SI20331A - Bazične soli N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra - Google Patents
Bazične soli N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra Download PDFInfo
- Publication number
- SI20331A SI20331A SI9820063A SI9820063A SI20331A SI 20331 A SI20331 A SI 20331A SI 9820063 A SI9820063 A SI 9820063A SI 9820063 A SI9820063 A SI 9820063A SI 20331 A SI20331 A SI 20331A
- Authority
- SI
- Slovenia
- Prior art keywords
- phenylalanine
- aspartyl
- dimethylbutyl
- methyl ester
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
- C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
- A23L27/32—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Razkrita so dipeptidna sladila, ki so bazične soli N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra, ki imajo formulo (I), kjer je Xm+ izbran iz skupine, ki jo sestavljajo Na+, K+, Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+, NH4+ in Zn2+, Qs- je odsoten, ali pa je fiziološko sprejemljiv nasprotni anion in m - s = n. Prav tako je razkrito tudi tekoče nizkokalorično sladilo, ki take bazične soli vsebuje.ŕ
Description
THE NUTRASWEET COMPANY US-1/1791
Suite 900,
200 World Trade Center
Merchandise Mart
Chicago, 60654 Ilinois
USA
BAZIČNE SOLI N-[N-(3,3-DIMETILBUTIL)-L-a-ASPARTIL]-LFENILALANIN 1-METIL ESTRA
OZADJE IZUMA
Področje izuma
Predmetni izum se nanaša na novejša sladila. Še posebej se izum nanaša na bazične soli N-alkiliranega derivata aspartama, N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil ester, to je neotam. Ta izum se prav tako nanaša na tekoča, nizkokalorična sladila, ki takšne bazične soli vsebujejo.
Ozadje sorodnih odkritij
Znano je, da so različni N-substituirani derivati aspartama, kot so odkriti v ZDA Patentu št. 5,480,668, uporabni kot sladila. Še posebej je, kot izredno učinkovito sladilo, poznan N-alkiliran derivat aspartama, N-[N-(3,3dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil ester, katerega sladilna učinkovitost je, glede na maso, vsaj 50krat večja kot pri aspartamu in okrog 10,000-krat večja kot pri saharozi.
Ker se sladila velikokrat vključujejo v vodne raztopine in napitke, je zato, da so komercialno uporabna pomembno, da imajo sprejemljivo topilno razmerje in učinkovit nivo topnosti. ZDA Patent št. 4,031,258 opisuje določene anorganske soli dipeptidnih sladil, ki zagotavljajo izboljšano raztapljanje in topnost. Vendar pa tu niso opisane soli N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra, niti niso predlagane.
Znano je, da lahko fizikalne lastnosti, kot tudi stabilnost aspartama in ostalih peptidov spremenimo s pretvorbo v njihove soli. To je opisano na primer v ZDA Patent št. 4,013,258 in 4,153,737. ZDA Patent, ki prav tako opisujeta koncentrirana, tekoča, nizkokalorična sladila.
Strukturno pa se N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil ester in aspartam ločita v tem, da je pri N-[N-(3, 3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1metil estru na aminskem dušiku prisoten velik neoheksilni substituent.
Aspartam Neotam
Ta strukturna razlika povzroča velike razlike v fizikalnih in kemijskih lastnostih teh spojin. Na primer, temperatura tališča N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartii]-Lfenilalanin 1-metil estra je 80°C, aspartama pa 248°C. Poleg tega ima N-[N- (3,3-dimetilbutil) -L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil ester mnogo višjo topnost v organskih topilih in mnogo nižjo topnost v vodi kot aspartam. Prav tako je znano, da je N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil ester pod določenimi pH pogoji mnogo bolj stabilen, kar je opisano v ZDA Patent No. 5,480,688. Jasna razlika v sladkosti med obema spojinama, je nadaljni dokaz njune kemijske neenakosti.
Prav tako je znano, da imajo primarne amino skupine, kot je aspartamska (pKa 7.7) običajno pKa drugačen od sekundarnih amino skupin, kot je v N-[N-(3,3-dimetil-butil)L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estru (pKa 8.1). Znano je tudi, da imajo pKa-ji amino kislin močan vpliv na uporabo hrane (Labuza, T.P. in Basisier, M.W., 1992, Physical Chemistry of Foods, H.G. Schwartzber in R.W.Hartel (Eds.), Marcel Dekker, Inc., New York). Prav tako je dobro znano, da sekundarne amino skupine s karbonilnimi spojinami ne morejo tvoriti spojin tipa Schiffovih baz, medtem ko primarne amino skupine lahko. Še več, N-[N- (3,3-dimetilbutil) -L-a~aspartil]-L-fenilalanin 1metil ester kaže fiziološko drugačno vedenje kot aspartam, česar primer je ogromna razlika v sladkosti. Te razlike jasno kažejo, da značilnosti in lastnosti ene, ne morejo kazati tudi na lastnosti druge.
Medtem ko je N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil ester zelo učinkovito sladilo, je zelo slabo topen v vodi in lahko povzroči pojav trdnih delcev. Zato so potrebni derivati N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-aaspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra, dobre lastnosti raztapljanja in topnosti v vodnih sistemih in v izogib problemu pojavljanja prahu, na katerega velikokrat naletimo pri finih praških.
POVZETEK IZUMA
Predmetni izum se nanaša na dipeptidna sladila, ki so bazične soli N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra, ki imajo dobre lastnosti raztapljanja in topnosti v vodnih sistemih. Še posebej so bazične soli N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra po tem izumu, predstavljene s formulo
kjer je Xm+ izbran iz skupine, ki jo sestavljajo Na+, K+, Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+, NH4 +, in Zn2+, Qs' je odsoten, ali pa je fiziološko sprejemljiv nasprotni anion in m - s = n (kadar je Q odsoten je s enak nič). Prednostno jeni, 2 ali 3. Izum se prav tako nanaša na tekoča, nizkokalorična sladila, ki bazične soli tega izuma vsebujejo.
KRATEK OPIS SLIKE
Na sliki 1 je prikazan graf, ki primerja vodno raztopino N-[N- (3,3-dimetilbutil) -L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra pri ciljni koncentraciji 0.05% glede na težo, z ekvivalentnimi koncentracijami neotama; to pomeni, da je koncentracija dostavljenega neotama v vsakem primeru enaka; natrijevih in kalijevih soli N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-aaspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra.
PODROBEN OPIS IZUMA
Ta izum se nanaša na bazične soli N-[N-(3,3-dimetilbutil)L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra, to je bazične soli neotama. ZDA Patent št. 5,480,668, ZDA Patent št. 5,510,508 in ZDA Patent št. 5,728,862, ki opisujejo pripravo N-[N- (3,3-dimetilbutil) -L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra, so tu vključeni z referenco, kot je navedeno. Tako lahko začetne snovi hitro pripravimo po enem izmed običajnih postopkov v stroki, brez nepotrebnega eksperimentiranj a.
Bazične soli tega izuma lahko pripravimo z dodajanjem N[N- (3,3-dimetilbutil) -L-oc-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra v topilo ali v mešanico topil. Primerna topila vključujejo vodo, aceton, metanol, etanol, acetonitril, tetrahidrofuran in podobna topila. Ni potrebno, da je N-[N(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil ester popolnoma topen v topilu. Nato v raztopino dodamo ekvivalentno količino baze in določen čas mešamo, da dosežemo nastanek bazične soli. V strokim izkušenim bo jasno, da vrstni red dodajanja N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-aaspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra in baze ni pomemben. Sol lahko dobimo z zmrzovalnim sušenjem ali razprševalnim sušenjem dobljene raztopine. Bazične soli N-[N-(3,3dimetilbutil) -L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra, pripravljene pod temi pogoji, ne kažejo nikakršne racemizacije, vendar pa dodajanje presežka baze (več kot 1 ekvivalent) povzroča hidrolizo/racemizacijo.
Baze vključene v pripravo bazičnih soli tega izuma, so običajno izbrana izmed spojin, katerih pKa je višji od pKa N-[N- (3,3-dimetilbutil) -L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra, da se lahko tvori željena sol. Takšne spojine vključujejo na primer natrijev bikarbonat, natrijev karbonat, natrijev hidroksid, kalijev bikarbonat, kalijev karbonat, kalijev hidroksid, magnezijev hidroksid, aluminijev hidroksid, kalcijev hidroksid, železov oksid, železast oksid, amonijev hidroksid, amonijev acetat, amonijev karbonat, cinkov karbonat in cinkov hidroksid. Kot takšen je Xra+ fiziološko sprejemljiv kation izbran iz skupine, ki obsega Na+, K+, Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+, NH4+, in Zn2+. Ti ioni so lahko uporabljeni posamezno ali v kombinaciji. Bazične soli po predmetnem izumu lahko obsegajo tudi fiziološko sprejemljiv nasprotni anion Qs”, ki je lahko OH, (OH)22_, CH3CO2, Cl, SO42’, PO43, O2' ali O2 4.
β
Še posebej prednostne bazične soli tega izuma vključujejo natrijeve, kalijeve, magnezijeve, aluminijeve, kalcijeve, železove, železaste soli, soli amonijevega hidroksida in cinkove soli z N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estrom.
Verjetno je, da soli tega izuma zagotavljajo številne izboljšane lastnosti, kot jih ima N-[N-(3,3-dimetilbutil)-La-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil ester. Še posebej se poveča topnost v vodi, razmerje raztapljanja zmesi pa se zelo izboljša. Te bazične soli neotama imajo sladek okus. Torej bodo bazične soli N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-aaspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra še posebej uporabne v pijačah, posebno odkar uporaba dodatnih metod ali mehanske priprave upada ali ni potrebno zagotoviti hitrega raztapljanja, kot je željeno pri namiznem sladilu. Bazične soli tega izuma lahko primešamo k znanim sredstvom za pripravo tablet, uprašenih ali granuliranih sladil, z uporabo metod, ki so v stroki dobro poznane. Še ena prednost bazičnih soli tega izuma je, da se ne uprašujejo, kot je problem pri N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estru.
Te bazične soli so prav tako primerne za pripravo tekočega, nizkokaloričnega sladila, z raztapljanjem visokih koncentracij sladilne soli tega izuma v vodnem ali alkoholnem sistemu, na primer v vodi, propilen glikolu, v zmesi vode in propilen glikola, v etanolu ali v zmesi vode in etanola. Takšna tekoča, nizkokalorična sladila so lahko uporabna v takšnih prehrambenih artiklih, kot so želatinski deserti, napitki z aromo sadja, žitarice, zmesi za torte, sadni sokovi, sirupi, prelivi za solate, hrana za živali, gazirane pijače, namizna sladila in podobno. Takšna uporaba nima omejitev, ostale uporabe pa lahko vključujejo zdravila proti kašlju, tonike in podobno. Ena izmed vključitev tega izuma, ki je še posebej zanimiva, pa predlaga tekoče namizno sladilo, kot nadomestilo za saharozo in ostala znana sladila. Tekoče nizkokalorično sladilo bo običajno vsebovalo do 40%, glede na težo, soli N-[N-(3,3dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra, katerega koncentracija je seveda odvisna od željene končne uporabe.
Primeri, ki sledijo so namenjeni le prikazu določenih prednostnih vključitev tega izuma in ne omejevanju predmetnega izuma.
Primer 1
Natrijeva sol N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra
Natrijev bikarbonat (1.06 g, 0.0126 mola) smo raztopili v 150 ml vode, kamor smo nato dodali N-[N-(3,3-dimetil butil)L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil ester (5.00 g, 0.0126 mola) in blato mešali 24 ur. Dobljeno bistro raztopino smo nato zmrzovalno osušili, da smo dobili 5.2 g bele trdne snovi. Dobljena natrijeva sol (1.0 g) se je raztopila v vodi (100 mL) skoraj v trenutku (vizualno opazovanje) in v manj kot 110 sekundah (spektrofotometrična analiza).
Analizni izračuni za C2oH29N205Na · H20: C, 57.39; H, 7.48; N 6.69. Najdeno: C, 57.65; H, 7.44; N, 6.75.
Primer 2
Kalijeva sol N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra
Kalijev bikarbonat (0.51 g, 0.0050 mola) smo raztopili v 50 ml vode. N-[N-(3, 3-dimetil-butil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil ester (2.0 g, 0.0050 mola) smo raztopili v acetonu (40 mL) in dodali v vodno raztopino kalijevega bikarbonata. Nastanek ogljikovega dioksida je bil zaznan zaradi mehurčkov, ki so se pojavili ob steni posode. Raztopino smo mešali 1 uro in nato na rotacijskem evaporatorju odstranili organsko topilo. Dobljeno bistro raztopino smo nato zmrzovalno osušili, da smo dobili 2.15 g bele trdne snovi. Dobljena kalijeva sol (0.1 g) se je raztopila v vodi (100 mL) skoraj v trenutku (vizualno opazovanje) in v manj kot 60 sekundah (spektrofotometrična analiza).
Analizni izračuni za C20H29N2O5K· H20: C, 55.26; H, 7.20; N, 6.45. Najdeno: C, 55.28; H, 7.29; N, 6.62.
Primer 3
Magnezijeva sol N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra
Magnezijev hidroksid (0.147 g, 0.0025 mola) smo zmešali s 300 ml vode, kamor smo nato dodali N-[N-(3,3-dimetil butil)· L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil ester (2.00 g, 0.0050 mola) in blato mešali. Po tri urnem mešanju je blato postalo bistra raztopina. To vodno raztopino smo nato zmrzovalno osušili, da smo dobili 1.99 g puhaste bele trdne snovi. Dobljena magnezijeva sol (0.1 g) se je raztopila v vodi (100 mL) v trenutku (vizualno opazovanje).
Analizni izračuni za C4oH58N4OioMg · 5H2O: C, 55.25; H, 7.89; N, 6.45. Najdeno: C, 55.07; H, 7.64; N, 6.68.
Primer 4
Aluminijeva sol N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra
Aluminijev hidroksid (0.161 g, 0.00168 mola) smo zmešali s 300 ml vode, kamor smo nato dodali N-[N-(3,3-dimetil butil) L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil ester (2.00 g, 0.0050 mola) in blato tri dni mešali. V posodi je ostalo nekaj trdnega materiala. Odstranili smo ga s filtracijo in dobljeni čisti filtrat nato zmrzovalno osušili, da smo dobili 2.01 g bele trdne snovi. Dobljena aluminijeva sol (0.1 g) se je raztopila v vodi (100 mL) v 120 sekundah (vizualno opazovanje).
Analizni izračuni za C60H87N6Oi5A1· 3H2O: C, 59.39; H, 7.74; N, 6.93. Najdeno: C, 59.93; H, 8.02; N, 7.04.
Primer 5
Kalcijeva sol N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin l-metil estra
Kalcijev hidroksid (0.187 g, 0.0025 mola) smo zmešali s 300 ml vode, kamor smo nato dodali N-[N-(3,3-dimetil butil)-L-aaspartil]-L-fenilalanin 1-metil ester (2.00 g, 0.0050 mola) in blato mešali tri dni. Netopno trdno snov smo odstranili s filtracijo in čisti filtrat zmrzovalno osušili, da smo dobili 1.21 g bele trdne snovi. Dobljena kalcijeva sol (0.1 g) se je raztopila v vodi (100 mL) v približno 5 minutah (vizualno opazovanje). Kalcijeva sol N-[N-(3,3dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estraima visoko topnost v vodi, vendar kot kaže tvori prenasičeno raztopino.
Analizni izračuni za C4oH58N4OioCa 3H2O: C, 56.58; H, 7.61; N, 6.83. Najdeno: C, 56.61; H, 7.52; N, 6.93.
Primerjalni primer 1
Raztapljanje N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra v vodi
N-[N- (3,3-dimetilbutil) -L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1metil ester (0.1-0.2 g) raztopimo v vodi (100 mL). Spojino popolnoma raztopimo v 5 do 7 minutah (vizualno opazovanje). Raztapljanje 1.0 g N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra v 100 mL vode zahteva približno 45 minut.
Druge variacije in modifikacije predmetnega izuma so v tej stroki izkušenim očitne. Predmetni izum nima nikakršnih omejitev, razen kot je opisano v priloženih patentnih zahtevkih.
Claims (11)
- PATENTNI ZAHTEVKI1. Bazična sol N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra, značilna po tem, da ima formulo:kjer je Xm+ izbran iz skupine, ki jo sestavljajo Na+, K+, Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+, NH?, in Zn2+, in Qs~ je odsoten, ali pa je fiziološko sprejemljiv nasprotni anion.
- 2. Bazična sol po zahtevku 1, značilna po tem, da je n 1, 2 ali 3.
- 3. Bazična sol po zahtevku 2, značilna po tem, da je Qs~ izbran iz skupine, ki obsega OH’, (OH)22_, CH3CO2’, Cl, SO42, PO43’, O2 in O24.
- 4. Bazična sol po zahtevku 3, značilna po tem, da je Xm+Qs’ izbran iz skupine, ki obsega Mg(OH)+, Al(OH)2 + in Ca(OH)+, in da je n = 1.
- 5. Bazična sol po zahtevku 3, značilna po tem, da je Xm+Qs izbran iz skupine, ki obsega Fe2O2 2+ in Fe2+, in da je n = 2.
- 6. Bazična sol po zahtevku 1, značilna po tem, da je Qs’ odsoten, n = 1, Xm+ pa je izbran izmed Na+, K+ in NH4 +.
- 7. Tekoči nizkokalorični sladilni sestavek, značilen po tem, da vsebuje bazično sol dipeptidnega sladila, ki ima formulo:Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+, NH4 +, in Zn2+; Qs' je odsoten, ali pa je fiziološko sprejemljiv nasprotni anion; in m - s = n, raztopljen v užitnem topilu ali topilih v koncentraciji do približno 40 utežnih odstotkov sestavka, za pridobitev visoko koncentriranega tekočega nizkokaloričnega sladila.
- 8. Tekoče nizkokalorično sladilo po zahtevku 7, značilno po tem, da je omenjeno topilo etanol.
- 9. Tekoče nizkokalorično sladilo po zahtevku 8, značilno po tem, da je Xm+Qs~ izbran iz skupine, ki obsega Mg(OH)+, A1(OH)2 + in Ca(OH)+, in da je n = 1.
- 10. Tekoče nizkokalorično sladilo po zahtevku 8, značilno po tem, da je Xm+Qs izbran iz skupine, ki obsega Fe2O22+ in Fe2+, in da je n = 2.
- 11.Tekoče nizkokalorično sladilo po zahtevku 8, značilno po tem, da je Qs’ odsoten, n = 1, Xm+ pa je izbran izmed Na+, K+ in NH/.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US5850697P | 1997-09-11 | 1997-09-11 | |
PCT/US1998/018903 WO1999012957A1 (en) | 1997-09-11 | 1998-09-11 | BASIC SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-α-ASPARTYL]-L-PHE NYLALANINE 1-METHYL ESTER |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SI20331A true SI20331A (sl) | 2001-02-28 |
Family
ID=22017230
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SI9820063A SI20331A (sl) | 1997-09-11 | 1998-09-11 | Bazične soli N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra |
Country Status (18)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6291004B1 (sl) |
EP (1) | EP1012167A1 (sl) |
CN (1) | CN1378555A (sl) |
AU (1) | AU751006B2 (sl) |
BG (1) | BG104322A (sl) |
BR (1) | BR9812638A (sl) |
CA (1) | CA2303435A1 (sl) |
EE (1) | EE200000122A (sl) |
HU (1) | HUP0003847A3 (sl) |
ID (1) | ID27938A (sl) |
IL (1) | IL134913A0 (sl) |
LT (1) | LT2000028A (sl) |
NO (1) | NO20001269L (sl) |
PL (1) | PL339211A1 (sl) |
SI (1) | SI20331A (sl) |
SK (1) | SK3282000A3 (sl) |
TR (1) | TR200000729T2 (sl) |
WO (1) | WO1999012957A1 (sl) |
Families Citing this family (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6692778B2 (en) * | 1998-06-05 | 2004-02-17 | Wm. Wrigley Jr. Company | Method of controlling release of N-substituted derivatives of aspartame in chewing gum |
US6365216B1 (en) | 1999-03-26 | 2002-04-02 | The Nutrasweet Company | Particles of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester |
AU4038800A (en) * | 1999-03-29 | 2000-10-16 | Nutrasweet Company, The | Nutraceuticals having |
WO2000069282A1 (en) * | 1999-05-13 | 2000-11-23 | The Nutrasweet Company | Modification of the taste and physicochemical properties of neotame using hydrophobic acid additives |
US6368651B1 (en) * | 1999-05-13 | 2002-04-09 | The Nutrasweet Company | Use of additives to modify the taste characteristics of N-neohexyl-α-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
AU1093401A (en) * | 1999-10-19 | 2001-04-30 | Nutrasweet Company, The | Pharmaceutical compositions containing n-(n-(3,3-dimethylbutyl)-1-alpha-aspartyl)-l-phenylalanine methyl ester |
US20030008047A1 (en) * | 2000-03-17 | 2003-01-09 | Schroeder Steve A. | Stability enhancement of sweeteners using salts containing divalent or trivalent cations |
US7326430B2 (en) * | 2000-07-18 | 2008-02-05 | The Nutrasweet Company | Method of preparing liquid compositions for delivery of N-[N- (3,3-dimethylbutyl-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester in food and beverage systems |
US7923047B2 (en) * | 2006-06-30 | 2011-04-12 | Conagra Foods Rdm, Inc. | Seasoning and method for seasoning a food product while reducing dietary sodium intake |
US20080038411A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-02-14 | Michael Jensen | Seasoning and method for enhancing and potentiating food flavor |
US20110097449A1 (en) * | 2006-06-30 | 2011-04-28 | Conagra Foods Rdm, Inc. | Seasoning and method for seasoning a food product while reducing dietary sodium intake |
US20080008790A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-10 | Michael Jensen | Seasoned food, seasoning, and method for seasoning a food product |
US20080003339A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Clinton Johnson | Seasoning and method for seasoning a food product utilizing small particle sea salt |
CA2664585C (en) * | 2006-09-27 | 2015-04-14 | Conagra Foods Rdm, Inc. | Seasoning and method for enhancing and potentiating food flavor utilizing microencapsulation while reducing dietary sodium intake |
US7750631B2 (en) * | 2007-06-22 | 2010-07-06 | Morpho Detection, Inc. | Passenger inspection system and methods for using the same |
FR3102041A1 (fr) | 2019-10-22 | 2021-04-23 | Aroma Sens | Edulcorant pour liquides de cigarette électronique |
CN112321676B (zh) * | 2020-12-12 | 2022-06-14 | 山东诚汇双达药业有限公司 | 一种纽甜的成盐方法 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4031258A (en) | 1972-03-30 | 1977-06-21 | General Foods Corporation | Inorganic salts of dipeptide sweeteners |
CA1028197A (en) | 1973-04-02 | 1978-03-21 | Jeffrey H. Berg | Concentrated liquid low calorie sweetener |
ES8604766A1 (es) * | 1985-09-20 | 1986-03-16 | Palomo Coll Alberto | Procedimiento para la preparacion de nuevas sales fisiologi-camente activas o aceptables de sabor dulce |
FR2697844B1 (fr) | 1992-11-12 | 1995-01-27 | Claude Nofre | Nouveaux composés dérivés de dipeptides ou d'analogues dipeptidiques utiles comme agents édulcorants, leur procédé de préparation. |
FR2719590B1 (fr) | 1994-05-09 | 1996-07-26 | Claude Nofre | Procédé perfectionné de préparation d'un composé dérivé de l'aspartame utile comme agent édulcorant. |
BE1009660A3 (nl) * | 1995-10-11 | 1997-06-03 | Holland Sweetener Co | Zoetstofzouten. |
IT1281432B1 (it) | 1995-10-12 | 1998-02-18 | Gisulfo Baccini | Macchina punzonatrice |
US5728862A (en) | 1997-01-29 | 1998-03-17 | The Nutrasweet Company | Method for preparing and purifying an N-alkylated aspartame derivative |
-
1998
- 1998-09-04 US US09/146,963 patent/US6291004B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-11 TR TR2000/00729T patent/TR200000729T2/xx unknown
- 1998-09-11 ID IDW20000472D patent/ID27938A/id unknown
- 1998-09-11 SK SK328-2000A patent/SK3282000A3/sk unknown
- 1998-09-11 HU HU0003847A patent/HUP0003847A3/hu unknown
- 1998-09-11 CN CN98811057A patent/CN1378555A/zh active Pending
- 1998-09-11 PL PL98339211A patent/PL339211A1/xx unknown
- 1998-09-11 CA CA002303435A patent/CA2303435A1/en not_active Abandoned
- 1998-09-11 EE EEP200000122A patent/EE200000122A/xx unknown
- 1998-09-11 EP EP98946026A patent/EP1012167A1/en not_active Withdrawn
- 1998-09-11 BR BR9812638-5A patent/BR9812638A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-09-11 WO PCT/US1998/018903 patent/WO1999012957A1/en not_active Application Discontinuation
- 1998-09-11 AU AU93136/98A patent/AU751006B2/en not_active Ceased
- 1998-09-11 IL IL13491398A patent/IL134913A0/xx unknown
- 1998-09-11 SI SI9820063A patent/SI20331A/sl unknown
-
2000
- 2000-03-10 NO NO20001269A patent/NO20001269L/no not_active Application Discontinuation
- 2000-04-06 LT LT2000028A patent/LT2000028A/lt unknown
- 2000-04-10 BG BG104322A patent/BG104322A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2303435A1 (en) | 1999-03-18 |
IL134913A0 (en) | 2001-05-20 |
US6291004B1 (en) | 2001-09-18 |
NO20001269L (no) | 2000-05-10 |
TR200000729T2 (tr) | 2002-01-21 |
NO20001269D0 (no) | 2000-03-10 |
BR9812638A (pt) | 2000-08-22 |
LT2000028A (lt) | 2000-12-27 |
SK3282000A3 (en) | 2000-10-09 |
EP1012167A1 (en) | 2000-06-28 |
ID27938A (id) | 2001-05-03 |
BG104322A (en) | 2001-02-28 |
AU751006B2 (en) | 2002-08-08 |
PL339211A1 (en) | 2000-12-04 |
EE200000122A (et) | 2000-12-15 |
CN1378555A (zh) | 2002-11-06 |
HUP0003847A3 (en) | 2002-06-28 |
HUP0003847A2 (hu) | 2002-01-28 |
WO1999012957A1 (en) | 1999-03-18 |
AU9313698A (en) | 1999-03-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SI20331A (sl) | Bazične soli N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra | |
US4448716A (en) | Dipeptide sweetener-metal complexes | |
SI20328A (sl) | Sladilne soli N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra | |
SI20330A (sl) | Kisle soli N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra | |
SI20329A (sl) | Kovinski kompleksi N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra | |
MXPA00002539A (en) | BASIC SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
CZ2000814A3 (cs) | Zásadité soli 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu | |
MXPA00002552A (en) | METAL COMPLEXES OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL) -L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
CZ2000815A3 (cs) | Kyselé soli 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu | |
CZ2000818A3 (cs) | Komplexy 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)- L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu s kovy | |
MXPA00002540A (en) | ACID SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
MXPA00002557A (en) | SWEETENER SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL) -L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER |