LT2000029A - N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio kompleksai su metalais - Google Patents
N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio kompleksai su metalais Download PDFInfo
- Publication number
- LT2000029A LT2000029A LT2000029A LT2000029A LT2000029A LT 2000029 A LT2000029 A LT 2000029A LT 2000029 A LT2000029 A LT 2000029A LT 2000029 A LT2000029 A LT 2000029A LT 2000029 A LT2000029 A LT 2000029A
- Authority
- LT
- Lithuania
- Prior art keywords
- aspartyl
- dimethylbutyl
- phenylalanine
- methyl ester
- chloride
- Prior art date
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 24
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 24
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 title description 27
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 title description 20
- FGOJCPKOOGIRPA-UHFFFAOYSA-N 1-o-tert-butyl 4-o-ethyl 5-oxoazepane-1,4-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CCN(C(=O)OC(C)(C)C)CCC1=O FGOJCPKOOGIRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- HLIAVLHNDJUHFG-UHFFFAOYSA-N neotame Chemical compound CC(C)(C)CCNC(CC(O)=O)C(=O)NC(C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 HLIAVLHNDJUHFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims description 14
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 9
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical group [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical group Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical group [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 claims description 5
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical group [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 229910021577 Iron(II) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L iron dichloride Chemical group Cl[Fe]Cl NMCUIPGRVMDVDB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910000368 zinc sulfate Chemical group 0.000 claims description 2
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 claims description 2
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 2
- 101100168904 Schizosaccharomyces pombe (strain 972 / ATCC 24843) cul3 gene Proteins 0.000 claims 1
- 239000011686 zinc sulphate Chemical group 0.000 claims 1
- 235000009529 zinc sulphate Nutrition 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- -1 3,3-DIMETHYL-BUTYL Chemical class 0.000 description 20
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 14
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 14
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 10
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 9
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 9
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 9
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N neotame Chemical compound CC(C)(C)CCN[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N 0.000 description 4
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002713 calcium chloride Drugs 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010016626 Dipeptides Proteins 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004384 Neotame Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 229960002337 magnesium chloride Drugs 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 235000019412 neotame Nutrition 0.000 description 2
- 108010070257 neotame Proteins 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 1
- LLSDKQJKOVVTOJ-UHFFFAOYSA-L calcium chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Ca+2] LLSDKQJKOVVTOJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940052299 calcium chloride dihydrate Drugs 0.000 description 1
- 235000012174 carbonated soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 235000012631 food intake Nutrition 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000015270 fruit-flavoured drink Nutrition 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229940050906 magnesium chloride hexahydrate Drugs 0.000 description 1
- DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L magnesium dichloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[Cl-].[Cl-] DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000014594 pastries Nutrition 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 235000021395 porridge Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- RZLVQBNCHSJZPX-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O RZLVQBNCHSJZPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
- C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
- A23L27/32—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biophysics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
N-[N-(3,3-DIMETILBUTIL)-L-a-ASPARTIL]-L-FENILALANINO 1-METILO ESTERIO KOMPLEKSAI SU METALAIS IŠRADIMO KILMĖ Išradimo sritis Šis išradimas yra susijęs su naujais saldikliais. Konkrečiau, šis išradimas yra susijęs su N-alkilinto aspartamo darinio - N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio - t.y. neotamo kompleksais su metalais. Šis išradimas taip pat yra susijęs su skystu, mažai kaloringu saldikliu, į kurį įeina tokie kompleksai su metalais.
Giminingos technikos Ivais
Yra žinoma, kad įvairūs N-pakeisti aspartamo dariniai, tokie kaip aprašyti U.S. patente Nr. 5.480.668, yra naudingi kaip saldinimo agentai. Konkrečiau, yra žinoma, kad N-alkilintas aspartamo darinys - N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris - yra ypatingai stiprus saldinimo agentas, nes buvo aprašyta, kad jo saldinimo geba, skaičiuojant pagal masę, yra mažiausiai 50 kartų didesnė už aspartamo ir maždaug 10000 kartų didesnė už cukraus.
Kadangi saldinimo agentai yra dažnai naudojami vandeniniuose tirpaluose ir gėrimuose, jų komerciniam pritaikymui yra svarbu, kad jie turėtų priimtiną ištirpimo greitį ir efektyvų tirpumą. U.S. patente Nr. 4.031.258 aprašomos kai kurios neorganinės dipeptidinių saldiklių druskos, kurios turi padidintą ištirpimo greitį ir didesnį tirpumą. U.S. patente 4.448.716 aprašomi dipeptidinio saldiklio kompleksai su metalais, turintys padidintus ištirpimo greičius, geresnį tirpumą ir stabilumą. Tačiau N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris nėra aprašytas arba pasiūlytas. 2
I I 36
Yra žinoma, kad fizikinės savybės, o taip pat ir aspartamo bei kitų peptidų stabilumas gali būti keičiamas paverčiant juos jų druskomis. Tai yra aprašyta, pavyzdžiui, U.S. patentuose Nr.Nr. 4.031.258 ir 4.153.737. U.S. patente Nr. 4.153.737 taip pat aprašomas koncentruotas skystas mažo kaloringumo saldiklis.
Tačiau, struktūriniu požiūriu N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris ir aspartamas skiriasi tuo, kad N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteryje prie aminogrupės azoto kaip pakaitas yra didelio tūrio neoheksilas.
Neotamas O v,
Aspartamas Šis struktūros skirtumas duoda dramatinius šių junginių fizikinių ir cheminių savybių skirtumus. Pavyzdžiui, N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio lydymosi temperatūra yra 80 °C, o aspartamo 248 °C. Be to, N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris turi daug didesnį tirpumą organiniuose tirpikliuose nei aspartamas ir daug mažesnį tirpumą vandenyje. Taip pat žinoma, kad N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris turi didesnį stabilumą nei aspartamas tam tikro pH sąlygomis, kaip aprašyta U.S. patente Nr. 5.480.688. Išreikštas saldumų skirtumas tarp abiejų junginių yra dar vienas jų cheminio skirtingumo įrodymas.
Be to, yra žinoma, kad pirminė aminogrupė, tokia kaip aspartamo (pKa 7,7) paprastai turi kitokį pKa nei antrinė aminogrupė, tokia kaip N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio (pKa 8,1). Be to, yra žinoma, kad aminorūgšties pKa turi svarbią įtaką taikant ją maistui (Labuza, T.P. and Basisier, M.W., 1992, “Physical Chemistry of Foods”, H.G. Schvvartzber and R.W. Hartel (Eds.), Marcei Dekker, Ine., New York). Taip pat Į 3 37 yra gerai žinoma, kad antrinė aminogrupė negali sudaryti Šito bazių tipo junginių su karboniliniais junginiais, o pirminė aminogrupė gali. Be to, N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris demonstruoja fiziologiškai skirtingą elgseną nei aspartamas, kas matosi iš labai didelių jų saldumo skirtumų. Šie skirtumai aiškiai rodo, kad vieno iš jų charakteristikų ir savybių negalima numatyti remiantis kito savybėmis.
Nors N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris yra labai stiprus saldiklis, jis yra nelabai gerai tirpus vandenyje ir gali sukelti dulkėjimo problemas. Todėl yra reikalingi N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio dariniai, kurie greitai ištirptų ir turėtų gerą tirpumą vandeninėse sistemose, ir būtų galima išvengti dulkėjimo problemų, dažnai sutinkamų turint reikalo su smulkiais milteliais. Taip pat būtų pageidautina padidinti N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio stabilumą.
IŠRADIMO SANTRAUKA Šis išradimas yra susijęs su dipeptidiniais saldikliais, kurie yra N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio kompleksai su metalais, pasižymintys greito ištirpimo ir gero tirpumo savybėmis vandeninėse sistemose, Konkrečiau, šio išradimo N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio kompleksai su metalais yra atvaizduojami formule:
kurioje XP+ yra pasirinktas iš grupės, susidedančios iš Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+ ir Zn2+; Y* yra pasirinktas iš grupės, susidedančios iš d', S042*, ΡΟΛ 4
I 38 HCOO' ir CH3COO‘; x yra skaičius nuo 1 iki 4, o pn=qm. Šis išradimas taip pat yra susijęs su mažai kaloringu saldikliu, turinčiu šio išradimo kompleksų su metalais.
TRUMPAS BRĖŽINIO APRAŠYMAS Ši figūra yra grafikas, palyginantis N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio ištirpimo greitį vandenyje, gaunant 0,05 % pagal masę tikslinę koncentraciją, ekvivalentinę neotamo koncentracijoms, t.y. kad kiekvienu atveju neotamo koncentracija būtų ta pati, su N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio kalcio chlorido ir cinko sulfato kompleksų greičiais.
SMULKUS IŠRADIMO APRAŠYMAS Šis išradimas yra skirtas N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio kompleksams su metalais, t.y. neotamo kompleksams su metalais. Dėl didesnio aiškumo U.S. patentas Nr. 5.480.668, U.S. patentas Nr. 5.510.508 ir U.S. patentas Nr. 5.728.862, kurie aprašo N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio gavimą, čia įdedami kaip literatūros šaltiniai. Taigi, pradinę medžiagą nesunkiai gali pagaminti specialistas per daug neeksperimentuodamas. Šio išradimo kompleksai su metalais gali būti gaunami sudedant N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterį ir metalo druską į tokį tirpiklio kiekį, kad ištirptų ir N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris, ir metalo druska, o po to maišant tokį laiko tarpą, kad susidarytų metalo kompleksas. Tinkamais tirpikliais yra vanduo, metanolis, etanolis, izopropanolis, butanolis, acetonas, acetonitrilas, tetrahidrofuranas, dimetilformamidas ir dimetilsulfoksidas. Produktas (metalo kompleksas) gali būti išgaunamas nugarinant tirpiklį vakuume. Šis metalo kompleksas taip pat gali būti išgaunamas gautą tirpalą liofilizuojant arba išdžiovinant išpurškimo būdu. 39 5
Metalų druskos, tinkamos šio išradimo kompleksams su metalais gaminti, yra bet kokios druskos, sudarytos tarp metalo katijono (Xp+), pasirinkto iš grupės, susidedančios iš Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+ ir Zn2+; ir anijono (Y**), pasirinkto iš grupės, susidedančios iš CI', S042', P043‘, HCOO‘ ir CH3COO'. Šios druskos turės formulę (Xp+)n(Yq')m, kurioje pn=qm, kad druska būtų elektriškai neutrali. Nebūtina, kad šio išradimo kompleksuose N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio ir druskos santykis būtų 1:1; jis gali būti ir kitoks.
Ypatingai tinkami šio išradimo kompleksai su metalais yra kompleksai, sudaryti tarp kalcio chlorido, magnio chlorido, geležies(ll) chlorido, aliuminio chlorido arba cinko chlorido ir N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio. Šio išradimo kompleksai su metalais turi eilę geresnių savybių, lyginant su N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteriu. Konkrečiau, yra pagerintas tirpumas vandenyje ir labai padidintas šios kompozicijos ištirpimo greitis. Šie neotamo kompleksai su metalais yra saldaus skonio. Taip pat manoma, kad šie saldiklio kompleksai su metalais turės didesnį stabilumą. Tokiu būdu, šie N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio kompleksai su metalais bus ypatingai tinkami gėrimų sistemoms, kadangi yra mažiau reikalingi papildomi metodai arba mechaninis paruošimas arba nebūtina imtis priemonių, kad būtų gaunamas greitas ištirpimas, kuris yra pageidaujamas stalo saldikliams. Šio išradimo druskos gali būti sumaišomos su žinomais tūrj suteikiančiais agentais gaminant tabletes, miltelių pavidalo arba granuliuotus saldiklius naudojant specialistams gerai žinomus būdus. Kitas šio išradimo kompleksų su metalais privalumas yra tas, kad jie neturi dulkėjimo problemų, susijusių su N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1 -metilo esteriu. Šie kompleksai su metalaiss taip pat gali būti naudojami skystam, mažo kaloringumo saldikliui pagaminti, ištirpinant didelę šio išradimo komplekso su metalu koncentraciją vandeninėje arba alkoholinėje sistemoje, pvz. vandenyje, propilenglikolyje, vandens ir propilenglikolio mišinyje, etanolyje arba vandens ir etanolio mišinyje. Toks skystas, mažo kaloringumo 6 40 saldiklis gali rasti pritaikymą tokiems maisto produktams kaip želatininiai saldieji patiekalai, vaisių skonio gėrimai, priedai košėms ir pyragaičiams, vaisių sultys, sirupai, prieskoniai mišrainėms, gardėsiai, gazuoti bealkoholiniai gėrimai, stalo saldikliai ir pan. Šios panaudojimo galimybės nėra apribojančios, kadangi kiti pritaikymai gali būti vaistai nuo kosulio, stiprinamieji vaistai ir pan. Vienas ypatingai naudingas šio išradimo įgyvendinimo variantas yra skystas stalo saldiklis kaip pakaitalas cukrui ir kitiems žinomiems saldikliams. Šis skystas, mažai kaloringas saldiklis paprastai turėtų turėti iki maždaug 40 masės % N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio komplekso su metalu; jo koncentracija, žinoma, priklausys nuo norimo konkretaus panaudojimo.
Toliau duodami pavyzdžiai yra skirti tam tikrų tinkamiausių šio išradimo įgyvendinimo variantų iliustracijai ir nereiškia išradimo apribojimo. 1 pavvzdvs N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio kompleksas su kalcio chloridu
Kalcio chlorido dihidratas (3,23 g, 0,0220 mol) ir N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris (8,72 g, 0,0220 mol)) ištirpinami 80 ml metanolio. Iš gauto skaidraus tirpalo nugarinama didžioji dalis metanolio rotoriniu garintuvu 33 °C temperatūroje nedideliame vakuume. Likęs tirpiklis nugarinamas naudojant mechaninį vakuuminį siurblį ir gaunamas norimas kompleksas (11,2 g). Šis kompleksas (0,2 g) ištirpo vandenyje (100 ml) mažiau nei per 120 sekundžių (vizualinis stebėjimas) ir per 140 sekundžių (spektofotometrinis nustatymas). 2 pavvzdvs N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio kompleksas su magnio chloridu 7 41
Magnio chlorido heksahidratas (6,80 g, 0,0334 mol) ir N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris (13,26 g, 0,0334 mol)) ištirpinami 100 ml metanolio. Iš gauto skaidraus tirpalo nugarinama didžioji dalis metanolio rotoriniu garintuvu 33 °C temperatūroje nedideliame vakuume. Likęs tirpiklis nugarinamas naudojant mechaninį vakuuminį siurblį ir gaunamas norimas kompleksas (17,7 g). Šis kompleksas (0,2 g) ištirpo vandenyje (100 ml) mažiau nei per 120 sekundžių (vizualinis stebėjimas). 3 pavvzdvs N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio kompleksas su cinko sulfatu
Cinko sulfato heptahidratas (8,86 g, 0,0308 mol) ir N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris (12,21 g, 0,0308 mol)) ištirpinami 120 ml metanolio. Iš gauto skaidraus tirpalo nugarinama didžioji dalis metanolio rotoriniu garintuvu 33 °C temperatūroje nedideliame vakuume. Likęs tirpiklis nugarinamas naudojant mechaninį vakuuminį siurblį ir gaunamas norimas kompleksas (17,2 g). Šis kompleksas (0,2 g) ištirpo vandenyje (100 ml) mažiau nei per 140 sekundžių (vizualinis stebėjimas), ir per 180 sekundžių (spektofotometrinis nustatymas). 1 palyginamasis pavvzdvs N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio ištirpimas vandenyje N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris (0,ΙΟ,2 g) buvo tirpinamas vandenyje (100 ml), Junginys visiškai ištirpo per 5-8 minutes (vizualinis stebėjimas). Kad ištirptų 1,0 g N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio 100 ml vandens, reikia maždaug 45 minučių. 8 42
Specialistams bus suprantami kiti šio išradimo pakeitimai ir modifikacijos. Šis išradimas neturi būti apribotas kitkuo, išskyrus toliau duodamą apibrėžtį.
Claims (5)
- 43 9 IŠRADIMO APIBRĖŽTIS 1. N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio kompleksas su metalu, atvaizduojamas formule: COOHkurioje XP+ yra pasirinktas iš grupės, susidedančios iš Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+ ir Zn2+; Y01' yra pasirinktas iš grupės, susidedančios iš cr, S042*, PCU3" ir CH3COO': x yra skaičius nuo 1 iki 4, o pn=qm.
- 2. Kompleksas su metalu pagal 1 punktą, besiskiriantis tuo, kad (Xp+)n(Yq')m yra kalcio chloridas, magnio chloridas, geležies(ll) chloridas, aliuminio chloridas arba cinko sulfatas.
- 3. Skysta, mažo kaloringumo saldiklio kompozicija, besiskirianti tuo, kad į ją įeina dipeptidinio saldiklio kompleksas su metalu, atvaizduojamas formule COOHkurioje Xp+ yra pasirinktas iš grupės, susidedančios iš Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+ ir Zn2+; Y* yra pasirinktas iš grupės, susidedančios iš CI", S042*, PO-»3" ir CH3COO'; x yra skaičius nuo 1 iki 4, o pn=qm, ištirpintas valgomame tirpiklyje arba tirpikliuose, esant jo koncentracijai iki maždaug 40 % nuo kompozicijos masę, duodanti didelės koncentracijos skystą, mažai kaloringą saldiklį. I I 44 10
- 4. Skystas, mažai kaloringas saldikis pagal 3 punktą, besiskirian-t i s tuo, kad tirpiklis yra etanolis, propilenglikolis, vanduo, etanolis/vanduo arba propilenglikolis/vanduo.
- 5. Skystas, mažai kaloringas saldikis pagal 4 punktą, besiskirian-t i s tuo, kad (Xp+)n(Yq‘)m yra kalcio chloridas, geležies(ll) chloridas, aliuminio chloridas, magnio chloridas arba cinko sulfatas.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US5850897P | 1997-09-11 | 1997-09-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LT2000029A true LT2000029A (lt) | 2000-12-27 |
Family
ID=22017244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LT2000029A LT2000029A (lt) | 1997-09-11 | 2000-04-06 | N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio kompleksai su metalais |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6146680A (lt) |
| EP (1) | EP1012170A1 (lt) |
| CN (1) | CN1278826A (lt) |
| AU (1) | AU9567998A (lt) |
| BG (1) | BG104320A (lt) |
| BR (1) | BR9812767A (lt) |
| CA (1) | CA2303433A1 (lt) |
| EE (1) | EE200000115A (lt) |
| HU (1) | HUP0003574A3 (lt) |
| ID (1) | ID27125A (lt) |
| IL (1) | IL134915A0 (lt) |
| LT (1) | LT2000029A (lt) |
| NO (1) | NO20001272L (lt) |
| PL (1) | PL339190A1 (lt) |
| SI (1) | SI20329A (lt) |
| SK (1) | SK3252000A3 (lt) |
| TR (1) | TR200000732T2 (lt) |
| WO (1) | WO1999012955A1 (lt) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU3904800A (en) * | 1999-03-22 | 2000-10-09 | Nutrasweet Company, The | Cereals and cereal-based food sweetened with n-(9n-(3,3- dimethylbutyl) -l-alpha- aspartyl) -l-phenylalanine 1-methyl ester |
| WO2000057725A1 (en) * | 1999-03-26 | 2000-10-05 | The Nutrasweet Company | PARTICLES OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-α-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER |
| WO2000069282A1 (en) * | 1999-05-13 | 2000-11-23 | The Nutrasweet Company | Modification of the taste and physicochemical properties of neotame using hydrophobic acid additives |
| US20030008047A1 (en) * | 2000-03-17 | 2003-01-09 | Schroeder Steve A. | Stability enhancement of sweeteners using salts containing divalent or trivalent cations |
| US7326430B2 (en) * | 2000-07-18 | 2008-02-05 | The Nutrasweet Company | Method of preparing liquid compositions for delivery of N-[N- (3,3-dimethylbutyl-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester in food and beverage systems |
| US6225493B1 (en) * | 2000-08-21 | 2001-05-01 | The Nutrasweet Company | Metal ion assisted N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester isomer resolution |
| US20080008790A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-10 | Michael Jensen | Seasoned food, seasoning, and method for seasoning a food product |
| US7923047B2 (en) * | 2006-06-30 | 2011-04-12 | Conagra Foods Rdm, Inc. | Seasoning and method for seasoning a food product while reducing dietary sodium intake |
| US20110097449A1 (en) * | 2006-06-30 | 2011-04-28 | Conagra Foods Rdm, Inc. | Seasoning and method for seasoning a food product while reducing dietary sodium intake |
| US20080038411A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-02-14 | Michael Jensen | Seasoning and method for enhancing and potentiating food flavor |
| NZ575995A (en) * | 2006-09-27 | 2011-03-31 | Conagra Foods Rdm Inc | Seasoning and method for enhancing and potentiating food flavor utilizing microencapsulation |
| WO2012026499A1 (ja) * | 2010-08-25 | 2012-03-01 | 味の素株式会社 | アスパルチルジペプチドエステル誘導体の保存方法及び安定化剤 |
| FR3102041A1 (fr) | 2019-10-22 | 2021-04-23 | Aroma Sens | Edulcorant pour liquides de cigarette électronique |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4031258A (en) * | 1972-03-30 | 1977-06-21 | General Foods Corporation | Inorganic salts of dipeptide sweeteners |
| CA1028197A (en) * | 1973-04-02 | 1978-03-21 | Jeffrey H. Berg | Concentrated liquid low calorie sweetener |
| US4448716A (en) * | 1982-03-04 | 1984-05-15 | G. D. Searle & Co. | Dipeptide sweetener-metal complexes |
| FR2697844B1 (fr) * | 1992-11-12 | 1995-01-27 | Claude Nofre | Nouveaux composés dérivés de dipeptides ou d'analogues dipeptidiques utiles comme agents édulcorants, leur procédé de préparation. |
| FR2719590B1 (fr) * | 1994-05-09 | 1996-07-26 | Claude Nofre | Procédé perfectionné de préparation d'un composé dérivé de l'aspartame utile comme agent édulcorant. |
| US5728862A (en) * | 1997-01-29 | 1998-03-17 | The Nutrasweet Company | Method for preparing and purifying an N-alkylated aspartame derivative |
-
1998
- 1998-09-04 US US09/146,965 patent/US6146680A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-11 ID IDW20000469A patent/ID27125A/id unknown
- 1998-09-11 IL IL13491598A patent/IL134915A0/xx unknown
- 1998-09-11 HU HU0003574A patent/HUP0003574A3/hu unknown
- 1998-09-11 PL PL98339190A patent/PL339190A1/xx unknown
- 1998-09-11 AU AU95679/98A patent/AU9567998A/en not_active Abandoned
- 1998-09-11 BR BR9812767-5A patent/BR9812767A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-09-11 TR TR2000/00732T patent/TR200000732T2/xx unknown
- 1998-09-11 SI SI9820061A patent/SI20329A/sl unknown
- 1998-09-11 EP EP98949335A patent/EP1012170A1/en not_active Withdrawn
- 1998-09-11 SK SK325-2000A patent/SK3252000A3/sk unknown
- 1998-09-11 CN CN98811052A patent/CN1278826A/zh active Pending
- 1998-09-11 EE EEP200000115A patent/EE200000115A/xx unknown
- 1998-09-11 CA CA002303433A patent/CA2303433A1/en not_active Abandoned
- 1998-09-11 WO PCT/US1998/018901 patent/WO1999012955A1/en not_active Application Discontinuation
-
2000
- 2000-03-10 NO NO20001272A patent/NO20001272L/no not_active Application Discontinuation
- 2000-04-06 LT LT2000029A patent/LT2000029A/lt unknown
- 2000-04-10 BG BG104320A patent/BG104320A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1999012955A1 (en) | 1999-03-18 |
| HUP0003574A2 (hu) | 2001-05-28 |
| US6146680A (en) | 2000-11-14 |
| CA2303433A1 (en) | 1999-03-18 |
| BG104320A (en) | 2001-02-28 |
| SI20329A (sl) | 2001-02-28 |
| EE200000115A (et) | 2000-12-15 |
| SK3252000A3 (en) | 2000-10-09 |
| IL134915A0 (en) | 2001-05-20 |
| NO20001272D0 (no) | 2000-03-10 |
| ID27125A (id) | 2001-03-01 |
| HUP0003574A3 (en) | 2001-08-28 |
| BR9812767A (pt) | 2000-12-12 |
| AU9567998A (en) | 1999-03-29 |
| TR200000732T2 (tr) | 2001-06-21 |
| PL339190A1 (en) | 2000-12-04 |
| NO20001272L (no) | 2000-05-10 |
| EP1012170A1 (en) | 2000-06-28 |
| CN1278826A (zh) | 2001-01-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| LT2000029A (lt) | N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio kompleksai su metalais | |
| LT2000028A (lt) | N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio druskos su bazėmis | |
| FI71465B (fi) | Synergistisk sammansaettning som innehaoller en blandning av olika soetningsmedel | |
| US4448716A (en) | Dipeptide sweetener-metal complexes | |
| EP1221448A1 (en) | Sweetener compositions with high degree of sweetness having improved sweetness, corrigents and utilization thereof | |
| LT2000027A (lt) | N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio druskos su saldikliais | |
| US4153737A (en) | Concentrated liquid low calorie sweetner | |
| LT4759B (lt) | N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio druskos | |
| MXPA00002552A (en) | METAL COMPLEXES OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL) -L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| CZ2000818A3 (cs) | Komplexy 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)- L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu s kovy | |
| CZ2000815A3 (cs) | Kyselé soli 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu | |
| CZ2000814A3 (cs) | Zásadité soli 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu | |
| MXPA00002539A (en) | BASIC SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| MXPA00002540A (en) | ACID SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| MXPA00002557A (en) | SWEETENER SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL) -L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| EP0960571A2 (en) | Sweetener formulation | |
| CZ2000819A3 (cs) | Soli sladidla 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu |