CN1278828A - N－[N－(3,3－二甲基丁基)－L－α－天冬氨酰]－L－苯丙氨酸1－甲基酯的甜味剂盐 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了二肽类甜味剂,它们是式(Ⅰ)所代表的N－[N－(3,3－二甲基丁基)－L－α－天冬氨酰]－L－苯丙氨酸1－甲基酯的甜味剂盐,其中Xm－是酸性甜味剂(优选糖精、双氧噁噻嗪、环己基氨基磺酸或甘草酸)经脱质子化作用而衍生的共轭碱,m=n。本发明还涉及一种含本发明盐的液体低卡甜味剂。

Description

N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L- 苯丙氨酸1-甲基酯的甜味剂盐
发明领域
本发明涉及新的甜味剂。本发明尤其涉及N-烷基化的天冬甜素衍生物N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯(即neotame)的甜味剂盐。本发明还涉及一种含所述甜味剂盐的液体低卡(low calorie)甜味剂。
相关背景技术
已知各种N-取代的天冬甜素衍生物，例如公开于美国专利5，480，668的那些，可用作甜味剂。尤其是，N-烷基化的天冬甜素衍生物N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯已知是非常有效的甜味剂，因为据报道按重量计其甜度是天冬甜素的50倍，是蔗糖的10，000倍。
由于甜味剂常被用于水溶液和饮料中，因此，甜味剂具有可接受的溶解速率和商业可利用之有效水平的溶解度是重要的。美国专利4，031，258公开了一些二肽类甜味剂的无机盐，其具有提高的溶解度和溶解性。欧洲专利申请EP 768，041和西班牙专利85-547855公开了由天冬甜素与酸性甜味剂化合物例如糖精、环己烷氨基磺酸和双氧噁噻嗪形成的盐。据说这些甜味剂具有葡萄糖样的提高味觉。但是，N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯在这些文献中没有被公开或提示。
已经知道，通过转化成盐，可以改善天冬甜素和其他肽类的物理性质和稳定性。这在例如美国专利4，031，258和4，153，737中已经公开。美国专利4，153，737还讲述了低卡甜味剂浓缩液。
但是，从结构上讲，N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯与天冬甜素的区别在于，N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯在氨基氮上存在庞大的新己基取代基。
Figure 9881105800041
天冬甜素             Neotame
这种结构区别导致这些化合物理化性质上的巨大差异。例如，N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的熔点为80℃，而天冬甜素的熔点为248℃。另外，N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯在有机溶剂中的溶解度比天冬甜素高，而在水中比天冬甜素低得多。还知道N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯在某些pH条件下的稳定性比天冬甜素高，这在美国专利5，480，688中已有描述。这两种化合物在甜度上的显著差异是它们化学不相似性的进一步表现。
而且，还已知伯氨基例如天冬甜素上的伯氨基(pKa 7．7)的pKa值通常不同于仲氨基例如N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯上的仲氨基(pKa 8．1)的pKa值。此外，已知氨基酸的pKa值对食物应用具有较大影响(Labuza，T．P．和Basisier，M．W．1992，“Physical Chemistry of Foods”，H．G．Schwartzber和R．W．Hartel(Eds．)，Marcel Dekker，Inc．，NewYork)。还已知仲氨基不能与羰基化合物形成席夫碱型化合物，而伯胺能。而且，正如甜度上的巨大差异所例证，N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯具有不同于天冬甜素的生理性能。这些差异清楚地表明，其中一种化合物的特征和性能，不能说成是对另一种化合物特征和性能的提示。
虽然N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯是高效甜味剂，但它不易溶于水，并会产生喷粉问题。而且，理想的情况是改善和提高N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的味觉性能，以适应特殊应用。因此，需要这样的N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯衍生物，它们具有改善的味觉，在水性体系中有良好的溶解度和溶解性能，并且避免了精细粉末所常遇到喷粉问题。通过形成酸性甜味剂盐，能够获得这样的性能。
发明概述
本发明涉及二肽类甜味剂，它们是N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的甜味剂盐，在水性体系中具有良好的溶解度和溶解性能。尤其是，本发明的N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的盐由下式代表，其中Xm-选自酸性甜味剂(优选糖精、双氧噁噻嗪、环己基氨基磺酸或甘草酸)经脱质子化作用而衍生的共轭碱，m=n。优选n为1、2或3。本发明还涉及一种含本发明盐的液体低卡甜味剂。
附图简述
附图是在0．05％重量靶浓度下N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯与相当的neotame浓度(即在每种情况下所给出的neotame浓度相同)的N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的双氧噁噻嗪盐和环己基氨基磺酸盐在水中的溶解度比较曲线图。
发明详述
本发明涉及N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的甜味剂盐，即neotame的甜味剂盐。美国专利5，480，688、5，510，508、和5，728，862叙述了N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的制备，这些专利全文并入本文作为参考。因此，熟悉本领域的普通技术人员无须过多的实验就能容易地制得起始原料。
将N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯和酸性甜味剂化合物加入到一定量的溶剂中，以有效溶解N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯和酸性甜味剂化合物，然后搅拌一段时间以形成盐，这样即可制得本发明甜味剂盐。合适的溶剂包括乙醇、甲醇、丙酮、乙腈、乙酸乙酯、水和叔丁基甲基酯。通过真空蒸发溶剂，可收集盐产品。盐产品还可通过冷冻干燥或喷雾干燥所形成的溶液进行收集。这些盐也可通过将酸(例如盐酸、硫酸或磷酸)加入到N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯和酸性甜味剂(例如糖精钠、双氧噁噻嗪-K的钾盐或环己基氨基磺酸钠)在溶剂例如水或醇的浆液中，也可制备这些盐。在这些条件下制备的N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的甜味剂盐不具有外消旋化现象。
在本发明甜味剂盐的制备中，所采用的酸性甜味剂化合物的pKa值有效地低于N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯之胺官能基的pKa值，以生成所需的盐。这样化合物包括例如糖精、双氧噁噻嗪、环己基氨基磺酸和甘草酸。这样，Xm-是酸性化合物经脱质子化作用而衍生的共轭碱。
本发明尤其优选的甜味剂盐包括N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯和选自糖精、双氧噁噻嗪、环己基氨基磺酸和甘草酸的酸性甜味剂之间所形成的盐。
相对于N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯而言，相信本发明的盐具有多种改善的性能。尤其是增加了水溶解性和极大提高了该成分的溶解速度。Neotame的甜味剂盐是甜味的，相信这些盐也将具有改善的味觉。因此，N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的这些盐将尤其可用于饮料体系中，特别是因为在提供例如桌面甜味剂(table top sweeteners)所需快速溶解的情况下，减少了或者不必要另外的方法或机械调制。可以使用本领域技术人员熟知的方法将本发明甜味剂盐与公知的增量剂一起混合，制备片状、粉末和粒状的甜味剂。本发明甜味剂盐的另一优点是不具有与N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯相关的喷粉问题。
将本发明高浓度的甜味剂盐溶解在水或醇体系例如水、丙二醇、水／丙二醇混合液、乙醇或水／乙醇混合液中，可将该甜味剂盐制备成液体低卡甜味剂。这种液体低卡甜味剂可用于例如胶冻甜食、果味饮料、谷类食品、制蛋糕用混合配料、果汁、糖浆、色拉调料、宠物食品、碳酸软饮料、桌面甜味剂等各种食品中。这些用途并非限定性的，因为还有其他用途，包括咳嗽药、滋补品等等。特别感兴趣的本发明的一个实施方案是液体桌面甜味剂，用作蔗糖和其他已知甜味剂的替代品。这种液体低卡甜味剂一般含至多40％重量的N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的盐，当然，其浓度取决于所需的最终应用。
下文实施例意在说明本发明某些优选的实施方案，并不是试图对本发明进行限定。
实施例1
N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的双氧噁噻嗪盐
室温下，将双氧噁噻嗪(6．30g，0．0386mol)和N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯(15．31g，0．0386mol)溶解在甲醇(100ml)中以形成澄清溶液。33℃和室真空(house vacuum)下旋转蒸发除去大量甲醇。残余溶剂用机械泵除去。标题化合物的产量为20．97g。N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的双氧噁噻嗪盐(0．2g)在不到120秒内(经目测)溶解在水(100ml)中。
水含量(Karl Fisher)：1．81％。
元素分析C24H35N3O9S·0．55H2O，计算值(％)：C，52．27 ； H，6．60；N，7．62； S，5．81。实测值(％)：C，52．55；H，6．50；N，7．64；S，5．91。
1H NMR(DMSO-d6)：δ0．81(S，9H，叔丁基)，1．42(m，2H，-CH2-)，1，89(s，3H，CH3-C=C)，2．6-3．1(m，6H，-CH2-)，3．62(s，3H，CH3-O)，4．06(m，1H，-CH-)，4．59(m，1H，-CH-)，5．27(s，1H，H-C=C)，7．2-7．3(m，5H，苯基)。
实施例2
N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的糖精盐
室温下，将糖精(7．62g，0．0416mol)和N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯(16．42g，0．0416mol)溶解在甲醇(100ml)中以形成澄清溶液。33℃和室真空下旋转蒸发除去大量甲醇。残余溶剂用机械泵除去。标题化合物的产量为23．30g。该新-α-天冬甜素的糖精盐(0．2g)在不到120秒内(经目测)溶解在水(100ml)中。
水含量(Karl Fisher)：1．16％。
元素分析C27H35N3O8S·0．37H2O，计算值(％)：C，57．06；H，6．34；N，7．39；S，5．64。实测值(％)：C，57．23；H，6．30；N，7．42；S，5．69。
1H NMR(DMSO-d6)：δ0．80(s，9H，叔丁基)，1．42(m，2H，-CH2-)，2．5-3．1(m，6H，CH2-)，3．62(s，3H，CH3-O)，4．05(m，1H，-CH-)，4．58(m，1H，-CH)，7．1-7．7(m，9H，苯基)。
实施例3
N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的环己基氨基磺酸盐
室温下，将环己基氨基磺酸(7．33g，0．0409mol)和N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯(16．22g，0．0409mol)溶解在甲醇(100ml)中以形成澄清溶液。33℃和室真空下旋转蒸发除去大量甲醇。残余溶剂用机械泵除去。标题化合物的产量为22．75g。N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的环己基氨基磺酸盐(0．2g)在不到120秒内(经目测)溶解在水(100ml)中。
水含量(Karl Fisher)：0．94％。
元素分析C26H43N3O8S·0．29H2O，计算值(％)：C，55．47；H，7．80；N，7．46；S，5．70。实测值(％)：C，55．68；H，7．72；N，7．48；S，5．69。
1H NMR(DMSO-d6)：δ0．80(s，9H，叔丁基)，1．0-2．0(m，12H，-CH2-)，2．5-3．1(m，7H，-CH2- and -CH-)，3．62(s，3H，CH3-O)，3．90(m，1H，-CH-)，4．57(m，1H，-CH-)，7．1-7．3(m，5H，苯基)。
比较实施例1
N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯在水中的溶解
将N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯(0．1-0．2g)溶解在水(100ml)中。该化合物在5-8分钟内(经目测)完全溶解。1．0g N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯溶解在100ml水中需要大约45分钟。
本发明其他变化和改进对熟悉本领域的技术人员将是显而易见的。除了权利要求所述之外，本发明不作其他限定。

Claims (6)

1．一种下式所代表的N-[N-(3，3-二甲基丁基)-L-α-天冬氨酰]-L-苯丙氨酸1-甲基酯的盐，
Figure 9881105800021
其中Xm-是酸性甜味剂经脱质子化作用而衍生的共轭碱，m=n。
2．权利要求1的盐，其中n是1、2或3。
3．权利要求1的盐，其中n是1，Xm-是选自糖精、双氧噁噻嗪、环己基氨基磺酸和甘草酸的酸性甜味剂经脱质子化作用而衍生的共轭碱。
4．一种液体低卡甜味剂组合物，该组合物含有下式所代表的二肽类甜味剂的盐，该盐溶解在一种或多种可消费的溶剂中，其浓度占组合物重量至多约40％，以提供高浓度的液体低卡甜味剂，其中Xm-是酸性甜味剂经脱质子化作用而衍生的共轭碱，m=n。
5．权利要求5的液体低卡甜味剂，其中溶剂是乙醇。
6．权利要求6的液体低卡甜味剂，其中n是1，Xm-是选自糖精、双氧噁噻嗪、环己基氨基磺酸和甘草酸的酸性甜味剂经脱质子化作用而衍生的其轭碱。
CN98811058A 1997-09-11 1998-09-11 N－[N－(3,3－二甲基丁基)－L－α－天冬氨酰]－L－苯丙氨酸1－甲基酯的甜味剂盐 Pending CN1278828A (zh)

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