SE503230C2 - Periodontium-regenerationsmaterial bestående av sampolymerer av laktid/]0e]-kaprolakton eller laktid/glykolid - Google Patents
Periodontium-regenerationsmaterial bestående av sampolymerer av laktid/]0e]-kaprolakton eller laktid/glykolidInfo
- Publication number
- SE503230C2 SE503230C2 SE8902867A SE8902867A SE503230C2 SE 503230 C2 SE503230 C2 SE 503230C2 SE 8902867 A SE8902867 A SE 8902867A SE 8902867 A SE8902867 A SE 8902867A SE 503230 C2 SE503230 C2 SE 503230C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- lactide
- caprolactone
- glycolide
- periodontium
- copolymer
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L27/58—Materials at least partially resorbable by the body
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/74—Synthetic polymeric materials
- A61K31/765—Polymers containing oxygen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/50—Preparations specially adapted for dental root treatment
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
- A61K9/0012—Galenical forms characterised by the site of application
- A61K9/0053—Mouth and digestive tract, i.e. intraoral and peroral administration
- A61K9/0063—Periodont
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/14—Macromolecular materials
- A61L27/18—Macromolecular materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Physiology (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
503 230 och en andra operation är således återigen erforderlig. Från en sådan synpunkt har en rapport över studier av användning av biologiskt nedbrytbara/absorberbara membran för "the Guided Tissue Regeneration Technic" redovisats. Se I. Magnusson et al, "New Attachment Formation Following Controlled Tissue Regeneration Using Biodegradable Membranes", J. Periodontol, 59, 1-6, januari, 1988.
Eftersom en homopolymer bestående av 100% polymjölksyra användes som det biologiskt nedbrytbara/absorberbara membranet är det omöjligt att reglera både dynamiska (eller mekaniska) egenskaper och hydrolyshastighet samtidigt.
Beroende på dess glasövergångstemperatur som är högre än en kroppstemperatur ger homopolymeren bestående av 100% poly- mjölksyra en fysikalisk stimuli åt de mjuka vävnaderna hos en levande kropp med resulterande framkallande av inflammation.
Med homopolymeren är det svårt att fritt variera hydrolyshas- tigheten.
Föreliggande uppfinnare har utfört intensiva och vittom- fattande studier för eliminering av de svaga punkterna hos ovanstående homopolymer av polymjölksyra, dvs. för att för- bättra i synnerhet dess dynamiska (eller mekaniska) egenska- per, termiska egenskaper och hydrolyshastighet. Som en konse- kvens av detta har det framkommit att en film eller folie av en laktid/¿ -kaprolakton eller en glykolidsampolymer är bäst lämpad för "the Guided Tissue Regeneration Technic". På detta sätt har föreliggande uppfinning ástadkommits.
En nyhet hos föreliggande uppfinning består i användning av en laktid/ 5-kaprolakton eller en glykolidsampolymer som de bio- logiskt nedbrytbara/absorberbara högmolekylära material som tillämpas på "the Guided Tissue Regeneration Technic" för att vara effektiv för förhindrande av periodontala sjukdomar. Så- dana biologiskt nedbrytbara/absorberbara material kan fram- 503 230 ställas till filmer eller folier genom upplösning av laktid/.- -kaprolaktonen eller laktid/glykolid-sampolymererna i ett lösningsmedel såsom ett organiskt lösningsmedel, exempelvis metylenklorid, kloroform, dioxan, toluen, bensen, dimetylform- amid eller aceton och utsättande av de resulterande lösning- arna för gjutning eller varmpressning. För att medge att sådana filmer eller folier skall släppa igenom kroppsvätskor såsom näringsmedel därigenom eller ge flexibilitet därtill kan de göras porösa genom sträckning eller frystorkningsbehandling i bensen eller dioxan-lösning.
De biologiskt nedbrytbara/absorberbara högmolekylära materia- len enligt föreliggande uppfinning utmärker sig icke endast i flexibilitet utan även i biokompatibilitet. De tenderar sålun- da att försvinna omedelbart efter ett botande av skadade stäl- len utan någon risk för störande av den bindväv som separe- ras från ytan av en rot genom bortskärning eller lesion. Skä- let till varför sådan utomordentlig biokompatibilitet erhålles är att det är möjligt att använda material vars dynamiska och termiska egenskaper samt hydrolyshastighet kan varieras genom sampolymerisationen av laktid som är en alifatisk polyester med ¿-kaprolakton eller glykolid använd i lämpliga förhål- lande och att materialen kan väljas vid applikation beroende på hur mycket de skadade ställena skall kureras.
Föreliggande uppfinning kommer nu att förklaras i närmare detalj under hänvisning till de bifogade ritningarna, vilka endast redovisas i åskàdliggörande syfte och i vilka; Figur l är en grafisk framställning som visar sambandet mellan den molära fraktionen av 6-kaprolakton i sampolymeren av L-laktid/ 6-kaprolakton och glasövergångstemperaturen för nämnda sampolymer, figur 2 åskådliggör grafiskt sambandet mellan den molära fraktionen av ¿-kaprolakton i sampolymeren av L-laktid/¿.- -kaprolakton och den dynamiska elasticitetsmodulen därför vid rumstemperatur, 503 230 figur 3 visar grafiskt sambandet mellan hydrolystiden och vikt och grad av kvarvarande molekylvikt för sampolymeren av L-laktid/ (-kaprolakton, och figur 4 visar grafiskt sambandet mellan hydrolystiden och draghállfastheten för sampolymeren av L-laktid/¿ -kaprolakton.
De biologiskt nedbrytbara/absorberbara högmolekylära material som användes i föreliggande uppfinning är vidsträckt spridda i den naturliga världen och utgör en sampolymer av laktid/.f- -kaprolakton eller laktid/glykolid som àterfinnes i kroppen hos djur. Sammansättningen och molekylvikten för en sådan sampolymer kan väljas beroende pá de mekaniska egenskaperna och biologisk nedbrytning/absorbtions-hastighet för material som är lämpliga för tillståndet vid en peridontal sjukdom. De laktid/¿'-kaprolaktonsampolymerer som användes i föreliggande uppfinning syntetiseras enligt följande schema.
L - laktid-monomer Tm. 96°C D,L - laktid, L-laktid D,L - laktid-monomer Tm.l28°C (IZH, çHJ :Hcg OH-(IZ-COOH -> O_.C|__|Cl _* (I: (E-'O H O=C CH H On \/\ O CH, Z -kaprolakton lHç-í-(CEHIJQ o-c=o 2 -kaprolakton-monomer Tm. -5°C 505 230 uwsæfiomsmwlnfl~oxæ~m\©«uxm~ C x oH~o_>~@ wwoxmfi o .mo o . \ / / \ / w ^__o :w .:_o wuo + :w wuo .I uln I: || I-n w mo o o mo|o\ _o_|mn_o|o|o|mo|o T ono/ \o.m ono/ \o/: o ;o .mo o o om. _ "mswsum wocøfiflww umfiflcw mmowmwuwucæw mcwccfiwmms wocmmmwfiwumu M m©cm>:m Eow w-ox>~m\w«»xm~ >m uwuwëæfiomsmm wo .f o o .~_o _ omesfio m ;_o/,\»~/ __ . _ __ _ oë: ouo|||o :o oxo o|^~ñ:|o w|mw|o|o|mo|o I T .T _v _ _ + _ _ :O ||UI OIU O: O fiïU / \ / o o__. ~wE>~omEmm|:o@xm~o~mmx\ofloxmfi cowumwfioweæfiomwmcficmmnmcflm 503 250 De biologiskt nedbrytbara/absorberbara högmolekylära material som användes i föreliggande uppfinning kommer i beröring med mjukdelarna hos en levande kropp och det erfordras sålunda att det har en viss flexibilitet, eftersom inflammatoriska reak- tioner induceras av fysikaliska stimuli vid den tidpunkt då det finns en stor skillnad mellan dynamiska egenskaper för sådana material och de för mjukdelarna hos en levande kropp, i synnerhet när deras hårdhet är överdriven. För att åstadkomma detta mål är det föredraget att deras glasövergàngstemperatur ligger inom närheten för temperaturen hos en kropp. För att uppfylla en sådan fordran är det erforderligt att välja sam- mansättningen för laktid/¿,-kaprolakton- eller laktid/glyko- lid-sampolymererna enligt lämpliga sammansättningsförhállan- den. Figur 1 åskådliggör förändring i glasövergångstempera- turen med den molära fraktionen av ¿-kaprolakton i sampoly- meren av laktid/ ¿-kaprolakton. Det skall förstås att mät- ningen av glasövergångstemperatur genomfördes med en differen- tialscanningskalorimeter (DSC) - markerad med och en dynamisk modulmätare - markerad medfqš .
De biologiskt nedbrytbara/absorberbara högmolekylära material som användes i föreliggande uppfinning måste ha en viss dyna- misk hållfasthet. Med andra ord gäller att när det finns ett behov av fästning av de biologiskt nedbrytbara/absorberbara filmerna eller folierna till en given region med en sutur uppkommer ett allvarligt problem om den fixerade delen rives sönder. I frånvaro av en viss hàllfasthet eller elasticitets- modul erbjuder den å andra sidan ett problem i samband med bevarande av form som har tendens att förändras beroende på hydrolys, varför det önskade ändamålet icke kan uppnås. De material som användes i föreliggande uppfinning skall därför företrädesvis ha en dynamisk modul inom området 5xl07 till 5xl09 sampolymererna. Figur 2 åskådliggör förändring vid rumstempe- dyn/cm2 som kan uppnås genom val av sammansättningen för ratur i den dynamiska elasticitetsmodulen med den molära fraktionen av ¿-kaprolakton i sampolymeren av L-laktid/¿- 503 230 -kaprolakton. Det skall förstàs att den dynamiska elastici- tetsmodulen mättes med Rheo-Vibron tillgänglig från Toyo Balldwin.
A ena sidan skall de biologiskt nedbrytbara/absorberbara högmolekylära material som användes i föreliggande uppfinning bibehàllas i form av en film eller folie inom en period under vilken regeneration av -alveolarbenet och rekombinationen av ytan hos en rot med bindväven uppnås. A andra sidan är det icke önskvärt att de förblir som en främmande substans i en levande kropp efter botandet. Det kräves således att de snabbt nedbrytes, absorberas och försvinner. Den nedbrytba- ra/absorberbara hastigheten kan även regleras genom variation av sammansättning och molekylvikt för sampolymererna.
Förändringar i in vitro-hydrolysen med den molära fraktionen av E-kaprolakton i sampolymeren av L-laktid/'¿-kaprolakton däri áskádliggöres i figurerna 3 och 4, vari 6:) betecknar 100% L-laktidmolekylvikt, [] 88% L-laktidmolekylvikt, ¿f§ 65% L-laktidmolekylvik, <:> 15% L-laktidmolekylvikt, X 100% 6- -kaprolaktonmolekylvikt, C 100% L-laktidmassa, I 88% L-laktidmassa och 65% L-laktidmassa, Hydrolyshastigheten för prov i in-vitro bedömdes i en lösning med en viss volym (3 mm lång x 5 mm bred x l mm tjock) i en fosfatbuffertlösning av 37°C (pH: 7,4) med en elueringstestanordning enligt THE PHARMACOPOEIA OF JAPAN. Vikten, molekylär massa och hastighet för reduktioner av draghàllfasthet för de hydrolyserade produkterna bestämdes före och efter hydrolys och uttryckes i procent. I Därefter undersöktes biologisk nedbrytbarhet/absorberbarhets- -hastigheter och reaktivitet mot en vävnad med in-vivo tester.
Dorsalmusklerna hos huskaniner, som var och en vägde ungefär 3 kg, inciderades längs fiberriktningen, proven fylldes och fasciorna suturerades därefter. Före fyllning steriliserades proven med en etylenoxidgas. Efter fyllning avlivades kaniner-, na med tiden för undersökning av förändringar i de fysikaliska egenskaperna för proven och reaktiviteten för de perifera vävnaderna. Som en följd återstod den homopolymer som bestod av 100% polymjölksyra väsentligen i sin helhet även efter att sex månader förlupit och den mjuka vävnaden i beröring med periferin av materialet led av en viss inflammation. Sampoly- mererna av laktid/t,-kaprolakton (vid ett molförhàllande av 70:30 mol%) och laktid/glykolid (vid ett molförhàllande av 75=25 mol%) var emellertid fullständigt nedbrutna och absor- berade utan något tecken på någon vävnadsreaktion.
Av ovanstående resultat inses att sampolymererna av laktid/¿ï- -kaprolakton och laktid/glykolid är överlägsna homopolymeren bestående av 100% polymjölksyra i de dynamiska egenskaperna och hydrolyshastigheten samt biokompatibiliteten. Sampolyme- rerna av laktid/ santa material eftersom, såsom är fallet med homopolymeren bestående av 100% polymjölksyra, de förorsakar icke-enzymatisk hydrolys i en levande kropp och ger hydrolysat som nedbrytes och absorberas och slutligen uttömmes från den levande kroppen i form av vatten och koldioxid. De biologiskt nedbrytbara/ab- sorberbara högmolekylära materialen enligt föreliggande upp- finning är sålunda icke endast användbara material för "the Guided Tissue Regeneration Technic" utan är även kliniskt användbara material i andra dentalområden.
De biologiskt nedbrytbara/absorberbara högmolekylära materia- len enligt föreliggande uppfinning kommer nu att speciellt förklaras men icke begränsas av de följande exemplen.
Exempel 1 En fullt utvecklad blandrashund tvingades att lida av en periodontal sjukdom varigenom gingival retraktion inducerades.
Den biologiskt nedbrytbara/absorberbara porösa filmen användes i form av en ungefär 200 um tjock folie bestående av en 503 230 L-laktid/ ¿-kaprolaktonsampolymer (i ett molärt förhållande av 70:30 mol%) som hade en viktmedelmolekylvikt av ungefär 220.000 samt en dynamisk elasticitetsmodul av 9,5xl07 dyn/cm2 och en töjningsgrad av 150%, båda vid rumstemperatur (25°C).
Efter att ytan hos roten hade täckts med en sådan folie i form av ett lappat tält tillbakasuturerades en flik av gingivalvävnaden för att förhindra bindväven från att komma i kontakt med ytan av roten och att delta i läkningsprocessen.
Efter att tre månader hade förlutit observerades läkningsprocessen. Som resultat visade sig L-laktid/¿- -kaprolakton-sampolymeren ha förlorat en betydande del av sin dynamiska hállfasthet och förorsaka betydande hydrolys även om dess form fanns kvar. Ny fästning innefattande en bildning av den nya alveolarbenet visade emellertid att den periodontala sjukdomen var kurerad.
Exempel 2 Som biologiskt nedbrytbar/absorberbar film användes ett ungefär 180 um tjockt filmliknande material bestående av en D,L-laktid/glykolid-sampolymer (vid ett molärt förhållande av 80:20 mol%) som hade en viktmedelmolekylvikt av 170.000 samt en dynamisk elasticitetsmodul av 9,8xl07 dyn/cm* och en töj- ningsgrad av 200%, båda vid rumstemperatur (25°C). I överens- stämmelse med förfarandena i exempel l bedömdes läkningspro- cessen efter tre månader förflutit. Som resultat visade det sig att filmen bestående av D,L-laktid/glykolid-sampolymeren var väsentligen nedbruten och absorberad och de periodontala ligamentfibrerna var bildade samtidigt med bildning av ett nytt ben, ett tecken på läkning av den periodontala sjukdomen.
Exempel 3 En 10% dioxanlösning av L-laktid/glykolid-sampolymer (i ett molärt förhållande av 90:10 mol%) med en viktmedelmolekylvikt av ungefär 260.000 samt en dynamisk elasticitetsmodul av l,8xl08 dyn/cm2 och en töjníngsgrad av l000%, båda vid rums- temperatur (25°) frystorkades för framställning av en biolo- 503 250 10 giskt nedbrytbar/absorberbar porös film i form av en ungefär 220 um folie. Med denna film utfördes ett djurexperiment på ett liknande sätt som beskrevs i exempel l. Efter att tre månader förflutits visade det sig att den porösa folieliknande filmen bestående av L-laktid/glykolid-sampolymeren var fullständigt nedbruten och absorberad med läkning av periodontala sjukdomen.
Exempel 4 En 10% dioxanlösning av D,L-laktid/glykolid-sampolymer (i ett molärt förhållande av 75:25 mol%) med en viktmedelmolekylvikt av ungefär 190.000 samt en dynamisk elasticitetsmodul av l3,2x108 dyn/cm2 och en töjningsgrad av l500%, båda vid rums- temperatur (25°) frystorkades för framställning av en biolo- giskt nedbrytbar/absorberbar porös film i form av en ungefär 160 um folie. Med denna film utfördes ett djurexperiment på ett liknande sätt som beskrevs i exempel l. Efter att tre månader förflutits visade det sig att den porösa folieliknande filmen bestående av D,L-laktid/glykolid-sampolymeren var full- ständigt nedbruten och absorberad med läkning av periodontala sjukdomen.
Jämförelseexempel 1 Ett experiment utfördes enligt exempel 1 varvid ett ungefär 200 um tjockt material bestående av polymjölksyra med en molekylvikt av ungefär 220.000 användes som den biologiskt nedbrytbara/abosorberbara filmen för iakttagande av graden av läkning efter att tre månader förflutit. Som resultat visade sig av polymjölksyrafilmen icke var väsentligt nedbruten med inducering av partiell inflammation i den gingivalvävnad som var i beröring med kanterna av filmen bestående av 100% polymjölksyra.
De biologiskt nedbrytbara/absorberbara högmolekylära materia- len enligt föreliggande uppfinning har följande fördelar i jämförelse med de högmolekylära material som varken är 503 230 ii nedbrytbara eller absorberbara i en levande kropp.
Enligt den "Guided Tissue Regeneration Technic" som föresla- gits av professor S. Nyman et al (Göteborgs Universitet) är det väsentligen nödvändigt att avlägsna det material som implanterats i periodontium omedelbart efter att periodontium visat sig vara läkt medelst sådant implantat. För sådant avlägsnande är det återigen nödvändigt att utföra en opera- tion. Med de biologiskt nedbrytbara/absorberbara högmolekylära materialen enligt föreliggande uppfinning är det emellertid onödigt att genomföra en operation på nytt, varigenom man sålunda befriar en patient från smärta och frigör en ekonomisk börda i betydande utsträckning.
Det material som implanteras i periodontium måste ha hållfast- het i början men behöver helst förlora nämnda hållfasthet efter läkning av den periodontala sjukdomen. Icke någon för- ändring i hållfasthet tenderar att inducera inflammation. De biologiskt nedbrytbara/absorberbara högmolekylära materialen enligt föreliggande uppfinning har emellertid hållfasthet i början vilken kan minska gradvis eller skarpt med tiden så att det icke finnes någon möjlighet av inducering av inflammation i periodontium.
De biologiskt nedbrytbara/absorberbara högmolekylära materia- len enligt föreliggande uppfinning har dessutom följande för- delar i jämförelse med de bestående av homopolymerer av 100% polymjölksyra.
De dynamiska/mekaniska egenskaper som är lämpliga för till- stànden hos periodontium kan ges át de biologiskt nedbryt- bara/absorberbara högmolekylära materialen enligt föreliggande uppfinning eftersom materialen består av sampolymererna av laktid/ ¿-kaprolakton eller laktid/glykolid. Det är erforder- ligt att variera hastigheterra för biologisk nedbrytning och -absorption för det material som implanteras i periodontium 503 230 12 beroende på graden av P@ri0d0fltälsjukdom. I synnerhet när av- sikten är att skarpt reducera de dynamiska/mekaniska egenska- perna för de biologiskt nedbrytbara/absorberbara högmolekylära materialen vid den tidpunkt när en viss tidsperiod förflutit efter dess implantering i periodontium är svårighet inbegripen i att fritt variera hydrolyshastigheten för det biologiskt nedbrytbara/absorberbara högmolekylära material som består av homopolymeren av 100% polymjölksyra. Med de biologiskt ned- brytbara/absorberbara högmolekylära materialen enligt förelig- gande uppfinning är det emellertid möjligt att fritt reglera deras hastigheter för nedbrytning och absorption.
De biologiskt nedbrytbara/absorberbara högmolekylära materia- len enligt föreliggande uppfinning ger vidare ringa eller icke någon fysikalisk stimuli till mjukdelarna hos en levande kropp eftersom deras glasövergàngstemperatur ligger inom närheten av kroppsvärme i jämförelse med de biologiskt nedbrytbara/absor- berbara material som består av homopolymeren av 100% poly- mjölksyra.
Claims (6)
1. Periodontium-regenerationsmaterial för regenerativ be- handling av periodontium, k ä n n e t e c k n a t av att det väsentligen består av: en porös film av laktid/s-kaprolakton eller laktid/glykolid som har en glasövergàngstemperatur som ligger inom närheten för kroppstemperaturen.
2. Periodontium-regenerationsmaterial enligt patentkrav 1, k ä n n e t e c k n a t av att sampolymeren av laktid/s-kapro- lakton eller laktid/glykolid har en viktmedelmolekylvikt inom området 40.000-500.000.
3. Periodontium-regenerationsmaterial enligt patentkrav.l, k ä n n e t e c k n a t av att sampolymeren av laktid/s-kapro- lakton eller laktid/glykolid har ett molförhállande inom omrâdet 90:10 till 70:30;
4. Periodontium-regenerationsmaterial enligt patentkrav l, k ä n n e t e c k n a t av att sampolymeren av laktid/e-kapro- lakton eller laktid/glykolid föreligger i form av en film eller en folie med en tjocklek inom området 10 till 500 um.
5. Periodontium~regenerationsmaterial enligt patentkrav l, k ä n n e t e c k n a t av att sampolymeren av laktid/e-kapro- lakton eller laktid/glykolid har en dynamisk elasticitetsmodul inom området 5x1O7 till 5xl0° dyn/cmf och en töjningsgrad av 100 till 2000%, båda bestämda vid rumstemperatur (ZSTU.
6. Periodontium-regenerationsmaterial enligt patentkrav 1, k ä n n e t e c k n a t av att sampolymeren av laktid/a-kapro- lakton eller laktid/glykolid har sitt bevarandevärde av drag- hàllfasthet reducerat till noll efter att en till sex månader förflutit beroende på hydrolysverkan in vitro (i en fosfat- buffertlösning av 3T och pH 7,4).
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63214835A JP2709349B2 (ja) | 1988-08-31 | 1988-08-31 | 歯周組織再生用素材 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE8902867D0 SE8902867D0 (sv) | 1989-08-29 |
| SE8902867L SE8902867L (sv) | 1990-03-01 |
| SE503230C2 true SE503230C2 (sv) | 1996-04-22 |
Family
ID=16662325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE8902867A SE503230C2 (sv) | 1988-08-31 | 1989-08-29 | Periodontium-regenerationsmaterial bestående av sampolymerer av laktid/]0e]-kaprolakton eller laktid/glykolid |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2709349B2 (sv) |
| AU (1) | AU624847B2 (sv) |
| BE (1) | BE1002656A5 (sv) |
| CA (1) | CA1340354C (sv) |
| CH (1) | CH679836A5 (sv) |
| DE (1) | DE3928933C2 (sv) |
| DK (1) | DK426989A (sv) |
| FR (1) | FR2635685B1 (sv) |
| GB (1) | GB2223027B (sv) |
| SE (1) | SE503230C2 (sv) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5502158A (en) * | 1988-08-08 | 1996-03-26 | Ecopol, Llc | Degradable polymer composition |
| US6323307B1 (en) | 1988-08-08 | 2001-11-27 | Cargill Dow Polymers, Llc | Degradation control of environmentally degradable disposable materials |
| US5444113A (en) * | 1988-08-08 | 1995-08-22 | Ecopol, Llc | End use applications of biodegradable polymers |
| JPH02152461A (ja) * | 1988-12-01 | 1990-06-12 | Nippon Sogo Igaku Kenkyusho:Kk | 組織吸収性膜 |
| US5171148A (en) * | 1989-06-30 | 1992-12-15 | Ethicon, Inc. | Dental inserts for treatment of periodontal disease |
| US5077049A (en) * | 1989-07-24 | 1991-12-31 | Vipont Pharmaceutical, Inc. | Biodegradable system for regenerating the periodontium |
| US5324519A (en) * | 1989-07-24 | 1994-06-28 | Atrix Laboratories, Inc. | Biodegradable polymer composition |
| US5487897A (en) | 1989-07-24 | 1996-01-30 | Atrix Laboratories, Inc. | Biodegradable implant precursor |
| DE4229924C2 (de) * | 1991-04-17 | 1995-12-07 | Juergens Christian Dr Med | Verwendung von resorbierbaren Lactidcopolymeren |
| DE4112489C2 (de) * | 1991-04-17 | 1994-06-09 | Christian Dr Med Juergens | Verwendung von resorbierbaren, physiologisch unbedenklichen Copolymeren für die topische Behandlung menschlicher oder tierischer Haut |
| DE4226465C2 (de) * | 1991-08-10 | 2003-12-04 | Gunze Kk | Kieferknochen-reproduzierendes Material |
| FR2691901B1 (fr) * | 1992-06-04 | 1995-05-19 | Centre Nat Rech Scient | Utilisation de mélanges de polymères dérivés des acides lactiques dans la préparation de membranes biorésorbables pour la régénération tissulaire guidée, notamment en parodontologie. |
| US5576418A (en) * | 1992-06-29 | 1996-11-19 | Jurgens; Christian | Resorbable biocompatible copolymers and their use |
| JP3257750B2 (ja) * | 1993-07-20 | 2002-02-18 | エチコン・インコーポレーテツド | ε−カプロラクトンおよびラクチドの液状コポリマー |
| US5681873A (en) * | 1993-10-14 | 1997-10-28 | Atrix Laboratories, Inc. | Biodegradable polymeric composition |
| DE4343988A1 (de) * | 1993-12-22 | 1995-06-29 | Peter Prof Dr Dr Diedrich | Vorrichtung und Verfahren zum Verankern von kieferorthopädischen Apparaturen |
| NL9401703A (nl) * | 1994-10-14 | 1996-05-01 | Rijksuniversiteit | Kauwgom. |
| US5962006A (en) * | 1997-06-17 | 1999-10-05 | Atrix Laboratories, Inc. | Polymer formulation for prevention of surgical adhesions |
| US6165217A (en) * | 1997-10-02 | 2000-12-26 | Gore Enterprise Holdings, Inc. | Self-cohering, continuous filament non-woven webs |
| US6245345B1 (en) * | 1998-07-07 | 2001-06-12 | Atrix Laboratories, Inc. | Filamentous porous films and methods for producing the same |
| DE19830992C2 (de) * | 1998-07-10 | 2000-06-08 | Eckhard Binder | Formteile, insbesondere Folien, zur Förderung der Neubildung von Knochenmaterial im Kiefer |
| DE19940977A1 (de) * | 1999-08-28 | 2001-03-01 | Lutz Claes | Folie aus resorbierbarem Polymermaterial und Verfahren zur Herstellung einer solchen Folie |
| US8226598B2 (en) | 1999-09-24 | 2012-07-24 | Tolmar Therapeutics, Inc. | Coupling syringe system and methods for obtaining a mixed composition |
| JP2005046538A (ja) * | 2003-07-31 | 2005-02-24 | Jms Co Ltd | 医療用多孔質体およびその製造方法 |
| JP4279233B2 (ja) | 2004-10-25 | 2009-06-17 | 国立大学法人広島大学 | 間葉系組織再生誘導用シート及びその製造方法 |
| JP2011062356A (ja) * | 2009-09-17 | 2011-03-31 | Gc Corp | 生体吸収性組織再生誘導膜及びその作製方法 |
| JP2017052725A (ja) * | 2015-09-10 | 2017-03-16 | 田畑 雅士 | 歯科領域における開放創用遮断膜及びその形成方法 |
| CZ308980B6 (cs) * | 2020-01-24 | 2021-11-03 | Contipro A.S. | Dentální přípravek z vláken na bázi kyseliny hyaluronové s regulovatelnou biodegradabilitou |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1332505A (en) * | 1970-10-16 | 1973-10-03 | Ethicon Inc | Sutures and other surgical aids |
| US3839297A (en) * | 1971-11-22 | 1974-10-01 | Ethicon Inc | Use of stannous octoate catalyst in the manufacture of l(-)lactide-glycolide copolymer sutures |
| CA1123984A (en) * | 1977-11-16 | 1982-05-18 | Yuzi Okuzumi | Block copolymers of lactide and glycolide and surgical prosthesis therefrom |
| NZ205680A (en) * | 1982-10-01 | 1986-05-09 | Ethicon Inc | Glycolide/epsilon-caprolactone copolymers and sterile surgical articles made therefrom |
| US4523591A (en) * | 1982-10-22 | 1985-06-18 | Kaplan Donald S | Polymers for injection molding of absorbable surgical devices |
| JPS6014861A (ja) * | 1983-07-05 | 1985-01-25 | 株式会社日本メデイカル・サプライ | 癒着防止材 |
| US4578384A (en) * | 1984-02-15 | 1986-03-25 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Army | Polylactic-polyglycolic acids combined with an acidic phospholipid-lysozyme complex for healing osseous tissue |
| US4595713A (en) * | 1985-01-22 | 1986-06-17 | Hexcel Corporation | Medical putty for tissue augmentation |
| SU1830708A1 (ru) * | 1989-04-27 | 1996-02-20 | Театр полифонической драмы | Устройство для перемещения декоративно-оформительских атрибутов информационно-зрелищных комплексов |
-
1988
- 1988-08-31 JP JP63214835A patent/JP2709349B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-08-10 AU AU39490/89A patent/AU624847B2/en not_active Ceased
- 1989-08-11 BE BE8900868A patent/BE1002656A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-08-11 GB GB8918343A patent/GB2223027B/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-18 CA CA000608766A patent/CA1340354C/en not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-28 CH CH3113/89A patent/CH679836A5/fr not_active IP Right Cessation
- 1989-08-29 SE SE8902867A patent/SE503230C2/sv not_active IP Right Cessation
- 1989-08-30 DK DK426989A patent/DK426989A/da not_active Application Discontinuation
- 1989-08-30 FR FR898911387A patent/FR2635685B1/fr not_active Expired - Fee Related
- 1989-08-31 DE DE3928933A patent/DE3928933C2/de not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH679836A5 (sv) | 1992-04-30 |
| SE8902867L (sv) | 1990-03-01 |
| GB2223027B (en) | 1993-04-21 |
| DE3928933C2 (de) | 1997-08-07 |
| FR2635685B1 (fr) | 1994-10-14 |
| DE3928933A1 (de) | 1990-03-01 |
| SE8902867D0 (sv) | 1989-08-29 |
| AU624847B2 (en) | 1992-06-25 |
| GB2223027A (en) | 1990-03-28 |
| JP2709349B2 (ja) | 1998-02-04 |
| JPH0263465A (ja) | 1990-03-02 |
| DK426989D0 (da) | 1989-08-30 |
| GB8918343D0 (en) | 1989-09-20 |
| AU3949089A (en) | 1990-03-08 |
| DK426989A (da) | 1990-06-20 |
| BE1002656A5 (fr) | 1991-04-23 |
| FR2635685A1 (fr) | 1990-03-02 |
| CA1340354C (en) | 1999-01-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE503230C2 (sv) | Periodontium-regenerationsmaterial bestående av sampolymerer av laktid/]0e]-kaprolakton eller laktid/glykolid | |
| US5250584A (en) | Periodontium-regenerative materials | |
| JP4554084B2 (ja) | 組織操作のための生体吸収性、生体適合性ポリマー | |
| ES2295021T3 (es) | Utilizacion y aplicaciones medicas de polimeros de poli(hidroxialcanoatos). | |
| US6113624A (en) | Absorbable elastomeric polymer | |
| US6716957B2 (en) | Bioabsorbable materials and medical devices made therefrom | |
| JP3383492B2 (ja) | 吸収性ポリマーブレンドおよびそれを使用した装置、方法 | |
| WO2015043496A1 (zh) | 一种骨损伤修复固定器械及其制备方法 | |
| Hyon et al. | Melt spinning of poly-L-lactide and hydrolysis of the fiber in vitro | |
| EP1878451A1 (en) | Bioabsorbable, biocompatible polymers for tissue engineering | |
| AU2004242432B2 (en) | Bioabsorbable, biocompatible polymers for tissue engineering |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| NUG | Patent has lapsed |