SE442508B - Forfarande for framstellning av ftalonitriler - Google Patents

Forfarande for framstellning av ftalonitriler

Info

Publication number
SE442508B
SE442508B SE8101271A SE8101271A SE442508B SE 442508 B SE442508 B SE 442508B SE 8101271 A SE8101271 A SE 8101271A SE 8101271 A SE8101271 A SE 8101271A SE 442508 B SE442508 B SE 442508B
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
weight
xylene
temperature
catalyst
oxide
Prior art date
Application number
SE8101271A
Other languages
English (en)
Other versions
SE8101271L (sv
Inventor
Ogly Rizaev R G Kuli
Mirataev M M Ogly
V E Sheinin
Magerramova Z J Kyzy
J N Litvishkov
Gusein-Zade S G Kyzy
Farzullaev T S Ogly
Ilyasova N M Kyzy
Original Assignee
Inst Neftekhim Protsessov
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Inst Neftekhim Protsessov filed Critical Inst Neftekhim Protsessov
Publication of SE8101271L publication Critical patent/SE8101271L/sv
Publication of SE442508B publication Critical patent/SE442508B/sv

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
    • B01J21/04—Alumina
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
    • B01J21/06—Silicon, titanium, zirconium or hafnium; Oxides or hydroxides thereof
    • B01J21/08—Silica
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/74—Iron group metals
    • B01J23/745—Iron
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/847—Vanadium, niobium or tantalum or polonium
    • B01J23/8472—Vanadium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/88—Molybdenum
    • B01J23/887—Molybdenum containing in addition other metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/8876—Arsenic, antimony or bismuth
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/70—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper
    • B01J23/76—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/84—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the iron group metals or copper combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36 with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/85—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/88—Molybdenum
    • B01J23/887—Molybdenum containing in addition other metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/8877—Vanadium, tantalum, niobium or polonium
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/0201—Impregnation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/0236—Drying, e.g. preparing a suspension, adding a soluble salt and drying
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/08—Heat treatment
    • B01J37/082—Decomposition and pyrolysis
    • B01J37/088—Decomposition of a metal salt
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/24—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons
    • C07C253/28—Preparation of carboxylic acid nitriles by ammoxidation of hydrocarbons or substituted hydrocarbons containing six-membered aromatic rings, e.g. styrene
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Thermal Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Description

81701271-8 2 Franska forskare undersökte oxidationsammonolysreaktionen för p-xylen i närvaro av V20 -, V-Mo-, Ti-Mo- och Sn-Mo-katalysato- rer. Ett maximalt tereftaloâitrilutbyte av 79 viktprocent uppnås, när man som katalysator använder vanadinpentoxid, varvid process- temperaturen är 415-460°C och det inbördes molblandningsförhållandet mellan p-xylen, ammoniak och luft är 1:10:100 respektive (jämför exempelvis Bull. Soc. Chim. France, 1975, nr 11-12, 2617-2621).
Ett förfarande för framställning av tereftalonitril är känt, vilket grundar sig på oxidationsammonolys av p-xylen eller dietyl- bensen i en stationär eller fluidiserad bädd av en katalysator, som består av på silikagelbärare påförda vanadin-, krom-, bor-, fosfor- oxider (i ett atomförhållande mellan grundämnena av 1:0,5:0,1:0,01 till 1:2:1,2:O,3 respektive). När en blandning, som består av 1,2 volymprocent p-xylen, 9,6 volymprocent ammoniak och 80,2 volymprocent luft, får vid en temperatur av 3O5OC under en kontattid av 6 s passera över nämnda katalysator, utgör tereftalo- nitrilhalten i reaktionsprodukterna 85,2 molprocent. Katalysatorns kapacitet med avseende på tereftalonitril är 14 g/liter kat.h.
Ett förfarande för framställning av tereftalonitril är vida- re känt, vid vilket tereftalonitril framställes genom oxidations- ammonolys av p-xylen vid en temperatur av 36000 under en kontakttid av 6 s i närvaro av en katalysator i form av på aluminiumoxid ut- fälld vanadinpentoxid, varvid tereftalonitrilutbytet utgör 70 vikt- procent (jämför exempelvis den brittiska patentskriften 796 765).
Den allvarliga nackdelen med samtliga kända förfaranden är ett förhållandevis lågt slutproduktutbyte och en låg kapacitet hos katalysatorn.
Ett förfarande för framställning av ftalonitriler genom oxida- tionsammonolys av xylen är dessutom känt, vid vilket förloppet ge- nomföres vid en temperatur av 340-480OC och ett molförhållande mel- lan xylen, ammoniak och luftsyre av 1:7:20 respektive under en kontakttid av 0,6-7 s i närvaro av en katalysator, som innehåller 21 viktprocent antimonoxid, 3,2 viktprocent vismutoxid, 3,2 vikt- procent vanadin- eller molybdenoxid, vilka oxider är anbragta på aluminiumoxid. Selektiviteten för tereftalonitril är under dessa betingelser 93 molprocent, medan katalysatorns kapacitet med avseen- de på tereftalonitril,-isoftalonitril och ortoftalonitril är 67,57 respektive 57 g/liter kat.h. _ I -H Nackdelen med detta kända förfarande är en låg kapacitet hos katalysatorn samt ett förhållandevis lågt slutproduktutbyte. 8101271-8 3 Det huvudsakliga syftet med föreliggande uppfinning är att åstadkomma ett sådant förfarande för framställning av ftalonitriler genom val av motsvarande katalysator, som gör det möjligt att öka slutproduktutbytet samt produktutbytet per volymenhet av katalysa- torn.
Detta uppnås enligt föreliggande uppfinning medelst ett för- farande för framställning av ftalonitriler genom oxidationsammono- lys av xylen vid en temperatur av 340-480°C i närvaro av en kataly- sator, som innehåller på en inert bärare påförda antimon-, vismut-, vanadin- eller molybdenoxider, varvid man, enligt uppfinningen, an- vänder en katalysator, som ytterligare innehåller järnoxid, varvid samtliga beståndsdelar ingår i följande halter i viktprocent: 1 -25% antimonoxid 1 -20% vismutoxid 0,2-15% vanadin- eller molybdenoxid 0,1-25% järnoxid, medan bäraren utgör resten.
I och för ökning av slutproduktutbytet är det lämpligt, att man använder en katalysator, som i viktprocent innehåller: 11-15% antimonoxid 1- 4% vismutoxid 2- 6% vanadin- eller molybdenoxid 1-2,5% järnoxid, medan bäraren utgör resten.
Det är lämpligt att man som bärare i denna katalysator använ- der silikagel eller aluminiumoxid.
Förfarandet enligt uppfinningen för framställning av ftalo- nitriler genomföres företrädesvis på följande sätt.
Ett reaktionskärl fyllt med en stationär eller fluidiserad katalysatorbädd får vid en temperatur av 340-480OC under en kontakt- tid av 0,1-6 s genomströmmas av en blandning av xylen, ammoniak och syrgas i ett inbördes molförhållande av från 1:7:4 till 1:40:14 respektive. Äng-gasblandningen från reaktionskärlet kondenserar med efter- följande isolering av ftalonitriler.
Katalysatorn framställes på följande sätt. En sur lösning av vismutnitrat försättes vid en temperatur av 30-40°C under konti- nuerlig omrörning med motsvarande mängder lösliga salter av antimon, vismut, järn, vanadin eller molybden, varefter lösningens tempera- tur bringas till 80-90°C och bäraren sättes till lösningen. Lös- ningen hålles vid àaum_temperatur under en tid av 5-6 timmar, var- efter den bringas att indunsta. 8101271-8 4 Den så erhållna massan torkas vid en temperatur av 150-200OC under en tid av 10-12 timmar och värmebehandlas därefter i en ström av luft eller inert gas vid en temperatur av 400-600oC under en tid av 6-8 timmar. Man erhåller härvid en katalysator bestående av en på bäraren påförd blandning av antimon-, vismut-, järn-, vanadin- eller molybdenoxider.
Fördelen med förfarandet enligt uppfinningen jämfört med de kända förfarandena av detta slag är en samtidig avsevärd ökning av ftalonitrilutbytet och bildningsselektiviteten för ftalonitriler.
Uppfinningen belyses närmare nedan i följande utföringsexem- pel på förfarandet.
Exempel 1. I ett reaktionskärl med en höjd av 1 m och en dia- meter av 40 mm införes en katalysator, som innehåller 13 viktprocent Sb2O3, 4 viktprocent Bi2O3, 3 viktprocent V2O5 och 1,5 viktprocent Fe2O3, vilka oxider är påförda på en vid en temperatur av 900°C värmebehandlad aluminiumoxid. Man låter därefter 8,6 g p-xylen under en kontakttid av 0,4 s strömma genom katalysatorbädden vid en temperatur av 400°C i ett molförhållande mellan p-xylen, ammo- niak och syrgas av 1:7:7 respektive.
Man erhåller därvid 9,9 g tereftalonitril.
Selektiviteten är 96 molprocent.
Exempel 2. 8,6 g p-xylen får vid en temperatur av 420°C, i ett molförhållande mellan p-xylen, ammoniak och syrgas av 1:40:4 respektive, under en kontakttid av 0,6 s strömma genom en katalysa- tor, som innehåller 11 viktprocent 813203, 4 viktprocent Bi2O3, 3 viktprocent VZOS, 1,5 viktprocent Fe2O3, vilka oxider ärpåförda på en vid en temperatur av 10O0OC värmebehandlad aluminiumoxid.
Man erhåller därvid 9,5 g tereftalonitril.
Selektiviteten är 92 molprocent.
Exempel 3. 8,6 g p-xylen får vid en temperatur av 420°C, i ett molblandningsförhållande mellan p-xylen, ammoniak och syrgas av 1:7:9 respektive, under en tid av 0,3 s strömma genom en kataly- sator, som innehåller 13 viktprocent Sb2O3, 4 viktprocent Bi2O3, 3 viktprocent VZOS, 2,5 viktprocent Fe2O3, vilka oxider är pâförda på en vid en temperatur av 900°C värmebehandlad aluminiumoxidbärare. man erhåller härvid 10 g tereftalonitril. ' Selektiviteten är 98 molprocent. _ Exempel 4. 8,6 g p-xylen får vid en temperatur av 45OOC, i ett molförhållande mellan p-xylen, ammoniak och syrgas av 1:7:5,5 respektive, under en kontakttid av 0,5 s strömma genom en katalysa- tor, som innehåller 15 viktprocent Sb203, 2 viktprocent Bi203, 2 vikt- 8101271 -8 5 procent V2O5, 2,5 viktprocent Fe2O3, vilka oxider är påförda på en vid en temperatur av 600OC värmebehandlad bärare av silikagel.
Man erhåller 9,1 g tereftalonitril.
Selektiviteten är 88 molprocent. §§gmp§l_§. 8,6 g p-xylen får vid en temperatur av 420OC, i ett molförhållande mellan p-xylen, ammoniak och syrgas av 1:7:7 respektive, under en kontakttid av 0,4 s strömma genom en katalysa- tor, som innehåller 13 viktprocent Sb2O3, 4 viktprocent Bi2O3, 3 viktprocent V2O5, 1 viktprocent Fe2O3, vilka oxider är påförda på en vid en temperatur av 80000 värmebehandlad silikagelbärare.
Man erhåller 9,5 g tereftalonitril.
Selektiviteten är 92 molprocent.
Exempel_§. 8,6 g p-xylen får vid en temperatur av 420oC, ir ett molförhållande mellan p-xylen, ammoniak och syrgas av 1:8:7, under en kontakttid av 0,4 s strömma genom en katalysator, som inne- håller 13 viktprocent Sb2O3, 1 viktprocent Bi2O3, 3 viktprocent V2O5, 2,5 viktprocent Fe2O3, vilka oxider är påförda på en vid en temperatur av 130000 värmebehandlad aluminiumoxidbärare.
Man erhåller 9,3 g tereftalonitril.
Selektiviteten är 90,5 molprocent.
Exempel 7. 8,6 g p-xylen får vid en temperatur av 420OC, i ett molförhållande mellan p-xylen, ammoniak och syrgas av 1:8:7 respektive, under en kontakttid av 0,4 s strömma genom en katalysa- tor, som innehåller 11 viktprocent Sb2O3, 3 viktprocent Bi2O3, 6 viktprocent V2O5, 1,5 viktprocent Fe2O3, vilka oxider är påförda på en vid en temperatur av 1000°C värmebehandlad aluminiumoxidbära- re.
Man erhåller 9,63 g tereftalonitril.
Selektiviteten är 93,5 molprocent.
Exempel 8. 8,6 g p-xylen får vid en temperatur av 420°C, i ett molförhållande mellan p-xylen, ammoniak och syrgas av 1:10:4 respektive, under en kontakttid av 2 s strömma genom en katalysator, som innehåller 1 viktprocent Sb2O3, 20 viktprocent Bi2O3, 15 vikt- procent V2O5, 25 viktprocent Fe2O3, vilka oxider är påförda på en vid en temperatur av 1300oC värmebehandlad aluminiumoxidbärare.
Man erhåller sålunda 4,75 g tereftalonitril.
Selektiviteten är 46 molprocent.
Exempel_2. 8,6 g p-xylen får vid en temperatur av 480oC, i ett molförhållande mellan p-xylen, ammoniak och syrgas av 1:10:14 8101271-8 6 respektive, strömma under en_kontakttid av 0,1 s genom en katalysator, som innehåller 25 viktprocent Sb2O3, 1 viktprocent Bi O 0,2 viktprocent V2O5, 0,1 viktprocent Fe203, vilka oxider 2 3' är påförda på en vid en temperatur av 600°C värmebehandlad silika- gelbärare.
Man erhåller härvid 3,3 g tereftalonitril.
Selektiviteten är 32,8 molprocent.
Exempel 10. 8,6 g m-xylen får vid en temperatur av 400°C, i ett molförhållande mellan m-xylen, ammoniak och syrgas av 1:10:18 respektive, strömma under en kontakttid av 0,5 s genom en katalysa- tor, som innehåller 13 viktprocent Sb2O3, 4 viktprocent Bi203, 3 viktprocent V2O5, 0,5 viktprocent Fe2O3, vilka oxider är påförda på en vid en temperatur av 900oC värmebehandlad aluminiumoxidbärare.
Man erhåller härvid 9,5 g isoftalonitril.
Selektiviteten är 92 molprocent.
Exempel 11. 8,6 g mfxylen får vid en temperatur av 340°C, i ett molförhållande mellan m-xylen, ammoniak och syrgas av 1:8:7 respektive, strömma under en konüttid av 4,5 s genom en katalysator, som innehåller 15 viktprocent Sb2O3, 7 viktprocent Bi2O3, 20 vikt- procent V2O5, 1 viktprocent Fe2O3, vilka oxider är påförda på en vid en temperatur av 900oC värmebehandlad silikagelbärare.
Man erhåller härvid 4,6 g isoftalonitrill Selektiviteten är 44 molprocent.
Exempel 12. 8,6 g p-xylen får vid en temperatur av 400°C, i ett molförhållande mellan p-xylen, ammoniak och syrgas av 1:10:7 respektive, strömma under en kontakttid av 1 s genom en katalysator, som innehåller 10 viktprocent Sb2O3, 3 viktprocent Bi2O3, 5 vikt- procent MoO3,1,4 viktprocent Fe2O3, vilka oxider är påförda på en vid en temperatur av 900°C värmebehandlad aluminiumoxidbärare.
Man erhåller 9,95 g tereftalonitril.
Selektiviteten är 97 molprocent.
Exempel 13. 8,6 g p-xylen får vid en temperatur av 340OC, i .ett molförhållande mellan p-xylen, ammoniak och syrgas av 1:10:6 respektive, strömma under en kontakttid av 6 s genom en katalysa- tor, som innehåller 25-viktprocent Sb2O3, 1 viktprocent Bi2O3, 15 viktprocent Mo03, 0,1 viktprocent Fe2O3, vilka oxider är påförda på en vid en temperatur av 130000 värmebehandlad aluminiumoxidbä- rare. 8101271-8 7 Man erhåller 4,9 g tereftalonitril.
Selektiviteten är 47 molprocent.
Exempel 14. 8,6 g p-xylen får vid en temperatur av 480oC, i ett molförhållande mellan p-xylen, ammoniak och syrgas av 1:15:5 respektive, strömma under en kontakttid av 0,2 s genom en katalysa- tor, som innehâller 1 viktprocent Sb O , 20 vikt rocent Bi O , 2 vikt- 23 P 23 procent MOO3, 25 viktprocent Fe2O3, vilka oxider är påförda på en vid en temperatur av 1300°C värmebehandlad silikagelbärare.
Man erhåller 3,2 g tereftalonitril.
Selektiviteten är 31 molprocent.
Exempel 15. 8,6 g m-xylen får vid en temperatur av 420°C, i ett molförhållande mellan m-xylen, ammoniak och syrgas av 1:12:6 respektive, strömma under en kontakttid av 0,8 s genom en katalysa- tor, som innehåller 10 viktprocent Sb2O3, 2 viktprocent Bi2O3, 6 viktprocent MQO3, 0,5 viktprocent Fe2O3, vilka oxider är påförda på en vid en temperatur av 900oC värmebehandlad aluminiumoxidbärare.
Man erhåller 9,6 g isoftalonitril.
Selektiviteten är 93 molprocent.
Exempel 16. 8,6 g m-xylen får vid en temperatur av 480°C, i ett molförhållande mellan m-xylen, ammoniak och syrgas av 1:17:8 respektive, strömma under en kontakttid av 1,5 s genom en katalysa~ tor, som innehåller 1 viktprocent Sb203, 20 viktprocent Bi203, 2 viktprocent V2O5, 25 viktprocent Fe2O3, vilka oxider är påförda på en vid en temperatur av 1000°C värmebehandlad silikagelbärare.
Man erhåller 4 g isoftalonitril.
Selektiviteten är 39 molprocent.
Exempel 17. 8,6 g m-xylen får vid en temperatur av 340°C, i ett molförhållande mellan m-xylen, ammoniak och syrgas av 1:10:6 respektive, strömma under en kontakttid av 1 s genom en katalysator, som innehåller 25 viktprocent Sb2O3, 1 viktprocent Bi2O3, 15 vikt- procent MOO3, 0,1 viktprocent Fe2O3, vilka oxider är pâförda på en vid en temperatur av 1300°C värmebehandlad aluminiumoxidbärare.
Man erhåller 3,1 g isoftalonitril.
Selektiviteten är 30,1 molprocent.
Exempel 18. 8,6 g o-xylen får vid en temperatur av 400°C, i ett molförhållande mellan o-xylen, ammoniak och syrgas av 1:25:6 respektive, strömma under en kontakttid av 1 s genom en katalysator, som innehåller 10 viktprocent Sb203, 2 viktprocent Bi2O3, 4 vikt- procent VZOS, 1 viktprocent Fe2O3, vilka oxider är påförda på en vid en temperatur av 900OC värmebehandlad aluminiumoxidbärare. ..v...__.... ._- _ _. 8101271-8 8 Man erhåller 9,5 g o~ftalonitril.
Selektiviteten är 92 molprocent.
Exempel 19. 8,6 g o-xylen får vid en temperatur av 420oC, i ett molförhâllande mellan o-xylen, ammoniak och syrgas av 1:35:6 respektive, strömma under en kontakttid av 2 s genom en katalysator, som innehåller 3 viktprocent Sb2O3, 10 viktprocent Bi2O3, 14 vikt- procent V2O5, 6 viktprocent Fe203, vilka oxider är pâförda på en vid en temperatur av 700oC värmebehandlad silikagelbärare.
Man erhåller 9,7 g o-ftalonitril.
Selektiviteten är 94 molprocent.
Exempel 20. 8,6 g o-xylen får vid en temperatur av 380oC, i ett molförhållande mellan o-xylen, ammoniak och syrgas av 1:15:10 respektive, strömma under en kontakttid av 3 s genom en katalysa- tor, som innehåller 15 viktprocent Sb2O3, 7 viktprocent Bi2O3, 20 viktprocent V2O5, 3 viktprocent Fe2O3, vilka oxider är påförda på en vid en temperatur av 900°C värmebehandlad aluminiumoxidbärare.
Man erhåller 4,7 g o-ftalonitril.
Selektiviteten är 46 molprocent.
Ftalonitriler användes vid framställning av polyamid- och polyesterfibrer med hög värmebeständighet, nya typer av på xylylendi- isocyanater baserade plastmaterial, ftalocyaninfärgämnen samt för framställning av tereftal- och isoftalsyra och andra material, vil- ka uppvisar ett antal värdefulla egenskaper.

Claims (3)

8101271-8 9 Patentkrav
1. Förfarande för framställning av ftalonitriler genom oxida- tionsammonolys av xylen vid en temperatur av 340-4800C i närvaro av en katalysator, som innehåller på en inert bärare påförda anti- mon-, vismut-, vanadin- eller molybdenoxider, k ä n n e t e c k- n a t av att man använder en katalysator, som ytterligare innehål- ler järnoxid, varvid samtliga beståndsdelar ingår i följande halter i viktprocent: 1 -25% antimonoxid 1 -20% vismutoxid 0,2-15% vanadinpentoxid eller molybdenoxid 0,1-25% järnoxid, medan bäraren utgör resten.
2. Förfarande enligt patentkravet 1, k ä n n e t e c k n a t av att man använder en katalysator, som i viktprocent innehåller: 11-15% antimonoxid 1- 4% vismutoxid 2- 6% vanadinpentoxid eller molybdenoxid 1-2,5% järnoxid, medan bäraren utgör resten.
3. Förfarande enligt patentkravet 1 eller 2, k ä n n e t e c k- n a t av att man använder en katalysator, vilken såsom bärare in- nehåller silikagel eller aluminiumoxid.
SE8101271A 1979-03-06 1981-02-26 Forfarande for framstellning av ftalonitriler SE442508B (sv)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NLAANVRAGE7901780,A NL178870C (nl) 1979-03-06 1979-03-06 Werkwijze voor de bereiding van ftalonitrillen, alsmede de daarbij te gebruiken katalysator.
PCT/SU1979/000042 WO1981000107A1 (en) 1979-03-06 1979-07-02 Method of obtaining phtalonitriles
FR7923673A FR2465714A1 (fr) 1979-03-06 1979-09-24 Procede de preparation de phtalonitriles

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE8101271L SE8101271L (sv) 1981-02-26
SE442508B true SE442508B (sv) 1986-01-13

Family

ID=27250953

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE8101271A SE442508B (sv) 1979-03-06 1981-02-26 Forfarande for framstellning av ftalonitriler

Country Status (7)

Country Link
JP (1) JPS582233B2 (sv)
DE (1) DE2953735C2 (sv)
FR (1) FR2465714A1 (sv)
GB (1) GB2067197B (sv)
NL (1) NL178870C (sv)
SE (1) SE442508B (sv)
WO (1) WO1981000107A1 (sv)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1181408A (en) * 1981-12-21 1985-01-22 Ernest C. Milberger Nitrogenation of hydrocarbons, including the production of maleimide
FR2545246B2 (fr) * 1983-02-18 1988-03-11 Mors Dispositif consigneur et deconsigneur pour objets utilitaires, tels que des chariots a bagages
US4641739A (en) * 1984-09-07 1987-02-10 Mors Device for locking and releasing objects intended for public use, such as luggage carts
JPH0629231B2 (ja) * 1987-04-08 1994-04-20 日東化学工業株式会社 クロルベンゾニトリル類の製造方法
DE3843568C1 (sv) * 1988-12-23 1989-12-21 Hgz - Maschinenbau Ag, Daellikon, Zuerich, Ch
DE4133697A1 (de) * 1991-10-11 1993-04-15 Hgz Maschinenbau Ag Kaffeemaschinenautomat
FR2687144B1 (fr) * 1992-02-06 1995-05-19 Rhone Poulenc Chimie Procede d'ammoxydation d'hydrocarbures satures.
EP2113498A1 (de) 2008-04-25 2009-11-04 Basf Se Verfahren zur Partialoxidation oder Ammoxidation mit einem Eisenmolybdat-Katalysator
FR3002227B1 (fr) * 2013-02-20 2021-10-01 Arkema France Procede de nitrilation en phase gaz et liquide gaz

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3414631A (en) * 1965-06-10 1968-12-03 Standard Oil Co Oxydehydrogenation process
US3338952A (en) * 1965-11-15 1967-08-29 Standard Oil Co Process for the catalytic ammoxidation of olefins to nitriles
US3497545A (en) * 1966-03-10 1970-02-24 Halcon International Inc Preparation of polynitriles by ammoxidation of polyalkyl substituted aromatic hydrocarbons utilizing recycle of unreacted hydrocarbons and intermediate nitriles
FR1526405A (fr) * 1966-05-18 1968-05-24 Lummus Co Procédé de production de polynitriles aromatiques
DE1643630B1 (de) * 1967-07-19 1971-07-01 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von aromatischen Nitrilen
GB1229283A (sv) * 1967-07-19 1971-04-21
DE1930880B2 (de) * 1969-06-18 1980-02-21 Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl Verfahren zur Herstellung von Iso- und/oder Terephthalsäuredinitrilen
BE756614A (fr) * 1969-09-26 1971-03-01 Degussa Catalyseur pour la preparation de nitriles aromatiques ou heteroaromatiques
DE2039497C3 (de) * 1970-08-08 1974-01-17 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Antimon enthaltenden Katalysatoren und Verwendung der Katalysatoren für die Herstellung von aromatischen und heteroaromatischen Nitrilen
US3803204A (en) * 1972-03-27 1974-04-09 Standard Oil Co Preparation of aromatic nitriles
NL7610318A (nl) * 1976-06-01 1977-12-05 Sun Ventures Inc Werkwijze voor het ammoxyderen van organische verbindingen tot nitrilen.
DE2627068C3 (de) * 1976-06-16 1980-01-17 Institut Neftechimitscheskich Processov Imeni Akademika Ju. G. Mamedalieva Akademii Nauk Azerbaidschanskoj Ssr, Baku (Sowjetunion) Verfahren zur Herstellung von Phthalsäuredinitril

Also Published As

Publication number Publication date
NL178870B (nl) 1986-01-02
NL178870C (nl) 1986-06-02
SE8101271L (sv) 1981-02-26
FR2465714B1 (sv) 1981-11-06
NL7901780A (nl) 1980-09-09
DE2953735C2 (de) 1985-09-26
JPS582233B2 (ja) 1983-01-14
GB2067197A (en) 1981-07-22
GB2067197B (en) 1983-05-18
WO1981000107A1 (en) 1981-01-22
JPS56500775A (sv) 1981-06-11
FR2465714A1 (fr) 1981-03-27
DE2953735T1 (sv) 1982-01-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2198869C2 (ru) Способ селективного получения уксусной кислоты и используемый катализатор
US4336205A (en) Method for producing aromatic nitriles
US3954856A (en) Method for vapor-phase catalytic oxidation of tert.-butyl alcohol
EP0267556B1 (en) Process for production of methacrolein and methacrylic acid
KR950004031B1 (ko) 메타크롤레인의 제조방법 및 메타크롤레인의 제조에 사용하는 촉매의 제조방법
EP0288218B1 (en) Method for the ammoxidation of paraffins and catalyst system therefor
JPS6126419B2 (sv)
SE442508B (sv) Forfarande for framstellning av ftalonitriler
KR0144645B1 (ko) 메타크릴산 제조용 촉매
JPS5888033A (ja) 酸化およびアンモキシデ−シヨン触媒
US5952262A (en) Preparation of aromatic or heteroaromatic nitriles
US4113768A (en) Preparation of acrylic or methacrylic acid from acrolein or methacrolein
JP4240162B2 (ja) ニトリル化合物の製造方法および製造用触媒
JPH0971561A (ja) ジシアノベンゼンの製造法
JPH05170724A (ja) ニトリル化合物の製造法および製造用触媒
US5183793A (en) Ammoxidation catalysts and methods for their preparation for use in the production of isophthalonitrile
US3293279A (en) Preparation of unsaturated nitriles by a catalytic process
US3287394A (en) Catalytic synthesis of unsaturated nitriles
KR900002454B1 (ko) 메타크릴산의 제조방법 및 이 방법에 사용되는 촉매
JP4114019B2 (ja) ニトリル化合物の製造方法および製造用触媒
JPS61204038A (ja) 触媒組成物
US4065487A (en) Process for producing benzonitrile
US4439371A (en) Method for preparing phthalonitriles
US3383329A (en) Preparation of unsaturated nitriles by a catalytic process
US3293280A (en) Process for the preparation of unsaturated nitriles

Legal Events

Date Code Title Description
NUG Patent has lapsed

Ref document number: 8101271-8

Effective date: 19920210

Format of ref document f/p: F