CZ2000818A3 - Komplexy 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)- L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu s kovy - Google Patents
Komplexy 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)- L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu s kovy Download PDFInfo
- Publication number
- CZ2000818A3 CZ2000818A3 CZ2000818A CZ2000818A CZ2000818A3 CZ 2000818 A3 CZ2000818 A3 CZ 2000818A3 CZ 2000818 A CZ2000818 A CZ 2000818A CZ 2000818 A CZ2000818 A CZ 2000818A CZ 2000818 A3 CZ2000818 A3 CZ 2000818A3
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- phenylalanine
- dimethylbutyl
- methyl ester
- aspartyl
- complexes
- Prior art date
Links
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 title claims abstract description 25
- FGOJCPKOOGIRPA-UHFFFAOYSA-N 1-o-tert-butyl 4-o-ethyl 5-oxoazepane-1,4-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CCN(C(=O)OC(C)(C)C)CCC1=O FGOJCPKOOGIRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 17
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims abstract description 17
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 title claims abstract description 16
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 title abstract description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- -1 3,3-dimethylbutyl Chemical group 0.000 claims description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims description 13
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical group [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical group Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical group [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 claims description 5
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 5
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical group [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 claims description 5
- 229910000368 zinc sulfate Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 4
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 4
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 3
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical group Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 abstract description 15
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 abstract description 15
- 108010016626 Dipeptides Proteins 0.000 abstract description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N neotame Chemical compound CC(C)(C)CCN[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N 0.000 description 15
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 9
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 9
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- YHHAZJVJJCTGLB-GJZGRUSLSA-N (3s)-4-[[(1s)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-3-(3,3-dimethylbutylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound CC(C)(C)CCN[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 YHHAZJVJJCTGLB-GJZGRUSLSA-N 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002713 calcium chloride Drugs 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229960002337 magnesium chloride Drugs 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000004384 Neotame Substances 0.000 description 1
- 241000566576 Tyto Species 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229940063656 aluminum chloride Drugs 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- LLSDKQJKOVVTOJ-UHFFFAOYSA-L calcium chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Ca+2] LLSDKQJKOVVTOJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940052299 calcium chloride dihydrate Drugs 0.000 description 1
- 235000012174 carbonated soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 229940032296 ferric chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940050906 magnesium chloride hexahydrate Drugs 0.000 description 1
- DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L magnesium dichloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[Cl-].[Cl-] DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- RBAUAHIPDXKQJI-QMMMGPOBSA-N methyl (2s)-2-anilinopropanoate Chemical compound COC(=O)[C@H](C)NC1=CC=CC=C1 RBAUAHIPDXKQJI-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 235000019412 neotame Nutrition 0.000 description 1
- 108010070257 neotame Proteins 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- RZLVQBNCHSJZPX-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O RZLVQBNCHSJZPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Seasonings (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Abstract
Dipeptidová sladidla, která jsou komplexy 1-metylesteru N-
[N-(3,3-dirretylbutyl)-L-a-aspartyl]-L-fenylalaninu s kovy a
jsou představovány následujícím obecným vzorcem I, kde Xp+
je vybráno ze skupiny sestávající se z Al3+, Fe2+’ Fe3+, Ca2+,
Mg2+ a Zn2+; Yq‘ je vybráno ze skupiny sestávající se z CT,
SO42., PO43„ HCOO’ a CH3COO'; xje číslo od 1 do 4 a pn =
qm. Kapalné nízkokalorické sladidlo obsahuje takovéto
komplexy.
Description
Komplexy 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-La-aspartyJhfenylalaninu s kovy
Oblast vynálezu
Vynález se týká sladidel. Konkrétně se vynález týká komplexů N-alkyl derivátů aspartamu, N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyÍJ-L-fenylalanin-l-metylesteru, to je neotamu, s kovy. Vynález se také vztahuje na nízkokalorické kapalné sladidlo, které obsahuje tyto komplexy.
Dosavadní stav techniky
Je známo, že různé N-substituované deriváty aspartamu, tak jak jsou uvedeny v U.S patentu číslo 5 480 668 jsou použitelné jako sladidla. Konkrétně derivát N-alkylovaného aspartamu, 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-asparty^-L-fenylalaninu je znám jako extréme účinné sladidlo. Jeho sladící potenciál byl popsán na váhu alespoft 50 krát vyšší, než sladící potenciál aspartamu a asi 10 000 vyšší než je tomu u sacharózy.
Vzhledem k tomu, že sladidla jsou často užívána ve vodných roztocích a nápojích, je z komerčního hlediska důležitá jejich přijatelná rychlost rozpouštění a rozpustnost. U.S. patent číslo 4 031 258 popisuje určité anorganické soli dipeptidových sladidel které mají zvýšenou rozpustnost. U.S. Patent 4 448 716 popisuje komplex kovu s dipeptidovým sladidlem se zvýšenou rozpustností, rychlostí rozpouštění a stabilitou 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)L-a-asparty^-L-fenylalaninu, však není popsán ani navržen.
Je známo, že fyzikální vlastnosti spolu se stabilitou aspartamu a dalších peptidů mohou být moderovány jejich konverzí na soli. Toto je popsáno například v U.S. patentu číslo 4 031 258 a4 152737. U.S. patent 4 153 737 také popisuje kapalné koncentrované nízkokalorické sladidlo.
Strukturně se však 1-metylesteř N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyj-L-fenylalaninu a aspartam liší vtom, že u 1-metylesteř N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyj-L-fenylalaninu je na dusíku aminu přítomen rozměrný neohexylový substituent • ·
Aspartam
Neotam
Tento strukturní rozdíl se promítá dramaticky do rozdílu ve fyzikálních a chemických vlastnostech těchto sloučenin. Například teplota tání 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-Lα-asparty^-L-fenylalaninu je 80°C, zatímco aspartamu je 248°C. Navíc 1-metylester N-[N-(3,3dimetylbutyl)-L-a-aspartyíJ-L-fenylalaninu má mnohem vyšší rozpustnost v organických rozpouštědlech a mnohem nižší rozpustnost ve vodě než aspartam. Je také dobře známo, že 1metylester N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalaninu má vyšší stabilitu než aspartam při určitých hodnotách pH jak bylo popsáno v U.S. patentu číslo 5 480 688. Již vyslovený rozdíl ve sladkosti těchto dvou sloučenin je dalším důkazem jejich chemnické rozdílnosti.
Navíc je známo, že pKa primární aminoskupiny například aspartamu (pKa 7,7) se liší od sekundární aminoskupiny například 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyj-Lfenylalaninu (pKa 8,1). Navíc je známo, že hodnoty pKa aminokyselin hrají v potravinářských aplikacích důležitou roli (Labuza, T.P. a Basisier, M.W., 1992, „Physical chemistry of foods“, H.G. Schwartzber a R.W. Hartel (vydavatelé), Marcel Dekker, lne., New York). Je také dobře známo, že sekundární amin není schopen tvořit s karbonylovými sloučeninami látky typu Schiffovy báze, zatímco primární amin je toho schopen. Dále se 1-metylester N-[N-(3,3dimetylbutylj-L-a-asparty^-L-fenylalaninu chová jinak než aspartam z fyziologického hlediska, což je demonstrováno dramatickým rozdílem ve sladkosti. Tento rozdíl naznačuje, že vlastnosti a charakteristika jedné látky nemohou být posuzovány podle té druhé.
1-Metylester N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyÍJ-L-fenylalaninu je vysoce silné sladidlo, ale je málo rozpustný ve vodě a může způsobit problémy s prachem. Proto je třeba hledat deriváty 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyí}-L-fenylalaninu, které budou mít lepší rozpustnost ve vodných systémech a s jejichž pomocí se bude možné vyvarovat problémům s prachem, které se často vyskytují u jemných prášků. Bylo by také výhodné zvýšit stabilitu 1 -metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-asparty^-L-fenylalaninu.
Podstata vynálezu
Vynález se vztahuje na dipeptidová sladidla složená z komplexů 1-metylesteru N-[N(3,3-dimetylbutyl)-L-oc-aspartyÍj-L-fenylalaninu s kovy, která mají dobrou rozpustnost ve vodných systémech. Konkrétně jsou komplexy 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-aaspartylJ-L-fenylalaninu s kovy podle vynálezu představovány obecným vzorcem I.
(Χρ*>η(γ<% (I) kde X1^ je vybráno ze skupiny sestávající z Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+ a Zn2+; Yq' je pak vybráno ze skupiny sestávající z ď, SO42', PO4 3', HCOO' a CH3COO'; x je číslo od 1 do 4 a pn = qm. Vynález se také vztahuje na nízkokalorická kapalná sladidla obsahující komplexy kovů podle vynálezu.
Předmětem vynálezu jsou komplexy 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-aaspartyj-L-fenylalaninu skovy, to je neotamu skovy. U.S. patenty číslo 5 480 668, dále 5 510 508 a 5 728 862, které popisují přípravu 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-asparty^Lfenylalaninu jsou zde zahrnuty odkazy. Odborník v dané oblasti může připravit výchozí materiál bez nutnosti náročného experimentování.
Popisované komplexy skovy mohou být připraveny rozpuštěním 1-metylesteru N-[N(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyj-L-fenylalaninu a kovu do takového objemu rozpouštědla, který stačí k jejich rozpuštění. Komplexy jsou pak vytvořeny mícháním této směsi určitou dobu. Vhodnými rozpouštědly jsou voda, metanol, etanol, isopropanol, butanol, aceton, acetonitryl, tetrahydrofuran, dimetylformamid a dimetylsufoxid. Produkt může být získán odpařením rozpouštědla ve vakuu. Produkt může být také získán vymrazením, nebo sprejovým sušením výsledného roztoku.
Mezi soli kovů vhodné k přípravě komplexů popisovaných v tomto vynálezu patří jakékoli soli vytvořené kationtem kovu χΡ4, ze skupiny zahrnující Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca24, Mg2+ a Zn2+ a aniontem Yq' ze skupiny zahrnující Cl', SO42', PO43', HCOO' a CH3COO'.Tyto soli budou popsány vzorcem (Xp4)n(Yq)m, kde pn - qm aby zůstala zachována elektroneutralita soli. U • · · · • · · · • · ’ · · ··· ···.
• · ····· ···· ·*··*·· ······ ···· ·· ·· ··· ·· ·»»· komplexů podle vynálezu nemusí být zachován poměr 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-Lα-asparty^-L-fenylalaninu a soli 1:1, nicméně i takové varianty jsou zahrnuty.
Zvláště jsou podle vynálezu výhodné komplexy vytvořené mezi chloridem vápenatým, chloridem hořečnatým, chloridem železitým, chloridem hlinitým či síranem zinečnatým a 1metylesterem N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-asparty|-L-fenylalaninu.
Komplexy s kovy podle vynálezu mají řadu lepších vlastností oproti 1-metylesteru N-[N(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyíJ-L-fenylalaninu. Zvláště pak se jedná o jejich lepší rozpustnost ve vodě. Komplexy neotamu skovy mají sladkou chuť. Předpokládá se že tyto komplexy sladidel skovy budou mít vyšší stabilitu. Tudíž komplexy 1-metylesteru N-[N-(3,3dimetylbutyl)-L-a-aspartyj-L-fenylalaninu s kovy budou užitečné v nápojích, zvláště pak budouli sníženy nároky na dodatečné metody a mechanické přípravy či nebudou-li tyto zapotřebí pro rychlé rozpuštění, jaké je žádáno při stolním použití sladidla. Komplexy popsané tímto vynálezem mohou být smíseny s pojivými látkami, aby byly připraveny tablety či prášková a granulovaná sladidla metodami, které jsou odborníkům dobře známy. Další výhodou komplexů popsaných tímto vynálezem je, že nezpůsobují problémy s prachem, které se vyskytují u 1metylesteruN-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyj-L-fenylalaninu.
Komplexy s kovy podle vynálezu mohou být také využity k výrobě kapalného, nízkokalorického sladidla, rozpuštěním komplexů na vysokou koncentraci ve vodném, nebo alkoholickém systému, to je vodě, propylenglykolu, směsi voda/propylenglykol, etanolu, nebo směsi etanol/voda. Toto kapalné, nízkokalorické sladidlo může nalézt uplatnění v potravinách, jako jsou například želatinové dezerty, ovocné nápoje, cereálie, těsta na dorty, ovocné džusy, syrupy, salátové zálivky, potraviny pro zvířata, nealkoholické nápoje sycené CO2, sladkosti a podobně.Zmíněné použití není omezením, jelikož další užití může zahrnovat léky proti kašli, toniky a podobně. Jedna z možných podob vynálezu, jíž byse mělo dostat zvláštní pozornosti je použití kapalného nízkokalorického sladidla jako náhražky sacharózy a jiných známých sladidel coby stolního sladidla. Kapalné nízkokalorické sladidlo bude obecně obsahovat do 40 hmotn.% 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartylJ-L-fenylalaninu. Tato koncentrace bude samozřejmě záležet na zamýšleném užití.
Příklady uvedené níže mají ukázat určitá výhodná provedení podle vynálezu. Nemají však vynález omezovat.
Stručný popis obrázků
Obrázek je graf srovnávající rozpustnost 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyíJ-Lfenylalaninu a neotamu ve vodě s výslednou koncentrací 0,05 hmotnostních procent, to je koncentrace neotamu je stejná jako komplexů 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-aaspartyfpL-fenylalaninu s chloridem vápenatým a síranem zinečnatým.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Komplex N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyj-L-fenylalanin-l-metylesteru s chloridem vápenatým
Dihydrát chloridu vápenatého (3,23 g, 0,0220 mol) a 1-metylester N-[N-(3,3dimetylbutyl)-L-a-aspartyj-L-fenylalaninu (8,72 g, 0,0220 mol byly rozpuštěny v 80 ml metanolu. Přebytek metanolu byl odstraněn z výsledného čirého roztoku s použitím rotační odparky při 33°C v mírném vakuu. Zbylé rozpouštědlo bylo odstraněno s použitím mechanické vývěvy, čímž vznikla titulní sloučenina (11,2 g). Tento komplex (0,2g) se rozpustil ve vodě (100 ml) za méně, než 120 sekund (vizuální pozorování) a za 140 sekund (spektrofotometrické stanovení).
Příklad 2
Komplex N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyj-L-fenylalanin-l -metylesteru s chloridem hořečnatým
Hexahydrát chloridu hořečnatého (6,80 g, 0,0334 mol) a 1-metylester N-[N-(3,3dimetylbutyl)-L-a-aspartyj-L-fenylalaninu (13,26 g, 0,0334 mol) byly rozpuštěny v metanolu (100 ml). Přebytek metanolu byl odstraněn z výsledného čirého roztoku s použitím rotační odparky při 33°C v mírném vakuu. Zbylé rozpouštědlo bylo odstraněno s použitím mechanické vývěvy, čímž vznikla sloučenina uvedená v názvu (17,7 g). Tento komplex (0,2g) se rozpustil ve vodě (100 ml) za méně, než 120 sekund (vizuální pozorování).
Příklad 3
Komplex 1 -metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartylJ-L-fenylalaninu se síranem zinečnatým
Heptahydrát síranu zinečnatého (8,86 g, 0,0308 mol) a N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-aaspartylJ-L-fenylalanin-1-metylester (12,21 g, 0,0308 mol) byly rozpuštěny v metanolu (120 ml). Přebytek metanolu byl odstraněn z výsledného čirého roztoku s použitím rotační odparky při 33°C v mírném vakuu. Zbylé rozpouštědlo bylo odstraněno s použitím mechanické vývěvy, čímž vznikla titulní sloučenina (17,2 g). Tento komplex (0,2g) se rozpustil ve vodě (100 ml) za méně, než 140 sekund (vizuální pozorování) a za 180 sekund (spektra fotometrické stanovení).
Srovnávací příklad 1
Rozpustnost 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyÍ}-L-fenylalaninu ve vodě
1-Metylester N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyÍj-L-fenylalaninu (0,1 - 0,2 g) bylo rozpuštěno ve vodě (100 ml). Sloučenina se zcela rozpustila za 5 8 minut (vizuální pozorování). Rozpuštění 1,0 g 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyj}-Lfenylalaninu ve 100 ml vody trvalo přibližně 45 minut.
Odborníkům v dané oblasti bude jasné další obdoby a modifikace vynálezu. Vynález není limitován ničím jiným, než následujícími patentovými nároky.
Claims (5)
- PATENTOVÉ NÁROKY pp wo- W1. Komplex 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-asparty^-L-fenylalaninu s kovem představovaný obecným vzorcem I (I) kde XP* je vybráno ze skupiny sestávající z Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+ a Zn2+; Yq’je vybráno ze skupiny sestávající z ď, SO42', PO43', HCOO' a CH3COO'; xje číslo od 1 do 4 a pn = qm
- 2. Komplex s kovem podle nároku 1, kde (X^jn (Yq')m je chlorid vápenatý, chlorid hořečnatý, chlorid železitý, chlorid hlinitý a síran zinečnatý.
- 3. Kompozice kapalného, nízkokalorického sladidla, vyznačující se tím, že obsahuje komplex dipeptidového sladidla s kovem obecného vzorce I (Χρ’)η(γ'>π, (I) kde X^ je vybráno ze skupiny sestávající z Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+ a Zn2+; Yq je vybráno ze skupiny sestávající z ď, SO42', PO43', HCOO’ a CH3COO'; x je číslo od 1 do 4 a pn = qm přičemž je rozpuštěna v jedlém rozpouštědle o koncentraci najvýše asi 40 hmotn.% kompozice, čímž poskytuje vysoce koncentrované kapalné nízkokalorické sladidlo.• · • · « · • · · • ·
- 4. Kapalné, nízkokalorické sladidlo podle nároku 3, vyznačující se tím, že rozpouštědlem je etanol, propylenglykol, voda, etanol/voda, propylenglykol/voda.
- 5. Kapalné, nízkokalorické sladidlo podle nároku 4, vyznačující se tím, že představuje chlorid vápenatý, chlorid železitý, chlorid hlinitý, chlorid hořečnatý, nebo síran zinečnatý.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2000818A CZ2000818A3 (cs) | 1998-09-11 | 1998-09-11 | Komplexy 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)- L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu s kovy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CZ2000818A CZ2000818A3 (cs) | 1998-09-11 | 1998-09-11 | Komplexy 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)- L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu s kovy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ2000818A3 true CZ2000818A3 (cs) | 2000-10-11 |
Family
ID=5469845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ2000818A CZ2000818A3 (cs) | 1998-09-11 | 1998-09-11 | Komplexy 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)- L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu s kovy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CZ (1) | CZ2000818A3 (cs) |
-
1998
- 1998-09-11 CZ CZ2000818A patent/CZ2000818A3/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI77670B (fi) | Metallkomplexer av aspartam-soetningsmedel och kompositioner som innehaoller dessa. | |
| US6291004B1 (en) | Basic salts of n-[n-(3,3-dimethylbutyl)-l-α-aspartyl]-l-phenylalanine 1-methyl ester | |
| SK3252000A3 (en) | Metal complexes of n-[n-(3,3-dimethylbutyl)-l-alpha-aspartyl]- -l-phenylalanine 1-methyl ester | |
| AU753089B2 (en) | Sweetener salts of N-(N-(3,3-dimethylbutyl) -L-alpha- aspartyl)-L-phenylalanine 1-methyl ester | |
| SK3272000A3 (en) | Acid salts of n-[n-(3,3-dimethylbutyl)-l-alpha-aspartyl]-l- -phenylalanine 1-methyl ester | |
| CZ2000818A3 (cs) | Komplexy 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)- L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu s kovy | |
| CZ2000815A3 (cs) | Kyselé soli 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu | |
| CZ2000814A3 (cs) | Zásadité soli 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu | |
| MXPA00002552A (en) | METAL COMPLEXES OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL) -L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| CZ2000819A3 (cs) | Soli sladidla 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu | |
| MXPA00002557A (en) | SWEETENER SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL) -L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| MXPA00002539A (en) | BASIC SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| MXPA00002540A (en) | ACID SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic |