SK3252000A3 - Metal complexes of n-[n-(3,3-dimethylbutyl)-l-alpha-aspartyl]- -l-phenylalanine 1-methyl ester - Google Patents
Metal complexes of n-[n-(3,3-dimethylbutyl)-l-alpha-aspartyl]- -l-phenylalanine 1-methyl ester Download PDFInfo
- Publication number
- SK3252000A3 SK3252000A3 SK325-2000A SK3252000A SK3252000A3 SK 3252000 A3 SK3252000 A3 SK 3252000A3 SK 3252000 A SK3252000 A SK 3252000A SK 3252000 A3 SK3252000 A3 SK 3252000A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- dimethylbutyl
- phenylalanine
- aspartyl
- methyl ester
- group
- Prior art date
Links
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title abstract description 15
- 239000002184 metal Substances 0.000 title abstract description 15
- HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N neotame Chemical compound CC(C)(C)CCN[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N 0.000 title abstract description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 12
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 claims abstract description 10
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 claims description 34
- FGOJCPKOOGIRPA-UHFFFAOYSA-N 1-o-tert-butyl 4-o-ethyl 5-oxoazepane-1,4-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CCN(C(=O)OC(C)(C)C)CCC1=O FGOJCPKOOGIRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- YHHAZJVJJCTGLB-GJZGRUSLSA-N (3s)-4-[[(1s)-1-carboxy-2-phenylethyl]amino]-3-(3,3-dimethylbutylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound CC(C)(C)CCN[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CC=CC=C1 YHHAZJVJJCTGLB-GJZGRUSLSA-N 0.000 claims description 20
- -1 dipeptide sweetener metal complex Chemical class 0.000 claims description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L Magnesium chloride Chemical compound [Mg+2].[Cl-].[Cl-] TWRXJAOTZQYOKJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 claims description 5
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate Chemical compound [Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O NWONKYPBYAMBJT-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 4
- 229910001629 magnesium chloride Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 4
- 229960001763 zinc sulfate Drugs 0.000 claims description 4
- 229910000368 zinc sulfate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 3
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 abstract description 15
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 abstract description 14
- 108010016626 Dipeptides Proteins 0.000 abstract description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical class OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 12
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 9
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 9
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 9
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960002713 calcium chloride Drugs 0.000 description 3
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 3
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 2
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- 229960002337 magnesium chloride Drugs 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 2
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004384 Neotame Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229940063656 aluminum chloride Drugs 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- LLSDKQJKOVVTOJ-UHFFFAOYSA-L calcium chloride dihydrate Chemical compound O.O.[Cl-].[Cl-].[Ca+2] LLSDKQJKOVVTOJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940052299 calcium chloride dihydrate Drugs 0.000 description 1
- 235000012174 carbonated soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 229940032296 ferric chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940050906 magnesium chloride hexahydrate Drugs 0.000 description 1
- DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L magnesium dichloride hexahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.[Mg+2].[Cl-].[Cl-] DHRRIBDTHFBPNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 235000019412 neotame Nutrition 0.000 description 1
- 108010070257 neotame Proteins 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- 235000014438 salad dressings Nutrition 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000019605 sweet taste sensations Nutrition 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- RZLVQBNCHSJZPX-UHFFFAOYSA-L zinc sulfate heptahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.[Zn+2].[O-]S([O-])(=O)=O RZLVQBNCHSJZPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000011686 zinc sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000009529 zinc sulphate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
- C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
- A23L27/32—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biophysics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Oblasť vynálezu
Vynález sa týka sladidiel. Konkrétne sa vynález týka komplexov N-alkyl derivátov aspartamu, N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanín-l-metylesteru, to je neotamu, s kovmi. Vynález sa tiež vzťahuje na nízkokalorícké kvapalné sladidlo, ktoré obsahuje tieto komplexy.
Doterajší stav techniky
Je známe, že rôzne N-substituované deriváty aspartamu, tak ako sú uvedené v USA patente číslo 5 480 668 sú použiteľné ako sladidlá. Konkrétne derivát N-alkylovaného aspartamu, 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanínu je známy ako extrémne účinné sladidlo. Jeho sladiaci potenciál bol opísaný na hmotnosť aspoň SO krát vyššiu, než sladiaci potenciál aspartamu a asi 10 000 vyššiu ako je to u sacharózy.
Vzhľadom k tomu, že sladidlá sú často používané vo vodných roztokoch a nápojoch, je z komerčného hľadiska dôležitá ich prijateľná lýchlosť rozpúšťania a rozpustnosť. USA patent číslo 4 031 2S8 opisuje určité anorganické soli dipeptidových sladidiel ktoré majú zvýšenú rozpustnosť. USA patent 4 448 716 opisuje komplex kovu s dipeptidovým sladidlom so zvýšenou rozpustnosťou, rýchlosť rozpúšťania a stabilita 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)L-a-aspartyl-L-fenylalanínu, však nie je opísaná ani navrhnutá.
Je známe, že fyzikálne vlastnosti spolu so stabilitou aspartamu a ďalších peptidov môžu byť moderované ich konverziou na soli. Toto je opísané napríklad v USA patente číslo 4 031 258 a 4 152 737. USA patent 4 153 737 tiež opisuje kvapalné koncentrované nízkokalorícké sladidlo.
Štruktúrne sa však 1-metylester N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyI-L-fenylalanínu a aspartam líšia v tom, že u 1-metylester N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanínu je na dusíku amínu prítomný rozmerný neohexylový substituent
Aspartam
Neotam
-2Tento štruktúrny rozdiel sa premieta dramaticky do rozdielu vo fyzikálnych a chemických vlastnostiach týchto zlúčenín. Napríklad teplota topenia 1-metylesteru N-[N-(3,3dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanínu je 80 °C, zatiaľ čo aspartamu je 248 °C. Navyše 1metylester N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanínu má omnoho vyššiu rozpustnosť v organických rozpúšťadlách a omnoho nižšiu rozpustnosť vo vode než aspartam. Je tiež dobre známe, že 1 -metylester N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanínu má vyššiu stabilitu než aspartam pri určitých hodnotách pH ako je opísané v USA patente číslo 5 480 688. Už vyslovený rozdiel v sladkosti týchto dvoch zlúčenín je ďalším dôkazom ich chemickej rozdielnosti.
Navyše je známe, že pKa primárnej aminoskupiny napríklad aspartamu (pKa 7,7) sa líši od sekundárnej aminoskupiny napríklad 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-Lfenylalanínu (pKa 8,1). Navyše je známe, že hodnoty pKa aminokyselín hrajú v potravinárskych aplikáciách dôležitú úlohu (Labuza, T.P. a Basisier, M.W., 1992, „Physical chemistry of foods“, H.G. Schwartzber a R.W. Hartel (vydavatelia), Marcel Dekker, Inc., New York). Je tiež dobre známe, že sekundárny amín nie je schopný tvoriť s karbonylovými zlúčeninami látky typu w
Schiffovej bázy, zatiaľ čo primárny amín je to schopný. Dalej sa 1-metylester N-[N-(3,3dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanínu chová inak než aspartam z fyziologického hľadiska, čo je demonštrované dramatickým rozdielom v sladkosti. Tento rozdiel naznačuje, že vlastnosti a charakteristika jednej látky nemôžu byť posudzované podľa tej druhej.
1-Metylester N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanínu je vysoko silné sladidlo, ale je málo rozpustný vo vode a môže spôsobiť problémy s prachom. Preto je treba hľadať deriváty 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanínu, ktoré budú mať lepšiu rozpustnosť vo vodných systémoch a s ktorých pomocou sa bude možné vyvarovať problémom s prachom, ktoré sa často vyskytujú u jemných práškov. Bolo by tiež výhodné zvýšiť stabilitu 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanínu.
Podstata vynálezu
Vynález sa vzťahuje na dipeptidové sladidlá zložené z komplexov 1-metylesteru N-[N(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanínu s kovmi, ktoré majú dobrú rozpustnosť vo vodných systémoch. Konkrétne sú komplexy 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-aaspartyl-L-fenylalanínu s kovmi podľa vynálezu predstavované všeobecným vzorcom I.
(xV)» (I) kde X^je vybrané zo skupiny pozostávajúcej z Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+ a Zn2+; Y^je potom vybrané zo skupiny pozostávajúcej z Cľ, SO42', PO43', HCOO' a CH3COO'; x je číslo od 1 do 4 a pn = qm. Vynález sa tiež vzťahuje na nizkokalorické kvapalné sladidlá obsahujúce komplexy kovov podľa vynálezu.
Predmetom vynálezu sú komplexy 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartylL-fenylalanínu s kovmi, to je neotamu s kovmi. USA patenty číslo S 480 668, ďalej S 510 508 a 5 728 862, ktoré opisujú prípravu 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L· fenylalanínu sú tu zahrnuté odkazmi. Odborník v danej oblasti môže pripraviť východiskový materiál bez nutnosti náročného experimentovania.
Opisované komplexy s kovmi môžu sa pripraviť rozpustením 1-metylesteru N-[N-(3,3dimetyIbutyl)-L-a-aspartyI-L-fenylaIanínu a kovu do takého objemu rozpúšťadla, ktorý stačí na ich rozpustenie. Komplexy sú potom vytvorené miešaním tejto zmesi určitú dobu. Vhodnými rozpúšťadlami sú voda, metanol, etanol, izopropanol, butanol, acetón, acetonitryl, tetrahydrofurán, dimetylformamid a dimetylsufoxid. Produkt môže sa získať odparením rozpúšťadla vo vákuu. Produkt sa môže tiež získať vymrazenim, alebo sprejovým sušením výsledného roztoku.
Medzi soli kovov vhodné na prípravu komplexov opisovaných v tomto vynáleze patria akékoľvek soli vytvorené katiónom kovu Xp+, zo skupiny zahrnujúcej Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+ a Zn2+ a aniónom Y11' zo skupiny zahrnujúcej Cľ, S042', PC^3, HCOO' a CH3COO', Tieto soli budú opísané vzorcom (Xp+)n(Yť,)m, kde pn ~ qm aby zostala zachovaná elektroneutralita soli. U komplexov podľa vynálezu nemusí byť zachovaný pomer 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanínu a soli 1:1, napriek tortú aj takéto varianty sú zahrnuté.
Obzvlášť sú podľa vynálezu výhodné komplexy vytvorené medzi chloridom vápenatým, chloridom horečnatým, chloridom železitým, chloridom hlinitým resp. síranom zinočnatým a 1metylesterom N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanínu.
-4Komplexy s kovmi podľa vynálezu majú rad lepších vlastností oproti 1-metyl esteru N[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanínu. Najmä ak sa jedná o ich lepšiu rozpustnosť vo vode. Komplexy neotamu s kovmi majú sladkú chuť. Predpokladá sa že tieto komplexy sladidiel s kovmi budú mať vyššiu stabilitu. Totiž komplexy 1-metylesteru N-[N-(3,3dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanínu s kovmi budú užitočné v nápojoch, najmä ak sa znížia nároky na dodatočné metódy a mechanické prípravy resp. nebudú tieto potrebné na rýchle rozpúšťanie, aké sa požaduje pri stolnom použití sladidla. Komplexy opísané týmto vynálezom môžu sa zmiešať s spájacími látkami, aby sa pripravili tablety resp. práškové a granulované sladidlá metódami, ktoré sú odborníkom dobre známe. Ďalšou výhodou komplexov opísaných týmto vynálezom je, že nespôsobujú problémy s prachom, ktoré sa vyskytujú u 1-metylesteru N[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanínu.
Komplexy s kovmi podľa vynálezu môžu byť tiež využité k výrobe kvapalného, nízkokalorického sladidla, rozpustením komplexov na vysokú koncentráciu vo vodnom, alebo alkoholickom systéme, to je vode, propylénglykole, zmesi voda/propylénglykol, etanole, alebo zmesi etanol/voda. Toto kvapalné, nízkokalorické sladidlo môže nájsť uplatnenie v potravinách, ako sú napríklad želatínové dezerty, ovocné nápoje, cereálie, cestá na torty, ovocné džúsy, sirupy, šalátové zálievky, potraviny pre zvieratá, nealkoholické nápoje sýtené CO2, sladkosti a podobne. Uvedené použitie nie je obmedzením, nakoľko ďalšie použitie môže zahrňovať lieky proti kašľu, toniky a podobne. Jedna z možných podôb vynálezu, ktorej by sa malo dostať zvláštnej pozornosti je použitie kvapalného nízkokalorického sladidla ako náhradky sacharózy a iných známych sladidiel v podoby stolného sladidla. Kvapalné nízkokalorické sladidlo bude všeobecne obsahovať do 40 hmotn.% 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-Lfenylalanínu. Táto koncentrácia bude samozrejme záležať na zamýšľanom použití.
Príklady uvedené ďalej majú ukázať určité výhodné uskutočnenia podľa vynálezu. Nemajú však vynález obmedzovať.
Stručný opis obrázkov
Obrázok je graf porovnávajúci rozpustnosť 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-aaspartyl-L-fenylalaninu a neotamu vo vode s výslednou koncentráciou 0,05 hmotnostných percent, to je koncentrácia neotamu je rovnaká ako komplexov 1-metylesteru N-[N-(3,3dimetylbutyl)-L-a-aspaityI-L-fenylalanínu s chloridom vápenatým a síranom zinočnatým.
-5Príkladv uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
Komplex N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanín-l-metylesteru s chloridom vápenatým
Dihydrát chloridu vápenatého (3,23 g, 0,0220 mol) a 1-metylester N-[N-(3,3dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanínu (8,72 g, 0,0220 mol sa rozpustili v 80 ml metanolu. Nadbytok metanolu sa odstránil z výsledného číreho roztoku za použitia rotačnej odparky pri 33°C a mierneho vákua. Zvyšok rozpúšťadla sa odstránil za použitia mechanickej vývevy, čím vznikla titulná zlúčenina (11,2 g). Tento komplex (0,2g) sa rozpustil vo vode (100 ml) za menej, než 120 sekúnd (vizuálne pozorovanie) a za 140 sekúnd (spektrofotometrické stanovenie).
Príklad 2
Komplex N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanín-l-metylesteru s chloridom horečnatým
Hexahydrát chloridu horečnatého (6,80 g, 0,0334 mol) a 1-metylester N-[N-(3,3dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanínu (13,26 g, 0,0334 mol) sa rozpustili v metanole (100 ml). Nadbytok metanolu sa odstránil z výsledného číreho roztoku za použitia rotačnej odparky pri 33°C v miernom vákuu. Zvyšok rozpúšťadla sa odstránil za použitia mechanickej vývevy, čím vznikla zlúčenina uvedená v názve (17,7 g). Tento komplex (0,2g) sa rozpustil vo vode (100 ml) za menej, než 120 sekúnd (vizuálne pozorovanie).
Príklad 3
Komplex 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanínu so síranom zinočnatým
Heptahydrát síranu zinočnatého (8,86 g, 0,0308 mol) a N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-aaspartyl-L-fenylalanin-1-metylester (12,21 g, 0,0308 mol) sa rozpustili v metanole (120 ml). Nadbytok metanolu sa odstránil z výsledného číreho roztoku za použitia rotačnej odparky pri 33°C v miernom vákuu. Zvyšok rozpúšťadlo sa odstránil za použitia mechanickej vývevy, čím vznikla titulná zlúčenina (17,2 g). Tento komplex (0,2g) sa rozpustil vo vode (100 ml) za menej, než 140 sekúnd (vizuálne pozorovanie) a za 180 sekúnd (spektrofotometrické stanovenie).
Porovnávací príklad 1
Rozpustnosť 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanínu vo vode
-61-Metylester N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanínu (0,1 - 0,2 g) sa rozpustil vo vode (100 ml). Zlúčenina sa úplne rozpustila za 5 - 8 minút (vizuálne pozorovanie). Rozpustenie 1,0 g 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanínu v 100 ml vody trvalo približne 45 minút.
Odborníkom v danej oblasti budú jasné ďalšie obdoby a modifikácie vynálezu. Vynález nie je limitovaný ničím iným, než nasledujúcimi patentovými nárokmi.
Claims (5)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Komplex 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)-L-a-aspartyl-L-fenylalanínu s kovom predstavovaný všeobecným vzorcom IΦ kde XT je vybrané zo skupiny pozostávajúcej z Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2+ a Zn2+; Y* je vybrané zo skupiny pozostávajúcej z Cľ, SO42', PO43', HCOO a CH3COO*; x je číslo od 1 do 4 a pn = qm.
- 2. Komplex s kovom podľa nároku 1, kde (Y^jm je chlorid vápenatý, chlorid horečnatý, chlorid železitý, chlorid hlinitý a síran zinočnatý.
- 3. Kompozícia kvapalného, nízkokalorického sladidla, vyznačujúca sa tým, že obsahuje komplex dipeptidového sladidla s kovom všeobecného vzorca I (I)-8kde X** je vybrané zo skupiny pozostávajúcej z Al3+, Fe2+, Fe3+, Ca2+, Mg2* a Zn2+; Y* je vybrané zo skupiny pozostávajúcej z Cľ, SO42·, PCU3', HC00‘ a CHjCOO; x je číslo od 1 do 4 a pn = qm pričom je rozpustená v jedlom rozpúšťadle s koncentráciou najviac 40 hmotn.% kompozície, čím poskytuje vysoko koncentrované kvapalné nízkokalorícké sladidlo.
- 4. Kvapalné, nízkokalorícké sladidlo podľa nároku 3, vyznačujúce sa tým, že rozpúšťadlom je etanol, propylénglykol, voda, etanol/voda, propylénglykol/voda.
- 5. Kvapalné, nízkokalorícké sladidlo podľa nároku 4, vyznačujúce sa tým, že predstavuje chlorid vápenatý, chlorid železitý, chlorid hlinitý, chlorid horečnatý,cúebo síran zinočnatý.py Ó~- £ooqRozpustnosť práškového neotamu proti rôznym komplexom neotamu
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US5850897P | 1997-09-11 | 1997-09-11 | |
| PCT/US1998/018901 WO1999012955A1 (en) | 1997-09-11 | 1998-09-11 | METAL COMPLEXES OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL) -L-α-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK3252000A3 true SK3252000A3 (en) | 2000-10-09 |
Family
ID=22017244
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK325-2000A SK3252000A3 (en) | 1997-09-11 | 1998-09-11 | Metal complexes of n-[n-(3,3-dimethylbutyl)-l-alpha-aspartyl]- -l-phenylalanine 1-methyl ester |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6146680A (sk) |
| EP (1) | EP1012170A1 (sk) |
| CN (1) | CN1278826A (sk) |
| AU (1) | AU9567998A (sk) |
| BG (1) | BG104320A (sk) |
| BR (1) | BR9812767A (sk) |
| CA (1) | CA2303433A1 (sk) |
| EE (1) | EE200000115A (sk) |
| HU (1) | HUP0003574A3 (sk) |
| ID (1) | ID27125A (sk) |
| IL (1) | IL134915A0 (sk) |
| LT (1) | LT2000029A (sk) |
| NO (1) | NO20001272L (sk) |
| PL (1) | PL339190A1 (sk) |
| SI (1) | SI20329A (sk) |
| SK (1) | SK3252000A3 (sk) |
| TR (1) | TR200000732T2 (sk) |
| WO (1) | WO1999012955A1 (sk) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU3904800A (en) * | 1999-03-22 | 2000-10-09 | Nutrasweet Company, The | Cereals and cereal-based food sweetened with n-(9n-(3,3- dimethylbutyl) -l-alpha- aspartyl) -l-phenylalanine 1-methyl ester |
| WO2000057725A1 (en) * | 1999-03-26 | 2000-10-05 | The Nutrasweet Company | PARTICLES OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-α-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER |
| WO2000069282A1 (en) * | 1999-05-13 | 2000-11-23 | The Nutrasweet Company | Modification of the taste and physicochemical properties of neotame using hydrophobic acid additives |
| US20030008047A1 (en) * | 2000-03-17 | 2003-01-09 | Schroeder Steve A. | Stability enhancement of sweeteners using salts containing divalent or trivalent cations |
| US7326430B2 (en) * | 2000-07-18 | 2008-02-05 | The Nutrasweet Company | Method of preparing liquid compositions for delivery of N-[N- (3,3-dimethylbutyl-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester in food and beverage systems |
| US6225493B1 (en) * | 2000-08-21 | 2001-05-01 | The Nutrasweet Company | Metal ion assisted N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester isomer resolution |
| US20080008790A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-10 | Michael Jensen | Seasoned food, seasoning, and method for seasoning a food product |
| US7923047B2 (en) * | 2006-06-30 | 2011-04-12 | Conagra Foods Rdm, Inc. | Seasoning and method for seasoning a food product while reducing dietary sodium intake |
| US20110097449A1 (en) * | 2006-06-30 | 2011-04-28 | Conagra Foods Rdm, Inc. | Seasoning and method for seasoning a food product while reducing dietary sodium intake |
| US20080038411A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-02-14 | Michael Jensen | Seasoning and method for enhancing and potentiating food flavor |
| NZ575995A (en) * | 2006-09-27 | 2011-03-31 | Conagra Foods Rdm Inc | Seasoning and method for enhancing and potentiating food flavor utilizing microencapsulation |
| WO2012026499A1 (ja) * | 2010-08-25 | 2012-03-01 | 味の素株式会社 | アスパルチルジペプチドエステル誘導体の保存方法及び安定化剤 |
| FR3102041A1 (fr) | 2019-10-22 | 2021-04-23 | Aroma Sens | Edulcorant pour liquides de cigarette électronique |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4031258A (en) * | 1972-03-30 | 1977-06-21 | General Foods Corporation | Inorganic salts of dipeptide sweeteners |
| CA1028197A (en) * | 1973-04-02 | 1978-03-21 | Jeffrey H. Berg | Concentrated liquid low calorie sweetener |
| US4448716A (en) * | 1982-03-04 | 1984-05-15 | G. D. Searle & Co. | Dipeptide sweetener-metal complexes |
| FR2697844B1 (fr) * | 1992-11-12 | 1995-01-27 | Claude Nofre | Nouveaux composés dérivés de dipeptides ou d'analogues dipeptidiques utiles comme agents édulcorants, leur procédé de préparation. |
| FR2719590B1 (fr) * | 1994-05-09 | 1996-07-26 | Claude Nofre | Procédé perfectionné de préparation d'un composé dérivé de l'aspartame utile comme agent édulcorant. |
| US5728862A (en) * | 1997-01-29 | 1998-03-17 | The Nutrasweet Company | Method for preparing and purifying an N-alkylated aspartame derivative |
-
1998
- 1998-09-04 US US09/146,965 patent/US6146680A/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-09-11 ID IDW20000469A patent/ID27125A/id unknown
- 1998-09-11 IL IL13491598A patent/IL134915A0/xx unknown
- 1998-09-11 HU HU0003574A patent/HUP0003574A3/hu unknown
- 1998-09-11 PL PL98339190A patent/PL339190A1/xx unknown
- 1998-09-11 AU AU95679/98A patent/AU9567998A/en not_active Abandoned
- 1998-09-11 BR BR9812767-5A patent/BR9812767A/pt not_active Application Discontinuation
- 1998-09-11 TR TR2000/00732T patent/TR200000732T2/xx unknown
- 1998-09-11 SI SI9820061A patent/SI20329A/sl unknown
- 1998-09-11 EP EP98949335A patent/EP1012170A1/en not_active Withdrawn
- 1998-09-11 SK SK325-2000A patent/SK3252000A3/sk unknown
- 1998-09-11 CN CN98811052A patent/CN1278826A/zh active Pending
- 1998-09-11 EE EEP200000115A patent/EE200000115A/xx unknown
- 1998-09-11 CA CA002303433A patent/CA2303433A1/en not_active Abandoned
- 1998-09-11 WO PCT/US1998/018901 patent/WO1999012955A1/en not_active Application Discontinuation
-
2000
- 2000-03-10 NO NO20001272A patent/NO20001272L/no not_active Application Discontinuation
- 2000-04-06 LT LT2000029A patent/LT2000029A/lt unknown
- 2000-04-10 BG BG104320A patent/BG104320A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1999012955A1 (en) | 1999-03-18 |
| HUP0003574A2 (hu) | 2001-05-28 |
| US6146680A (en) | 2000-11-14 |
| CA2303433A1 (en) | 1999-03-18 |
| BG104320A (en) | 2001-02-28 |
| SI20329A (sl) | 2001-02-28 |
| EE200000115A (et) | 2000-12-15 |
| IL134915A0 (en) | 2001-05-20 |
| NO20001272D0 (no) | 2000-03-10 |
| ID27125A (id) | 2001-03-01 |
| HUP0003574A3 (en) | 2001-08-28 |
| LT2000029A (lt) | 2000-12-27 |
| BR9812767A (pt) | 2000-12-12 |
| AU9567998A (en) | 1999-03-29 |
| TR200000732T2 (tr) | 2001-06-21 |
| PL339190A1 (en) | 2000-12-04 |
| NO20001272L (no) | 2000-05-10 |
| EP1012170A1 (en) | 2000-06-28 |
| CN1278826A (zh) | 2001-01-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SK3252000A3 (en) | Metal complexes of n-[n-(3,3-dimethylbutyl)-l-alpha-aspartyl]- -l-phenylalanine 1-methyl ester | |
| AU751006B2 (en) | Basic salts of N-(N-(3,3-dimethylbutyl)-L-alpha-aspartyl)-L-phenylalanine 1-methyl ester | |
| US4448716A (en) | Dipeptide sweetener-metal complexes | |
| US6129942A (en) | Sweetener salts of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester | |
| SK3272000A3 (en) | Acid salts of n-[n-(3,3-dimethylbutyl)-l-alpha-aspartyl]-l- -phenylalanine 1-methyl ester | |
| CZ2000818A3 (cs) | Komplexy 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)- L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu s kovy | |
| MXPA00002552A (en) | METAL COMPLEXES OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL) -L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| CZ2000815A3 (cs) | Kyselé soli 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu | |
| CZ2000814A3 (cs) | Zásadité soli 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu | |
| MXPA00002539A (en) | BASIC SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| MXPA00002557A (en) | SWEETENER SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL) -L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| MXPA00002540A (en) | ACID SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| CZ2000819A3 (cs) | Soli sladidla 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu | |
| EP0109685A1 (en) | Enhanced-solubility aspartame compounds | |
| JPH0461624B2 (sk) |