SE451264B - Komposition med hog halt fasta substanser och innehallande en blandning av ett esterdiolalkoxylat och ett organiskt polyisocyanat - Google Patents

Description

451 264 2 har användning som beläggningar, färger eller lim. De komposi- tioner som framställes innehåller dessutom ett lösningsmedel eller katalysator när helst så anses nödvändigt eller önskvärt.

Föreliggande uppfinning avser närmare bestämt en kompositon med hög halt fasta substanser som utmärkes av att den omfattar en blandning av (I) ett âsterdiglalkoxylat med formeln I I H(°CaE2=)x°Cn32nÉCnH2n°CC§5nï2n0(C=H2=0)yH R R . Ü _vari m är ett heltal med ett värde av 2-4, n ar ett heltal med ett värde av 1-5; X och y är heltal som vardera har ett värde av 1-20 och R är en osubstituerad eller substituerad alkylgrupp med l-8 kolatomer och (II) 10-300 viktprocent av ett organiskt polyisocyanat.

De esterdiolalkoxylater som användes för framställning av kom- positionerna enligt föreliggande uppfinning tillhör en ny klass av material som just nyligen framkommit och utgör ändamål en- ligt en annan ansökan. Dessa esterdiolalkoxylater framställes genom omsättning av gen estârdiol med strukturformeln= | I I - Hocnfilnçcnähzoocçqzæänøñ R n R. . n N med en oxiranförening, lampligen en alkylenoxid, for framställ- ning av esterdiolalkoxylatet med strukturformeln: R R v v ' II- H(0C=ï2:)x0Cnï2nCCnï?-Û°CCCnH2nÛ(Cmï2:°)y5 I I ...n R R vari m är ett heltal som har ett värde av från 2 till 4, före- trädesvis 2 eller 3; n är ett heltal med ett värde av 1-5, lämpligen l-3 och mest föredraget 1; x och y är heltal som vardera har ett värde av l-20, företrädesvis l-10; R är en osubstituerad eller substituerad, linjär eller grenad alkyl- grupp med l-8 kolatomer, företrädesvis l-3 kolatomer. Substi- tuenterna pà R-gruppen kan vara vilken som helst inert grupp som icke kommer att störa de inbegripna reaktionerna och kan exempelvis vara cyano, halogen, alkoxyl, nitro, tertiär amin, sulfo etc. I formlerna kan variablerna R, m, n, x och y vara lika eller olika vid de olika ställena. 451 264 De nya esterdiolalkoxylaterna (II) framställes företrädesvis genom katalytisk omsättning av en esterdiol (I) med en alkylen- oxid eller blandningar av alkylenoxider vid en förhöjd tempera- tur såsom närmare kommer att diskuteras i det följande. Man kan framställa mono-, de blandade, blockerade eller kapslade ad- dukterna.

De alkylenoxider som är lämpliga att använda vid framställ- ningen av esterdiolalkoxylaterna är oxiranföreningarna, såsom styrenoxid, etylenoxid, l,2~propylenoxid, l-3-propylenoxid, 1,2-butylenoxid, l,3~butylenoxid och 1,4-butylenoxid samt lik- nande högre alifatiska monoepoxider.

Esterdiolerna med formeln I innefattar 2,2-dimetyl-3-hydroxi- propyl-2,2-dimetyl-3-hydroxipropionat ; 2,2-dimetyl-4-hydroxi- butyl-2,2-dimetyl-3-hydroxipropionat ; 2,2-dimetyl-4-hydroxibu- tyl-2,2-dimetyl-4-hydroxibutyrat ; 2,2-dipropyl-3-hydroxipro- pyl-2,2-dipropyl-3-hydroxipropionat ; 2-etyl-2-butyl-3-hydroxi- propyl-2-etyl-2-butyl-3-hydroxipropionat ; 2-etyl-2-metyl-3- hydroxipropyl-2~etyl-2-metyl-3-hydroxipropionat och liknande.

Under omsättningen av esterdiolen I med alkylenoxiden användes en katalysator företrädesvis i en katalytiskt effektiv mängd.

Mängden katalysator är från 0,01 till 5 vikt-%, företrädesvis från 0,05 till 0,5 vikt-%, räknad på de samanlagda viktsmäng- derna av esterdiol I och alkylenoxid. De katalysatorer som är lämpliga är kända för fackmännen inom tekniken alkylenoxid- additionskemi och kräver föga ytterligare diskussion här. Som typiska exempel därpå kan nämnas bortrifluorideterat, kalium, kaliumhydroxid, natrium, natriumhydroxid, Lewis-syror, natrium- etoxid, mineralsyror och liknande.

Omsättningen av esterdiolen med alkylenoxiden genomföres vid en temperatur av från 2o°c till 15o°c, företrädesvis so - l20°C under en tid som är tillräcklig för fullbordan av.reak- tionen mellan de satsade reaktanterna. Iemperaturen beror ofta på den speciella katalysator som valts och den använda alkylen- 451 264 oxiden. Tiden kommer att variera beroende på storleken för satsen och de speciella reaktanterna och katalysatorerna och de använda reaktionsbetingelserna.

Reaktionen kan genomföras vid undertryck, atmosfärstryck eller övertryck. Trycket är icke kritiskt och tillräckligt tryck an- vändes vanligtvis för att bibehålla reaktanterna i reaktorn i flytande form.

Den mängd alkylenoxid som satsas till reaktionen är från unge- fär 2 mol till ungefär 40 mol eller mer, per mol satsad ester- diol ; företrädesvis från 2 till 20 mol.

För reduktion av oxidativa sidoreaktioner till ett minimum ge- nomföres reaktionen företrädesvis under en inert gas-atmosfär med användning av kväve, argon eller annan inert gas.

Om så önskas kan ett inert lösningsmedel, såsom toluen, bensen eller l,l,l-trikloretan användas. Reaktionen fortskrider emel- lertid väl i frånvaro av varje sådant lösningsmedel. I de fles- ta fall erfordras ett lösningsmedel icke eftersom esterdiolen själv utgör en vätska vid de förhöjda temperaturer som använ- des och tjänstgör för att upprätthålla ett vätskereaktionssys- tem.

Vid avslutande av reaktionen utvinnes produkten, bestående av en blandning av de nya esterdiolalkoxylaterna, som en åter- stodsprodukt och kan användas som sådan ; destillationsförfa- randen kan även utnyttjas för återvinning av mera raffinerade produkter.

I en typisk utföringsform satsas esterdiolen och katalysatorn till reaktorn och alkylenoxiden tillsättes därefter under en tidsperiod under upprätthållande av den önskade temperaturen och trycket. Vid fullbordan av tillsatsen hålles innehållet i reaktorn vid de valda betingelserna tills väsentligen all al- kylenoxid har omsatts. Produkten kan därefter renas, om så 451 264 önskas, och utvinnas medelst konventionella förfaranden. I vissa fall kan man erhålla en produkt som innehåller andra glykoler som biprodukter. Detta kan reduceras till ett mini- mum genom riktigt val av reaktionsbetingelser och katalysa- tor.

De polyisocyanater som användas i föreliggande uppfinning för framställning av de nya kompositionerna är välkända för fackmännen inom tekniken och torde icke erfordra detaljerad beskrivning i föreliggande sammanhang. Vilka som helst av polyisocyanaterna kan användas ensamma eller i blandning med andra isocyanater innefattande monoisocyanaterna. Som typiska exempel på lämpliga isocyanater kan nämnas metylisocyanat, etylisocyanat, kloretylisocyanat, klorpropylisocyanat, klorhexylisocyanat, klorbutoxipropylisocyanat, hexylisocyanat, fenylisocyanat, o-, m- och p-klorfenylisocyanaterna, bensylisocyanat, naftylisocyanat, o-etylfenylisocyanat, diklorfenylisocyanaterna, metylisocyanat, butylisocyanat, n-propylisocyanat, oktadecylisocyanat, 3,5,5-trimetyl-l-iso- cyanato-3-isocyanatometylcyklohexan, di(2-isocyanatoetyl)-bi- cykl0(2_2.1)-hept-5-en-2,3-dikarboxylat, 2,4-tolylendiiso- cyanat, 2,6-tolylendiisocyanat, 4,4'-difenylmetandiisocyanat, dianisidindiisocyanat, tolidindiisocyanat, hexametylendi- isocyanat, m- och p-xylylendiisocyanaterna, tetrametylendi- isocyanat, dicyklohexyl-4,4'-metandiisocyanat, cyk1ohexan~ -1,4-diisocyanat, 1,5-natylendiisocyanat, 4,4'-diisocyanat- difenyleter, 2,4,6-triisocyanattoluen, 4,4',4"-triisocyanat- trifenylmetan, difenylen-4,4-diisocyanat, polymetylenpoly- fenylisocyanaterna samt vilka som helst av de andra organiska isocyanaterna som är kända för genomsnittskemisten. Den mängd isocyanat som användes kan vara en mängd som är tillräcklig för att medge omsättning av isocyanatgruppen med det totala antalet reaktiva väteekvivalenter som finnes närvarande. 451 264 Kompositionerna enligt uppfinningen kan innehålla en bryggbildare, såsom en metylolerad melamin. Dessa förening- ar är välkända och många finnes kommersiellt tillgängliga.

Bland de företrädesvis lämpliga är de som motsvarar den allmänna formeln: vari X är väte eller -CHZOCH3 och vari minst tvâ av X-sub- stituenterna är -CHZOCH3. De föredragna melaminderivaten är de i hög grad metylolerade melaminerna, varvid hexamet- oximetylmelamin är mest föredragen. Andra aminohartser som kan användas innefattar urea- och ensoguanaminhartserna, urea-formaldehydamínoplaster, akrylamidhartser samt vil- ka som helst av de andra välkända bryggbildarna av aminty- pen.

Katalysatorer finnes vanligtvis närvarande för att kata- lysera ett melamin eller aminärdningssystem och dessa är även välkända. Bland de vanliga katalysatorerna är mineralsyrorna, såsom saltsyra eller svavelsyra, para- -toluensulfonsyra, dodecylbensensulfonsyra, fosforsyra, maleinsyra, trímellitsyra, ftalsyra, bärnstenssyra och liknande. Lämpliga är även halvestrarna av anhydríderna av nämnda syror. Det är känt att ju starkare acidíteten är desto större är den katalytiska aktiviteten.

De aminoplastbryggbildare som är lämpliga i föreliggande uppfinning kan vara antingen alkylerade eller oalkylerade.

Det är föredraget att de är alkylerade vid användning i ”Fi 451 264 beläggningskompositioner men för andra användningar, såsom i lim eller formningskompositioner är det föredraget att de är oalkylerade. De alkylerade aminoplastbryggbildarna kan framställas genom omsättning av en aldehyd, såsom form- aldehyd, med en urea och därefter alkylering av nämnda urea-formaldehydreaktionsprodukt med en alkoholol med làg molekylvikt. De lägre alkoholerna är i typiska fall sådana som metanol, etanol, propanol, butanol etc. De övriga föreningarna som är lämpliga innefattar urea, etylurea, tiourea och liknande föreningar. Alkylerade aminotriazin- aldehydreaktionsprodukter och guanaminer kan vidare användas. I den amerikanska patentskriften 3.197.357 beskrives ett antal av dessa föreningar och nämnda patent- skrift införlivas härmed genom hänvisning för undvikande av onödig vidlyftighet. Typiska exempel på aminoplasterna är hexakis(metoximetylmelamin). Blandade etrar av hexa- metylolmelamin kan även användas och dessa föreningar beskrives i den amerikanska patentskriften 3.471.388 som även införlivas genom hänvisning. Polymerer med låg molekylvikt av ovanstående reaktionsprodukter kan även användas. I allmänhet är det föredraget att molekylvikten är 1000 eller lägre. ' Koncentrationen av bryggbildare, eller polykaprolakton eller derivat därav, eller polyol med låg molekylvikt i kompositionen kan variera från l0 till 30 vikt-%, före- trädesvis frán 20 till 100 vikt-%, baserat på vikten av esterdiolalkoxylatet som finnes närvarande. I de fall vari en polykaprolakton eller derivat därav användes kan koncentrationen därav vara upp till 451 264 25 gånger eller mer baserat på vikten av använt esterdiolal- koxylat. Detta visas i exempel l och beror i främsta rummet på användning av ett isocyanat i kompositionen.

Beläggningskompositionerna utvärderades i överensstämmelse med följande förfaranden.

Schackrute- eller torrvidhäftning avser ett test med använd- ning av 10 parallella, enkantsrakblad för ritsning av test- filmer med 2 serier vinkelräta linjer i ett schackrutemönster.

Klassificeringar är baserade på den mängd film som avlägsnas efter anbringning och därefter avdragning av en kontaktlims- tejp (Scotch Brand 606) bort från ytan av en ritsad belägg- ning i en 90° vinkel med en snabb, hastig rörelse. Det är be- tydelsefullt att omsorgsfullt anbringa och pressa tejpen mot den ritsade beläggningen för eliminering av luftbubblor och för tillhandahållande av en god bindning eftersom admäfign re- dovisas i procent av film som âterstår på substratet varvid ett 100 %-värde utvisar fullständig vidhäftning av filmen till substratet.

Lösningsmedelsbeständighet utgör ett mått på beständigheten hos den härdade filmen mot angrepp av lösningsmedel, vanligt- vis aceton eller metyletylketon, och redovisas i antalet gnid- ningar eller cykler av lösningsmedelsblötlagt osttyg som er- fordras för avlägsnande av ena hälften av en film från test- området. Testet utföres genom strykning av filmen med en ace- tonblötlagd ostduk (i detta fall) tills nämnda mängd filmbe- läggning är avlägsnad. Antalet cykler som erfordras för avlägs- nande av denna mängd beläggning utgör ett mått på beläggningens lösningsmedelsbeständighet.

Blyertshårdhet, glans, Taber-nötning, Knoop-hårdhet, Sward- hårdhet och_dontester genomfördes såsom beskrives i ASTM- föreskrifter. 451 264 Baksides- eller framsides-stötbeständighet mäter förmågan hos en given film att motstå brott från en fallande vikt. En Gardner Impact Tester-anordning som utnyttjar en 3,6-kilos pil användes för testning av filmerna gjutna och härdade på en stålplatta. Pilen höjes till en given höjd i centimeter och får falla mot baksidan eller framsidan av en belagd metall- platta. Antal centimeter gånger kilo, betecknade cmkp , som absorberas av filmen utan brott redovisas som baksides- eller framsides-stötbeständigheten hos filmen.

I föreliggande beskrivning hänför sig följande definitioner till speciella föreningar som användes i exemplen.-Katalysator 4040 utgör en katalysator omfattande en 40%-ig vattenhaltig lösning av paratoluensulfonsyra.

Esterdiol-204 är 2,2-dimetyl-3-hydroxipropyl-2,2-dimetyl-3- hydroxipropionat.

Irganox 1010 är tetrakis[:metylen(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxi- hydrocinnamaä metan.

Latex A utgör en latex med 43% fasta substanser av styren/etyl- akrylat/metakrylsyra/2-hydroxietylakrylat-polymer.

Polyol C utgör en polykaprolaktontriol med en genomsnittlig molekylvikt av 540 och ett genomsnittligt hydroxital 310.

Polyol D utgör en polykaprolaktontriol med en genomsnittlig molekylvikt 300 och ett genomsnittligt hydroxital 560.

Polyol E utgör en polykaprolaktontriol med en genomsnittlig molekylvikt av 900 och ett genomsnittligt hydroxital 187.

Polyol F utgör reaktionsprodukten av en blandning av 2 mol av polyol D med l mol 3,4-epoxicyklohexankarboxylat, den har en genomsnittlig molekylvikt av ungefär 800 och ett genomsnitt- ligt hydroxital av ungefär 420.

Polyol A utgör reaktionsprodukten av en blandning av polykapro- laktontriol med en genomsnittlig molekylvikt av 540 och ett genomsnittligt hydroxital av 310 och en polykaprolaktontriol med en genomsnittlig molekylvikt av 300 och ett genomsnittligt hydroxital av S60 omsatt med ftalsyraanhydrid (20 molekviva- lentprocent). 451 264 10 Silikonytaktivt medel I F93: ,\ ; _. . _ I <“~1f'a5-°'?*°T-r §=° ' Siwza) 3 . , . ! 'C33 !(C¿í73ï°C2Hš*7°H 13 __ _53 Silikonytaktivt medel II _* ' QR * | . -a |. *s l (Ch3)3sio-sin-T-T io I si(cH3)3 _ I W n , LCÄB 321.5 COC3ELE) 'LZOCQÅQ E 7 _ “s Tinuvin 770<:) är en framkallningsljusstabilisator som salu- föres av Ciba-Geigy Corporation och beskrives i den amerikans- ka patentskriften 3 640 928.

Följande försök åskådliggör framställning av de esterdiolal- koxylater som användes i exemplen enligt föreliggande upp- finning.

FÖRSÖK A En reaktor chargerades med 480 g färskt avdraget 2,2-dimetyl- 3-hydroxipropyl-2,2-dimetyl-3-hydroxipropionat och 1,39 g kaliummetall som katalysator och upphettades för att bringa den fasta substansen i vätskeform. Reaktorn spolades med kvä- ve och därefter tillsattes under 10 timmar 528 g etylenoxid under upprätthållande av en temperatur av från 106 till ll4°C.

Efter att hela mängden av etylenoxiden hade tillsatts fortsat- eee reaktionen vid 114°c i so minuter för fullboraen. Reekuons- produkten neutraliserades med 1,69 g ättiksyra och vakuumav- drogs vid 60°C och 1 mm Hg. Det vätskeformiga esterdioletoxy- latet som utvanns vàfiæ QXZg-efänsmnåUäSt0dSPrÖdUkten innehål- lande en mindre mängd biprodukter.

Det framställda esterdiolalkoxylatet hade ett genomsnitt av ungefär sex (x + y i formeln II) etylenoxienheter i molekylen.

Medelmolekylvikten var 480, Brookfield-viskositeten var 194 cP 451 264 ll vid 26°C (axel nr 3, 100 varv/minut), den specifika vikten var 1,079 g/cm3 och Gardner-färgen var mindre än 2. Vattenutspäd- barheten var 250. Vattenutspädbarhet anger det antal gram vat- ten som kan sättas till l00 g av dess esterdiolalkoxylat för uppnående av en grumlingspunkt.

FÖRSÖK B Med användning av ett förfaringssätt liknande det som beskrevs i försök A omsattes 528 g etylenoxid och 612 g 2,2-dimetyl-3- hydroxipropyl-2,2-dimetyl-hydroxipropionat med användning av ett gram kalium som katalysator. Etylenoxidinmatningstiden var ungefär 9 timmar.

Den vätskeformiga esterdioletoxylatåterstoden som framställdes vägde ll28 g ; den hade ett genomsnitt av ungefär 4 etylenoxi- enheter i molekylen. Medelmolekylvikten var 392, Brookfield- viskositeten var 168 cP vid 27°C (axel nr 3, 100 varv/minut), den specifika vikten var 1,07 g/cm3 och Pt/Co-färgen var 40.

Vattenutspädbarheten var 200.

FÖRSÖK C Med användning av ett förfarande liknande det som beskrevs i försök A omsattes 792 g etylenoxid och 612 g 2,2-dimetyl- 3-hydroxipropyl-2,2-dimetyl-3-hydroxipropionat med användning av 2,1 g kaliumkatalysator. Etylenoxidinmatningstiden var un- gefär ll timmar.

Den vätskeformiga esterdioletoxylatåterstodsprodukten som framställdes vägde 1391 g ; den hade ett genomsnitt av sex etylenoxienheter i molekylen. Medelmolekylvikten var 477, Brookfield-viskositeten zoo CP via 24,5°c (axel nr 3, loo varv/ minut), den specifika vikten var 1,08 g/cm3 och Pt/Co-färgen var 60. Vattenutspädbarheten var 296. 451 264 12 FÖRSÖK D Ur Med användning av ett förfarande liknande det som beskrevs i försök A omsattes 220 g etylenoxia och 510 g Lz-aimetyi-a- f hydroxipropyl-2,2-dimetyl-3-hydroxipropionat med användning av l,l g kalium som katalysator. Etylenoxidinmatningstiden var ungefär 5 timmar.

Den vätskeformiga esterdioletoxylatåterstodsprodukten som framställdes vägde 730 g ; den hade ett genomsnitt av ungefär 2 etylenoxienheter i molekylen. Medelmolekylvikten var 295, Brookfield-viskositeten var 285 cP vid 25°C (axel nr 3, l0O varv/minut) och Pt/Co-färgen var 75. Vattenutspädbarheten var 86.

FÖRSÖK E Med användning av ett förfarande liknande det som beskrevs i försök A omsattes 510 g 2,2-dimetyl-3-hydroxipropyl-2,2-dime- tyl-3-hydroxipropionat och 440 g etylenoxid under totalt 6,5 timmar med användning av 1425 g kalium som katalysator. Där- efter avlägsnades 475 g av den vätskeformiga esterdioletoxy- latprodukten från reaktionskärlet vilken produkt hade ett ge- nomsnitt av ungefär 4 etylenoxienheter i molekylen (i det föl- jande betecknat som försök E : 4M). Den hade en Brookfield- viskositet vid 26°C av 214 cP efter neutralisation och avdrag- ning.

Till den esterdioletoxylatprodukt som återstod i reaktorn sat- tes ytterligare 110 g etylenoxid och omsattes på samma sätt i ytterligare 4 timmar. Man utvann medelst de förfaranden som beskrevs i försök A ett vätskeformigt esterdioletoxylat som hade ett genomsnitt av ungefär 6 etylenoxienheter i molekylen (i det följande betecknat som försök E : 6M). Den hade en Brookfield-viskositet av 196 cP vid 26°C efter neutralisation och avdragning. 451 264 13 FÖRSÖK F En glasinklädd autoklav chargerades med 429,47 delar 2,2-dime- tyl-3-hydroxipropyl-2,2-dimetyl-3-hydroxipropionat och 2,4 delar bortrifluorideterat. Blandningen upphettades till 55°C och 370,5 delar etylenoxid tillsattes under en tid av ungefär l3 timmar. Blandningen hölls vid denna temperatur i ytterli- gare 4 timmar. Därefter tillsattes 2 vikt-% magnesiumsilikat och innehållet upphettades till 90°C och omrördes i 4 timmar.

Därefter reducerades trycket till 20 m Hg och produkten av- drogs i 4 timmar för avlägsnande av flyktiga substanser. At- mosfärstryck återupprättades med kväve, innehållet kyldes till SOOC och överfördes till en lagringsautoklav. 5 delar filter- hjälpmedel tillsattes, innehållet blandades i 30 minuter och filtrerades därefter och lagrades. En andra sats framställdes på samma sätt och båda satserna blandades genom att materialen placerades i en stor autoklav, upphettning av innehållet till 90°C och avdragning av produkten i 4 timmar vid 5 mm Hg. Man erhöll en stor mängd av esterdioletoxylat som hade ett ge- nomsnitt av ungefär 4 etylenoxienheter i molekylen.

FÖRSÖK G Med användning av ett förfarande liknande det som beskrevs i exempel l omsattes 204 g 2,2-dimetyl-3-hydroxipropyl-2,2-di- metyl-3-hydroxipropionat och 440 g etylenoxid vid 99 - ll5°C med användning av 1,5 g bortrifluorideterat som katalysator.

Etylenoxidinmatningstiden var ungefär 4,5 timmar och bland- ningen upphettades ytterligare 0,75 timmar efter fullbordan av tillsatsen. Därefter tillsattes 13 g magnesiumsilikat och blandningen omrördes över natten vid 50 ~ 65°C. Den filtrera- des, avdrogs därefter vid lOOoC i en timme till ett tryck av 5 mm Hg.

Den vätskeformiga esterdioletoxylatåterstodsprodukten som fram- ställdes vägde 602,4 g ; den hade ett genomsnitt av ungefär 10 etylenoxienheter i molekylen. Brookfield-viskositeten var 193 451 264 14 cP vid 30°C (axel nr 3, 100 varv/minut), den specifika vikten var 1,0 g/cmß och Gardner-färgen 1,5. Vattenutspädbarheten var 15,6.

FÖRSÖK H Pà ett sätt liknande det som beskrevs i exempel 1 smältes 805 g 2,2-dimetyl-3-hydroxipropyl-2,2-dimetyl-3-propionat och 8 g bortrifluorideterat vid 60°C i en reaktionskolv. Under en tid av ungefär 1,75 timmar tillsattes sammanlagt 811 g propylen- oxid vid en temperatur av 57-60°C. Reaktionsblandningen omrördes i ytterligare 2 timmar; 32,3 g magnesiumsilikat tillsattes och omrördes vid ungefär 70°C i ungefär 1,5 timmar.

Den avdrogs därefter vid 70°C i 0,5 timmar vid 4-5 mm Hg och filtrerades. Den vätskeformiga esterdiolpropoxylatåterstods- produkten var klar och färglös och vägde 1508 g. Den hade ett genomsnitt av ungefär 4 propylenoxienheter i molekylen.

Uppfinningen âskàdliggöres närmare i följande exempel i vilka delar är uttryckta i vikt såvida icke något annat anges. 451 264 15 fimuumbnooom Q wøwnxnmmwmc uwuww Gmmüwnwwmfiwn hmm flwumfiuums um umswuwsmuumßHßum> X o.~ 2. ne n.n 7: =¿ .C en fiá .S nn Qi w.m Gm.= Ä a e Q w.= Asv nu =< cc- w.m »än m.ø o.n =.~ Sv .wmuflsmuu Bow mmfifimznm wfiflfimæfi m«H=H=uw nu cmøcw nufioæfloa Hflfiu mmuumm dax Som :muum> N :mv um uwnuwnummmu=fimuuw> xx nu n.= »i nu :n cc~ w.m ~=.â = ä a ~ â.~ A3 ~n.o Û Q Å o a n.m A3 ce $.~ 7; :n na- uwäwu mfi a uwsumnwmmmu=nuuum> . ummmxmnwwummfiflfimma x ~@:@~mnmu»«»Hß»m> umswumßmuumæfim HmwG«Gfl«nwfloumQ< w.m Eumx .mmfimwmufimxmm uummxmnuwdwwflwmwmmwom as.c cec: Houmwhfimuww øfiämfiwe lfiwuuåßmoumämxmm m H°>H°m U Homflom n Hoßfiom m xwmnww fimuw »ma xhxoumflowwuuumm xwwwwm 451 264 16 Exemgel l En serie uretanmodifierade kompositioner framställdes genom blandning av de komponenter som anges i följande tabell. get isocyanat som användes var biuret av hexametylendiisocyanat som en 75 %-ig lösning i l/1-etylenglykolacetat/xylen-bland- ning. Kompositionerna belades på stálplattor, lufttorkades i fem minuter och härdades därefter vid 82°C i tio minuter varvid man erhöll klara, torra filmer. 1.7 Försök (a) (h) Isocyanat 75'° 37'5 Polyol F 47.5 22.0/ -Esterdíoletoxylat 0 2_¿5 från försök F Sílíkonytaktívt medel II 0.12 0-062 Katalysator (DBTDL) x 0, a: 0.012 Tínuvin 770 Ö; A '-- n °'186 Irganox 1010 G? "' o'°62 l/1 etylenglykolacetat/ 25 12-5 xylen _ Etoxietylacetat 35 20 Brookfíeld-viskositet cP 75 103 Totala fasta substanser,Z 60.2 65-73 Beläggníngsegenskaper Blyertshårdhet 23 H Sward-hårdhet 45 62 Knoop-25-hårdhet 12-2 12'ä Slag, framsida kpcm 184 143,8 Slag, baksida kpcm 178,3 218,1 Schackrutevidhäfcníng * 100% 1001 'rabernöcning xx a _ 1.7 13 . o X ._ DBTDL = albutyltennlaurat XX mg förlust med 1000 cykler, XXX alla egenskaper erhölls efter att proven åldrats 7 vid rumstemperatur f % är den mängd som återstår efter att testet utförts (e) 37.5 18.33 OOOOT' ' o ,, l; 451 264 (d) 9.5 14.06 14.04 0.066 0.013 0.197 0.065 12.5 10 170 7L.S5 7 368 > 368 1001.

CS-l0-hjul, 1000 g belastning dygn 451 264 Försök Isocyanat Polyol F Esterdíoletoxylat från försök F Silikonytaktívt medel II Katalysator (DBTDL)x Tinuvi: 770 Q§ Irgancx 1910 Q lll Etylenglykolacetat/ xylen Etcxjetylacetat Brookfield-viskositet :P Totala fasta substanser, % Beläggníngsegenskaper- Blyertshårdhet Sward~hårdhet Knoop-25~hårdhet Slag, framsida kpcm Slag, baksida kpcm Schackrutevídhäftníng Tabernötníng xx 18 <2) (f) 75.0 37.5 51.6 26.33 o 2.93 0.13: o.oe1 o.oze o.o1a --- o.zoo --- o.oe7 zs o 12.5 se s Ls o 1: 164 61 1 70.9 za n aa ao 11.0 11.1 345 218,5 345 161 l0G$ 1001 3.57 16.8 X DBTDL = díbutyltenndílaurat 73.5 i!! I >J ih 2.73 >368 >36s :ons s.1 (5) 37.5 15.65 16k 75.5 xx mg förlust med 1000 cykler, CS-10-hjul, 1000 g belastning xxxalla egenskaper erhölls efter att proven åldrats 7 dygn vid rumstemperatur ¥ Z är den mängd som återstår efter att testet utförts

Claims (4)

1. , 451 264 PATENTKRAV l. Komposition med hög halt fasta substanser k ä n n e - t e c k n a d av att den omfattar en blandning av (I) ett esterdiolalkoxylat med formeln ä 3 H(ocmgzm)x0cng2nccnR2n00C§CnH¿n0(CnH2mo)yH _ R R vari m är ett heltal med ett värde av 2-4, n är ett heltal med ett värde av 1-5; x och y är heltal som vardera har ett värde av l~20 och R är en osubstituerad eller substituerad alkylgrupp med l-8 kolatomer och (II) 10-300 viktprocent av ett organiskt polyisocyanat.

2. Komposition enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k - n a d av att komponent I är: _ FH: Éfis H(oc¿a4>xoca2çca2oocçcs2o(c¿axo)yH C213 CH3 och medelvärdet av summan av x plus y är från 2 till 20.

3. Komposition enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k - n a d av att komponent I är: Én: FH: FH: FH: H(ocszca)xocxzccazoocçcago(cxca2o)yu ca3 cn3 och medelvärdet av summan x+y är från 2 till 20.

4. Kompositíon enligt patentkravet l, k ä n n e t e c k - n a d av att komponent II är biuret av hexametylendiisocya- nat.