KR950014058A - p-히드록시아닐린 유도체, 그의 제조 방법 및 그의 용도 - Google Patents

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Abstract

하기 일반식(Ⅰ)의 p-히드록시아닐린 유도체 및 그의 염, 그의 제조 방법, 그를 함유하는 조성물 및 해로운 진균 또는 해충을 박멸하기 위한 그의 용도가 기재되어 있다.
상기 식 중, R1은 비치환 또는 치환된 비시클로알킬 또는 비시클로알케닐이고; R2및 R3은 독립적으로 할로겐, 알킬, 할로알킬, 알콕시 또는 할로알콕시이고; R4는 비치환 또는 치환된 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 시클로알케닐 또는 아릴이거나; 또는 OR5또는 NR5R6(여기서, R5는 비치환 또는 치환된 알킬, 알케닐, 시클로알킬, 시클로알케닐 또는 아릴이고, R6은 수소 또는 알킬임)이다.

Description

p-히드록시아닐린 유도체, 그의 제조 방법 및 그의 용도
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (9)

  1. 하기 일반식(Ⅰ)의 p-히드록시아닐린 유도체 또는 그의 염.
    상기 식 중, R1은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고 (또는)C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 아릴기 (여기서, 이 기들은 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고 (또는) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오기 중 1 내지 3개를 가질 수 있음) 중 1내지 5개를 가질 수 있는 C6-C15-비시클로알킬 또는 C7-C15-비시클로알케닐이고; R2및 R3은 서로 독립적으로 할로겜, C1-C4--알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-할로알콕시이고; R4는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고 (또는) C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C3-C7-시클로알킬, C5-C7-시클로알케닐 또는 아릴기(여기서, 방향즉 라디칼은 다시 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C44-알킬티오기 중 1내지 3개를 가질 수 있음)중 1개를 가질 수 있는 C1-C6-알킬 또는 C2-C6-알케닐이거나; 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시기 중 1내지 3개를 가질수 있는 C3-C7-시클로알킬 또는 C5-C7-시클로알케닐이거나; 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고 (또는)니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4,-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티오기 중 1내지 3개를 가질 수 있는 아릴이거나, 또는 OR5또는 NR5R6[여기서, R5는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화될 수 있고 (또는) C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C3-C7-시클로알킬, C5-C7-시클로알케닐 또는 아릴기 (여기서, 방향족 라디칼은 다시 니트로, 시아노, 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4,-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알 콕시 및 C1-C4-알킬티오기 중 1내지 3개를 가질 수 있음) 중 1개를 가질 수 있는 C1-C6-알킬 또는 C2-C6-알케닐이거나; 또는 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬 및 C1-C4-알콕시기 중 1내지 3개를 가질 수 있는 C3-C7-시클로알킬 또는 C5-C7-시클로알케닐이거나; 또는 부분적으로 또는 완전히 할로겐화 될 수 있고 (또는) 니트로, 시아노, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시 및 C1-C4-알킬티기 중 1내지 3개를 가질 수 있는 아릴이고; R6은 수소 또는 C1-C6-알킬임]이다.
  2. 하기 일반식(Ⅱ)의 p-히드록시아닐린을 불활성 유기 용매 중에서 염기 존재하에 공지된 방법으로 하기 일반석(Ⅲ)의 카르보닐 유도체와 반응시켜 하기 일반식(Ⅳ)의 카르복스아미드를 얻은 후, 이 카르복스아미드(Ⅳ)를 하기 일반식(Va)의 카르보닐 유도체와 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전화시키는 것으로 이루어지는, 제1항 기재의 화합물 (Ⅰ)의 제조 방법.
    상기 식 중, R1, R2, R3및 R4는 제1항에 정의된 바와 같고, X1및 X2는 할로겐 또는 아실화 반응에 사용될 수 있는 이탈기이다.
  3. 제2항 기재의 일반식(Ⅳ)의 카르복스아미드를 하기 일반식(Vb)의 이소시아네이트를 사용하여 공지된 방법으로 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키는 것으로 이루어지는, R4가 NHR5인 제1항 기재의 화합물(Ⅰ)의 제조 방법.
    R5-N=C=O(Vb)
    상기 식 중, R5는 제1항에 정의된 바와 같다.
  4. 제2항 기재의 일반식(Ⅱ)의 p-히드록시아닐린을 불활성 유기 용매 중에서 염기 존재하에 공지된 방법으로 제2항 기재의 일반식(Ⅴ)의 카르보닐 유도체와 반응시켜 하기 일반식(Ⅰ)의 화합물을 제조한 후, 이 화합물(Ⅵ)을 제2항 기재의 일반식(Ⅲ)의 카르보닐 유도체와 반응시켜 일반식(Ⅰ)의 화합물로 전환시키는 것으로 이루어지는, 제1항 기재의 화합물(Ⅰ)의 제조 방법.
    상기 식 중, R2, R3및 R4는 제1항에 정의된 바와 같다.
  5. 제1항 기재의 일반식(Ⅰ)의 화합물 유효량 및 통상의 첨가제를 함유하는, 해로운 진균 또는 해충을 박멸하기에 적합한 조성물.
  6. 해로운 진균, 그의 환경 또는 작물, 진균과 유리되어 유지되어야 하는 표면, 물질 또는 공간을 제1항 기재의 일반식(Ⅰ)의 화합물 유효량으로 처리하는 것으로 이루어지는 해로운 진균의 박멸 방법.
  7. 해충, 또는 해충으로부터 보호되어야 하는 물질, 작물, 토양 또는 종자들을 제1항 기재의 일반식(Ⅰ)의 화합물 유효량으로 처리하는 것으로 이루어지는 해충박멸 방법.
  8. 해로운 진균 또는 해충에 대한 조성물을 제조하기 위한 제1항 기재의 일반식(Ⅰ)의 화합물의 사용 방법.
  9. 해로운 진균 또는 해충을 박멸하기 위한 제1항 기재의 일반식(Ⅰ)의 화합물의 사용 방법.
    ※ 참고사항：최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE59405370D1 (de) * 1993-11-11 1998-04-09 Basf Ag P-Hydroxyanilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen oder Schädlingen
WO1997035838A1 (de) * 1996-03-22 1997-10-02 Basf Aktiengesellschaft Carbonsäureamide mit fungizider wirkung
DE19615977A1 (de) * 1996-04-22 1997-10-23 Basf Ag Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen
DE19642529A1 (de) 1996-10-15 1998-04-16 Bayer Ag Aminophenolderivate

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3636094A (en) * 1969-07-25 1972-01-18 Searle & Co Norbornanecarboxylic acid amides of anthranilic acid
US3849478A (en) * 1972-05-10 1974-11-19 Union Carbide Corp Tetrahydro-1-naphthyl-n-methyl-carbamates
US3958006A (en) * 1972-05-10 1976-05-18 Union Carbide Corporation Carbamate pesticidal compositions
GB1443975A (en) * 1972-11-02 1976-07-28 Sumitomo Chemical Co Anti-fungal treatment
JPS5032306B2 (ko) * 1972-11-02 1975-10-20
DE3202100A1 (de) * 1982-01-23 1983-08-04 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte benzoesaeure-4-hydroxyanilide, ihre herstellung und diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen
DE3804288A1 (de) * 1987-06-03 1988-12-15 Bayer Ag Substituierte aminophenyl-carbamate
US5260474A (en) * 1987-06-03 1993-11-09 Bayer Aktiengesellschaft Pesticidal substituted aminophenyl carbamates
DE3814505A1 (de) * 1988-04-29 1989-11-09 Bayer Ag Substituierte cycloalkyl- bzw. heterocyclyl-carbonsaeureanilide
DE59005332D1 (de) * 1989-08-18 1994-05-19 Ciba Geigy Buttersäurederivate.
DE4012791A1 (de) * 1989-09-02 1991-03-07 Bayer Ag Carbocyclische anilid-carbamate
DE4012712A1 (de) * 1989-09-02 1991-05-02 Bayer Ag Derivate carbocyclischer anilide
IE68675B1 (en) * 1990-11-01 1996-07-10 Takeda Chemical Industries Ltd Aminocoumaran derivatives their production and use
DE4120904A1 (de) * 1991-06-25 1993-01-07 Bayer Ag Acylierte aminophenol-derivate

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