SI20328A - Sladilne soli N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra - Google Patents

Sladilne soli N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra Download PDF

Info

Publication number
SI20328A
SI20328A SI9820060A SI9820060A SI20328A SI 20328 A SI20328 A SI 20328A SI 9820060 A SI9820060 A SI 9820060A SI 9820060 A SI9820060 A SI 9820060A SI 20328 A SI20328 A SI 20328A
Authority
SI
Slovenia
Prior art keywords
phenylalanine
aspartyl
dimethylbutyl
methyl ester
sweetener
Prior art date
Application number
SI9820060A
Other languages
English (en)
Inventor
Indra Prakash
Zhi Guo
Original Assignee
The Nutrasweet Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by The Nutrasweet Company filed Critical The Nutrasweet Company
Publication of SI20328A publication Critical patent/SI20328A/sl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07K—PEPTIDES
    • C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06—Dipeptides
    • C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
    • C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30—Artificial sweetening agents
    • A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
    • A23L27/32—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Peptides Or Proteins (AREA)

Abstract

Razkrita so dipeptidna sladila, ki so sladilne soli N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra, ki imajo formulo (I), kjer je Xm- konjugirana baza, pridobljena z deprotonacijo kislinskega sladila, prednostno saharina, acesulfama, ciklamatne kisline in glicirizinske kisline; in m = n. Prav tako je razkrito tudi tekoče nizkokalorično sladilo, ki take soli vsebuje.ŕ

Description

SLADILNE SOLI N-[N- (3,3-DIMETILBUTIL) -L-a-ASPARTIL]-LFENILALANIN 1-METIL ESTRA
OZADJE IZUMA
Področje izuma
Predmetni izum se nanaša na novejša sladila. Še posebej se izum nanaša na sladilne soli N-alkiliranega derivata aspartama, N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil ester, to je neotam. Ta izum se prav tako nanaša na tekoča, nizkokalorična sladila, ki vsebujejo takšne sladilne soli.
Ozadje sorodnih odkritij
Znano je, da so različni N-substituirani derivati aspartama, kot so odkriti v ZDA Patentu št. 5,480,668, uporabni kot sladila. Še posebej je, kot izredno učinkovito sladilo, poznan N-alkiliran derivat aspartama, N-[N-(3,3dimetilbutil) -L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil ester, katerega sladilna učinkovitost je, glede na maso, vsaj 50krat večja kot pri aspartamu in okrog 10,000-krat večja kot pri saharozi.
Ker se sladila velikokrat vključujejo v vodne raztopine in napitke, je zato, da so komercialno uporabna pomembno, da imajo sprejemljivo topilno razmerje in učinkovit nivo topnosti. ZDA Patent št. 4,031,258 opisuje določene anorganske soli dipeptidnih sladil, ki zagotavljajo izboljšano raztapljanje in topnost. Evropska patentna prijava št. EP 768,041 in Španski patent 85-547855 odkrivata soli, ki jih tvorita aspartam in sladila s kislinskim značajem, kot so saharin, ciklamatna kislina in acesulfam. Ta sladila imajo izboljšan, saharozi podoben okus. Vendar pa tu niso opisane soli N-[N-(3,3dimetilbutil) -L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra, niti niso navedenene v katerikoli referenci.
Znano je, da lahko fizikalne lastnosti, kot tudi stabilnost aspartama in ostalih peptidov spremenimo s pretvorbo v njihove soli. To je opisano na primer v ZDA Patent št. 4,013,258 in 4,153,737. ZDA Patent, ki prav tako opisujeta koncentrirana, tekoča, nizkokalorična sladila.
Strukturno pa se N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-oc-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil ester in aspartam ločita v tem, da je pri N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1metil estru na aminskem dušiku prisoten velik neoheksilni substituent.
Aspartam Neotam
Ta strukturna razlika povzroča velike razlike v fizikalnih in kemijskih lastnostih teh spojin. Na primer, temperatura tališča N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra je 80°C, aspartama pa 248°C. Poleg tega ima N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil ester mnogo višjo topnost v organskih topilih in mnogo nižjo topnost v vodi kot aspartam. Prav tako je znano, da je N-[N-(3, 3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil ester pod določenimi pH pogoji mnogo bolj stabilen, kar je opisano v ZDA Patent No. 5,480,688. Jasna razlika v sladkosti med obema spojinama, je nadaljni dokaz njune kemijske neenakosti.
Prav tako je znano, da imajo primarne amino skupine, kot je aspartamska (pKa 7.7) običajno pKa drugačen od sekundarnih amino skupin, kot je v N-[N-(3,3-dimetil-butil)L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estru (pKa 8.1). Znano je tudi, da imajo pKa-ji amino kislin močan vpliv na uporabo hrane (Labuza, T.P. in Basisier, M.W., 1992, Physical Chemistry of Foods, H.G. Schwartzber in R.W.Hartel (Eds.), Marcel Dekker, Inc., New York). Prav tako je dobro znano, da sekundarne amino skupine s karbonilnimi spojinami ne morejo tvoriti spojin tipa Schiffovih baz, medtem ko primarne amino skupine lahko. Še več, N-[N- (3,3-dimetilbutil) -L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1metil ester kaže fiziološko drugačno vedenje kot aspartam, česar primer je ogromna razlika v sladkosti. Te razlike jasno kažejo, da značilnosti in lastnosti ene, ne morejo kazati tudi na lastnosti druge.
Medtem ko je N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil ester zelo učinkovito sladilo, je zelo slabo topen v vodi in lahko povzroči pojav trdnih delcev. Prav tako obstaja želja po spremembi in izboljšanju lastnosti okusa N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra, za prilagoditev posamezni aplikaciji. Zato so potrebni derivati N-[N-(3,3dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra, ki imajo izboljšan okus, dobre lastnosti raztapljanja in topnosti v vodnih sistemih in v izogib problemu pojavljanja prahu, na katerega velikokrat naletimo pri finih praških. S tvorbo soli s kislinskimi sladili se takšne lastnosti lahko dosežej o.
POVZETEK IZUMA
Predmetni izum se nanaša na dipeptidna sladila, ki so sladilne soli N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra, ki imajo dobre lastnosti raztapljanja in topnosti v vodnih sistemih. Še posebej so soli N-[N-(3, 3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1metil estra po tem izumu, predstavljene s formulo
kjer je Xm’ izbran iz skupine, ki jo sestavljajo konjugirane baze, pridobljene z deprotonacij o kislinskih sladil, prednostno saharina, acesulfama, ciklamatne kisline ali glicirizinske kisline; in m=n. Prednostno je n 1, 2 ali 3. Izum se prav tako nanaša na tekoča, nizkokalorična sladila, ki vsebujejo soli tega izuma.
KRATEK OPIS SLIKE
Na sliki 1 je prikazan graf, ki primerja vodno raztopino N-[N- (3,3-dimetilbutil) -L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra pri ciljni koncentraciji 0.05% glede na težo, z ekvivalentnimi koncentracijami neotama; to pomeni, da je koncentracija dostavljenega neotama v vsakem primeru enaka; acesulfamskih in ciklamatnih soli N-[N-(3,3-dimetilbutil)-La-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra.
PODROBEN OPIS IZUMA
Ta izum se nanaša na sladilne soli N-[N-(3,3dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra, to je sladilne soli neotama. ZDA Patent št. 5,480,668, ZDA Patent št. 5,510,508 in ZDA Patent št. 5,728,862, ki opisujejo pripravo N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra, so tu vključeni z referenco, kot je navedeno. Tako lahko začetne snovi hitro pripravimo po enem izmed običajnih postopkov v stroki, brez nepotrebnega eksperimentiranja.
Sladilne soli tega izuma lahko pripravimo z dodajanjem N[N- (3,3-dimetilbutil) -L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra in kislinskega sladila takšni količini topila, ki je učinkovito pri raztapljanju tako N-[N-(3,3-dimetilbutil)-La-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra, kot kisle spojine. Nato mešamo toliko časa, da dosežemo tvorbo soli. Primerna topila vključujejo etanol, metanol, aceton, acetonitril, etil acetat, vodo in t-butil metil eter. Sol, kot produkt, lahko dobimo z evaporacijo topila v vakuumu. Sol lahko prav tako dobimo z zmrzovalnim sušenjem ali razprševalnim sušenjem dobljene raztopine. Te soli lahko pripravimo tudi z dodajanjem kisline (kot je klorovodikova kislina, žveplova kislina ali fosforna kislina) k zmesi N-[N-(3,3dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra in soli kislinskega sladila (kot je natrijev saharin, kalijeva sol acesulfama-K ali natrijev ciklamat) v topilu, kot sta voda in alkohol. Sladilne soli N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-aaspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra, pripravljene pod temi pogoji, ne kažejo nikakršne racemizacije.
Kislinska sladila, vključena v pripravo soli tega izuma, so običajno izbrana iz skupine sladil, katerih pKa je nižji od pKa aminskega dela N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]L-fenilalanin 1-metil estra, da se lahko tvori željena sol.
Takšne spojine vključujejo na primer saharin, acesulfam, cikloheksil sulfamsko kislino (tu ciklamatna kislina) in glicirizinsko kislino. Kot takšen je Xm’ anionski konjugat baze, dobljen z deprotonacijo kisle spojine.
Še posebej prednostne soli sladil tega izuma vključujejo soli, ki se tvorijo z N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]L-fenilalanin 1-metil estrom in kislinskim sladilom izbranim iz skupine, ki jo sestavljajo saharin, acesulfam, ciklamatna kislina in glicirizinska kislina.
Verjetno je, da soli tega izuma zagotavljajo številne izboljšane lastnosti, kot jih ima N-[N-(3,3-dimetilbutil)-La-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil ester. Še posebej se poveča topnost v vodi, razmerje raztapljanja zmesi pa se zelo izboljša. Te sladilne soli neotama imajo sladek okus. Prav tako je verjetno, da bodo imele soli tega izuma izboljšan okus. Tako bodo soli N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-aaspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra še posebej uporabne v pijačah, posebno odkar uporaba dodatnih metod ali mehanske priprave upada ali ni potrebno zagotoviti hitrega raztapljanja, kot je željeno pri namiznem sladilu. Soli tega izuma lahko primešamo k znanim sredstvom za pripravo tablet, uprašenih ali granuliranih sladil, z uporabo metod, ki so v stroki dobro poznane. Še ena prednost soli tega izuma je, da se ne uprašujejo, kot je problem pri N-[N-(3,3dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estru.
Soli so prav tako primerne za pripravo tekočega, nizkokaloričnega sladila, z raztapljanjem visokih koncentracij sladilne soli tega izuma v vodnem ali alkoholnem sistemu, na primer v vodi, propilen glikolu, v zmesi vode in propilen glikola, v etanolu ali v zmesi vode in etanola. Takšna tekoča, nizkokalorična sladila so lahko uporabna v takšnih prehrambenih artiklih, kot so želatinski deserti, napitki z aromo sadja, žitarice, zmesi za torte, sadni sokovi, sirupi, prelivi za solate, hrana za živali, gazirane pijače, namizna sladila in podobno. Takšna uporaba nima omejitev, ostale uporabe pa lahko vključujejo zdravila proti kašlju, tonike in podobno. Ena izmed vključitev tega izuma, ki je še posebej zanimiva, pa predlaga tekoče namizno sladilo, kot nadomestilo za saharozo in ostala znana sladila. Tekoče nizkokalorično sladilo bo običajno vsebovalo do 40%, glede na težo, soli N-[N-(3,3dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra, katerega koncentracija je seveda odvisna od željene končne uporabe.
Primeri, ki sledijo so namenjeni le prikazu določenih prednostnih vključitev tega izuma in ne omejevanju predmetnega izuma.
Primer 1
Acesulfamska sol N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra
Acesulfam (6.30 g, 0.0386 molov) in N-[N-(3,3-dimetil butil·)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil ester (15.31 g, 0.0386 molov) raztopimo v metanolu (100 mL), pri sobni temperaturi, da dobimo bistro raztopino. Glavnino metanola odstranimo z uporabo rotacijskega evaporatorja pri temperaturi 33°C, v vakuumu. Preostalo topilo odstranimo z uporabo mehanske črpalke. Dobimo 20.97 g naslovne spojine. Acesulfamsko sol N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra (0.2 g) raztopimo v vodi (100 mL) v manj kot 120 sekundah (vizualno opazovanje).
Vsebnost vode (Karl Fischer): 1.81%.
Analizni izračuni za C24H35N3O9S x 0.55H2O: C, 52.27; H, 6.60; N, 7.62; S, 5.81. Najdeno: C, 52.55; H, 6.50; N,
7.64; S, 5.91.
XH NMR (DMSO-dg) : δ 0.81 (s, 9H, t-butil), 1.42 (m, 2H, CH2-), 1.89 (s, 3H, CH3-C=C), 2.6-3.1 (m, 6H, -CH2-) , 3.62 (s, 3H, CH3-O), 4.06 (m, IH, -CH-), 4.59 (m, IH, -CH-),
5.27 (s, IH, H-C=C), 7.2-7.3 (in, 5H, fenil).
Primer 2
Saharinska sol N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra
Saharin (7.62 g, 0.0416 molov) in N-[N-(3,3-dimetilbutil) -L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil ester (16.42 g, 0.0416 molov) raztopimo v metanolu (100 mL), pri sobni temperaturi, da dobimo bistro raztopino. Glavnino metanola odstranimo z uporabo rotacijskega evaporatorja pri temperaturi 33°C, v vakuumu. Preostalo topilo odstranimo z uporabo mehanske črpalke. Dobimo 23.30 g naslovne spojine. Saharinsko sol neo-a-aspartama (0.2 g) raztopimo v vodi (100 mL) v manj kot 120 sekundah (vizualno opazovanje).
Vsebnost vode (Karl Fischer): 1.16%.
Analizni izračuni za C27H35N3O8S χ O.37H2O: C, 57.06; H, 6.34; N, 7.39; S, 5.64. Najdeno: C, 57.23; H, 6.30; N,
7.42; S, 5.69.
2H NMR (DMSO-de) : δ 0.80 (s, 9H, t-butil), 1.42 (m, 2H, CH2-), 2.5-3.1 (m, 6H, -CH2-) , 3.62 (s, 3H, CH3-O), 4.05 (m, IH, -CH-), 4.58 (m, IH, -CH-), 7.1-7.7 (m, 9H, fenil).
Primer 3
Ciklamatna sol N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra
Ciklamatno kislino (7.33 g, 0.0409 molov) in N-[N-(3,3dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil ester (16.22 g, 0.0409 molov) raztopimo v metanolu (100 mL), pri sobni temperaturi, da dobimo bistro raztopino. Glavnino metanola odstranimo z uporabo rotacijskega evaporatorja pri temperaturi 33°C, v vakuumu. Preostalo topilo odstranimo z uporabo mehanske črpalke. Dobimo 22.75 g naslovne spojine.
Ciklamatno sol N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra (0.2 g) raztopimo v vodi (100 mL) v manj kot 120 sekundah (vizualno opazovanje).
Vsebnost vode (Karl Fischer): 0.94%.
Analizni izračuni za C26H43N3O8S χ O.29H2O: C, 55.47; H,
7.80; N, 7.46; S, 5.70. Najdeno: C, 55.68; H, 7.72; N,
7.48; S, 5.69.
ΧΗ NMR (DMSO-dg): δ 0.80 (s, 9H, t-butil), 1.0-2.0 (m,
12H, -CH2-), 2.5-3.1 (m, 7H, -CH2- in -CH-), 3.62 (s, 3H, CH3-O), 3.90 (m, IH, -CH-), 4.57 (m, IH, -CH-), 7.1-7.3 (m, 5H, fenil).
Primerjalni primer 1
Raztapljanje N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra v vodi
N-[N- (3,3-dimetilbutil) -L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1metil ester (0.1-0.2 g) raztopimo v vodi (100 mL). Spojino popolnoma raztopimo v 5 do 8 minutah (vizualno opazovanje). Raztapljanje 1.0 g N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanin 1-metil estra v 100 mL vode zahteva približno 45 minut.
Druge variacije in modifikacije predmetnega izuma so v tej stroki izkušenim očitne. Predmetni izum nima nikakršnih omejitev, razen kot je opisano v priloženih patentnih zahtevkih.
Za
THE NUTRASWEET COMPANY Chicago, 60654 Ilinoig^—HSA
Zasnopniit> Janino/ P upnik

Claims (6)

  1. PATENTNI ZAHTEVKI
    1. Sol N-[N- (3,3-dimetilbutil) -L-a-aspartil]-L-fenilalanin 1-metil estra, značilna po tem, da ima formulo:
    kjer je Xm konjugirana baza, pridobljena z deprotonacijo kislinskega sladila; in m = n.
  2. 2. Sol po zahtevku 1, značilna po tem, da je n 1, 2 ali 3.
  3. 3. Sol po zahtevku 1, značilna po tem, da je n 1, in da je Xm~ konjugirana baza, pridobljena z deprotonacijo kislinskega sladila izbranega iz skupine, ki obsega saharin, acesulfam, ciklamatno kislino in glicirizinsko kislino.
  4. 4. Tekoči nizkokalorični sladilni sestavek, značilen po tem, da vsebuje sol dipeptidnega sladila, ki ima formulo:
    kjer je Xm~ konjugirana baza, pridobljena z deprotonacijo kislinskega sladila in m = n, raztopljen v užitnem topilu ali topilih v koncentraciji do približno 40 utežnih odstotkov sestavka, za pridobitev visoko koncentriranega tekočega nizkokaloričnega sladila.
  5. 5. Tekoče nizkokalorično sladilo po zahtevku 5, značilno po tem, da je omenjeno topilo etanol.
  6. 6. Tekoče nizkokalorično sladilo po zahtevku 6, značilno po tem, da je n = 1 in da je Xra” konjugirana baza, pridobljena z deprotonacij o kislinskega sladila izbranega iz skupine, ki obsega saharin, acesulfam, ciklamatno kislino in glicirizinsko kislino.
SI9820060A 1997-09-11 1998-09-11 Sladilne soli N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra SI20328A (sl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US5850797P 1997-09-11 1997-09-11
PCT/US1998/018900 WO1999012954A1 (en) 1997-09-11 1998-09-11 SWEETENER SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL) -L-α-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SI20328A true SI20328A (sl) 2001-02-28

Family

ID=22017236

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SI9820060A SI20328A (sl) 1997-09-11 1998-09-11 Sladilne soli N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra

Country Status (16)

Country Link
US (1) US6129942A (sl)
EP (1) EP1012169A1 (sl)
CN (1) CN1278828A (sl)
AU (1) AU753089B2 (sl)
BG (1) BG104321A (sl)
BR (1) BR9812639A (sl)
CA (1) CA2303434A1 (sl)
EE (1) EE200000114A (sl)
HU (1) HUP0003734A2 (sl)
IL (1) IL134916A0 (sl)
LT (1) LT2000027A (sl)
NO (1) NO20001271L (sl)
PL (1) PL339189A1 (sl)
SI (1) SI20328A (sl)
SK (1) SK3262000A3 (sl)
WO (1) WO1999012954A1 (sl)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3643922B2 (ja) * 1998-05-08 2005-04-27 味の素株式会社 甘味料組成物
US6692778B2 (en) 1998-06-05 2004-02-17 Wm. Wrigley Jr. Company Method of controlling release of N-substituted derivatives of aspartame in chewing gum
CA2336133A1 (en) * 1998-06-26 2000-01-06 Ajinomoto Co., Inc. Novel aspartyl dipeptide ester derivatives and sweeteners
EP1164872A1 (en) * 1999-03-26 2002-01-02 The NutraSweet Company PARTICLES OF N- N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-$g(a)-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER
WO2000069282A1 (en) * 1999-05-13 2000-11-23 The Nutrasweet Company Modification of the taste and physicochemical properties of neotame using hydrophobic acid additives
AU5127800A (en) * 1999-05-13 2000-12-05 Nutrasweet Company, The Use of additives to modify the taste characteristics of n-neohexyl-alpha-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester
AU7322200A (en) * 1999-10-05 2001-05-10 Ajinomoto Co., Inc. Solid sweetener compositions, liquid sweetener compositions and utilization thereof
US7326430B2 (en) * 2000-07-18 2008-02-05 The Nutrasweet Company Method of preparing liquid compositions for delivery of N-[N- (3,3-dimethylbutyl-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester in food and beverage systems
DE10120413A1 (de) * 2001-04-26 2002-10-31 Nutrinova Gmbh Acesulfamsalz, Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
DE10330025A1 (de) * 2003-07-03 2005-01-20 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh Verfahren zur Herstellung eines Süßstoffsalzes basierend auf Aspartam und Acesulfam
US20110097449A1 (en) * 2006-06-30 2011-04-28 Conagra Foods Rdm, Inc. Seasoning and method for seasoning a food product while reducing dietary sodium intake
US20080008790A1 (en) * 2006-06-30 2008-01-10 Michael Jensen Seasoned food, seasoning, and method for seasoning a food product
US20080038411A1 (en) * 2006-06-30 2008-02-14 Michael Jensen Seasoning and method for enhancing and potentiating food flavor
US7923047B2 (en) * 2006-06-30 2011-04-12 Conagra Foods Rdm, Inc. Seasoning and method for seasoning a food product while reducing dietary sodium intake
WO2008039533A2 (en) * 2006-09-27 2008-04-03 Conagra Foods, Inc. Seasoning and method for enhancing and potentiating food flavor utilizing microencapsulation
CN112321676B (zh) * 2020-12-12 2022-06-14 山东诚汇双达药业有限公司 一种纽甜的成盐方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4029701A (en) * 1972-03-30 1977-06-14 General Foods Corporation Sweetening with hydrohalide salts of dipeptide sweeteners
US4031258A (en) * 1972-03-30 1977-06-21 General Foods Corporation Inorganic salts of dipeptide sweeteners
CA1028197A (en) * 1973-04-02 1978-03-21 Jeffrey H. Berg Concentrated liquid low calorie sweetener
US4448716A (en) * 1982-03-04 1984-05-15 G. D. Searle & Co. Dipeptide sweetener-metal complexes
ES8604766A1 (es) * 1985-09-20 1986-03-16 Palomo Coll Alberto Procedimiento para la preparacion de nuevas sales fisiologi-camente activas o aceptables de sabor dulce
FR2697844B1 (fr) * 1992-11-12 1995-01-27 Claude Nofre Nouveaux composés dérivés de dipeptides ou d'analogues dipeptidiques utiles comme agents édulcorants, leur procédé de préparation.
FR2719590B1 (fr) * 1994-05-09 1996-07-26 Claude Nofre Procédé perfectionné de préparation d'un composé dérivé de l'aspartame utile comme agent édulcorant.
BE1009660A3 (nl) * 1995-10-11 1997-06-03 Holland Sweetener Co Zoetstofzouten.
US5728862A (en) * 1997-01-29 1998-03-17 The Nutrasweet Company Method for preparing and purifying an N-alkylated aspartame derivative

Also Published As

Publication number Publication date
EE200000114A (et) 2000-12-15
SK3262000A3 (en) 2000-10-09
CN1278828A (zh) 2001-01-03
EP1012169A1 (en) 2000-06-28
LT2000027A (lt) 2000-12-27
HUP0003734A2 (en) 2001-03-28
AU753089B2 (en) 2002-10-10
WO1999012954A1 (en) 1999-03-18
BG104321A (en) 2001-02-28
BR9812639A (pt) 2000-08-22
AU9567898A (en) 1999-03-29
PL339189A1 (en) 2000-12-04
NO20001271L (no) 2000-05-10
CA2303434A1 (en) 1999-03-18
NO20001271D0 (no) 2000-03-10
IL134916A0 (en) 2001-05-20
US6129942A (en) 2000-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SI20328A (sl) Sladilne soli N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra
KR100254297B1 (ko) 감미제로 유용한 화합물 및 이의 제조 방법
AU751006B2 (en) Basic salts of N-(N-(3,3-dimethylbutyl)-L-alpha-aspartyl)-L-phenylalanine 1-methyl ester
FI77670B (fi) Metallkomplexer av aspartam-soetningsmedel och kompositioner som innehaoller dessa.
US4153737A (en) Concentrated liquid low calorie sweetner
SI20329A (sl) Kovinski kompleksi N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra
SI20330A (sl) Kisle soli N-/N-(3,3-dimetilbutil)-L-alfa-aspartil/-L-fenilalanin 1-metil estra
EP1088829A1 (en) Novel aspartyl dipeptide ester derivatives and sweeteners
MXPA00002557A (en) SWEETENER SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL) -L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER
CZ2000819A3 (cs) Soli sladidla 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu
CZ2000815A3 (cs) Kyselé soli 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu
MXPA00002539A (en) BASIC SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER
CZ2000814A3 (cs) Zásadité soli 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu
MXPA00002552A (en) METAL COMPLEXES OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL) -L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER
MXPA00002540A (en) ACID SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER
CZ2000818A3 (cs) Komplexy 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)- L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu s kovy