10 | 95 | 85 | 90 | 60 | 95 | 95 | 80 | 95 |
11 | 50 | 80 | 35 | 55 | 100 | 100 | 95 | 80 |
12 | 45 | 75 | 50 | 55 | 75 | 60 | 50 | 80 |
13 | 30 | 60 | 20 | 60 | 80 | 50 | 60 | 70 |
14 | 20 | 10 | 20 | 50 | 45 | 40 | 40 | 0 |
15 | 65 | 95 | 0 | 65 | 96 | 30 | 100 | 80 |
16 | 65 | 80 | 20 | 85 | 85 | 30 | 30 | 80 |
17 | 75 | 80 | 30 | 70 | 100 | 100 | 85 | 90 |
18 | 100 | 95 | 10 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 |
19 | 60 | 80 | 40 | 70 | 100 | 75 | 80 | 90 |
20 | 65 | 80 | 10 | 85 | 95 | 95 | 100 | 70 |
21 | 30 | 55 | 0 | 80 | 100 | 80 | 65 | 80 |
22 | 0 | 30 | 0 | 20 | 45 | 0 | 30 | 20 |
23 | 85 | 90 | 40 | 85 | 100 | 95 | 100 | 90 |
24 | 0 | 80 | 0 | 70 | 90 | 74 | - | 100 |
25 | 100 | 100 | 75 | 90 | 100 | 100 | — | 100 |
*4
- 24 Zlúčenina
číslo | SV | EC | AF | IL | AT | BJ AR | RC | CE |
26 | 45 | 30 | 0 | 40 | 70 | 65 | 0 | 45 |
27 | 75 | 80 | 30 | 65 | 50 | 45 | 85 | 85 |
28 | 75 | 60 | 60 | 75 | 100 | 70 | 80 | 25 |
29 | 85 | 85 | 85 | 75 | 85 | 65 | 65 | 85 |
30 | 75 | 50 | 20 | 10 | 0 | 0 | 20 | 40 |
31 | 60 | 60 | 20 | 40 | 40 | 70 | 100 | 40 |
32 | 60 | 25 | 20 | 40 | 90 | 65 | 20 | 40 |
33 | 10 | 0 | 0 | 10 | 10 | 10 | 100 | 40 |
34 | 10 | 10 | 0 | f* ? | 50 | 30 | 80 | 0 |
35 | 0 | 0 | 0 | 10 | 60 | 30 | 40 | 0 |
36 | 0 | 0 | 0 | 20 | 20 | 20 | 0 | 0 |
37 | 0 | 0 | 0 | 30 | 40 | 20 | 80 | 0 |
38 | 10 | 10 | 10 | 20 | 10 | 20 | 20 | 10 |
39 | 40 | 40 | 20 | 0 | 0 | 0 | 5 | 80 |
40 | 90 | 70 | 40 | 20 | 60 | 80 | 20 | 65 |
41 | 60 | 85 | 85 | 20 | 40 | 60 | 100 | 100 |
42 | 60 | 50 | 40 | 70 | 20 | 40 | 60 | 60 |
43 | 100 | 80 | 30 | 60 | 100 | 100 | 80 | 100 |
44 | 80 | 85 | 0 | 60 | 90 | 90 | 100 | 80 |
45 | 90 | 90 | 10 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 |
46 | 80 | 100 | 0 | 60 | 100 | 100 | 100 | 100 |
47 | 100 | 100 | 0 | 60 | 100 | 100 | 100 | 100 |
48 | 40 | 40 | 20 | 10 | 10 | 10 | 90 | 40 |
49 | 40 | 40 | 40 | 80 | 100 | 100 | 60 | 60 |
50 | 80 | 60 | 60 | 50 | 50 | 60 | 80 | 70 |
51 | 80 | 80 | 95 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 |
52 | 60 | 60 | 20 | 20 | 40 | 40 | 90 | 60 |
53 | 10 | 20 | 20 | 0 | 0 | 0 | 0 | .20 |
54 | 20 | 40 | 20 | 5 | 0 | 0 | 0 | 40 |
55 | 40 | 40 | 40 | 60 | 60 | 60 | 80 | 90 |
56 | 80 | 60 | 60 | 50 | 50 | 60 | 80 | 70 |
57 | 80 | 80 | 80 | 95 | 100 | 100 | 100 | 90 |
58 | 60 | 70 | 10 | 70 | 10 | 10 | 20 | 80 |
- 25 Príklad
číslo | SV | EC | AP | IL | AT | BJ AR | RC | CE |
59 | 100 | 100 | 90 | 100 | — | 100 | 100 | 50 |
60 | 100 | 100 | 100 | 100 | - | 100 | 100 | 70 |
61 | 90 | 85 | 90 | 85 | - | 100 | 100 | 80 |
62 | 100 | 85 | 100 | 75 | 100 | 100 | 100 | 35 |
63 | 70 | 80 | 20 | 100 | 100 | 100 | 35 | 40 |
64 | 75 | 75 | 90 | 70 | 90 | 70 | 40 | 40 |
65 | 100 | 70 | 100 | 55 | 90 | 95 | 100 | 40 |
66 | 100 | 75 | 100 | 90 | 95 | 95 | 100 | 20 |
73 | 100 | 100 | 95 | 100 | 100 | 100 | 55 | 30 |
74 | 100 | 95 | 75 | 100 | 100 | 100 | 85 | 40 |
75 | 100 | 100 | 30 | 95 | 80 | 100 | 80 | 40 |
76 | 80 | 80 | 75 | 75 | 100 | 95 | 95 | 25 |
77 | 80 | 80 | 80 | 90 | 90 | 80 | 90 | 80 |
78 | 80 | 85 | 75 | 85 | 80 | 95 | 100 | 50 |
Test preemergentného herbicídneho účinku použitím väčšieho počtu druhov burinatých rastlín.
Vyhodnocuje sa preemergentná herbicídna aktivita niekoľkých zlúčenín pri intenzite ošetrenia 2,24 kg/ha proti väčšiemu počtu druhov burinatých rastlín.
Postup je v podstate analogický ako postup použitý pri vyššie uvedenom teste preemergentného herbicídneho účinku a líši sa od neho len tým, že sa naváži len 300 mg skúšanej zlúčeniny a intenzita ošetrenia je 374 1/ha.
Pri tomto teste sa vypustí léskavec ohnutý (AR) a štiav (BC) a pridajú tieto burianté druhy rastlín:
- 26 Trávnaté, bur iny: Stoklas
Matonoh
Cirok
Sesbania
Ľuíok
Voškovník
Bromus tectorum (BT) Lolium multiflorum (LM) Sorghum bicolor (SB) Sesbania exaltata (SE) Solanum sp. (SS) Xanthium sp. (XS)
Výsledky skúšky sú uvedené v tabuľke IV.
Tabuľka IV
Test preemergentného herbicídneho účinku použitím väčšieho počtu druhov burinatých rastlín
Zlúčenina
číslo | BT | SV | LM | EC | SB | AF | BSG | IL | SE | AT | SS | BJ | CE | XS |
67 | 20 | 90 | 25 | 98 | 80 | 60 | 90 | 45 | 90 | 45 | 20 | 85 | 85 | 15 |
68 | 65 | 98 | 98 | 100 | 100 | 60 | 65 | 100 | 100 | 100 | 80 | 100 | 95 | 100 |
69 | 65 | 100 | 70 | 100 | 100 | 65 | 95 | 100 | 95 | 70 | 65 | 100 | 90 | - |
70 | 98 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 98 | 90 | 100 | 90 | 60 | 100 | 95 | 80 |
71 | 60 | 20 | 100 | 100 | 100 | 80 | 95 | 35 | 40 | 100 | 20 | 90 | 100 | 40 |
72 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 90 | 100 | 60 | 100 | 100 | 20 |
Zlúčeniny podľa vynálezu sú užitočné ako herbicídy, najmä ako preemergentné herbicídy, a môžu sa aplikovať pomocou rôznych spôsobov v rôznych koncentráciách. V praxi sa vyššie uvedené definované zlúčeniny spracúvajú do podoby herbicídnych prostriedkov tým, Že sa v herbicídne účinnom množstve zmiešajú s. pomocnými látkami a nosičmi, ktoré sa bežne používajú na uľahčenie dispergácie účinných zložiek pri poľnohospodárskych aplikáciách, pričom sa berie do úvahy skutočnosť, že druh prostriedku a spôsob aplikácie toxickej látky
- 27 môže mať vplyv na aktivitu tejto látky pri konkrétnej aplikácii. Tak je možné herbicídne účinné zlúčeniny spracúvať na granuláty s pomerne značnou veľkosťou častíc, na zmáčateľné prášky, emulgovateľné koncentráty, poprašky, husté suspenzie, roztoky alebo na akékoľvek iné typy prostriedkov, ktoré sú známe v tomto obore, v závislosti od požadovaného spôsobu aplikácie. Prostredné prostriedky pre preemergentné herbicídne aplikácie sú zmáčateľné prášky, emulgovateľné koncentráty a granuláty. Tieto prostriedky môžu obsahovať od asi 0,5 % do asi 95 % hmotnostných alebo do ešte vyššieho percentného podielu účinnej zložky. Herbicídne účinné množstvo závisí od druhu semien alebo rastlín, ktoré sa majú potláčať a stupeň ošetrenia kolíše v rozmedzí od asi 0,056 do asi 28,0 kg/ha , s výhodou od asi 0,11 do asi 11,2 kg/ha.
Zmáčateľné prášky majú podobu jemne rozdelených častíc, ktoré sa ľahko dispergujú vo vode alebo iných dispergátoroch. Zmáčateľné prášky sa aplikujú na pôdu bučí vo forme suchého prášku, alebo vo forme disperzie vo vode alebo inej kvapaline. Typické nosiče pre zmáčateľné prášky sú valcharská zmes, kaolinické hlinky, rôzne druhy oxidu kremičitého a iné ľahko zmáčateľné organické a anorganické riedidlá. Obvykle sa zmáčateľné prášky pripravujú tak, že obsahujú asi 5 až asi 95 % účinnej zložky a obvykle obsahujú tiež malé množstvo zmáčadiel, dispergačných prostriedkov alebo emulgátorov, aby sa uľahčilo ich namáčanie a dispergácia.
Emulgovateľné koncentráty sú homogénne kvapalné prostreidky, ktoré sú dispergovateľné vo vode alebo iných dispergačných prostriedkoch a môžu byť tvorené bu3 výlučne zmesou účinnej zlúčeniny s kvapalným alebo pevným emulgátorom, alebo môžu obsahovať tiež kvapalné nosiče, ako napr. xylén, ťažký aromatický benzín, izoforón a iné neprchavé organické rozpúšťadlá. Pred herbicídnou aplikáciou sa tieto koncentráty dispergujú vo vode alebo v inom kvapalnom nosiči a obvykle
- 28 sa aplikujú na ošetrovanú plochu vo forme postreku. Percentný hmotnostný podiel základnej účinnej zložky môže kolísať v závislosti od spôsobu, akým má byť prostriedok aplikovaný, ale obvykle obsahuje takýto herbicídny prostriedok asi 0,5 až asi 95 % hmotnostných účinnej zložky.
Granulátové prostriedky, v ktorých je toxická látka nanesená na pomerne hrubozrných časticiach, sa obvykle aplikujú na plochu, na ktorej sa má dosiahnuť požadované potlačenie vegetácie, bez riedenia. Typické nosiče pre granulárne prostriedky sú: piesok, valcharská zmes, bentonitové hlinky, vermikulit, perlit a iné organické alebo anorganické látky, ktoré majú absorpčnu schopnosť alebo ktoré môžu byť potiahnuté toxickou látkou. Obvykle sa granulátové prostriedky vyrábajú tak, že obsahujú asi 5 až asi 25 % hmotnostných účin· ných zložiek, ktoré môžu zahrnovať povrchovo aktívne činidlá, ako napr. eromatické benzíny, petrolej alebo iné ropné frakcie alebo rastlinné oleje a/alebo zahusťovadlá, ako napr. dextríny, glej alebo syntetické živice.
Typické zmáčadlá, dispergátory alebo emulgátory používané v poľnohospodárskych prostriedkoch sú napríklad alkyla alkylarvlsulfonáty a -sulfáty a ich sodné soli, viacmocné alkoholy a iné typy povrchovo aktívnych činidiel, z ktorých mnohé sú obchodne dosutpné. Ak sa používajú povrchovo aktívne činidlá, tvoria tieto látky obvykle asi 0,1 až asi 15 % hmotnostných herbicídneho prostriedku.
Poprašky, čo sú sypké zmesi účinných zložiek s jemne rozptýlenýmipevnými látkami, ako je mastenec, íly, múčky a iné organické a anorganické pevné látky, ktoré slúžia ako dispergátory a nosiče pre toxickú látku, sú užitočné prostriedky pri aplikácii na pôdu.
Pre špecifické účely sa používajú pasty, čo sú homo- 29 génne suspenzie jemne rozomleté pevné toxické látky v kvapalnom nosiči, ako napr. vo vode alebo v oleji. Tieto prostriedky obvykle obsahujú asi 5 až asi 95 % hmotnostných účinnej zložky a môžu takisto obsahovať melé množstvo zmáčadiel, dispergátorov alebo emulgátorov na uľahčenie dispergácie. Pred aplikáciou sa pasty obvykle riedia a aplikujú sa na ošetrovanú plochu vo forme postreku.
Iné užitočné prostriedky pre herbicídne aplikácie sú prosté roztoky účinnej zložky v dispergačnom prostredí, v ktorom je účinná zložka úplne rozpustná v požadovanej koncentrácii. Ako príklady vhodných dispergačných prostredí je možné uviesť acetón, alkylované naftalény, xylény a iné organické rozpúšťedlá. Rovnako sa môžu použiť tlakové spreje, typicky aerosóly, v ktorých je účinná zložka dispergovaná v jemnej forme v dôsledku odparenia nízkovrúceho rozpúšťadlového nosiča, ktorý tvoril dispergačné prostredie, napríklad freón.
fytotoxické prostriedky podľa vynálezu sa aplikujú na rastliny pomocou bežných spôsobov. Poprašky a kvapalné prostriedky sa môžu aplikovať na rastliny použitím najrôznejších ručných alebo poháňaných poprašovacích a rozprašovacích zariadení. Vzhľadom na to, že sú účinné aj vo veľmi nízkych dávkach, môžu sa prostriedky podľa vynálezu aplikovať aj ako poprašky a postreky z lietadiel. Ako typický príklad je možné uviesť, že pri modifikácii alebo potláčaní rastu klíčiacich semien alebo vzídených semenáčikov sa poprašky alebo kvapalné prostriedky aplikujú na pôdu bežnými metódami a rozdelujú sa v pôde tak, aby sa dostali aspoň asi 1,25 cm pod povrch pôdy. Fytotoxické prostriedky nie je nutné miešať s časticami pcdy, ale je možné ich aplikovať prostým postrekom alebo kropením povrchu pôdy. Fytotoxické prostriedky podľa vynálezu je možné takisto aplikovať tak, že sa pridajú do zavodňovacej vody privádzanej ne pole, ktoré má byť ošetrené. Táto metóda aplikácie umožňuje prostriedkom podľa vynálezu prenik
- 30 núť do pôdy spolu s absorpciou vody. Poprašky, granulárne prostriedky alebo kvapalné prostriedky aplikcvané na povrch pôdy, sa môžu rozdeliť pod pvrch pôdy pomocou bežných postupov, ako napr. diskovaním, bránením alebo miešaním.
Fytotoxické prostriedky podľa vynálezu môžu obsahovať tiež iné prísady, napríklad hnojivá, iné herbicídy a iné pesticídy, používané ako pomocné látky, alebo v spojení s akýmikoľvek vyššie uvedenými pomocnými látkami. Ako príklady iných fytotoxických zlúčenín, ktoré je možné účelne použiť v kombinácii s vyššie popísanými zlúčeninami, je možné uviesť napríklad anilidv, ako napr. 2-benzotiazol-2-yloxy-N-metylacetanilid , 2-chlór-2 ',6 z-dimet.yl-N-(n-propyletyl )acetanilid, 2-chlór-2',6z-dietyl-N-(butoxymetyl)acetanilid; 2,4-dichlórfenoxyoctovej kyseliny, 2,4,5-trichlórfenoxyoctovú kyselinu, 2-metvl-4-chlórfenoxyoctovú kyselinu a ich soli, estery a amid.y; triazínové deriváty, ako 2,4-bis(3-metoxypropylamino)-6-metyltio-s-triazín, 2-chlór-4-etylamino-6-izopropylamino-striazín a 2-etylamino-4-izopropylamino-6-metylmerkapto-s-triazín; deriváty močoviny, ako napr. 3-(3»5-dichlórfenyl)-1,1-dimetylmočovina a 3-(p-chlórfenyl)-l,l-dimetylmočovina a acetamidy, ako N,N-dialyl-<£ehlóracetamid a pod; benzoové kyseliny, ako 3-amino-2,5-dichlórbenzoovú kyselinu; tiokarbamáty, ako napr. S-(l,l-dimetylbenzyl)piperidén-l-karbotloát, 3-(4-chlórfenyl)metyldietylkarbotioát, etyl-l-hexahydro-1,4-azepino-l-karbotioát, S-etylhexahydro-lH-azepín-l-karbotioát, S-propyl-N,N-dipropyltiokarbaniát, S-etyl-N,N-dipropyltiokarbamát, S-etylcyklohexyletyltiokarbamát, S-etylhexahydro-lH-azepín-l-karbotioát a pod.; anilíny, ako napr. 4-(metylsulfonyl)-2,6-dinitro-N,N-substituovaný anilín, 4-trifluórmetyl-2,6-dinitro-N,N-di-n-propylanilín, 4-trifluórmetyl-2,6-d initro-n-etyl-n-butylanilín, 2-[4- (2,4-dichlórfenoxy) fenoxý]propanovú kyselinu, 2-[l-(etoxyimino)butyl} -5-[2-etyltio)prop.yí]-3-hydroxy-2-cyklohexén-l-ón, (±)-butyl-2-[4-[(5-trifluórmetyl)-2-pyridinyl)oxý]fen.oxy}propanát, natrium-5- 31 -[2-chlór-4-(trifluórmetyl)fenoxy3-2-nitrobenzoát, 3-izopropyl-lH-2,l,3-benzotiadiazín-(4(3H)-ón-2,2-dioxid a 4-amino-6-terc.butyl-3-(metyltio)-s-triazín-5(4H)-ón alebo (4-amino-6-(l,l-dimetyletyl)-3-(metyltio)-l,2,4-triezín-5(4H)-ón a S-(0,0-diizopropyl)benzénsulfónamid.
Ako hnojivá, ktoré je možné účelne použiť v kombinácii s účinnými látkami, ktoré sú súčasťou prostriedkov podľa vynálezu, je možné uviesť napríklad dusičnan amónny, močovinu a superfosfát. Ďalšie užitočné prísady sú látky, v ktorých sa rastliny zakoreňujú alebo v ktorých rastú, ako je napríklad kompost, maštaľný hnoj, humus, piesok a pod.
Claims (19)
1. 2-(2-subst. benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny s všeobecným vzorcom I kde (I) každý zo symbolov
R a R^ predstavuje vodík, alkylskupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo skupinu s všeobecným vzorcom
Ra OC(O)Q / kde R znamená alkylskupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
R predstavuje chlór, bróm alebo jód, každý zo symbolov
A \
R , R a R nezávisle predstavuje vodík; halogén; alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; nitroskupinu; skupinu s všeobecným vzorcom RbSOn, kde Rb predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; a n predstavuje číslo O, 1 alebo 2; skupinu s všeobecným vzorcom RcCNH-, kde RC
O predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; skuf f pinu s všeobecným vzorcom R C(O)-, kde R predstavuje vodík, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxysku*
- 33 pinu s 1 až 4 atómami uhlíka; skupinu s všeobecným vzorcom -NRgRh, kde Rg e R^1 nezávisle predstavuje vodík alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíke, pri5 * čom R navyše predstavuje tiež trifluormetylskupinu;
a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la kde každý zo symbolov
R a predstavuje vodík alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
2 ŕ z /
Rc predstavuje chlór, bróm alebo jód,
R^ predstavuje vodík, jód alebo chlór a
R^ predstavuje vodík, halogén, alkylskupinu s 1 sž 4 atómami uhlíka, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo nitroskupinu.
2. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1, kde každý zo symbolov
R a r! predstavuje vodík alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka,
R2 predstavuje chlór, bróm alebo jód, každý zo symbolov
14 5
R , R a R nezávisle predstavuje vodík; halogén; alkylsku- 34 pinu s 1 až 4 atómami uhlíka; alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; nitroskupinu, skupinu s všeobecným vzorcom R^SOn, kde R& predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; a n predstavuje číslo 0, 1 aleC c bo 2; skupinu s všeobecným vzorcom R CNH-, kde R n
o predstavuje alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; skuf f pinu s všeobecným vzorcom R C(0)— kde R predstavuje vodík, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka; skupinu s všeobecným vzorcom -NRgRh, kde Rg a R^ nezávisle predstavuje vodík alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, priČom navyše R predstavuje tr ifluormet.ylskupinu;
a ich poľnohospodársky vhodné soli s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovaných v nároku I.
3. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1, kde každý zo symbolov
R a r! predstavuje vodík alebo metylskupinu,
R predstavuje chlór,
R^ predstavuje vodík, chlór, dimetylaminoskupinu alebo metoxyskupinu,
4 *
R predstavuje vodík, chlór, nitroskupinu alebo skupinu so vzorcom SOgCH^ a
R predstavuje vodík, a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovaných v nároku 1.‘
4. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
3, kde jednotlivé symboly majú význam uvedený v nároku 3, pričom substituent R^ je viazaný v polohe 3, substituent R^ v polohe 4 a substituent R^ v polohe 5 alebo 6 a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovaných v nároku 1.
5. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1 2
3, kde každý zo symbolov R a R predstavuje vodík, R predstavuje chlór, R^ predstavuje vodík, 3-chlór, 4-metoxy alebo
3-dimetylaminoskupinu a R^ predstavuje 4-chlór, alebo 4-CH3SO2 a R^ predstavuje vodík a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovaných v nároku 1.
6. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
2, kde R predstavuje chlór a ostatné symboly majú uvedený význam v nároku 2 a ich poľnohospodárske vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovených v nároku 1.
7. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1, kde R predstavuje metylskupinu, R1 predstavuje metylskupinu, R predstavuje chlór, R-5 predstavuje vodík, R4 predstavuje vodík a R predstavuje 6-chlor a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovaných v nároku 1.
8. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1 2
1, kde R predstavuje vodík, R predstavuje vodík, R predstavuje chlór, R^ predstavuje vodík, predstavuje vodík a R^ predstavuje 6-chlór a ich poľnohospodársky vhodnej soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovaných v nároku 1.
9. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny·podľa nároku '· «*
1 2
I, kde R predstavuje vodík, R predstavuje vodík, R predstavuje chlór, r3 predstavuje vodík, R^ predstavuje 4-chlór a R predstavuje vodík a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definaených v nároku 1,
10. 2-(2-subst.benzyol)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku 1 2 * 1, kde R predstavuje vodík, R predstavuje vodík, R predstavuje chlór, R^ predstavuje 3-chlór, R^ predstavuje vodík , a R3 predstavuje 6-chlór a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovaných v nároku 1.
II. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1 2
1, kde R predstavuje vodík, R predstavuje vodík, R predstavuje chlór, R^ predstavuje vodík, R^ predstavuje vodík a R2 predstavuje 5-trifluórmetylskupinu a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovaných v nároku 1.
12. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1 2
1, kde R predstavuje vodík, R predstavuje vodík, R predstavuje chlór, R^ predstavuje 3-chlór, R^ predstavuje 4-chlór 5 a R predstavuje vodík a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovaných v * bode 1.
*
13. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1 2
1, kde R predstavuje vodík, R predstavuje vodík R predstavuje chlór, R^ predstavuje 3-chlór, R^ predstavuje 4-metoxy5 skupinu a R predstavuje vodík a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la, ktoré sú definované v nároku 1.
14. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1 2
1, kde R predstavuje vodík, R predstavuje vodík, R predstavuje chlór, R^ predstavuje vodík, R^ predstavuje 4-bróm 5 a R predstavuje vodík a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovaných v nároku 1.
15. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1, kde R predstavuje izopropylskupinu, R^ predstavuje vodík, R predstavuje chlór, RJ predstavuje vodík, R4 predstavuje r 4-chlór a R^ predstavuje vodík a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovaných v nároku 1.
16. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1, kde R predstavuje izopropylskupinu, R^ predstavuje vodík, R* predstavuje chlór, RJ predstavuje 3-CH-,, R^ predstavuje 5
4-CH3SO2 a R predstavuje vodík a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vžorcom la definovaných v nároku 1.
17. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1 2
1, kde R predstavuje vodík, R predstavuje vodík, R predstavuje chlór, R^ predstavuje vodík, R^ predstavuje 4-CH-jSO2 a R5 predstavuje vodík a ich poľnohospodársky vhodné soli, s vylúčením zlúčenín s všeobecným vzorcom la definovených v „ nároku 1.
»
18. 2-(2-subst,benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa nároku
1 2
1, kde R predstavuje vodík, R predstavuje vodík, R predstavuje chlór, R^ predstavuje 3-chlór, R^ predstavuje 4-chlór a R^ predstavuje vodík, vo forme sodnej, izopropylaminiovej, trietylamóniovej alebo draselnej soli, s vylúčením zlúčenín so vzorcom la definovaných v nároku 1.
19. Spôsob potláčania nežiadúcej vegetácie, v y z n a č u j ú c i sa t ý m, že sa na plochu, na ktorej sa má potlačenie dosiahnuť, aplikuje herbicidne účinné množstvo 2—(2— -subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dióny podľa ktoréhokoľvek z nárokov 1 až 18.
20. Herbicídny prostriedok, vyznačujúci sa tým, že ako účinnú zložku obsahuje aspoň jeden 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexán-l,3-dión podľa ktoréhokoľvek z nároku 1 až 18.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US53286983A | 1983-09-16 | 1983-09-16 | |
US58733184A | 1984-03-07 | 1984-03-07 | |
US63440884A | 1984-07-31 | 1984-07-31 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK278458B6 SK278458B6 (en) | 1997-06-04 |
SK696184A3 true SK696184A3 (en) | 1997-06-04 |
Family
ID=27415106
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK6961-84A SK696184A3 (en) | 1983-09-16 | 1984-09-17 | 2-(2-subst.benzoyl)cyclohexane-1,3-diones, herbicidal agents on their base and their use |
Country Status (22)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0137963B1 (sk) |
AR (1) | AR240792A1 (sk) |
AU (1) | AU573256B2 (sk) |
BG (1) | BG43852A3 (sk) |
BR (1) | BR8404629A (sk) |
CA (1) | CA1258869A (sk) |
CZ (1) | CZ280137B6 (sk) |
DD (1) | DD233150A5 (sk) |
DE (1) | DE3474297D1 (sk) |
DK (1) | DK172254B1 (sk) |
ES (1) | ES8608472A2 (sk) |
GR (1) | GR80346B (sk) |
HU (1) | HU192443B (sk) |
IE (1) | IE57940B1 (sk) |
NL (1) | NL971018I2 (sk) |
NO (1) | NO161366C (sk) |
PH (1) | PH21905A (sk) |
PL (1) | PL149280B1 (sk) |
PT (1) | PT79209B (sk) |
RO (1) | RO89371A2 (sk) |
SK (1) | SK696184A3 (sk) |
YU (1) | YU45908B (sk) |
Families Citing this family (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5006162A (en) * | 1982-03-25 | 1991-04-09 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3,5-cyclohexanetriones |
US5085688A (en) * | 1982-03-25 | 1992-02-04 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(2-chloro-3-alkoxy-4-substituted benzoyl)-5-methyl-5-1,3-cyclohexanediones as herbicides |
US4797150A (en) * | 1986-06-09 | 1989-01-10 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3,5-cyclohexanetriones |
IL77349A (en) * | 1984-12-20 | 1990-07-12 | Stauffer Chemical Co | 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides |
TR22585A (tr) * | 1984-12-20 | 1987-12-07 | Stauffer Chemical Co | Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar |
US4898973A (en) * | 1985-03-07 | 1990-02-06 | Ici Americas Inc. | Trisubstituted benzoic acid intermediates |
EP0230596B1 (en) * | 1985-12-30 | 1992-01-02 | Stauffer Chemical Company | Synergistic herbicide combinations and method of application |
US4957540A (en) * | 1986-06-09 | 1990-09-18 | Ici Americas Inc. | Certain substituted 3-(substituted oxy)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones |
US4918236A (en) * | 1986-06-09 | 1990-04-17 | Ici Americas Inc. | Certain substituted 3-(substituted oxy)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones |
US4767447A (en) * | 1986-09-12 | 1988-08-30 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(substituted benzoyl)-5-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones |
US4783213A (en) * | 1986-10-16 | 1988-11-08 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones |
EP0274634A1 (en) * | 1986-12-04 | 1988-07-20 | Stauffer Chemical Company | Synergistic herbicide compositions and method of application |
CA1340284C (en) * | 1987-03-19 | 1998-12-22 | Zeneca Inc. | Herbicidal substituted cyclic diones |
ATE108764T1 (de) * | 1987-11-28 | 1994-08-15 | Nippon Soda Co | Cyclohexenonderivate. |
DE3743695A1 (de) * | 1987-12-18 | 1989-06-29 | Schering Ag | 4-benzoyl-3-hydroxy-5-oxo-3-cyclohexencarbonsaeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als mittel mit pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
HUT50312A (en) * | 1988-02-01 | 1990-01-29 | Sandoz Ag | Herbicide composition containing new dion-compounds and process for producing these compounds |
DE3814117A1 (de) * | 1988-04-22 | 1989-11-02 | Schering Ag | Substituierte 2-thiadiazolylcarbonyl-cyclohexan-1,3-dione und deren iminoderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
DE3834249A1 (de) * | 1988-10-05 | 1990-04-12 | Schering Ag | 3,5-dioxo-4-heteroaroylcyclohexancarbon saeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als mittel mit pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
US4957538A (en) * | 1988-11-18 | 1990-09-18 | Ici Americas Inc. | Certain 2-(2',3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
ZA904951B (en) | 1989-07-04 | 1991-05-29 | Nippon Soda Co Limited | Substituted bicycloheptandione derivatives |
WO1991000260A1 (en) * | 1989-07-04 | 1991-01-10 | Nippon Soda Co., Ltd. | Substituted bicycloheptandione derivatives |
WO1991005469A2 (de) * | 1989-10-18 | 1991-05-02 | Hoechst Aktiengesellschaft | Herbizide wirkstoffkombinationen |
US5318947A (en) * | 1989-10-18 | 1994-06-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Method for controlling harmful plants in rice with 2-benzoyl-1,3-cyclohexanedione derivatives |
MX9200956A (es) * | 1991-03-06 | 1993-09-01 | Hoechst Ag | Benzoilciclohexanodionas substituidas con haloalcoxi en calidad de herbicidad y reguladoras del crecimiento de las plantas |
GB9108199D0 (en) * | 1991-04-17 | 1991-06-05 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
DE69222638T2 (de) * | 1991-05-01 | 1998-02-19 | Zeneca Ltd | Verfahren und herbizide zusammensetzungen, die substituierte cyclohexandione und stickstoffdünger enthalten |
US5716901A (en) * | 1993-02-18 | 1998-02-10 | Sandoz Ltd. | Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid, sulcotrione, and atrazine |
US5900388A (en) * | 1993-02-18 | 1999-05-04 | Fenderson; John M. | Synergistic compositions of dimethenamide and cyclohexanedion herbicides |
ATE510454T1 (de) | 1993-02-18 | 2011-06-15 | Basf Se | Herbizide zusammensetzungen |
DE19532311A1 (de) * | 1995-09-01 | 1997-03-06 | Basf Ag | Benzoylderivate |
DE19700019A1 (de) * | 1997-01-03 | 1998-07-09 | Basf Ag | Substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione |
DE19700097A1 (de) * | 1997-01-03 | 1998-07-09 | Basf Ag | 3-Aminocarbonyl/3-Aminothiocarbonyl-substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione |
EP0984914B1 (de) | 1997-05-07 | 2003-03-19 | Basf Aktiengesellschaft | Substituierte 2-(3-alkenyl-benzoyl)-cyclohexan-1,3-dione |
GB2327418A (en) * | 1997-07-18 | 1999-01-27 | Rhone Poulenc Agriculture | Derivatives of 2-benzoylcyclohexane-1,3-dione |
DE10152459A1 (de) * | 2001-10-24 | 2003-05-08 | Bayer Cropscience Ag | Neue thermodynamisch stabile Kristallmodifikation von [2-(2-Chloro-4-mesyl-benzoyl)cyclohexane-1,3-dione] |
ATE464880T1 (de) | 2002-02-04 | 2010-05-15 | Elan Pharma Int Ltd | Arzneistoffnanopartikel mit lysozym- oberflächenstabilisator |
DE10223913A1 (de) * | 2002-05-29 | 2003-12-11 | Bayer Cropscience Ag | Verfahren zur Herstellung spezifischer Kristallmodifikationen polymorpher Substanzen |
EP1836894A1 (de) | 2006-03-25 | 2007-09-26 | Bayer CropScience GmbH | Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen |
DE102007013362A1 (de) | 2007-03-16 | 2008-09-18 | Bayer Cropscience Ag | Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe |
EP1844654A1 (de) | 2006-03-29 | 2007-10-17 | Bayer CropScience GmbH | Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe |
EP2052605A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombination |
DE102008037632A1 (de) | 2008-08-14 | 2010-02-18 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden |
EP2459528B1 (de) | 2009-07-29 | 2013-05-15 | Bayer CropScience AG | 2-(3-alkylthiobenzoyl)cyclohexandione und ihre verwendung als herbizide |
US8846747B2 (en) * | 2009-11-17 | 2014-09-30 | University Of Rochester | Compounds and methods for altering lifespan of eukaryotic organisms |
WO2011076731A1 (de) | 2009-12-23 | 2011-06-30 | Bayer Cropscience Ag | Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid |
EP2545774A1 (en) | 2011-07-12 | 2013-01-16 | Cheminova A/S | Aqueous HPPD inhibitor suspension concentrate compositions comprising smectite clay |
CN108947985A (zh) * | 2017-05-22 | 2018-12-07 | 苏州偶领生物医药有限公司 | 用作自噬调节剂的化合物及其制备方法和用途 |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4256658A (en) * | 1977-03-28 | 1981-03-17 | Union Carbide Corporation | Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds |
US4283348A (en) * | 1978-09-22 | 1981-08-11 | Union Carbide Corporation | Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds |
US4350705A (en) * | 1979-03-31 | 1982-09-21 | Eisai Co., Ltd. | Cyclohexane derivatives, process for preparation thereof and medicines containing these cyclohexane derivatives |
US4227919A (en) * | 1979-08-06 | 1980-10-14 | Stauffer Chemical Company | 1-Hydroxy-2-(alkylketo)-4,4,6,6-tetramethyl cyclohexen-3,5-dione herbicides |
DE3382601T2 (de) * | 1982-03-25 | 1993-01-07 | Stauffer Chemical Co | 2-(2-substituierte benzoyl)-1,3 cyclohexandione. |
FR2552957B1 (fr) * | 1983-09-30 | 1986-07-25 | Trt Telecom Radio Electr | Poste emetteur-recepteur pour un systeme de transmission d'informations par evasion de frequences |
-
1984
- 1984-08-17 DE DE8484109807T patent/DE3474297D1/de not_active Expired
- 1984-08-17 EP EP84109807A patent/EP0137963B1/en not_active Expired
- 1984-08-29 AR AR297753A patent/AR240792A1/es active
- 1984-09-10 PH PH31199A patent/PH21905A/en unknown
- 1984-09-12 GR GR80346A patent/GR80346B/el unknown
- 1984-09-13 IE IE2335/84A patent/IE57940B1/en not_active IP Right Cessation
- 1984-09-13 DD DD84267255A patent/DD233150A5/de not_active IP Right Cessation
- 1984-09-13 BG BG066846A patent/BG43852A3/xx unknown
- 1984-09-14 HU HU843471A patent/HU192443B/hu unknown
- 1984-09-14 DK DK439484A patent/DK172254B1/da not_active IP Right Cessation
- 1984-09-14 NO NO843642A patent/NO161366C/no not_active IP Right Cessation
- 1984-09-14 ES ES535945A patent/ES8608472A2/es not_active Expired
- 1984-09-14 YU YU159284A patent/YU45908B/sh unknown
- 1984-09-14 PT PT79209A patent/PT79209B/pt unknown
- 1984-09-14 BR BR8404629A patent/BR8404629A/pt not_active IP Right Cessation
- 1984-09-14 AU AU33052/84A patent/AU573256B2/en not_active Expired
- 1984-09-14 PL PL1984249586A patent/PL149280B1/pl unknown
- 1984-09-17 RO RO84115723A patent/RO89371A2/ro unknown
- 1984-09-17 CA CA000463340A patent/CA1258869A/en not_active Expired
- 1984-09-17 SK SK6961-84A patent/SK696184A3/sk unknown
- 1984-09-17 CZ CS846961A patent/CZ280137B6/cs not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-07-21 NL NL971018C patent/NL971018I2/nl unknown
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SK696184A3 (en) | 2-(2-subst.benzoyl)cyclohexane-1,3-diones, herbicidal agents on their base and their use | |
EP0135191B1 (en) | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones | |
EP0090262B1 (en) | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones | |
EP0186118B1 (en) | Certain 2-(2'nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones | |
US4072500A (en) | Halogenated 4-trifluoromethyl-diphenyl-ether compounds and herbicidal compositions | |
PL148142B1 (en) | Herbicide | |
EP0186120A1 (en) | Certain-2-(2'-alkylbenzoyl)-1,3-cyclohexanediones | |
US4681621A (en) | Herbicidal 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclopentanediones | |
US4155745A (en) | Certain 2-(chloroacetylamino)methyl-1,3-dioxolanes, thioxalanes or dithiolanes as herbicides | |
EP0162336B1 (en) | Certain 2-(2-(substituted phenyl)acetyl)-1,3-cyclohexanediones | |
US4482727A (en) | Certain 1,3-cyclohexanedione adducts of substituted phenoxyphenoxypropionic acids and their use as an herbicide | |
JPH0130818B2 (sk) | ||
US4780569A (en) | Certain 1,3-diphenyl-1,3-propanediones | |
EP0174680B1 (en) | Substituted 4-fluorothiocarbanilide herbicidal compounds and methods of use | |
JPS637534B2 (sk) | ||
JPH0242816B2 (sk) | ||
US4544398A (en) | N-Carbonyl-N-(5,6-dihydro-2H-3-pyranylmethyl)-4-haloanilines as herbicides | |
US4544399A (en) | Certain 1,3-cyclohexanedione adducts of substituted phenoxyphenoxypropionic acids and their use as an herbicide | |
US4556412A (en) | Herbicidal hydroxyamides of 2-bromo-4-methylimidazole-5-carboxylic acid | |
CS247184B2 (cs) | Herbicidní prostředek | |
HRP940888A2 (en) | Certiain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |