JP2001354660A - 除草剤 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】
【課題】発芽前および発芽後除草剤として有効な新規化
合物の提供。 【解決手段】除草剤として活性を有する、１−置換−フ
ェニル−３−置換−２−チオキソ−４，５−イミダゾリ
ジンジオン類、および２，４，５−イミダゾリジントリ
オン類、特に置換されたフェニル環が複素環に結合して
いる、２−チオキソ−４，５−イミダゾリジンジオン
類、および２，４，５−イミダゾリジントリオン類、こ
れらの化合物を含む組成物、並びにこれらの化合物の使
用方法。
合物の提供。 【解決手段】除草剤として活性を有する、１−置換−フ
ェニル−３−置換−２−チオキソ−４，５−イミダゾリ
ジンジオン類、および２，４，５−イミダゾリジントリ
オン類、特に置換されたフェニル環が複素環に結合して
いる、２−チオキソ−４，５−イミダゾリジンジオン
類、および２，４，５−イミダゾリジントリオン類、こ
れらの化合物を含む組成物、並びにこれらの化合物の使
用方法。
Description
【０００１】本発明は除草剤として活性を有する、１−
置換−フェニル−２−チオキソ−４，５−イミダゾリジ
ンジオン類、および２，４，５−イミダゾリジントリオ
ン類、これらの化合物を含む組成物、並びにこれらの化
合物の使用方法に関する。特に、本発明は置換されたフ
ェニル環が複素環に結合している、２−チオキソ−４，
５−イミダゾリジンジオン類、および２，４，５−イミ
ダゾリジントリオン類に関する。ある種の１−置換−フ
ェニル−３−置換−２−チオキソ−４，５−イミダゾリ
ジンジオン類、および２，４，５−イミダゾリジントリ
オン類は、アルドース還元酵素阻害剤として（米国特許
第４９８５４５３号）、農業用除草剤として（米国特許
第２８９５８１７号、３４１８３３４号、および４２８
３５４７号）、農業用殺菌剤として（日本公開特許昭和
５３−１８５６９）、農業用殺虫剤として（ＰＣＴ出願
番号、ＷＯ９３／２２２８９Ａ１）、公知である。しか
し、公知の化合物よりも優れた効果を有する除草性化合
物の必要性が引き続き存在している。
置換−フェニル−２−チオキソ−４，５−イミダゾリジ
ンジオン類、および２，４，５−イミダゾリジントリオ
ン類、これらの化合物を含む組成物、並びにこれらの化
合物の使用方法に関する。特に、本発明は置換されたフ
ェニル環が複素環に結合している、２−チオキソ−４，
５−イミダゾリジンジオン類、および２，４，５−イミ
ダゾリジントリオン類に関する。ある種の１−置換−フ
ェニル−３−置換−２−チオキソ−４，５−イミダゾリ
ジンジオン類、および２，４，５−イミダゾリジントリ
オン類は、アルドース還元酵素阻害剤として（米国特許
第４９８５４５３号）、農業用除草剤として（米国特許
第２８９５８１７号、３４１８３３４号、および４２８
３５４７号）、農業用殺菌剤として（日本公開特許昭和
５３−１８５６９）、農業用殺虫剤として（ＰＣＴ出願
番号、ＷＯ９３／２２２８９Ａ１）、公知である。しか
し、公知の化合物よりも優れた効果を有する除草性化合
物の必要性が引き続き存在している。
【０００２】我々は、本発明にかかる特定の化合物が、
発芽前（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｔ）および発芽後（ｐ
ｏｓｔ−ｅｍｅｒｇｅｎｔ）除草剤として著しく有効で
あることを見い出した： 本発明は、式Ｉの化合物：
発芽前（ｐｒｅ−ｅｍｅｒｇｅｎｔ）および発芽後（ｐ
ｏｓｔ−ｅｍｅｒｇｅｎｔ）除草剤として著しく有効で
あることを見い出した： 本発明は、式Ｉの化合物：
【０００３】
【化７】
【０００４】〔式中、Ｒは水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキ
ル、（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シク
ロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−
Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ（Ｃ
１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ
（Ｃ １−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルオ
キシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
ルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシカルボニル、シアノ、
ジアルキルアミノ、または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスル
ホニルであり；Ｘ１は水素、またはハロであり；Ｘ２は
ハロ、シアノ、またはニトロであり；Ｘ４は水素または
ハロであり；Ｘ３は（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ
１−Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ ６）シクロアルコキ
シ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）
アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルカルボニ
ル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ
６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）アル
キニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスル
ホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニルアル
キルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルメト
キシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルエトキシ、
またはＱであり、該Ｑは：
ル、（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シク
ロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−
Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−
Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ（Ｃ
１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ
（Ｃ １−Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルオ
キシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキ
ルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、
（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシカルボニル、シアノ、
ジアルキルアミノ、または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスル
ホニルであり；Ｘ１は水素、またはハロであり；Ｘ２は
ハロ、シアノ、またはニトロであり；Ｘ４は水素または
ハロであり；Ｘ３は（Ｃ１−Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ
１−Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ ６）シクロアルコキ
シ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ、（Ｃ３−Ｃ６）
アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルカルボニ
ル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ
６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）アル
キニルオキシカルボニル、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスル
ホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）アルキルスルホニルアル
キルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルメト
キシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニルエトキシ、
またはＱであり、該Ｑは：
【０００５】
【化８】
【０００６】〔式中、Ｒ１はＮＨ２、ＯＨまたは（Ｃ１
−Ｃ４）アルキルである］であり；それぞれのＷは独立
に酸素または硫黄である；または、Ｘ１がハロであり、
Ｘ４が水素である時には、Ｘ２とＸ３はフェニル環に縮
合した５−または６−員複素環を形成し、以下の構造を
有する２環式部位を形成する；
−Ｃ４）アルキルである］であり；それぞれのＷは独立
に酸素または硫黄である；または、Ｘ１がハロであり、
Ｘ４が水素である時には、Ｘ２とＸ３はフェニル環に縮
合した５−または６−員複素環を形成し、以下の構造を
有する２環式部位を形成する；
【０００７】
【化９】
【０００８】［式中、Ｌは酸素または硫黄であり；Ｒ２
は水素または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；Ｒ３は水
素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアル
キル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アル
キニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシアルキル、（Ｃ２−
Ｃ６）アルケニルオキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アル
キニルオキシアルキル、シアノアルキル、アミノまたは
ヒドロキシであり；Ｒ４は水素、（Ｃ１−Ｃ３）アルキ
ル、またはフッ素である］または、Ｘ１およびＸ２がハ
ロである時には、Ｘ３とＸ４はそれらが結合しているフ
ェニル環に縮合した５−または６−員複素環を形成し、
以下の構造を有する２環式部位を形成する；
は水素または（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；Ｒ３は水
素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアル
キル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アル
キニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシアルキル、（Ｃ２−
Ｃ６）アルケニルオキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アル
キニルオキシアルキル、シアノアルキル、アミノまたは
ヒドロキシであり；Ｒ４は水素、（Ｃ１−Ｃ３）アルキ
ル、またはフッ素である］または、Ｘ１およびＸ２がハ
ロである時には、Ｘ３とＸ４はそれらが結合しているフ
ェニル環に縮合した５−または６−員複素環を形成し、
以下の構造を有する２環式部位を形成する；
【０００９】
【化１０】
【００１０】［式中、Ｙは酸素、硫黄または−ＮＲ６で
あり；Ｒ６は水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−
Ｃ６）アルケニル、または（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルで
あり；Ｙ’は酸素、硫黄、−ＮＲ６または−ＣＯであ
り；Ｒ５は水素、ハロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ
３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニ
ル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロア
ルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−
Ｃ６）ヒドロキシアルキル、−ＣＯ２Ｒ６、ホルミル
基、アシル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ１−
Ｃ６）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル
スルホニル、（Ｃ １−Ｃ６）ハロアルキルチオ、（Ｃ１
−Ｃ６）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ １−Ｃ６）ハ
ロアルキルスルホニル、またはカルボニル基であり；Ｒ
７は水素、ハロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ
６）ハロアルキル、アシル基またはニトロである］］お
よび、農作物栽培上受け入れられ得る前記化合物の塩に
関する。
あり；Ｒ６は水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−
Ｃ６）アルケニル、または（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルで
あり；Ｙ’は酸素、硫黄、−ＮＲ６または−ＣＯであ
り；Ｒ５は水素、ハロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ
３−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニ
ル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロア
ルキル、（Ｃ１−Ｃ６）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−
Ｃ６）ヒドロキシアルキル、−ＣＯ２Ｒ６、ホルミル
基、アシル基、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ１−
Ｃ６）アルキルスルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル
スルホニル、（Ｃ １−Ｃ６）ハロアルキルチオ、（Ｃ１
−Ｃ６）ハロアルキルスルフィニル、（Ｃ １−Ｃ６）ハ
ロアルキルスルホニル、またはカルボニル基であり；Ｒ
７は水素、ハロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ
６）ハロアルキル、アシル基またはニトロである］］お
よび、農作物栽培上受け入れられ得る前記化合物の塩に
関する。
【００１１】用語「アルキル」は、例えば、メチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅ
ｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペン
チル、イソペンチル、ｎ−へキシル、ｎ−ヘプチル、イ
ソオクチル、ノニル、デシル、ウンデシルおよびドデシ
ルをはじめとする、直鎖および分岐鎖のアルキル基の両
方を含む。用語「シクロアルキル」とは、例えば、シク
ロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘ
キサン、シクロヘプタンおよびシクロオクタンをはじめ
とする環式脂肪族構造をいう。用語「ハロアルキル」と
は、１以上のハロゲン基で置換されたアルキル基をい
う。用語「ハロ」とは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨ
ードをいう。用語、「アルキルスルホニルアルキル」と
は、アルキルスルホニル基（アルキル−ＳＯ２）で置換
されたアルキル基、例えば、メチルスルホニルメチルを
いう。用語、「アルキルスルフィニルアルキル」とは、
アルキルスルフィニル基（アルキル−ＳＯ）で置換され
たアルキル基、例えば、メチルスルフィニルメチルをい
う。
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅ
ｃ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペン
チル、イソペンチル、ｎ−へキシル、ｎ−ヘプチル、イ
ソオクチル、ノニル、デシル、ウンデシルおよびドデシ
ルをはじめとする、直鎖および分岐鎖のアルキル基の両
方を含む。用語「シクロアルキル」とは、例えば、シク
ロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘ
キサン、シクロヘプタンおよびシクロオクタンをはじめ
とする環式脂肪族構造をいう。用語「ハロアルキル」と
は、１以上のハロゲン基で置換されたアルキル基をい
う。用語「ハロ」とは、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨ
ードをいう。用語、「アルキルスルホニルアルキル」と
は、アルキルスルホニル基（アルキル−ＳＯ２）で置換
されたアルキル基、例えば、メチルスルホニルメチルを
いう。用語、「アルキルスルフィニルアルキル」とは、
アルキルスルフィニル基（アルキル−ＳＯ）で置換され
たアルキル基、例えば、メチルスルフィニルメチルをい
う。
【００１２】用語「アルケニル」とは、直鎖または分岐
鎖の、１または２のエチレン性結合を有する、エチレン
性不飽和炭化水素基をいう。用語「ハロアルケニル」と
は、１以上のハロゲン基で置換されたアルケニル基をい
う。用語「アルキニル」とは、直鎖または分岐鎖の、１
または２のアセチレン性結合を有する不飽和炭化水素基
をいう。用語「アルコキシ」とは、末端が酸素原子に結
合した、分岐鎖および直鎖のアルキル基の両方を含む。
典型的なアルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシおよびｔｅｒ
ｔ−ブトキシが挙げられる。用語「ハロアルコキシ」と
は、１以上のハロゲン基で置換されたアルコキシ基をい
う。用語「アルキルチオ」とは、末端が硫黄原子に結合
した、分岐鎖および直鎖のアルキル基の両方を含む。用
語「ハロアルキルチオ」とは、１以上のハロゲン基で置
換されたアルキルチオ基をいう。農作物栽培上受け入れ
られ得る塩は、本発明の化合物を、塩化亜鉛または塩化
鉄をはじめとする金属塩で複合化（ｃｏｍｐｌｅｘａｔ
ｉｏｎ）することにより形成されることができる。本発
明の目的のためには、特に示されない限りは、全てのパ
ーセント、部および比率は、重量パーセント、重量部、
重量比であり、さらに、全ての範囲は境界値を含み、組
み合わせることができる。
鎖の、１または２のエチレン性結合を有する、エチレン
性不飽和炭化水素基をいう。用語「ハロアルケニル」と
は、１以上のハロゲン基で置換されたアルケニル基をい
う。用語「アルキニル」とは、直鎖または分岐鎖の、１
または２のアセチレン性結合を有する不飽和炭化水素基
をいう。用語「アルコキシ」とは、末端が酸素原子に結
合した、分岐鎖および直鎖のアルキル基の両方を含む。
典型的なアルコキシ基としては、例えば、メトキシ、エ
トキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシおよびｔｅｒ
ｔ−ブトキシが挙げられる。用語「ハロアルコキシ」と
は、１以上のハロゲン基で置換されたアルコキシ基をい
う。用語「アルキルチオ」とは、末端が硫黄原子に結合
した、分岐鎖および直鎖のアルキル基の両方を含む。用
語「ハロアルキルチオ」とは、１以上のハロゲン基で置
換されたアルキルチオ基をいう。農作物栽培上受け入れ
られ得る塩は、本発明の化合物を、塩化亜鉛または塩化
鉄をはじめとする金属塩で複合化（ｃｏｍｐｌｅｘａｔ
ｉｏｎ）することにより形成されることができる。本発
明の目的のためには、特に示されない限りは、全てのパ
ーセント、部および比率は、重量パーセント、重量部、
重量比であり、さらに、全ての範囲は境界値を含み、組
み合わせることができる。
【００１３】式Ｉの構造を有する好ましい化合物は、Ｗ
が酸素または硫黄であり；Ｒが、（Ｃ１−Ｃ６）アルキ
ル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）シク
ロアルキル、（Ｃ２−Ｃ５）アルケニル、（Ｃ３−
Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシアルキ
ル、（Ｃ４−Ｃ６）シクロアルコキシアルキル、（Ｃ２
−Ｃ ５）アルケニルオキシアルキル、または（Ｃ３−Ｃ
６）アルキニルオキシアルキルであり；Ｘ１がフッ素で
あり；Ｘ２がハロであり；Ｘ４が水素またはハロであ
り；Ｘ３が（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）
シクロアルコキシ、（Ｃ ２−Ｃ６）アルケニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシカ
ルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルオキシカルボニ
ル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１
−Ｃ４）アルキルスルホニルアルキルアミノ、（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシカルボニルメトキシ、または（Ｃ１−
Ｃ３）アルコキシカルボニルエトキシであるか；また
は、Ｘ１がフッ素であり、Ｘ４が水素である時には、Ｘ
２とＸ３はフェニル環に縮合した５−または６−員複素
環を形成し、２環式部位を形成する［ただし、Ｌは酸素
であり；Ｒ２は水素またはアルキルであり；Ｒ３はアル
キル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
キシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アルキニル
オキシアルキル、シアノアルキル、アミノまたはヒドロ
キシであり；Ｒ４は水素、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ま
たはフッ素である］化合物、およびそれらの農作物栽培
上受け入れられ得る塩である。より好ましい化合物は、
以下の式ＩＩ、
が酸素または硫黄であり；Ｒが、（Ｃ１−Ｃ６）アルキ
ル、（Ｃ１−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）シク
ロアルキル、（Ｃ２−Ｃ５）アルケニル、（Ｃ３−
Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシアルキ
ル、（Ｃ４−Ｃ６）シクロアルコキシアルキル、（Ｃ２
−Ｃ ５）アルケニルオキシアルキル、または（Ｃ３−Ｃ
６）アルキニルオキシアルキルであり；Ｘ１がフッ素で
あり；Ｘ２がハロであり；Ｘ４が水素またはハロであ
り；Ｘ３が（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ６）
シクロアルコキシ、（Ｃ ２−Ｃ６）アルケニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アル
コキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシカ
ルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルオキシカルボニ
ル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１
−Ｃ４）アルキルスルホニルアルキルアミノ、（Ｃ１−
Ｃ４）アルコキシカルボニルメトキシ、または（Ｃ１−
Ｃ３）アルコキシカルボニルエトキシであるか；また
は、Ｘ１がフッ素であり、Ｘ４が水素である時には、Ｘ
２とＸ３はフェニル環に縮合した５−または６−員複素
環を形成し、２環式部位を形成する［ただし、Ｌは酸素
であり；Ｒ２は水素またはアルキルであり；Ｒ３はアル
キル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコ
キシアルキル、アルケニルオキシアルキル、アルキニル
オキシアルキル、シアノアルキル、アミノまたはヒドロ
キシであり；Ｒ４は水素、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、ま
たはフッ素である］化合物、およびそれらの農作物栽培
上受け入れられ得る塩である。より好ましい化合物は、
以下の式ＩＩ、
【００１４】
【化１１】
【００１５】［式中、Ｗは酸素または硫黄であり、Ｒは
（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキ
ル、（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ５）ア
ルケニル、または（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルであり；Ｒ
３は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアル
キル、（Ｃ２−Ｃ５）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アル
キニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシアルキル、（Ｃ２−
Ｃ５）アルケニルオキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アル
キニルオキシアルキル、またはシアノアルキルである］ 化合物、およびそれらの農作物栽培上受け入れられ得る
塩である。本発明にかかる式Ｉの化合物は以下のプロセ
スにより調製することができる。
（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアルキ
ル、（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２−Ｃ５）ア
ルケニル、または（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルであり；Ｒ
３は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）ハロアル
キル、（Ｃ２−Ｃ５）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アル
キニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシアルキル、（Ｃ２−
Ｃ５）アルケニルオキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アル
キニルオキシアルキル、またはシアノアルキルである］ 化合物、およびそれらの農作物栽培上受け入れられ得る
塩である。本発明にかかる式Ｉの化合物は以下のプロセ
スにより調製することができる。
【００１６】式１：
【化１２】
【００１７】置換されたフェニル尿素（Ｗ＝Ｏ）または
チオ尿素（Ｗ＝Ｓ）を、オキサリルクロライド（ｏｘａ
ｌｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）と、反応条件において不活
性である溶剤、たとえばクロロホルム、ジクロロメタ
ン、４塩化炭素、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、酢酸
エチル、ＤＭＦ、テトラヒドロフラン、またはジオキサ
ン中で、任意にＥｔ３Ｎ、ピリジン、ＮａＯＨ、ＫＯ
Ｈ、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３、などの
塩基の存在下で、−４０℃から溶剤の沸点の間の温度
で、３分から４８時間反応させることにより式Ｉの化合
物が得られる。
チオ尿素（Ｗ＝Ｓ）を、オキサリルクロライド（ｏｘａ
ｌｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ）と、反応条件において不活
性である溶剤、たとえばクロロホルム、ジクロロメタ
ン、４塩化炭素、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、酢酸
エチル、ＤＭＦ、テトラヒドロフラン、またはジオキサ
ン中で、任意にＥｔ３Ｎ、ピリジン、ＮａＯＨ、ＫＯ
Ｈ、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３、などの
塩基の存在下で、−４０℃から溶剤の沸点の間の温度
で、３分から４８時間反応させることにより式Ｉの化合
物が得られる。
【００１８】式２：
【化１３】
【００１９】置換されたフェニルアニリンと、イソシア
ネート（Ｗ＝Ｏ）またはイソチオシアネート（Ｗ＝Ｓ）
（これらは商業的に利用可能であり、公知の方法により
調製することもできる）とを、反応条件において不活性
である溶剤、たとえばクロロホルム、ジクロロメタン、
４塩化炭素、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、酢酸エチ
ル、ＤＭＦ、テトラヒドロフラン、アルコール、または
ジオキサン中で、任意にＥｔ３Ｎ、またはピリジンなど
の触媒としての塩基の存在下で、−４０℃から溶剤の沸
点の間の温度で、３分から４８時間反応させることによ
りフェニル尿素またはフェニルチオ尿素が得られる。
ネート（Ｗ＝Ｏ）またはイソチオシアネート（Ｗ＝Ｓ）
（これらは商業的に利用可能であり、公知の方法により
調製することもできる）とを、反応条件において不活性
である溶剤、たとえばクロロホルム、ジクロロメタン、
４塩化炭素、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、酢酸エチ
ル、ＤＭＦ、テトラヒドロフラン、アルコール、または
ジオキサン中で、任意にＥｔ３Ｎ、またはピリジンなど
の触媒としての塩基の存在下で、−４０℃から溶剤の沸
点の間の温度で、３分から４８時間反応させることによ
りフェニル尿素またはフェニルチオ尿素が得られる。
【００２０】式３：
【化１４】
【００２１】置換されたフェニルイソシアネート（Ｗ＝
Ｏ）またはイソチオシアネート（Ｗ＝Ｓ）（これらは商
業的に利用可能であり、公知の方法により調製すること
もできる）と、アミンまたはアニリンとを、反応条件に
おいて不活性である溶剤、たとえばクロロホルム、ジク
ロロメタン、４塩化炭素、ヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、酢酸エチル、ＤＭＦ、テトラヒドロフラン、または
ジオキサン中で、任意に触媒としてＥｔ３Ｎ、またはピ
リジンなどの塩基の存在下で、−４０℃から溶剤の沸点
の間の温度で、３分から４８時間反応させることにより
フェニル尿素またはフェニルチオ尿素が得られる。すべ
てのアミンまたはアニリンは、商業的に利用可能であ
り、公知の方法により調製することもできる。
Ｏ）またはイソチオシアネート（Ｗ＝Ｓ）（これらは商
業的に利用可能であり、公知の方法により調製すること
もできる）と、アミンまたはアニリンとを、反応条件に
おいて不活性である溶剤、たとえばクロロホルム、ジク
ロロメタン、４塩化炭素、ヘキサン、ベンゼン、トルエ
ン、酢酸エチル、ＤＭＦ、テトラヒドロフラン、または
ジオキサン中で、任意に触媒としてＥｔ３Ｎ、またはピ
リジンなどの塩基の存在下で、−４０℃から溶剤の沸点
の間の温度で、３分から４８時間反応させることにより
フェニル尿素またはフェニルチオ尿素が得られる。すべ
てのアミンまたはアニリンは、商業的に利用可能であ
り、公知の方法により調製することもできる。
【００２２】式４：
【化１５】
【００２３】置換されたアニリンを、ホスゲン、ジホス
ゲン、トリホスゲンまたはオキサリルクロライドと、反
応条件において不活性である溶剤、たとえばクロロホル
ム、ジクロロメタン、４塩化炭素、ヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、酢酸エチル、ＤＭＦ、テトラヒドロフラ
ン、またはジオキサン中で、任意に触媒としてＥｔ
３Ｎ、またはピリジンなどの塩基の存在下で、−４０℃
から溶剤の沸点の間の温度で、３分から４８時間反応さ
せることによりフェニルイソシアネートまたはフェニル
イソチオシアネートが得られる。（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ Ｉｓｏｃｙａ
ｎａｔｅｓ：Ｈｅｎｒｙ Ｕｌｒｉｃｈ著，Ｊｏｈｎ
Ｗｉｌｌｙ ＆ Ｓｏｎｓ発行、１−１９２頁参照） アニリンはニトロ置換ベンゼン（ヨーロッパ特許出願８
３０５５Ａ２に開示されているような公知の方法により
調製された）から、水素または還元性金属、たとえば
鉄、亜鉛、およびチタンなどと、適合する溶媒、たとえ
ばクロロホルム、ジクロロメタン、４塩化炭素、ヘキサ
ン、ベンゼン、トルエン、ＤＭＦ、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、エタ
ノールなどの中で、または塩酸などの無機酸とともに、
−４０℃から溶剤の沸点の間の温度で、３分から４８時
間反応させることにより得られた。
ゲン、トリホスゲンまたはオキサリルクロライドと、反
応条件において不活性である溶剤、たとえばクロロホル
ム、ジクロロメタン、４塩化炭素、ヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、酢酸エチル、ＤＭＦ、テトラヒドロフラ
ン、またはジオキサン中で、任意に触媒としてＥｔ
３Ｎ、またはピリジンなどの塩基の存在下で、−４０℃
から溶剤の沸点の間の温度で、３分から４８時間反応さ
せることによりフェニルイソシアネートまたはフェニル
イソチオシアネートが得られる。（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ
ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ Ｉｓｏｃｙａ
ｎａｔｅｓ：Ｈｅｎｒｙ Ｕｌｒｉｃｈ著，Ｊｏｈｎ
Ｗｉｌｌｙ ＆ Ｓｏｎｓ発行、１−１９２頁参照） アニリンはニトロ置換ベンゼン（ヨーロッパ特許出願８
３０５５Ａ２に開示されているような公知の方法により
調製された）から、水素または還元性金属、たとえば
鉄、亜鉛、およびチタンなどと、適合する溶媒、たとえ
ばクロロホルム、ジクロロメタン、４塩化炭素、ヘキサ
ン、ベンゼン、トルエン、ＤＭＦ、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、アセトン、メチルエチルケトン、エタ
ノールなどの中で、または塩酸などの無機酸とともに、
−４０℃から溶剤の沸点の間の温度で、３分から４８時
間反応させることにより得られた。
【００２４】式５：
【化１６】
【００２５】別法として、式Ｉ−１の化合物と、アルキ
ルハライドまたはアルキルスルホニルエステルとを、反
応条件において不活性である溶剤、たとえばクロロホル
ム、ジクロロメタン、４塩化炭素、ヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、酢酸エチル、アセトン、ＤＭＦ、テトラ
ヒドロフラン、またはジオキサン中で、任意にＥｔ
３Ｎ、ピリジン、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ
２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３、または水素化ナトリウムなど
の塩基の存在下で、−４０℃から溶剤の沸点の間の温度
で、３分から４８時間反応させることにより式Ｉの化合
物が得られる。
ルハライドまたはアルキルスルホニルエステルとを、反
応条件において不活性である溶剤、たとえばクロロホル
ム、ジクロロメタン、４塩化炭素、ヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、酢酸エチル、アセトン、ＤＭＦ、テトラ
ヒドロフラン、またはジオキサン中で、任意にＥｔ
３Ｎ、ピリジン、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ
２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３、または水素化ナトリウムなど
の塩基の存在下で、−４０℃から溶剤の沸点の間の温度
で、３分から４８時間反応させることにより式Ｉの化合
物が得られる。
【００２６】式６：
【化１７】
【００２７】式Ｉ−１の化合物は、式ＩＩＩの化合物
を、Ｅｔ３Ｎ、ピリジン、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ２Ｃ
Ｏ３、Ｋ２ＣＯ３、などの塩基と、反応条件において不
活性である溶剤、たとえばクロロホルム、ジクロロメタ
ン、４塩化炭素、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、酢酸
エチル、アセトン、ＤＭＦ、テトラヒドロフラン、また
はジオキサン中で、−４０℃から溶剤の沸点の間の温度
で、３分から４８時間反応させることにより得られる。
を、Ｅｔ３Ｎ、ピリジン、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ２Ｃ
Ｏ３、Ｋ２ＣＯ３、などの塩基と、反応条件において不
活性である溶剤、たとえばクロロホルム、ジクロロメタ
ン、４塩化炭素、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、酢酸
エチル、アセトン、ＤＭＦ、テトラヒドロフラン、また
はジオキサン中で、−４０℃から溶剤の沸点の間の温度
で、３分から４８時間反応させることにより得られる。
【００２８】式７：
【化１８】
【００２９】式ＶＩの化合物は、式ＩＶの化合物（これ
は式４に示したようにして調製することができ、または
商業的に利用可能である）をエチルオキサメート（これ
は商業的に利用可能である）と、反応条件において不活
性である溶剤、たとえばクロロホルム、ジクロロメタ
ン、４塩化炭素、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、酢酸
エチル、アセトン、ＤＭＦ、テトラヒドロフラン、また
はジオキサン中で、任意に触媒としてＥｔ３Ｎ、または
ピリジンなどの塩基の存在下で、−４０℃から溶剤の沸
点の間の温度で、３分から４８時間反応させることによ
り得られる。
は式４に示したようにして調製することができ、または
商業的に利用可能である）をエチルオキサメート（これ
は商業的に利用可能である）と、反応条件において不活
性である溶剤、たとえばクロロホルム、ジクロロメタ
ン、４塩化炭素、ヘキサン、ベンゼン、トルエン、酢酸
エチル、アセトン、ＤＭＦ、テトラヒドロフラン、また
はジオキサン中で、任意に触媒としてＥｔ３Ｎ、または
ピリジンなどの塩基の存在下で、−４０℃から溶剤の沸
点の間の温度で、３分から４８時間反応させることによ
り得られる。
【００３０】式８：
【化１９】
【００３１】ある種の式Ｉの化合物は、式Ｉ−２の化合
物（これは式１に示したようにして調製することができ
る）をアルキルハライドまたはアルキルスルホニルエス
テルと、反応条件において不活性である溶剤、たとえば
クロロホルム、ジクロロメタン、４塩化炭素、ヘキサ
ン、ベンゼン、トルエン、酢酸エチル、ＤＭＦ、テトラ
ヒドロフラン、またはジオキサン中で、任意にＥｔ
３Ｎ、ピリジン、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ
２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３、または水素化ナトリウムなど
の塩基の存在下で、−４０℃から溶剤の沸点の間の温度
で、３分から４８時間反応させることにより得られる。
すべてのアルキルハライドまたはアルキルスルホニルエ
ステルは、商業的に利用可能であり、公知の方法により
調製することもできる。上記の一般的な方法により調製
された式Ｉの化合物の例を、表１および２に示す。いく
つかの本発明の具体例の調製が、以下に詳細に示され
る。
物（これは式１に示したようにして調製することができ
る）をアルキルハライドまたはアルキルスルホニルエス
テルと、反応条件において不活性である溶剤、たとえば
クロロホルム、ジクロロメタン、４塩化炭素、ヘキサ
ン、ベンゼン、トルエン、酢酸エチル、ＤＭＦ、テトラ
ヒドロフラン、またはジオキサン中で、任意にＥｔ
３Ｎ、ピリジン、ＮａＯＨ、ＫＯＨ、Ｎａ２ＣＯ３、Ｋ
２ＣＯ３、ＮａＨＣＯ３、または水素化ナトリウムなど
の塩基の存在下で、−４０℃から溶剤の沸点の間の温度
で、３分から４８時間反応させることにより得られる。
すべてのアルキルハライドまたはアルキルスルホニルエ
ステルは、商業的に利用可能であり、公知の方法により
調製することもできる。上記の一般的な方法により調製
された式Ｉの化合物の例を、表１および２に示す。いく
つかの本発明の具体例の調製が、以下に詳細に示され
る。
【００３２】実施例 １．化合物Ｎｏ．５の調製 トルエン５０ｍＬ中の、２−フルオロ−４−クロロ−５
−シクロペンチルオキシアニリン（１．０ｇ、５ミリモ
ル）を、トルエン２０ｍＬ中のオキサリルクロライド
（２．０ｇ、１０ミリモル）の溶液に、撹拌下、滴下し
た。これらの反応混合物は室温で１時間撹拌され、つい
で還流で４時間、ＨＣｌの生成が終わるまで加熱され
た。混合物は室温に冷却され、溶剤が減圧下に除去さ
れ、１．１ｇの２−フルオロ−４−クロロ−５−シクロ
ペンチルオキシフェニル イソシアネートが、油状の生
成物として得られた。これは精製することなく次の工程
で使用された。上記生成物（０．３ｇ）を、ＣＨ２Ｃｌ
２（２０ｍＬ）中の水酸化アンモニウム溶液（１ｍＬ、
過剰）に、撹拌下、加えた。溶液は室温で１時間撹拌さ
れた。混合物は室温に冷却され、溶剤が減圧下に除去さ
れ、０．３ｇのＮ−２−フルオロ−４−クロロ−５−シ
クロペンチルオキシフェニル 尿素が、固体として得ら
れた。融点は２４８℃より高かった。上記生成物（０．
３ｇ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中のオキサリルク
ロライド溶液（０．６ｇｍＬ、過剰）に、撹拌下、加え
た。反応溶液は還流で２時間撹拌された。混合物は室温
に冷却され、ＣＨ２Ｃｌ２（８０ｍＬ）で希釈された。
混合物は飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで引き続いて
洗浄され、ついでＭｇＳＯ４の上で乾燥された。溶剤が
減圧下に除去され、０．２ｇ（収率９２％）の１−（２
−フルオロ−４−クロロ−５−シクロペンチルオキシ）
フェニル−２，４，５−イミダゾリジントリオンが、固
体として得られた。融点は２４８℃より高かった。メト
キシメチルクロライド（０．０７０ｇ、ミネラルオイル
中６０％、１．８ミリモル）を、アセトン（１５ｍＬ）
中の上記生成物（０．４５ｇ、１．５ミリモル）とＫ２
ＣＯ３との混合物中に、撹拌下、加えた。反応混合物は
室温で１晩撹拌され、ついでＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）
と一緒にし、水およびブラインで引き続いて洗浄され、
ついでＮａ２ＳＯ４の上で乾燥された。溶剤が減圧下に
除去され、０．３ｇ（収率６０％）の１−メトキシメチ
ル−３−（２−フルオロ−４−クロロ−５−シクロペン
チルオキシ）フェニル−２，４，５−イミダゾリジント
リオンが、固体として得られた。融点は９０−９１℃で
あった。
−シクロペンチルオキシアニリン（１．０ｇ、５ミリモ
ル）を、トルエン２０ｍＬ中のオキサリルクロライド
（２．０ｇ、１０ミリモル）の溶液に、撹拌下、滴下し
た。これらの反応混合物は室温で１時間撹拌され、つい
で還流で４時間、ＨＣｌの生成が終わるまで加熱され
た。混合物は室温に冷却され、溶剤が減圧下に除去さ
れ、１．１ｇの２−フルオロ−４−クロロ−５−シクロ
ペンチルオキシフェニル イソシアネートが、油状の生
成物として得られた。これは精製することなく次の工程
で使用された。上記生成物（０．３ｇ）を、ＣＨ２Ｃｌ
２（２０ｍＬ）中の水酸化アンモニウム溶液（１ｍＬ、
過剰）に、撹拌下、加えた。溶液は室温で１時間撹拌さ
れた。混合物は室温に冷却され、溶剤が減圧下に除去さ
れ、０．３ｇのＮ−２−フルオロ−４−クロロ−５−シ
クロペンチルオキシフェニル 尿素が、固体として得ら
れた。融点は２４８℃より高かった。上記生成物（０．
３ｇ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中のオキサリルク
ロライド溶液（０．６ｇｍＬ、過剰）に、撹拌下、加え
た。反応溶液は還流で２時間撹拌された。混合物は室温
に冷却され、ＣＨ２Ｃｌ２（８０ｍＬ）で希釈された。
混合物は飽和ＮａＨＣＯ３およびブラインで引き続いて
洗浄され、ついでＭｇＳＯ４の上で乾燥された。溶剤が
減圧下に除去され、０．２ｇ（収率９２％）の１−（２
−フルオロ−４−クロロ−５−シクロペンチルオキシ）
フェニル−２，４，５−イミダゾリジントリオンが、固
体として得られた。融点は２４８℃より高かった。メト
キシメチルクロライド（０．０７０ｇ、ミネラルオイル
中６０％、１．８ミリモル）を、アセトン（１５ｍＬ）
中の上記生成物（０．４５ｇ、１．５ミリモル）とＫ２
ＣＯ３との混合物中に、撹拌下、加えた。反応混合物は
室温で１晩撹拌され、ついでＥｔＯＡｃ（１００ｍＬ）
と一緒にし、水およびブラインで引き続いて洗浄され、
ついでＮａ２ＳＯ４の上で乾燥された。溶剤が減圧下に
除去され、０．３ｇ（収率６０％）の１−メトキシメチ
ル−３−（２−フルオロ−４−クロロ−５−シクロペン
チルオキシ）フェニル−２，４，５−イミダゾリジント
リオンが、固体として得られた。融点は９０−９１℃で
あった。
【００３３】２．化合物Ｎｏ．１８の調製 ＴＨＦ１０ｍＬ中の、２−フルオロ−４−クロロ−５−
メトキシカルボニルアニリン（１．０ｇ、５ミリモル）
を、トルエン２０ｍＬ中のジホスゲン（２．０ｇ、１０
ミリモル）の溶液に、撹拌下、滴下した。これらの反応
混合物は室温で１時間撹拌され、ついで還流で４時間加
熱された。混合物は室温に冷却され、溶剤が減圧下に除
去され、１．１ｇの２−フルオロ−４−クロロ−５−メ
トキシカルボニルフェニル イソシアネートが、固体と
して得られた。これは精製することなく次の工程で使用
された。上記生成物（０．３ｇ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（２
０ｍＬ）中のイソプロピルアミン溶液（１ｍＬ、過剰）
に、撹拌下、加えた。溶液は室温で１時間撹拌された。
溶剤および過剰のイソプロピルアミンが減圧下に除去さ
れ、０．３ｇのＮ−２−フルオロ−４−クロロ−５−メ
トキシカルボニルフェニル−Ｎ’−イソプロピル尿素
が、固体として得られた。この生成物は精製することな
く次の工程で使用された。上記生成物（０．３ｇ）を、
ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中のオキサリルクロライド溶
液（０．６ｇｍＬ、過剰）に、撹拌下、加えた。反応溶
液は還流で２時間撹拌された。混合物は室温に冷却さ
れ、ＣＨ２Ｃｌ２（８０ｍＬ）で希釈され、飽和ＮａＨ
ＣＯ３およびブラインで引き続いて洗浄され、ついでＭ
ｇＳＯ４の上で乾燥された。溶剤を蒸発除去し、クルー
ド生成物が得られた。シリカゲルカラムのクロマトグラ
フ（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝１：３）により精製し、
０．２ｇの１−（２−フルオロ−４−クロロ−５−メト
キシカルボニルフェニル）−３−イソプロピル−２，
４，５−イミダゾリジントリオンが、固体として得られ
た。融点は１０６−１０８℃であった。
メトキシカルボニルアニリン（１．０ｇ、５ミリモル）
を、トルエン２０ｍＬ中のジホスゲン（２．０ｇ、１０
ミリモル）の溶液に、撹拌下、滴下した。これらの反応
混合物は室温で１時間撹拌され、ついで還流で４時間加
熱された。混合物は室温に冷却され、溶剤が減圧下に除
去され、１．１ｇの２−フルオロ−４−クロロ−５−メ
トキシカルボニルフェニル イソシアネートが、固体と
して得られた。これは精製することなく次の工程で使用
された。上記生成物（０．３ｇ）を、ＣＨ２Ｃｌ２（２
０ｍＬ）中のイソプロピルアミン溶液（１ｍＬ、過剰）
に、撹拌下、加えた。溶液は室温で１時間撹拌された。
溶剤および過剰のイソプロピルアミンが減圧下に除去さ
れ、０．３ｇのＮ−２−フルオロ−４−クロロ−５−メ
トキシカルボニルフェニル−Ｎ’−イソプロピル尿素
が、固体として得られた。この生成物は精製することな
く次の工程で使用された。上記生成物（０．３ｇ）を、
ＣＨ２Ｃｌ２（２０ｍＬ）中のオキサリルクロライド溶
液（０．６ｇｍＬ、過剰）に、撹拌下、加えた。反応溶
液は還流で２時間撹拌された。混合物は室温に冷却さ
れ、ＣＨ２Ｃｌ２（８０ｍＬ）で希釈され、飽和ＮａＨ
ＣＯ３およびブラインで引き続いて洗浄され、ついでＭ
ｇＳＯ４の上で乾燥された。溶剤を蒸発除去し、クルー
ド生成物が得られた。シリカゲルカラムのクロマトグラ
フ（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝１：３）により精製し、
０．２ｇの１−（２−フルオロ−４−クロロ−５−メト
キシカルボニルフェニル）−３−イソプロピル−２，
４，５−イミダゾリジントリオンが、固体として得られ
た。融点は１０６−１０８℃であった。
【００３４】３．化合物Ｎｏ．２６の調製 ジオキサン２０ｍＬ中の、７−フルオロ−６−アミノ−
４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジ
ン−３（４Ｈ）−オン（０．２０ｇ、０．９ミリモル）
の溶液に、ｎ−プロピルイソシアネート（１．０ｇ、１
１．７ミリモル）を、撹拌下、加えた。反応混合物は８
０℃で４時間加熱された。さらにｎ−プロピルイソシア
ネート（０．４３ｇ、５ミリモル）を加え、反応混合物
は８０℃で１晩保持された。ついで溶液を濃縮乾燥し、
Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ’−［７−フルオロ−４−（２−
プロピニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−３（４
Ｈ）−オン−６−イル］尿素をクルード中間体として得
た（１．１ｇ）。これは精製することなく次の工程で使
用された。上記生成物（０．３ｇ）を、ＣＨ２Ｃｌ
２（２０ｍＬ）中のオキサリルクロライド溶液（０．６
ｇｍＬ、過剰）に、撹拌下、加えた。反応溶液は還流で
２時間撹拌された。混合物は室温に冷却され、ＣＨ２Ｃ
ｌ２（８０ｍＬ）で希釈された。溶液は飽和ＮａＨＣＯ
３およびブラインで引き続いて洗浄され、ついでＭｇＳ
Ｏ４の上で乾燥された。溶剤を減圧下に除去し、残さが
得られた。上記のクルード生成物をシリカゲルカラムの
クロマトグラフ（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝１：３）によ
り精製し、０．２ｇ（収率９２％）の１−ｎ−プロピル
−３−［７−フルオロ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ
−１，４−ベンゾキサジン−３（４Ｈ）−オン−６−］
−２，４，５−イミダゾリジントリオンが、固体として
得られた。融点は１９１−１９２℃であった。
４−（２−プロピニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジ
ン−３（４Ｈ）−オン（０．２０ｇ、０．９ミリモル）
の溶液に、ｎ−プロピルイソシアネート（１．０ｇ、１
１．７ミリモル）を、撹拌下、加えた。反応混合物は８
０℃で４時間加熱された。さらにｎ−プロピルイソシア
ネート（０．４３ｇ、５ミリモル）を加え、反応混合物
は８０℃で１晩保持された。ついで溶液を濃縮乾燥し、
Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ’−［７−フルオロ−４−（２−
プロピニル）−２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−３（４
Ｈ）−オン−６−イル］尿素をクルード中間体として得
た（１．１ｇ）。これは精製することなく次の工程で使
用された。上記生成物（０．３ｇ）を、ＣＨ２Ｃｌ
２（２０ｍＬ）中のオキサリルクロライド溶液（０．６
ｇｍＬ、過剰）に、撹拌下、加えた。反応溶液は還流で
２時間撹拌された。混合物は室温に冷却され、ＣＨ２Ｃ
ｌ２（８０ｍＬ）で希釈された。溶液は飽和ＮａＨＣＯ
３およびブラインで引き続いて洗浄され、ついでＭｇＳ
Ｏ４の上で乾燥された。溶剤を減圧下に除去し、残さが
得られた。上記のクルード生成物をシリカゲルカラムの
クロマトグラフ（ＥｔＯＡｃ／ヘキサン＝１：３）によ
り精製し、０．２ｇ（収率９２％）の１−ｎ−プロピル
−３−［７−フルオロ−４−（２−プロピニル）−２Ｈ
−１，４−ベンゾキサジン−３（４Ｈ）−オン−６−］
−２，４，５−イミダゾリジントリオンが、固体として
得られた。融点は１９１−１９２℃であった。
【００３５】以下の式を有する代表的な化合物
【化２０】
【００３６】
【表１】
【００３７】以下の式を有する代表的な化合物
【化２１】
【００３８】
【表２】
【００３９】以下の式を有する代表的な化合物の物理デ
ータ
ータ
【化２２】
【００４０】
【表３】
【００４１】以下の式を有する代表的な化合物
【化２３】
【００４２】
【表４】
【００４３】除草活性 式Ｉの化合物は除草剤のための活性材料として有用であ
る。式Ｉの化合物が除草剤として使用される場合には、
活性材料は、個々の目的および使用方法に応じた好適な
配合で使用されることができる。通常、活性材料は不活
性の液体または固体のキャリアで希釈され、例えば、微
粉、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）、乳剤
（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔ
ｅ）、水性または油性サスペンジョン、ペレット、顆粒
等をはじめとする配合物の形態で使用される。所望の場
合には、界面活性剤および／または他の添加剤を添加す
ることもできる。さらに、当業者は、本発明の化合物が
殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、他の除草剤、植物成長調節
剤、肥料などと組み合わせて使用されることができるこ
とを理解するであろう。
る。式Ｉの化合物が除草剤として使用される場合には、
活性材料は、個々の目的および使用方法に応じた好適な
配合で使用されることができる。通常、活性材料は不活
性の液体または固体のキャリアで希釈され、例えば、微
粉、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ ｐｏｗｄｅｒ）、乳剤
（ｅｍｕｌｓｉｆｉａｂｌｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔ
ｅ）、水性または油性サスペンジョン、ペレット、顆粒
等をはじめとする配合物の形態で使用される。所望の場
合には、界面活性剤および／または他の添加剤を添加す
ることもできる。さらに、当業者は、本発明の化合物が
殺虫剤、殺線虫剤、殺菌剤、他の除草剤、植物成長調節
剤、肥料などと組み合わせて使用されることができるこ
とを理解するであろう。
【００４４】本発明の化合物は組成物または配合物の形
態で使用されることもできる。組成物および配合物の調
製の例としては、アメリカンケミカルソサイエティー出
版の、Ｗａｄｅ Ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇによっ
て著作された「ペスティサイダル フォーミュレーショ
ン リサーチ（Ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ
ｔｉｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ）」（１９６９）、Ａｄｖ
ａｎｃｅｓ ｉｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｓｅｒｉｅｓ
Ｎｏ．８６、および、Ｗａｄｅ Ｖａｎ Ｖａｌｋｅ
ｎｂｕｒｇにより編集されたＭａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅ
ｒ，Ｉｎｃ．出版の「ペスティサイド フォーミュレー
ション（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ
ｓ）」（１９７３）に見られることができる。これらの
組成物および配合物においては、活性物質は公知の不活
性な農作物栽培上受け入れられることができる（即ち、
植物に影響を及ぼさず、および／または農薬として不活
性な）、公知の農薬組成物または配合物において使用さ
れうるタイプの固体キャリア剤または液体キャリア剤の
ような、農薬希釈剤または増量剤と混合される。「農作
物栽培上受け入れられ得るキャリア」とは、活性成分の
効果を損なうことなく、組成物中の活性成分を溶解、分
散または拡散するものであって、物質それ自身が土壌、
装置、所望の植物または農業上の環境に有意な有害効果
を有さないような、如何なる物質も意味する。所望の場
合には、たとえば安定剤、消泡剤、抗ドリフト剤などの
アジユバンドを加えることができる。本発明の組成物お
よび配合物は、公知の農薬を含むことも可能である。こ
のことは、調製物の活性スペクトルを広げ、相乗効果を
もたらすことができる。公知のものとして一般的に使用
されるそのようなアジュバントは、ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓ
ｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ（Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ、Ｕ
ＳＡ）のＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ Ｄｉｖｉｓｉｏｎによ
る、年刊の、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉ
ｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、ＭｃＣｕ
ｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ
Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ／Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔ
ｅｒｉａｌｓ ａｎｄ ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｆ
ｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、またはＡｌ
ｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ，
Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ、ＵＳＡに
よる、Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉ
ｅｒｓ，Ａｎｎｕａｌに認められることができる。その
ような配合物は、約０．１重量％〜９９．９重量％の活
性成分、並びに（ａ）約０．１％〜２０％の界面活性剤
および１または（ｂ）約１％〜９９．９％の固体または
液体希釈剤の少なくとも１つを含む。
態で使用されることもできる。組成物および配合物の調
製の例としては、アメリカンケミカルソサイエティー出
版の、Ｗａｄｅ Ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇによっ
て著作された「ペスティサイダル フォーミュレーショ
ン リサーチ（Ｐｅｓｔｉｃｉｄａｌ Ｆｏｒｍｕｌａ
ｔｉｏｎ Ｒｅｓｅａｒｃｈ）」（１９６９）、Ａｄｖ
ａｎｃｅｓ ｉｎ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｓｅｒｉｅｓ
Ｎｏ．８６、および、Ｗａｄｅ Ｖａｎ Ｖａｌｋｅ
ｎｂｕｒｇにより編集されたＭａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅ
ｒ，Ｉｎｃ．出版の「ペスティサイド フォーミュレー
ション（Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ
ｓ）」（１９７３）に見られることができる。これらの
組成物および配合物においては、活性物質は公知の不活
性な農作物栽培上受け入れられることができる（即ち、
植物に影響を及ぼさず、および／または農薬として不活
性な）、公知の農薬組成物または配合物において使用さ
れうるタイプの固体キャリア剤または液体キャリア剤の
ような、農薬希釈剤または増量剤と混合される。「農作
物栽培上受け入れられ得るキャリア」とは、活性成分の
効果を損なうことなく、組成物中の活性成分を溶解、分
散または拡散するものであって、物質それ自身が土壌、
装置、所望の植物または農業上の環境に有意な有害効果
を有さないような、如何なる物質も意味する。所望の場
合には、たとえば安定剤、消泡剤、抗ドリフト剤などの
アジユバンドを加えることができる。本発明の組成物お
よび配合物は、公知の農薬を含むことも可能である。こ
のことは、調製物の活性スペクトルを広げ、相乗効果を
もたらすことができる。公知のものとして一般的に使用
されるそのようなアジュバントは、ＭＣ Ｐｕｂｌｉｓ
ｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ（Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ、Ｕ
ＳＡ）のＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ Ｄｉｖｉｓｉｏｎによ
る、年刊の、ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉ
ｆｉｅｒｓ ａｎｄ Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ、ＭｃＣｕ
ｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅｒｓ ａｎｄ
Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ／Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔ
ｅｒｉａｌｓ ａｎｄ ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ Ｆ
ｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ、またはＡｌ
ｌｕｒｅｄ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｍｐａｎｙ，
Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ、Ｎｅｗ Ｊｅｒｓｅｙ、ＵＳＡに
よる、Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉ
ｅｒｓ，Ａｎｎｕａｌに認められることができる。その
ような配合物は、約０．１重量％〜９９．９重量％の活
性成分、並びに（ａ）約０．１％〜２０％の界面活性剤
および１または（ｂ）約１％〜９９．９％の固体または
液体希釈剤の少なくとも１つを含む。
【００４５】式Ｉの化合物が追加の除草剤と配合される
場合には、組成物中の活性材料の濃度は、活性化合物、
予定されている該活性材料の用途、環境条件、および配
合の種類に応じて、広範囲に変化させることができる。
組成物中の活性材料の総濃度は、概して、１％〜９５％
であり、好ましくは、５％〜６０％である。使用におい
ては、望まれない植物（ｕｎｗａｎｔｅｄ ｖｅｇｅｔ
ａｔｉｏｎ）は、式Ｉの化合物、または式Ｉの化合物の
１以上と農作物栽培上受け入れられ得るキャリアを含む
組成物の除草有効量を、該植物に対して、または該望ま
れない植物が成長する土壌に対して適用することにより
防除される。本発明の組成物は希釈され、またはそのま
まで、公知の高容量（ｈｉｇｈ−ｖｏｌｕｍｅ）液圧ス
プレー、低容量（ｌｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ）スプレー、エ
ア−ブラスト、およびエアリアルスプレーをはじめとす
る、通常使用される方法で、水性スプレーとして植物体
および／または土壌に適用されることができる。希釈お
よび適用割合は、使用される装置のタイプ、望まれる適
用の方法および頻度、除草剤適用割合、および防除され
るべき植物に応じて変化するであろう。組成物は、適用
前に、肥料または成長調節物質と混合されることができ
る。本発明の化合物の有効用量は、通常、１０ｇ／ｈａ
〜３ｋｇ／ｈａ、好ましくは、５０ｇ／ｈａ〜５００ｇ
／ｈａの範囲である。
場合には、組成物中の活性材料の濃度は、活性化合物、
予定されている該活性材料の用途、環境条件、および配
合の種類に応じて、広範囲に変化させることができる。
組成物中の活性材料の総濃度は、概して、１％〜９５％
であり、好ましくは、５％〜６０％である。使用におい
ては、望まれない植物（ｕｎｗａｎｔｅｄ ｖｅｇｅｔ
ａｔｉｏｎ）は、式Ｉの化合物、または式Ｉの化合物の
１以上と農作物栽培上受け入れられ得るキャリアを含む
組成物の除草有効量を、該植物に対して、または該望ま
れない植物が成長する土壌に対して適用することにより
防除される。本発明の組成物は希釈され、またはそのま
まで、公知の高容量（ｈｉｇｈ−ｖｏｌｕｍｅ）液圧ス
プレー、低容量（ｌｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ）スプレー、エ
ア−ブラスト、およびエアリアルスプレーをはじめとす
る、通常使用される方法で、水性スプレーとして植物体
および／または土壌に適用されることができる。希釈お
よび適用割合は、使用される装置のタイプ、望まれる適
用の方法および頻度、除草剤適用割合、および防除され
るべき植物に応じて変化するであろう。組成物は、適用
前に、肥料または成長調節物質と混合されることができ
る。本発明の化合物の有効用量は、通常、１０ｇ／ｈａ
〜３ｋｇ／ｈａ、好ましくは、５０ｇ／ｈａ〜５００ｇ
／ｈａの範囲である。
【００４６】生物学的試験 以下に示されるものは、試験のための典型的な植生デザ
インであり、４つの単子葉雑草、４つの双子葉雑草およ
び１つのスゲ属雑草（ｓｅｄｇｅ ｗｅｅｄ）からな
る。
インであり、４つの単子葉雑草、４つの双子葉雑草およ
び１つのスゲ属雑草（ｓｅｄｇｅ ｗｅｅｄ）からな
る。
【００４７】
【表５】
【００４８】各化合物に対して、次の操作方法に従って
評価試験が行われた。発芽前試験として、種まき直後
に、試験化合物が土壌表面上に直接に噴霧された。平地
またはポットが温室内に配置され、次いで、給水され
た。発芽後試験として、適用前に、種子は発芽させら
れ、１０〜２１日間成長させられた。試験植物は、均一
性、大きさおよび成長のステージを指標として選択され
た。次いで、試験植物は、試験化合物で処理され、温室
に戻され、給水された。未処理の植物が比較例として使
用された。評価されるべき化合物は、適当な溶媒、通常
アセトンに溶解されるか、または上述のような配合物が
水に添加されて、１ヘクタールあたり１８７または４６
８リットルに相当する容量のキャリアを用いて、１ヘク
タールあたりのグラムで表された適用割合で、平地また
はポット上に噴霧された。試験化合物の適用後、２〜４
週の間に、植物の状態が観察された。各植物種は０〜１
００のスケールで評価され、該スケールにおいては、０
は活性を有しないことを示し、１００は完全に防除した
ことを示す。試験結果は表５に示される。
評価試験が行われた。発芽前試験として、種まき直後
に、試験化合物が土壌表面上に直接に噴霧された。平地
またはポットが温室内に配置され、次いで、給水され
た。発芽後試験として、適用前に、種子は発芽させら
れ、１０〜２１日間成長させられた。試験植物は、均一
性、大きさおよび成長のステージを指標として選択され
た。次いで、試験植物は、試験化合物で処理され、温室
に戻され、給水された。未処理の植物が比較例として使
用された。評価されるべき化合物は、適当な溶媒、通常
アセトンに溶解されるか、または上述のような配合物が
水に添加されて、１ヘクタールあたり１８７または４６
８リットルに相当する容量のキャリアを用いて、１ヘク
タールあたりのグラムで表された適用割合で、平地また
はポット上に噴霧された。試験化合物の適用後、２〜４
週の間に、植物の状態が観察された。各植物種は０〜１
００のスケールで評価され、該スケールにおいては、０
は活性を有しないことを示し、１００は完全に防除した
ことを示す。試験結果は表５に示される。
【００４９】
【表６】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 イン・マン 中華人民共和国110021，リヤオニン，シェ ンヤン，シェンリヤオトン・ロード・８ (72)発明者 ツォンチエン・チャン 中華人民共和国110021，リヤオニン，シェ ンヤン・シェンリヤオトン・ロード・８ (72)発明者 アダム・チ−タン・スウ アメリカ合衆国ペンシルバニア州19446, ランズデール，マイケル・ウェイ・1336 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 BB02 CC54 DD25 EE03 4H011 AB01 BA01 BB09 BB10 BC18 DC05 DD03 DD04 DE15
Claims (9)
- 【請求項１】 式Ｉの化合物： 【化１】 〔式中、Ｒは水素、（Ｃ１−Ｃ８）アルキル、（Ｃ１−
Ｃ８）ハロアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルキル、
（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニ
ル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）アルキ
ル、（Ｃ３−Ｃ６）シクロアルコキシ（Ｃ１−Ｃ４）ア
ルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ（Ｃ １−
Ｃ４）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルオキシ（Ｃ
１−Ｃ４）アルキル、（Ｃ１−Ｃ１２）アルキルカルボ
ニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−
Ｃ６）アルケニルオキシカルボニル、シアノ、ジアルキ
ルアミノ、または（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルで
あり；Ｘ１は水素、またはハロであり；Ｘ２はハロ、シ
アノ、またはニトロであり；Ｘ３は（Ｃ１−Ｃ８）ハロ
アルキル、（Ｃ１−Ｃ８）アルコキシ、（Ｃ３−Ｃ ６）
シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシ、
（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ１２）ア
ルキルカルボニル、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカルボニ
ル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ
３−Ｃ６）アルキニルオキシカルボニル、（Ｃ１−
Ｃ８）アルキルスルホニルアミノ、（Ｃ１−Ｃ８）アル
キルスルホニルアルキルアミノ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコ
キシカルボニルメトキシ、（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシカ
ルボニルエトキシ、またはＱであり、該Ｑは： 【化２】 【化３】 〔式中、Ｒ１はＮＨ２、ＯＨまたは（Ｃ１−Ｃ４）アル
キルである］であり；Ｘ４は水素またはハロであり；そ
れぞれのＷは独立に酸素または硫黄である；または、Ｘ
１がハロであり、Ｘ４が水素である時には、Ｘ２とＸ３
はフェニル環に縮合した５−または６−員複素環を形成
し、以下の構造を有する２環式部位を形成する； 【化４】 ［式中、Ｌは酸素または硫黄であり；Ｒ２は水素または
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルであり；Ｒ３は水素、（Ｃ１−
Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ２
−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ
１−Ｃ４）アルコキシアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケ
ニルオキシアルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルオキシ
アルキル、シアノアルキル、アミノまたはヒドロキシで
あり；Ｒ４は水素、（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、またはフ
ッ素である］または、Ｘ１およびＸ２がハロである時に
は、Ｘ３とＸ４はそれらが結合しているフェニル環に縮
合した５−または６−員複素環を形成し、以下の構造を
有する２環式部位を形成する； 【化５】 ［式中、Ｙは酸素、硫黄または−ＮＲ６であり、Ｒ６は
水素、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）アルケ
ニル、または（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルであり；Ｙ’は
酸素、硫黄、−ＮＲ６または−ＣＯであり；Ｒ５は水
素、ハロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ３−Ｃ６）シ
クロアルキル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ
６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアルキル、（Ｃ１
−Ｃ６）アルコキシ、シアノ、（Ｃ１−Ｃ６）ヒドロキ
シアルキル、−ＣＯ２Ｒ６、ホルミル基、アシル基、
（Ｃ１−Ｃ６）アルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル
スルフィニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニル、
（Ｃ １−Ｃ６）ハロアルキルチオ、（Ｃ１−Ｃ６）ハロ
アルキルスルフィニル、（Ｃ １−Ｃ６）ハロアルキルス
ルホニル、またはカルボニル基であり；Ｒ７は水素、ハ
ロ、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１−Ｃ６）ハロアル
キル、アシル基またはニトロである］］および、農作物
栽培上受け入れられ得る前記化合物の塩。 - 【請求項２】 Ｒが、（Ｃ１−Ｃ６）アルキル、（Ｃ１
−Ｃ４）ハロアルキル、（Ｃ４−Ｃ６）シクロアルキ
ル、（Ｃ２−Ｃ５）アルケニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキ
ニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシアルキル、（Ｃ４−Ｃ
６）シクロアルコキシアルキル、（Ｃ２−Ｃ５）アルケ
ニルオキシアルキル、または（Ｃ３−Ｃ６）アルキニル
オキシアルキルである、請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】Ｘ１がフッ素である、請求項１記載の化合
物。 - 【請求項４】Ｘ２がハロである、請求項１記載の化合
物。 - 【請求項５】Ｘ３が（Ｃ１−Ｃ４）アルコキシ、（Ｃ３
−Ｃ６）シクロアルコキシ、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル
オキシ、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルオキシ、（Ｃ１−Ｃ
４）アルコキシカルボニル、（Ｃ２−Ｃ６）アルケニル
オキシカルボニル、（Ｃ３−Ｃ６）アルキニルオキシカ
ルボニル、（Ｃ１−Ｃ６）アルキルスルホニルアミノ、
（Ｃ１−Ｃ４）アルキルスルホニルアルキルアミノ、
（Ｃ１−Ｃ ４）アルコキシカルボニルメトキシ、または
（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシカルボニルエトキシである
か；または Ｘ１がフッ素であり、Ｘ４が水素である時
には、Ｘ２とＸ３はフェニル環に縮合した５−または６
−員複素環を形成し、２環式部位を形成する［ただし、
Ｌは酸素であり；Ｒ２は水素またはアルキルであり；Ｒ
３はアルキル、ハロアルキル、アルケニル、アルキニ
ル、アルコキシアルキル、アルケニルオキシアルキル、
アルキニルオキシアルキル、シアノアルキル、アミノま
たはヒドロキシであり；Ｒ４は水素、（Ｃ１−Ｃ３）ア
ルキル、またはフッ素である］ 請求項１記載の化合物。 - 【請求項６】Ｘ４が水素またはハロである、請求項１記
載の化合物。 - 【請求項７】Ｘ２とＸ３が結合し以下の式の化合物 【化６】 ［式中、Ｒは（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−Ｃ３）
ハロアルキル、（Ｃ５−Ｃ６）シクロアルキル、（Ｃ２
−Ｃ５）アルケニル、または（Ｃ３−Ｃ６）アルキニル
であり；Ｒ３は（Ｃ１−Ｃ３）アルキル、（Ｃ１−
Ｃ３）ハロアルキル、（Ｃ２−Ｃ５）アルケニル、（Ｃ
３−Ｃ６）アルキニル、（Ｃ１−Ｃ３）アルコキシアル
キル、（Ｃ２−Ｃ５）アルケニルオキシアルキル、（Ｃ
３−Ｃ６）アルキニルオキシアルキル、またはシアノア
ルキルである］を形成する、請求項１記載の化合物。 - 【請求項８】 請求項１記載の化合物の１以上および農
作物栽培上受け入れられ得るキャリアを含む組成物。 - 【請求項９】 望まれない植物に、または該望まれない
植物が成長する土壌に、除草に有効な量の１以上の請求
項１記載の化合物または１以上の請求項８記載の組成物
を適用することを含む、該望まれない植物を防除する方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US09/551345 | 2000-04-18 | ||
| US09/551,345 US6444615B1 (en) | 2000-04-18 | 2000-04-18 | Herbicidal imidazolidinetrione and thioxo-imidazolidinediones |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001354660A true JP2001354660A (ja) | 2001-12-25 |
Family
ID=24200891
Family Applications (1)
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