LT2000028A - N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio druskos su bazėmis - Google Patents
N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio druskos su bazėmis Download PDFInfo
- Publication number
- LT2000028A LT2000028A LT2000028A LT2000028A LT2000028A LT 2000028 A LT2000028 A LT 2000028A LT 2000028 A LT2000028 A LT 2000028A LT 2000028 A LT2000028 A LT 2000028A LT 2000028 A LT2000028 A LT 2000028A
- Authority
- LT
- Lithuania
- Prior art keywords
- aspartyl
- dimethylbutyl
- phenylalanine
- methyl ester
- salt
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
- C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
- A23L27/32—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biophysics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
I 50
N-[N-(3,3-DIMETILBUTIL)-L-a-ASPARTIL]-L-FENILALANINO 1-METILO ESTERIO DRUSKOS SU BAZĖMIS IŠRADIMO KILMĖ Išradimo sritis Šis išradimas yra susijęs su naujais saldikliais. Konkrečiau, šis išradimas yra susijęs su N-alkilinto aspartamo darinio - N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilaianino 1-metilo esterio - t.y. neotamo druskomis su bazėmis. Šis išradimas taip pat yra susijęs su skystu, mažai kaloringu saldikliu, į kurį įeina tokios druskos su bazėmis.
Giminingos technikos Ivais
Yra žinoma, kad įvairūs N-pakeisti aspartamo dariniai, tokie kaip aprašyti U.S. patente Nr. 5.480.668, yra naudingi kaip saldinimo agentai. Konkrečiau, yra žinoma, kad N-alkilintas aspartamo darinys - N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris - yra ypatingai stiprus saldinimo agentas, nes buvo aprašyta, kad jo saldinimo geba, skaičiuojant pagal masę, yra mažiausiai 50 kartų didesnė už aspartamo ir maždaug 10000 kartų didesnė už cukraus.
Kadangi saldinimo agentai yra dažnai naudojami vandeniniuose tirpaluose ir gėrimuose, jų komerciniam pritaikymui yra svarbu, kad jie turėtų priimtiną ištirpimo greitį ir efektyvų tirpumą. U.S. patente Nr. 4.031.258 aprašomos kai kurios neorganinės dipeptidinių saldiklių druskos, kurios turi padidintą ištirpimo greitį ir didesnį tirpumą. Tačiau N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris nėra aprašytas arba pasiūlytas.
Yra žinoma, kad fizikinės savybės, o taip pat ir aspartamo bei kitų peptidų stabilumas gali būti keičiamas paverčiant juos jų druskomis. Tai yra aprašyta, pavyzdžiui, U.S. patentuose Nr.Nr. 4.031.258 ir 4.153.737. U.S. 2 51 patente Nr. 4.153.737 taip pat aprašomas koncentruotas skystas mažo kaloringumo saldiklis.
Tačiau, struktūriniu požiūriu N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris ir aspartamas skiriasi tuo, kad N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteryje prie aminogrupės azoto kaip pakaitas yra didelio tūrio neoheksilas.
O : Neotamas O ^ Aspartamas Šis struktūros skirtumas duoda dramatinius šių junginių fizikinių ir cheminių savybių skirtumus. Pavyzdžiui, N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartilj-L-fenilalanino 1-metilo esterio lydymosi temperatūra yra 80 °C, o aspartamo 248 °C. Be to, N-[N'(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris turi daug didesnį tirpumą organiniuose tirpikliuose nei aspartamas ir daug mažesnį tirpumą vandenyje. Taip pat žinoma, kad N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris turi didesnį stabilumą nei aspartamas tam tikro pH sąlygomis, kaip aprašyta U.S. patente Nr. 5.480.688. Išreikštas saldumų skirtumas tarp abiejų junginių yra dar vienas jų cheminio skirtingumo įrodymas.
Be to, yra žinoma, kad pirminė aminogrupė, tokia kaip aspartamo (pKa 7,7) paprastai turi kitokį pKa nei antrinė aminogrupė, tokia kaip N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio (pKa 8,1). Be to, yra žinoma, kad aminorūgšties pKa turi svarbią įtaką taikant ją maistui (Labuza, T.P. and Basisier, M.W., 1992, “Physical Chemistry of Foods”, H.G. Schvvartzber and R.W. Hartel (Eds.), Marcei Dekker, Ine., New York). Taip pat yra gerai žinoma, kad antrinė aminogrupė negali sudaryti Šito bazių tipo junginių su karboniliniais junginiais, o pirminė aminogrupė gali. Be to, N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris demonstruoja 52 3 fiziologiškai skirtingą elgseną nei aspartamas, kas matosi iš labai didelių jų saldumo skirtumų. Šie skirtumai aiškiai rodo, kad vieno iš jų charakteristikų ir savybių negalima numatyti remiantis kito savybėmis.
Nors N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris yra labai stiprus saldiklis, jis yra nelabai gerai tirpus vandenyje ir gali sukelti dulkėjimo problemas. Todėl reikalingi N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio dariniai, kurie greitai ištirptų ir turėtų gerątirpumą vandeninėse sistemose, ir būtų galima išvengti dulkėjimo problemų, dažnai sutinkamų turint reikalo su smulkiais milteliais.
IŠRADIMO SANTRAUKA Šis išradimas yra susijęs su dipeptidiniais saldikliais, tai yra su N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio druskomis su bazėmis, pasižyminčiomis greito ištirpimo ir gero tirpumo savybėmis vandeninėse sistemose. Konkrečiau, šio išradimo N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio druskos su bazėmis yra atvaizduojamos formule:
kurioje Xm+ yra pasirinktas iš grupės, susidedančios iš Na+, K+, Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+, NH4+ ir Zn2+, Q2' nėra, arba yra fiziologiškai priimtinas priešanionis, o m-s=n (kai Q nėra, s lygu nuliui). Pageidautina, kad n būtų 1, 2 arba 3. Šis išradimas taip pat yra susijęs su mažai kaloringu saldikliu, turinčiu šio išradimo druskų su bazėmis. 4 53
TRUMPAS BRĖŽINIO APRAŠYMAS Ši figūra yra grafikas, palyginantis N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio ištirpimo greitį vandenyje, gaunant 0,05 % pagal masę tikslinę koncentraciją, ekvivalentinę neotamo koncentracijoms, t.y. kad kiekvienu atveju neotamo koncentracija būtų ta pati, su N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio natrio ir kalio druskų greičiais.
SMULKUS IŠRADIMO APRAŠYMAS Šis išradimas yra skirtas N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio druskoms su bazėmis, t.y. neotamo druskoms su bazėmis. Dėl didesnio aiškumo U.S. patentas Nr. 5.480.668, U.S. patentas Nr. 5.510.508 ir U.S. patentas Nr. 5.728.862, kurie aprašo N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio gavimą, čia įdedami kaip literatūros šaltiniai. Taigi, pradinę medžiagą nesunkiai gali pagaminti specialistas per daug neeksperimentuodamas. Šio išradimo druskos su bazėmis gali būti gaunamos sudedant N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterį į tirpiklį arba tirpiklių mišinį. Tirpiklių pavyzdžiais gali būti vanduo, acetonas, metanolis, etanolis, acetonitrilas, tetrahidrofuranas ir panašūs tirpikliai. Nebūtina, kad N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris būtų visiškai ištirpęs tirpiklyje. Po to į tirpalą pridedamas ekvivalentinis kiekis bazės ir maišoma tol, kol susidaro druska su baze. Specialistams bus aišku, kad N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio ir bazės supylimo tvarka nėra svarbi. Ši druska gali būti išgaunama gautą tirpalą liofilizuojant arba išdžiovinant išpurškimo būdu. Šiomis sąlygomis pagamintos N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio druskos su bazėmis nerodo jokios racemizacijos. Tačiau bazės pertekliaus pridėjimas (daugiau nei 1 ekvivalento) sukelia hidrolizę/racemizaciją.
5 I 54 Šio išradimo druskoms su bazėmis gauti naudojamos bazės paprastai yra pasirenkamos iš junginių, kurie turi daug didesnes pKa nei N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio pKa, kad susidarytų norima druska. Tokiais junginiais yra, pavyzdžiui, natrio rūgštusis karbonatas, natrio karbonatas, natrio hidroksidas, kalio rūgštusis karbonatas, kalio karbonatas, kalio hidroksidas, magnio hidroksidas, aliuminio hidroksidas, kalcio hidroksidas, geležies(ll) oksidas, geležies(lll) oksidas, amonio hidroksidas, amonio acetatas, amonio karbonatas, cinko karbonatas arba cinko hidroksidas. Kaipo toks, Xm+ yra fiziologiškai priimtinas katijonas, pasirinktas iš grupės, susidedančios iš Na+, K+, Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+, NH4+ ir Zn2+. Šie jonai gali būti naudojami vieni arba deriniuose. Šio išradimo druskose su bazėmis gali būti fiziologiškai priimtinas priešanijonis O8". Tokiais priešjoniais yra, pavyzdžiui, OH', (OH)22', CHaCCV, CI", S042', PCU3-, O2' arba 024·.
Ypatingai tinkamos šio išradimo druskos su bazėmis yra N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio natrio, kalio, magnio, aliuminio, kalcio, geležies(ll), geležies(lll), amonio hidroksido ir cinko druskos.
Manoma, kad šio išradimo druskos su bazėmis turi eilę geresnių savybių, lyginant su N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteriu. Konkrečiau, yra pagerintas tirpumas vandenyje ir labai padidintas šios kompozicijos ištirpimo greitis. Šios neotamo druskos su bazėmis yra saldžios. Tokiu būdu, šios N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio druskos bus ypatingai tinkamos gėrimų sistemoms, kadangi yra mažiau reikalingi papildomi metodai arba mechaninis paruošimas arba nebūtina imtis priemonių, kad būtų gaunamas greitas ištirpimas, kuris yra pageidaujamas stalo saldikliams. Šio išradimo druskos su bazėmis gali būti sumaišomos su žinomais tūrį suteikiančiais agentais gaminant tabletes, miltelių pavidalo arba granuliuotus saldiklius naudojant specialistams žinomus būdus. Kitas šio išradimo druskų su bazėmis privalumas yra tas, kad jos neturi dulkėjimo problemų, susijusių su N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteriu. 6 ί 55 Šios druskos su bazėmis taip pat gali būti naudojamos skystam, mažo kaloringumo saldikliui pagaminti, ištirpinant didelę šio išradimo druskos su baze koncentraciją vandeninėje arba alkoholinėje sistemoje, pvz. vandenyje, propilenglikolyje, vandens ir propilenglikolio mišinyje, etanolyje arba vandens ir etanolio mišinyje. Toks skystas, mažo kaloringumo saldiklis gali rasti pritaikymą tokiems maisto produktams kaip želatininiai saldieji patiekalai, vaisių skonio gėrimai, priedai košėms ir pyragaičiams, vaisių sultys, sirupai, prieskoniai mišrainėms, gardėsiai, gazuoti bealkoholiniai gėrimai, stalo saldikliai ir pan. Tokios panaudojimo galimybės nėra apribojančios, kadangi kiti pritaikymai gali būti vaistai nuo kosulio, stiprinamieji vaistai ir pan. Vienas ypatingai naudingas šio išradimo įgyvendinimo variantas yra skystas stalo saldiklis kaip pakaitalas cukrui ir kitiems žinomiems saldikliams. Šis skystas, mažai kaloringas saldiklis paprastai turėtų turėti iki maždaug 40 masės % N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio druskos su baze; jo koncentracija, žinoma, priklausys nuo norimo konkretaus panaudojimo.
Toliau duodami pavyzdžiai yra skirti tam tikrų tinkamiausių šio išradimo įgyvendinimo variantų iliustracijai ir nereiškia išradimo apribojimo. 1 pavvzdvs N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio natrio druska
Natrio rūgštusis karbonatas (1,06 g, 0,0126 mol) ištirpinamas 150 ml vandens. Pridedama N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio (5,00 g, 0,0126 mol)), ir suspensija maišoma 24 vai. Gautas skaidrus tirpalas liofilizuojamas ir gaunama 5,2 g baltos kietos medžiagos. Gauta natrio druska ištirpo vandenyje (0,1 g 100 ml) beveik momentaliai (vizualinis stebėjimas) ir mažiau nei per 110 sekundžių pagal spektrofotometinę analizę. Analizė: apskaičiuota pagal CajI-ta^OsNal-feO: C, 57,39; H, 7,48; N, 6,69; rasta: C, 57,65; H, 7,44; N, 6,75.
7 I 56 2 pavvzdvs N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio kalio druska
Kalio rūgštusis karbonatas (0,51 g, 0,0050 mol) ištirpinamas 50 ml vandens. N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris (2,00 g, 0,0050 mol) ištirpinamas acetone (50 ml) ir supilamas j vandeninį rūgščiojo kalio karbonato tirpalą. Dujinio anglies dioksido pasigaminimas matomas iš burbuliukų susidarymo ant kolbos sienelių. Tirpalas maišomas 1 vai. ir organinis tirpiklis nugarinamas rotoriniu garintuvu. Liofilizavus skaidrų tirpalą, gaunama 2,15 g baltos kietos medžiagos. Ši kalio druska ištirpo vandenyje (0,1 g 100 ml) beveik momentaliai (vizualinis stebėjimas) ir mažiau nei per 60 sekundžių pagal spektrofotometinę analizę. Analizė: apskaičiuota pagal C20H29N2O5K H2O: C, 55,26; H, 7,20; N, 6,45; rasta: C, 55,28; H, 7,29; N, 6,62. 3 pavvzdvs N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1 -metilo esterio magnio druska
Magnio hidroksidas (0,147 g, 0,0025 mol) sumaišomas su 300 ml vandens, pridedama N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio (2,00 g, 0,0050 mol) ir suspensija maišoma. Pamaišius 3 dienas, suspensija pavirsta skaidriu tirpalu. Šis vandeninis tirpalas liofilizuojamas ir gaunama 1,99 g pūkų pavidalo baltos kietos medžiagos. Ši magnio druska ištirpo vandenyje (0,1 g 100 ml) momentaliai (vizualinis stebėjimas). Analizė: apskaičiuota pagal C^HselSUOioMg-ShfeO: C, 55,25; H, 7,89; N, 6,45; rasta: C, 55,07; H, 7,64; N, 6,68. 4 pavvzdvs N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio 57 8 aliuminio druska
Aliuminio hidroksidas (0,161 g, 0,00168 mol) sumaišomas su vandeniu (300 ml). Pridedama N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio (2,00 g, 0,0050 mol) ir mišinys maišomas 3 dienas. Kolboje liko šiek tiek kietos medžiagos. Ši medžiaga nufiltruojama, ir liofilizavus skaidrų filtratą gaunama 2,01 g baltos kietos medžiagos. Ši aliuminio druska ištirpo vandenyje (0,1 g 100 ml) per 120 sekundžių (vizualinis stebėjimas). Analize: apskaičiuota pagal ΟβοΗβ/ΝβΟ^Ι^Ι-^Ο: C, 59,39; H, 7,74; N, 6,93; rasta: C, 59,93; H, 8,02; N, 7,04. 5 pavvzdvs N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio kalcio druska
Kalcio hidroksidas (0,187 g, 0,0025 mol) sumaišomas su vandeniu (300 ml). Pridedama N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio (2,00 g, 0,0050 mol) ir mišinys maišomas 3 dienas. Neištirpusi kieta medžiaga nufiltruojama, ir liofilizavus skaidrų filtratą gaunama 1,21 g baltos kietos medžiagos. Ši gauta kalcio druska ištirpo vandenyje (0,1 g 100 ml) per maždaug 5 minutes (vizualinis stebėjimas). N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio kalcio druska yra labai tirpi vandenyje, bet pasirodo, kad ji sudaro persotintą tirpalą. Analizė: apskaičiuota pagal C^Hse^OioCa-ShfeO: C, 56,58; H, 7,61; N, 6,83; rasta: C, 56,61; H, 7,52; N, 6,93. 1 palyginamasis pavvzdvs N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio ištirpimas vandenyje N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris (0,05-0,1 g) buvo tirpinamas vandenyje (100 ml). Junginys visiškai ištirpo per 5-7 9 58 minutes (vizualinis stebėjimas). Kad ištirptų 1,0 g N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio 100 ml vandens, reikia maždaug 45 minučių.
Specialistams bus suprantami kiti šio išradimo pakeitimai ir modifikacijos. Šis išradimas neturi būti apribotas kitkuo, išskyrus toliau duodamą apibrėžtį.
Claims (11)
10 70 IŠRADIMO APIBRĖŽTIS 1. N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio druska su baze, atvaizduojama formule
kurioje Xm+ yra pasirinktas iš grupės, susidedančios iš Na+, K+, Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+, NH4+ ir Zn2+; Q2' nėra, arba yra fiziologiškai priimtinas priešanionis; o m-s=n.
2. Druska su baze pagal 1 punktą, besiskirianti tuo, kad n yra 1, 2 arba 3.
3. Druska su baze pagal 2 punktą, besiskirianti tuo, kad Ο*-pasirenka iš grupės, susidedančios iš OH', (OH)22', CH3C02', CI", S042', PCU3* , O2' arba 024".
4. Druska su baze pagal 3 punktą, besiskirianti tuo, kad Xm+Qs' pasirenka iš grupės, susidedančios iš Mg(OH)+, AI(OH)2+ ir Ca(OH)+, o n yra 1.
5. Druska su baze pagal 3 punktą, besiskirianti tuo, kad Xm+Qs' pasirenka iš grupės, susidedančios iš Fe2022+ arba Fe2+, o n yra 2.
6. Druska su baze pagal 1 punktą, besiskirianti tuo, kad Qs' nėra, n yra 1, o Xm+ pasirenka iš Na+, K+ arba NH4+.
7. Skysta, mažo kaloringumo saldiklio kompozicija, besiskirianti tuo, kad j ją įeina dipeptidinio saldiklio druska su baze, atvaizduojama formule
71 11 kurioje Xm+ yra pasirinktas iš grupės, susidedančios iš Na+, K+, Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+, NH4+ ir Zn2+; Q2' nėra, arba yra fiziologiškai priimtinas priešanionis; o m-s=n, ištirpinta valgomame tirpiklyje arba tirpikliuose, esant jos koncentracijai iki 40 % nuo kompozicijos masės, duodanti didelės koncentracijos skystą, mažai kaloringą saldiklj.
8. Skysta, mažai kaloringa saldiklio kompozicija pagal 7 punktą, besiskirianti tuo, kad tirpiklis yra etanolis.
9. Skysta, mažai kaloringa saldiklio kompozicija pagal 8 punktą, besiskirianti tuo, kad kad Xm+Qs' yra pasirinktas iš grupės, susidedančios iš Mg(OH)+, AI(OH)2+ ir Ca(OH)+, o n yra 1.
10. Skysta, mažai kaloringa saldiklio kompozicija pagal 8 punktą, b βει s k i r i a n t i tuo, kad xm+Qs' yra pasirinktas iš grupės, susidedančios iš Fe2022+ ir Fe2+, o n yra 2.
11. Skysta, mažai kaloringa saldiklio kompozicija pagal 8 punktą, besiskirianti tuo, kad Q®· nėra, n yra 1, o Xm+ yra pasirinktas iš Na+, K+ ir NH/.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US5850697P | 1997-09-11 | 1997-09-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LT2000028A true LT2000028A (lt) | 2000-12-27 |
Family
ID=22017230
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LT2000028A LT2000028A (lt) | 1997-09-11 | 2000-04-06 | N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio druskos su bazėmis |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6291004B1 (lt) |
| EP (1) | EP1012167A1 (lt) |
| CN (1) | CN1378555A (lt) |
| AU (1) | AU751006B2 (lt) |
| BG (1) | BG104322A (lt) |
| BR (1) | BR9812638A (lt) |
| CA (1) | CA2303435A1 (lt) |
| EE (1) | EE200000122A (lt) |
| HU (1) | HUP0003847A3 (lt) |
| ID (1) | ID27938A (lt) |
| IL (1) | IL134913A0 (lt) |
| LT (1) | LT2000028A (lt) |
| NO (1) | NO20001269L (lt) |
| PL (1) | PL339211A1 (lt) |
| SI (1) | SI20331A (lt) |
| SK (1) | SK3282000A3 (lt) |
| TR (1) | TR200000729T2 (lt) |
| WO (1) | WO1999012957A1 (lt) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6692778B2 (en) | 1998-06-05 | 2004-02-17 | Wm. Wrigley Jr. Company | Method of controlling release of N-substituted derivatives of aspartame in chewing gum |
| EP1164872A1 (en) * | 1999-03-26 | 2002-01-02 | The NutraSweet Company | PARTICLES OF N- N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-$g(a)-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER |
| AR023208A1 (es) * | 1999-03-29 | 2002-09-04 | Nutrasweet Co | Nutraceuticos con 1-metil ester de n-[n-3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil]-l-fenilalanina |
| AU5127800A (en) * | 1999-05-13 | 2000-12-05 | Nutrasweet Company, The | Use of additives to modify the taste characteristics of n-neohexyl-alpha-aspartyl-l-phenylalanine methyl ester |
| WO2000069282A1 (en) * | 1999-05-13 | 2000-11-23 | The Nutrasweet Company | Modification of the taste and physicochemical properties of neotame using hydrophobic acid additives |
| WO2001028590A2 (en) * | 1999-10-19 | 2001-04-26 | The Nutrasweet Company | PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-1-α-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE METHYL ESTER |
| US20030008047A1 (en) * | 2000-03-17 | 2003-01-09 | Schroeder Steve A. | Stability enhancement of sweeteners using salts containing divalent or trivalent cations |
| US7326430B2 (en) * | 2000-07-18 | 2008-02-05 | The Nutrasweet Company | Method of preparing liquid compositions for delivery of N-[N- (3,3-dimethylbutyl-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester in food and beverage systems |
| US20080008790A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-10 | Michael Jensen | Seasoned food, seasoning, and method for seasoning a food product |
| US20080038411A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-02-14 | Michael Jensen | Seasoning and method for enhancing and potentiating food flavor |
| US20110097449A1 (en) * | 2006-06-30 | 2011-04-28 | Conagra Foods Rdm, Inc. | Seasoning and method for seasoning a food product while reducing dietary sodium intake |
| US7923047B2 (en) * | 2006-06-30 | 2011-04-12 | Conagra Foods Rdm, Inc. | Seasoning and method for seasoning a food product while reducing dietary sodium intake |
| US20080003339A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Clinton Johnson | Seasoning and method for seasoning a food product utilizing small particle sea salt |
| WO2008039533A2 (en) * | 2006-09-27 | 2008-04-03 | Conagra Foods, Inc. | Seasoning and method for enhancing and potentiating food flavor utilizing microencapsulation |
| US7750631B2 (en) * | 2007-06-22 | 2010-07-06 | Morpho Detection, Inc. | Passenger inspection system and methods for using the same |
| FR3102041A1 (fr) | 2019-10-22 | 2021-04-23 | Aroma Sens | Edulcorant pour liquides de cigarette électronique |
| CN112321676B (zh) * | 2020-12-12 | 2022-06-14 | 山东诚汇双达药业有限公司 | 一种纽甜的成盐方法 |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4031258A (en) | 1972-03-30 | 1977-06-21 | General Foods Corporation | Inorganic salts of dipeptide sweeteners |
| CA1028197A (en) | 1973-04-02 | 1978-03-21 | Jeffrey H. Berg | Concentrated liquid low calorie sweetener |
| ES8604766A1 (es) * | 1985-09-20 | 1986-03-16 | Palomo Coll Alberto | Procedimiento para la preparacion de nuevas sales fisiologi-camente activas o aceptables de sabor dulce |
| FR2697844B1 (fr) | 1992-11-12 | 1995-01-27 | Claude Nofre | Nouveaux composés dérivés de dipeptides ou d'analogues dipeptidiques utiles comme agents édulcorants, leur procédé de préparation. |
| FR2719590B1 (fr) | 1994-05-09 | 1996-07-26 | Claude Nofre | Procédé perfectionné de préparation d'un composé dérivé de l'aspartame utile comme agent édulcorant. |
| BE1009660A3 (nl) * | 1995-10-11 | 1997-06-03 | Holland Sweetener Co | Zoetstofzouten. |
| IT1281432B1 (it) | 1995-10-12 | 1998-02-18 | Gisulfo Baccini | Macchina punzonatrice |
| US5728862A (en) | 1997-01-29 | 1998-03-17 | The Nutrasweet Company | Method for preparing and purifying an N-alkylated aspartame derivative |
-
1998
- 1998-09-04 US US09/146,963 patent/US6291004B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-11 IL IL13491398A patent/IL134913A0/xx unknown
- 1998-09-11 ID IDW20000472D patent/ID27938A/id unknown
- 1998-09-11 HU HU0003847A patent/HUP0003847A3/hu unknown
- 1998-09-11 BR BR9812638-5A patent/BR9812638A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-09-11 WO PCT/US1998/018903 patent/WO1999012957A1/en not_active Application Discontinuation
- 1998-09-11 SI SI9820063A patent/SI20331A/sl unknown
- 1998-09-11 AU AU93136/98A patent/AU751006B2/en not_active Ceased
- 1998-09-11 CA CA002303435A patent/CA2303435A1/en not_active Abandoned
- 1998-09-11 CN CN98811057A patent/CN1378555A/zh active Pending
- 1998-09-11 EE EEP200000122A patent/EE200000122A/xx unknown
- 1998-09-11 TR TR2000/00729T patent/TR200000729T2/xx unknown
- 1998-09-11 SK SK328-2000A patent/SK3282000A3/sk unknown
- 1998-09-11 EP EP98946026A patent/EP1012167A1/en not_active Withdrawn
- 1998-09-11 PL PL98339211A patent/PL339211A1/xx unknown
-
2000
- 2000-03-10 NO NO20001269A patent/NO20001269L/no not_active Application Discontinuation
- 2000-04-06 LT LT2000028A patent/LT2000028A/lt unknown
- 2000-04-10 BG BG104322A patent/BG104322A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL339211A1 (en) | 2000-12-04 |
| CN1378555A (zh) | 2002-11-06 |
| WO1999012957A1 (en) | 1999-03-18 |
| ID27938A (id) | 2001-05-03 |
| NO20001269L (no) | 2000-05-10 |
| HUP0003847A3 (en) | 2002-06-28 |
| SI20331A (sl) | 2001-02-28 |
| EP1012167A1 (en) | 2000-06-28 |
| SK3282000A3 (en) | 2000-10-09 |
| AU751006B2 (en) | 2002-08-08 |
| BR9812638A (pt) | 2000-08-22 |
| EE200000122A (et) | 2000-12-15 |
| TR200000729T2 (tr) | 2002-01-21 |
| HUP0003847A2 (hu) | 2002-01-28 |
| AU9313698A (en) | 1999-03-29 |
| NO20001269D0 (no) | 2000-03-10 |
| CA2303435A1 (en) | 1999-03-18 |
| BG104322A (en) | 2001-02-28 |
| US6291004B1 (en) | 2001-09-18 |
| IL134913A0 (en) | 2001-05-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| LT2000028A (lt) | N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio druskos su bazėmis | |
| LT2000027A (lt) | N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio druskos su saldikliais | |
| US4448716A (en) | Dipeptide sweetener-metal complexes | |
| EP1221448A1 (en) | Sweetener compositions with high degree of sweetness having improved sweetness, corrigents and utilization thereof | |
| US4153737A (en) | Concentrated liquid low calorie sweetner | |
| LT2000029A (lt) | N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio kompleksai su metalais | |
| LT4759B (lt) | N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio druskos | |
| MXPA00002539A (en) | BASIC SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| CZ2000815A3 (cs) | Kyselé soli 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu | |
| CZ2000814A3 (cs) | Zásadité soli 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu | |
| CZ2000818A3 (cs) | Komplexy 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)- L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu s kovy | |
| MXPA00002540A (en) | ACID SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| MXPA00002552A (en) | METAL COMPLEXES OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL) -L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| MXPA00002557A (en) | SWEETENER SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL) -L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| EP0960571A2 (en) | Sweetener formulation |