JPS60206809A - 共重合体の製造法 - Google Patents
共重合体の製造法Info
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- JPS60206809A JPS60206809A JP6306484A JP6306484A JPS60206809A JP S60206809 A JPS60206809 A JP S60206809A JP 6306484 A JP6306484 A JP 6306484A JP 6306484 A JP6306484 A JP 6306484A JP S60206809 A JPS60206809 A JP S60206809A
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- polymerization
- copolymer
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- acrylonitrile
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、アルファメチルスチレン１０〜８０重量％、
アクリロニトリル５〜５０重量％、さらにスチレン、ク
ロルスチレン、パラメチルスチレン、ｔ−ブチルスチレ
ン、アクリル酸エステルから選ばれた１種または２種以
上の化合物０〜７０重量％の使用割合にある単量体を用
いて、特殊な過酸化物系開始剤により懸濁重合又は塊状
重合に於て、短かい重合時間で高転化率の透明性、耐熱
性１強度に優れた共重合体を製造する方法に関するもの
である。
アクリロニトリル５〜５０重量％、さらにスチレン、ク
ロルスチレン、パラメチルスチレン、ｔ−ブチルスチレ
ン、アクリル酸エステルから選ばれた１種または２種以
上の化合物０〜７０重量％の使用割合にある単量体を用
いて、特殊な過酸化物系開始剤により懸濁重合又は塊状
重合に於て、短かい重合時間で高転化率の透明性、耐熱
性１強度に優れた共重合体を製造する方法に関するもの
である。
アルファメチルスチレンにアクリロニトリル。
さらにこれらと共重合しうるスチレン、クロルスチレン
、パラメチルスチレン、ｔ−ブチルスチレン等の各種置
換スチレン；メチルアクリレート。
、パラメチルスチレン、ｔ−ブチルスチレン等の各種置
換スチレン；メチルアクリレート。
エチルアクリレート、ブチルアクリレート等のアクリル
酸エステル；メチルメタクリレート、エチルメタクリレ
ート、ブチルメタクリレート等のメタクリル酸エステル
から選ばれた１秤または２種以上の化合物を共重合させ
て、実用性に於て充分な程度に耐熱性の優れた共重合体
を得るには、アルファメチルスチレンを前記使用単量体
のうち少なくとも１０重量係以上、好ましくは２０重爪
％以上使用して、アルファメチルスチレンの含有量が１
０重量％以上、好ましくは２０重量％以上占める共重合
体とする必要がある。
酸エステル；メチルメタクリレート、エチルメタクリレ
ート、ブチルメタクリレート等のメタクリル酸エステル
から選ばれた１秤または２種以上の化合物を共重合させ
て、実用性に於て充分な程度に耐熱性の優れた共重合体
を得るには、アルファメチルスチレンを前記使用単量体
のうち少なくとも１０重量係以上、好ましくは２０重爪
％以上使用して、アルファメチルスチレンの含有量が１
０重量％以上、好ましくは２０重量％以上占める共重合
体とする必要がある。
しかるに、かかる観点に基づいて、従来、アルファメチ
ルスチレンを上記の如く大量使用し耐熱性の優れた共重
合体を懸濁重合又は塊状重合により得るには、ターシャ
リ−ブチルパーオキシベンゾエート、ターシャリ−ブチ
ルパーオキシアセテート、ジ−ターシャリ−ブチルパー
オキサイド等の有機過酸化物を重合開始剤として用いる
方法があるが、これらの開始剤を用いる方法に於ては、
重合温度の如何に拘らず、はなはだ多量用いることが必
要であり、従って得られる共重合体はその重合度が極度
に低く、成形材料として有用性に乏しいものであった。
ルスチレンを上記の如く大量使用し耐熱性の優れた共重
合体を懸濁重合又は塊状重合により得るには、ターシャ
リ−ブチルパーオキシベンゾエート、ターシャリ−ブチ
ルパーオキシアセテート、ジ−ターシャリ−ブチルパー
オキサイド等の有機過酸化物を重合開始剤として用いる
方法があるが、これらの開始剤を用いる方法に於ては、
重合温度の如何に拘らず、はなはだ多量用いることが必
要であり、従って得られる共重合体はその重合度が極度
に低く、成形材料として有用性に乏しいものであった。
さらに、これら開始剤により重合度を上げるため開始剤
を少なくすると、いわゆるｄｅａｄ ｅｎｄ重合となり
、工業的にめられる高転化率は得られないか、高転化率
を得ようとすると極めて長時間の重合時間を要し、著し
く生産性の悪いものであった。又、ベンゾイルパーオキ
サイドの如き有機過酸化物を使用するとき、これに適す
る重合温度を用いても工業的に利用し得る高転化率゛の
共重合体は全く得られないのである。
を少なくすると、いわゆるｄｅａｄ ｅｎｄ重合となり
、工業的にめられる高転化率は得られないか、高転化率
を得ようとすると極めて長時間の重合時間を要し、著し
く生産性の悪いものであった。又、ベンゾイルパーオキ
サイドの如き有機過酸化物を使用するとき、これに適す
る重合温度を用いても工業的に利用し得る高転化率゛の
共重合体は全く得られないのである。
以上の如く、従来の懸濁重合又は塊状重合でのアルファ
メチルスチレン−アクリロニトリル系重合体の製造に於
ては、工業的に成形材料として利用可能な共重合体を製
造し得る技術は得られないか、もしくは工業的に見て著
しく生産性の悪いものであった。
メチルスチレン−アクリロニトリル系重合体の製造に於
ては、工業的に成形材料として利用可能な共重合体を製
造し得る技術は得られないか、もしくは工業的に見て著
しく生産性の悪いものであった。
本発明者は、かかる点に鑑み鋭意研究した結果、懸濁重
合又は塊状重合により短間間で高転化率の透明性、耐熱
性２強度に優れたアルファメチルスチレン−アクリロニ
トリル系共重合体の製造方法を見い出し、本発明を完成
するに至った。
合又は塊状重合により短間間で高転化率の透明性、耐熱
性２強度に優れたアルファメチルスチレン−アクリロニ
トリル系共重合体の製造方法を見い出し、本発明を完成
するに至った。
すなわち、本発明は、アルファメチルスチレン１０〜８
０重量％、アクリロニトリル５〜５０重量％、サラにス
チレン、クロルスチレン、パラメチルスチレン、ｔ−ブ
チルスチレン、アクリル酸エステル、メタクリル酸エス
テルから選ばれた１種又は２挿具−ヒの化合物０〜７０
重量％の使用割合にある単量体を用いて、２，５−ジメ
チル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサンを
開始剤として重合温度１１０−１３５°Ｃで懸濁重合又
は塊状重合させることにより、短かい重合時間で高転化
率の透明性、耐熱性１強度に優れた共重合体を得る製造
方法を要旨とする。
０重量％、アクリロニトリル５〜５０重量％、サラにス
チレン、クロルスチレン、パラメチルスチレン、ｔ−ブ
チルスチレン、アクリル酸エステル、メタクリル酸エス
テルから選ばれた１種又は２挿具−ヒの化合物０〜７０
重量％の使用割合にある単量体を用いて、２，５−ジメ
チル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサンを
開始剤として重合温度１１０−１３５°Ｃで懸濁重合又
は塊状重合させることにより、短かい重合時間で高転化
率の透明性、耐熱性１強度に優れた共重合体を得る製造
方法を要旨とする。
本発明に用いる単量体は、アルフ重量子ルメチレフ１０
〜８０重量係、アクリロニトリル５〜５０重量％、さら
にスチレン、クロルスチレン。
〜８０重量係、アクリロニトリル５〜５０重量％、さら
にスチレン、クロルスチレン。
パラメチルスチレン、ｔ−ブチルスチレン等の各種置換
スチレン；メチルアクリレート、エチルアクリレート、
ブチルアクリレート等のアクリル酸エステル、メチルメ
タクリレート、エチルメタクリレート、ブチルメタクリ
レート等のメタクリル酸エステルから選ばれた少なくと
も１種の化合物０〜７０重量％の混合物であり、より好
ましくはアルファメチルスチレン２０〜８０重量％、ア
クリロニトリル１０〜４０重量％、さらにスチレン。
スチレン；メチルアクリレート、エチルアクリレート、
ブチルアクリレート等のアクリル酸エステル、メチルメ
タクリレート、エチルメタクリレート、ブチルメタクリ
レート等のメタクリル酸エステルから選ばれた少なくと
も１種の化合物０〜７０重量％の混合物であり、より好
ましくはアルファメチルスチレン２０〜８０重量％、ア
クリロニトリル１０〜４０重量％、さらにスチレン。
クロルスチレン、パラメチルスチレン、ｔ−ブチルスチ
レン等の各種置換スチレン；メチルアクリレート、エチ
ルアクリレート、ブチルアクリレート等のアクリル酸エ
ステル；メチルメタクリレート。
レン等の各種置換スチレン；メチルアクリレート、エチ
ルアクリレート、ブチルアクリレート等のアクリル酸エ
ステル；メチルメタクリレート。
エチルメタクリレート、ブチルメタクリレート等のメタ
クリル酸エステルから選ばれた少なくとも１種の化合物
０〜７０重量％である。
クリル酸エステルから選ばれた少なくとも１種の化合物
０〜７０重量％である。
上記の如き組成の単量体を用いて、工業的に利用し得る
高転化率の共重合体を得る為には、開始剤として２，５
−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキ
サンを用いる必要がある。その使用量は０．１〜２．０
重量％、より好ましくは０２〜１．５重量％であり、０
．１重量％未満では工業的に実用性のある転化率が全く
得られないか、もしくは極度に長時間を要し、著しく生
産性の悪いものとなる。２．０重量％を越えると短時間
で高転化率のものは得られるが、著しく分子量が低下し
、成形した場合に強度が大巾に低下する。
高転化率の共重合体を得る為には、開始剤として２，５
−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキ
サンを用いる必要がある。その使用量は０．１〜２．０
重量％、より好ましくは０２〜１．５重量％であり、０
．１重量％未満では工業的に実用性のある転化率が全く
得られないか、もしくは極度に長時間を要し、著しく生
産性の悪いものとなる。２．０重量％を越えると短時間
で高転化率のものは得られるが、著しく分子量が低下し
、成形した場合に強度が大巾に低下する。
以上の様に、開始剤として、２，５−ジメチル−２，５
−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサンを用いることに
より、懸濁重合又は塊状重合でアルファメチルスチレン
−アクリロニトリル系共重合体が極めて短時間に、しか
も高品質のものが得られることは、従来の技術・知見か
らは全く予想され得なかった事であり、現在その機構は
不明である１、本発明に於る共重合体を得る重合方法と
しては、公知の懸濁重合又は塊状重合が採用される。特
に、懸濁重合の場合、水媒体中に公知の分散剤が用いら
れる。分散剤としては、ポリビニルアルコール。
−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサンを用いることに
より、懸濁重合又は塊状重合でアルファメチルスチレン
−アクリロニトリル系共重合体が極めて短時間に、しか
も高品質のものが得られることは、従来の技術・知見か
らは全く予想され得なかった事であり、現在その機構は
不明である１、本発明に於る共重合体を得る重合方法と
しては、公知の懸濁重合又は塊状重合が採用される。特
に、懸濁重合の場合、水媒体中に公知の分散剤が用いら
れる。分散剤としては、ポリビニルアルコール。
ポリビニルピロリドン、メチルセルロース等の有機分散
剤、又は第三燐酸カルシウム、燐酸マグネシウム、ケイ
酸ソーダ、酸化亜鉛、炭酸マグネシウム等の無機分散剤
があり、無機分散剤の場合にはドデシルベンゼンスルフ
オン酸ソーダ、α−オレフィンスルフオン酸ソーダ等の
アニオン界面活性剤を併用して用いると分散の効果は著
しく良好となる。
剤、又は第三燐酸カルシウム、燐酸マグネシウム、ケイ
酸ソーダ、酸化亜鉛、炭酸マグネシウム等の無機分散剤
があり、無機分散剤の場合にはドデシルベンゼンスルフ
オン酸ソーダ、α−オレフィンスルフオン酸ソーダ等の
アニオン界面活性剤を併用して用いると分散の効果は著
しく良好となる。
又、本発明に於る開始剤を用いる場合、重合温度を選定
することは重要である。即ち、重合温度は１１０〜１３
５℃が良く、さらに好ましくは１１５〜１３０°Ｃであ
る。１１０℃未満では開始剤のラジカル発生量が少なく
転化率が極めて低くなり、また１３５℃をこえると分子
量が低下し、工業的に有用な共重合体が得難い。
することは重要である。即ち、重合温度は１１０〜１３
５℃が良く、さらに好ましくは１１５〜１３０°Ｃであ
る。１１０℃未満では開始剤のラジカル発生量が少なく
転化率が極めて低くなり、また１３５℃をこえると分子
量が低下し、工業的に有用な共重合体が得難い。
次に実施例を示すが、各実施例のそれぞれの表に於て、
得られた共重合体の転化率を百分率（重隈係）で示し、
また得られた共重合体の性質に関しては、各共重合体を
射出成形により成形したサンプルについて得られた結果
であり、熱歪温度は耐熱性を表わすものとして測定した
もので、ＪＩＳ−に−６８７１の方法による値を示し、
衝撃強度もＪＩＳ−に−６８７１の方法による。尚、比
粘度であるηｓｐは、溶媒をジメチルホルムアミドとし
その０．３％溶液を用い３０’Ｃで測定した値を示し、
重合度の比較基準とした。
得られた共重合体の転化率を百分率（重隈係）で示し、
また得られた共重合体の性質に関しては、各共重合体を
射出成形により成形したサンプルについて得られた結果
であり、熱歪温度は耐熱性を表わすものとして測定した
もので、ＪＩＳ−に−６８７１の方法による値を示し、
衝撃強度もＪＩＳ−に−６８７１の方法による。尚、比
粘度であるηｓｐは、溶媒をジメチルホルムアミドとし
その０．３％溶液を用い３０’Ｃで測定した値を示し、
重合度の比較基準とした。
実施例１
撹拌機付きオートクレーブに水１１０］ｉｉ部、リン酸
三カルシウム０．２４重量部、ドデシルベンゼンスルフ
オン酸ソーダ０．００３重量部、塩化ナトリウム０．２
重量部を入れ、次いで、撹拌状態で２．５−ジメチル−
２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン０．５重
量部を溶解したアルファメチルスチレン５０重量部、ア
クリロニトリル３０重量部、スチレン２０重量部の混合
単量体を眩光に導入し、懸濁状態とし、直ちに１２５℃
に昇温、７時間重合を行なった後、４０°Ｃに冷却、脱
水、乾燥を行なって樹脂（５）を得た。
三カルシウム０．２４重量部、ドデシルベンゼンスルフ
オン酸ソーダ０．００３重量部、塩化ナトリウム０．２
重量部を入れ、次いで、撹拌状態で２．５−ジメチル−
２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン０．５重
量部を溶解したアルファメチルスチレン５０重量部、ア
クリロニトリル３０重量部、スチレン２０重量部の混合
単量体を眩光に導入し、懸濁状態とし、直ちに１２５℃
に昇温、７時間重合を行なった後、４０°Ｃに冷却、脱
水、乾燥を行なって樹脂（５）を得た。
得られた樹脂の転化率、比粘度、熱歪温度、衝撃強度の
測定値を表−１に示した。
測定値を表−１に示した。
比較例１
実施例１に於て、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−
ブチルパーオキシ）ヘキサン０．５重量部をベンゾイル
パーオキサイド０．５重量部に、重合温度を９０°Ｃに
変更した以外は同様にして樹脂Ｑ３）を得た。その結果
を表−１に示した。
ブチルパーオキシ）ヘキサン０．５重量部をベンゾイル
パーオキサイド０．５重量部に、重合温度を９０°Ｃに
変更した以外は同様にして樹脂Ｑ３）を得た。その結果
を表−１に示した。
実施例２
実施例１に於て、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−
ブチルパーオキシ）ヘキサンの使用量を０．３重量部に
し、重合時間を１０時間とした以外は実施例１と同様に
行なって樹脂（Ｃ）を得た。結果を表−１に示した。
ブチルパーオキシ）ヘキサンの使用量を０．３重量部に
し、重合時間を１０時間とした以外は実施例１と同様に
行なって樹脂（Ｃ）を得た。結果を表−１に示した。
実施例３
実施例１に於て、単量体をアルファメチルスチレン３０
重量部、アクリロニトリル１０重量部、スチレン６０重
量部とした以外は、実施例１と同様にして樹脂［Ｆ］）
を得た。結果を表−１に示した。
重量部、アクリロニトリル１０重量部、スチレン６０重
量部とした以外は、実施例１と同様にして樹脂［Ｆ］）
を得た。結果を表−１に示した。
比較例２
実施例３に於て、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−
ブチルパーオキシ）ヘキサン０．５重量部をベンゾイル
パーオキサイド１．０重量部に、重合温度を９０°Ｃに
変更した以外は同様にして樹脂但）を得た。結果を表−
１に示した。
ブチルパーオキシ）ヘキサン０．５重量部をベンゾイル
パーオキサイド１．０重量部に、重合温度を９０°Ｃに
変更した以外は同様にして樹脂但）を得た。結果を表−
１に示した。
表′−１
註：使用開始剤がベンゾイルパーオキサイドである比較
例１及び２については、転化率が低く実用性に乏しいの
で比粘度、熱歪温度、衝撃強度は測定しなかった。使用
開始剤が２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパ
ーオキシ）ヘキサンである実施例１〜３においては、耐
熱性に優れた共重合体の転化率は９８．５〜９９３係と
高かった。
例１及び２については、転化率が低く実用性に乏しいの
で比粘度、熱歪温度、衝撃強度は測定しなかった。使用
開始剤が２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパ
ーオキシ）ヘキサンである実施例１〜３においては、耐
熱性に優れた共重合体の転化率は９８．５〜９９３係と
高かった。
特許出願人 鐘淵化学工業株式会社
代迅人 弁理士 浅 野 真 −
Claims (1)
- ｆ＋） アルフ重量子ルスチレン１０〜８０重量係、ア
クリロニトリル５〜５０重量％、さらにスチレン、クロ
ルスチレン、パラメチルスチレン、ｔ−ブチルスチレン
、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステルから選ば
れた１種または２種以上の化合物０〜７０重量％の使用
割合にある単量体を用いて、２，５−ジメチル−２，５
−ジ（１−ブチルパーオキシ）ヘキサンを開始剤として
、重合温度１１０〜１３５°Ｃで懸濁重合又は塊状重合
により共重合させることを特徴とする共重合体の製造法
。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6306484A JPS60206809A (ja) | 1984-03-29 | 1984-03-29 | 共重合体の製造法 |
| US06/714,759 US4560735A (en) | 1984-03-29 | 1985-03-22 | Process for preparing copolymer |
| EP85103416A EP0157314A1 (en) | 1984-03-29 | 1985-03-22 | Process for preparing copolymer |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6306484A JPS60206809A (ja) | 1984-03-29 | 1984-03-29 | 共重合体の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60206809A true JPS60206809A (ja) | 1985-10-18 |
| JPH0125484B2 JPH0125484B2 (ja) | 1989-05-18 |
Family
ID=13218535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6306484A Granted JPS60206809A (ja) | 1984-03-29 | 1984-03-29 | 共重合体の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60206809A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62169808A (ja) * | 1986-01-23 | 1987-07-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 共重合体の製造方法 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5242592A (en) * | 1975-10-02 | 1977-04-02 | Nippon Steel Chem Co Ltd | Process for preparing styene-acrylonitrile copolymers |
| JPS5242834A (en) * | 1975-09-26 | 1977-04-04 | Lilly Co Eli | Diphenylamines* preparation thereof and its use |
| JPS5328685A (en) * | 1976-08-28 | 1978-03-17 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Preparation of styrene (type) polymers |
| US4169195A (en) * | 1976-12-29 | 1979-09-25 | Borg-Warner Corporation | Process for preparing alpha-methylstyrene polymers |
| JPS54150493A (en) * | 1978-05-18 | 1979-11-26 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Production of styrene polymer or copolymer |
| JPS55725A (en) * | 1978-06-19 | 1980-01-07 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Copolymerization |
| JPS56167706A (en) * | 1980-05-30 | 1981-12-23 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Polymerization of styrene type monomer |
-
1984
- 1984-03-29 JP JP6306484A patent/JPS60206809A/ja active Granted
Patent Citations (7)
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|---|---|---|---|---|
| JPS5242834A (en) * | 1975-09-26 | 1977-04-04 | Lilly Co Eli | Diphenylamines* preparation thereof and its use |
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| JPS54150493A (en) * | 1978-05-18 | 1979-11-26 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | Production of styrene polymer or copolymer |
| JPS55725A (en) * | 1978-06-19 | 1980-01-07 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Copolymerization |
| JPS56167706A (en) * | 1980-05-30 | 1981-12-23 | Denki Kagaku Kogyo Kk | Polymerization of styrene type monomer |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62169808A (ja) * | 1986-01-23 | 1987-07-27 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 共重合体の製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0125484B2 (ja) | 1989-05-18 |
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