LT4759B - N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio druskos - Google Patents
N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio druskos Download PDFInfo
- Publication number
- LT4759B LT4759B LT2000026A LT2000026A LT4759B LT 4759 B LT4759 B LT 4759B LT 2000026 A LT2000026 A LT 2000026A LT 2000026 A LT2000026 A LT 2000026A LT 4759 B LT4759 B LT 4759B
- Authority
- LT
- Lithuania
- Prior art keywords
- phenylalanine
- divergent
- salt according
- methyl ester
- dimethylbutyl
- Prior art date
Links
- -1 3,3-DIMETHYL-BUTYL Chemical class 0.000 title claims abstract description 26
- 229960005190 phenylalanine Drugs 0.000 title description 24
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 34
- HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N neotame Chemical class CC(C)(C)CCN[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 HLIAVLHNDJUHFG-HOTGVXAUSA-N 0.000 claims abstract description 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 10
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 9
- 235000013615 non-nutritive sweetener Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims abstract description 7
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 6
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M D-gluconate Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C([O-])=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-M 0.000 claims abstract description 6
- 229940050410 gluconate Drugs 0.000 claims abstract description 6
- 229940049920 malate Drugs 0.000 claims abstract description 6
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 claims description 27
- FGOJCPKOOGIRPA-UHFFFAOYSA-N 1-o-tert-butyl 4-o-ethyl 5-oxoazepane-1,4-dicarboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CCN(C(=O)OC(C)(C)C)CCC1=O FGOJCPKOOGIRPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 claims description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 claims description 7
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000004384 Neotame Substances 0.000 claims description 5
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 claims description 5
- 229940050390 benzoate Drugs 0.000 claims description 5
- 235000019412 neotame Nutrition 0.000 claims description 5
- 108010070257 neotame Proteins 0.000 claims description 5
- 229940095064 tartrate Drugs 0.000 claims description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical group CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 abstract description 14
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 abstract description 14
- 108010016626 Dipeptides Proteins 0.000 abstract description 5
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 7
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 7
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 description 2
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 2
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 2
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- HLIAVLHNDJUHFG-UHFFFAOYSA-N neotame Chemical compound CC(C)(C)CCNC(CC(O)=O)C(=O)NC(C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 HLIAVLHNDJUHFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 1
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 1
- 235000012970 cakes Nutrition 0.000 description 1
- 235000012174 carbonated soft drink Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001860 citric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000015270 fruit-flavoured drink Nutrition 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 description 1
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002483 medication Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000021395 porridge Nutrition 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- ALDITMKAAPLVJK-UHFFFAOYSA-N prop-1-ene;hydrate Chemical group O.CC=C ALDITMKAAPLVJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006340 racemization Effects 0.000 description 1
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003467 sulfuric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07K—PEPTIDES
- C07K5/00—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
- C07K5/04—Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
- C07K5/06—Dipeptides
- C07K5/06104—Dipeptides with the first amino acid being acidic
- C07K5/06113—Asp- or Asn-amino acid
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/31—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
- A23L27/32—Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biophysics (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Peptides Or Proteins (AREA)
Description
IŠRADIMO KILMĖ
Išradimo sritis
Šis išradimas yra susijęs su naujais saldikliais. Konkrečiau, šis išradimas yra susijęs su N-alkiiinto aspartamo darinio - N-[N-(3,3-dimetilbutil)L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio - t.y. neotamo druskomis su rūgštimis. Šis išradimas taip pat yra susijęs su skystu, mažai kaloringu saldikliu, j kurj įeina tokios druskos.
Giminingos technikos lygis
Yra žinoma, kad įvairūs N-pakeisti aspartamo dariniai, tokie kaip aprašyti U.S. patente Nr. 5.480.668, yra naudingi kaip saldinimo agentai. Konkrečiau, yra žinoma, kad N-alkilintas aspartamo darinys - N-[N-(3,3dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris - yra ypatingai stiprus saldinimo agentas, nes buvo aprašyta, kad jo saldinimo geba, skaičiuojant pagal masę, yra mažiausiai 50 kartų didesnė už aspartamo ir maždaug 10000 kartų didesnė už cukraus.
Kadangi saldinimo agentai yra dažnai naudojami vandeniniuose tirpaluose ir gėrimuose, jų komerciniam pritaikymui yra svarbu, kad jie turėtų priimtiną ištirpimo greitį ir efektyvų tirpumą. U.S. patentuose Nr. 4.029.701 ir 4.031.258 aprašomos neorganinės dipeptidų druskos, kurios turi padidintą ištirpimo greitį ir didesnį tirpumą vandenyje, išlaikant dipeptido saldumą. U.S. patente Nr. 4.448.716 aprašomi kai kurie dipeptidinių saldiklių kompleksai su metalais, kurie turi padidintą ištirpimo greitį ir didesnį tirpumą. U.S. patente 4.153.737 anrašomi koncentruoti rlipentidiniu druskų tirpalai nevandeninėsa sistemose (koncentruotas skystas mažai kaloringas saldiklis). Tačiau N-[N2 (3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris nėra aprašytas arba pasiūlytas.
Struktūriniu požiūriu N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris ir aspartamas skiriasi tuo, kad N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-ccaspartilj-L-fenilalanino 1-metilo esteryje prie aminogrupės azoto kaip pakaitas yra didelio tūrio neoheksilas.
OCI-į
OCH,
Šis struktūros skirtumas duoda dramatinius šių junginių fizikinių ir cheminių savybių skirtumus. Pavyzdžiui, N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]L-fenilalanino 1-metilo esterio lydymosi temperatūra yra 80 °C, o aspartamo 248 °C. Be to, N-fN-jS^-dimetilbutiO-L-a-aspartilj-L-fenilalanino 1-metilo esteris turi daug didesnį tirpumą organiniuose tirpikliuose nei aspartamas ir daug mažesnį tirpumą vandenyje. Taip pat žinoma, kad N-[N-(3,3dimetilbutilj-L-a-aspartilj-L-fenilalanino 1-metilo esteris turi didesnį stabilumą nei aspartamas tam tikro pH sąlygomis, kaip aprašyta U.S. patente Nr. 5.480.688. Išreikštas saldumų skirtumas tarp abiejų junginių yra dar vienas jų cheminio skirtingumo įrodymas.
Be to, yra žinoma, kad pirminė aminogrupę, tokia kaip aspartamo (pKa 7,7) paprastai turi kitokį pKa nei antrinė aminogrupę, tokia kaip N-[N-(3,3dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio (pKa 8,1). Be to, yra žinoma, kad aminorūgšties pKa turi svarbią įtaką taikant ją maistui (Labuza, T.P. and Basisier, M.W., 1992, “Physical Chemistry of Foods, H.G. Schvvartzber and R.W. Hartel (Eds.), Marcei Dekker, Ine., New York). Taip pat yra gerai žinoma, kad antrinė aminogrupę negali sudaryti Šifo bazių tipo iunainiu su karboniliniais junginiais, o pirminė aminogrunė gali. Be tn. Ν-ΓΝ(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartilj-L-fenilalanino 1-metilo esteris demonstruoja fiziologiškai skirtingą elgseną nei aspartamas, kas matosi iš labai didelių jų saldumo skirtumų. Šie skirtumai aiškiai rodo, kad vieno iš jų charakteristikų ir savybių negalima numatyti remiantis kito savybėmis.
Nors N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris yra labai stiprus saldiklis, jis yra nelabai gerai tirpus vandenyje ir gali sukelti dulkėjimo problemas. Todėl reikalingi N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanino 1-metilo esterio dariniai, kurie greitai ištirptų ir turėtų gerątirpumą vandeninėse sistemose, ir būtų galima išvengti dulkėjimo problemų, dažnai sutinkamų turint reikalo su smulkiais milteliais.
IŠRADIMO SANTRAUKA
Šis išradimas yra susijęs su dipeptidiniais saldikliais, tai yra su N-[N(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio druskomis, pasižyminčiomis greito ištirpimo ir gero tirpumo savybėmis vandeninėse sistemose, Konkrečiau, šio išradimo N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartiI]-Lfenilalanino 1-metilo esterio druskos yra atvaizduojamos formule;
kurioje X' yra pasirinktas iš grupės, susidedančios iš Cl', HSOT, H2PO3', citrato, HCO3', fumarato, malato, maleato, tartrato, acetato, benzoato arba gliukonato. Šis išradimas taip pat yra susijęs su mažai kaloringu saldikliu, turinčiu šio išradimo druskų.
TRUMPAS BRĖŽINIO APRAŠYMAS
Ši figūra yra grafikas, palyginantis N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-
pagal masę tikslinę koncentraciją, ekvivalentinę neotamo koncentracijoms,
t.y. kad kiekvienu atveju neotamo koncentracija būtų ta pati, su N-[N-(3,3dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio fosfato ir citrato greičiais.
SMULKUS IŠRADIMO APRAŠYMAS
Šis išradimas yra skirtas N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a’aspartil]-Lfenilalanino 1-metilo esterio druskoms, t.y. neotamo druskoms. Dėl didesnio aiškumo U.S. patentas Nr. 5.480.668, U.S. patentas Nr. 5.510.508 ir U.S. patentas Nr. 5.728.862, kurie aprašo N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanino 1-metilo esterio gavimą, čia pridedami kaip literatūros šaltiniai. Taigi, pradinę medžiagą nesunkiai gali pagaminti specialistas per daug neeksperimentuodamas.
Šio išradimo druskos gali būti gaunamos pirmiausia pagaminant N-[N(3,3-dimetilbuti!)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio suspensiją tirpiklyje arba tirpiklių mišinyje. Tirpiklių pavyzdžiais gali būti vanduo, metanolis, acetonas, tetrahidrofuranas ir panašūs tirpikliai. Nebūtina, kad N[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris būtų visiškai ištirpęs tirpiklyje. Ši suspensija maišoma ir lėtai pridedamas ekvimolinis kiekis norimos rūgšties, kad ištirptų N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-Lfenilalanino 1-metilo esteris ir susidarytų šio išradimo druska. Ši druska gali būti išgaunama nugarinant tirpiklį, gautą tirpalą liofilizuojant arba išdžiovinant išpurškimo būdu. Nebuvo nustatyta, kad yra svarbi saldiklio ir rūgšties supylimo tvarka ir ją nesunkiai nustatys specialistas. Šiomis sąlygomis pagamintos N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio druskos su rūgštimis nerodo jokios racemizacijos. Rūgšties pertekliaus pridėjimas (daugiau nei 1 ekvivalento) nesukelia metilo esterio hidrolizės.
Rūgštys, naudojamos šio išradimo druskoms gauti, paprastai yra pasirenkamos iš junginių, kurie turi daug mažesnes pKa nei N-[N-(3,3dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio antrinės aminogrupės nK- kari si įsiriarvtu norima driipke Tokiais iunoiniais vra navvzrlžiiii. vandenilio chlorido rūgštis, sulfato rūgštis, fosfato rūgštis, citrinos rūgštis, fumaro rūgštis, obuolių rūgštis, maieino rūgštis, vyno rūgštis, acto rūgštis, benzenkarboksirūgštis, gliukono rūgštis ir karbonato rūgštis. Kaipo toks, X' yra fiziologiškai priimtinas anijonas, pasirinktas iš grupės, susidedančios iš Cl', HSOf, H2PO3·, citrato, HCO3', fumarato, malato, maleato, tartrato, acetato, benzoato arba gliukonato. Šie jonai gali būti naudojami vieni arba deriniuose.
Ypatingai tinkamos šio išradimo druskos yra N-[N-(3,3-dimetilbutil)-La-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio hidrochloridas, fosfatas, sulfatas, citratas, hidrobromidas ir karbonatas.
Manoma, kad šio išradimo druskos turi eilę geresnių savybių, lyginant su N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteriu, Konkrečiau, yra pagerintas tirpumas vandenyje ir labai padidintas šios kompozicijos ištirpimo greitis. Šios neotamo druskos su rūgštimis yra saldžios, ir taip pat laikoma, kad jos turi pagerintą skonj. Tokiu būdu, šios N[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio druskos bus ypatingai tinkamos gėrimų sistemoms, kadangi yra mažiau reikalingi papildomi metodai arba mechaninis paruošimas arba nebūtina imtis priemonių, kad būtų gaunamas greitas ištirpimas, kuris yra pageidaujamas stalo saldikliams. Šio išradimo druskos gali būti sumaišomos su žinomais tūrj suteikiančiais agentais gaminant tabletes, miltelių pavidalo arba granuliuotus saldiklius naudojant specialistams žinomus būdus.
Šios druskos taip pat gali būti naudojamos skystam, mažo kaloringumo saldikliui pagaminti, ištirpinant didelę šio išradimo druskos koncentraciją vandeninėje arba alkoholinėje sistemoje, pvz. vandenyje, etanolyje, vandens ir etanolio mišinyje, propilenglikolyje arba vandens ir propilenglikolio mišinyje. Toks skystas, mažo kaloringumo saldiklis gali rasti pritaikymą tokiems maisto produktams kaip želatininiai saldieji patiekalai, vaisių skonio gėrimai, priedai košėms ir pyragaičiams, vaisių sultys, sirupai, prieskoniai mišrainėms, gardėsiai, gazuoti bealkoholiniai gėrimai, stalo saldikliai ir pan. Tokios panaudojimo galimybės nėra apribojančios, kadangi kiti oriteikymei geli būti vaistai nuo kosulio, stiprinamieji veistai ir nan Vienas ypatingai naudingas šio išradimo įgyvendinimo variantas yra skystas stalo saldiklis kaip pakaitalas cukrui ir kitiems žinomiems saldikliams. Šis skystas, mažai kaloringas saldiklis paprastai turėtų turėti iki maždaug 40 masės % N[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio druskos; jo koncentracija, žinoma, priklausys nuo norimo konkretaus panaudojimo.
Toliau duodami pavyzdžiai yra skirti tam tikrų tinkamiausių šio išradimo įgyvendinimo variantų iliustracijai ir nereiškia išradimo apribojimo.
pavyzdys
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartiI]-L-fenilalanino 1-metilo esterio hidrochloridas
Pagaminama N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1 -metilo esterio (25,0 g) suspensija 150 ml vandens, j šią maišomą suspensiją lėtai pridedama koncentruotos vandenilio chlorido rūgšties (5,5 ml, 0,0661 mol). Maždaug po 10 min. visa kieta medžiaga ištirpsta. Po to skaidrus tirpalas liofilizuojamas. Gautas produktas turėjo daug geresnį tirpumą vandenyje nei pradinė medžiaga. Išeiga: 27,34 g baltos kietos medžiagos (99,7 %). Šis hidrochloridas (1 g) ištirpo vandenyje (100 ml) per 70 sekundžių. 1H BMR (CD3CN) 5 0,89 (s, 9H), 1,64 (m, 2H), 3,01 (m, 6H), 3,68 (s, 3H), 4,16 (t, 1H), 4,67 (m, 1H), 7,26 (m, 5H), 8,27 (d, 1H). Analizė: apskaičiuota pagal C2oH3iCIN205-H20: C, 55,48; H, 7,69; N, 6,47; Cl, 8,19; rasta: C, 55,95; H, 7,59; N, 6,55, Cl, 8,35.
pavyzdys
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio fosfatas
Pagaminama N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1 -metilo esterio (10,0 g) ir suspensija 100 ml vandens. Pridedamas ekvimolinis kiekis (W 7o ίυοίαίϋ i uįpiiiJū. i\ču Viou Kielei iiicUZiUijd i3iii'p3ia, tiiptiiuo liofilizuojamas. Gautas produktas turėjo daug geresnį tirpumą vandenyje nei pradinė medžiaga. Išeiga; 12,33 g baltos kietos medžiagos (98,0 %). Šis fosfatas (0,1 g) ištirpo vandenyje (100 ml) mažiau nei per 30 sekundžių (vizualinis stebėjimas) ir maždaug per 90 sekundžių pagal spektrofotometinę analizę. 1H BMR (CD3CN) δ 0,89 (s, 9H), 1,55 (m, 2H), 2,84 (m, 5H), 3,19 (m,
1H), 3,67 (s, 3H), 4,06 (t, 1H), 4,70 (m, 1H), 7,27 (m, 5H), 8,03 (d, 1H). Analizė: apskaičiuota pagal C2oH33N2OgP-H20: G, 48,58; H, 7,15; N, 5,67; P,
6,26; rasta: C, 48,15; H, 7,08; N, 5,60, P, 6,57.
pavyzdys
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio sulfatas
Pagaminama N - [N-(3,3-di meti Ibuti I)-L-a-aspartil ]-L-feni lalanino 1 -metilo esterio (25,0 g) ir suspensija 100 ml vandens ir lėtai pridedama koncentruotos sulfato rūgšties (3,67 ml). Pamaišius kelias minutes, dalis medžiagos liko neištirpusios. Todėl įpilama 75 ml acetono. Gautas skaidrus tirpalas maišomas 30 min., po to acetonas nugarinamas sumažintame slėgyje rotoriniu garintuvu. Kolbos turinys lieka skaidrus tirpalas. Liofilizavus šį skaidrų tirpalą gaunama balta kieta medžiaga, kuri turi daug geresnį tirpumą vandenyje nei pradinė medžiaga. Išeiga: 34,04 g (95 %). Šis sulfatas (0,1 g) ištirpo vandenyje (100 ml) mažiau nei per 20 sekundžių (vizualinis stebėjimas). 1H BMR (CD3CN) δ 0,89 (s, 9H), 1,57 (m, 2H), 2,91 (m, 5H), 3,20 (m, 1H), 3,68 (s, 3H), 4,15 (t, 1H), 4,72 (m, 1H), 7,27 (m, 5H), 7,68 (d, 1H). Analizė: apskaičiuota pagal C2oH32N2OgS-H20: C, 48,56; H, 6,94; N, 5,66; S, 6,48; rasta: C, 48,93; H, 7,02; N, 5,78, S, 6,50.
pavyzdys
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio citratas
N-[N-(3,3-nimetiihĮjtiĮ)-L-c<-asparti!]-Į -fenilaianino 1-metilo esteris fMjp
g) ištirpinamas 75 ml acetono. Citrinos rūgštis (2,53 g) ištirpinama 50 ml vandens ir supilamas acetoninis tirpalas. Susidaro skaidrus bespalvis tirpalas, kuris maišomas 1 vai. Acetonas nugarinamas sumažintame slėgyje. Gauta suspensija liofilizuojama ir gaunama 7,5 g baltos kietos medžiagos. Šis citratas (0,1 g) ištirpo vandenyje (100 ml) per 90 sekundžių (vizualinis stebėjimas). 1H BMR (CD3CN) δ 0,89 (s, 9H), 1,53 (m, 2H), 2,83 (m, 10H), 3,20 (m, 1H), 3,67 (s, 3H), 4,04 (t, 1H), 4,21 (m, 1H), 7,27 (m, 5H), 7,79 (d, 1H). Analizė: apskaičiuota pagal C26H38N2Oi2-H2O: C, 53,05; H, 6,86; N, 4,76; rasta: C, 53,10; H, 6,88; N, 4,41.
palyginamasis pavyzdys
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilaIanino 1-metilo esterio ištirpimas vandenyje
N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-a-aspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esteris (0,050,1 g) buvo tirpinamas vandenyje (100 ml). Junginys visiškai ištirpo per 5-7 minutes (vizualinis stebėjimas). Kad ištirptų 1,0 g N-[N-(3,3-dimetilbutil)-L-aaspartil]-L-fenilalanino 1-metilo esterio 100 ml vandens, reikia maždaug 45 minučių.
Specialistams bus suprantami kiti šio išradimo pakeitimai ir modifikacijos. Šis išradimas neturi būti apribotas kitkuo, išskyrus toliau duodamą apibrėžti.
Claims (1)
- IŠRADIMO APIBRĖŽTIS1. Ν-[Ν-(3.3-άΐηηθΐΊΐΐ3υΐίΙ)-1_-α.-&3ρ3ΓΐίΙ]-Ι_-ίΘηϊΐ3ΐαηΐηο 1-metilo esterioOCH, kurioje X' yra pasirinktas iš grupės, susidedančios iš Cl’, HSO4‘, H2PO3, citrato, HCO3’, fumarato, malato, maieato, tartrato, acetato, benzoato arba gliukonato.
2. Druska pagal 1 punktą, besiskirianti tuo, 3. Druska pagal 1 punktą, besiskirianti tuo, 4. Druska pagal 1 punktą, besiskirianti tuo, 5. Druska pagal 1 punktą, besiskirianti tuo, 6. Druska pagal 1 punktą, besiskirianti tuo, 7. Druska pagal 1 punktą, besiskirianti tuo, 8. Druska pagal 1 punktą, besiskirianti tuo, 9. Druska pagal 1 punktą, besiskirianti tuo, 10. Druska pagal 1 punktą, besiskirianti tuo, 11. Druska pagal 1 punktą, besiskirianti tuo, 12. Druska pagal 1 punktą , b e s i s k i r i a n benzoatas. 13. Druska pagal 1 punktą , b e s i s k i r i a n kad X‘ yra Cl·. kad X' yra HSO4'. kad X’ yra H2PO3‘. kad X' yra citratas, kad X' yra HCO3. kad X‘ yra fumaratas. kad X' yra malatas. kad X' yra maleatas. kad X' yra tartratas, kad X‘ yra acetatas, t i tuo, kad X' yra t i tuo, kad X' yra gliukonatas.14. Skysta, mažo kaloringumo saldiklio kompozicija, besiskirianti tuo, kad Į ją įeina dipeptidinio saldiklio druska, atvaizduojama formuleOCH, kurioje X' yra pasirinktas iš grupės, susidedančios iš Cl', HSO4', H2PO3', citrato, HCO3', fumarato, malato, maleato, tartrato, acetato, benzoato arba gliukonato, ištirpinta valgomame tirpiklyje arba tirpikliuose, esant jos koncentracijai iki maždaug 40 % nuo kompozicijos masės, duodanti didelės koncentracijos skystą, mažai kaloringą saldiklį.15. Skystas, mažai kaloringas saldikis pagal 14 punktą, b e s i s k i r i a n -tis tuo, kad tirpiklis yra etanolis, vanduo, propilenglikolis arba jų mišinys.Ištirpęs neotamas (%)Neotamo miltelių ištirpimo greičio priklausomybė nuo neotamo druskos su rūgštimi formos
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US5850597P | 1997-09-11 | 1997-09-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| LT2000026A LT2000026A (lt) | 2000-09-25 |
| LT4759B true LT4759B (lt) | 2001-02-26 |
Family
ID=22017224
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| LT2000026A LT4759B (lt) | 1997-09-11 | 2000-04-06 | N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio druskos |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6180156B1 (lt) |
| EP (1) | EP1012168A1 (lt) |
| CN (1) | CN1278827A (lt) |
| AU (1) | AU753013B2 (lt) |
| BG (1) | BG104323A (lt) |
| BR (1) | BR9812635A (lt) |
| CA (1) | CA2303436A1 (lt) |
| EE (1) | EE200000119A (lt) |
| HU (1) | HUP0003573A3 (lt) |
| ID (1) | ID27534A (lt) |
| IL (1) | IL134914A0 (lt) |
| LT (1) | LT4759B (lt) |
| NO (1) | NO20001270L (lt) |
| PL (1) | PL339207A1 (lt) |
| SI (1) | SI20330A (lt) |
| SK (1) | SK3272000A3 (lt) |
| TR (1) | TR200000730T2 (lt) |
| WO (1) | WO1999012956A1 (lt) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6692778B2 (en) | 1998-06-05 | 2004-02-17 | Wm. Wrigley Jr. Company | Method of controlling release of N-substituted derivatives of aspartame in chewing gum |
| WO2000056176A1 (en) * | 1999-03-25 | 2000-09-28 | The Nutrasweet Company | EDIBLE GELS SWEETENED WITH N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-α-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER |
| US6365216B1 (en) | 1999-03-26 | 2002-04-02 | The Nutrasweet Company | Particles of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester |
| WO2000069282A1 (en) * | 1999-05-13 | 2000-11-23 | The Nutrasweet Company | Modification of the taste and physicochemical properties of neotame using hydrophobic acid additives |
| US6368651B1 (en) * | 1999-05-13 | 2002-04-09 | The Nutrasweet Company | Use of additives to modify the taste characteristics of N-neohexyl-α-aspartyl-L-phenylalanine methyl ester |
| US7326430B2 (en) * | 2000-07-18 | 2008-02-05 | The Nutrasweet Company | Method of preparing liquid compositions for delivery of N-[N- (3,3-dimethylbutyl-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester in food and beverage systems |
| US20080038411A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-02-14 | Michael Jensen | Seasoning and method for enhancing and potentiating food flavor |
| US20080008790A1 (en) * | 2006-06-30 | 2008-01-10 | Michael Jensen | Seasoned food, seasoning, and method for seasoning a food product |
| US7923047B2 (en) * | 2006-06-30 | 2011-04-12 | Conagra Foods Rdm, Inc. | Seasoning and method for seasoning a food product while reducing dietary sodium intake |
| US20110097449A1 (en) * | 2006-06-30 | 2011-04-28 | Conagra Foods Rdm, Inc. | Seasoning and method for seasoning a food product while reducing dietary sodium intake |
| AU2007300463B2 (en) * | 2006-09-27 | 2012-08-16 | Conagra Foods Rdm, Inc. | Seasoning and method for enhancing and potentiating food flavor utilizing microencapsulation |
| CN109180914B (zh) * | 2018-04-05 | 2021-02-02 | 河南金丹乳酸科技股份有限公司 | 利用l-乳酸经寡聚、熔融缩聚和固相缩聚生产聚l-乳酸的方法 |
| CN112321676B (zh) * | 2020-12-12 | 2022-06-14 | 山东诚汇双达药业有限公司 | 一种纽甜的成盐方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4029701A (en) | 1972-03-30 | 1977-06-14 | General Foods Corporation | Sweetening with hydrohalide salts of dipeptide sweeteners |
| US4031258A (en) | 1972-03-30 | 1977-06-21 | General Foods Corporation | Inorganic salts of dipeptide sweeteners |
| US4153737A (en) | 1973-04-02 | 1979-05-08 | General Foods Corporation | Concentrated liquid low calorie sweetner |
| US5480668A (en) | 1992-11-12 | 1996-01-02 | Nofre; Claude | N-substituted derivatives of aspartame useful as sweetening agents |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1431057A (en) * | 1972-03-30 | 1976-04-07 | Gen Foods Corp | Sweetining compositions |
| US4448716A (en) | 1982-03-04 | 1984-05-15 | G. D. Searle & Co. | Dipeptide sweetener-metal complexes |
| FR2719590B1 (fr) | 1994-05-09 | 1996-07-26 | Claude Nofre | Procédé perfectionné de préparation d'un composé dérivé de l'aspartame utile comme agent édulcorant. |
| CA2194065A1 (en) | 1994-06-28 | 1996-01-11 | Filippo Mileto | A communication system for supplying information on objects on display by means of hand-held devices |
| US5728862A (en) | 1997-01-29 | 1998-03-17 | The Nutrasweet Company | Method for preparing and purifying an N-alkylated aspartame derivative |
| JPH10259194A (ja) * | 1997-03-18 | 1998-09-29 | Ajinomoto Co Inc | 新規ジペプチド誘導体及び甘味剤 |
-
1998
- 1998-09-04 US US09/146,964 patent/US6180156B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-09-11 EE EEP200000119A patent/EE200000119A/xx unknown
- 1998-09-11 ID IDW20000471D patent/ID27534A/id unknown
- 1998-09-11 IL IL13491498A patent/IL134914A0/xx unknown
- 1998-09-11 SI SI9820062A patent/SI20330A/sl unknown
- 1998-09-11 TR TR2000/00730T patent/TR200000730T2/xx unknown
- 1998-09-11 WO PCT/US1998/018902 patent/WO1999012956A1/en not_active Ceased
- 1998-09-11 CN CN98811056A patent/CN1278827A/zh active Pending
- 1998-09-11 EP EP98946938A patent/EP1012168A1/en not_active Ceased
- 1998-09-11 PL PL98339207A patent/PL339207A1/xx unknown
- 1998-09-11 CA CA002303436A patent/CA2303436A1/en not_active Abandoned
- 1998-09-11 AU AU93844/98A patent/AU753013B2/en not_active Ceased
- 1998-09-11 HU HU0003573A patent/HUP0003573A3/hu unknown
- 1998-09-11 SK SK327-2000A patent/SK3272000A3/sk unknown
- 1998-09-11 BR BR9812635-0A patent/BR9812635A/pt not_active Application Discontinuation
-
2000
- 2000-03-10 NO NO20001270A patent/NO20001270L/no not_active Application Discontinuation
- 2000-04-06 LT LT2000026A patent/LT4759B/lt not_active IP Right Cessation
- 2000-04-10 BG BG104323A patent/BG104323A/xx unknown
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4029701A (en) | 1972-03-30 | 1977-06-14 | General Foods Corporation | Sweetening with hydrohalide salts of dipeptide sweeteners |
| US4031258A (en) | 1972-03-30 | 1977-06-21 | General Foods Corporation | Inorganic salts of dipeptide sweeteners |
| US4153737A (en) | 1973-04-02 | 1979-05-08 | General Foods Corporation | Concentrated liquid low calorie sweetner |
| US5480668A (en) | 1992-11-12 | 1996-01-02 | Nofre; Claude | N-substituted derivatives of aspartame useful as sweetening agents |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| LABUZA T.P AND BASISIER M.W.: "Physical Chemistry of Foods" |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1278827A (zh) | 2001-01-03 |
| EP1012168A1 (en) | 2000-06-28 |
| IL134914A0 (en) | 2001-05-20 |
| SI20330A (sl) | 2001-02-28 |
| HUP0003573A2 (hu) | 2001-05-28 |
| NO20001270D0 (no) | 2000-03-10 |
| EE200000119A (et) | 2000-12-15 |
| CA2303436A1 (en) | 1999-03-18 |
| AU753013B2 (en) | 2002-10-03 |
| US6180156B1 (en) | 2001-01-30 |
| LT2000026A (lt) | 2000-09-25 |
| NO20001270L (no) | 2000-05-10 |
| BG104323A (en) | 2001-02-28 |
| WO1999012956A1 (en) | 1999-03-18 |
| PL339207A1 (en) | 2000-12-04 |
| ID27534A (id) | 2001-04-12 |
| TR200000730T2 (tr) | 2001-06-21 |
| BR9812635A (pt) | 2000-08-22 |
| SK3272000A3 (en) | 2000-10-09 |
| HUP0003573A3 (en) | 2001-08-28 |
| AU9384498A (en) | 1999-03-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4448716A (en) | Dipeptide sweetener-metal complexes | |
| AU751006B2 (en) | Basic salts of N-(N-(3,3-dimethylbutyl)-L-alpha-aspartyl)-L-phenylalanine 1-methyl ester | |
| LT4759B (lt) | N-[n-(3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil)-l-fenilalanino 1-metilo esterio druskos | |
| AU753089B2 (en) | Sweetener salts of N-(N-(3,3-dimethylbutyl) -L-alpha- aspartyl)-L-phenylalanine 1-methyl ester | |
| US6146680A (en) | Metal complexes of N-[N-(3,3-dimethylbutyl)-L-α-aspartyl]-L-phenylalanine 1-methyl ester | |
| MXPA00002540A (en) | ACID SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| CZ2000815A3 (cs) | Kyselé soli 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu | |
| MXPA00002539A (en) | BASIC SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL)-L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| CZ2000814A3 (cs) | Zásadité soli 1-metylesteru N-[N-(3,3- dimetylbutyl)-L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu | |
| MXPA00002552A (en) | METAL COMPLEXES OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL) -L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| MXPA00002557A (en) | SWEETENER SALTS OF N-[N-(3,3-DIMETHYLBUTYL) -L-&agr;-ASPARTYL]-L-PHENYLALANINE 1-METHYL ESTER | |
| CZ2000818A3 (cs) | Komplexy 1-metylesteru N-[N-(3,3-dimetylbutyl)- L-alfa-aspartyl]-L-fenylalaninu s kovy |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM9A | Lapsed patents |
Effective date: 20010911 |