FI77670B - Metallkomplexer av aspartam-soetningsmedel och kompositioner som innehaoller dessa. - Google Patents
Metallkomplexer av aspartam-soetningsmedel och kompositioner som innehaoller dessa. Download PDFInfo
- Publication number
- FI77670B FI77670B FI830726A FI830726A FI77670B FI 77670 B FI77670 B FI 77670B FI 830726 A FI830726 A FI 830726A FI 830726 A FI830726 A FI 830726A FI 77670 B FI77670 B FI 77670B
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- complex
- apm
- sweetener
- compound according
- metal
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
- C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
- C07K5/06121—Asp- or Asn-amino acid the second amino acid being aromatic or cycloaliphatic
- C07K5/0613—Aspartame
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
- A23L27/32—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S530/00—Chemistry: natural resins or derivatives; peptides or proteins; lignins or reaction products thereof
- Y10S530/801—Peptide sweetners
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Parts Printed On Printed Circuit Boards (AREA)
- Superconductors And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Description
, 77670
Aspartaami-makeutusaineen raetallikomplekseja ja niitä sisältäviä koostumuksia Tämä keksintö koskee uusia makeutusaineita. Erityi-5 sesti tämä keksintö koskee aspartaami-makeutusaineiden me-tallikomplekseja, joiden liukenemisnopeus, liukoisuus ja stabiilisuus eri lämpötiloissa on parantunut ilman merkittävää makeuden vähenemistä.
On havaittu, että tietyt dipeptidiyhdisteet ovat 10 hyvin makeita. Esimerkkejä näistä yhdisteistä on esitetty US-patenteissa no. 3 475 403, julkaistu 28. p:nä lokakuuta 1969, ja 3 492 131, julkaistu 27. p:nä tammikuuta 1970, ja lisäksi seuraavissa patenteissa: ZA-patentti no. 695 083, julkaistu 12. p:nä heinäkuuta 1969, ja no. 695 910, jul-15 kaistu 14. p:nä elokuuta 1969, ja DE-patentti no. 2 054 545, julkaistu 19. p:nä toukokuuta 1971. Yleisesti näitä yhdisteitä edustaa kaava:
H-N-CH-CONH-CH-COOR
20 i
CH2COOH
(CH~) R. ί n 1 jossa R on alempi alkyyli, alempi alkyyliaryyli tai syklo-25 alkyyli, n vastaa kokonaislukua 0-5, R^ on a) fenyyliryhmä, b) alempi alkyyli, c) sykloalkyyli, d) R2, jossa R2 on hydroksi, alempi alkoksi, alempi alkyyli tai halogeeni, e) S(0)m(alempi alkyyli), jossa m on 0, 1 tai 2, edellyttäen, että n on 1 tai 2, f) R^, jossa Rg merkitsee hydrok-30 si- tai alkoksiryhmää, ja g) yksin- tai kaksinkertaisesti tyydyttymätön sykloalkyyli, jossa on enintään 8 hiiliatomia. Sopivimpia näiden yhdisteiden joukosta on aspartyyli-fenyylialaniinin alkyyliesterit (US-patentti no. 3 492 131), jossa stereokemiallinen konfiguraatio on DL-L, L-L, DL-DL 35 tai L-DL. Kuvaavia alempia alkyyliestereitä ovat metyyli-, etyyli-, propyyli-, butyyli-, pentyyli-, heksyyli-, hep- 2 77670 tyyli- ja näiden kanssa isomeeriset haaraketjuiset alkyy-liesterit, joista metyyliesteri on edullisin.
Näillä kaavan (I) mukaisilla dipeptideillä on merkittävät makeutusominaisuudet. Ongelmia on kuitenkin syn-5 tynyt näiden yhdisteiden käytössä kuivissa systeemeissä siten, että liukenemisnopeus vesiliuokseen on merkittävästi alhaisempi kuin sakkaroosin, absoluuttinen liukoisuus on heikko, ja yhdisteet hajoavat helposti yli 80°C lämpötilassa, esimerkkinä L-aspartyyli-L-fenyylialaniinin me-10 tyyliesteri (APM).
Dipeptidimakeuttajät ovat alalla hyvin tunnettuja, kuten aiemmin on kuvattu. Vaikka stabiilisuus-, liukenemisnopeus- ja liukoisuusongelmasta on paljon kirjoitettu, ongelman voittamiseksi ei ole tehty paljoa. US-patentissa 15 no. 4 139 639 on kuvattu purukumiseos, jossa APM on kiinnitetty arabikumiin ja/tai moniarvoisen metalli-ionin sisältävän yhdisteen ja hyytelöitymättömän tärkkelyksen substituoidun dikarboksyylihapon happoesterin happoeste-rin reaktiotuotteeseen, ja näin saatiin kapseloitu APM-ku-20 miseos, joka lisää APM:n stabiiliutta. Lisäksi US-patentissa no. 4 029 701 kuvataan dipeptidimakeutusaineiden vetyhalogenidisuoloja, joiden mainitaan parantavan liuke-nemisnopeutta. Mutta vetykloridisuoloilla ei ole lämpö-stabiilisuutta eikä liukoisuus ole havaittavasti parempi. 25 Clickman kuvaa US-patentissa 3 761 288 aspartaamin spray-kuivausta, joka nostaa aspartaamin liukoisuutta ja mahdollistaa aspartaamin spraykuivauksen 100°C tai sitä korkeammassa lämpötilassa ilman, että huomattavaa hajoamista tapahtuu, mutta vain jos kontaktiaika on lyhyt kuten nor-30 maaleissa spraykuivaustekniikoissa.
Tämä keksintö koskee aspartaami(APM)-metallikomp-leksi-makeutusainetta, jolle on tunnusomaista, että H2N-CH-CONH-CH-COO(CH3)·pMm+·sQt_
CH-COOH
(CH2)Ph
II
35 3 77670 jossa a) stereokemiallinen konfiguraatio on: DL-DL, DL-L, L-DL tai L-L, b) Ph on fenyylirengas, c) m ja t ovat kokonaislukuja 1-3, d) p on metallin Mm+ ja dipeptidi-ma-keutusaineen välinen suhde ja sen arvo on välillä 0,1-3,0, 5 e) s on anionin suhde dipeptidi-makeutusaineeseen, jolloin p x m = s x t, f) Mm+ on farmakologisesti hyväk- 2+ 2+ 2+ 3+ syttävä metalli-ioni, edullisesti Ca , Zn , Mg , AI , 2+ 3+
Fe tai Fe , tai farmakologisesti hyväksyttävien metal-li-ioninen yhdistelmä, g) on halogenidi tai niiden 10 yhdistelmä, ja h) dipeptidi-makeutusaineen metallikomplek-si voi olla joko hydratoitunut tai ei-hydratoitunut.
Lisäksi keksintö koskee nestemäistä vähäkalorista makeutusainetta, joka valmistetaan yllä kuvatusta vähä-kalorisesta makeutusainekompleksista, liuottamalla sitä 15 sopivaan liuottimeen tai liuotinyhdistelmään sellainen määrä, että saadaan hyvin väkevä nestemäinen vähäkalori-nen makeutusaine.
Keksintö koskee myös dipeptidimakeutusaineen me-tallikompleksia sekoitettuna farmakologisesti hyväksyttä-20 vään vahvaan kelatoivaan aineeseen, ja sitä voidaan käyttää aikalisissä virvoitusjuomissa tai meijerituoteliuok-sissa.
Halogeeneja ovat esimerkiksi kloori, bromi tai fluori, nämä ovat farmakologisesti hyväksyttäviä anioneja. 25 Farmakologisesti hyväksyttäviä metalli-ioneja ovat esimerkiksi CA , Zn , Mg , AI , Fe , Fe yms. Tämän keksinnön mukaan näitä metalli-ioneja voidaan käyttää yksinään tai yhdistelmänä.
Sopivia liuottimia vähäkaloriselle makeutusaineel-30 le ovat esimerkiksi etanoli, vesi, glykoli, glyseroli ja näiden sopivat yhdistelmät.
Dipeptidimakeutusaineiden kemiallinen rakenne sallii korapleksirakenteen muodostumisen siten, että metalli-ioni ja makeutusaineen aminohappopuolisko yhdistyvät.
35 Esimerkiksi APM voisi muodostaa joko viisi- tai kuusijäsenisen rengaskompleksin, tai molemmat, metalli-ionin kanssa.
4 77670 0 r—\ H N —CH— C - NH - CH — CH \ m™+ ch2 Mm+J:=o / :o—/=o 'o 5 CH3
Dipeptidimakeutusaineiden metallikomplekseilla on lukuisia ominaisuuksia, jotka ovat valtavia parannuksia aiempiin dipeptidimakeutusaineisiin. Kompleksin liukene-misnopeus on paljon parempi. Siten ei tarvita mitään li-10 sämenetelmiä tai mekaanisia valmisteluja nopean liukenemisen varmistamiseksi esim. pöytäkäytössä olevalle dipep-tidimakeutusaineelle. Siksi kompleksit ovat myös erittäin hyödyllisiä virvoitusjuomasysteemeissä. Niitä voidaan lisätä nestemäisiin virvoitusjuomiin tablettimuodossa tms.
15 Kuiviin virvoitusjuomiin ne voidaan sekoittaa muiden aineiden kanssa. Massamuodossa olevia, sakkaroosia muistuttavia sokerin korvikkeita voidaan helposti valmistaa joko sekoittamalla, spraykuivaamalla tai liuottamalla ja de-hydratoimalla tunnettujen täyteaineiden kanssa. Koska di-20 peptidin metallikompleksien liukenemisnopeus vesiliuoksissa on suuri, ne ovat ihanteellisia makeutusaineita kuivissa systeemeissä, jotka vaativat nopean valmistumisen, kuten virvoitusjuomissa. Kompleksit liukenevat helposti huoneen lämpötilassa veteen, kun taas dipeptidimakeutusaineet 25 eivät. Tämän keksinnön edullinen toteutus on helposti spraykuivattava, ei-lämpöherkkä dipeptidimakeutusaineen metallikompleksi. Sen lisäksi, että liukenemisnopeus ja liukoisuus vesipitoisissa systeemeissä on parempi, liukoisuus alkoholiin on myös paljon suurempi. Siksi dipeptidi-30 makeutusaineen kompleksia voitaisiin käyttää esimerkiksi alkoholipitoisten virvoitusjuomien makeuttamiseen. Hyvin konsentroitua dipeptidin makeutuskompleksiliuosta voitaisiin myös käyttää nestemäisenä, vähäkalorisena makeutus-aineena. Sellaista nestemäistä, vähäkalorista makeutusai-35 netta voidaan käyttää sellaisissa elintarvikkeissa kuin esim. gelatiinijälkiruoissa, hedelmänmakuisissa virvoitus- H: 5 77670 juomissa, viljavalmisteissa, kakkujauheissa, hedelmätuo-remehuissa, siirapeissa, salaattikastikkeissa, lemmikkieläinten ruoissa jne. Alaa tunteville pitäisi kuitenkin olla ilmeistä, että sen käyttö ei rajoitu tässä esitet-5 tyihin systeemeihin, ja että sillä voi olla korvaamattoman arvokasta käyttöä yskänlääkkeissä, virkistysaineissa jne. Edullinen keksinnön toteutus on sukroosin ja aiemmin tuotetut nestemäiset makeutusaineet korvaava nestemäinen makeutusaine pöytäkäyttöön.
10 APM:lle on saatu seuraavat pitoisuudet alkoholissa:
Kompleksi p-% APM
Mg++-APM-Cl2 20 %
Fe+++-APM-Cl3 19 % 15 A1+++-2APM-C13 37 %
Liukenemisnopeus on myös parempi, liukeneminen tapahtuu välittömästi, ja tällöin mekaanisen sekoituksen tarve liukenemisen aikaansaamiseksi vähenee suuresti. Kompleksien terminen stabiilisuus on paljon suurempi kuin 20 dipeptidimakeutusaineiden tai niiden suolojen. Esimerkiksi lämmitettäessä APM- tai APM-HC1 -näytettä 20 minuuttia 170°C:ssa väri häviää ja se on vailla makeaa makua. Metal-likompleksi, joka koostuu suhteessa 1:1 kalsium-APM-komp-leksista, pitää alkuperäisen värinsä, ulkonäkönsä ja ma-25 keutensa. Tämä on erittäin hyödyllistä esim. leivonnassa, ja johtaa tällaisten keinotekoisten makeutettujen tuotteiden pitempään säilytysaikaan.
Tämän keksinnön mukaisia dipeptidin metallikomplek-si -makeutusaineita voidaan valmistaa esim. sekoittamalla 30 ja jauhamalla yhdessä dipeptidimakeutusainetta metalliha-logenidin kanssa, ja antamalla niiden reagoida orgaanisessa liuottimessa, kuten etanolissa. Kompleksit voidaan myös valmistaa in situ esim. leivottaessa, jolloin valmistusaineet ovat leivonta-aineissa. Ca++ voitaisiin saada 35 esim. meijerituotteista tms. ja APM läsnäolevasta vapaasta emäksestä. Orgaaninen liuotin voidaan poistaa haihdut- . 77670
O
tamalla. On myös mahdollista, että puhdas tai jäljelle jäänyt orgaaninen liuotin jää kompleksiseen kiderakenteeseen ja voi olla olennainen haluttujen parempien fysikaalisten ominaisuuksien kannalta. Jotta saataisiin komplek-5 sille korkea konsentraatio alkoholiliuoksessa, alkoholi-liuos suodatetaan haihduttamisen sijasta. Se metallin ja dipeptidimakeutusaineen suhde, jolla saadaan optimaaliset tulokset, voidaan määrittää systemaattisesti, mutta yleisesti dipeptidimakeutusaineen ja metalli-ionin suhde on 10 n. 0,5-2. Yleisesti hyväksyttynä käytäntönä kompleksin muodostuksessa makeuttaja voidaan tehdä liukoisesti ja stabiloida sopivalla metallianionilla. Hydratoitumisen määrä, jos sitä yleensä tapahtuu, riippuu kyseisestä kompleksista. Esimerkiksi kompleksin Ca++-APM-Cl2 molekyy-15 lirakenteeksi on määritetty:
APM.CA++.2Cl“.C„Hc0H.Ho0 Z D Z
On myös havaittu, että tietyillä makeutusaineiden 20 hybridikomplekseilla on parempi liukenemisnopeus tai liukoisuus kuin puhtaalla makeutusaineen metallikompleksil-la. Hybridimakeutusainekompleksi on kompleksiseos, jossa käytetään kahta tai useampaa metalli-ionia, kahta tai useampaa anionia tai molempia. APM-metallikompleksin käyt-25 tö emäksisissä juomissa, kuten kahvissa ja teessä kerman kanssa tai ilman kermaa, voi aiheuttaa jonkin verran saostumista. On havaittu, että saostumien muodostuminen tällaisissa emäksisissä liuoksissa voidaan kokonaan estää lisäämällä 0,5 - 10 % dinatriumedetaattia (EDTA) tai muu-30 ta farmakologisesti hyväksyttävää voimakasta kelatoivaa ainetta APM-metallikompleksiin.
Keksintöä valaistaan seuraavilla esimerkeillä.
Nämä esimerkit on annettu vain keksinnön kuvaamiseksi eivätkä ne rajoita keksinnön suojapiiriä, ja alaa tuntevil-35 le modifikaatiot sekä materiaaleissa että menetelmissä ovat ymmärrettäviä.
Il 7 77670
Esimerkki 1 APM-kalsium -kompleksi, 1:1 1:1 APM-kalsium -kompleksia valmistetaan sekoittamalla ja jauhamalla 20,0 g APM ja 10,0 g CaC^.ZI^O. Li-5 sätään n. 150 ml dehydratoitua USP-alkoholia ja seosta sekoitetaan voimakkaasti noin minuutin ajan. Seos muuttuu viskoosiksi massaksi, joka suihkutetaan alumiinilevyille ja kuivataan vakuumiuunissa kaksi tuntia 90°C lämpötilassa, jolloin saadaan otsikon mukainen APM-kalsium -komplek-10 si (1:1). Kuivattu materiaali jauhetaan hienoksi valkoiseksi pulveriksi.
Esimerkki 2
APM-magnesium -kompleksi, 1:1-alkoholiliuos Väkevää APM-magnesiumkompleksi -liuosta suhteessa 15 1:1 valmistetaan sekoittamalla ja jauhamalla 20,0 g APM
ja 7,3 g MgC^ (98 % puhdasta). Lisätään n. 100 ml etanolia ja seosta sekoitetaan kymmenen minuuttia ja sitten suodatetaan, jolloin saadaan otsikon mukainen APM-magnesium -kompleksi (1:1) alkoholiliuoksena.
20 Esimerkki 3 APM-rauta(III) -kompleksi, 1:1-alkoholiliuos Väkevää APM-rauta(III) -kompleksiliuosta suhteessa 1:1 alkoholissa saadaan esimerkin 3 mukaisella menetelmällä käyttäen 11,0 g FeCl^ ja 20,0 g APM.
25 Esimerkki 4 Väkevä APM-Ca++ -kompleksin vesiliuos Väkevää APM-Ca++ -kompleksin vesiliuosta valmistetaan muodostamalla ensin liete, jossa on 6,0 g APM 100 ml:ssa tislattua vettä. Lisätään kaikkiaan 43 g CaC^.Sl^O 30 viidessä erässä sekoittaen voimakkaasti. Liuoksen pH voidaan säätää arvoon 4,5 käyttäen 10 % NaOH-liuosta. Sitten liuos suodatetaan, jolloin saadaan otsikon mukainen väkevä APM-CA++ -kompleksin vesiliuos.
Esimerkki 5 35 APM-Zn++ -kompleksi, 1:1
Jauhetaan 20,0 g APM ja 9,26 g ZnC^ hienoksi pui- 8 77670 veriksi. Lisätään 150 ml etanolia voimakkaasti sekoittaen. Reaktio tapahtuu noin yhdessä minuutissa ja suurin osa alkoholista imeytyy. Seos levitetään alumiinilevylle ja kuivataan vakuumissa, ja lämmitetään 90°C lämpötilaan 5 kahdeksi tunniksi, jolloin saadaan otsikon mukainen APM-Zn++ -kompleksi (1:1).
Esimerkki 6 APM-Ca++-Zn++ -hybridikompleksi Jauhetaan 20,0 g APM, 4,63 g vedetöntä ZnC^ ja 10 5,0 g CaC^^I^O hienoksi pulveriksi. Lisätään 70 ml etanolia. Sekoitetaan hyvin ja jauhetaan 10 minuuttia homogeeniseksi seokseksi. Seos levitetään alumiinilevylle ja kuivataan 90°C:ssa vakuumissa kaksi tuntia, jolloin saadaan otsikon mukainen APM-Ca++-Zn++ -hybridikompleksi. 15 Esimerkki 7 APM-A1+++ -kompleksin (2:1) alkoholiliuos Jauhetaan 20,0 g APM j a 8,2 g AlCl-j . 6^0 hienoksi pulveriksi. Lisätään 30 ml etanolia. Jäljelle jääneitä kiinteitä aineita sekoitetaan ja jauhetaan, kunnes ne 20 ovat miltei täydellisesti liuenneet. Annetaan liuoksen selvitä ja suodatetaan, jolloin saadaan otsikon mukainen APM-A1+++ -kompleksi (2:1) alkoholiliuoksena.
Esimerkki 8 APM-Ca++ -kompleksi EDTA:n kanssa 25 240 ml kahvikuppiin lisättiin 57 mg APM-Ca++ -komp leksia. Muodostuu pieni Ca(OH)2 saostuma. Sakka liuotetaan täysin lisäämällä 5 mg EDTA:a, jolloin saadaan otsikon mukainen APM-Ca++ -kompleksi EDTA:n kanssa. 5 mg EDTA sekoitettuna 57 mg:aan APM-CA++ -kompleksia antaa ma-30 keutusaineen, joka liukenee helposti 240 ml:aan kahvia muodostamatta sakkaa.
Il
Claims (19)
1. Aspartaami(APM)-makeutusaineen metallikompleksi, tunnettu siitä, että sillä on kaava 5 H2N-CH-CONH-CH-COO(CH3).pMm+.sQt_ | I ch2cooh (CH2)Ph jossa a) stereokemiallinen konfiguraatio on: DL-DL, DL-L, L-DL tai L-L, b) Ph on fenyylirengas, 15 c) m ja t ovat kokonaislukuja 1-3, d) p on metallin Mm+ ja dipeptidimakeutusaineen välinen suhde ja sen arvo on välillä 0,1-3,0, e) s on anionin suhde dipeptidimakeutusaineeseen, jolloin p x m = s x t, 20 f) Mm+ on farmakologisesti hyväksyttävä metalli-ioni, jii- . . _ 2 + „2+ „2+ _.3+ _ 2+ . . _3+ , edullisesti Ca , Zn , Mg , AI , Fe tai Fe , tai farmakologisesti hyväksyttävien metalli-ionien yhdistelmä, g) on halogenidi tai niiden yhdistelmä, ja 25 h) dipeptidimakeutusaineen metallikompleksi voi olla joko hydratoitunut tai ei-hydratoitunut.
2. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että Mm+ on farmakologisesti hyväksyttävien metalli-ionien yhdistelmä.
3. Patenttivaatimuksen 2 mukainen yhdiste, t u n - 2+ 2+ n e t t u siitä, että se on ΑΡΜ-Ca -Zn -hybridikomp-leksi.
4. Patenttivaatimuksen 1 mukainen yhdiste, t u n -n e t t u siitä, että M on farmakologisesti hyväksyt- 35 tävä metalli-ioni.
5. Patenttivaatimuksen 4 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että Q on Cl. 10 77670
6. Patenttivaatimuksen 5 mukainen yhdiste, t u n - 2+ n e t t u siitä, että se on APM-Ca -kompleksi.
7. Patenttivaatimuksen 5 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että se on APM-Fe^+-kompleksi.
8. Patenttivaatimuksen 5 mukainen yhdiste, t u n - 2+ n e t t u siitä, että se on APM-Mg -kompleksi.
9. Patenttivaatimuksen 5 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että se on APM-Al^+-kompleksi.
9 77670
10. Patenttivaatimuksen 5 mukainen yhdiste, t u n - 2+ 10. e t t u siitä, että se on APM-Zn -kompleksi.
11. Patenttivaatimuksen 1 mukainen aspartaami-ma-keutusaineen metallikompleksi, tunnettu siitä, että se käsittää lisäksi farmakologisesti hyväksyttävää vahvaa kelatoivaa ainetta.
12. Patenttivaatimuksen 11 mukainen yhdiste, tun nettu siitä, että kelatoivaa ainetta on 0,5-10 % aspartaami-makeutusaineen metallikompleksin painosta.
13. Patenttivaatimuksen 12 mukainen yhdiste, tunnettu siitä, että kelatoiva aine on EDTA:n dinatrium- 20 suola.
14. Nestemäinen, vähäkalorinen makeutusaine, tunnettu siitä, että se sisältää aspartaamin metallikompleksin, jonka kaava on
25 H-N-CH-CONH-CH-COO (CH) . pMm+. SQt_ CH2COOH (CH2)Ph 30 jossa a) stereokemiallinen konfiguraatio on: DL-DL, DL-L, L-DL tai L-L, b) Ph on fenyylirengas, c) m ja t ovat kokonaislukuja 1-3, 35 d) p on metallin Mm+ ja dipeptidimakeutusaineen välinen suhde ja sen arvo on välillä 0,1-3,0, II n 77670 e) s on anionin suhde dipeptidimakeutusaineeseen, jolloin p x m = s x t, f) Mm+ on farmakologisesti hyväksyttävä metalli-ioni, edullisesti Ca2+, Zn2+, Mg2+, Al3+, Fe2+ tai Fe3+' 5 tai farmakologisesti hyväksyttävien metalli-ionien yhdistelmä, g) (2 on halogenidi tai niiden yhdistelmä, h) dipeptidimakeutusaineen metallikompleksi voi olla joko hydratoitunut tai ei-hydratoitunut, ja 10 i) jossa dipeptidimakeutusaineen metallikompleksi on liuotettu sopivaan liuottimeen tai liuottimien yhdistelmään, jolloin saadaan hyvin väkevä nestemäinen, vähäkalorinen makeutusaine.
15. Patenttivaatimuksen 14 mukainen nestemäinen 15 vähäkalorinen makeutusaine, tunnettu siitä, että liuotin on etanoli.
16. Patenttivaatimuksen 15 mukainen makeutusaine erittäin väkevän etanoliliuoksen muodossa, tunnet-t u siitä, että dipeptidimakeutusaineen metallikompleksi 20 on APM-Mg2+.
17. Patenttivaatimuksen 15 mukainen makeutusaine erittäin väkevän etanoliliuoksen muodossa, tunnet-t u siitä, että dipeptidimakeutusaineen metallikompleksi on APM-Fe3+.
18. Patenttivaatimuksen 15 mukainen makeutusaine erittäin väkevän etanoliliuoksen muodossa, tunnet-t u siitä, että dipeptidimakeutusaineen metallikompleksi on APM-A13+.
19. Patenttivaatimuksen 14 mukainen nestemäinen 30 vähäkalorinen makeutusaine, tunnettu siitä, että liuotin on vesi. 12 77670
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US35457482 | 1982-03-04 | ||
| US06/354,574 US4448716A (en) | 1982-03-04 | 1982-03-04 | Dipeptide sweetener-metal complexes |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI830726A0 FI830726A0 (fi) | 1983-03-03 |
| FI830726L FI830726L (fi) | 1983-09-05 |
| FI77670B true FI77670B (fi) | 1988-12-30 |
| FI77670C FI77670C (fi) | 1989-04-10 |
Family
ID=23393964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI830726A FI77670C (fi) | 1982-03-04 | 1983-03-03 | Metallkomplexer av aspartam-soetningsmedel och kompositioner som innehaoller dessa. |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4448716A (fi) |
| EP (1) | EP0088367B1 (fi) |
| JP (1) | JPS58162262A (fi) |
| AT (1) | ATE15752T1 (fi) |
| AU (1) | AU551602B2 (fi) |
| CA (1) | CA1248297A (fi) |
| DE (1) | DE3360859D1 (fi) |
| DK (1) | DK157724C (fi) |
| ES (1) | ES8504672A1 (fi) |
| FI (1) | FI77670C (fi) |
| GR (1) | GR77939B (fi) |
| IE (1) | IE54591B1 (fi) |
| IL (1) | IL68035A0 (fi) |
| NO (1) | NO161500C (fi) |
| NZ (1) | NZ203455A (fi) |
| PT (1) | PT76333B (fi) |
| ZA (1) | ZA831481B (fi) |
Families Citing this family (23)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4692512A (en) * | 1984-07-13 | 1987-09-08 | The Procter & Gamble Company | Alpha-L-aspartyl-D-phenylglycine esters and amides useful as high intensity sweeteners |
| EP0204826A4 (en) * | 1984-12-11 | 1989-02-09 | Patrick Joseph Joyce | THERMOSTABLE PEPTIDE SWEETENERS. |
| US4676989A (en) * | 1984-12-27 | 1987-06-30 | General Foods Corporation | Sweetening with cycloalkyl ethers and thioethers of dipeptides |
| EP0186173A3 (en) * | 1984-12-27 | 1988-08-10 | General Foods Corporation | L-aminodicarboxylic-(0-cycloalkyl)-l-aminocarboxylate alkyl esters, an edible composition containing same as sweeteners and a method for sweetening an edible composition |
| WO1986003944A1 (en) * | 1985-01-03 | 1986-07-17 | Joyce Patrick J | Heat stabilized peptide table salt substitutes |
| US4701552A (en) * | 1985-05-06 | 1987-10-20 | General Foods Corporation | L-aminodicarboxylic acid alkanes |
| US4634792A (en) * | 1985-05-06 | 1987-01-06 | General Foods Corporation | L-aminodicarboxylic acid aminoalkenoic acid ester amides |
| JPS63500634A (ja) * | 1985-08-09 | 1988-03-10 | ザ ユニバ−シティ− オブ ジョ−ジア リサ−チ ファウンデ−ション、インコ−ポレ−テッド | 安定化されたペプチド甘味料 |
| US4663519A (en) * | 1985-09-09 | 1987-05-05 | At&T Company | Wound coil products and manufacture thereof |
| US4692513A (en) * | 1985-12-20 | 1987-09-08 | The Procter & Gamble Company | Alpha-L-aspartyl-D-heteroaromatic-substituted glycine esters and amides useful as high intensity sweeteners |
| US4830716B1 (en) * | 1986-07-03 | 1999-12-07 | Albion Int | Preparation of pharmaceutical grade amino acid chelates |
| AU600176B2 (en) * | 1987-10-13 | 1990-08-02 | Mitsui Toatsu Chemicals Inc. | Preparation method of alpha-l-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester having improved solubilization |
| US4849541A (en) * | 1987-11-13 | 1989-07-18 | General Foods Corporation | Process for the preparation of N-L-aminodicarboxylic acid esters and new compositions used in the preparation thereof |
| DE3831717A1 (de) * | 1988-09-17 | 1990-03-22 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von dipeptiden mit n-terminalen nicht-proteinogenen aminosaeuren |
| EP0386963B1 (en) * | 1989-03-08 | 1994-12-28 | Pfizer Inc. | Preventing off-flavor in certain alitame-sweetened beverages |
| JPH062582A (ja) * | 1992-04-15 | 1994-01-11 | Nippondenso Co Ltd | 内燃機関の燃料噴射装置 |
| GB2273130B (en) * | 1992-12-07 | 1995-12-13 | Nippon Denso Co | Fuel injection system for multi-cylinder internal combustion engine |
| US6380163B1 (en) | 1992-12-22 | 2002-04-30 | Baxter International Inc. | Peritoneal dialysis solutions with polypeptides |
| US6180156B1 (en) | 1997-09-11 | 2001-01-30 | The Nutrasweet Company | Acid salts of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester |
| US6146680A (en) * | 1997-09-11 | 2000-11-14 | The Nutrasweet Company | Metal complexes of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester |
| US6129942A (en) * | 1997-09-11 | 2000-10-10 | The Nutrasweet Company | Sweetener salts of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester |
| US20030008047A1 (en) * | 2000-03-17 | 2003-01-09 | Schroeder Steve A. | Stability enhancement of sweeteners using salts containing divalent or trivalent cations |
| CN101531702B (zh) * | 2008-12-22 | 2011-12-21 | 华南理工大学 | 含卤素超甜二肽化合物及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3492131A (en) * | 1966-04-18 | 1970-01-27 | Searle & Co | Peptide sweetening agents |
| US4029701A (en) * | 1972-03-30 | 1977-06-14 | General Foods Corporation | Sweetening with hydrohalide salts of dipeptide sweeteners |
| US4031258A (en) * | 1972-03-30 | 1977-06-21 | General Foods Corporation | Inorganic salts of dipeptide sweeteners |
| GB1431057A (en) * | 1972-03-30 | 1976-04-07 | Gen Foods Corp | Sweetining compositions |
| US4031259A (en) * | 1975-08-13 | 1977-06-21 | General Foods Corporation | Process of preparing nutritive sweetening compositions |
| US4122195A (en) * | 1977-01-24 | 1978-10-24 | General Foods Corporation | Fixation of APM in chewing gum |
-
1982
- 1982-03-04 US US06/354,574 patent/US4448716A/en not_active Expired - Lifetime
-
1983
- 1983-03-03 FI FI830726A patent/FI77670C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-03-03 CA CA000422792A patent/CA1248297A/en not_active Expired
- 1983-03-03 NO NO830727A patent/NO161500C/no unknown
- 1983-03-03 IL IL68035A patent/IL68035A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-03-03 AT AT83102070T patent/ATE15752T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-03-03 EP EP83102070A patent/EP0088367B1/en not_active Expired
- 1983-03-03 PT PT76333A patent/PT76333B/pt not_active IP Right Cessation
- 1983-03-03 ES ES520274A patent/ES8504672A1/es not_active Expired
- 1983-03-03 DK DK108083A patent/DK157724C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-03-03 GR GR70662A patent/GR77939B/el unknown
- 1983-03-03 AU AU12013/83A patent/AU551602B2/en not_active Ceased
- 1983-03-03 DE DE8383102070T patent/DE3360859D1/de not_active Expired
- 1983-03-03 IE IE459/83A patent/IE54591B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-03-03 NZ NZ203455A patent/NZ203455A/en unknown
- 1983-03-04 JP JP58035714A patent/JPS58162262A/ja active Pending
- 1983-03-04 ZA ZA831481A patent/ZA831481B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES520274A0 (es) | 1985-04-16 |
| IE830459L (en) | 1983-09-04 |
| NO161500C (no) | 1989-08-23 |
| NO830727L (no) | 1983-09-05 |
| DK157724C (da) | 1990-07-16 |
| PT76333B (en) | 1985-11-28 |
| IE54591B1 (en) | 1989-12-06 |
| JPS58162262A (ja) | 1983-09-26 |
| ES8504672A1 (es) | 1985-04-16 |
| ATE15752T1 (de) | 1985-10-15 |
| IL68035A0 (en) | 1983-06-15 |
| ZA831481B (en) | 1984-04-25 |
| PT76333A (en) | 1983-04-01 |
| GR77939B (fi) | 1984-09-25 |
| CA1248297A (en) | 1989-01-03 |
| DE3360859D1 (en) | 1985-10-31 |
| DK108083D0 (da) | 1983-03-03 |
| AU1201383A (en) | 1983-09-08 |
| FI830726A0 (fi) | 1983-03-03 |
| EP0088367A1 (en) | 1983-09-14 |
| NZ203455A (en) | 1985-12-13 |
| AU551602B2 (en) | 1986-05-08 |
| US4448716A (en) | 1984-05-15 |
| FI830726L (fi) | 1983-09-05 |
| DK157724B (da) | 1990-02-12 |
| NO161500B (no) | 1989-05-16 |
| EP0088367B1 (en) | 1985-09-25 |
| FI77670C (fi) | 1989-04-10 |
| DK108083A (da) | 1983-09-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI77670B (fi) | Metallkomplexer av aspartam-soetningsmedel och kompositioner som innehaoller dessa. | |
| US6652901B2 (en) | Sweetener compositions and uses thereof | |
| ATE147593T1 (de) | Eine konzentrierte lebensverfügbare kalziumsquelle enthaltender süssstof | |
| US4153737A (en) | Concentrated liquid low calorie sweetner | |
| US6291004B1 (en) | Basic salts of n-[n-(3,3-dimethylbutyl)-l-α-aspartyl]-l-phenylalanine 1-methyl ester | |
| US6129942A (en) | Sweetener salts of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester | |
| US6146680A (en) | Metal complexes of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester | |
| US6180156B1 (en) | Acid salts of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester | |
| US4692513A (en) | Alpha-L-aspartyl-D-heteroaromatic-substituted glycine esters and amides useful as high intensity sweeteners | |
| CA1057568A (en) | Soluble sweetening composition and method | |
| RU2238945C2 (ru) | Композиции высокоинтенсивных подсластителей, имеющие усовершенствованную сладость, модификатор вкуса и их применение | |
| JP2736704B2 (ja) | 食品保存用アジピン酸の低温安定液体製剤組成物及び該組成物による生麺の保存方法 | |
| NZ206328A (en) | Dipeptide sweetener compositions | |
| CZ2000818A3 (cs) | Komplexy 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)- L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu s kovy | |
| MXPA00002552A (en) | METAL COMPLEXES OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL) -L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| CZ2000815A3 (cs) | Kyselé soli 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu | |
| JPS59106268A (ja) | 溶解度を高めたアスパルテ−ム組成物 | |
| MXPA00002557A (en) | SWEETENER SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL) -L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| MXPA00002539A (en) | BASIC SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed | ||
| MM | Patent lapsed |
Owner name: G D SEARLE & CO. |