SK123094A3

SK123094A3 - Oxodiazolecarboxyamides compounds, method of their production intermediates for their production and herbicidal agents on their base and their use for growth suppression of nondesirable plants

Info

Publication number: SK123094A3
Application number: SK1230-94A
Authority: SK
Inventors: Wolfgang Buck
Original assignee: Shell Int Research
Priority date: 1993-10-08
Filing date: 1994-10-10
Publication date: 1995-06-07
Also published as: BR9404025A; ES2120576T3; IL111178A0; DE69411486D1; ZA947888B; HUT69031A; AU7448894A; JPH07165737A; KR950011424A; US5593946A; CN1112553A; RU94036445A; DE69411486T2; US5578550A; ATE168108T1; EP0647635B1; CZ244394A3; US5707935A; EP0647635A1; HU9402900D0

Description

Oblasť: techniky

Vynález sa týka oxadiazolkarboxamidových zlúčenín, spôsobu ich výroby, medziproduktov na ich výrobu, •a herbicídnych prostriedkov na ich báze a ich použitia pre potlačovanie rastu nežiadúcich rastlín.

*

Podstata vynálezu

Predmetom vynálezu sú oxadiazolkarboxamidové zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo II

kde

A predstavuje alkylskupinu, alkenylskupinu, alkinylskupinu, cykloalkylskupinu, arylskupinu, heteroarylskupinu alebo aralkylskupinu, pričom každá z hore uvedených skupín je prípadne substituovaná, skupinu všeobecného vzorca X-Y-(CH₂)_n-, kde X predstavuje prípadne substituovanú alkyl- alebo arylskupinu, n predstavuje číslo 1 alebo 2 a Y predstavuje atóm kyslíka alebo skupinu všeobecného vzorca -S(0)_m, kde m predstavuje číslo 0, 1 alebo 2;

predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu; a

- 2 R² predstavuje atóm vodíka, alkylskupinu, alkenylskupinu, alkinylskupinu; cykloalkylskupinu, arylskupinu, heteroarylskupinu, aralkylskupinu alebo heteroaralkylskupinu, pričom každá z hore uvedených skupín je prípadne substituovaná.

Pokiaľ ktorákoľvek z hore uvedených skupín obsahuje alkylový zvyšok, môže byť tento zvyšok lineárny alebo rozvetvený a účelne obsahuje 1 až 10, prednostne 1 až 6 atómov uhlíka. Alkenylskupiny účelne obsahujú 2 až 6 atómov uhlíka, prednostne 2 až 4 atómy uhlíka. Cykloalkylskupiny môžu obsahovať. 3 až 8 atómov uhlíka a prednostne obsahujú 3 alebo najmä 5 alebo 6 atómov uhlíka. Pokiaľ je pri niektorej skupine uvedené, že je prípadne substituovaná, môžu byť ako prípadné substituenty prítomné ľubovoľné substituenty, ktoré sa používajú pri vývoji pesticídnych zlúčenín a/alebo ich modifikácii za účelom ovplyvnenia štruktúry, účinnosti, persistencie, penetrácie alebo iných vlastností. V prípade hore definovaných skupín, ktoré obsahujú prípadne substituovanú alkyl, alkenyl alebo cykloalkylskupinu, vrátane alkylových častí aralkylskupín alebo heteroaralkylskupín, je možné ako špecifické príklady vhodných substituentov uviesť halogén, najmä fluór, chlór alebo bróm, nitroskupinu, kyanoskupinu, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, alkoxykarbonylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka v alkoxylovom zvyšku, aminoskupinu, alkyl- a fenylsulfinylskupinu, -sulfenylskupinu a -sulfonylskupinu a alkylaminoskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka. Prednosť sa však venuje nesubstituovaným zvyškom alebo zvyškom, ktoré sú substituované halogénom. V prípade hore definovaných skupín, ktoré obsahujú prípadne substituovanú aryl alebo heteroarylskupinu, vrátane arylových a heteroarylových častí aralkylskupín alebo heteroaralkylskupín, je možné ako špecifické príklady vhodných substituentov uviesť halogén, najmä fluór, chlór alebo bróm, nitroskupinu,’ kyanoskupinu, aminoskupinu, hydroxyskupinu, alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, halogénalkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, najmä trifluórmetylskupinu, a alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka. Účelne môžu byt: prítomné 1 až 3 substituenty. Halogénovým substituentom je najvýhodnejšie atóm fluóru, chlóru alebo brómu.

A účelne predstavuje prípadne substituovanú alkyl-, cykloalkyl-, alkenyl-, fenyl-, pyridyl- alebo tienylskupinu alebo skupinu všeobecného vzorca X-S(O)_m-(CH₂)_nkde X predstavuje prípadne substituovanú alkylovú alebo fenylovú skupinu, n predstavuje číslo 2 alebo výhodnejšie číslo 1 a m predstavuje číslo 0, 1 alebo najvýhodnejšie číslo 2, alebo skupinu všeobecného vzorca X-0-(CH₂)_n”, kde X predstavuje prípadne substituovanú alkylskupinu a n znamená číslo 1 alebo prednostne 2. A prednostne predstavuje alkylskupinu, halogénalkylskupinu alebo alkenylskupinu, prípadne substituovanú fenylskupinu, pyridylskupinu alebo tienylskupinu.

Prednostnou prípadne substituovanou alkylskupinou vo význame A je alkylskupina s 3 až 6 atómami uhlíka, ktorá je prednostne rozvetvená. Prednostnou alkenylskupinou vo význame A je alylskupina.

Prednostnou prípadne substituovanou fenylskupinou vo význame A je fenylskupina, ktorá je nesubstituované alebo substituovaná jedným alebo dvoma zvyškami nezávisle zvolenými zo súboru zahŕňajúceho atómy halogénu, najmä fluóru a chlóru, alkylskupiny, najmä s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka a halogénalkylskupiny najmä s obsahom 1 až 4 atómov uhlíka, ako sú najmä trifluórmetylskupiny. Osobitne vhodnou prípadne substituovanou fenylskupinou vo význame A je nesubstituovaná fenylskupina a monosubstituovaná fenylskupina, ktorá obsahuje substituent v polohe 2 alebo 4, pričom týmto substituentom je najmä chlór alebo alkylskupina s 1 až 4 atómami uhlíka.

Prednostnou tienylskupinou vo význame A je 2-tienylskupina. Prednostnou pyridylskupinou vo význame A je 2pyridylskupina a najmä 3-pyridylskupina.

R¹ účelne predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, napríklad etylskupinu alebo

-J najmä metylskupinu. Prednostným významom symbolu R je atóm vodíka.

R² účelne predstavuje prípadne substituovanú alkylskupinu, alkenylskupinu alebo prípadne substituovanú arylskupinu, aralkylskupinu alebo heteroaralkylskupinu.

Prednostnými prípadne substituovanými alkylskupinami vo význame R su alkylskupmy s 1 až 8 atómami uhlíka, ktoré sú nesubstituované alebo substituované cykloalkylskupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, najmä cyklopropylskupinou alebo alkoxyskupinou, najmä metoxyskupinou alebo propargylskupinou. Prednostnou alkenylskupinou vo význame R je alylskupina.

Prednostnou prípadne substituovanou aralkylskupinou vo význame R je fenylalkylenova skupina, v ktorej je fenylová časť prípadne, ale prednostne substituovaná jedným alebo dvoma zvyškami nezávisle zvolenými zo súboru zahŕňajúceho halogén, najmä fluór a alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, najmä metylskupinu. Alkylénová časť je prednostne zvolená zo súboru zahŕňajúceho metylénskupinu a alkylénskupiny s 2 až 4 atómami uhlíka, ktoré môžu mat priamy alebo prednostne rozvetvený reťazec, ako je napríklad skupina vzorca -CH(CHj)-.

- 5 Prednostnou prípadne substituovanou heteroaralkylskupinou vo význame R² je furylskupina, pyridylskupina alebo tienylskupina, ktorá je pripojená k alkylénovej skupine, pričom táto alkylénová skupina je prednostne rovnaká ako alkylénová skupina definovaná hore v súvislosti s aralkylovými skupinami vo význame R². Prednostnou heteroarylskupinou je 2-tienylskupina.

Prednostnou prípadne substituovanou arylskupinou vo význame R² je fenylskupina, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná jedným alebo dvoma zvyškami zvolenými zo súboru zahŕňajúceho atómy halogénu a alkylskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka.

Prednostné skupiny R² majú obyčajne štruktúru zodpovedajúcu všeobecnému vzorci

-CH(R³)-R⁴ kde R³ predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu s 1 až 2 atómami uhlíka a R⁴ predstavuje pyridylskupinu, furylskupinu alebo tienylskupinu alebo prípadne substituovanú alkylovú alebo fenylovú skupinu. R³ prednostne predstavuje atóm vodíka alebo metylskupinu a R⁴ prednostne predstavuje 2tienylskupinu, metylskupinu, fenylskupinu alebo 3-metylfenylskupinu.

Do rozsahu tohto vynálezu spadajú (R)- a (S)-izoméry zlúčenín všeobecného vzorca I a II, ktoré obsahujú optické centrum a soli, N-oxidy a adičné zlúčeniny s kyselinami.

Osobitne zaujímavú účinnost vykazujú (S)-izoméry zlúčenín všeobecného vzorca I a II, v ktorých R² predstavuje skupinu všeobecného vzorca -CII(R³)-R⁴, kde atóm uhlíka je opticky aktívny.

Predmetom vynálezu je tiež spôsob výroby zlúčenín všeobecného vzorca I alebo II, ktorého podstata spočíva v tom, že sa príslušná zlúčenina všeobecného vzorca III alebo IV

kde

X predstavuje atóm halogénu, najmä chlóru alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, najmä metoxyskupinu alebo etoxyskupinu, nechá reagoval; so zlúčeninou všeobecného vzorca V

HNR¹R² (V) kde R¹ a R² majú hore uvedený význam.

Táto reakcia sa účelne vykonáva pri zvýšenej teplote, napríklad pri teplote 50 až 100’C. Môže sa síce použiť organické rozpúšťadlo, ale nie je to nutné.

Predmetom vynálezu sú ďalej tiež nové zlúčeniny všeobecného vzorca III a IV a spôsob ich výroby.

Esterové zlúčeniny všeobecného vzorca III je možné vyrábať reakciou zlúčenín všeobecného vzorca VI a-co-nh-ch₂-cn (VI) kde A má hore uvedený význam, so zlúčeninou všeobecného vzorca VII

R⁵ONO (VII) kde R⁵ predstavuje účelne alkylskupinu, napríklad izopropylskupinu a s alkanolom všeobecného vzorca X-OH, kde X má hore uvedený význam.

Táto reakcia sa prednostne vykonáva pri zníženej teplote, napríklad pri teplote v rozmedzí od -15 do O’C, aspoň na počiatku, pričom pozdejšie sa môže nechať teplota stúpnuť, účelne na teplotu okolia. Reakcia sa účelne vykonáva v prítomnosti chloridu kyseliny, napríklad acetylchloridu alebo chlorovodíka.

Acetonitrilové zlúčeniny všeobecného vzorca VI sa účelne pripravujú reakciou chloridu kyseliny všeobecného vzorca VIII

A-COHal (VIII) kde Hal predstavuje halogén, najmä chlór, s hydrochloridom aminoacetonitrilu, účelne pri teplote v rozmedzí od 10 do 50’C, prednostne pri teplote okolia a v prítomnosti bázy. Vhodná je báza odvodená od alkalického kovu, napríklad uhličitan sodný.

Ďalšie informácie aplikovateľné na rôzne stupne spôsobu výroby zlúčenín všeobecného vzorca I, uvedeného hore, je možné nájsť v:

- H. Brachwitz, Journal f. prakt. Chem. 314, 447 (1972), reakcia s chloridom kyseliny;

- H. Brachwitz, Journal f. prakt. Chem. 314, 455 (1972), reakcia s dusitanom;

- Houben-Weyl 11/2, 20 a ďalej, E5/2, 983 a ďalej, Organikum, Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlín (1990), 409 a ďalší (záverečný stupeň, aminácia).

Zlúčeniny všeobecného vzorca IV je možné získať reakciou oximamidu všeobecného vzorca IX a-c(nh₂)=noh (IX) kde A má hore uvedený význam, so zlúčeninou všeobecného vzorca X

HalCOCOOX (X) kde Hal predstavuje atóm halogénu, prednostne chlóru. Účelne sa táto reakcia vykonáva v prítomnosti organického rozpúšťadla, prednostne amínu, napríklad pyridínu. Účelne sa pracuje pri zvýšenej teplote, napríklad pri teplote v rozmedzí od 50 do 100’C.

Zlúčeniny všeobecného vzorca IX sa účelne pripravujú z nitrilovej zlúčeniny všeobecného vzorca XI

A-CN (XI) kde A má hore uvedený význam, prídavkom hydroxylamínhydrochloridu v prítomnosti hydroxidu alkalického kovu a v prítomnosti vody, pri zvýšenej teplote, napríklad pri teplote v rozmedzí od 50 do 100’C.

Ďalšie informácie aplikovateľné na rôzne stupne spôsobu výroby zlúčenín všeobecného vzorca II, uvedeného hore, je možné nájsť v:

- Freund, Lenže, Ber. 24, 2154; a S. Chiou, H. G. Shine, J. Heterocycl. Chem. 26, 125 (1989), výroba oximamidu;

- G. Palazzo, G. Straní, Gazz. Chim. Ital., 90, 1290 až 1298 (1960); S. Chiou, H. G. Shine, J. Heterocycl. Chem. 26, 125 (1989), výroba esteru;

- Houben-Weyl 11/2, 20 a ďalej, E5/2, 983 a ďalej, Organikum, Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlín (1990), 409 a ďalší; DOS 2224338 (1972); C.A. 78, 72156p (1973); DOS 2240281 (1972); C.A. 77, 5486n (1972) (záverečný stupeň).

Chloridy kyselín všeobecného vzorca III alebo IV je možné pripravovať konverziou esterovej zlúčeniny všeobecného vzorca III alebo IV na kyselinu v štandardných podmienkach pri použití hydroxidu alkalického kovu, pričom vzniknutá kyselina sa premení na chlorid kyseliny v štandardných podmienkach, účelne pomocou tionylchloridu.

Keď sa ako cieľové zlúčeniny všeobecného vzorca I pripravujú anilidy, kde R predstavuje atóm vodíka a R predstavuje prípadne substituovanú fenylskupinu, používa sa prednostne spôsob, ktorý zahŕňa reakciu vhodného esteru všeobecného vzorca III alebo IV s vhodne substituovaným anilínom v prítomnosti inertného rozpúšťadla, napríklad éteru, prednostne cyklického éteru, napríklad tetrahydrofuránu, v prítomnosti bázy odvodenej od alkalického kovu, prednostne hydridu. Táto reakcia sa účelne vykonáva pri teplote v rozmedzí od teploty okolia do teploty spätného toku.

Alternatívne sa môže použiť postup opísaný hore pri použití chloridu kyseliny všeobecného vzorca III alebo IV.

Ďalšie učebnicové informácie o chémii 1,2,4-oxadiazolov je možné nájsť v publikácii Weissberger, The Chemistry of Heterocyclic Compounds, zv. 17, 245 až 262 (1962); A. R. Katritzky, C. W. Rees, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, Pergamon Press, 1984, zv. 6, 386 až 391.

Pri zlúčeninách všeobecného vzorca I a II bola zistená zaujímavá herbicídna účinnosť. Predmetom tohto vynálezu je preto tiež herbicidny prostriedok obsahujúci zlúčeninu všeobecného vzorca I alebo II, v spojení s aspoň jedným nosičom a spôsob výroby tohto prostriedku, ktorého podstata spočíva v tom, že sa zlúčenina všeobecného vzorca I alebo II mieša s aspoň jedným nosičom. Herbicídne prostriedky podlá vynálezu prednostne obsahujú aspoň dva nosiče, z ktorých aspoň jedným je povrchovo aktívna látka.

Predmetom vynálezu je ďalej tiež spôsob potlačovania rastu nežiadúcich rastlín, ktorý spočíva v tom, že sa na miesto, kde sa má toto potlačenie dosiahnuť, aplikuje zlúčenina alebo prostriedok podlá vynálezu.

Zistilo sa, že zlúčeniny podlá vynálezu sú účinné proti trávnym a širokolistým burinatým rastlinám, a to ako preemergentne, tak postemergentne. Tiež bola zistená selektívna účinnosť v kultúrach kukurici a ryže. O túto účinnosť sa opiera ďalší aspekt tohto vynálezu.

Tiež pri zlúčeninách všeobecného vzorca III a IV bola zistená určitá herbicídna účinnosť a do rozsahu tohto vy- , nálezu tedy spadajú i herbicídne prostriedky obsahujúce tieto zlúčeniny a spôsob potlačovania rastu nežiadúcich rastlín, ktorého podstata spočíva v tom, že sa na miesto, kde sa má potlačenie dosiahnuť, aplikuje zlúčenina alebo prostriedok podľa tohto vynálezu na báze zlúčenín všeobecného vzorca III a IV.

Pokial sa týka dávkovania účinných prísad, zlúčenina všeobecného vzorca I sa napríklad môže aplikovať v množstve od 0,01 do 10, účelne od 0,05 do 4 kg/ha. Pod označením miesto, na ktorom sa má potlačenie dosiahnuť sa rozumie poľnohospodárska alebo záhradnícka rastlina alebo pôda. V prednostnom vykonávaní spôsobu potlačovania podlá tohto vynálezu sa na hore uvedenom mieste vyskytuje rast nežiadúcich rastlín a aplikácia sa vykonáva vo forme postreku na list.

Predmetom vynálezu je ďalej tiež použití hore defi novaných zlúčenín ako herbicídov.

Ako nosič sa v prostriedkoch podlá vynálezu môže používab akákolvek látka, s ktorou je možné účinnú prísadu miešať, za účelom ulahčenia aplikácie na ošetrované miesto alebo ulahčenia skladovania, dopravy alebo manipulácie. Nosič môže byť. pevný alebo kvapalný, a môžu sa tiež použiť látky, ktoré sú za normálnych podmienok plynové, ale ktoré v stlačenom stave tvoria kvapalinu. Všeobecne sa môžu používať: všetky nosiče, ktoré sa používajú pri zostavovaní obvyklých pesticídnych prostriedkov. Prednostné prostriedky podlá vynálezu obsahujú 0,5 až 95 % hmotnosťných účinnej prísady.

Ako vhodné pevné nosiče je možné uviesť prírodné a syntetické hlinky a silikáty, napríklad oxid kremičitý prírodného pôvodu, ako je napríklad infuzóriová hlinka; kremičitany horečnaté, ako je napríklad mastenec; kremičitany horečnatohlinité, ako je napríklad atapulgit a vermikulit; kremičitany hlinité, ako je napríklad kaolinit, montmorilonit a sluda; uhličitan vápenatý; síran vápenatý; síran amonný; syntetické hydrátované oxidy kremíka a syntetické kremičitany vápenaté alebo hlinité; prvky, ako je napríklad uhlík a síra; prírodné a syntetické živice, napríklad kumarónové živice, polyvinylchlorid a polyméry a kopolyméry styrénu; pevné polychlórfenoly; bitumén; vosky a pevné hnojivá, napríklad superfosfát.

Ako vhodné kvapalné nosiče je možné uviesť vodu; alkoholy, napríklad izopropylalkohol a glykoly; ketóny, napríklad acetón, metyletylketón, metylizobutylketón a cyklohexanón; étery; aromatické alebo aralifatické uhľovodíky, napríklad benzén, toluén a xylén; ropné frakcie, napríklad petrolej a ľahké minerálne oleje; chlórované uhľovodíky, napríklad tetrachlórmetán, perchľóretylén a trichlóretán. často sú vhodné tiež zmesi rôznych kvapalných nosičov.

Poľnohospodárske prostriedky sa často vyrábajú a dopravujú v koncentrovanej forme, z ktorej sa finálny prostriedok vyrobí riedením, čo urobí užívateľ pred aplikáciou. Proces riedenia uľahčuje prítomnosť malých množstiev povrchovo aktívnych látok, ktoré sa rovnako rozumejú pod pojmom nosič. Aspoň jedným nosičom v prostriedku podľa vynálezu je teda prednostne povrchovo aktívne činidlo. Prostriedok podľa vynálezu môže napríklad obsahovať aspoň dva nosiče, pričom aspoň jedným z nich je povrchovo aktívne činidlo.

Ako povrchovo aktívne činidlá prichádzajú do úvahy emulgátory, dispergátory alebo namáčadlá a môže sa jednať o neiónové alebo iónové látky. Ako príklady vhodných povrchovo aktívnych činidiel je možné uviesť sodné alebo vápenaté soli polyakrylovej kyseliny a lignínsulfónovej kyseliny; kondenzačné produkty mastných kyselín alebo alifatických amínov alebo amidov obsahujúcich aspoň 12 atómov uhlíka v molekule s etylénoxidom a/alebo propylénoxidom; estery mastných kyselín s glycerolom, sorbitánom, sacharózou alebo pentaerytritolom; kondenzáty týchto látok s etylénoxidom a/alebo propylénoxidom; kondenzačné produkty mastných alkoholov alebo alkylfenolov, napríklad p-oktylfenolu alebo p-oktylkrezolu, s etylénoxidom a/alebo propylénoxidom; sulfáty alebo sulfonáty týchto kondenzačných produktov; soli alkalických kovov alebo kovov alkalických zemín, prednostne sodné soli esterov kyseliny sírovej alebo sulfónových kyselín obsahujúcich prinajmenšom 10 atómov uhlíka v molekule, ako je napríklad laurylsulfát sodný, sekundárne alkylsulfáty sodné, sodná sol sulfónovaného ricínového oleje a sodné soli alkylarylsulfónových kyselín, ako je dodecylbenzénsulfonát sodný; a polyméry etylénoxidu alebo kopolyméry etylénoxidu s propylénoxidom.

Prostriedky pódia vynálezu môžu byt napríklad vyrábané vo forme namáčateľných práškov, oprasí, granúl, roztokov, emulgovateiných koncentrátov, emulzií, suspenzií, koncentrátov alebo aerosolov. Namáčateiné prášky obyčajne obsahujú 25, 50 alebo 75 % hmotnostných účinnej prísady a okrem pevného inertného nosiča obsahujú 3 až 10 % hmotnostných dispergátoru a pokiaľ je to potrebné, 0 až 10 % hmotnostných aspoň jedného stabilizátoru a/alebo ďalšie prísady, ako sú látky uľahčujúce penetráciu alebo látky zvyšujúce adhéziu. Opraše sa obyčajne vyrábajú vo forme oprašových koncentrátov, ktoré majú podobné zloženie ako namáčateiný prášok, ale ktoré neobsahujú dispergátor. Tieto oprašové koncentráty je možné na poli riedit ďalším pevným nosičom za vzniku prostriedkov, ktoré obyčajne obsahujú 0,5 až 10 % hmotnostných účinnej prísady. Granuláty sa obyčajne vyrábajú s velkostou granúl v rozmedzí od 0,152 do 1,676 mm. Pri ich výrobe sa môže použit buď aglomeračná alebo impregnačná technológia. Granuly budú obyčajne obsahovat 0,5 až 75 % hmotnostných účinnej prísady a prípadne až 10 % hmotnostných takých prísad, ako sú stabilizátory, povrchovo aktívne činidlá, modifikátory spomaľujúce uvoľňovanie účinnej prísady a spojivá. Prostriedky, ktoré bývajú označované názvom suché tekuté prášky (dry flowable powders) sa skladajú z pomerne malých granúl s vysokou koncentráciou účinnej prísady. Emulgovateľné koncentráty obyčajne obsahujú okrem základného rozpúštadla, pokiaľ je to potrebné, pomocné rozpúštadlo, 10 až 50 % účinnej prísady, 2 až 20 % emulgátoru a prípadne až 20 % iných prísad, ako sú stabilizátory, činidlá uľahčujúce penetráciu a inhibítory korózie. Hore uvedené percentuálne údaje sa vztahujú k počtu hmotnostných dielov na 100 objemových dielov, pričom hmotnostné a objemové diely sa k sebe majú tak, ako kg a liter. Suspenzné koncentráty sa obyčajne spracovávajú na stabilný a nesedimentujúci tekutý produkt, ktorý obyčajne obsahuje 10 až 75 % hmotnostných účinnej prísady, 0,5 až 15 % hmotnostných dispergátorov, 0,1 až 10 % hmotnostných suspenzných činidiel, ako sú ochranné koloidy a tioxotropné činidlá, až 10 % hmotnostných iných prísad, ako sú odpenovače, inhibítory korózie, stabilizátory, látky zvyšujúce penetráciu a látky zvyšujúce adhéziu, a vodu alebo organickú kvapalinu, v ktorej je účinná prísada v podstate nerozpustná. Tieto prostriedky môžu tiež obsahovať v rozpustenom stave určité organické pevné látky alebo anorganické soli, ktoré zabraňujú sedimentácii alebo ktoré slúžia ako nemrznúce prísady do vody.

Do rozsahu tohto vynálezu tiež spadajú vodné disperzie a emulzie, napríklad prípravky, ktoré sa získajú zriedením namáčateľného prášku alebo koncentrátu podlá vynálezu vodou. Tieto emulzie môžu byt typu voda v oleji alebo olej vo vode a môžu mat konzistenciu pripomínajúcu hustú majonézu.

Vynález je bližšie objasnený v nasledujúcich príkladoch vykonávania. Tieto príklady majú výhradne ilustratívny charakter a rozsah vynálezu v žiadnom ohľade neobmedzujú Pokiaľ sa uvádza v príkladoch uhol optickej rotácie, je tento uhol vyjadrený v stupňoch, ako sa namerí pri použití roztoku príslušnej látky s koncentráciou 1 g/ml v meracej kyvete s dĺžkou 10 cm pri teplote okolia pri použití sodíkového svetl (D-čiara, 589 nm).

Príklady predvedenia vynálezu

Príklad 1

N-(R,S)-1-fenetylamid 5-(2-fluórfenyl)1,2,4-oxadiazol-3-uhličitéj kyseliny , 9 [všeobecný vzorec I, A = 2-fluórfenyl, R = vodík a R' = Ph-CH(CH₃)-]

a) 2-fluórbenzoylaminoacetonítril

14.8 g hydrochloridu aminoacetonitrílu sa rozpustí v 80 ml vody. K vzniknutému roztoku sa za miešania súčasne prikvapkáva 25,37 g 2-fluórbenzoylchloridu a roztok 21,2 g uhličitanu sodného v 120 ml vody zo dvoch kvapkacích lievikov. Zmes sa cez noc mieša a vzniknutá zrazenina sa odsaje, prekryštalizuje z metanolu s prísadou vody, odfiltruje a vysuší. Výťažok: 25,8 g béžovej pevnej látky (90,5 %)

Teplota topenia: 70 až 72’C

b) Metylester 5-(2-fluórfenyl)-1,2,4-oxadiazol-3uhličitej kyseliny

25.9 g fluórbenzoylaminoacetonitrilu sa rozpustí v 580 ml metanolu a vzniknutý roztok sa ochladí na teplotu 0 až 5°C. K vzniknutému roztoku sa za miešania v ľadovom kúpeľu pomaly prikvapká najprv 20,5 g izopropylnitritu a potom

27,5 g acetylchloridu. Zmes sa mieša cez sobotu a nedeľu pri teplote okolia. Zrazenina sa odfiltruje a roztok sa odparí. Zrazenina a zvyšok sa spolu zahrievajú s vodou 10 minút na 50’C a potom sa zmes ochladí a zrazenina sa odfiltruje a vysuší. Získaný produkt sa prekryštalizuje z metanolu. Výťažok: 21,8 g bielych kryštálov (65,4 %)

Teplota topenia: 103°C

c) N-(R,S)-l-fenetylamid 5-(2-fluórfenyl)-1,2,4oxadiazol-3-uhličitej kyseliny

1,6 g metylesteru 5-(2-fluórfenyl)-1,2,4-oxadiazol 3-uhličitej kyseliny a 3,5 ml R,S-l-fenetylamínu sa mieša a zahrieva 3 hodiny na 80C. Zmes sa rozpustí v etylacetáte, vzniknutý roztok sa extrahuje 2M kyselinou chlorovodíkovou vodou a organický roztok sa vysuší a odparí. Zvyšok sa prečistí chromatografiou na silikagélu pri použití zmesi etylacetátu a petroléteru v objemovom pomeru 4:6, ako elučného činidla.

Výťažok: 1,7 g bielej pe'	vne j	látky (75,9 %)
Teplota topenia: 109’C
Štruktúra sa potvrdí NMR	'·
NMR 300 MHz, CDC1₃; 1,65	ppm	(d,	3H); 5,4 ppm	(m,	1H) ;
až 7,4 ppm (m, 8H); 7,65	ppm	(m,	1H); 8,2 ppm	(t,	1H) .
P r	í k	1 a	d 2

N-(S)-1-fenetylamid 5-(2-fluórfenyl)1,2,4-oxadiazol-3-uhlieitej kyseliny

Zlúčenina menovaná v nadpise sa pripraví spôsobom opísaným v príklade 1, s tým rozdielom, že sa použije (S)-l fenetylamín miesto príslušného racemátu.

Výťažok: 1,59 g bielej pevnej látky (71,1 %)

Teplota topenia: 77 až 79”C

Optická rotácia: a²²D = t 21,87° (metanol)

Štruktúra sa potvrdí NMR, obsah S-izoméru je 99 *

-δ .

Príklad 3

N-tiofén-2-ylmetylamid 5-terc.butyl-1,2,4-oxadiazol-3uhličitej kyseliny z 9 [všeobecný vzorec I, A = terc.butyl, R = vodík, R = 2-tienylmetyl]

a) Pivaloylaminoacetonitril

Táto zlúčenina sa vyrobí spôsobom opísaným v príklade 1 a) z 36,17 g pivaloylchloridu a 20,76 g hydrochloridu aminoacetonitrilu.

Výťažok: 27,6 g bielej pevnej látky (65,6 %)

Teplota topenia: 85’C

b) Etylester 5-terc.butyl-1,2,4-oxadiazol-3-uhličitej kyseliny

9,5 g pivaloylacetonitrilu sa rozpustí v 150 ml etanolu. Vzniknutý roztok sa ochladí na -5’C a prikvapká sa k nemu 7,84 g izopropylnitritu. Do zmesi sa uvádza 5 minút plynový chlorovodík. Vzniknutý roztok sa 2 hodiny mieša v ľadovom kúpeľu a potom 2 dni pri teplote okolia. Potom sa z roztoku odfiltruje vedľajší produkt a filtrát sa odparí. Zvyšok sa prečistí chromatografiou na silikagélu pri použití zmesi etylacetátu a petroléteru v objemovom pomeru 1:1, ako elučného činidla.

Výťažok: 11,5 g tekutiny

Štruktúra sa potvrdí NMR.

c) N-tiofén-2-ylmetylamid 5-terc.butyl-1,2,4oxadiazol-3-uhličitej kyseliny

1,5 g etylesteru 5-terc.butyl-1,2,4-oxadiazol-3uhličitej kyseliny sa zahrieva s 2,5 ml 2-aminometyltiofénu (nadbytok), 6 hodín na 60°C. Zmes sa rozpustí v dichlórmetáne a vzniknutý roztok sa premyje 2M kyselinou chlorovodíkovou a vodou. Potom sa roztok odparí a zvyšok sa prečistí chromatografíou a prekryštalizovaním z petroléteru.

Výťažok: 1,44 g bielej pevnej látky (71,4 %)

Teplota topenia: 83 až 85’C

Štruktúra sa potvrdí NMR:

NMR 300 MHz, CDClg; 1,4 ppm (s, 9H); 4,8 ppm (d, 2H); 6,95 ppm (m, 1H); 7,05 ppm (d, 1H); 7,25 ppm (m, 2H).

Príklad 4 n-butylamid 3-(4-chlórfenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-uhličitej kyseliny [všeobecný vzorec II, A = 4-chlorfenyl, R = vodík, R = n-butylJ

a) 4-chlórbenzyloximamid

10,43 g hydroxylaminhydrochloridu sa rozpustí v 10 ml vody a k vzniknutému roztoku sa pridá 6,0 g hydroxidu sodného rozpusteného v 25 ml vody. Vzniknutý roztok sa zmieša s 20,6 g 4-chlórbenzonitrilu v 100 ml etanolu. Zmes sa 70 hodín mieša pri 70°C, potom sa odparí a zvyšok sa extrahuje terc.butylmetyléterom. Roztok sa 2 x premyje vodou, vysuší a odparí. Zvyšok sa prečistí chromatografíou na silikagélu pri použití terc.butylmetyléteru, ako elučného činidla a prekryštalizovaním.

Výťažok: 18,15 g bielej pevnej látky (71 %)

Teplota topenia: 130 až 132°C

b) Etylester 3-(4-chlórfenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-uhličité kyseliny

7,6 g 4-chlórbenzyloximamidu sa rozpustí v 15 ml pyridínu a k vzniknutému roztoku sa za chladenia ľadovým kúpeľom prikvapká 6,6 g chloridu monoetylesteru kyseliny šťaveľovej. Zmes sa 20 minút mieša pri 70C, naleje sa do 100 ml ľadovej vody, mieša sa 15 minút a potom sa produkt odsaje a vysuší.

Výťažok: 6,0 g bielej pevnej látky

Teplota topenia: 50 až 52’C

Štruktúra sa potvrdí NMR.

c) n-butylamid 3-(4-chlórfenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-uhličitej kyseliny

1,5 g etylesteru 3-(4-chlórfenyl)-1,2,4-oxadiazol5-uhlič.itej kyseliny sa mieša s 1,46 g n-butylamínu pri 70’C počas jednej hodiny. Vzniknutá zmes sa rozpustí v 15 ml terc.butylmetyléteru a roztok sa premyje 2M kyselinou chlorovodíkovou a vodou. Potom sa roztok odparí a zvyšok sa nechá vykryštalizovať z diizopropyléteru.

Výťažok: 1,1 g bielej pevnej látky

Teplota topenia: 87’C

Štruktúra sa potvrdí NMR.

*	NMR	300	MHz,	CDC1₃; 0,9 ppm (t, 31i;	I; 1,4 ppm (m, 2H); 1,6
	ppm	(m,	2H) ;	3,45 ppm (q, 2H); 7,1	ppm (široký, 1H); 7,45
«	ppm	(d,	2H) ;	8,0 ppm (d, 2H).

P r í k .1 a d 5

N-l-(tiofén-2-yl)etylamid 3-izopropy1-1,2,4-oxadiazol-5uhličitej kyseliny

Ί - 2 [všeobecný vzorec II, A = izopropyl, R^x = vodík, R = 2-tienyl-CH(CH₃)-]

a) Izobutyryloximamid

Táto zlúčenina sa vyrobí spôsobom opísaným v príklade 4a) z 10,35 g izobutylkyanidu a hyroxylamínu.

Reakčná zmes sa 20 hodín zahrieva na 70 °C a potom sa odparí. Zvyšok sa 4 x extrahuje terc.butylmetyléterom a extrakt sa vysuší a odparí.

Výťažok: 16,1 g bezfarbého oleje (98 %), surová látka obsahujúca 82 % hmotnosťných požadovaného produktu podľa analýzy NMR.

b) Etylester 3-izopropyl-l,2,4-oxadiazol-5-uhličitej kyseliny

10,2 g surovej látky z príkladu 5 a) obsahujúci 8,36 g izobutyryloximamidu sa rozpustí v 30 ml pyridínu.

K roztoku sa pridá 15 g chloridu monoetylesteru kyseliny šťaveľovej a vzniknutá zmes sa 15 minút zahrieva na 70 ’C.

Potom sa zmes naleje do 70 ml ľadovej vody, extrahuje terc.butylmetyléterom a roztok sa odparí.

Výťažok: 10,4 g (68,9 %) bezfarbej kvapaliny

c) N-l-(tiofén-2-yl)etylamid 3-izopropyl-l,2,4-oxadiazol5-uhličitej kyseliny

1,84 g etylesteru 3-izopropyl-l,2,4-oxadiazol-5uhličitej kyseliny a 2,54 g l-tiofén-2-yletylamínu sa jednu hodinu zahrieva na 80°C. Vzniknutá zmes sa rozpustí, v terc.buty lmetyléteru a roztok sa premyje 2M kyselinou sírovou a vodou a potom odparí. Produkt sa vykryštalizuje z diizopropyléteru. Výťažok: 1,9 g bielej pevnej látky (70 %)

Teplota topenia: 52 až 55’C

Štruktúra sa potvrdí NMR.

NMR 300 MHz, CDC1₃; 1,35 ppm (d, 6H) ; 1,75 ppm (d, 3ΙΊ) ; 3,1 ppm (p, 1H); 5,6 ppm (p, 1H); 7,0 ppm (m, 1H); 7,1 ppm (d, 1H); 7,2 až 7,3 ppm (m, 2H).

Zo zodpovedajúcich esterov všeobecného vzorca III alebo IV a opticky substituovaného anilínu sa v tetrahydrofuráne v prítomnosti nátriumhydridu vyrobia tiež anilidy všeobecného vzorca I alebo II, kde R¹ predstavuje atóm vodíka a R² predstavuje prípadne substituovanú fenylskupinu. Príklad týchto postupov je uvedený v príklade 6.

Príklad 6

Anilid 3-izopropenyl-l,2,4-oxadiazol-5-uhličitej kyseliny [všeobecný vzorec II, A = CH₂=C(CH₃)-, R¹ = vodík, R² = fenyl]

5,46 g etylesteru 3-izopropén-l,2,4-oxadiazol-5uhličitej kyseliny a 5,79 g anilínu sa rozpustí v 15 ml tetrahydrofuránu. K roztoku sa za miešania prikvapká suspenzia 0,79 g nátriumhydridu v 9 ml tetrahydrofuránu. Po pridaní približne poloviny nátriumhydridu započne reakcia, pri ktorej sa vyvíja vodík. Zmes sa 2 hodiny varí pod spätným chladičom a potom mieša cez noc. Potom sa k nej pridá 100 ml etylacetátu a vzniknutý roztok sa mieša s 50 ml vody 0,5 hodiny. Vedľajší produkt sa zo zmesi odfiltruje a organický roztok sa oddelí, vysuší a odparí. Zvyšok (2,8 g) sa chromatografuje na stĺpci silikagélu pri použití toluénu, ako elučného činidla. Získa sa 1,4 g žltého oleje, ktorý sa nechá vykryštalizovať: z diizopropyléteru s prísadou petroléteru. Získa sa 0,7 g bielych kryštálov.

Teplota topenia: 80 až 82°C

Štruktúra sa potvrdí NMR.

1H NMR 300 MHz; 2,2 ppm (s, 3H); 5,6 ppm (s, 1H); 6,2 ppm (s, 1H); 7,2 ppm (t, III); 7,4 ppm (t, 2H); 7,7 ppm (t, 2H); 8,75 ppm (široký s, III).

Príklad 7

3-metylanilid 5-(trifluórmetylfenyl)-1,2,4-oxadiazol3-uhličitej kyseliny i ‘ y [všeobecný vzorec I, A = 3-trifluórmetylfenyl, R = vodík, R = 3-metylfenyl]

3-trifluórbenzoylaminoacetonitril sa vyrobí spôsobom opísaným v príklade 1 a) z 14,8 g aminoacetonitrilu a 33,4 g 3-trifluórbenzoylchloridu.

Výťažok: 35,4 g bielej pevnej látky (97 %)

Teplota topenia: 85 až 87’C

Etylester 5-(3-trifluórmetylfenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-uhličitej kyseliny sa vyrobí spôsobom opísaným v príklade 1 b) z 35,4 g 3-trifluórmetylbenzylaminonitrilu a 17,58 g izopropylnitritu v 400 ml etanolu.

Výťažok: 32 g bielej pevnej látky (72,1 %)

Teplota topenia: 47 až 49 ’C

Z tohto esteru sa vyrobí 5-(3-trifluórmetylfenyl)1,2,4-oxádiazoľ-3-uhličitá kyselina. 32 g esteru sa rozpustí v 400 ml etanolu a k roztoku sa pridá 5,4 g hydroxidu sodného v 100 ml vody, potom sa zmes 1 hodinu mieša pri 60’C a potom sa ochladí na teplotu okolia. Zrazenina sa oddelí a roztok sa odparí. Zrazenina sa spojí so zvyškom a rozpustí vo vode, vzniknutý roztok sa prefiltruje a okyslí koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou. Vyzrážaná kyselina sa odsaje a vysuší.

Výťažok: 17,3 g bielej pevnej látky (61 %)

Teplota topenia: 113 až 114^0

Z tejto kyseliny sa vyrobí chlorid 5-(3-trifluórmetylfenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-uhličitej kyseliny. 4,6 g kyseliny a 12 ml tionylchloridu sa 1,5 hodiny varí pod spätným chladičom, potom sa vzniknutá zmes odparí. K zvyšku sa pridá toluén a zmes sa opát odparí. Získa sa 4,9 g oleje.

2,49 g tohto surového chloridu kyseliny sa rozpustí v 30 ml tetrahydrofuránu a k vzniknutému roztoku se pridá 1,93 g m-toluidínu a 1,82 g trietylamínu. Zmes sa 3,5 hodiny varí pod spätným hladičom, potom sa prefiltruje a roztok sa odparí. Zvyšok sa rozpustí v etylacetáte a vzniknutý roztok sa premyje vodou a odparí. Zvyšok (2,3 g) sa prečistí flash chromatografiou na stĺpci silikagélu pri použití zmesi etylacetátu a n-hexánu v pomeru 6:4, ako elučného činidla. Produkt, zlúčenina uvedená v nadpise, sa nechá vykryštalizovať pomocou triturácie s petroléterom.

Výťažok: 1,1 g bielej pevnej látky (35 %)

Teplota topenia: 75 až 78°C

Štruktúra sa potvrdí NMR.

NMR 300 MHz, 1H v acetóne; 2,3 ppm (s, 3H); 7,0 ppm (d,

1H); 7,3 ppm (t, 1H); 7,7 ppm (m, 2H); 8,0 ppm (t, 1H); 8,1 ppm (d, 1H); 8,5 ppm (m, 2H); 9,9 ppm (s, 1H).

Spôsobmi opísanými v príkladoch 1 až 7 sa vyrobia ďalšie zlúčeniny všeobecného vzorca I a II, ktoré sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 1. Štruktúra získaných zlúčenín sa potvrdí NMR. Symbol R alebo S, ktorý je umiestnený ako horný index pri atómu uhlíka, naznačuje, že R- alebo S-izomér prevažuje. Optická rotácia (v tabuľke 1 rotácia) sa stanovuje pri hore uvedených podmienkach pri teplote miestnosti.

Ďalšie zlúčeniny, ktoré sú uvedené v tabuľke 2, predstavujú príklady zlúčenín všeobecného vzorca III a IV.

1 1 -w '3 0 cm f—i N xt O fO «-•P

x o —1 x υ o m o in +

-SO. 5° CH,OH

x O x’ υ o CO m n +

x O x‘ u o m co CM +

-33.7° CH,OH

x tc u o in CM m +

X Pn 3? U O rq C0 CM

-3 5.9° CH,OH

(0 Ή υ (0 -P 0

«*·>

u o •s—*

m

r-

o

rH

o

O

CM

<—4

m

CM

r—1

(Ό

O

CM

t—4

in

T—1

o rP

r-H

r-4

«Η

r—1

«Η

O

ω

«-4

«—4

r—4

o

CM

•m

•p

1 CM

O rP

l m

1 in

1 r*

t CO

1 <0

r-4

C30 1

l U3

d

1 O

o

r—1

r-

ω r“4

OJ rP

r-H

CM

»—4

O

CM

vO

•*4·

r*

cn

r—4

«—4

in

CM

r—4

-P

«Η

ω

w

r—í

r-4

Φ

co

CO

rH

cn

r-4

»—4

♦—4

ω

0

O

74

1

1 r. X u

1

1 x* u

I x u

|

1

I

1

I

1

J

.

r»,

— 1

«——

r*.

r»>

»*·>

»*Ί

ť, X υ

(CH

x υ

>1 c

CH,

(CH

X υ

X* U

(CH

□ľ U

x: Ch 1

»-> x u

>1 c

X u

(CH

x

X ec

x

ω

’r« . x

X

x‘

x

X

x

Φ •-4

x

X •S)

x V)

X

X v>

υ

u

υ

•P

υ

U

u

υ

o

υ

U

u

*·

o

υ

u

X

x

x:

1

x:

x

jC

x

JZ

x

m

X

{

x

ch

x

Op

CM

x

04

Ch

w

Ch

CM

Ch

Cí

x

X

x

X

x

tíi

x

x:

x

Ch

x

1

|

1

x

|

1

x

Ch

3

04

Ch

u

M

u

x

u

Ch

m

1

l

Ch

x

í

Ch

1

t*.

1

3

r—4

»—4

r-4

1

t—4

1

□

1

«—4

X

n

x

P

cn 1

JZ

x

U 1

υ 1

1

•r-J 1

•H 1

υ 1

•H 1

x 1

•r4 1

x

U 1

o 1

CQ t

x

r—4

Ch 1

P

x

04

X

tf

*3·

tr

-4*

tí

tr

CM

tr

4J

tr

x

tr

-U

x

υ

•rM

υ

Q)

o

Λ

ω

O

P

a)

o

>01

N

H4

4—4

M

4-4

>

1—4

H

M

»w

M

w

1-1

H

1-4

H4

4—4

4-4

n

. 4-4

4—4

4-4

W

>υ

P

VO

CO

cn

O

»—4

CM

n

tT

m

<0

r*

CO

cn

O

<—4

CM

m

tr

in

M?

CM

m

Cl

rO

n

m

cq

m

tr

6

Rotácia Rozpúšťadlo

x o r*» x υ e σ» X γ

x o r»> X υ e CO CM CM +

+ 32.8° CH,OH

o

****

CM

CO

O

00

m

CM

m

Ch

rd

O

d

r—1

•n

•m

•ΓΊ

m

d

•m

4J

X I

in

1 CO

to

Q)

O

1 X

en l

1 X

1 <3·

OJ

(U

ω

\D 1

X 1

Q}

ch

CO

o

i—1

CO

rd

m

rd

CM

rd

X

rd

m

en

o

r·

rd

+J

r-

in

CO

«—1

«d

0

CO

«d

r—4

CO

d

»d

o

r-

o

x

vo

CO

r-

o

1

1 ΓΊ

r« x

x

X u

t

X

u

t*

m

x

1

X

1

x

t

• H

x

x u

OÍ

1

u 1

1

**

u

o

rd

u

rd

x

u

1

X

1

*

1

>

u

1

x'

u

x

r—1

rd

Cb

rd

Ol

I

rd

o

x

X U

1

o

>1

x' u

O

x

o

>.

—»

Ό

u

·—i

Ό

P

u

c

P

Ό

nľ

x

•d P

n x

x

>1 P

u 1

•d P

op

x

Q) •d

m X

Oi O

x 1

•d P

u

U 1

M

u 1

>1

u 1

u

o

í)

□

o

>1

>,

rd

u

¥

υ

rd

x

í>r

On

u, 1

1

M-4

III

P

Ul

Λί

1

I

1

P

X

1

x

1

o

1

x

1

x

>1

1

x“

On

c

On

CM

P

On

P,

On

CM

x

m

υ

u

On

CM

P

υ

u

oí

x

X

x

X

x

x:

rd

x:

x

On 1

x

x: On

x On

c

X On

x

JC

On 1

3

On

P.

P

On

ai

P

On

P

X

l

1

X

1

♦d

1

On

1

rd

r~í

1

d

x

3

x

v

X

d

rd

3

1

D

P

u

3

a 1

o

♦H 1

o 1

m 1

υ 1

u 1

x

(J l

U 1

X 1

•d

1 rd

1 »d

x 1

m 1

X 1

X

1

CM

P

*4

CM

On

CM

P

U

o

•d

-P

P

u

oj υ

XJ Q)

0 Ú

Q) 0

>ω n > >

»-(

M

Id

W

M

d

M

d

Id

d

Id

>o

k)

CO

Ch

O

rd

CM

m

in

<0

CO

Ch

O

»d

CM

m

rr

m

VO

r*

x

X

o

Γ-*

r-

r*·

r-

CO

00

CO

x

00

x

X

x

Rotácia 5°5?^dŠ' tadlo

X ο χ' u ο ω co (Μ 1

+12.3° CHjOH

x o x' u o •c o n 1

-32.1° CH-Cl

x o Pl x u 0 n M* CN 1

o

CN

tn

in

cn

o

r*

n

r4

•

<-4

•ΓΊ

r-

m

i-4

•o

T)

•ΓΊ

r—1

•ΓΊ

r·

•o

cn

r-4

•r~

m

kO

•m

00

•ΓΊ

p

ιη

ω

00

1

kO

Q)

J)

kO i

ω

in j

I r*

Q)

cn

vr |

(D

CO 1

Q)

•

C0

γ-4

Lfl

o

m

r»

rH

n

rH

in

r-l

r4

r-H

CN

vr

r-H

in

rH

+J

vr

ο

co

r-4

kD

r~4

0

rH

o

kD

o

in

r-4

o

cn

0

co

O

I

1

x

x'

x

1

JU υ

x^-

u

o

u

υ

|

υ

X

x

X

x

1

x

X

x

□ľ

K

X ο 1

1

I

u

o

u

υ

u

1

u

υ

G

ρ»

Pi

1

l

r-4

x'

1 r-4

1 «-4

1 r-4

r-4

x

χ⁴ υ

X ο X

X υ x

>1 c Q) •<4

c <y ♦♦4

c Φ •H

>. c Q) ·—í

>5 d Φ p

(J 1 x

>5 C Φ •H

υ x

>1 . C Φ •P

>1 C Φ •p

C Φ •H

r-4 >5 4J

>1 Ό •H M

u Λ ρ*Ί

ύ

u

P

ť

P

p

4J

o

p

u

P

p

P

y.

□

>,

C

1

I

|

i

1

í

1

í

I

r

0

CO

Ch

o;

X

C

x

1

J

1

J

x:

1

JC

1

U-<

1

<4-1

u

CU

cu

CN

(N

CN

cu

CN

ch

CN

ú

CN

c

•r4

w

c

CO

oí

X

x

X

x

X

x

u

x

r ι

r-4

χ¹

a:

1

I

1

<

Χί 1 Vi η, 1

υ Pl x υ

x: cu I r-4

JZ cu 1 r-4

x: d. t r-4

x: Ch 1

Ij

ď x u

3

-C cu 1

0

x u u B x'

x‘ u o H,

Pl x u G H

yridyl

□

3

□

3

lopent

«—

υ

tu

o.

CO

tu

cu

o.

m

cn

CO

m

CO

.y

1

u

1

|

1

u

1

l

1

x

X

I

1

í

1

I

1

<N

CN

•«4

1

4-J

CN

•»4

U

u

U

CN

4J

4->

-P

υ

•tu υ

λ ω 0 Μ Q) 0 >ω ν

h4

M

w

M

H

> >

ι-<

P4

W

h4

1-4

h4

M

»-(

h4

hH

M

n4

1-4

h4

1-4

M

h4

M

w

>υ

O

»-4

(N

CO

tn

kD

r-

00

cn

Ρ.ι

cn

ο

r4

CN

m

in

kD

Γ*

CO

cn

o

O

o

O

o

00

cn

r-4

r-<

r-4

1-4

r-4

1 >ω '3 Ο, Ο|Γ-| Ν Ό 0 (ΰ ιΰ •Η υ •fO 4-> ο «

X o f»» x u o kO CM 1

-33.5° CH ,O H

x 0 x' o 0 m 00 rd +

+ 82.2° CH-C1.

rd O. x' 0 0 in n c* +

rd g. x* o 0 r- O Γ- +

u 6 'ΧΜ·* -P J

CO rr 1 ď)

kO r-

O *3·

•m Q) r4 o

•o Q) r-1 O

•o O r-4 0

•n d) r-4 O

•0 Q) 1-4 O

kO O rd

r> r- 1 m r-

CM CO

rd rd rd l 00 O rd

’ď’ rd rd CM rd rd

CO KT rd 1 fS *4· rd

m rd rd 1 CM rd rd

00 rn rd 1 m m rd

•m a> rd O

r— ^r rd

O rd rd

VD rd rd I CO en

kO m rd 1 in m rd

t*» tú

1 x υ x u rl >1 c 0) 4-1

«Π X t-t o x o 1 rd >· c Q) •4 P ľ CM

i r-i X u x o 1 H > c OJ 44

1 X o x o 1 r—1 >1 C Q) •*d dd í CM

n X u x U) Q 1 rd > c <1) •*d P ľ CM

x' o x o rd >, c fl) •d i CM

1 x* u x υ 1 rd >1 C d) •4 P 1 (4

I x' υ x υ 1 rd >. c Q) •d P í Γ4

1 x‘ υ 1 rd >1 c a) •4 P 1 CM

l r. X D X «λ a 1 rd >, c Q) •d P r n

1 x' o x u 1 r-d c ai •4 P 1 CM

1 x’ υ x υ 1 rd >, c Q) •d P í (N

1 x' o x o rd >r c d) •4 P 1 fN

1 x' o x u 1 rd c d) •4 P I Γ4

I x‘ υ x P> 0 <—1 c OJ 44

x” 0 x o . 1 rd >4 C d) 44

1 x 0 x o 1 rd c Φ d V 1 CM

1 x? 0 x 0 1 rd >. c Q) •d U I CM

x” o x u 1 rd >. c d) •rd P 1 CM

1 nľ U X Ρ» u r-i >1 C d) 44

'rA x e rd c d) •d P 1 Γ4

a;

X

x

X

x

X

x

X

x

X

x

X

x

X

Λ

rd r*~1 U C OJ a, 0 ,-4 M >> O

3 CO 1 AJ

r—i >, x 0) JZ 0 rd X υ

3 CQ 1 •d

3 m I •d

rd >. U c a) a. 0 r—I X s υ

ld 04 1 c

u 04 1 c:

r 04 1 ω 1 J·

x: 0< C14 1 -ςχ

u 0a 1 •d

t « x υ i _fi ó‘ ω 1 j: Oa

jz Oa r, X o 1

rd >1 1 CM t TJ •d M >1 Qa 1 rd U 1 kO

JZ 04 1 r> X 0 1 ’ď*

rd 1 CM 1 TJ •d Vd >n Cb 1 rd U 1 kO

1 r. X u u 1 rd u. x* υ

JZ Qa

-C 0LA 1 u. 1

1 x u II x 0 1 JZ Qa

1 x υ u x u x Qa

Všeobec. vzorec

H

hd

M

hd

ld

hd hd

hd

hd hd

>o P Λ

O rd rd

rd rd rd

CM rd rd

m rd rd

M* rd rd

kO «d rd

<0 rd rd

t- rd rd

CO rd rd

0> rd rd

o CM rd

rd CM rd

CM CM rd

n CM rd

CM rd

m CM rd

kO CM rd

r- CM rd

co CM rd

cn CM rd

O n rd

. 1 ’>ω •ο 0 fi-H Ν Ό 0 <ϋ «-•P 1 fO •H υ ><ΰ -P 1 0 ·«

r—4 O 1 x o o O r* 1

t < r-4 o_ x‘ u o o CO lp +

r—4 U x’ o o LP CO ro •í

x o x’ o u o ch tf CM I

-22.1° CKjOH

Q) g Q> C

o e 4-Ϊ •P

ro Φ rH 0

•o Q) r-l 0

•n OJ r-M O

o n rH 1 r* , c* rH

tr σ> 1 o Ch

r-4 Ch I CO 00

m d) r-l 0

•ro 0) r-l 0

tj* O iH CM O r-4

tr 04 r-4 I CM 04 r-4

lp cn CM cn

m ip CM ip

n Φ r—j 0

rH Ο- Ι O r>

r-4 •H 0

r-4 Ch t Ch oo

Γ Γ • LO θ'

ro Φ r—4 c

-ro Φ r—1 0

n PÍ

1 m x o X o 1 r-4 >. c d) •H •M 1 04

I r. K o x o 1 r—4 >1 c 0) •H P 1 CM

1 X o x V» u 1 1—4 >» G (D •H 4-> ľ CM

í »-*4 >1 1 CM 1 c (U •r-l ,L· ^v0 ~ r-4 X x: υ υ — I x m o

1 x u x u 1 rH >1 G Φ —4 i CM

*»· x u x o 1 r—4 >1 G ω ‘H +· ι 04

1 X u x n o 1 r—1 > p OJ Ή

I X u x m o 1 .-1 x QJ m

1, x u r~4 >, G Φ •H I CM

aľ u 1 rH >1 C ω •H I 04

i₍ x U í r-4 >« C Q) •H 4-» I CM

l n? u x u I r—4 >, C Q) •H 4J í CM

I X* u x V) u I r—t > c Φ 4-4

X⁴ u ·—4 S G 0) •H P 1 CN

1 x υ r-4 S, c OJ -H M 1 CM

1 x‘ u x u 1 r—i >> G Q) •H 44 1 04

1 aľ u x K υ 1 x: cu

1 aľ o x u 1 r-4 h« C (U •H 1 CM

1 xľ u x V) u r-l G Φ M-4

x

X

x

X

x

X

x

X

x

X

<í

cn 1 c

□ m •H

m I Ή

x: cu 1 <—4 u 1 tr

.G CU 1 (1? υ 1 tt

x: cu 1 O **. X υ 1

x: cu 1 o x u 1 <3·

x: 0. i u? u 1

x: n. I flj t) 1 nf

x: fh I r,ľ u I tf

x: Pl I Cu I «0*

r—4 >1 X Q) x: 0 r—I Λ< >» U

r—{ >1 X Q) x: 0 r—1 rX >1 U

□ m 1 P

Ul C4 l •H

I x υ II x u 1 x: x

x: 0« t Pi 1 CM

X U 1 co 1 □ľ u

t n x' u o X¹ u

Všeobec. vzorec

M 1-4

H M

H W

M M

w M

M W

M Hl

1-4 »-4

M M

M H

M

»H

H4 M

M W

h4 M

M

4-4 1-4

M M

>u λ

c-l m r-1

04 ro «—|

m m T—<

tr n r-4

in n iH

U? m r-4

> ro r-(

03 C3 Ή

Ch ro rH

O tj· r-4

i-4 t? r~4

ÔM •4* r-4

Γ0 ’Ú* rH

tí· tf i-4

LP ♦H

LO tf rH

C- tr «-H

- 00 —4

Ch tr r-4

1 >(Λ '0 0 Ρ-ι ι^-1 N Ό 0 ιϋ P$-P (0 H o '(0 P o tó
J*·»·» o e 'M·' P P	olej
^rctí	r*» 32 U X U 1 r-l >. C. OJ· •«-1 P 1 CN
pi	X
	I₍₍ x u l o x' o
Všeobec. vzorec	H IH
>u P FM	150

Rotácia Rozpúš- ťadlo

**· u 0 •m* 4-1 4-1

> ch 1 Ch

n n H < CO CM H

00 CM H in CM i—1

pH CM H 1 m rH pH

Ό Φ rH O

Γ r** 1 ch to

CO pH H 1 to rM 1-1

CO rH H 1 U) rH pH

•n Q) r-4 0

xj< Ch 1 rH ch

O m pH 1 CO CM H

Ch 00 pH 1 in 00 rH

M* rH i CM M* pH

rH pH rH 1 O pH rH

in in pH CM in pH

O r—1 U)

CM CM rH 1 Ch rH rH

00 CO pH 1 in m rH

to o pH 1 O pH

CM O rH 1 O O rH

CM CO 1 rH CO

Ch Ch r- <h

cm x

1 CM Ä U 1 2 0« 1 2 PQ 1 U Tf

1 (M X O i 2 cu 1 tí P) 1 -M*

1 m X U X U 1 p—l S tí 0) •H U 1 CM

1 CM W U 1 t—1 C 0) •H 4J 1 CM

P«<l M 1 M X O X o 1 43 cu

1 CM x o 2 cu t 2 CQ 4J 1 vľ

1 n X U x u r—1 >1 tí 0) •H +-i Ί O1

1 CM X U 1 pH S tí Φ ♦H l CM

W 1 n W U x u 1 X cu

X Pi

1 r—1 1 rH 1 tí Ή rH Π5 M 4J ω H

1 p—t S i LT) 1 tí '«H r—f d M JJ d) H

1 r—1 1 Γ^ 1 tí Ή r—1 m M jj (U H

r-H >. 1 rH t tí Ή rH ίΰ M JJ <u H

1 »—1 S 1 r-i 1 tí Ή r4 (0 P 4J dl E-I

1 m X U X U 1 1—1 >·. 4-1 44 (tí C H W

1 (Ό X O x u 1 r-4 >1 -P 44 (tí C 1 r4

1 CO X u x u 1 r-4 • >1 44 44 (tí C p4 U]

n X L) X U 1 r-4 >r tí <υ -H •V 1 n

1 CM x u 1 rH >1 tí φ •H M í ΓΜ

t m X O x u 1 r-4 >1 tí 0) -H <4 t m

1 n X U X U pH tí Φ H i (M

H Pí

K

Ä

s

x

X

x

X

x

«J

P cu •H

x: cu 1 pH U tT

x Pi i IU 1 CM

x CU 1 X 1 CM

43 cu X 1 (N

x cu 1 Pu 1 CM

x: Qi i U< 1 n

x cu 1 Ui 1 m

x CU 1 b 1 m

tí 01 1 U

g x 1 JJ

g x í Jj

x ÍU 1 U. l H¹

x cu 1 cu 1 m

x cu 1 Cu 1 CM

tí X 4J

x Pi i Cu t M¹

x P. 1 Cu 1 M¹

X cu l Cu

x Pi i CM Ui 1 to CM

tí x 1 JJ

x cu 1 CM X 1 to CM

1 Všeobec .1 vzorec

H W

M W

H H

1-1 H

W H

H H

w w

H H

H w

M hl

H H

kí H

HH H

hH H

H H

H hH

H H

M H

M M

hH H

>u Í4 (X

CO r* rH

σ\ Γ- Η

O CO pH

H CD H

CM 00 H

m CD rH

M* 00 f-1

ΙΛ CO rH

to CO rH

r* 00 r-t

00 00 pH

ch CO pH

O Ch rH

tH <h pH

CM Ch pH

m ch pH

ch rH

tn Ch rH

to Ch pH

r* ch pH

CO ch rH

<h σ\ pH

0

rd

-o

(0

-+J

,·ω

'•3

OJ

a

OJ

rd

x o

rd

o

u OJ

u d X

U OJ

IX

K

w

ω

X

u

G

u

Σ

U

. (0 •rd

0 Tí*

o OJ

o

P

o

0

n

U>

ch

rq

<h

rd

LD

P o

L0

35

OJ

m

O

<h 1

Ch 1

CD

m

rq

ch

CD

rd

, tí

+

1

rd

co

CD

1

o

p

n o

o

CD

rd

OJ

rd

OJ.

m

rd

o

•o

OJ

o

rq

rd

•rq

r-t

rd

O

•rq

1.1

87-9

102-

<* *J* Tí*

CO 1 o- r*

Q> rd 0

79-8

•r— t)' *0

rd 1 O· Ch

ole

108-

Q) r-d 0

in θ'

68

127-

130-

r* <V ~O

59-e

oie

ω

CO

w

1

t

1

í

_

m

Χ-».

«X—»

m

x—.

X—-

x—.

X—·

Γ0

rq

x

rq

m

x

rq

w

K

o

x

o

x

u

o

u

1

••w*

u

*«*

*-*

u

OJ

x

·—

—*

x

*-*·

'

(N

W

K

w

u

X

x

u

o

x

PÍ

O 1

u 1

a 1

u 1

1

u 1

o 1

u 1

i

1

u 1

o 1

o »

u

u i

u 1

1

x-^

x—»

X—.

x—.

1

X—.

x—-

_

rd

rH

rd

x-*

rd

m

rq

>,

>n

>1

>.

>,

>.

>f

>1

r>1

>1

S*

rq

Si

X

(S

w

c

a

S

+J

c

4->

4-1

a

U

c

a

x

C

a

o

ω

o

0)

ω

0)

Q)

Ud

<u

ω

(U

Ψ4

Md

Φ

Q)

<D

(U

o

ω

<v

•rl

•rd

H

•H

tá G t 1

•r|

•rd

•H

(tí c ť

rd U 1

-H

Ή

•H

•rl

•rd

Ή

-CH

φ> í

-CH

it 1

AJ í ~

P

w 1

t-i 1

U J

-M 1 ~

•P 1

-p 1

44 í

•P T

x a 1

-0 1

u 1

£

Cl

£

OJ W

d ω

OJ

rd

rq

oj ω

m

rd

rq

m

OJ

£

OJ

04

’ —

’ *—'

***

---

04

rd

Pi

K

n:

W

X

w

K

x

X

x

rd

>.

01

n

rq

OJ

τ)

é

XI

£

x

•rd

£

•H

•rd

04

04 1

u

M

(1

b

h

M

rd

1

>.

1

>,

>.

OJ

£

1

04

£

OJ

£

M

0.

04

£

4J

Ch

b.

Cu

04

o

»

04

Ch

04

1

04

b

1

I

1

rd

3

1

Zi

3

t

I

1

rd

1

G)

U>

tJ*

tí*

Cu

m

b

m

u

«

b.

«

X

«

b

M*

b

•H

υ

o

b

x

1

t

1

K

1

t

1

-

1

í

1

OJ

M*

P

OJ

u

OJ

4d

Tí*

JJ

4J

tT

OJ

TJ·

OJ

tT

0

• υ

be ec

0 P

se zo

H

M

W

K

H

M

> >

M

hd

IH

M

K

M

w

hd

t-i

M

hd

H

M

l-d

M

hd

>υ

M

O

rd

Oí

n

Tí«

in

10

O·

00

ch

O

r J

OJ

m

τί<

in

LO

θ'

CO

Ch

O

(X

O

o

O

o

O

o

O

o

rd

OJ

oj

OJ

oj-

OJ

0

r-t

tí

(ti

-P

>W

'P

a N

a

o

0

<u

dl

ta

X

x

(ti

•H

υ

O

'Í0

in

o

+J o

o en

rd n

ft

-t-

1

υ

o

O

CO

vo

xŕ

m

rd

*Γ»

•f1

H

CO

Th

•rh

rd’

-P

0)

Q)

t

1

σ\

Q)

0}

Q)

i^? in

rH

r*

i—1

vo

r*

U)

1

o

rd

xJ¹

-P

O

rd rd

0

CN rd

CO VO

m rd

> Ch

11

rd l'·

0

rd rd

vo rd

1

n

m

I

1

n

m

a

P

a

w

a

u

f)

O

u

m

1

u

U

1

a

CN

·—·*

CN

1

a

w

a

U

u

a

Pi

n

u

's-'

’—

u

O

U

CJ

w

1

a

1

u 1

CJ

u

.

1

x—.

1

l

*—»

rd

t

rd

x—

r-1

_

s

>1

m

>,

m

>.

n

x:

d

P

ň

a

Λ

.3

d

a

d

a

3

d

a

3

CU

<u

4)

0)

v

<U

a

w

u

0)

u

(U

u

OJ

•H

1

•rd

♦rd

—

•H

•rd

tt) S

P i

f

r

rd o

rd CJ

f

-CH 1

P |

-CH 1

ť

U 1

-CH

h¹ |

m

n

m

n

m

xr

xT

CN

.3 W

CN

x: ω

CN

x:

CN

—*

*-*

---

·—

a

d

-

Λ

rd

a

K

a

r-1

rd

>!

>Λ

>.

m

n

m

rd

1

>

>n

Ό

U

x:

•H

•d

rd

d

c

a

M

3

(U

x:

0)

1

S

ft

a

Q.

CN

jC

x:

a

0

I

0

d

1

i

1

ä

3

1

I

1

rd

d

3

rd

o

m

VO

a

o

u

m

a

m

u

1

>1

x:

1

-

1

x:

U

u

a

•H

CN

xí*

xf

CN

3

c

CN

a

ó

šeobe zorec

K

H

Id

> >

M

Hl

H

M

W

H

M

H

Id

H

Id

K

Id

>o

P

rd

ΓΝ

m

in

VO

r-

CO

Ch

O

rd

CN

n

in

VO

dl

CN

m

n

m

n

m

ΓΏ

(N

CN

Skúšky herbicídnej účinnosti

Herbicídna účinnosť zlúčenín všeobecného vzorca I,

II, III a IV podlá tohto vynálezu sa skúša pri použití reprezentatívneho rozsahu týchto rastlín: kukurica, Zea mays (Z); ryža, Oryza sativa (R); ježatka kuria noha, Echinochloa crusgalli (G); ovos, Avena sativa (O); len,

Linum usitatissimum (L); horčica, Sinapsis alba (M); repa cukrová, Beta vulgaris (B) a sója, Glycine max (S).

Skúšky sa vykonávajú jednak ako preemergentné a ednak ako postemergentné skúšky. Pri preemergentných skúškach sa kvapalný prostriedok na báze skúšanej zlúčeniny nastrieka na pôdu, do ktorej boli pred krátkym časom zasiate semeriá hore uvedených druhov rastlín. Postemergentné skúšky zahŕňajú dva typy skúšok, tj. skúšku, pri ktorej sa skúšaná zlúčenina privádza formou polievania na pôdu a skúšku, pri ktorej sa ošetrenie vykonáva postrekom na list. Pri variante s polievaním sa pôda, v ktorej rastú semenáčky hore uvedených druhov rastlín, nasýti kvapalným prostriedkom obsahujúcim zlúčeninu podlá vynálezu a pri variante s postrekom na list sa semenáčky takým prostriedkom postriekajú.

Pri všetkých skúškach sa ako pôda použije upravená záhradná zemina.

Prostriedky používané pri týchto skúškach sa vyrobia z roztoku skúšaných zlúčenín v acetóne s obsahom 0,4 % hmotnosťných kondenzátu alkylfenolu s etylénoxidom (povrchovo aktívna látka, ktorá sa na trhu dostane pod označením Triton X-155). Tieto acetónové roztoky sa zriedia vodou a vzniknuté prostriedky sa aplikujú vo forme postreku na pôdu alebo postreku na list pri dávkovaní zodpovedajúcom stupni ošetrenia 5 a 1 kg účinnej látky/ha v objemu ekvivalentnom hodnote 900 litrov/ha alebo vo forme polievania pôdy pri

- 37 dávkovaní zodpovedajúcom stupni ošetrenia 10 kg účinnej látky/ha v objemu ekvivalentnom hodnote 3 000 litrov/ha.

Ako kontrolné vzorky sa pri preemergentných skúškach používajú neošetrené osiate pôdy a pri postemergentných skúškach neošetrené pôdy so semenáčkami rastlín.

Herbicídna účinnosť sa hodnotí vizuálne 12 dní po postreku na list alebo postreku na pôdu a 13 dní po polievaní pôdy a klasifikuje sa stupňami 0 až 9. Stupeň 0 znamená, že rast je rovnaký ako u neošetrenej kontrolnej vzorky a stupeň 9 znamená, že rastlina bola usmrtená. Zvýšenie o 1 jednotku v tejto lineárnej stupnici približne zodpovedá 10% zvýšení účinnosti.

Výsledky týchto skúšok sú uvedené v tabuľke 3. Prázdne miesta v tabuľke 3 pri zlúčeninách, pri ktorých sú uvedené iné výsledky, znamenajú, že dosiahnutá účinnosť zodpovedá stupni 0. Pokiaľ pri niektorej zlúčenine nie sú uvedené žiadne výsledky a všetky políčka sú prázdne, znamená to, že pre túto zlúčeninu nie sú údaje dosial k dispozícii. Hviezdou sú označené prípady, kedy skúška nebola vykonávaná, alebo nebola dokončená.

Preemergentná skúška	w		m	m		in ra		OJ
£Q		m oj	Ch OJ	rd	co ro		CO CO		OJ	vr oj
S		n	o ra	ra ra	ra co		(h CO		vr	ra
hl			n		ra ra		ra ra
O			(N		ra tn		ra ra
ϋ		vT	Ch (M		ra ra		CO o-
tó							tn n
N			OJ		vT t—í		vr oj
Postrek na listy	W	ra ra	ra ra	ch oj	^r m	ra ra	04	co co	ra in	ra ra	r-
CQ	σ> σ>	Ch Ch	Ch CO	Ch co	Ch Ch	vT	ch ch	Ch ch	Ch Ch	ch en
S	σι ra	CO t	ra ra	σι ra	σι σι	ra ra	ch σι	ro ra	co ro	σι ro
n	> vo	CO CO	co ra	ra ra	ch ra	rd	σι ra	ro ra	Ch co	ra ro
o	ra n	tn rj	vr n	rd	ra in		ra ra	in	ra in	ra in
o	Ch ch	Ch 00	en σι	vr	Ch Ch	n	σι σι	σι ro	co ro	en ro
Oí			-ď cn				>3· ra
N	m	vr 04	vT OJ	04	04	04	04		in ra	VO
Dávka . /kg/ha/	m rd	tn «h	in rd	tn t-H	in r—f	tn rd	tn t-d	in m	tn rd	tn rd
! (ΰ X!	W		tn	to		co		ra
'ti x	CQ	CO	n	VT		σι		ch	Ch
οτ <	S	CO	r-	vo		Ch		Ch	vo
<0 Ch	D	vT	OJ	ra		Ch		σι	in
<D •H	O	tn		vr		CO		co
c (0 >	O	ra	tn	to		en		Ch
Φ •H rd Q	«			Tľ				ra
Λ	tS3			VT		ra		ra
Pr.č.	rd	OJ	n	vr	tn	o-	ro	Ch	10	11

w

rH

vr cn

(ϋ

CQ

CN

kD CN

m cn

i in

ko in

b x tfl

tn vr

cn

in cn

vr cn

CN

Γ-CN

•tú C 4-> ¹ c Φ o>

.4

vr

o

CN

M Φ e

o

VO vr

-<r vr

θ' OJ

kD

qj φ í !a

Pi

tSJ

M

vo tn

vr cn

vo tn

CN

kD CN

vr

CN

vr cn

CQ

cn <n

CN

cn vr

vr cn

CT* CO

σ» r-

cn >

cn Γ'

in CN

tn m

CO >

:>i 4->

S

CO co

r-

cn tn

vo tn

cn co

co co

co vo

r\)

r- vo

cn t''

tfl •H r~H

►q

cn co

kD CN

r- in

CN

r~ vo

cn >

00 kD

r- tn

ftf C

o

r- tn

rH

VO (N

kD

(N

' Pi ω p

o

CO oo

Γ- CN

00 t

vo oj

r- vo

cn co

co r-

rvj

CN

co vo

4-1 tfl O

Pi

CM

N

vT CN

CN

nj

vr

i Dávka.

ró JZ Cn .'S,

in <—i

tn -h

ΙΠ rH

tn h

tn H

in r-l

in rH

in h

in rH

fO r*

tn

co

\ Cn X

CQ

kD

vr

kD

vo

co

O rH

S

r·

co

tn

kD

vo

>, Ό <0

.J

n

vo

θ'

tn

a CD

O

vr

kD

•H C tú

O

m

vr

> cu •H rH -

Pi

0 CM

CQ

vr

CN

>O .u Pj

CN rH

m rH

vr rH

in rH

k0 rH

r- rH

oo rH

cn rH

o CN

rH CN

CN CN

Preemergentná skúška.

CO

(N

CN

tr cn

CQ

CO

co tr

ľ- CD

σι H

cn co

m

SI

3·

r- in

Cti >

cn

co CO

in k

r- (N

J

CO CM

> co

r-

σι

σ- σι

O

VO

co in

o

Γ'

oo tr

r~ in

co co

CN

σι r~

tn

04

CN

vo

to

r-

vo

in

tr

Postrek na listy

ω

r- vo

CO CD

r-- in

r- vo

tr cn

CO Γ·

σ- m

_;cn t-H

m t-h

tr r-í

m σι

CQ

cn en

Cti Cti

Ch CO

Ch co

Ch Ch

ch ch

co vo

m

CO CN

ch tr

tr« r-4

en co

Cti CO

CO 00

Cti CO

CO I

Cti Cti

co co

n σι

in n

co

Cti t

t-q

co σι

co -a·

co r>

r- m

in

(ti CO

co σι

σι

co n

o

r* tr

t cm

co m

tr cn

CD (M

σ- in

CN

(N

rH

CN

m

o

Cti CO

ch ch

oc co

Ch co

cti co

Cti (ti

co -e

tr

ιη σι

co σι

Pí

rH

tf

tr cn

tr «π

r*H

CN

M

tr cn

VO (N

r- in

CN

VO (N

CN

ÍN

(0 (ti n x > tn 'ti λ: q

m rH

m .H

in t-í

(D r-í

tn t-i

n h

in h

in i—i

in h

to λ tn Λ4

10

CO

00

CO

rH

tr

ω

Cti

CO

Cti

(ti

'í

CO

10

S

Cti

Ch

Cti

CO

ΓΊ

CO

Ό <0

i-l

CO

co

Cti

00

Γ

-K

Λ (U

o

00

co

r-

co

•H C (ti

u

CO

Ch

Cti

in

(ti

K* O •H ! rH

&

co

CO

co

in

Po

CS)

r-

Γ

r·

CO

ω

>ó J Cti

tn tr

vo tr

tr

CO tr

Ch tr

o in

r4 n

CN m

ΓΊ in

tr m

in iň

1 ^w

m

-K

skúška

ra

m

in

*

Cd

m

fc~* . X-M

n

VO

*

co

Γ» cd

'(Ú c +j

PI

•K

c φ cn

o

*

M Q) g Q) Q) P CM

o

CD

•K

Pá

*

CO

•K

CO

oj

n ή

in n

m

OJ

vo

'S· n

m

in

sr oj

in

CO o-

r- in

r- oj

CO

r- r-

CO >

en r

>1 -U

&

cd m

CO Cd

o* n

en co

en r-

> vo

CO CD

> in

en co

CD CD

r- r-

^! ΙΛ ♦H i—1

PI

Cd

in

M*

CD Cd

CD v)·

in n)

in

OJ

co

t— CD

> in

<0 c

o

OJ

en

co

m

d) lj

o .

OJ

n

VO OJ

^r rrl

^r

o- vo

CD Cd

-P in 0

Pá

OJ

cm

to

-Φ

CO

-<r r-j

CO

Dávka ! /kg/ha/

in m

in rH

LO i—1

lO rH

in H

m rH

in rH

LO rH

LO t—Í

in h

ftí Λ \ tn ‘2

ω

en

*

cq

in

cd

v?

OJ

io :

s

m

xr

M*

r*·

LO

Ό <o

P)

(N

M*

o. d)

o

H P (0

o

Liev

Pá

o cm

CQ

>ύ •P CM

vo to

O- ιο

CO in

en ιο

o vo

r-( VO

OJ vo

CD VO

M* VO

LO VO

VO vo

cn

CN

(d 12 >ιη

ι^α

θ' CN

in o*

CO t

r- in

co co

vf vr

CO 1

•b tn •fd c P q OJ CP p ! Q) ! β _; Q) QJ P

s

co in

cn

CO CO

> CN

co

in

σ

p .

CN

r~ co

CN

m

cf

in ín

O

Nľ m

> ON

CN

ϋ

O* CN

m

cn co

> n-

to CN

vf CN

co r-

Pí

CN

N

CN

Postrek, na listy

w

Γ' in

r> r-

co tn

CN

to in

to (N

r- n

to CN

CQ

vf

cn co

CO CO

cn co

co tD

cn co

cn cn

cn co

σ co

r—<

0Ί 00

CO CO

oo r-

Γ- Γ'

00 CO

σ σ

CO CO

σ σ

co co

σ co

Pl

H i—1

co in

CO >

r- co

m

σι co

co m

σ co

> co

σ co

co in

o

vf (N

t -3·

co in

CO CN

vf (N

Vf CN

cn

n cn

to

r-' in

o

ΓΊ CN

σ CO

CP CO

co co

cn co

σ co

σ σ

σ co

co

σ co

C4

m

(N

co

t—1 i—j

vr cn

vr

CN

vf

CN

in

ô q p .y > ty '(d P Q

in H

ID r-t

tn rH

tn i—i

tn rH

IQ r~t

cn h

σ h

in tH

in h

kg/ha ¹

CO

in

ď

Γ'

Vf

Γ

CQ

CP

CO

co

in

co

in

10

W—-4 »£-»

CP

tn

CO

co

r-

to

r-

ôdy

P

CN

to

co

CO

r-

in

Λ ú)

o

in

t

N*

r-

•H q q

o

co

in

CN

oo

to

vf

r-

►> Q> •H rH

ít

o·

K

rH

Po

CO

tn

CN

>

tn

vf

tn

)O P P<

89

06

t 91

92

m 0>

vf <n

tn cn

to cn

> cn

co cn

cn cn

ιΰ >0) 'd λ; ω (0 c 4-) C G) tP ú (D S OJ Φ H CM

W

kO CM

vr cn

CN

«

(N

r·

in cm

CN

CO CN

£

r- in

CN

Ol

vť CM

ko in

«Ή

VD VO

►ú

VO

CN

O

kO CM

CN

C)

σι >

vo in

t

vr

r* m

Γ CN

C4

eo

CN

Postrek na listy

ω

ko m

CN

vT -CN

CN

vr cn

vT CN

in

.m CM

n

co vo

vo in

m

σ> σι

m cm

σι r-

σι cn

in cn

vT CN

vr cn

kO CM

vo vr

σι σι

cn co

a

oo>

ko n

σι co

vT CM

vT CN

in cm

r» in

CO >

kO CM

CO co

CO 00

►J

co vo

in cm

co in

<4*

vr cm

ko vr

kO CM

o

r- in

CN

kO

kO (N

CN

VO CN

CN

o

cn co

r- in

cn co

co r-

CN

vo

in cn

m

σι co

cn vr

C4

m cm

CS3

vr cn

CN

Dávka /kg/ha/

If) r-i

in <-i

in h

m «h

m ή

in h

in rH

in h

in rM

in h

in rH

ίϋ

cn

VT

CN

M⁴

vr

in

rM

K

r-

r. \ tn u

CQ

r-

vT

m

VO

rH

•K

σι

10 ]

S

in

ví*

in

CO ¹

in

vo

co

vr

K

cn

>1 Ό

1-3

VO

m

cn

CN

m

-K

cn

Q. d)

o

vr

CM

*

vo

•H c (tí

o

r-

vr

in

•K

co

Liev

OJ

•K

VO

0 CM

b3

CN

vr

*

r-

>ύ . ú CM

100

101

102

103

104

105

106

107

108

o I—t

110

Preemergentná skúška _t

to

<4*

CM

vo co

ro

CQ

M* CM

cn co

σ cn

σ co

co vo

C0 ’T

r-

cn *4*

S

rH

σ co

σ vo

σ co

00 CO

co cn

C

VO tT

21

in

CM

vo

ví·

CM

cn

r·*

O

vo CO

cn co

CO

CM

cn co

H

U

σι to

oo o·

CO CO

> CM

σ vo

CO VO

rH

(X

m

N

VO

vo

cn co

Postrek na listy

w

VD

Γ tJ⁴

co r-

r* vo

σ co

CO sľ

CO

co vo

co co

r- vo

co vo

CQ

oo r-

r- t

cn cn

cn θ'»

cn cn

CO CO

cn vo

cn cn

S

σ co

σ σ

σ co

cn co

co r--

00 t'-

σ σ

CO CO

σ σ

21

Γ' o·

CO VO

co r-

co cn

σ vo

> cn

cn co

σ vo

ω >

σ cn

co r-

O

*4* H

o-

vo cn

vo

VO CM

> (O

vo co

cn ’tí⁴

Μ·

vo n

CM

o

σ vo

σ >

σ σ

σ co

σ σ

σ co

> cn

in

σ σ

σ cn

CO vo

(X

n n

> CM

cn ·>4·

Μ* Μ*

in m

CM

tSJ

cm

ΓΩ

(M

CM

cn co

in cm

CM

γο η

cn -3·

ctí ctí jC X > tn 'fO X Q ·<-

cn <—i

cn h

in rH

in tH

in h

m í-i

m r-1

cn i-i

cn rH

cn h

in h

ťtí Xí

CO

•K

VO

00

σ

CO

co

vo

rH

\ Cn x

CQ

-K

σ

co

σ

co

cn

10

4

K

σ

cn

r-

cn

m

cn

VO

cn

>< <0

21

-K

cn

<0

σ

r-

kT

ro

VO

Φ

O

*

VO

CO

cn

r-

•rH C (tí s

O

•K

in

CO

Γ'

co

CO

(1) Ή i—í

(X

-K

r- .

I Po —

co

-K

cn

vo

r-

r·*

>ó . m CM

111

112

113

114

115 1-

116

117

118

119

120

121

ω

co ΓΜ

CM

tO >ω 3 ω

| CQ

in m

cn η

•4* Π

σ n)

σ in

VO Tľ

σ vr

νΓ

σ r~

σ co

'(0 c

tJ

CO

σ\ CM

-P c Q) εη P Q) g

o

CM

o

Π

co -vr

CO M*

Φ Q) p

Pi

P-i

ES3

ΓΊ

in n:

ω

00 t

00 θ'

> vo

σ co

σ σ

r- r-

vo η)

r- vo

vo in

Γ VO

tn

CQ

σ σι

σ σ

σ co

σ σ

οί σ

σ σ

σ ιη

σ> cn

ch oo

σ σ

>1 -P

S

σ σ

σ co

σ σ

r- r-

σ οο

σ σ

lis

PI

00 >

co

co >

σ ro

co νο

co η-

σ co

co >

σ co

co m

σ νο

na

O

r* vo

co r-

vo

CO 00

ιη

vo ιη

η

CO

m

VO CvJ

m m

/2 Q) μ

0

σ co

σ σ

σ co

σ σ

co co

CO -ď

co in

CO CM

σ co

Ch ch

•P ω o

pi

in ’S·

Μ* ΓΜ

ο Η

CM

to

vo in

ιη μ*

VO νθ

CM

Dávka /kg/ha/

m h

lf) rd

in η

m i-t

ιη Η

ιη η

m h

in h

ιη η

íO

0

m

in

CO

, Λ 1 o^-* o H

CQ

VO

σ

vo

σ

ŕ—«

LO

vo

Ch

C0

>1 Ό

PI

m

ο-

vo

Ch

<0 P^

o

CO

σ

in

ιη

•H Ľ fO

0

m

σ

co

C0

> Q) •H

PI

C0

i—I O i a

to

θ'

ιη

>υ • P Pi

OO CM rH

ΓΊ (N r~H

ςΤ CM rH

125

126

ΓΜ r-1

C0 CM r—i

σ» CM f—1

O m rH

131

CM ΓΊ γΗ

Preemergentná skúška

w

CM

CQ

po VO

σι r-

VO CM

ΓΜ

C0 t

Ό n)

n

σ m·

cn oo

ω sr

r- vr

CO sľ

00 ΊΓ

Ό (N

io in

ΙΟ xT

oo t-1

•J.

O (N

o

CM

o

σι oo

vr

«

N

Postrek na listy

<Z>

oo in

VO vT

C0 Γ'

νο ιη

r- νο

r- m

.ΙΌ ΙΌ

vo

r- νο

CM

PQ

cn en

cn oo

ch co

σ r-

ch cn

Ch co

Ch 00

Ch CO

Ch co

Ch CO

S

σ> co

σι σι

σ oo

σ co

σι oo

co r-

σ co

σι co

CO CO

NJ

r- in

Ό CO

co r-

σ r~

co r-

r- r-

r- vr

ό in

σ> p'

r- co

l l£>

O

ΓΊ

vT n

ό ιη

ό m

ό ιη

in in

> m

ΙΌ CM

vr

O

σ» co

σ σ

C0 00

σι οο

σ co

co co

σ σ

cn γ·~

co r-

P3

vr

vr cm

νΤ

ΙΌ ΓΜ

m cm

m n

vr n

N

in n)

Ό CM

η

vr m

vr

n n

n

<o ftí .c, > tn 'nj ,-ý¹ Q

in h

ΙΌ «Η

LT) t—í

ιη η

ΙΌ r-Η

ΙΌ «Η

ΙΌ rH

ιη η

in h

ΙΌ rH

ftí

W

co

•K

VO

in

£3 tn >>

CQ

σι

in

00

νο

vo

vr

-X

Ch

co

10 }

s:

vr

νο

Γ~-

vr

r-

-K

r-

Ch

CO

>1 •t

N1

CO

η

vr

in

CD

X

ιη

Ch

co

<0 Q)

o

ΙΌ

•X

-O'

vT

•H C (0

o

co

νΓ

vr

-x

VO

> <u •H

03

VO

-K

Pol 1---

tsi

r*

*

VD

>u • P 0,

133

134

135

136

137

138

139

140

141

142

m vr rH

(tí Λί >ω λ: ω '(0 c +J c Q) Cn M d) e ω ω ú cu

w

CO CO

CO CN

«1

cn co

cn cn

fO

CO

CO CN

S

<n co

CO o

Ν'

r- cn

CO X'

h!

in

H

(N

Ν'

O

10 (N

CN

H

in

0

σι σι

CO VO

(N

r- in

(X

CN

N

n* cn

CO

CN

Postrek na listy

W

t- VD

in n·

vo in

Ν'

(N

co in

CO co

CN

«

σι σι

CO f

CO CO

σι co

σι σι

VO CN

in cn

£

cn co

σι σι

CO IO

σι r-

σι co

σι σι

in cn

VO CN

Tí· cn

CN

1-1

co r-

co vo

CO CO

in cn

in in

VO Ό

r* vo

O

vo in

VO CN

n

CO

Μ* Ή

CO CN

0

σι co

σι oo

00 N

N

C Ν'

σι m

σι σι

kT CN

r-

r4

vo

c<

CN

CO

tSJ

IO

CN

in cn

H

Ν' CN

(tí (C x: x > b '(tí λ: q

in h

in <N

m rU

LO t—1

Lf) rM

Lf) i—1

Lf) rH

m rU

in rH

in rU

in rtí

ítí d

w

co

in

co

σι

*

[/βχ

CQ

σι

CO

σι

*

o H

a

σι

CN

Ol

σι

*

*0 -O

Hl

n·

vo

n

cn

Ν'

*

e pi

o

r-

r>

rH

in

co

*

•H c (0

0

co

σι

lie\ ľ 1

tí

co

VO

r-

K

0 cu

CN

Ν'

*

>ύ •U cu

144

145

146

147

148

149

150

151

152

153

154

Preemergentná skúška

w

ra

S

o

«

N

in

Postrek na listy

W

Ν'

n·

ip cn

Ν' CN

Ν'

cn

CN

Ν' CN

IP CN

(Q

CO CN

vo

n

in n·

CO CN

VO CN

m

CN

VD CN

S

VO

Ν' '

(N

ip cn

N“ N

Ν'

CN

N“ CN

n cn

Ν'

IP CN

in cn

CN

N⁴

CN

I—1

CN

N*

O

^1*

CN

O

t ip

Ν'

N*

p·

Ν'

VO CN

CN

IP

VO

P4

N

VO

CN

Dávka /kg/ha/

in h

IP rH

ip h

ip rH

LP H

IP H

IP rd

m ή

IP H

ha

ω

r-í

x

CQ

CN

O H

s

Ν'

n <0

iJ

CN

tP

Ά o

o

m

•H g (0 >

O

m

<1> Ή rH

Pí

Po

N

>υ -ú P.

156

158

161

162

163

164

165

166

167

169

172

d •ΙΛ '3 Λί ΙΛ G 4J C Φ CP Μ ω β ω φ CL,	ω
w
S

o
o
tí
N
Postŕik na listy	w
CQ	in ra
S	ra ra
D
o
O
Pí
CO
Dávka /kg/ha/	in rH
Polievanie pôdy 10 kg/ha 1	CZ)
Λ
s
•h
O
O
tí
CO
>ó	174

Pi.	Dávka	Preemergentná.	skúška
v c.
		T	H	z	íl	A	S	G	S	V	C	M	I	A	A	A
		R	0	E	E	L	E	A	T	E	H	A	P	B	M	M
		Z	R	A	L	0	T	L	E	R	E	T	o	U	B	A
		w	V	M	A	M	V	A	M	P	A	I	H	T	E	R
		A	W	X	N	Ý	I	P	E	E	L	N	E	H	L	E
193	0.8										1
	0.4										1
194	0.8				1					1	1
	0.4				1						1
195	0.8										2				2
	0.4										2				2
196	0.8						2		4	8	5	5				4
·'	0.4								1	6	5	1				2
197	0.8								6	4	2	2			1	2
	0.4										1				1	1
198	0.8			1	1				9	6	8	9	1	8	7	6
	0.4								8	5	8	8		3	4	4
199	0.8			1					1		2	5	1		1	2
	0.4										2					1
2ϋϋ	0.8			1	2				7	7	8	5		3	2	7
	0.4				1					6	2				1	3
201	0.8			1					5	4	7	7				5
	0.4								2		7					3
202	0.8						2		8	9	4	6			2	8
	0.4								5	3	4	3				7
203	0.8				2				4	4	7	8		1	2	6
	0.4								3		7	6			1	2
2Ω4	0.8				2	4	3		9	8	8	9	3	8	B	8
	0.4				1	1	1		8	7	8	9		8	7	5

v

skúška

W

CN O

o o

O O

o o

CN O

o o

ra

Ν’ O

o o

CO o

o o

00 Ν’

O O

co in

p in

Ν’ CN

P Ν’

o o

m cn

CN o

2

LO O

o o

LO O

o o

cn in

O O

ko n*

Ln CN

00 O

cn m

o o

p in

P H

•to c

ra

O O

o o

O o

o o

CN O

LP CN

o o

P c Q) Cn M φ

o

O O

o o

O O

o o

o

O O

o o

LO CN

o o

CN O

kD CN

O C)

o o

s Φ Φ

Pi

o o

O- o

o o

O O

o o

Li a

N

o o

rH O

o o

Ν’ O

o o

O O

CM O

o o

W

ΓΏ O

CN rH

N¹ rH

CN o

ko tn

o o

CN O

m ττ

CO kD

ω in

lo cn

ιη ν’

CN CN

ra

CO (N

σι m

cn cn

CD kD

cn co

p in

CO (N

<n co

CO kD

cn cn

cn co

vo in

kD kD

>1 P tfl

2

CO k£>

CO P

cn cn

CO CO

CO P

P kD

p in

cn oo

CO CO

cn co

CO P

cn p

CO CD

•H r-H

ra

m o

o o

CO kD

m m

CO N*

Ln CN

kD CN

co la

vr n*

co in

kD N*

Ν’ CN

o o

(Ú SZ

o

o o

rH O

m cn

o o

m cn

O kO

CN O

(N o

LO rH

m n*

o o

CN O

o o

'Pi ‘ Φ b

o

r- o

Ν’ O

cn m

in o

p o

P o

m cn

ko in

<n vo

cn co

cn p

\d tn

o o

P tfl n

Pi

o o

O O

n ko

rH O

o o

rH O

o o

CM

M

o o

H O

m m

m o

N* o

o o

vr cn

in n’

iH rH

m n*

N* CN

LO Ν’

o o

(Ú Φ 'Φ £ Q

m h

LO H

lo k

in rH

in h

in w

in h

m h

tn rH

m iH

in rH

LD rH

in rH

Φ

W

n*

O

«Η

rH

(N

o

N·

p

kD

vr

rH

o

Λ Cn

m

p

CN

Ch

m

cn

n

in

cn

co

cn

CO

Ν’

in

p: §

2

m

r-

cn

kD

CO

00

p

cn

CO

cn

CO

00

in

^rC Ό a

ra

CN

o

cn

o

in

O

kD

in

n*

Ν’

in

LO

m

Φ

o

(N

o

p

o

CN

O

in

P

CN

CD

m

Ν’

rH

C ÍÚ

o

n

o

P’

o

tn

O

vr

in

kD

CO

kD

in

CN

P*

«

o

rH

kD

CN

o

O

Pol 1-

N

o

m

o

CN

o

CN

kD

Ν’

CN

O

•Ll Pi >U

kO O PI

p o CN

p rH Ol

CO rH CN

cn rH CN

cn (N (N

o m (N

rH m CN

CN m CN

n cn n

Ν’ m (N

in m CN

kD cn CN

Claims

PATENTOVÉ NÁROKY

1. Oxadiazolkarboxamidové zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo II kde

A predstavuje alkylskupinu, alkenylskupinu, alkinylskupinu, cykloalkylskupinu, arylskupinu, heteroarylskupinu alebo aralkylskupinu, pričom každá z hore uvedených skupín je prípadne substituovaná, skupinu všeobecného vzorca X-Y-(CH₂)_n~, kde X predstavuje prípadne substituovanú alkyl- alebo arylskupinu, n predstavuje číslo 1 alebo 2 a Y predstavuje atóm kyslíka alebo skupinu všeobecného vzorca -S(O)_m, kde m predstavuje číslo 0, 1 alebo 2;

R¹ predstavuje atóm vodíka alebo alkylskupinu; a

R² predstavuje atóm vodíka, alkylskupinu, alkenylskupinu, alkinylskupinu, cykloalkylskupinu, arylskupinu, heteroarylskupinu, aralkylskupinu alebo heteroaralkylskupinu, pričom každá z hore uvedených skupín je prípadne substituovaná.
2. Oxadiazolkarboxamidové zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo II podlá nároku 1, kde A predstavuje alkylskupinu, alkenylskupinu, cykloalkylskupinu, fenylskupinu, pyridylskupinu alebo tienylskupinu, alebo skupinu všeobecného vzorca X-S(O)_m-(CH₂)_n-, kde X predstavuje prípadne substituovanú alkyl- alebo fenylskupinu, n predstavuje číslo 1 alebo 2, m predstavuje číslo 0, 1 alebo 2 alebo skupinu všeobecného vzorca X-O-(CH₂)_n, kde X predstavuje prípadne

- 57 substituovanú alkylskupinu a n predstavuje číslo 1 alebo

2.
3. Oxadiazolkarboxamidové zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo II podlá nároku 2, kde A predstavuje alkylskupinu, halogénalkylskupinu, alkenylskupinu, prípadne substituovanou fenylskupinu, pyridylskupinu alebo tienylskupinu.
4. Oxadiazolkarboxamidové zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo II podlá nároku 3, kde A predstavuje alkylskupinu s 3 až 6 atómami uhlíka, alylskupinu, fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo dvoma substituentmi nezávisle zvolenými zo súboru zahŕňajúceho atómy halogénu, alkylskupiny, halogénalkylskupiny, 2-tienylskupinu, 2-pyridylskupinu a 3-pyridylskupinu.
5. Oxadiazolkarboxamidové zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo II podlá niektorého z nárokov 1 až 4, kde R¹predstavuje atóm vodíka.
6. Oxadiazolkarboxamidové zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo II podlá niektorého z nárokov 1 až 5, kde R²predstavuje prípadne substituovanú alkylskupinu, alkenylskupinu alebo prípadne substituovanú arylovú, aralkylovú alebo heteroaralkylovú skupinu.
7. Oxadiazolkarboxamidové zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo II podlá nároku 6, kde R^z predstavuje alkylskupinu s 1 až 8 atómami uhlíka, ktorá je prípadne substituovaná cykloalkylskupinou s 3 až 6 atómami uhlíka, alkoxyskupinou s 1 až 4 atómami uhlíka alebo propargylskupinou; alylskupinu; fenylalkylénovú skupinu, v ktorej je fenylový zvyšok prípadne substituovaný jedným alebo dvoma substituentmi nezávisle zvolenými zo súboru zahŕňajúceho atómy halogénu a alkylskupiny s 1 až 4 atómami uhlíka; alebo skupinu všeobecného vzorca R⁴-alkylén, kde alkylén obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka a R⁴ predstavuje pyridylskupinu, furylskupinu, tienylskupinu alebo fenylskupinu, ktorá je prípadne substituovaná jedným alebo dvoma substituentmi nezávisle zvolenými zo súboru zahŕňajúceho halogén a alkylskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
8. Spôsob výroby oxadiazolkarboxamidových zlúčenín všeobecného vzorca I alebo II podľa niektorého z nárokov 1 až 7,vyznačujúci sa tým, že sa príslušná zlúčenina všeobecného vzorca III alebo IV kde

X predstavuje atóm halogénu alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka, nechá reagovať so zlúčeninou všeobecného vzorca V

HNR¹R² (V) kde R¹ a R² majú hore uvedený význam.
9. Oxadiazolylkarboxamidové zlúčeniny všeobecného vzorca I alebo II podľa niektorého z nárokov 1 až 7, pripraví teľné spôsobom podľa nároku 8.
10. Zlúčeniny všeobecného vzorca III alebo IV

CO—x (IV) (III) kde

X predstavuje atóm halogénu alebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atómami uhlíka.
11. Spôsob výroby esterových zlúčenín všeobecného vzorca III podľa nároku 10, vyznačujúci sa tým , že sa zlúčenina všeobecného vzorca VI

A-CO-N1I-CH₂-CN (VI) kde A má hore uvedený význam, nechá reagovať sa zlúčeninou všeobecného vzorca VII r⁵ono (VII) kde R predstavuje alkylskupinu a s alkanolom všeobecného vzorca X-OH, kde X má hore uvedený význam.
12. Spôsob výroby esterových zlúčenín všeobecného vzorca IV podľa nároku 10, vyznačujúci sa tým , že sa oximamid všeobecného vzorca IX a-c(nh₂)=noh (IX) kde A má hore uvedený význam, nechá reagovať so zlúčeninou všeobecného vzorca X

HalCOCOOX (X) kde Hal predstavuje atóm halogénu.
13. Esterové zlúčeniny všeobecného vzorca III podľa nároku 10, pripraviteľné spôsobom podľa nároku 11.
14. Esterové zlúčeniny všeobecného vzorca IV podlá nároku 10, pripravitelné spôsobom podlá nároku 12.
15. Spôsob výroby halogenidu kyseliny všeobecného vzorca III alebo IV podlá nároku 10, vyznačujúci sa tým, že sa derivatizuje esterová zlúčenina všeobecného vzorca III alebo IV podlá nároku 10, 13 alebo 14.

«
16. Halogenid kyseliny všeobecného vzorca III alebo IV

-ς- podlá nároku 10, pripravitelný spôsobom podlá nároku 15.

'V
17. Herbicídny prostriedok, vyznačuj úci sa t ý m , že obsahuje oxadiazolkarboxamidovú zlúčeninu všeobecného vzorca I alebo II podlá niektorého z nárokov 1 až 7 alebo 9 spolu s nosičom.
18. Herbicídny prostriedok podľa nároku 17, vyznačujúci sa tým, že obsahuje aspoň dva nosiče, z ktorých aspoň jedným je povrchovo aktívne činidlo.
19. Spôsob potlačovania rastu nežiadúcich rastlín, vyznačujúci sa tým, že sa na miesto, na ktorom sa má potlačenie dosiahnuť, aplikuje oxadiazolkarboxamidová zlúčenina všeobecného vzorca I alebo II podlá niektorého , z nárokov 1 až 7 alebo 9, alebo herbicídny prostriedok podlá < nároku 17 alebo 18.
20. Použitie oxadiazolkarboxamidových zlúčenín všeobecného vzorca I alebo II podlá niektorého z nárokov 1 až 7 alebo 9 alebo prostriedku podľa nároku 17 alebo 18, ako herbicídu .
21. Herbicídny prostriedok, vyznačuj úci sa t ý m , že obsahuje zlúčeninu všeobecného vzorca III alebo VI podľa niektorého z nárokov 10, 13, 14 a 16 spolu s nosičom.
22. Herbicídny prostriedok podlá nároku 21, vyznačujúci sa tým, že obsahuje aspoň dva nosiče, z ktorých aspoň jedným je povrchovo aktívne činidlo.
23. Spôsob potlačovania rastu nežiadúcich rastlín, vyznačujúci sa tým, že sa na miesto, na ktorom sa má potlačenie dosiahnuť:, aplikuje zlúčenina všeobecného vzorca III alebo VI podlá niektorého z nárokov 10, 13, 14 a 16.
24. Použitie zlúčenín všeobecného vzorca III alebo •v VI podlá niektorého z nárokov 10, 13, 14 a 16, ako herbicídu.