SI20329A - Kovinski kompleksi N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra - Google Patents
Kovinski kompleksi N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra Download PDFInfo
- Publication number
- SI20329A SI20329A SI9820061A SI9820061A SI20329A SI 20329 A SI20329 A SI 20329A SI 9820061 A SI9820061 A SI 9820061A SI 9820061 A SI9820061 A SI 9820061A SI 20329 A SI20329 A SI 20329A
- Authority
- SI
- Slovenia
- Prior art keywords
- phenylalanine
- aspartyl
- dimethylbutyl
- methyl ester
- metal complexes
- Prior art date
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title abstract description 27
- 239000002184 metal Substances 0.000 title abstract description 27
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 title description 29
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 title description 22
- FGOJCPKOOGIRPA-UHFFFAOYSA-N 1-o-tert-butyl 4-o-ethyl 5-oxoazepane-1,4-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CCN(C(=O)OC(C)(C)C)CCC1=O FGOJCPKOOGIRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 19
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- -1 N- [N- (3,3-dimethylbutyl) -L-a-aspartyl] L-phenylalanine 1-methyl ester metal complex Chemical class 0.000 claims description 23
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical group [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 7
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical group Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical group [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical group [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 claims description 5
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 claims description 5
- 229910000368 zinc sulfate Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 4
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical group Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 abstract description 13
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 abstract description 13
- HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N neotame Chemical compound CC(C)(C)CCN[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N 0.000 abstract description 6
- 108010016626 Dipeptides Proteins 0.000 abstract description 4
- 108010070257 neotame Proteins 0.000 abstract description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- HLIAVLHNDJUHFG-UHFFFAOYSA-N neotame Chemical compound CC(C)(C)CCNC(CC(O)=O)C(=O)NC(C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 HLIAVLHNDJUHFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 9
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 8
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 8
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002713 calcium chloride Drugs 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- 239000004384 Neotame Substances 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229940063656 aluminum chloride Drugs 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 235000012839 cake mixes Nutrition 0.000 description 1
- LLSDKQJKOVVTOJ-UHFFFAOYSA-L calcium chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Ca+2] LLSDKQJKOVVTOJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940052299 calcium chloride dihydrate Drugs 0.000 description 1
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 229940032296 ferric chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000015270 fruit-flavoured drink Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229960002337 magnesium chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- RBAUAHIPDXKQJI-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2-anilinopropanoate Chemical class COC(=O)[C@H](C)NC1=CC=CC=C1 RBAUAHIPDXKQJI-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 235000019412 neotame Nutrition 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000013618 particulate matter Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000015961 tonic Nutrition 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- 229960000716 tonics Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
- C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
- A23L27/32—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biophysics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Razkrita so dipeptidna sladila, ki so kovinski kompleksi N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra, ki imajo formulo (I), kjer je Xp+ izbran iz skupine, ki jo sestavljajo Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+ in Zn2+; Yq- je izbran iz skupine , ki jo sestavljajo Cl-, SO42-, PO43- in CH3COO-; x je število od 1 do 4 in pn = qm. Prav tako je razkrito tudi tekoče nizkokalorično sladilo, ki take kovinske komplekse vsebuje.ŕ
Description
KOVINSKI KOMPLEKSI N-[N-(3,3-DIMETILBUTIL)-L-a-ASPARTIL]-LFENILALANIN 1-METIL ESTRA
OZADJE IZUMA
Področje izuma
Predmetni izum se nanaša na novejša sladila. Še posebej se izum nanaša na kovinske komplekse N-alkiliranega derivata aspartama, N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil ester, to je neotam. Izum se prav tako nanaša na tekoča, nizkokalorična sladila, ki takšne kovinske komplekse vsebujejo.
Ozadje sorodnih odkritij
Znano je, da so različni N-substituirani derivati aspartama, kot so odkriti v ZDA Patentu št. 5,480,668, uporabni kot sladila. Še posebej je, kot izredno učinkovito sladilo, poznan N-alkiliran derivat aspartama, N-[N-(3,3dimetilbutil) -L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil ester, katerega sladilna učinkovitost je, glede na maso, vsaj 50krat večja kot pri aspartamu in okrog 10,000-krat večja kot pri saharozi.
Ker se sladila velikokrat vključujejo v vodne raztopine in napitke, je zato, da so komercialno uporabna pomembno, da imajo sprejemljivo topilno razmerje in učinkovit nivo topnosti. ZDA Patent št. 4,031,258 opisuje določene anorganske soli dipeptidnih sladil, ki zagotavljajo izboljšano raztapljanje in topnost. ZDA patent 4,448,716 opisuje dipeptidne sladilne-kovinske komplekse z izboljšano stopnjo raztapljanja, topljivosti in stabilnosti.
N-[N- (3, 3-dimetilbutil) -L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil ester, ni razkrit niti predlagan.
Znano je, da lahko fizikalne lastnosti, kot tudi stabilnost aspartama in ostalih peptidov spremenimo s pretvorbo v njihove soli. To je opisano na primer v ZDA Patent št. 4,013,258 in 4,153,737. ZDA Patent, ki prav tako opisujeta koncentrirana, tekoča, nizkokalorična sladila.
Strukturno pa se N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil ester in aspartam ločita v tem, da je pri N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1metil estru na aminskem dušiku prisoten velik neoheksilni substituent.
Aspartam Neotam
Ta strukturna razlika povzroča velike razlike v fizikalnih in kemijskih lastnostih teh spojin. Na primer, temperatura tališča N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra je 80°C, aspartama pa 248°C. Poleg tega ima N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil ester mnogo višjo topnost v organskih topilih in mnogo nižjo topnost v vodi kot aspartam. Prav tako je znano, da je N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil ester pod določenimi pH pogoji mnogo bolj stabilen, kar je opisano v ZDA Patent No. 5,480,688. Jasna razlika v sladkosti med obema spojinama, je nadaljni dokaz njune kemijske neenakosti.
Prav tako je znano, da imajo primarne amino skupine, kot je aspartamska (pKa 7.7) običajno pKa drugačen od sekundarnih amino skupin, kot je v N-[N-(3,3-dimetil-butil) · L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estru (pKa 8.1). Znano je tudi, da imajo pKa-ji amino kislin močan vpliv na uporabo hrane (Labuza, T.P. in Basisier, M.W., 1992, Physical Chemistry of Foods, H.G. Schwartzber in R.W.Hartel (Eds.), Marcel Dekker, Inc., New York). Prav tako je dobro znano, da sekundarne amino skupine s karbonilnimi spojinami ne morejo tvoriti spojin tipa Schiffovih baz, medtem ko primarne amino skupine lahko. Še več, N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1metil ester kaže fiziološko drugačno vedenje kot aspartam, česar primer je ogromna razlika v sladkosti. Te razlike jasno kažejo, da značilnosti in lastnosti ene, ne morejo kazati tudi na lastnosti druge.
Medtem ko je N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil ester zelo učinkovito sladilo, je zelo slabo topen v vodi in lahko povzroči pojav trdnih delcev. Zato so potrebni derivati N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-aaspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra, ki imajo dobre lastnosti raztapljanja in topnosti v vodnih sistemih in v izogib problemu pojavljanja prahu, na katerega velikokrat naletimo pri finih praških. Prav tako bi bil napredek če bi stabilnost N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra lahko izboljšali.
POVZETEK IZUMA
Predmetni izum se nanaša na dipeptidna sladila, ki so kovinski kompleksi N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra, ki imajo dobre lastnosti raztapljanja in topnosti v vodnih sistemih. Še posebej so kovinski kompleksi N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L4 fenilalanin 1-metil estra po tem izumu, predstavljene s formulo
kjer je Xp+ izbran iz skupine, ki jo sestavljajo Al3+,
Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+ in Zn2+; Yq je izbran iz skupine, ki jo sestavljajo Cl, SO42’, PO43-, HCOO’ in CH3COO’; x je število od 1 do 4 in pn = qm. Izum se prav tako nanaša na tekoča, nizkokalorična sladila, ki vsebujejo kovinske komplekse po tem izumu.
KRATEK OPIS SLIKE
Na sliki 1 je prikazan graf, ki primerja vodno raztopino N-[N- (3,3-dimetilbutil) -L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra pri ciljni koncentraciji 0.05% glede na težo, z ekvivalentnimi koncentracijami neotama (to pomeni, da je koncentracija neotama je v vsakem primeru enaka) kompleksov kalcijevega klorida in cinkovega sulfata N-[N-(3,3dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra.
PODROBEN OPIS IZUMA
Predmetni izum se nanaša na kovinske komplekse N-[N-(3,3dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra, to je na kovinske komplekse neotama. ZDA Patent št. 5,480,668, ZDA Patent št. 5,510,508 in ZDA Patent št. 5,728,862, ki opisujejo pripravo N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra, so tu vključeni z referenco, kot je navedeno. Tako lahko začetne snovi hitro pripravimo po enem izmed običajnih postopkov v stroki, brez nepotrebnega eksperimentiranj a.
Kovinske komplekse po predmetnem izumu lahko pripravimo z dodajanjem N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra in kovinske soli takšni količini topila, ki je učinkovito pri raztapljanju tako N-[N-(3,3dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra, kot kovinske soli in nato mešamo toliko časa, da dosežemo tvorbo kovinskih kompleksov. Primerna topila vključujejo vodo, metanol, etanol, izopropanol, butanol, aceton, acetonitril, tetrahidrofran, dimetilformamid in dimetilsulfoksid. Kovinski kompleks, kot produkt, lahko dobimo z evaporacijo topila v vakuumu. Kovinski kompleks lahko prav tako dobimo z zmrzovalnim sušenjem ali razprševalnim sušenjem dobljene raztopine.
Kovinske soli primerne za uporabo pri pripravi kovinskih kompleksov po predmetnem izumu vključujejo katerokoli sol formirano med kovinskim kationom Xp+ izbranim iz skupine, ki jo sestavljajo Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+ in Zn2+; in anionom Yq“ izbranim iz skupine, ki jo sestavljajo Cl-, SO42-, PO43-, in CH3COO. Te soli bodo imele formulo (Xp+) n (Yq) m, kjer je pn = qm, tako da je sol električno nevtralna. Za komplekse po predmetnem izumu ni mujno da je razmerje N-[N-(3,3dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra in soli 1:1, ampak obsega tudi drugačna razmerja.
Še posebej prednostni kovinski kompleksi tega izuma vključujejo kovinske komplekse, ki nastanejo med kalcijevim kloridom, magnezijevim kloridom, železovim kloridom, aluminijevim kloridom ali cinkovim sulfatom in N-[N-(3,3dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estrom.
Kovinski kompleksi predmetnega izuma zagotavljajo celo vrsto izboljšanih lastnosti v primerjavi z N-[N-(3,3dimetilbutil) -L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil ester. Še posebej se poveča topnost v vodi, razmerje raztapljanja zmesi pa se zelo izboljša. Ti kovinski komleksi neotama imajo sladek okus. Prav tako je verjetno, da bodo imeli sladilni kovinski kompleksi tega izuma izboljšano stabilnost. Torej bodo kovinski kompleksi N-[N-(3,3dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra še posebej uporabni v pijačah, posebno odkar uporaba dodatnih metod ali mehanske priprave upada ali ni potrebno zagotoviti hitrega raztapljanja, kot je željeno pri namiznem sladilu. Kovinske komplekse tega izuma lahko primešamo k znanim sredstvom za pripravo tablet, uprašenih ali granuliranih sladil, z uporabo metod, ki so v stroki dobro poznane. Še ena prednost kovinskih kompleksov tega izuma je, da se ne uprašujejo, kot je problem pri N-[N-(3,3dimetilbutil) -L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estru.
Kovinski kompleksi so prav tako primerni za pripravo tekočega, nizkokaloričnega sladila, z raztapljanjem visokih koncentracij kovinskega kompleksa tega izuma v vodnem ali alkoholnem sistemu, na primer v vodi, propilen glikolu, v zmesi vode in propilen glikola, v etanolu ali v zmesi vode in etanola. Takšna tekoča, nizkokalorična sladila so lahko uporabna v takšnih prehrambenih artiklih, kot so želatinski deserti, napitki z aromo sadja, žitarice, zmesi za torte, sadni sokovi, sirupi, prelivi za solate, hrana za živali, gazirane pijače, namizna sladila in podobno. Takšna uporaba nima omejitev, ostale uporabe pa lahko vključujejo zdravila proti kašlju, tonike in podobno. Ena izmed vključitev tega izuma, ki je še posebej zanimiva, pa predlaga tekoče namizno sladilo, kot nadomestilo za saharozo in ostala znana sladila. Tekoče nizkokalorično sladilo bo običajno vsebovalo do 40%, glede na težo, kovinskega kompleksa N-[N7 (3,3-dimetilbutil) -L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra, katerega koncentracija je seveda odvisna od željene končne uporabe.
Primeri, ki sledijo so namenjeni le prikazu določenih prednostnih vključitev tega izuma in ne omejevanju predmetnega izuma.
Primer 1
Kompleks kalcijevega klorida N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-aaspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra
Dihidrat kalcijevega klorida (3.23 g, 0.0220 molov) in N[N-(3,3-dimetil butil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil ester (8.72 g, 0.0220 molov) raztopimo v metanolu (80 mL), pri sobni temperaturi. Iz dobljene čiste raztopine odstranimo glavnino metanola z uporabo rotacijskega evaporatorja pri temperaturi 33°C, v vakuumu. Preostalo topilo odstranimo z uporabo mehanske vakuumske črpalke, da smo dobili 11.2 g naslovnega kompleksa spojine. Ta kompleks (0.2 g) smoraztopili v vodi v manj kot 120 sekundah (vizualno opazovanje) in 140 sekundah (spektrofotometrično ugotavljanje).
Primer 2
Kompleks magnezijevega klorida N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-aaspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra
Magnezijev klorid (6.80 g, 0.0334 molov) in N-[N-(3,3dimetil-butil) -L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil ester (13.26 g, 0.0334 molov) raztopimo v metanolu (100 mL). Iz dobljene čiste raztopine odstranimo glavnino metanola z uporabo rotacijskega evaporatorja pri temperaturi 33°C, v vakuumu. Preostalo topilo odstranimo z uporabo mehanske vakuumske črpalke, da dobimo 17.7 g naslovnega kompleksa. Ta kompleks (0.2 g) raztopimo v vodi (100 mL) v manj kot 120 sekundah (vizualno opazovanje).
Primer 3
Kompleks cinkovega sulfata N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-aaspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra
Cinksov sulfat (8.86 g, 0.0308 molov) in N-[N-(3,3dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil ester (12.21 g, 0.0308 molov) raztopimo v metanolu (120 mL). Iz dobljene čiste raztopine odstranimo glavnino metanola z uporabo rotacijskega evaporatorja pri temperaturi 33°C, v vakuumu. Preostalo topilo odstranimo z uporabo mehanske vakuumske črpalke, da dobimo 17.2 g naslovnega kompleksa. Ta kompleks (0.2 g) raztopimo v vodi (100 mL) v manj kot 140 sekundah (vizualno opazovanje) in 140 sekundah (spektrofotometrično ugotavljanje).
Primerjalni primer 1
Raztapljanje N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra v vodi
N-[N- (3,3-dimetilbutil) -L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1metil ester (0.1-0.2 g) raztopimo v vodi (100 mL). Spojino popolnoma raztopimo v 5 do 8 minutah (vizualno opazovanje) Raztapljanje 1.0 g N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra v 100 mL vode zahteva približno 45 minut.
Druge variacije in modifikacije predmetnega izuma so v tej stroki izkušenim očitne. Predmetni izum nima nikakršnih omejitev, razen kot je opisano v priloženih patentnih zahtevkih.
Claims (3)
- Kovinski kompleks N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]L-fenilalanin 1-metil estra, značilen po tem, da ima formulo:OCH.(Xp+)n (Yq_) kjer je Xp+ izbran iz skupine, ki jo sestavljajo Al3+,Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+ in Zn2+; Yq' je izbran iz skupine, ki jo sestavljajo Cl, SO42-, PO43- in CH3COO’; x je število od 1 do 4 in pn = qm.Kovinski kompleks po zahtevku 1, značilen po tem, da je (Xp+)n(Yq‘)m kalcijev klorid, magnezijev klorid, železov klorid, aluminijev klorid ali cinkov sulfat.Tekoči nizkokalorični sladilni sestavek, značilen po tem, da vsebuje kovinski kompleks dipeptidnega sladila, ki ima formulo:OCH.(Xp+)n (Yq-)m kjer je Xp+ izbran iz skupine, ki jo sestavljajo Al3+,Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+ in Zn2+; Yq' je izbran iz skupine, ki jo sestavljajo Cl”, SO4 2-, PO4 3' in CH3COO'; x je število od1 do 4 in pn = qm, raztopljen v užitnem topilu ali topilih v koncentraciji do približno 40 utežnih odstotkov sestavka, za pridobitev visoko koncentriranega tekočega nizkokaloričnega sladila.
- 4. Tekoče nizkokalorično sladilo po zahtevku 3, značilno po tem, da je omenjeno topilo etanol, propilen glikol, voda, mešanica etanola in vode ali mešanica propilen glikola in vode.
- 5. Tekoče nizkokalorično sladilo po zahtevku 4, značilno po tem, da je (Xp+) n (Yq_) m kalcijev klorid, železov klorid, aluminijev klorid, magnezijev klorid ali cinkov sulfat.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US5850897P | 1997-09-11 | 1997-09-11 | |
| PCT/US1998/018901 WO1999012955A1 (en) | 1997-09-11 | 1998-09-11 | METAL COMPLEXES OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL) -L-α-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SI20329A true SI20329A (sl) | 2001-02-28 |
Family
ID=22017244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SI9820061A SI20329A (sl) | 1997-09-11 | 1998-09-11 | Kovinski kompleksi N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6146680A (sl) |
| EP (1) | EP1012170A1 (sl) |
| CN (1) | CN1278826A (sl) |
| AU (1) | AU9567998A (sl) |
| BG (1) | BG104320A (sl) |
| BR (1) | BR9812767A (sl) |
| CA (1) | CA2303433A1 (sl) |
| EE (1) | EE200000115A (sl) |
| HU (1) | HUP0003574A3 (sl) |
| ID (1) | ID27125A (sl) |
| IL (1) | IL134915A0 (sl) |
| LT (1) | LT2000029A (sl) |
| NO (1) | NO20001272L (sl) |
| PL (1) | PL339190A1 (sl) |
| SI (1) | SI20329A (sl) |
| SK (1) | SK3252000A3 (sl) |
| TR (1) | TR200000732T2 (sl) |
| WO (1) | WO1999012955A1 (sl) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU3904800A (en) * | 1999-03-22 | 2000-10-09 | Nutrasweet Company, The | Cereals and cereal-based food sweetened with n-(9n-(3,3- dimethylbutyl) -l-alpha- aspartyl) -l-phenylalanine 1-methyl ester |
| WO2000057725A1 (en) * | 1999-03-26 | 2000-10-05 | The Nutrasweet Company | PARTICLES OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-α-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER |
| WO2000069282A1 (en) * | 1999-05-13 | 2000-11-23 | The Nutrasweet Company | Modification of the taste and physicochemical properties of neotame using hydrophobic acid additives |
| US20030008047A1 (en) * | 2000-03-17 | 2003-01-09 | Schroeder Steve A. | Stability enhancement of sweeteners using salts containing divalent or trivalent cations |
| US7326430B2 (en) * | 2000-07-18 | 2008-02-05 | The Nutrasweet Company | Method of preparing liquid compositions for delivery of N-[N- (3,3-dimethylbutyl-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester in food and beverage systems |
| US6225493B1 (en) * | 2000-08-21 | 2001-05-01 | The Nutrasweet Company | Metal ion assisted N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester isomer resolution |
| US20080008790A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-10 | Michael Jensen | Seasoned food, seasoning, and method for seasoning a food product |
| US7923047B2 (en) * | 2006-06-30 | 2011-04-12 | Conagra Foods Rdm, Inc. | Seasoning and method for seasoning a food product while reducing dietary sodium intake |
| US20110097449A1 (en) * | 2006-06-30 | 2011-04-28 | Conagra Foods Rdm, Inc. | Seasoning and method for seasoning a food product while reducing dietary sodium intake |
| US20080038411A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-02-14 | Michael Jensen | Seasoning and method for enhancing and potentiating food flavor |
| NZ575995A (en) * | 2006-09-27 | 2011-03-31 | Conagra Foods Rdm Inc | Seasoning and method for enhancing and potentiating food flavor utilizing microencapsulation |
| WO2012026499A1 (ja) * | 2010-08-25 | 2012-03-01 | 味の素株式会社 | アスパルチルジペプチドエステル誘導体の保存方法及び安定化剤 |
| FR3102041A1 (fr) | 2019-10-22 | 2021-04-23 | Aroma Sens | Edulcorant pour liquides de cigarette électronique |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4031258A (en) * | 1972-03-30 | 1977-06-21 | General Foods Corporation | Inorganic salts of dipeptide sweeteners |
| CA1028197A (en) * | 1973-04-02 | 1978-03-21 | Jeffrey H. Berg | Concentrated liquid low calorie sweetener |
| US4448716A (en) * | 1982-03-04 | 1984-05-15 | G. D. Searle & Co. | Dipeptide sweetener-metal complexes |
| FR2697844B1 (fr) * | 1992-11-12 | 1995-01-27 | Claude Nofre | Nouveaux composés dérivés de dipeptides ou d'analogues dipeptidiques utiles comme agents édulcorants, leur procédé de préparation. |
| FR2719590B1 (fr) * | 1994-05-09 | 1996-07-26 | Claude Nofre | Procédé perfectionné de préparation d'un composé dérivé de l'aspartame utile comme agent édulcorant. |
| US5728862A (en) * | 1997-01-29 | 1998-03-17 | The Nutrasweet Company | Method for preparing and purifying an N-alkylated aspartame derivative |
-
1998
- 1998-09-04 US US09/146,965 patent/US6146680A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-11 ID IDW20000469A patent/ID27125A/id unknown
- 1998-09-11 IL IL13491598A patent/IL134915A0/xx unknown
- 1998-09-11 HU HU0003574A patent/HUP0003574A3/hu unknown
- 1998-09-11 PL PL98339190A patent/PL339190A1/xx unknown
- 1998-09-11 AU AU95679/98A patent/AU9567998A/en not_active Abandoned
- 1998-09-11 BR BR9812767-5A patent/BR9812767A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-09-11 TR TR2000/00732T patent/TR200000732T2/xx unknown
- 1998-09-11 SI SI9820061A patent/SI20329A/sl unknown
- 1998-09-11 EP EP98949335A patent/EP1012170A1/en not_active Withdrawn
- 1998-09-11 SK SK325-2000A patent/SK3252000A3/sk unknown
- 1998-09-11 CN CN98811052A patent/CN1278826A/zh active Pending
- 1998-09-11 EE EEP200000115A patent/EE200000115A/xx unknown
- 1998-09-11 CA CA002303433A patent/CA2303433A1/en not_active Abandoned
- 1998-09-11 WO PCT/US1998/018901 patent/WO1999012955A1/en not_active Application Discontinuation
-
2000
- 2000-03-10 NO NO20001272A patent/NO20001272L/no not_active Application Discontinuation
- 2000-04-06 LT LT2000029A patent/LT2000029A/lt unknown
- 2000-04-10 BG BG104320A patent/BG104320A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1999012955A1 (en) | 1999-03-18 |
| HUP0003574A2 (hu) | 2001-05-28 |
| US6146680A (en) | 2000-11-14 |
| CA2303433A1 (en) | 1999-03-18 |
| BG104320A (en) | 2001-02-28 |
| EE200000115A (et) | 2000-12-15 |
| SK3252000A3 (en) | 2000-10-09 |
| IL134915A0 (en) | 2001-05-20 |
| NO20001272D0 (no) | 2000-03-10 |
| ID27125A (id) | 2001-03-01 |
| HUP0003574A3 (en) | 2001-08-28 |
| LT2000029A (lt) | 2000-12-27 |
| BR9812767A (pt) | 2000-12-12 |
| AU9567998A (en) | 1999-03-29 |
| TR200000732T2 (tr) | 2001-06-21 |
| PL339190A1 (en) | 2000-12-04 |
| NO20001272L (no) | 2000-05-10 |
| EP1012170A1 (en) | 2000-06-28 |
| CN1278826A (zh) | 2001-01-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SI20331A (sl) | Bazične soli N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra | |
| SI20329A (sl) | Kovinski kompleksi N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra | |
| SI20328A (sl) | Sladilne soli N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra | |
| EP0088367B1 (en) | Dipeptide sweetener-metal complexes | |
| US4153737A (en) | Concentrated liquid low calorie sweetner | |
| SI20330A (sl) | Kisle soli N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra | |
| MXPA00002552A (en) | METAL COMPLEXES OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL) -L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| CZ2000818A3 (cs) | Komplexy 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)- L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu s kovy | |
| CZ2000814A3 (cs) | Zásadité soli 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu | |
| MXPA00002539A (en) | BASIC SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| MXPA00002557A (en) | SWEETENER SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL) -L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| CZ2000815A3 (cs) | Kyselé soli 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu | |
| MXPA00002540A (en) | ACID SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| CZ2000819A3 (cs) | Soli sladidla 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu |