CZ280137B6 - 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexan-1,3-diony, způsob potlačování nežádoucí vegetace pomocí těchto dionů a herbicidní prostředky na jejich bázi - Google Patents

2-(2-subst.benzoyl)cyklohexan-1,3-diony, způsob potlačování nežádoucí vegetace pomocí těchto dionů a herbicidní prostředky na jejich bázi Download PDF

Info

Publication number
CZ280137B6
CZ280137B6 CS846961A CS696184A CZ280137B6 CZ 280137 B6 CZ280137 B6 CZ 280137B6 CS 846961 A CS846961 A CS 846961A CS 696184 A CS696184 A CS 696184A CZ 280137 B6 CZ280137 B6 CZ 280137B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
hydrogen
align
formula
cyclohexane
compounds
Prior art date
Application number
CS846961A
Other languages
English (en)
Inventor
William James Michaely
Gary Wayne Kraatz
Original Assignee
Zeneca Ag Products Inc.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zeneca Ag Products Inc. filed Critical Zeneca Ag Products Inc.
Publication of CZ696184A3 publication Critical patent/CZ696184A3/cs
Publication of CZ280137B6 publication Critical patent/CZ280137B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
    • C07D317/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D317/46—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems condensed with one six-membered ring
    • C07D317/48—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring
    • C07D317/62—Methylenedioxybenzenes or hydrogenated methylenedioxybenzenes, unsubstituted on the hetero ring with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to atoms of the carbocyclic ring
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N35/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical
    • A01N35/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. aldehyde radical containing keto or thioketo groups as part of a ring, e.g. cyclohexanone, quinone; Derivatives thereof, e.g. ketals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/42—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing within the same carbon skeleton a carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a carbon atom having only two bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. keto-carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
    • A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
    • A01N41/10—Sulfones; Sulfoxides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms
    • A01N43/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings
    • A01N43/28—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3
    • A01N43/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with two or more hetero atoms five-membered rings with two hetero atoms in positions 1,3 with two oxygen atoms in positions 1,3, condensed with a carbocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/45—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by at least one doubly—bound oxygen atom, not being part of a —CHO group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C317/00—Sulfones; Sulfoxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
    • C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
    • C07C45/68—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms
    • C07C45/72—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by increase in the number of carbon atoms by reaction of compounds containing >C = O groups with the same or other compounds containing >C = O groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/587—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring
    • C07C49/703—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups
    • C07C49/747—Unsaturated compounds containing a keto groups being part of a ring containing hydroxy groups containing six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/80—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen
    • C07C49/813—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing halogen polycyclic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
    • C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
    • C07C49/84—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring containing ether groups, groups, groups, or groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)

Abstract

Předmětem řešení jsou 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexan-1,3-diony obecného vzorce I, kde R a R.sup.1.n. představuje vodík, alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu alkyl-OC(O)- s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylu, R.sup.2.n. představuje halogen nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a R.sup.3.n., R.sup.4.n. a R.sup.5.n. představuje vodík, halogen a různé organické zbytky. Dále se řešení týká způsobu potlačování nežádoucí vegetace pomocí těchto dionů a herbicidních prostředků na jejich bázi. ŕ

Description

Oblast techniky
Vynález se týká 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexan-l,3-dionů, způsobu potlačování nežádoucí vegetace pomocí těchto dionů a herbicidní ch prostředků na jejich bázi.
Dosavadní stav techniky
V japonské patentové přihlášce č. 84632-1974 jsou popsány sloučeniny obecného vzorce
a substituovanou fenylskupinu, herbicidně účinných sloučenin kde
X představuje alkylskupinu, n představuje číslo 0, 1 nebo 2
Rj představuje fenylskupinu nebo jakožto meziprodukt pro přípravu
kde R]_ / X a n maj í shora uvedený význam a
R2 představuje alkyl-, alkenyl- nebo alkinylskupinu.
Ve shora uvedené přihlášce jsou jako herbicidní sloučeniny specificky uvedeny sloučeniny, ve kterých n představuje číslo 2, X představuj 5,5-dimetylskupinu, R2 představuje allylskupinu a R-l představuje fenyl-, 4-chlorfenyl- nebo 4-metoxyfenylskupinu.
Meziprodukty, které jsou prekurzory těchto tří specificky uvedených sloučenin nemají žádnou, nebo téměř žádnou herbicidní aktivitu.
-1CZ 280137 B6
Dále popsané sloučeniny podle vynálezu, které se shora uvedeným sloučeninám strukturně podobají, vykazují naproti tomu výjimečně vysokou herbicidní účinnost. Aby se dosáhlo této výjimečně vysoké herbicidní účinnosti, musí být sloučeniny, které tvoří účinnou složku herbicidních prostředků podle vynálezu, v poloze 2 fenylového zbytku substituovány chlorem, bromem, jodem nebo alkoxyskupinou, přičemž výhodným substituentem je chlor. Přesný důvod, proč tato substituce dodává sloučeninám výjimečnou herbicidní účinnost, není plné objasněn.
Podstata vynálezu
Předmětem vynálezu jsou 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexan-l,3-diony obecného vzorce I
(I) kde každý ze symbolů
R a R1 představuje vodík, alkylskupinu, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, nebo skupinu obecného vzorce
Ra 0C(0)kde Ra znamená alkylskupinu, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
R představuje chlor, brom nebo jod, každý ze symbolů
R3, R4 a R5 nezávisle představuje vodík; halogen; alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; nitroskupinu, skupinu obecného vzorce RSOn, kde R° představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a n představuje číslo 0, 1 nebo 2; skupinu obecného vzorce
RCCNH-, n
o kde RC představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; skupinu obecného vzorce RfC(O)-, kde Rf představuje vodík, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy
-2CZ 280137 B6 uhlíku; skupinu obecného vzorce -NR^Rh, kde R^ a Rh nezávisle představuje vodík nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž R5 navíc představuje též trifluormetylskupinu;
a jejich zemědělsky vhodné soli, s vyloučením sloučenin obecného vzorce la
kde každý ze symbolů
R a R1 představuje vodík nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 představuje chlor, brom nebo jod,
O
R představuje vodík, jod nebo chlor a
R4 představuje vodík, halogen, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo nitroskupinu.
Nej výhodněji představuj e
R3 chlor, vodík, dimetylaminoskupinu nebo metoxyskupinu,
R4 vodík, chlor, nitroskupinu nebo skupinu vzorce SO2CH3 a
R5 vodík.
Strukturu sloučenin, které tvoří účinnou složku prostředků podle vynálezu, je možno v důsledku tautomerie vyjádřit následujícími čtyřmi strukturními vzorci:
kde R, R1, R2, R3, R4 a Rb mají shora uvedený význam.
Kruhový proton každého ze čtyř tautomerú je dosti labilní. Tyto protony jsou kyselé a jakoukoliv bází je lze odštěpit za vzniku soli, jejíž anion je možno vyjádřit jedním ze čtyř následujících resonančních vzorců:
kde R, R1, R2, R3,
R4 a R3 mají shora uvedený význam.
Jako příklady kationtů těchto bází je možno uvést anorganické kationty, jako například kationty alkalických kovů, jako lithia, sodíku a draslíku, kovů alkalických zemin, jako baria, hořčíku, vápníku a stroncia, nebo organické kationty, jako substituované amoniové, sulfoniové nebo fosfoniové kationty, obsahující jako substituenty alifatické nebo aromatické skupiny.
Pod pojmem alifatické skupiny, jak se ho zde používá, se v širokém smyslu rozumí velká třída organických skupin, odvozených od 1) acyklických parafinických, olefinických a acetylenických uhlovodíků a jejich derivátů (sloučeniny s otevřeným řetězcem), nebo 2) alicyklických sloučenin. Alifatické skupiny mohou obsahovat 1 až 10 atomů uhlíku.
Pod pojmem aromatické skupiny, jak se ho zde používá, se na rozdíl od alifatických skupin v širokém smyslu rozumějí skupiny, odvozené od 1) sloučenin, obsahujících 6 až 20 atomů uhlíku, které se vyznačují přítomností alespoň jednoho benzenového kruhu, a to jak monocyklických a bicyklických, tak i polycyklických uhlovodíku, a jejich derivátů, a 2) heterocyklických sloučenin, obsahujících 5 až 19 atomů uhlíku, které mají podobnou strukturu a vyznačují se přítomností nenasyceného kruhového systému, obsahujícího alespoň jeden atom odlišný od uhlíku, jako atom dusíku, síry nebo kyslíku, a derivátů těchto heterocyklických sloučenin.
-4CZ 280137 B6
Alkylskupiny a alkoxyskupiny, uvedené v definici jednotlivých symbolů ve shora uvedených sloučeninách zahrnují jak skupiny s přímým, tak skupiny s rozvětveným řetězcem. Jako příklady alkylskupin je možno uvést metyl-, etyl-, η-propyl-, izopropyl-, η-butyl-, sek.butyl-, izobutyl- a terc.butyl-skupinu.
Popisované sloučeniny, včetně jejich solí, které tvoří účinnou složku prostředků podle vynálezu, jsou účinnými herbicidy obecného typu, tj. jsou herbicidně účinné proti širokému spektru druhů rostlin. Při potlačování nežádoucí vegetace se na plochu, na které se má dosáhnout jejího potlačení, aplikuje herbicidně účinné množství shora uvedených sloučenin.
Účinné sloučeniny prostředků podle vynálezu je možno připravit následujícím obecným postupem:
ZnCI2 (CzHshN kde jednotlivé symboly mají shora uvedený význam.
Obvykle se dionu a substituovaného benzoyl/kyanidu používá v molárním poměru a chloridu zinečnatého v mírném molárním poměru a chloridu zinečnatého v mírném molárním přebytku. Obě reakční složky a chlorid zinečnatý se smísí v rozpouštědle, jako metylenchloridu. K reakční směsi se za chlazení pomalu přidává molární přebytek trietylaminu. Směs se míchá při teplotě místnosti po dobu 5 hodin.
Reakční produkt se zpracovává obvyklými technologiemi.
Shora popsaný substituovaný benzoylchlorid se může připravit způsobem, popsaným v publikaci T. S. Oakwood a C. A. Weisgerber, Organic Synthesis Collected, sv. III, str. 122 (1955).
Syntézu reprezentativní sloučeniny, používané v prostředcích podle vynálezu, ukazuje následující příklad.
-5CZ 280137 B6
Příklad 1
2-(2,4-dichlorbenzoyl)cyklohexan-l,3-dion
Ve 100 ml metylenchloridu se smísí 1,3-cyklohexandion (11,2 g, 0,1 mol), 2,4-dichlorbenzoylkyanid (20,0 g, 0,1 mol) a bezvodý práškovitý chlorid zinečnatý (13,6 g, 0,11 mol). Za chlazení se k reakční směsi pomalu přidává trietylamin (10,1 g, 0,12 mol). Reakční směs se po dobu 5 hodin míchá při teplotě místnosti a pak se vlije do 2N kyseliny chlorovodíkové. Vodná fáze se zlikviduje a organická fáze se promyje čtyřikrát 150 ml 5% roztoku uhličitanu sodného. Vodné promývací louhy se spojí a okyselí kyselinou chlorovodíkovou a extrahují se metylenchloridem. Extrakt se vysuší a zkoncentruje. Získá se 25,3 g surového produktu. Surový produkt se rozpustí v éteru a míchá se s 250 ml 5% roztoku octanu médnatého. Vzniklá měďnatá sůl se odfiltruje, promyje éterem a rozmíchá v 6N kyselině chlorovodíkové, aby se rozložila sůl. Extrakt se promyje éterem a získá se 22,15 g požadovaného produktu o teplotě tání 138 až 140 °C (výtěžek 77,7 %). Struktura se potvrdí instrumentální analýzou.
V následující tabulce jsou uvedeny určité vybrané sloučeniny, které je možno připravit shora popsaným způsobem. Každá sloučenina je v tabulce označena pořadovým číslem, kterého je pak používáno k její identifikaci ve zbývající části podloh.
Tabulka I
-6CZ 280137 B6
Slouče-1 lili || | nina I I | | | | | Index lomu nebo |
číslo R R1 r2 R3 R4 RS teplota tání ve *C
1 ch3 cb3 Cl H B B 1,5613
2 CB, ch3 cb3 cb3 Cl H 4-Cl B 1,5655
3 Cl H B 6-C1 103 až 108
H 8 Cl 8 4-C1 8 138 až 140
5 ch3 CBj 2-Br 8 8 8
6 cb3 ca3 2-C1 8 8 5-C1 74 až 77
7 8 8 Cl 8 8 5-C1 104 až 107
8 H 8 Br a 8 8 93 až 96
9 H 8 Cl 8 8 8 79 až 87
10 8 8 I 8 8 8 66 .až 70
11 B 8 Cl 8 4-NO2 8 118 až 122
12 8 8 Cl 8 8 6-C1 143 až 148
13 8 8 Cl 8 8 5-Br 109 až 115
14 8 8 I 3-1 8 5-1 164 až 167
15 8 8 Cl 8 8 5-CH3 60 až 65
16 8 8 Cl 8 4-CB3O 8 79 až 86
Π 8 8 Cl 8 4-CB3 8 60 až 63
18 8 8 Cl 3-C1 8 6-C1
19 B 8 Cl a 0 5-CB3O 77 až 80
20 8 B Cl 3-Cl a B 80 až 90
21 8 8 Cl 8 a 5-C?j 74 až 75
22 8 a Cl 8 a 5-NO2 140 až 143
23 8 8 Cl 3-Cl 4-Cl a 152 až 154
24 B B Cl 3-Cl 4-CB3O 4-Br B 169 až 170
25 B B Cl B B 104 až 107
26 c«3 C83 cb3o a a 8 104 až 107
1 27 8 H Cl a (a) 8
| 29 8 8 cb3o 3-CH3O a 8 75 až 79
1 30 8 8 cb3o a a 5-CB3O| 89 až 92
1 31 8 8 Br B 4-CB3O 5-CB3O| 92 až 96
| 44 ch3 cb3 Cl 3-Cl 4-Cl 8 86 až 89
1 34 8 a Cl 3-Cl a 5-C1
1 35 ch3 cb3 Cl | 3-Cl 8 | 5-Cl 105 až 109
1 36 ch3 ch3 Cl 3-Cl 4-Cl 5-Cl 137 až 139
-7CZ 280137 B6
Pokračování tabulky I |Slouče-| lili II | |nina lili II Index lomu nebo |
číslo R R1 R2 R3 R4 R5 teplota tání ve ’C
37 H B Cl 3-Cl 4-C1 5-C1 106 až 110
38 H a Cl H 4-C1 5-C1 108 až 111 |
39 0
CH(‘ :b3)2o-c- B Cl B 4-C1 H
40 0 a
cb3o-c- B Cl B 4-C1 B
41 CB(CB3)2 a Cl H 4-C1 0 1
42 CB(CH3)2 a Cl 3-C1 4-C1 a 1
43 η a Cl H 4-F a 1
44 sodná sůl sloučeniny 23 85 až 94 |
45 izopropylamoniová sůl sloučeniny č. 23 160 až 165 |
46 trietylamoniová sůl sloučeniny č. 23 82 až 85 |
47 draselná sůl sloučeniny č. 23 107 až 106 |
48 trietanolamoniová sůl sloučeniny č. 39 1
49 sodná sůl sloučeniny č. 43 60 až 63 |
50 CB(CB3)2 a Cl 3-OCB3 4-Br a 1
51 H a Cl H 4-CB3-SO2- a 1
1 52 H ch3 Cl a 4-C1 a 1
1 53 1-C4B7 a Cl a 4-C1 a 1
54 1-C3B5 a Cl 3-OCB3 a a 1
55 CB-1 cb3 cb3 cb3 Cl B 4-CBiSOi- 4-C1 8
56 Cl 3-CH3 a
1 57 a 0 Cl 3-CB3 4-C1 a 1
1 58 a 0 Cl a 4-C2B5SO2- B 98 až 100 I
1 59 a a Cl 3-Cl 4^2®50θ2” B 98 až 109 |
| 60 a a Cl a 4-C3BySO2- a polopevná látka |
1 51 a a Cl 3-OCB3 4—CB3 —SO2 — a 48 až 59 |
1 52 cb3 cb3 Cl a 4—n—C3H7SO2~ a polopevná látka
1 63 a a cl 3-Cl 4-n-C3H7SO2- a 145 až 148,5
| 64 a a cl 3-C2B5S 4-C2H5SO2- a olej
1 65 1 cb3 cb3 1 Cl a j 4-C2B5SO2- a 1 103 až 108
| 66 1 cb3 1 cb3 1 ci a | 4-CpBíjSO^- 1 a | 108 až 111
1 67 1 ί“^307 a 1 Cl a | 4-C2B5SO2- 1 a hnědá pryskyřice
-8CZ 280137 B6
Pokračování tabulky I
Sloučenina číslo R R1 R2 R3 R4 π 1 R5 | Index lomu ND 30 nebo teplota tání ve ’C
68 B B Cl 3-C1 4-CB3SO2- Β 1 145 - 154
69 í-c3h7 H Cl 3-C1 4-CB3SO2- a 1
70 a B Br 8 4-CB3SO2- Β 1 hnědá pryskyřice
71 H B Cl B 4-Í-C3BjSO2- H 1
72 H B Cl H 4-CB3S- H 1 70 až 77
n H H Cl 3-C1 4-CB3S- B 1
74 CHj ch3 Cl 3-C1 4-C2B5SO2- 0 1 120 až 123
75 H B Cl B 4-n-C^BgSO2- 0 1
76 CHj cb3 Cl B 4-n-C4BgSO2- 0 1
77 H B Cl 3-OC2B5- 4-CB3-SO2- H 1 polopevná látka
, 78 H B Cl 3-OCB3 4-n-C3B-jSO2- 0 1 zlatá pryskyřice
79 cb3 cb3 Cl _ B _ 4-i-C3B7SO2- _ a 1 L 125 až 128 _
= Popis přípravy uveden v příkladu.
O tt (a) = 4-CH3C-NHJak již bylo uvedeno, jsou sloučeniny, připravené shora uvedeným postupem, fytotoxické látky, které jsou užitečné při potlačování různých druhů rostlin. V dalším popisu jsou popsány testy herbicidního účinku, které byly provedeny za použití některých z těchto látek.
Test preemergentního herbicidního účinku
Den před ošetřením se semena osmi různých druhů plevelných rostlin zasejí do hlinito-písčité půdy, umístěné ve zkušební misce. Do každé řádky rovnoběžné s kratší stranou misky se zasejí vždy semena jednoho druhu. Použije se semen béru zeleného (Setaria viridis) (SV), ježatky kuří nohy (Echinochloa crusgalli) (EC), ovsa hluchého (Avena fatua), (AF), povíjnice (Ipomoea lacunosa) (IL), abutilonu (Abutilon theophrasti) (AT), hořčice sareptské (Brassica juncea) (BJ), laskavce ohnutého (Amaranthus retroflexus ) (AR), šťovíku (Rumex crispus) (RC) a šáchoru jedlého (Cyperus esculentus) (CE). Vyseje se dostatečné množství semen, aby se po vzejití získalo v řádce asi 20 až 40 semenáčků, v závislosti na velikosti rostlin.
-9CZ 280137 B6
Na kousek skleněného navažovacího papíru se na analytických vahách naváří 600 mg zkoušené sloučeniny. Papír se sloučeninou se umístí do 60 ml čiré baňky se širokým hrdlem a sloučenina se rozpustí ve 45 ml acetonu nebo náhradního rozpouštědla. 18 ml vzniklého roztou se převede do 60 ml čisté baňky se širokým hrdlem a zředí se 22 ml vodně-acetonové směsi (19:1), která obsahuje dostatečné množství sorbitanmonolaurátového emulgátoru, za vzniku výsledného roztoku o koncentraci 0,5 % (objem/objmem). Roztok se nastříká na osetou misku pomoxí lineárního postřikovačího zařízení, kalibrovaného tak, aby se nastříkal roztok v množství 748 1/ha. Intenzita ošetřeni činí 4,48 kg/ha.
Po ošetření se misky umísti do skleníku, kde se udržují při teplotě 21,1 až 26,7 ’C. Voda se do misek přivádí kropením. Stupeň poškození či potlačení se zjišťuje porovnáním se stejnými neošetřenými srovnávacími rostlinami stejného stáří dva týdny po ošetření. Stupeň poškození se vyjádří jako procentuální potlačení jednotlivých druhu rostlin v rozmezí 0 až 100 %, kde 0 % znamená, že nedošlo k žádnému poškození, a 100 % znamená, že došlo k úplnému potlačeni.
Výsledky těchto testů jsou uvedeny v následující tabulce II.
Tabulka II
Premergentní herbicidni aktivita Intenzita ošetření 4,47 kg/ha
Sloučenina
číslo SV EC AF IL AT BJ AR RC CE
1 100 90 20 40 65 50 35 80
2 80 90 0 30 80 90 20 90
3 0 0 0 40 40 40 0 0
4 100 100 50 35 100 100 90 95
5 100 95 65 35 90 85 50 95
6 50 25 0 25 100 100 35 80
7 80 90 10 60 100 100 100 80
8 95 95 45 40 100 80 95 95
9 95 100 55 30 100 90 100 95
10 100 100 60 20 85 100 100 95
11 85 100 30 40 100 100 100 95
-10CZ 280137 B6
Sloučenina číslo SV EC AF IL AT BJ AR RC CE
12 85 85 90 75 80 95 90 90
13 85 75 10 10 85 65 95 90
14 40 10 80 0 65 40 65 100
15 40 60 20 30 100 30 75 95
16 80 80 20 55 75 90 40 95
17 20 - 10 25 100 95 85 90
18 65 - 30 70 100 100 85 90
19 45 60 0 30 40 0 20 60
20 30 85 20 40 95 85 40 45
21 80 100 0 80 100 100 95 95
22 20 10 0 20 75 30 45 10
23 45 95 10 0 100 85 100 95
24 - 100 0 25 70 90 - 100
25 - 100 25 80 100 100 - 100
26 40 15 0 0 0 10 0 30
27 40 80 10 20 60 50 30 75
29 100 95 55 10 80 75 85 95
30 20 20 20 10 40 40 50 20
31 75 95 20 20 100 95 75 10
33 80 70 0 40 20 40 90 80
34 60 40 0 20 95 100 100 60
35 0 10 0 0 10 20 20 10
36 0 0 0 20 100 100 100 0
37 40 0 0 20 100 60 90 -
38 10 40 0 20 90 80 20 20
39 80 10 0 0 0 0 0 90
-11CZ 280137 B6
Sloučenina
číslo SV EC AF IL AT BJ AR RC CE
40 60 0 0 0 0 0 0 90
41 100 100 85 40 95 100 100 100
42 60 100 25 0 0 0 0 25
43 100 100 45 40 80 90 90 100
44 90 100 0 60 100 100 100 95
45 100 100 0 60 100 100 100 100
46 20 60 0 100 100 100 100 20
47 60 70 20 100 100 100 100 60
48 60 0 0 0 0 0 0 40
49 100 100 50 10 60 20 90 100
50 100 100 80 10 60 60 90 100
51 100 100 90 100 100 100 85 100
52 100 100 60 10 100 100 60 100
53 0 20 0 0 20 20 0 10
54 10 45 10 0 0 0 0 40
55 90 100 60 100 100 100 90 100
56 100 100 80 10 60 60 90 100
57 100 100 90 100 100 100 85 100
58 90 95 0 20 20 40 40 100
59 95 100 85 75 100 100 90 98
60 95 100 50 50 100 100 90 98
61 100 100 75 100 100 100 95 95
62 100 100 95 75 100 100 100 80
63 100 100 40 65 100 100 100 95
64 100 100 98 100 100 100 100 90
65 100 100 80 100 100 100 100 90
-12CZ 280137 B6
Sloučenina číslo SV EC AF IL AT BJ AR RC CE
66 100 100 75 100 100 100 100 98
73 100 100 60 80 100 100 75 90
74 100 100 70 80 100 100 80 100
75 70 100 0 50 100 100 100 80
76 40 90 25 10 100 100 100 10
77 100 100 90 100 100 100 85 -
78 100 100 80 100 100 100 90 -
Poznámky: pomlčka znamená, že semana tohoto druhu z nějakých důvodů nevzešla;
prázdné místo znamená, že plevelná rostlina nebyla použita pro zkoušení.
Test postremergentního herbicidního účinku
Tento test se provádí stejným postupem, jako test preemergentního herbicidního účinku, pouze s tím rozdílem, že se semena devíti různých druhů plevelných rostlin zasejí 10 až 12 dnů před ošetřením. Voda se do ošetřených misek uvádí tak, že přichází do styku pouze s povrchem půdy a nikoliv s listy výhonků rostlin.
Výsledky testu postemergentního herbicidního účinku jsou uvedeny v tabulce III.
Tabulka III
Postemergentní herbicidní aktivita Intenzita ošetření 4,48 kg/ha
Sloučenina číslo SV EC AF IL AT BJ AR RC CE
1 60 70 20 40 60 60 35 60
2 30 70 0 50 90 85 30 80
3 0 30 0 70 100 90 55 70
4 95 98 20 98 100 100 30 95
5 80 80 75 50 60 80 0 95
6 40 40 10 60 100 100 75 65
-13CZ 280137 B6
Sloučenina číslo SV EC AF IL AT BJ AR RC CE
7 60 75 40 60 100 75 100 75
8 85 80 75 70 95 80 90 90
9 85 90 75 70 95 80 90 90
10 95 85 90 60 95 95 80 95
11 50 80 35 55 100 100 95 80
12 45 75 50 55 75 60 50 80
13 30 60 20 60 80 50 60 70
14 20 10 20 50 45 40 40 0
15 65 95 0 65 96 30 100 80
16 65 80 20 85 85 30 30 80
17 75 80 30 70 100 100 85 90
18 100 95 10 100 100 100 100 90
19 60 80 40 70 100 75 80 90
20 65 80 10 85 95 95 100 70
21 30 55 0 80 100 80 65 80
22 0 30 0 20 45 0 30 20
23 85 90 40 85 100 95 100 90
24 0 80 0 70 90 74 - 100
25 100 100 75 90 100 100 - 100
26 45 30 0 40 70 65 0 45
27 75 80 30 65 50 45 85 85
28 75 60 60 75 100 70 80 25
29 85 85 85 75 85 65 64 85
30 75 50 20 10 0 0 20 40
31 60 60 20 40 40 70 100 40
32 60 25 20 40 90 65 20 40
33 10 0 0 10 10 10 100 40
14CZ 280137 B6
Sloučenina číslo SV EC AF IL AT BJ AR RC CE
34 10 10 0 5 50 30 80 0
35 0 0 0 10 60 30 40 0
36 0 0 0 20 20 20 0 0
37 0 0 0 30 40 20 80 0
38 10 10 10 20 10 20 20 10
39 40 40 20 0 0 0 5 80
40 90 70 40 20 60 80 20 65
41 60 85 85 20 40 60 100 100
42 60 50 40 70 20 40 60 60
43 100 80 30 60 100 100 80 100
44 80 85 0 60 90 90 100 80
45 90 90 10 100 100 100 100 90
46 80 100 0 60 100 100 100 100
47 100 100 0 60 100 100 100 100
48 40 40 20 10 10 10 90 40
49 40 40 40 80 100 100 60 60
50 80 60 60 50 50 60 80 70
51 80 80 95 100 100 100 100 90
52 60 60 20 20 40 40 90 60
53 10 20 20 0 0 0 0 20
54 20 40 20 5 0 0 0 40
55 40 40 40 60 60 60 80 90
56 80 60 60 50 50 60 80 70
57 80 80 80 95 100 100 100 90
58 60 70 10 70 10 10 20 80
59 100 100 90 100 - 100 100 50
60 100 100 100 100 - 100 100 70
-15CZ 280137 B6
Sloučenina
číslo SV EC AF IL AT BJ AR RC CE
61 90 85 90 85 - 100 100 80
62 100 85 100 75 100 100 100 35
63 70 80 20 100 100 100 35 40
64 75 75 90 70 90 70 40 40
65 100 70 100 55 90 95 100 40
66 100 75 100 90 95 95 100 20
73 100 100 95 100 100 100 55 30
74 100 95 75 100 100 100 85 40
75 100 100 30 95 80 100 80 40
76 80 80 75 75 100 95 95 25
77 80 80 80 90 90 80 90 80
78 80 85 75 85 80 95 100 50
Test preemergentniho herbicidniho ucinku za použiti většího počtu druhů plevelných rosltin.
Vyhodnocuje se preemergentní herbicidní aktivita několika sloučenin při intenzitě ošetření 2,24 kg/ha proti většímu počtu druhů plevelných rostlin.
Postup je v podstatě analogický postupu, použitému při shora uvedeném testu preemergentniho herbicidního účinku a liší se od něho pouze tím, že se naváží pouze 300 mg zkoušené sloučeniny a intenzita ošetření je 374 1/ha.
Při tomto testu se vypustí (RC) a přidají tyto plevelné druhy Travnaté plevely: Sveřep střešní jílek mnohokvětý čirok sesbanie lilek řepeň
laskavec ohnutý (AR) rostlin: a šťovík
Bromus tectorum (BT)
Lolium multiflorum (LM)
Sorghum bicolor (SB)
Sesbania exatata (SE)
Solanum sp. (ss)
Xanthium sp. (XS)
Výsledky zkoušky jsou uvedeny v tabulce IV.
-16CZ 280137 B6
Tabulka IV
Test preemergentního herbicidního účinku za použití většího počtu druhů plevelných rostlin
Sloučenina číslo BT SV LM EC SB AF BSG IL SE AT SS BJ CE xs
67 20 90 25 98 80 60 90 45 90 45 20 85 85 15
68 65 98 98 100 100 60 65 100 100 100 80 100 95 100
69 65 100 70 100 100 65 95 100 95 70 65 100 90 -
70 98 100 100 100 100 90 98 90 100 90 60 100 95 80
71 60 20 100 100 100 80 95 35 40 100 20 90 100 40
72 100 100 100 100 100 100 100 100 90 100 60 100 100 20
Sloučeniny podle vynálezu jsou užitečné jako herbicidy, zejména jako preemergentni herbicidy, a mohou se aplikovat různými způsoby v různých koncentracích. V praxi se shora definované sloučeniny zpracovávají do podoby herbicidních prostředků tím, že se v herbicidně účinném množství smísí s pomocnými látkami a nosiči, kterých se běžně používá pro usnadnění dispergace účinných složek při zemědělských aplikacích, přičemž se bere v úvahu skutečnost, že druh prostředku a způsob aplikace toxické látky může mít vliv na aktivitu této látky při konkrétní aplikaci. Tak je možno berbicidně účinné sloučeniny zpracovávat na granuláty s poměrné značnou velikostí částic, na smáčitelné prášky, na emulgovatelné koncentráty, na popraše, na roztoky nebo na jakékoliv jiné typy prostředků, které jsou známé v tomto oboru, v závislosti na požadovaném způsobu aplikace. Přednostními prostředky pro preemergentni herbicidní aplikace jsou smáčitelné prášky, emulgovatelné koncentráty a granuláty. Tyto prostředky mohou obsahovat od asi 0,5 % do asi 95 % hmotnostních nebo do ještě vyššího procentního podílu účinné složky. Herbicidně účinné množství závisí na druhu semen nebo rostlin, které se mají potlačovat, a stupeň ošetření kolísá v rozmezí od asi 0,056 do asi 28,0 kg/ha, s výhodou od asi 0,11 do asi 11,2 kg/ha.
Smáčitelné prášky mají podobu jemně rozdělených částic, které se snadno dispergují ve vodě nebo jiných dispergátorech. Smáčitelné prášky se aplikují na půdu bud ve formě suchého prášku, nebo ve formě disperze ve vodě nebo jiné kapalině. Typickými nosiči pro smáčitelné prášky jsou valchářská jícha, kaolinické hlinky, různé druhy oxidu křemičitého a jiná snadno smáčitelná organická a anorganická ředidla. Obvykle se smáčitelné prášky připravují tak, že obsahují asi 5 až asi 95 % účinné složky a obvykle obsahují též malá množství smáčedel, dispergačních prostředků nebo emulgátorů, aby se usnadnilo jej i smáčení a dispergace .
-17CZ 280137 B6
Emulgovatelné koncentráty jsou homogenní kapalné prostředky, které jsou dispergovatelné ve vodě, nebo jiných dispergačních prostředích a mohou být tvořeny budf výhradně směsí účinné sloučeniny s kapalným nebo pevným emulgátorem, nebo mohou obsahovat též kapalné nosiče, jako xylen, těžký aromatický benzin, izoforon a jiná netěkavá organická rozpouštědla. Před herbicidní aplikaci se tyto koncentráry dispergují ve vodě nebo v jiném kapalném nosiči a obvykle se aplikují na ošetřovanou plochu ve formě postřiku. Procentuální hmotnostní podíl základní účinné složky může kolísat v závislosti na způsobu, jakým má být prostředek aplikován, ale obvykle obsahuje takový herbicidní prostředek asi 0,5 až asi 95 % hmotnostních účinné složky.
Granulátní prostředky, ve kterých je toxická látka nanesena na poměrně hrubozrnných částicích, se obvykle aplikují na plochu, na které se má dosáhnout požadovaného potlačení vegetace, bez ředění. Typickými nosiči pro granulátní prostředky jsou písek, valchářská jícha, bentonitové hlinky, vermikulit, perlit a jiné organické nebo anorganické látky, které mají absorpční schopnost, nebo které mohou být povlečeny toxickou látkou. Obvykle se granulátní prostředky vyrábějí tak, že obsahují asi 5 až asi 25 % hmotnostních účinných složek, které mohou zahrnovat povrchové aktivní činidla, jako těžké aromatické benziny, petrolej nebo jiné ropné frakce, nebo rostlinné oleje a/nebo zahušťovadla, jako dextriny, klih nebo syntetické pryskyřice.
Typickými smáčedly, dispergátory nebo emulgátory, používanými v zemědělských prostředcích, jsou například alkyl- a alkylarylsulfonáty a -sulfáty a jejich sodné soli, vícemocné alkoholy a jiné typy povrchové aktivních činidel, z nichž mnohé jsou obchodné dostupné. Pokud se používá povrchové aktivních činidel, tvoří tyto látky obvykle asi 0,1 až asi 15 % hmotnostních herbicidní ho prostředku.
Popraše, což jsou sypké směsi účinných složek s jemně rozdělenými pevnými látkami, jako je mastek, jíly, moučky a jiné organické a anorganické pevné látky, které slouží jako dispergátory a nosiče pro toxickou látku, jsou užitečné prostředky při aplikaci na půdu.
Pro specifické účely se používá past, což je homogenní suspenze jemně rozdělené pevné toxické látky v kapalném nosiči, jako ve vodě nebo v oleji. Tyto prostředky obvykle obsahuji asi 5 až asi 95 % hmotnostních účinné složky a mohou rovněž obsahovat malá množství smáčedel, dispergátorů nebo emulgátorů pro usnadnění dispergace. Před aplikací se pasty obvykle ředí a aplikují se na ošetřovanou plochu ve formě postřiku.
Jinými užitečnými prostředky pro herbicidní aplikace jsou prosté roztoky účinné složky v dispergačním prostředí, ve kterém je účinná složka úplně rozpustná v požadované koncentraci. Jako příklady vhodných dispergačních prostředí je možno uvést aceton, alkylované naftaleny, xylen a jiná organická rozpouštědla. Rovněž se může použít tlakových sprejů, typicky aerosolů, ve kterých je účinná složka dispergována v jemně rozdělené formě v důsledku odpaření nízkovroucího rozpouštědlového nosiče, který tvořil dispergační prostředí, například freonu.
-18CZ 280137 B6
Fytotoxické prostředky podle vynálezu se aplikují na rostliny běžnými způsoby. Popraše a kapalné prostředky se mohou aplikovat na rostliny za použití nejrůznéjších ručních nebo poháněných poprašovacích a rozprašovacích zařízení. Vzhledem k tomu, že jsou účinné i ve velmi nízkých dávkách, mohou se prostředky podle vynálezu aplikovat i jako popraše a postřiky z letadel. Jako typický příklad je možno uvést, že při modifikaci nebo potlačování růstu klíčících semen nebo vzešlých semenáčků se popraše nebo kapalné prostředky aplikují na půdu běžnými metodami a rozdělují se v půdě tak, aby se dostaly alespoň asi 1,25 cm pod povrch půdy. Fytotoxické prostředky není nutno mísit s částicemi půdy, nýbrž je možno je aplikovat prostým postřikem nebo kropením povrchu půdy. Fytotoxické prostředky podle vynálezu je možno rovněž aplikovat tak, že se přidají do zavodňovací vody, přiváděné na pole, které má být ošetřeno. Tato metoda aplikace umožňuje prostředkům podle vynálezu proniknout do půdy spolu s absorbcí vody. Popraše, granulátní prostředky nebo kapalné prostředky, aplikované na povrch půdy, se mohou rozdělit pod povrch půdy běžnými postupy, jako diskováním, vláčením nebo míšením.
Fytotoxické prostředky podle vynálezu mohou obsahovat také jiné přísady, například hnojivá, pesticidy apod., používané jako pomocné látky, nebo ve spojení s jakýmikoliv shora uvedenými pomocnými látkami. Jako příklady jiných fytotoxických sloučenin, kterých je možno účelné použít v kombinaci se shora popsanými sloučeninami, je možno uvést například anilidy, jako 2-benzothiazol-2-yloxy-N-metylacetanilid, 2-chlor-2',6'-dimetyl-N-(n-propyletyl)acetanilid, 2-chlor-2',6’-dieťyl-N-(butoxymetylJacetanilid;
2,4-dichlorfenoxyoctové kyseliny, 2,4,5-trichlorfenoxyoctovou kyselinu, 2-metyl-4-chlorfenoxyoctovou kyselinu a jejich soli, estery a amidy; triazinové deriváty, jako 2,4-bis(3-metoxypropylamino)-6-metylthio-s-triazin, 2-chlor-4-etylamino-6-izopropylamino-s-triazin a 2-etylamino-4-izopropylamino-6-metylmerkapto-s-triazin; deriváty močoviny, jako je 3-(3,5-dichlorfenyl)-1,1-dimetylmočovina a 3-(p-chlorfenyl)-l,l-dimetylmočovina a acetamidy, jako je N,N-diallyl-a-chloracetamid, apod; benzoové kyseliny, jako 3-amino-2,5-dichlorbenzoovou kyselinu; thiokarbamáty, jako S-(1,1-dimetylbenzyl)piperidin-l-karbothioát, 3-(4-chlorfenyl )metyldietylkarbothioát, etyl-l-hexahydro-1,4-azepin-l-karbothioát, S-etylhexahydro-lH-azepin-l-karbothioát, S-propyl-N,N-dipropylthiokarbamát, S-ety1-N,N-dipropylthiokarbamát, S-etylcyklohexyletylthiokarbamát, S-etylcyklohexyletylthiokarbamát,S-etylhexahydro-lH-azepin-l-karbothioát a pod.; aniliny,jako 4-(metylsulfonyl)-2,6-dinitro-N,N-substituovaný anilin, 4-trifluormetyl-2,6-dinitro-N,N-di-n-propylanilin, 4-trifluormetyl-2,6-dinitro-N-etyl-N-butylanilin, 2-[4-(2,4-dichlorfenoxy)fenoxy]propanovou kyselinu, 2-[1-(etoxyimino)butyl]-5-[2-etylthio)propyl]-3-hydroxy2-cyklohexen-l-on,(±)-butyl-2-[4-[(5-trifluormetyl)-2-pyridinyl)oxy]fenoxy]propanát, natrium-5-[2-chlor-4-(trifluormetyl)fenoxy]-2-nitrobenzoát, 3-izopropyl-lH-2,1,3-benzothiadiazin-4(3H)-on-2,2-dioxid, a 4-amino-6-terc.butyl-3-(metylthio)-s-triazin-5(4H)-on nebo (4-amino-6-(1,1-dimetyletyl)-3-(metylthio)-1,2,4-triazin-5-(4H)-on a S-(0,O-diizopropyl)benzensulfonamid.
Jako hnojivá, kterých je možno účelně použít v kombinaci s účinnými látkami, které jsou součástí prostředků podle vynálezu, je možno uvést například dusičnan amonný, mmočovinu a superfosfát. Dalšími užitečnými přísadami jsou látky, ve kterých se
-19CZ 280137 B6 rostliny zakořeňují nebo ve kterých rostou, jako je například kompost, chlévská mrva, humus, písek apod.

Claims (20)

1. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexan-l,3-diony obecného vzorce I kde každý ze symbolů
R a R1 představuje vodík, alkylskupinu, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, nebo skupinu obecného vzorce
Ra 0C(0)kde Ra znamená alkylskupinu, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku,
R představuje chlor, brom nebo jod, každý ze symbolů
3 λ ς
R , R a R nezávisle představuje vodík; halogen; alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; nitroskupinu, skupinu obecného vzorce RbSOn, L_ kde R představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a n představuje číslo 0, 1 nebo 2; skupinu obecného vzorce RCCNH-, o
kde Rc představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; skupinu obecného vzorce RFC(O)-, kde RF představuje vodík, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; skupinu obecného vzorce -NR^R*1, kde r9 a Rh nezávisle představuje vodík nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž R5 navíc představuje též trifluormetylskupinu;
a jejich zemědělsky vhodné soli, s vyloučením sloučenin obecného vzorce la
-20CZ 280137 B6 (Ia) kde každý ze symbolů
R a R1 představuje vodík nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
R2 představuje chlor, brom nebo jod,
R3 představuje vodík, jod nebo chlor a
R4 představuje vodík, halogen, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo nitroskupinu.
2. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexan-l,3-diony podle nároku 1, kde každý ze symbolů
R a R1 představuje vodík nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, o
R představuje chlor, brom nebo jod, každý ze symbolů
R3, R4 a R5 nezávisle představuje vodík; halogen; alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; nitroskupinu, skupinu obecného vzorce R^SOn, kde R13 představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a n představuje alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku a n představuje číslo 0, 1 nebo 2; skupinu obecného vzorce
RCCNH-,
It o
p kde Rv představuje alkylskupinu s 1 az 4 atomy uhlíku; skupinu obecného vzorce R^CÍO)-, kde R představuje vodík, alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku; skupinu obecného vzorce -NR^R*1, kde r9 a R*1 nezávisle představuje vodík nebo alkylskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž navíc R5 představuje trifluormetylskupinu;
a jejich zemědělsky vhodné soli s vyloučením sloučenin obecného vzorce Ia, definovaných v nároku 1.
-21CZ 280137 B6
3. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexan-l,3-diony podle nároku 1, kde každý ze symbolů
R a R1 představuje vodík nebo metylskupinu,
R2 představuje chlor,
R představuje vodík, chlor, dimetylaminoskupinu nebo metoxyskupinu,
R4 představuje vodík, chlor, nitroskupinu nebo skupinu vzorce SO2CH3, a
R představuje vodík, a jejich zemědělsky vhodné soli, s vyloučením sloučenin obecného vzorce la, definovaných v nároku 1.
4. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexan-l,3-diony podle nároku 3, kde jednotlivé symboly mají význam, uvedený v nároku 3, přičemž substituent R3 je vázán v poloze 3, substituent R4 v poloze 4 a substituent R^ v poloze 5 nebo 6, a jejich zemědělsky vhodné soli, s vyloučením sloučenin obecného vzorce la, definovaných v nároku 1.
5. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexan-l,3-diony podle nároku 3, kde každý ze symbolů R a R1 představuje vodík, R2 představuje
-i chlor, RJ představuje vodík, 3-chlor, 4-metoxy nebo
3- dimetylaminoskupinu a R4 představuje 4-chlor, nebo
4- CH3SO2- a R5 představuje vodík, a jejich zemědělsky vhodné soli, s vyloučením sloučenin obecného vzorce la, definovaných v nároku 1.
6. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexan-l,3-diony podle nároku 2, kde R2 představuje chlor a ostatní symboly mají uvedený význam v nároku 2, a jejich zemědělsky vhodné soli, s vyloučením sloučenin obecného vzorce la, definovaných v nároku 1.
7. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexan-l,3-diony podle nároku 1, kde R představuje metylskupinu, R1 představuje metylskupinu, R2 představuje chlor, R3 představuje vodík, R4 představuje vodík a R5 představuje 6-chlor, a jejich zemědělsky vhodné soli, s vyloučením sloučenin obecného vzorce la, definovaných v nároku 1.
8. 2-(2-subst. benzoyl)cyklohexan-l,3-diony podle nároku 1, kde R představuje vodík, R1 představuje vodík, R2 představuje chlor, R3 představuje vodík, R4 představuje vodík a R5 představuje 6-chlor, a jejich zemědělsky vhodné soli, s vyloučením sloučenin obecného vzorce la, definovaných v nároku 1.
-22CZ 280137 B6
9. 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexan-l,3-diony podle nároku 1, kde R představuje vodík, R1 představuje vodík, R2 představuje chlor, R3 představuje vodík, R4 představuje 4-chlor a R5 představuje vodík, a jejich zemědělsky vhodné soli, s vyloučením sloučenin obecného vzorce la, definovaných v nároku 1.
10.2- (2-subst.benzoyl)cyklohexan-l,3-diony podle nároku 1, kde R představuje vodík, R představuje vodík, R představuje chlor, R3 představuje 3-chlor, R4 představuje vodík a R5 představuje 6-chlor, a jejich zemědělsky vhodné soli, s vyloučením sloučenin obecného vzorce la, definovaných v nároku 1.
11.2- (2-subst.benzoyl)cyklohexan-l,3-diony podle nároku 1, kde R představuje vodík, R1 představuje vodík, R2 představuje chlor, R3 představuje vodík, R4 představuje vodík a R5 představuje 5-trifluormetylskupinu, a jejich zemědělsky vhodné soli, s vyloučením sloučenin obecného vzorce la, definovaných v nároku 1.
12.2- (2-subst.benzoyl)cyklohexan-l,3-diony podle nároku 1, kde R představuje vodík, R1 představuje vodík, R2 představuje chlor, R3 představuje 3-chlor, R4 představuje 4-chlor a R5 představuje vodík, a jejich zemědělsky vhodné soli, s vyloučením sloučenin obecného vzorce la, definovaných v nároku 1.
13.2- (2-subst.benzoyl)cyklohexan-l,3-diony podle nároku 1, kde R představuje vodík, R1 představuje vodík, R2 představuje chlor, R3 představuje 3-chlor, R4 představuje 4-metoxyskupinu a R5 představuje vodík, a jejich zemědělsky vhodné soli, s vyloučením sloučenin obecného vzorce la, které jsou definovány v nároku 1.
14.2- (2-subst.benzoyl)cyklohexan-l,3-diony podle nároku 1, kde R představuje vodík, R1 představuje vodík, R2 představuje chlor, R3 představuje vodík, R4 představuje 4-brom a R5 představuje vodík, a jejich zemědělsky vhodné soli, s vyloučením sloučenin obecného vzorce la, definovaných v nároku 1.
15.2- (2-subst.benzoyl)cyklohexan-l,3-diony podle nároku 1, kde R představuje izopropylskupinu, R1 představuje vodík, R2 představuje chlor, R3 představuje vodík, R4 představuje 4-chlor a R5 představuje vodík, a jejich zemědělsky vhodné soli, s vyloučením sloučenin obecného vzorce la, definovaných v nároku 1.
16.2- (2-subst.benzoyl)cyklohexan-l,3-diony podle nároku 1, kde R představuje izopropylskupinu, R1 představuje vodík, R2 představuje chlor, R3 představuje 3-CH3, R4 představuje
-23CZ 280137 B6 soli, s vyloučením sloučenin obecného vzorce Ia, definovaných v nároku 1.
17.2- (2—subst.benzoyl)cyklohexan-1,3-diony podle nároku 1, kde R představuje vodík, R1 představuje vodík, R2 představuje chlor, R3 představuje vodík, R4 představuje 4-CH3SO2 a R5 představuje vodík, a jejich zemědělsky vhodné soli, s vyloučením sloučenin obecného vzorce Ia, definovaných v nároku 1.
18.2- (2-subst.benzoyl)cyklohexan-1,3-diony podle nároku 1, kde R představuje vodík, R1 představuje vodík, R2 představuje chlor, R3 představuje 3-chlor, R4 představuje 4-chlor a R5 představuje vodík, ve formě sodné, izopropylamoniové, trietylamoniové nebo draselné soli, s vyloučením sloučenin vzorce Ia, definovaných v nároku 1.
19. Způsob potlačováni nežádoucí vegetace , vyznačující se tím, že se na plochu, na níž se má potlačení dosáhnout, aplikuje herbicidně účinné množství 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexan-1,3-dionu podle nároků 1 až 18.
20. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu ze sloučenin, tvořených 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexan-1,3-diony podle nároků 1 až 18.
CS846961A 1983-09-16 1984-09-17 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexan-1,3-diony, způsob potlačování nežádoucí vegetace pomocí těchto dionů a herbicidní prostředky na jejich bázi CZ280137B6 (cs)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US53286983A 1983-09-16 1983-09-16
US58733184A 1984-03-07 1984-03-07
US63440884A 1984-07-31 1984-07-31

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ696184A3 CZ696184A3 (en) 1995-06-14
CZ280137B6 true CZ280137B6 (cs) 1995-11-15

Family

ID=27415106

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS846961A CZ280137B6 (cs) 1983-09-16 1984-09-17 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexan-1,3-diony, způsob potlačování nežádoucí vegetace pomocí těchto dionů a herbicidní prostředky na jejich bázi

Country Status (22)

Country Link
EP (1) EP0137963B1 (cs)
AR (1) AR240792A1 (cs)
AU (1) AU573256B2 (cs)
BG (1) BG43852A3 (cs)
BR (1) BR8404629A (cs)
CA (1) CA1258869A (cs)
CZ (1) CZ280137B6 (cs)
DD (1) DD233150A5 (cs)
DE (1) DE3474297D1 (cs)
DK (1) DK172254B1 (cs)
ES (1) ES535945A0 (cs)
GR (1) GR80346B (cs)
HU (1) HU192443B (cs)
IE (1) IE57940B1 (cs)
NL (1) NL971018I2 (cs)
NO (1) NO161366C (cs)
PH (1) PH21905A (cs)
PL (1) PL149280B1 (cs)
PT (1) PT79209B (cs)
RO (1) RO89371A2 (cs)
SK (1) SK696184A3 (cs)
YU (1) YU45908B (cs)

Families Citing this family (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5085688A (en) * 1982-03-25 1992-02-04 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-chloro-3-alkoxy-4-substituted benzoyl)-5-methyl-5-1,3-cyclohexanediones as herbicides
US5006162A (en) * 1982-03-25 1991-04-09 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3,5-cyclohexanetriones
US4797150A (en) * 1986-06-09 1989-01-10 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3,5-cyclohexanetriones
IL77349A (en) * 1984-12-20 1990-07-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
TR22585A (tr) * 1984-12-20 1987-12-07 Stauffer Chemical Co Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar
US4898973A (en) * 1985-03-07 1990-02-06 Ici Americas Inc. Trisubstituted benzoic acid intermediates
ES2058417T3 (es) * 1985-12-30 1994-11-01 Stauffer Chemical Co Combinaciones herbicidas sinergisticas y metodo de aplicacion.
US4957540A (en) * 1986-06-09 1990-09-18 Ici Americas Inc. Certain substituted 3-(substituted oxy)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
US4918236A (en) * 1986-06-09 1990-04-17 Ici Americas Inc. Certain substituted 3-(substituted oxy)-2-benzoyl-cyclohex-2-enones
US4767447A (en) * 1986-09-12 1988-08-30 Stauffer Chemical Company Certain 2-(substituted benzoyl)-5-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones
US4783213A (en) * 1986-10-16 1988-11-08 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones
EP0274634A1 (en) * 1986-12-04 1988-07-20 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicide compositions and method of application
CA1340284C (en) * 1987-03-19 1998-12-22 Zeneca Inc. Herbicidal substituted cyclic diones
ATE108764T1 (de) * 1987-11-28 1994-08-15 Nippon Soda Co Cyclohexenonderivate.
DE3743695A1 (de) * 1987-12-18 1989-06-29 Schering Ag 4-benzoyl-3-hydroxy-5-oxo-3-cyclohexencarbonsaeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als mittel mit pflanzenwachstumsregulierender wirkung
HUT50312A (en) * 1988-02-01 1990-01-29 Sandoz Ag Herbicide composition containing new dion-compounds and process for producing these compounds
DE3814117A1 (de) * 1988-04-22 1989-11-02 Schering Ag Substituierte 2-thiadiazolylcarbonyl-cyclohexan-1,3-dione und deren iminoderivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als mittel mit herbizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung
DE3834249A1 (de) * 1988-10-05 1990-04-12 Schering Ag 3,5-dioxo-4-heteroaroylcyclohexancarbon saeurederivate, verfahren zur herstellung dieser verbindungen und ihre verwendung als mittel mit pflanzenwachstumsregulierender wirkung
US4957538A (en) * 1988-11-18 1990-09-18 Ici Americas Inc. Certain 2-(2',3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
ZA904951B (en) 1989-07-04 1991-05-29 Nippon Soda Co Limited Substituted bicycloheptandione derivatives
EP0432275B1 (en) * 1989-07-04 1995-03-01 Nippon Soda Co., Ltd. Substituted bicycloheptandione derivatives
JPH0832612B2 (ja) * 1989-10-18 1996-03-29 ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト 除草性有効物質組合せ剤
WO1991005470A1 (de) * 1989-10-18 1991-05-02 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur bekämpfung von schadpflanzen in reis
EP0502492A3 (en) * 1991-03-06 1992-11-25 Hoechst Aktiengesellschaft Haloalkoxy-substituted benzoylcyclohexanediones as herbicides and plant growth regulators
GB9108199D0 (en) * 1991-04-17 1991-06-05 Rhone Poulenc Agriculture New compositions of matter
DE69222638T2 (de) * 1991-05-01 1998-02-19 Zeneca Ltd Verfahren und herbizide zusammensetzungen, die substituierte cyclohexandione und stickstoffdünger enthalten
ES2207637T3 (es) 1993-02-18 2004-06-01 Basf Aktiengesellschaft Composiciones herbicidas.
US5716901A (en) * 1993-02-18 1998-02-10 Sandoz Ltd. Synergistic herbicidal compositions of dimethenamid, sulcotrione, and atrazine
US5895774A (en) * 1993-02-18 1999-04-20 Fenderson; John M. Herbicidal compositions comprising dimethenamid and ethofumesate
DE19532311A1 (de) * 1995-09-01 1997-03-06 Basf Ag Benzoylderivate
DE19700097A1 (de) * 1997-01-03 1998-07-09 Basf Ag 3-Aminocarbonyl/3-Aminothiocarbonyl-substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
DE19700019A1 (de) * 1997-01-03 1998-07-09 Basf Ag Substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
CN1255115A (zh) 1997-05-07 2000-05-31 巴斯福股份公司 取代的2－(3－链烯基苯甲酰基)环己烷－1,3－二酮化合物
GB2327418A (en) * 1997-07-18 1999-01-27 Rhone Poulenc Agriculture Derivatives of 2-benzoylcyclohexane-1,3-dione
DE10152459A1 (de) * 2001-10-24 2003-05-08 Bayer Cropscience Ag Neue thermodynamisch stabile Kristallmodifikation von [2-(2-Chloro-4-mesyl-benzoyl)cyclohexane-1,3-dione]
ATE464880T1 (de) 2002-02-04 2010-05-15 Elan Pharma Int Ltd Arzneistoffnanopartikel mit lysozym- oberflächenstabilisator
DE10223913A1 (de) 2002-05-29 2003-12-11 Bayer Cropscience Ag Verfahren zur Herstellung spezifischer Kristallmodifikationen polymorpher Substanzen
EP1836894A1 (de) 2006-03-25 2007-09-26 Bayer CropScience GmbH Neue Sulfonamid-haltige feste Formulungen
DE102007013362A1 (de) 2007-03-16 2008-09-18 Bayer Cropscience Ag Penetrationsförderer für herbizide Wirkstoffe
EP1844654A1 (de) 2006-03-29 2007-10-17 Bayer CropScience GmbH Penetrationsförderer für agrochemische Wirkstoffe
EP2052605A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037632A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
EP2459528B1 (de) 2009-07-29 2013-05-15 Bayer CropScience AG 2-(3-alkylthiobenzoyl)cyclohexandione und ihre verwendung als herbizide
WO2011062964A1 (en) * 2009-11-17 2011-05-26 University Of Rochester Compounds and methods for altering lifespan of eukaryotic organisms
WO2011076731A1 (de) 2009-12-23 2011-06-30 Bayer Cropscience Ag Flüssige formulierung von 2-iodo-n-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamid
EP2545774A1 (en) 2011-07-12 2013-01-16 Cheminova A/S Aqueous HPPD inhibitor suspension concentrate compositions comprising smectite clay
CN108947985A (zh) * 2017-05-22 2018-12-07 苏州偶领生物医药有限公司 用作自噬调节剂的化合物及其制备方法和用途

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4256658A (en) * 1977-03-28 1981-03-17 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compounds
US4283348A (en) * 1978-09-22 1981-08-11 Union Carbide Corporation Method of preparing 2-aryl-3-cyclopentanedione compounds
US4350705A (en) * 1979-03-31 1982-09-21 Eisai Co., Ltd. Cyclohexane derivatives, process for preparation thereof and medicines containing these cyclohexane derivatives
US4227919A (en) * 1979-08-06 1980-10-14 Stauffer Chemical Company 1-Hydroxy-2-(alkylketo)-4,4,6,6-tetramethyl cyclohexen-3,5-dione herbicides
DE3382601T2 (de) * 1982-03-25 1993-01-07 Stauffer Chemical Co 2-(2-substituierte benzoyl)-1,3 cyclohexandione.
FR2552957B1 (fr) * 1983-09-30 1986-07-25 Trt Telecom Radio Electr Poste emetteur-recepteur pour un systeme de transmission d'informations par evasion de frequences

Also Published As

Publication number Publication date
SK278458B6 (en) 1997-06-04
AU3305284A (en) 1985-03-21
PT79209B (en) 1986-08-22
NL971018I2 (nl) 1998-01-05
NO161366B (no) 1989-05-02
GR80346B (en) 1985-01-17
PT79209A (en) 1984-10-01
BG43852A3 (en) 1988-08-15
ES8608472A2 (es) 1986-06-16
AR240792A1 (es) 1991-02-28
PH21905A (en) 1988-04-08
DK172254B1 (da) 1998-02-09
CA1258869A (en) 1989-08-29
DK439484D0 (da) 1984-09-14
AU573256B2 (en) 1988-06-02
NL971018I1 (nl) 1997-09-01
YU45908B (sh) 1992-09-07
DD233150A5 (de) 1986-02-19
DE3474297D1 (en) 1988-11-03
CZ696184A3 (en) 1995-06-14
IE842335L (en) 1985-03-16
IE57940B1 (en) 1993-05-19
RO89371A2 (ro) 1986-05-30
AR240792A2 (es) 1991-02-28
PL149280B1 (en) 1990-01-31
ES535945A0 (es) 1986-06-16
YU159284A (en) 1991-02-28
BR8404629A (pt) 1985-08-06
EP0137963A1 (en) 1985-04-24
DK439484A (da) 1985-03-17
NO161366C (no) 1989-08-09
SK696184A3 (en) 1997-06-04
NO843642L (no) 1985-03-18
HU192443B (en) 1987-06-29
EP0137963B1 (en) 1988-09-28
PL249586A3 (en) 1985-07-02
HUT35149A (en) 1985-06-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ280137B6 (cs) 2-(2-subst.benzoyl)cyklohexan-1,3-diony, způsob potlačování nežádoucí vegetace pomocí těchto dionů a herbicidní prostředky na jejich bázi
EP0135191B1 (en) Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
EP0186118B1 (en) Certain 2-(2&#39;nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones
EP0090262B1 (en) Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
EP0186120A1 (en) Certain-2-(2&#39;-alkylbenzoyl)-1,3-cyclohexanediones
PL148142B1 (en) Herbicide
FI88710B (fi) Vissa 2-(2-substituerad bensoyl)-4-(substituerad oxi eller substituerad tio)-1,3-cyklohexandioner
EP0162336B1 (en) Certain 2-(2-(substituted phenyl)acetyl)-1,3-cyclohexanediones
JPH0130818B2 (cs)
US4482727A (en) Certain 1,3-cyclohexanedione adducts of substituted phenoxyphenoxypropionic acids and their use as an herbicide
US5006162A (en) Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3,5-cyclohexanetriones
US4741769A (en) Certain 1-phenyl-3-alkyl-1,3-propanediones
JPH0242816B2 (cs)
CS247184B2 (cs) Herbicidní prostředek
HU191288B (en) Herbicide preparates consisting 2-/2-substituated-benzoil/-1,3-cyclohexan-dion-derivatives
EP0174680B1 (en) Substituted 4-fluorothiocarbanilide herbicidal compounds and methods of use
HRP940888A2 (en) Certiain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4795489A (en) Certain 1,3-diphenyl-1,3-propanediones
EP0262265A1 (en) Herbicidal substitued cyclohexane-1,2-dione derivatives
CS268839B2 (en) Herbicide and method of its effective substances production
CZ239692A3 (en) 2-(2-chloro-3-ethoxy-4-ethyl sulfonyl)5-methyl-1,3-cyclohexanedione and its salts and their use as a herbicide

Legal Events

Date Code Title Description
IF00 In force as of 2000-06-30 in czech republic
MK4A Patent expired

Effective date: 20040917