SE436392B - Rodenticid komposition innehallande som aktiv bestandsdel vissa difenylaminforeningar - Google Patents

Description

dïßdfâëdâ s 2 2 Tertiära difenylaminer sådana som föreningarna med nedanstående formel I har icke tidigare beskrivits. Det är emellertid känt att vissa sekundära difenylaminer har fungicid och insekticid verkan. Rodenticida difenylaminer har icke tidi- gare varit kända; I den brittiska patentskriften 868 165 anges di- fenylaminföreningar med en mycket omfattande allmän formel.

Ingen av de specifikt framställda föreningarna omfattas dock av nedanstående formel I.

I FR 2 211 450, DE 2 213 081 och De 2 509 416 be- skrives sekundära difenylaminer, vilka innehåller gruppen -NH-, 'medan föreningarna med nedanstående formel I är tertiära dife- nylaminer, vilka innehåller gruppen -N-. De nya föreningarna alkyl med nedanstående formel I har rodenticid verkan, medan de kända närbesläktade föreningarna har helt andra pesticida egenskaper, såsom insekticid, akaricid och fungicid verkan.

Såsom nämnts beskriver de franska och tyska publi- kationerna enbart NH-derivat (sekundära difenylaminer), och näs- tan alla de enligt den brittiska patentskriften specifikt fram- ställda föreningarna är också NH-derivat. Vi har överraskande funnit att alkylsubstituenten på den centrala kväveatomen i föreningarna med formeln I är kritisk för att gnagare, särskilt råttor, skall acceptera foder innehållande de aktiva föreningar- na. Av hittills okänd anledning accepterar råttor icke foder innehållande HN-difenylaminer, varför sekundära difenylaminer icke är användbara såsom rodenticider.

Uppfinningen avser sålunda en rodenticid komposi- tion, vilken kännetecknas av att den innefattar en inert bärare och såsom aktiv beståndsdel 5 - 2000 ppm av en difenylaminföre- ning med den allmänna formeln No, RZ OZN Rl (I) 8006682-2 3 där symbolen R betecknar metyl, etyl eller propyl; där symbo- len R1 betecknar klor eller brom; där symbolen R2 betecknar klor eller brom; och där,symbolen R5 betecknar väte, klor eller brom.

Koncentrationen av den aktiva föreningen i kompo- sitionen beror på vilken förening som användes, eftersom före- ningarna har olika kraftig rodenticid verkan, vidare på den snabbhet, med vilken man önskar minska populationen av råttor eller möss, och även på andra faktorer. Om man t.ex. kan iso- lera populationen, så att dess enda födoämneskälla eller vatten- källa är en rodenticid komposition, så bör koncentrationen uppenbarligen vara lägre än om populationen har tillgång till ett antal olika födoämneskällor. De rodenticida kompositioner- na bör vanligen innehålla mellan ca 5 och ca 2000 ppm av den aktiva föreningen. Helst bör man använda koncentrationer av mellan ca 10 och ca 500 ppm, även om naturligtvis mängder både över och under nämnda gränser kan vara verksamma och även önsk- värda i vissa fall.

Den inerta bäraren i kompositionen enligt upp- finningen är företrädesvis ett födoämne. Den aktiva bestånds- delen ingår företrädesvis i kompositionen i en koncentration, som är rodenticidiskt verksam efter två eller flera utford- ringar.

För att minska en population av råttor eller möss anbringar man på en plats som ofta besökes av råttorna eller mössen en rodenticidiskt verksam mängd av en komposition enligt uppfinningen.

De i kompositionerna enligt uppfinningen ingående nya difenylaminföreningarna med formeln I kan framställas genom att (a) en anilinförening med formeln: R n* / \ NHR” (11) :__ s RS .. 16 .J- 1 i dar R betecknar vate, metyl, etyl eller propyl, och R , R och R5 har de ovan angivna betydelserna, omsättes med en 2-halo- 5-nitrobensotrifluoridförening med formeln: $ÛÛ6682 *2 ÛZN -~-' (III) cr, där X betecknar en halogenatom, och R17 betecknar väte eller nitro, med den begränsningen att R16 na R2 och RS betecknar väte, när R17 (b) den i steg (a) erhållna föreningen N-alkyle- och minst en av symboler- betecknar nitro; ras, om R16 betecknar väte; (c) den i steg (b) erhållna föreningen nitreras, R17 betecknar väte; (d) den i steg (c) erhållna föreningen eventuellt halogeneras, om den saknar de önskade halogensubstituenterna.

De föredragna föreningarna med formeln I är de föreningar, där R betecknar metyl, och de föreningar, där R1, R2 och R5 betecknar klor eller brom.

De nya föreningarna med formeln I kan icke fram- ställas enligt enkla direkta metoder, utan de måste framställas enligt ett flerstegsförfarande. Man skulle kunna vänta sig, Om att föreningarna ksulle kunna syntetiseras genom direkt omsätt- ning av en substituerad N~alkylanilin med 2-klor-3, 5-dinitro- bensotrifluorid. Man skulle även kunna vänta sig, att det skul- le vara möjligt att först framställa motsvarande N-H-difenyl- amin och därefter alkylera kvävet med alkyljodid eller något liknande alkyleringsmedel. Förutom när det gäller de föreningar, vilka har antingen 2-ställningen eller 6-ställningen osubstitue- rad, har det emellertid visat sig, att ingen av dessa metoder är användbar. För det stora flertalet av föreningarna måste framställningen ske enligt någon av de nedan angivna utförings- formerna. ~. -. ,_._._......- ___._____.... i V_l_.___._.._, 8006682-2 5 Utförïngsform A . R? I' IF 02Nha1o+H - N / \>_R“ ___-_- CFa Rio - RT O2N halo+ H2N R“--- » CF3 nl” R7 H l om N RS RIU CF3 R7 R / \\ x OZN \ N RE CFS E10 I i eventuell T I T s produkt <&-- nitrepinq 1 ø 40 $Ûü6632°°2 6 I ovanstående formler har symbolerna R6, R7, R1O, samma betydelser som symbolerna R1, R2 respektive Rs, eller vilka som helst av symbolerna kan beteckna väte. Förfarandet kan genomföras utgående från en anilin, vilken uppbär några av eller alla de i produkten önskade substituenterna R1, R och R5, eller utgående från en osubstituerad anilin beroende på vilka substituenter som önskas i produkten. Halogensubstituenter på anilinringen kan införas vid slutet av processen.

Utföringsform B N02 Rlz OzN halo + Hz R1 1 '_-“ 1s cr; R N02 Ria ï

Claims (2)

8-006682-2 18 ningen kan naturligtvis även innehålla olika medel som lockar till sig gnagare och gör kompositionerna mera attraktiva. Dy- lika tillsatsmedel kan t.ex. vara luktämnen, smakämnen och könshormoner. Dessa tillsatsmedel bidrager till att göra gna- gare mindre misstänksamma. Tidpunkten för anbringande av en rodenticid komposition enligt uppfinningen är icke kritisk. Det finns ingen årstid, då en gnagarkoloni är särskilt känslig för el- ler relativt immun mot rodenticider. Det är vanligen lämpligt att först ge kolonin av råttor eller möss en obehandlad kompo- sition. Man anbringar därefter tillräckligt med behandlad kom- position för att alla djuren i kolonin skall kunna äta av den- samma åtminstone två gånger. Patentkrav

1. Rodenticid komposition, k ä n n e t e c k - n a d a v att den innefattar en ínert bärare och såsom ak- tiv beståndsdel 5 - 2000 ppm av en difenylaminförening med den allmänna formeln No, R2 Z-PU CF; RS ~“ där symbolen É betecknar metyl, etyl eller propyl; där symbolen R1 betecknar klor eller brom; där symbolen R2 betecknar klor eller brom; och där symbolen R5 betecknar väte, klor eller brom.

2. Komposition enligt krav 1, k ä n n e t e c k - n a d a v, att den aktiva beståndsdelen utgöres av 2,4,6-tri- brom-N-metyl-2',4'-dinitro-6'-trifluormetyldifenylamin. w