SA98190163B1 - طريقة التفاعل الكربونيلي carbonylation plant المحفز بالاريديم iridium catalysed لإنتاج حمض الخليك acetic acid - Google Patents
طريقة التفاعل الكربونيلي carbonylation plant المحفز بالاريديم iridium catalysed لإنتاج حمض الخليك acetic acid Download PDFInfo
- Publication number
- SA98190163B1 SA98190163B1 SA98190163A SA98190163A SA98190163B1 SA 98190163 B1 SA98190163 B1 SA 98190163B1 SA 98190163 A SA98190163 A SA 98190163A SA 98190163 A SA98190163 A SA 98190163A SA 98190163 B1 SA98190163 B1 SA 98190163B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- propionic acid
- acetic acid
- carbonylation
- ppm
- reactor
- Prior art date
Links
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 153
- 238000005810 carbonylation reaction Methods 0.000 title claims abstract description 66
- 230000006315 carbonylation Effects 0.000 title claims abstract description 59
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 title claims abstract description 29
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 29
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 8
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 88
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 62
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 58
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 57
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 45
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 44
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims abstract description 43
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 42
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 35
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 22
- 239000012190 activator Substances 0.000 claims abstract description 21
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 20
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 18
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 18
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims abstract description 16
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 claims abstract description 10
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims abstract description 9
- GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N Gallium Chemical compound [Ga] GYHNNYVSQQEPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 6
- 230000007717 exclusion Effects 0.000 claims abstract description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 4
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 3
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- -1 osmium rhenium cadmium Chemical compound 0.000 claims description 6
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 5
- QZJVWTNHFOMVHX-UHFFFAOYSA-N methanol;methyl acetate Chemical compound OC.COC(C)=O QZJVWTNHFOMVHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 3
- LYYBDUVEZRFROU-UHFFFAOYSA-N [W].[In] Chemical compound [W].[In] LYYBDUVEZRFROU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- INUNLOFHAIHSRB-UHFFFAOYSA-N [Zn].[Zn].[Hg] Chemical compound [Zn].[Zn].[Hg] INUNLOFHAIHSRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- VYVIOMJSKUGJLV-UHFFFAOYSA-N [Ir+2] Chemical compound [Ir+2] VYVIOMJSKUGJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 11
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 8
- WNNJOHWNSYNHPW-UHFFFAOYSA-N osmium Chemical compound [Os].[Os] WNNJOHWNSYNHPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PBHRBFFOJOXGPU-UHFFFAOYSA-N cadmium Chemical compound [Cd].[Cd] PBHRBFFOJOXGPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYWVTSQYJIPZLW-UHFFFAOYSA-K diacetyloxygallanyl acetate Chemical compound [Ga+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O FYWVTSQYJIPZLW-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M lithium iodide Chemical compound [Li+].[I-] HSZCZNFXUDYRKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 3
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 3
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 3
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- KZLHPYLCKHJIMM-UHFFFAOYSA-K iridium(3+);triacetate Chemical compound [Ir+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O KZLHPYLCKHJIMM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- IVECIWLVOYDMRU-UHFFFAOYSA-N methyl acetate Chemical compound COC(C)=O.COC(C)=O IVECIWLVOYDMRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N p-cymene Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1 HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000005201 scrubbing Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- DMRVBCXRFYZCPR-PGUQZTAYSA-L (5Z)-cycloocta-1,5-diene dichlororuthenium Chemical compound Cl[Ru]Cl.C1C\C=C/CCC=C1 DMRVBCXRFYZCPR-PGUQZTAYSA-L 0.000 description 1
- ZVYYAYJIGYODSD-LNTINUHCSA-K (z)-4-bis[[(z)-4-oxopent-2-en-2-yl]oxy]gallanyloxypent-3-en-2-one Chemical compound [Ga+3].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O ZVYYAYJIGYODSD-LNTINUHCSA-K 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940101798 4-cymene Drugs 0.000 description 1
- RHAISTFGKJUPOZ-UHFFFAOYSA-L C(C)(=O)[O-].[In+3].C(C)(=O)[O-].[In+3] Chemical compound C(C)(=O)[O-].[In+3].C(C)(=O)[O-].[In+3] RHAISTFGKJUPOZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UGOQLAVKWITLIW-UHFFFAOYSA-J C(C)(=O)[O-].[Ir+](Cl)(Cl)Cl Chemical class C(C)(=O)[O-].[Ir+](Cl)(Cl)Cl UGOQLAVKWITLIW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021617 Indium monochloride Inorganic materials 0.000 description 1
- JOLPMNSROALHES-UHFFFAOYSA-L O.O.O.[Ru](Cl)Cl Chemical compound O.O.O.[Ru](Cl)Cl JOLPMNSROALHES-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- IXKKDDRHDJCPCI-UHFFFAOYSA-K [Ru](Br)(Br)Br.[Ru] Chemical compound [Ru](Br)(Br)Br.[Ru] IXKKDDRHDJCPCI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ROZSPJBPUVWBHW-UHFFFAOYSA-N [Ru]=O Chemical class [Ru]=O ROZSPJBPUVWBHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001242 acetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WSLMHVFKYRAUMK-UHFFFAOYSA-N acetic acid;iridium Chemical compound [Ir].CC(O)=O WSLMHVFKYRAUMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;methoxymethane Chemical compound COC.CC(O)=O TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AVMNFQHJOOYCAP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;propanoic acid Chemical compound CC(O)=O.CCC(O)=O AVMNFQHJOOYCAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004729 acetoacetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N acoh acetic acid Chemical class CC(O)=O.CC(O)=O YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- PXGPQCBSBQOPLZ-UHFFFAOYSA-N butanoic acid;propanoic acid Chemical compound CCC(O)=O.CCCC(O)=O PXGPQCBSBQOPLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHQLJMJLROMYRN-UHFFFAOYSA-L cadmium acetate Chemical compound [Cd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O LHQLJMJLROMYRN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- JYHHJVKGDCZCCL-UHFFFAOYSA-J carbon monoxide;dichlororuthenium Chemical compound [O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].Cl[Ru]Cl.Cl[Ru]Cl JYHHJVKGDCZCCL-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- VUBLMKVEIPBYME-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide;osmium Chemical group [Os].[Os].[Os].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-] VUBLMKVEIPBYME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQZFAUXPNWSLBI-UHFFFAOYSA-N carbon monoxide;ruthenium Chemical group [Ru].[Ru].[Ru].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-].[O+]#[C-] NQZFAUXPNWSLBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M chloromercury Chemical compound [Hg]Cl RCTYPNKXASFOBE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JIXOCHSERUXVMW-UHFFFAOYSA-M chlororuthenium Chemical compound [Ru]Cl JIXOCHSERUXVMW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- UPHIPHFJVNKLMR-UHFFFAOYSA-N chromium iron Chemical compound [Cr].[Fe] UPHIPHFJVNKLMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011437 continuous method Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- VBXWCGWXDOBUQZ-UHFFFAOYSA-K diacetyloxyindiganyl acetate Chemical compound [In+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O VBXWCGWXDOBUQZ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- DHCWLIOIJZJFJE-UHFFFAOYSA-L dichlororuthenium Chemical compound Cl[Ru]Cl DHCWLIOIJZJFJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 125000004997 halocarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910000043 hydrogen iodide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- SKWCWFYBFZIXHE-UHFFFAOYSA-K indium acetylacetonate Chemical compound CC(=O)C=C(C)O[In](OC(C)=CC(C)=O)OC(C)=CC(C)=O SKWCWFYBFZIXHE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- APHGZSBLRQFRCA-UHFFFAOYSA-M indium(1+);chloride Chemical compound [In]Cl APHGZSBLRQFRCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- LXWDKUDDSFJARM-UHFFFAOYSA-N iodomethane;methanol Chemical class OC.IC LXWDKUDDSFJARM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNCGHLKQLVJQCW-UHFFFAOYSA-N iodomethane;methyl acetate Chemical compound IC.COC(C)=O BNCGHLKQLVJQCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- COTNUBDHGSIOTA-UHFFFAOYSA-N meoh methanol Chemical compound OC.OC COTNUBDHGSIOTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N methyl monoether Natural products COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000489 osmium tetroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- LMYKTNLGBUMKNF-UHFFFAOYSA-N ruthenium(1+) Chemical compound [Ru+] LMYKTNLGBUMKNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAYGSLOSTXKUBW-UHFFFAOYSA-N ruthenium(2+) Chemical class [Ru+2] YAYGSLOSTXKUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJLCQGGSMYKWEK-UHFFFAOYSA-K ruthenium(3+);triacetate Chemical compound [Ru+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O OJLCQGGSMYKWEK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- IREVRWRNACELSM-UHFFFAOYSA-J ruthenium(4+);tetrachloride Chemical compound Cl[Ru](Cl)(Cl)Cl IREVRWRNACELSM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- KHHOLOMEVBPRQY-UHFFFAOYSA-K trichloroosmium;hydrate Chemical compound O.Cl[Os](Cl)Cl KHHOLOMEVBPRQY-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N zinc;pentane-2,4-dione Chemical compound [Zn+2].CC(=O)[CH-]C(C)=O.CC(=O)[CH-]C(C)=O NHXVNEDMKGDNPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/10—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide
- C07C51/12—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by reaction with carbon monoxide on an oxygen-containing group in organic compounds, e.g. alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/08—Acetic acid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
الملخص: طريقة لإنتاج حامض خليك acetic acid متضمن على أقل من 400 جزء/مليون من حامض بروبيونيك propionic acid وأقل من 1500 جزء/ مليون ماء ، وتشتمل على المراحل التالية (أ) شحن ميثانول methanol و/أو مشتق فعال منه و أول أكسيد الكربون carbon monoxide إلى مفاعل التفاعل الكربونيلي (الكربونيلية) carbonylation reactor الذي يظل فيه أثناء إجراء الطريقة تركيب تفاعل سائل متضمن على (i) عال حفاز للتفاعل الكربونيلي (الكربونيلية ) carbonylation reactor من الأيريديوم ii).iridium) عامل حفاز مصاحب co-catalyst من يوديد المثيل iii). methyl iodide) منشط واحد أو أكثر اخباريا مختار من المجموعة المتكونة من الروثينيوم ruthenium ، ألأوسميوم osmium ، الرينيم rhenium ، الكادميوم cadmium ، الزئبق mercury ، الخارصين zinc ، الجاليوم gallium ، الأنديوم indium و التنجستن iv) . hmgsten) كمية غير محدودة من الماء عند تركيز أقل من حوالي 8% بالوزن . (V) خلات مثيل vi) . methyl acetate) حامض خليك acetic acid ، و (vii) ناتج ثانوي أو بادي تشكيل عن حامض بروبيونيك propionic acid . (ب) سحب تركيب التفاعل السائل من مفاعل الكربونيلية carbonylation reactor وإدخال جزء على الأقل من تركيب التفاعل السائل، مع أو بدون إضافة حرارة، إلى منطقة وميض لتكوين جزء بخار متضمن بماء، ناتج حامض خليك acetic acid ، ناتج ثانوي من حامض بروبيونيك propionic acid ، خلات ميل methyl acetate ، يوديد مثيل methyl iodide ، وبادئ تشكيل حامض بروبيونيك propionic acid مشتملا على حفاز ايريديم iridium catalyst غير متطاير منشط اختياري غير متطاير أو منشطات، حامض خليك acetic acid ، وماء.(ج) إعادة دوران الجزء السائل من منطقة الوميض إلى المفاعل الكربونيلية carbonylation reactor . (د) إدخل جزء البخار من منطقة الوميض flash zone into إلى منطقة تقطير أولي first distillation zone.(ه) استبعاد من منطقة التقطير الأولى عند نقطة أعلى من نقطة دخول جزء البخار المنطقة الوميض تيار دوراني خفيف مشتعل على ماء، خلات مثيل methyl acetate ، يوديد ميل methyl iodide , حامض خليك acetic acid وبادئات تشكيل حامض بروبيونيك propionic acid ويعد دورة التيار المذكور كليا إلى مفاعل الكربونيلية . carbonylation reactor (و) استبعاد من منطقة التقطير الأولي عند نقطة أسفل من منطقة دخول الوميض من جزء البخار، ويتضمن تيار الطريقة على ناتج حامض خليك acetic acid ، ناتجثانوي حامض بروبيونيك propionic acid وأقل من 1500 جزء/ مليون ماء ،(ز) إذا كان تيار الطريقة المستبعد من المرحلة (و) تشمل على أكثر من 400 جزء/مليون حامض البروبيونيك propionic acid الداخل للتيار المذكور إلى عمود تقطير ثاني، واستبعاد من نقطة أسفل نقطة دخول التيار من (و)، الناتج الثانوي حامض البروبيونيك propionic acid ومن نقطة أعلى من نقطة دخول التيار (و) تيار حامض الخليك acetic acid المحتوي على أقل من 400 جزء/مليون حامض بروبيونيك propionic acid و 1500 جزء/مليون ماء.
Description
دم طريقة التفاعل الكربونيلي carbonylation plant المحفز بالاريديم iridium-catalysed لإنتاج حمض الخليك acetic acid الوصف الكامل
خلفية الإختراع
يتعلق هذا الاختراع بطريقة لإنتاج حامض الخليك acetic acid وبالأخص بطريقة لإنتاج حامض الخليك acetic acid بواسطة التفاعل الكربونيلي carbonylation plant للميشثانول methanol و/أو مشتق فعال في وجود حفاز من الايريديم ٠ inidium-catalysed
o حامض الخليك acetic acid من المواد الكيميائية المتداولة المعروفة جيداً التي لها استعمالات صناعية عديدة طرق إنتاج حامض الخليك acetic acid بواسطة تفاعلات كربونيلية carbonylation محفزة بالايريديم irddium catalyst ذات طور سائل طرق معروفة جيداً وتبين Nia في البراءة الأوروبية 194Y )1 حك Tm EAVAT 147074 ؛ والبراءة الأمريكية 6 #7777-ا. والبراءة البريطانية 1-771 والبراءة البريطانية 7745647 ]ا .
Ve وتركيب وتشغيل جهاز التفاعل الكربونيلي carbonylation plant لإنتاج حامض الخليك acetic acid يعثبر من الأعمال المنافسة ومن الواضح أن أي توفير في مصاريف وتكاليف التشغيل عن طريق استبعاد الجهاز يعد من الأهداف المطلوبة اقتصادياً. والمشكلة الفنية التي يراد التخلص منها بطريقة هذا الاختراع تنحصر في خفض التكلفة الرأسمالي و/أو مصاريف التشغيل للجباز الخاص بإنتاج حامض الخليك acetic acid بواسطة التفاعل الكربونيلي
مد carbonylation plant ذي الطور السائل للميثانول methanol و/أو مشتق فعال منه باستعمال
la ايريديم iridium catalyst . ولقد وجدنا أنه بواسطة التشغيل مع تركيب التفاعل المحدد؛ يمكن إنتاج حامض خليك acetic acid بكمية كافية فيما يختص بنسبة الماء و حامض
—%— البيروبيونيك propionic acid وذلك لاستخداماتها الصناعية الكبرى باستعمال عمود تقطير واحدة لفصل وإعادة دوران الأطراف الخفية من ناتج حامض الخليك acetic acid . الوصف عام للاختراع وبناء عليه ؛ يعمل هذا الاختراع على إعداد طبقة لإنتاج حمض خليك acetic acid مشتمل م على أقل من Eve جزء/مليون حامض بروبيونيك propionic acid وأقل من ١5٠٠0 جزء/مليون ماء وتتضمن تلك الطريقة على المراحل التالية = )( شحن ميثانول methanol و/أو مشتق فعال منه وأول أكسيد الكربون monoxide 8:00 إلى مفاعل التفاعل الكربونيلي carbonylation plant (الكربونيلية) الذي يظل فيه أثناء إجراء الطريقة تركيب تفاعل سائل متضمن على :- ٠ () عامل حفاز للتفاعل الكربونيلي carbonylation catalyst (الكربونيلية )من الأيريديوم ٠ iridium (if) عامل حفاز مصاحب co-catalyst من يوديد المثيل ٠ methyl iodide (ii) منشط واحد أو أكثر اختيارياً مختار من المجموعة المتكونة من الروثينيوم ruthenium ؛ الأوسميوم osmium » الرينيم rhenium ¢ الكادميوم «cadmium الزئبق mercury ¢ الخارصين zine ١ » الجاليوم gallium ¢ الأنديوم indium والتنجستين tungsten . 07 كمية غير محدودة من الماء عند تركيز أقل من حوالي 78 بالوزن ٠. (v) خلات مثيل ٠ methyl acetate (vi) حامض خليك acetic acid ؛ و (vii) ناتج ثانوي أو بادي تشكيل عن Gada بروبيونيك propionic acid . ا
0 ل (ب) سحب تركيب التفاعل السائل liquid reaction من مفاعل الكربونيلية carbonylation reactor وإدخال جزء على الأقل من تركيب التفاعل السائل؛ مع أو بدون إضافة حرارة؛ إلى منطقة وميض لتكوين جزء بخار متضمن cela ناتج حامض خليك acetic acid ¢ ناتج ثانوي من حامض بروبيونيك propionic acid ¢ خلات مثيل methyl acetate « يوديد مثيل methyl iodide
م + وبادئ تشكيل حامض بروبيونيك propionic acid مشتملا على حفاز ايريديم iridium catalyst
غير متطاير منشط اختياري غير متطاير أو منشطات؛ حامض خليك acetic acid ؛ eles .
(z) إعادة دوران الجزء السائل من منطقة الوميض إلى المفاعل الكربونيلية carbonylation reactor .
(د) إدخال جزء البخار من منطقة الوميض flash zone into إلى منطقة تقطير أولي first
٠ distillation zone ٠ (ه) استبعاد من منطقة التقطير الأولى عند نقطة أعلى من نقطة دخول جزء البخار المنطقة يوديد مثيل » methyl acetate خلات مثيل (els الوميض تيار دوراني خفيف مشتمل على propionic acid وبادئات تشكيل حامض بروبيونيك acetic acid حامض خليك »٠ methyl iodide + carbonylation reactor إلى مفاعل الكربونيلية LK ويعد دورة التيار المذكور
٠ )5( استبعاد من منطقة التقطير الأولي عند نقطة أسفل من منطقة دخول الوميض من جزء البخار » ويتضمن تيار الطريقة على ناتج حامض acetic acid EINE ¢ ناتج ثانوي حامض بروبيونيك propionic acid وأقل من ١50٠0 جزء/ مليون ماء ؛
)3( إذا كان تيار الطريقة المستبعد من المرحلة (و) تشمل على أكثر من 800 جزء/مليون حامض البروبيونيك Jalal propionic acid للتيار المذكور إلى عمود تقطير ثاني؛ واستبعاد من
aka vy. أسفل نقطة دخول التيار من (و)؛ الناتج الثانوي حامض البروبيونيك propionic acid ومن
EAR
نقطة أعلى من نقطة دخول التيار )5( تيار حامض الخليك acetic acid المحتوي على أقل من ٠ جزء/مليون حامض بروبيونيك propionic acid و١50٠ جزء/مليون ele . ومن المستحسن » أن تسمح طريقة الاختراع بإنتاج حامض خليك acetic acid محتوي على أقل من ٠٠ جزء/مليون؛ فمثلاً أقل من Tov جزء/مليون ؛ باستخدام منطقتين أو أقل ٠ للتقطير وذلك للتنقية الأساسية خلاف الثلاثة التي تستخدم عامة في أجهزة التنقية الكربونيلية carbonylation purification systems . ومن المناسب ؛ أن الهيدروجين hydrogen المتواجد في مفاعل التفاعل الكربونيلي carbonylation reactor والموجود مثلاً كجزء من شحنة الغاز يظل عند ضغط منخفض كلما أمكن ذلك؛ ومن الأمثل أن يكون الضغط أقل من 2,0 بار bar ويستحسن أقل من ٠, بار bar Cesc ٠ طريق بقاء ضغط جوي للهيدروجرين منخفض بقدر ما يمكن في مفاعل التفاعل الكربونيلي carbonylation plant ؛ تنخفض كمية هدرجة النواتج الثانوية (ميثان methane وحامض بروبيونيك propionic acid ( . ومن المفضل أن يظل الهيدروجين hydrogen غاز شحنة أول أكسيد الكربون carbon monoxide عند أقل من 4,0 مول 7 والأفضل أقل من ٠,7 مول 7 والأكثر أفضلية أقل من ١١ مول 7 . Vo ومن المناسب؛ يكون تركيز الحفاز المصاحب co-catalyst من يوديد المثيل methyl iodide في تركيب التفاعل السائل أكبر من 74 بالوزن؛ والأمثل من ؛- 270 بالوزن ؛ ويستحسن من ؛- 716 بالوزن وكلما تزايد تركيز يوديد المثيل methyl iodide في تركيب التفاعل السائلء فإن كمية الناتج الثانوي من حمض البروبيونيك propionic acid تتناقص + ومن المناسب؛ أن النسبة المولارية ليوديد المثيل methyl iodide : الايريديم iridium في ٠ تركيب تفاعل السائل تكون أكبر من Vi ] 7١ ويستحسن [ حتى 400] ٠: والأفضل من Vol إلى ٠ ] :1 وكلما زادت النسبة المولارية ليوديد المثيل methyl iodide : حفاز p=) Y EY)
ذا iridium catalyst تركيب التفاعل السائل فإن كمية الناتج الثانوية من حامض البروبيوتيك propionic acid تتناقص . ومن المفضل أن تظل منطقة الوميض عند ضغط أقل من ضغط التفاعل ؛ والأمثل عند ضغط قدره صفر إلى ٠١ بأر 8. ويستحسن أن تظل منطقة الوميض عند درجة حرارة قدرها ٠٠١ إلى Cale ويمكن لجز ء البخار من منطقة الوميض أن يدخل إلى منطقة التقطير الأولي عندما يمكن تكثيف البخار أو المكونات القابلة للتكثيف فيها سواء بالكامل أو جزئياً ويمكن إدخال جزء البخار على شكل بخار/ سائل مخلط أو سائل مع المواد الغير القابلة للتكثيف non-condensables + كما أن منطقة التقطير ١ لأولي يستحسن أن يكون لها حتى ٠ مرحلة نظرية Aang, أن ٠ مناطق التقطير يمكن أن يكون لها تأثيرات مختلفة ويمكن أن تكافئ OV مرحلة فعلية من قدرة حوالي OY أو A مرحلة فعلية بكفاءة قدرها حوالي 0 . ومن المستحسن ؛ يمكن استبعاد تيار حامض الناتج عند قاعدة منطقة التقطير الأولي أو عند نقطة أو أكثر من المراحل ef قاعدة منطقة التقطير distillation zone - وغالباً ما تكون الحالة أن تيار البخار المسار علوياً من منطقة التقطير الأول يكون من ve طورين عندما cau وعندما يكون التيار العلوي من طورين يفضل أن التسخين بالارتجاع إلى منطقة التقطير يعد بواسطة فصل الأطوار واستخدام الطور المائي الخفيف فقط. وتعاد دورة الطور الثقيل الغني يوديد مثيل methyl iodide إلى المفاعل الكربونيلي -carbonylation reactor ويمكن إعادة دورة جزء على الأقل من الطور المائي إلى المفاعل الكربونيلي ٠ 081700037121107 reactor VEY
“A تشمل methanol في طريقة هذا الاختراع؛ نجد أن المشتقات الفعالة المناسبة من الميثانول methyl يوديد المثيل ¢ dimethyl ether مثيل Sb أثير » methyl acetate على خلات مثيل والمشتقات الفعالة منه كمفاعلات methanol ويمكن استعمال مخلوط من الميثانول . iodide و/أو خلات المثهيل methanol في طريقة الاختراع. ومن المستحسن أن يستعمل الميشانول أو أثير ثاني مثيل methyl acetate كمواد متفاعلة. إذا استعمل خلات المثيل methyl acetate هه . acetic acid يلزم أيضاً مفاعل مصاحب من الماء لإنتاج حامض الخليك dimethyl ether و/أو المشتق الفعال منه إلى methanol ويمكن أن يحول على الأقل بعض من الميثانول في تركيب التفاعل السائل بواسطة التفاعل مع ناتج حامض الخليك methyl acetate خلات مثيل في methyl acetate أو مذيب. ومن المناسب أن يتراوح تركيز خلات المثيل acetic acid © بالوزن ؛ ويستحسن من = 750 بالوزن والأفضل من 770 -١ تركيب التفاعل السائل من . إلى 746 بالوزن إلى المفاعل carbon monoxide ويمكن أساساً أن تكون شحنة أول أكسيد الكربون نقية أو يمكن أن تحتوي على شوائب خاملة مثل ثاني أكسيد carbonylation reactor الكربونيلي |ّ ؛ الغازات_النفسية؛ الماء nitrogen النتروجين » methane الميثان « carbon dioxide الكربون . المحتوية على ١-؛ ذرات كربون paraffinic hydrocarbons والهيدروكربونات البارافينية ١ في المفاعل carbon monoxide ومن المناسب أن الضغط الجزئي لأول أكسيد الكربون بار YOY ؛ ويستحسن من bar بار Ve -١ في معدل من carbonylation reactor الكربونيلي إلى ٠٠١ ومن المستحسن أن يظل المفاعل عند ضغط من bar بار Te -١ والأفضل من ¢ bar مقاس lobar بار ٠ -١١ والأفضل من bar بار ٠٠١ 10 ويفضل من bar بار ٠ عند درجة حرارة carbonylation reactor ومن المستحسن أن يظل المفاعل الكربونيلي . 59:8 ٠ . م7١ إلى ١٠١ إلى ٠©٠أم ؛ ويستحسن في معدل من ٠٠١ في معدل من
—q- ومن المفضل أن تتم طريقة هذا الاختراع كطريقة مستمرة ولكن يمكن أن تتم كطريقة على تركيب التفاعل السائل على أي iridium catalyst فترات. يمكن أن يتضمن حفاز الاريديم يمكن أن يذاب في تركيب التفاعل السائل. ويمكن إضافة iridium مركب محتوي على ايريديم إلى تركيب التفاعل السائل للتفاعل الكربونيلي iridium catalyst حفاز الايريديم على شكل مناسب يذوب تركيب التفاعل السائل أو يمكن تحويله إلى carbonylation reactor هه والتي يمكن iridium شكل قابل للذوبان . ومن أمثلة المركبات المناسبة المحتوية على الايريديم : إضافتها إلى تركيب التفاعل السائل نجد
IrCls, يلا IrBr3, [I(CO),l},, [I(CO).Cl], [Ir(CO)2Br],, [Ir(CO)l, 1H, [I(CO),Bry H*>, [Ir(CO)ly]"
H, [Ir(CH3)I3(CO),] H'>, Irg(CO)12, IrCl3.3H,0, IrBr3.3H,0, Ir4(CO)12, iridium metal, Ir,O3, IrO,,
Ir(acac)(CO),, Ir(acac),, iridium acetate, [Ir30(0AC)s(H20);][OACc], \ ؛ ومن المستحسن المركبات hexachloroiridic acid [H2IrCIB] و حامض سادس كلورو ايريديك « acetates مثل الخلاتاتات iridium من الاريديوم chloride المعقدة الخالية من الكلوريد للذوبان في مكون ALE ء التي تكون acetoacetates والخلو خلاتاتات coxalates والأوكسالانات مثل الماء ؛ الكحول carbonylation plant واحد أو أكثر من مكونات التفاعل الكربونيلي ؛ والمفضل بوجه خاص خلات الايريدم carboxylic acid و/أو حامض الكربوكسيلسك ¢ alcohol م محلول حامض خليك ¢ acetic acid الذي يمكن أن يستعمل في حامض الخليك iridium acetate
Youu يكون أقل من iridium _مائي؛ ومن المناسب أن تركيز الايريديم acetic acid ٠. جزء/مليون ٠٠٠١ جزء/مليون ؛ ويستحسن من 500 إلى في طريقة هذا الاختراع يمكن أن يتواجد منشط واحد أو أكثر اختياري في تركيب التفاعل. ¢ ruthenium ويستحسن أن تختار المنشطات المناسبة من المجموعة المتكونة من الروثينيوم ٠ الجاليم ¢ zine الخارصين » mercury ؛ الزثبق cadmium الكادميوم ¢ osmium الأوسميوم
١٠١- ruthenium ويفضل أن يختار من الروثينيوم . tungsten والتنجستن ¢ indium الأنديم ¢ gallium ومن المفضل أن يتواجد المنشط . ruthenium ويفضل أكثر الروثينيوم osmium والأوسميوم (المواد التي تزيد من فعالية الحفاز) بكمية فعالة تصل إلى حد ذوبائها في تركيب التفاعل السائل carbonylation reactor و/أو أي تيارات الطرق السائلة المعاد دورتها إلى المفاعل الكربونيلي ومن المناسب أن يتواجد المنشط في تركيب . acetic acid م من مرحلة استخلاص حامض الخليك
Vive Jeo قدرها [من iridium التفاعل السائل عند نسبة مولارية للمنشط : الايريديم ويمكن أن يتضمن المنشط للحفاز على أي مركب محتوي على معدن منشط مناسب يكون قابل للذوبان في تركيب التفاعل السائل. ويمكن إضافة المنشط إلى تركيب التفاعل السائل للتفاعل على أي شكل مناسب يذوب في تركيب التفاعل السائل أو carbonylation reactor الكربونيلي يمكن أن تحول إلى شكل قابل للذوبان ومن أمثلة المركبات المناسبة المحتوية على الروثينيوم ys « ruthenium (II) chloride والتي يمكن استعمالها كمصادر لمنشط الحفاز نجد ruthenium ruthenium (III) bromide « ruthenium (IV) chloride « ruthenium (IIT) chloride trihydrate ruthenium (II) « ruthenium oxides أكاسيد الروثينيوم ¢ ruthenium metal معدن الروثينيوم ¢ 011106 ¢ [Ru(C0O)313] H, [Ru(CO),L2],, [Ru(CO)I2], [Ru(CO)L], م ruthenium (I) ¢ ruthenium (III) acetate ؛» tetra(aceto)chlororuthenium(IL, IIT) ¢ ruthenium pentacarbonyl ¢ ruthenium (ID) butyrate « propionate ومخاليطها و ¢ trirutheniumdodecacarbonyl : مثل ruthenium halocarbonyls dichlorotricarbonylruthenium (II) dimer, dibromotricarbonylruthenium (II) dimer, and و other organoruthenium complexes such as tetrachlorobis(4-cymene)diruthenium(II),
YEN
-١١٠- tetrachlorobis(benzene)diruthenium(II), dichloro(cycloocta- 1,5-diene)ruthenium (II) polymer and tris(acetylacetonate)ruthenium (11D). التي يمكن استعمالها كمصادر osmium المركبات المناسبة المحتوية على الأوسميوم Abd ومن : لمنشط (يزيد من فعالية الحفاز) نجد osmium (III) chloride hydrate and anhydrous, osmium metal, osmium tetraoxide, ° triosmiumdodecacarbonyl, [Os(CO)41,], [Os(CO)312],, [Os(CO)313] 11 , and mixed osmium halocarbonyls such as tricarbonyldichloroosmium (II) dimmer . 0rganoosmium وكذلك المركبات المعقدة من الأوسميوم العضوية والتي يمكن استعمالها rhenium ومن أمثلة المركبات المناسبة المحتوية على الرينيوم
ReCli.x 1:0 عالت (CO)sl « Re (CO)sBr, Re(CO)sCl « Re; (CO)pp ad كمصادر للمنشط ٠ ومن أمثلة المركبات المناسبة المحتوية . ReCIS. YH, + [Re(CO)L] H' ٠ (RE(CO)4D), خلايل « Cd(OH), « CdCl, « Cdl, « Cd(OAC) نجد (Say Ally cadmium على الكادميوم -cadmium acetylacetonate خلونات الكادميوم والتي يمكن استعمالها mercury ومن أمثلة المركبات المناسبة المحتوية على الزئبق + « 118:0 بلول « HgCl, « HgBr; ملعت « (HG(OAQ); م كمصادر نجد التي يمكن استعمالها كمصادر zine ومن أمثلة المركبات المناسبة المحتوية على الخارصين خلايل خلونات ZnCl, « 7031 « Znl; « Zn(OH), « (Zn(OACQC), للمنشط للحفاز نجد -zinc acetylacetonate الخارصين التي يمكن أن تستعمل gallium ومن أمثلة المركبات المناسبة المحتوية على الجاليوم خلات الجاليوم ¢ gallium acetylacetonate خلونات الجاليم UDA كمصادر لمنشط المحفز نجد ٠٠ ا
-١7- ومن أمثلة المركبات . Ga(OH); « ماعية « Galy « صف « GaCls « gallium acetate التي يمكن أن تستعمل كمصادر للمنشط نجد خلايل indium المناسبة المحتوية على الانديم ¢ HnBr; ¢ InCl; indium acetate خلات الانديم ¢ indium acetylacetonate خلونات الأنديم التي يمكن tungsten ومن أمثلة المركبات المناسبة المحتوية على التنجستين . 110501: » Inds . CoH W(CO)3 أو 173: « WClg « WC; « W(CO)g استعمالها للمنشط نجد ٠ والمنشط تكون خالية من iridium ومن المفضل أن المركبات المحتوية على الايريديم في موقعها والذي يمكن 10010 iodides أو توليد يوديدات أيونية dae) الشوائب والتي تعمل على أو الأملاح alkaline earth metal أملاح الفلزات القلوية والأرضية القلوية Jia أن تثبط التفاعل ؛ . الأخرى metal salts المعدنية « corrosion metals معادن التأكل ( i ) مثل Ionic contaminants والشوائب الأيونية ١ (ب) مركبات محتوية على chromium و الكروم iron ؛ والحديد nickel وبالأخص اليكل التي يمكن أن تحول إلى رباعي في الموقع يجب أن ligands أو ليجائدات nitrogen نتروجين تظل عند الحد الأدنى في تركيب التفاعل السائل حيث أن لها بوجه عام تأثير عكسي على التفاعل بواسطة توليد 1 في تركيب التفاعل السائل الذي يمكن أن يكون له تأثير عكسي على معدل مثل الموليبدينم SY metal contaminants التفاعل . ولقد وجد أن بعض الشوائب المعدنية yo . 1 أنها الأقل قبولاً لتوليد molybdenum كما أن المعدلات الآكلة التي لها تأثير عكسي على معدل التفاعل يمكن أن تقل إلى حد بواسطة استعمال مواد مقاومة مناسبة للتآكل للتركيب. وبالمثل؛ يمكن حفظ الشوائب مثل يوديدات ؛ عند الحد الأدنى. lithium iodide مثل يوديد الليثيوم « alkali metal jodides الفلزات القلوية ويمكن خفض المعدن الآكل والشوائب الأيونية الأخرى بواسطة استعمال طبقة راتنج تبادل أيوني Ye مناسب لمعالجة تركيب التفاعل + أو يستحسن تيار دوار حفاز. وتبين تلك jon exchange resin
١١ عند أقل tonic contaminants ويمكن حفظ الشوائب الأيونية ٠ الطريقة البراءة الأمريكية
Yor جزء/مليون 1 . ويستحسن أقل من 80٠ من التركيز الذي عنده تعمل على توليد أقل من . جزء/مليون 1 في تركيب التفاعل السائل ويمكن أن يتكون الماء في موقعه في تركيب التفاعل السائل؛ فمثلاً بواسطة عملية أسترة ويمكن إدخال . acetic acid وناتج حامض الخليك methanol بين مفاعل الميثانول esterification ٠ سوياً مع أو منفصلاً عن المكونات carbonylation reactor الماء إلى المفاعل الكربونيلي الأخرى من تكوين التفاعل السائل. ويمكن فصل الماء من المكونات الأخرى لتركيب التفاعل ويمكن إعادة دورته بكميات محكمة carbonylation reactor المسحوب من المفاعل الكربونيلي للحفاظ على التركيز المطلوب للماء في تركيب التفاعل السائل؛ ومن المناسب أن يتراوح تركيز . بالوزن ZA الماء في تركيب التفاعل السائل من 0 إلى ٠ يمكن سحب التفاعل السائل من المفاعل الكربونيلي ٠ وفي تجسيم آخر لهذا الاختراع وإدخاله مع أو بدون إضافة حرارة إلى منطقة الوميض الأولية. وفي carbonylation reactor هذه المنطقة الأولية ؛ يفصل جزء بخار وميض أولي متضمن على بعض من خلات المثيل الميثانول cell ¢ acetic acid حامض الخليك ٠ methyl iodide يوديد المثيل ¢ methyl acetate في تركيب التفاعل السائل propionic acid وبادئات تشكيل حامض البروبيونيك methanol vo ؛ وذلك من جزء سائل الوميض الأولي أو الابتدائي ؛ المشتمل على المكونات المتبقية. Jalal ويدخل . carbonylation reactor وتعاد دورة جزء بخار الوميض الأولي إلى المفاعل الكربونيلي جزء السائل الوميضي الابتدائي إلى منطقة الوميض الخاصة بهذا الاختراع مع أو بدون إضافة حرارة ؛ وبنفس الطريقة كما لو لم تستعمل منطقة الأولية . ض أ وفي هذا التجسيم؛ يستحسن تشغيل منطقة الوميض الأولية عند ضغط أقل من المفاعل ؛ أو تشغل منطقة الوميض عند أقل من ضغط منطقة الوميض bar والأمثل عند ضغط 9-7 بار
-؟١- الأولية؛ والأفضل عند ضغط ١-؟؛ بار ١ bar ويستحسن أن تظل منطقة الوميض الأولية عند درجة حرارة أقل من ae إلى ١٠١٠م وتظل منطقة الوميض عند درجة حرارة من -٠٠١ ١ ¢ ٠ 2 . ومن المهم أن أي تيار للطريقة محتوي على حفاز من الايريديم iridium-catalysed للتفاعل م الكربونيلي carbonylation reactor الذي يراد إعادة دورته إلى المفاعل الكربونيلي ccarbonylation reactor يحتوي على تركيز ماء قدره 7,09 بالوزن على الأقل لتثبيت حفاز الايريديم iridium catalyst + وفي تجسيم مفضل لهذا الاختراع تختار ظروف التفاعل لإعطاء طريقة حامض الخليك acetic acid من المرحلة (و) المحتوية على أقل من 50٠0 جزء/مليون من حامض بروبيونيك propionic acid ٠ وأقل من ١9٠0٠0 جزء/مليون cele شرح مختصر للرسومات : والآن يوضح الاختراع بالإشارة إلى الأمثلة والأشكال التالية والتي فيها : شكل ١ تمثل شكل تخطيطي لجهاز إجراء التجسيم المفضل لطريقة هذا الاختراع الذي به منطقة وميض واحدة . Yo شكل ١ يمثل شكل تخطيطي لجهاز إجرا ءِِ التجسيم المفضل الآخر لطريقة الاخترا & الذي يه منطقة وميض أولية أو ابتدائية . شكل © يمثل شكل تخطيطي لتجسيم AT لهذا الاختراع وفيه تتم عملية تنقية أكثر بالنسبة لحامض البروبيونيك ٠ propionic acid ا
-١- : التفصيلى Cia oll بقلاب )١ )carbonylation reactor بالإشارة إلى شكلي ١؛ ¥ يعد مفاعل للتفاعل الكربونيلي و/أو methanol ومدخل للميثانول )7( carbon monoxide ومدخل لأول أكسيد الكربون (7) مشتق فعال منه )£( . ويزود المفاعل أيضاً بمخرج )0( لسحب تركيب التفاعل السائل من م المفاعل ومخرج )1( لسحب غاز من قمة المفاعل. وفي شكل ١؛ يتصل المخرج ك ؛ بواسطة flash zone مباشرة إلى منطقة الوميض (A) flashing valve خلال صمام الوميض (V) الخط (YV) flashing valve وصمام الوميض (V) يتصل المخرج (©) بواسطة الخط )١( في شكل (9) تزود منطقة الوميض ١ في شكل (YA) preliminary flash zone إلى منطقة الوميض الابتدائي الدورة إلى المفاعل ؛ جزء بخار sale (Y9) vapour outlet بمخرج بخار (YA) الابتدائي propionic ؛ وبادئات تشكيل حامض البروبيونيك methanol منطقة الوميض الابتدائي؛ ميثانول في تركيب التفاعل السائل الداخل إلى منطقة الوميض الابتدائي. وهذا يكثف ويضخ خلفياً 0 منطقة Lad في شكل 7 تزود .)7١( pump باستخدام مضخة )١( أو يشحن خلفياً إلى المفاعل لإمرار سائل منطقة الوميض الابتدائي المكتمل على المكونات (Y4) الوميض الأولي بمخرج ٠ (3) flash zone المتبقية من تركيب التفاعل السائل الداخل إلى منطقة الوميض تكون منطقة الوميض (1) منطقة وميض أدياباتي بدون دخول حرارة (Yo) في شكلي vo وفي ٠ لجزء السائل المتكون عند الاستعمال فيه (VY) لجزء البخار ومخرج (V0) وتزود بمخرج تجسيم بديل. يمكن حرارة إلى منطقة الوميض )3( لتغيير نسبة أجزاء البخار والسائل. وتزود optional وخط غسيل اختياري (VV) scrubbing section منطقة الوميض أيضاً لغسيل الغاز من منطقة الوميض )١١( liquid outlet ويتصل مخرج السائل (VY) wash through line لإعادة دورة الجزء السائل إلى المفاعل. وجزء على )١٠( recycle pump الدورة sale) بمضخة © ion الأقل من جزء سائل منطقة الوميض يمكن أن يمرر خلال طبقة راتنج للتبادل الحراري لاستبعاد المعادن الآكلة منها وبقاء تركيز المعدن الأكلة في تركيب (©) exchange resin bed
Ve ويتصل مخرج البخار I جزء/مليون 50٠0 التفاعل السائل عند أقل من ذلك الذي يولد أقل من علوي Sa مزودة (11) first distillation zone من منطقة الوميض بمنطقة تقطير أولي )٠١( وعند الاستعمال تكثف الأبخرة الآتية من . (YA) decanter ومصفق (VV) overhead condenser إلى methyl iodide منطقة التقطير في المصفق ويكون طورين؛ طور غني بيوديد المثيل الطور المائي الخفيف ؛ جزء يستعمل Lids carbonylation reactor المفاعل الكربونيلي . carbonylation reactor كارتجاع لمنطقة التقطير وجزء تعاد دورته إلى المفاعل الكربونيلي لتحويل يوديد الهيدروجين (V4) اختيارية methanol وتزود منطقة التقطير بشحنة ميثانول carbonylation الذي يعاد إلى المفاعل الكربونيلي methyl iodide إلى يوديد المثيل hydrogen منطقة التقطير في دورات علوية. وتزود منطقة التقطير مع سحب سائل قاعدي (reactor acetic acid لاستبعاد تيار الطريقة التضمن على حامض خليك (Y +) base liquid take-off ٠ جزء/مليون ماء وأقل من 500 جزء/مليون حامض بروبيونيك ١500 محتوي على أقل من في (11) distillation zone منطقة تقطير sale) وعلى البديل من ذلك؛ يمكن . propionic acid ؟ أسفل نقطة الشحن مع السحب لتيار البخاري المشتمل على ناتج حامض خليك ١ الأشكال ومع propionic acid جزء/مليون حامض بروبيونيك ١50٠٠0 محتوي على أقل من acetic acid . سحب السائل القاعدي بطريقة مناسبة لإعادة الدورة إلى المفاعل vo وثمة ميزة لاستعمال منطقة الوميض الابتدائي كما بين في شكل ¥ تتحصر في أن المصفق (V4) يمكن أن يستبدلان الجزء العلوي من منطقة التقطير )01( يكون على شكل طور فريدي بوجه عام. وليس فقط يؤدي ذلك إلى وفر من التكلفة وكلنه يعطي أيضاً ميزة تشغيل في أنها تجنب أي مشاكل مصاحبة للحصول أو للبقاء على الطورين بطريقة ثابتة . 7 في )١( era إلى )٠( تكون متماثلة لشكل .١ وبعد ذلك تزود منطقة التقطير بمخرج cl may السائل القاعدي المختار لسحب وإعادة دورة الايريديم iridium الغير متطاير وشوائب أخرى عالية الغليان ؛ - إذا تواجد - إلى المفاعل الكربونيلي .)١( carbonylation reactor
YEN
١7
وتزود أيضاً منطقة التقطير (V1) تحت نقطة الشحن؛ بأنبوبة سحب (YY) take-off لتيار البخار
المشتمل على ناتج حامض خليك acetic acid وناتج ثانوي حامض بروبيونيك propionic acid .
ومن أنبوبة سحب تيار البخار YY ) take-off ( تشحن البخار إلى منطقة متوسطة في عمود تقطير
ثاني (YY) second distillation column الذي يزود بسحب علوي لحامض خليك acetic acid م محتوي على أقل من ١500 جزء/مليون حامض بروبيونيك propionic acid . وعلى البديل من
ذلك يمكن سحب حامض خليك acetic acid محتوي على أقل 1١900 جزء/مليون حامض
بروبيونيك propionic acid خارج عمود التقطير الأول (V7) first distillation column وهذا
البديل غير مبين في شكل “. ويزود عمود التقطير الثاني (YF) بسحب قاعدي (Y0) لإزالة
الناتج الثانوي حامض البروبيونيك propionic acid . ومن الأمثل أن تكون ظروف الطريقة في ٠ المفاعل الكربونيلي )١( carbonylation reactor كما يلي:
درجة الحرارة ١٠5 —YA) temperature م bar بار 7 —. 7 total pressure الضغط الكلي bar بار ٠١ —A carbon monoxide partial pressure الضغط الجزئي
الضغط الجزئي للهيدروجين hydrogen partial pressure 8+ إلى ٠. بار bar ١ تركيزات مكون تركبب التفاعل السائل :
الايريديم Yous —Va iridium جزء/مليون
الروثينيوم 1000-١6 ruthenium جزء مليون
خلات مثيل =v. methyl acetate 270 بالوزن
يوديد مثيل VY = methyl iodide بالوزن ماء A =F بالوزن
-١م
وفي الجهاز المبين في شكل ١ يمكن تشغيل منطقة الوميض ومنطقة التقطير عند اللضغط قدره -١ © بار A bar gauge الجهاز المبين في شكل oF تشغل منطقة الوميض الابتدائي YA) عند ضغط (فمثلاً 8-7 بار ef (bar gauge من منطقة الوميض (4) ومنطقة التقطير لأولي التي يمكن تشغيلها عند ضغط من صفر إلى ؟ بار bar gauge
٠ الأمثلة من -١ ه
استعمل الجهاز الموضح في شكل ١ لإنتاج حامض خليك acetic acid باستخدام الطروف
المبينة في الجدول التالي : YE
-١9- جدول ا sees
SIV AY TA معدل د00 ( 7 معدل التفاعل الكربونيلي | خم حت ) carbonylation plant
AE VAN «Ad GAY ١7 ١ معدل التفاعل الكربونيلي 7 ( CHy معدل ( carbonylation plant
CL LLL esses
Yq. 1. v4. ve. YA | في تيار propionic acid حامض البروبيونيك )٠١( الطريقة
Claims (1)
- alice الحماية (i = ١ شحن ميثانول methanol و/أو مشتق فعال منه وأول أكسيد الكربون carbon monoxide Y إلى مفاعل التفاعل الكربونيلتي carbonylation plant (الكربونيلية) الذي يظل فيه أثناء إجراء الطريقة تركيب تفاعل سائل متضمن ¢ على و (i) عامل حفاز للتفاعل الكربونيلي (الكربونيلية ) من الأيريديوم ٠ iridium (ii) 1 عامل حفاز مصاحب co-catalyst من يوديد المثيل methyl iodide . (ii) v منشط واحد أو أكثر اختيارياً مختار من المجموعة المتكونة من الروثينيوم ruthenium A ¢ الأوسميوم osmium ؛ الرينيم rhenium ؛ الكادميوم cadmium ¢ 4 الزئبق mercury ؛ الخارصين zinc ¢ الجاليوم gallium ¢ الأنديوم indiumVv. والتنجستين tungsten . (iv) ١١ كمية غير محدودة من الماء عند تركيز أقل من حوالي 78 بالوزن . (v) VY خلات مثل methyl acetate . (vi) VY حامض خليك acetic acid + و ن (vid) ناتج ثانوي أو بادي تشكيل عن حامض بروبيونيك propionic acid . Vo (ب) سحب تركيب التفاعل السائل من مفاعل الكربونيلية carbonylation reactor 1 وإدخال جزء على الأقل من تركيب التفاعل السائل؛ مع أو بدون إضافة حرارة؛ VY إلى منطقة وميض لتكوين جزء بخار متضمن بماء؛ ناتج حامض خليك acetic acid YA » ناتج ثانوي من حامض بروبيونيك propionic acid » خلات مثيل methyl acetate V4 ؛ يوديد مثيل methyl iodide « وبادئ تشكيل حامض بروبيونيك propionic acid Y. مشتملاً على حفاز ايريديم iridium catalyst غير متطاير منشط 71١ اختياري غير متطاير أو منشطات؛ حامض خليك acetic acid ؛ وماء . (z) YY إعادة دوران الجزء السائل من منطقة الوميض إلى المفاعل الكربونيلية YEN. carbonylation reactor 77 . (د) إدخال جزء البخار من منطقة الوميض إلى منطقة تقطير أولي Ye (ه) استبعاد من منطقة التقطير الأولى عند نقطة أعلى من نقطة دخول جزء Yo methyl Jie البخار المنطقة الوميض تيار دوراني خفيف مشتمل على ماء؛ خلات 71 وبادئات تشكيل acetic acid ؛ حامض خليك methyl iodide يوديد مثيل ¢ acetate vy ويعد دورة التيار المذكور كلياً إلى مفاعل propionic acid حامض بروبيونيك YA ٠ carbonylation reactor الكربونيلية Ya من منطقة دخول الوميض Jind (و استبعاد من منطقة التقطير الأولي عند نقطة Y. ¢ acetic acid من جزء البخارء ويتضمن تيار الطريقة على ناتج حامض خليك ١ وأقل من 19500 جزء/ مليون propionic acid لضن ناتج ثانوي حامض بروبيونيك ؛ ela رن 00 إذا كان تيار الطريقة المستبعد من المرحلة (و) تشمل على أكثر من )(( ve للتيار المذكور إلى عمود Jalal propionic acid جزء/مليون حامض البروبيونيك Yo نقطة دخول التيار من (و)؛ الناتج الثانوي Jind تقطير ثاني؛ واستبعاد من نقطة 1 ومن نقطة أعلى من نقطة دخول التيار (و) propionic acid ب حامض البروبيونيك المحتوي على أقل من 400 جزء/مليون حامض acetic acid تيار حامض الخليك YA . جزء/مليون ماء ١5٠١و propionic acid د بروبيونيك و/أو خلات المثيل methanol ؛ وفيها يشحن الميثانول ١ طريقة طبقاً للبند -" ١ ٠ carbonylation reactor إلى المفاعل الكربونيلي methyl acetate Yلاا ١ “"- طريقة طبقاً لأي من البنود ١ أو '؛ وفيها يتراوح تركيز حفاز مصاحب co-catalyst 7 يوديد المثيل methyl iodide في تركيب التفاعل السائل من = 71١١6 ¥ بالوزن . ١ ؛- طريقة لأي من البنود السابقة وفيها يتراوح تركيز خلات المثيل في تركيب التفاعل السائل من =o 40 بالوزن . -٠ ١ طريقة لأي من البنود السابقة وفيها يتراوح تركيز الماء في تركيب التفاعل Jil Y من ١,9 إلى 78 بالوزن . ١ 7- طريقة لأي من البنود السابقة وفيها يتراوح تركيز حفاز الايريديم iridium catalyst Y تركيب التفاعل السائل من fee إلى ٠٠٠١ جزء/مليون ٠. ١ "- طريقة لأي من البنود السابقة وفيها تكون النسبة المولارية ليوديد المثيل methyl iodide Y : الايريديم ه120 في تركيب التفاعل السائل [ من ٠١ إلى CY [Yeo v —A ١ طريقة لأي من البنود السابقة وفيها يظل الهيدروجين hydrogen المتواجد في Y المفاعل الكربونيلي carbonylation reactor عند ضغط جزئي J من ١,7 بار bar 7 . ١ 4- طريقة لأي من البنود السابقة ؛ وفيها يظل الهيدروجين hydrogen في شحنة Y غاز أول أكسيد الكربون carbon monoxide أقل من ١,7 مول 7 .YEN+ -٠ ١ طريقة لأي من البنود السابقة وفيها يتواجد في تركيب التفاعل واحد أو أكثر v من منشطات فاعلية الحفاز مختار من المجموعة المتكونة من الروثينيوم « mercury الزئبق « cadmium الوسميوم؛ الرينيوم؛ الكادميوم ¢ ruthenium v ٠ tungsten والتنجستين indium ؛ الأنديم gallium الجاليرم zine الخارصين 3. ruthenium ؛ وفيه يكون المنشط هو الروثينيوم ٠١ للبند Gk طريقة -١١ ١ -١ ١ طريقة طبقاً لأي من البند ٠١ أو البند ١١ ؛ وفيها يتواجد المنشط في تركيب 1 التفاعل السائل بنسبة مولارية للمنشط : الايريديم iridium قدره [ 5 إلى Do و ٠: . -١" \ طريقة لأي من البنود السابقة وفيها تتراوح درجة حرارة التفاعل الكربونيلي carbonylation plant Y من of 5 7٠١-١9١ # ضغط التفاعل الكربونيلي carbonylation plant Y من —Vo .8 بار barg . ١ - طريقة لأي من البنود السابقة وفيها يتواجد خلات المثيل من تركيب التفاعل Y السائل بكمية من -٠١ 775 بالوزن ؛ ويتواجد يوديد المثيل methyl iodide بكمية من +- 717 بالوزن؛ ويتواجد الماء بكمية من A =F بالوزن؛ ويتواجد الايريديم iridium بكمية من ٠50-700 جزء/مليون ؛ ويتواجد الروثينيوم ° هط”_بكمية من ١٠0١0 إلى You جزء/مليون؛ ويكون الضغط الجزئي 1 لأول أكسيد الكربون carbon monoxide من A إلى ٠ بار bar » والضغط 7 الجزئي للهيدروجين من 05 إلى 6,7 بار bar ودرجة حرارة التفاعل A الكربونيلي carbonylation plant من =YA) 146 5 والضغط الكلي للتفاعلV4. barg بار YY إلى YY من carbonylation reactor الكربونيلي 9 ١ - طريقة لأي من البنود السابقة وفيها يسحب تركيب التفاعل السائل من Y المفاعل الكربونيلي carbonylation reactor ويدخل مع أو بدون إضافة حرارة إلى منطقة وميض ابتدائية وفيها يجد أن جزء من بخار الوميض الابتدائي المشتمل ¢ على بعض خلات المثيل ؛ يوديد المثيل methyl iodide ؛ حامض خليك acetic acid ° ¢ ماءء؛ ميثانول methanol وبادئات تشكل حامض البروبيوتيلك propionic acid 1 في تركيب التفاعل السائل الداخل ينفصل من جزء سائل الوميض الابتدائي v المشتمل على المكونات المتبقية؛ وتعاد دورة جزء بخار الوميض الابتدائي إلى A منطقة الوسيط في المرحلة (ب) .
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GBGB9626324.9A GB9626324D0 (en) | 1996-12-19 | 1996-12-19 | Process |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA98190163B1 true SA98190163B1 (ar) | 2006-10-11 |
Family
ID=10804662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA98190163A SA98190163B1 (ar) | 1996-12-19 | 1998-06-15 | طريقة التفاعل الكربونيلي carbonylation plant المحفز بالاريديم iridium catalysed لإنتاج حمض الخليك acetic acid |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6140535A (ar) |
| EP (1) | EP0849250B1 (ar) |
| JP (1) | JP4017724B2 (ar) |
| KR (1) | KR100540020B1 (ar) |
| CN (1) | CN1073980C (ar) |
| BR (1) | BR9706417A (ar) |
| CA (1) | CA2225868C (ar) |
| DE (1) | DE69717062T2 (ar) |
| GB (1) | GB9626324D0 (ar) |
| ID (1) | ID19691A (ar) |
| MY (1) | MY117534A (ar) |
| NO (1) | NO975916L (ar) |
| NZ (1) | NZ329436A (ar) |
| RU (1) | RU2183618C2 (ar) |
| SA (1) | SA98190163B1 (ar) |
| SG (1) | SG55437A1 (ar) |
| TW (1) | TW448152B (ar) |
| UA (1) | UA52604C2 (ar) |
| ZA (1) | ZA9711267B (ar) |
Families Citing this family (62)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9819606D0 (en) * | 1998-09-08 | 1998-11-04 | Bp Chem Int Ltd | Carbonylation process |
| GB9825424D0 (en) * | 1998-11-19 | 1999-01-13 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| GB0211560D0 (en) | 2002-05-20 | 2002-06-26 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| GB0213485D0 (en) * | 2002-06-12 | 2002-07-24 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| JP2004131389A (ja) * | 2002-10-08 | 2004-04-30 | Daicel Chem Ind Ltd | カルボン酸の製造方法及び製造システム |
| GB0316756D0 (en) | 2003-07-17 | 2003-08-20 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| US7361710B2 (en) * | 2004-03-12 | 2008-04-22 | Southern Diversified Products, Llc | Functionalized vegetable oil derivatives, latex compositions and coatings |
| US20060236467A1 (en) * | 2004-03-12 | 2006-10-26 | Thames Shelby F | Functionalized vegetable oil derivatives, latex compositions and textile finishes |
| US7999030B2 (en) * | 2004-03-12 | 2011-08-16 | Southern Diversified Products, Llc | Latex compositions comprising functionalized vegetable oil derivatives |
| US7053241B1 (en) | 2005-02-24 | 2006-05-30 | Celanese International Corporation | Acetic acid production methods incorporating at least one metal salt as a catalyst stabilizer |
| DE102005024116A1 (de) * | 2005-05-25 | 2006-11-30 | Umicore Ag & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung von Iridiumacetat |
| GB0601865D0 (en) * | 2006-01-30 | 2006-03-08 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| TWI465424B (zh) * | 2006-03-21 | 2014-12-21 | Bp Chem Int Ltd | 製造醋酸的方法 |
| US7989659B2 (en) * | 2007-05-17 | 2011-08-02 | Celanese International Corporation | Method and apparatus for making acetic acid with improved light ends column productivity |
| US7619113B2 (en) * | 2007-09-27 | 2009-11-17 | Celanese International Corporation | Method and apparatus for making acetic acid with improved purification |
| US7902397B2 (en) * | 2007-10-11 | 2011-03-08 | Celanese International Corporation | Method and apparatus for making acetic acid with improved productivity |
| US7820855B2 (en) | 2008-04-29 | 2010-10-26 | Celanese International Corporation | Method and apparatus for carbonylating methanol with acetic acid enriched flash stream |
| US8168822B2 (en) * | 2009-07-07 | 2012-05-01 | Celanese International Corporation | Acetic acid production by way of carbonylation with enhanced reaction and flashing |
| WO2012039840A2 (en) | 2010-02-02 | 2012-03-29 | Celanese International Corporation | Processes for producing alcohols from a mixed acid feed |
| US8460405B2 (en) | 2010-02-02 | 2013-06-11 | Celanese International Corporation | Ethanol compositions |
| US8575403B2 (en) | 2010-05-07 | 2013-11-05 | Celanese International Corporation | Hydrolysis of ethyl acetate in ethanol separation process |
| US8858659B2 (en) | 2010-02-02 | 2014-10-14 | Celanese International Corporation | Processes for producing denatured ethanol |
| US8668750B2 (en) | 2010-02-02 | 2014-03-11 | Celanese International Corporation | Denatured fuel ethanol compositions for blending with gasoline or diesel fuel for use as motor fuels |
| US8728179B2 (en) | 2010-02-02 | 2014-05-20 | Celanese International Corporation | Ethanol compositions |
| US8541633B2 (en) | 2010-02-02 | 2013-09-24 | Celanese International Corporation | Processes for producing anhydrous ethanol compositions |
| US8932372B2 (en) | 2010-02-02 | 2015-01-13 | Celanese International Corporation | Integrated process for producing alcohols from a mixed acid feed |
| US8747492B2 (en) | 2010-02-02 | 2014-06-10 | Celanese International Corporation | Ethanol/fuel blends for use as motor fuels |
| WO2012039841A1 (en) | 2010-02-02 | 2012-03-29 | Celanese International Corporation | Integrated process for producing alcohols from a mixed acid feed |
| WO2012148509A1 (en) | 2011-04-26 | 2012-11-01 | Celanese International Corporation | Process for producing ethanol using a stacked bed reactor |
| US8664454B2 (en) | 2010-07-09 | 2014-03-04 | Celanese International Corporation | Process for production of ethanol using a mixed feed using copper containing catalyst |
| US8710279B2 (en) | 2010-07-09 | 2014-04-29 | Celanese International Corporation | Hydrogenolysis of ethyl acetate in alcohol separation processes |
| US9024083B2 (en) | 2010-07-09 | 2015-05-05 | Celanese International Corporation | Process for the production of ethanol from an acetic acid feed and a recycled ethyl acetate feed |
| US9272970B2 (en) | 2010-07-09 | 2016-03-01 | Celanese International Corporation | Hydrogenolysis of ethyl acetate in alcohol separation processes |
| US8394988B2 (en) | 2010-09-28 | 2013-03-12 | Celanese International Corporation | Production of acetic acid with high conversion rate |
| US8877963B2 (en) | 2010-09-28 | 2014-11-04 | Celanese International Corporation | Production of acetic acid with high conversion rate |
| US8461379B2 (en) * | 2010-10-12 | 2013-06-11 | Celanese International Corporation | Production of acetic acid comprising feeding at least one reactant to a recycle stream |
| SG190940A1 (en) | 2010-12-15 | 2013-07-31 | Daicel Corp | Process for producing acetic acid |
| US8592635B2 (en) | 2011-04-26 | 2013-11-26 | Celanese International Corporation | Integrated ethanol production by extracting halides from acetic acid |
| US9073816B2 (en) | 2011-04-26 | 2015-07-07 | Celanese International Corporation | Reducing ethyl acetate concentration in recycle streams for ethanol production processes |
| US8754268B2 (en) | 2011-04-26 | 2014-06-17 | Celanese International Corporation | Process for removing water from alcohol mixtures |
| US8895786B2 (en) | 2011-08-03 | 2014-11-25 | Celanese International Corporation | Processes for increasing alcohol production |
| US9663437B2 (en) | 2011-09-13 | 2017-05-30 | Celanese International Corporation | Production of acetic acid with high conversion rate |
| US8614359B2 (en) | 2011-11-09 | 2013-12-24 | Celanese International Corporation | Integrated acid and alcohol production process |
| US8686201B2 (en) | 2011-11-09 | 2014-04-01 | Celanese International Corporation | Integrated acid and alcohol production process having flashing to recover acid production catalyst |
| US9133079B2 (en) | 2012-01-13 | 2015-09-15 | Siluria Technologies, Inc. | Process for separating hydrocarbon compounds |
| US9969660B2 (en) | 2012-07-09 | 2018-05-15 | Siluria Technologies, Inc. | Natural gas processing and systems |
| US9598328B2 (en) | 2012-12-07 | 2017-03-21 | Siluria Technologies, Inc. | Integrated processes and systems for conversion of methane to multiple higher hydrocarbon products |
| EP3074119B1 (en) | 2013-11-27 | 2019-01-09 | Siluria Technologies, Inc. | Reactors and systems for oxidative coupling of methane |
| CA3123783A1 (en) | 2014-01-08 | 2015-07-16 | Lummus Technology Llc | Ethylene-to-liquids systems and methods |
| US10377682B2 (en) | 2014-01-09 | 2019-08-13 | Siluria Technologies, Inc. | Reactors and systems for oxidative coupling of methane |
| EP3097068A4 (en) | 2014-01-09 | 2017-08-16 | Siluria Technologies, Inc. | Oxidative coupling of methane implementations for olefin production |
| RU2702738C2 (ru) * | 2014-08-05 | 2019-10-10 | Бп Кемикэлз Лимитед | Способ |
| KR101821535B1 (ko) * | 2015-01-30 | 2018-01-23 | 라이온델바젤 아세틸, 엘엘씨 | 아세트산의 회수 |
| US10793490B2 (en) | 2015-03-17 | 2020-10-06 | Lummus Technology Llc | Oxidative coupling of methane methods and systems |
| US9334204B1 (en) | 2015-03-17 | 2016-05-10 | Siluria Technologies, Inc. | Efficient oxidative coupling of methane processes and systems |
| US20160289143A1 (en) | 2015-04-01 | 2016-10-06 | Siluria Technologies, Inc. | Advanced oxidative coupling of methane |
| US9328297B1 (en) * | 2015-06-16 | 2016-05-03 | Siluria Technologies, Inc. | Ethylene-to-liquids systems and methods |
| US20170107162A1 (en) | 2015-10-16 | 2017-04-20 | Siluria Technologies, Inc. | Separation methods and systems for oxidative coupling of methane |
| CA3019396A1 (en) | 2016-04-13 | 2017-10-19 | Siluria Technologies, Inc. | Oxidative coupling of methane for olefin production |
| WO2018118105A1 (en) | 2016-12-19 | 2018-06-28 | Siluria Technologies, Inc. | Methods and systems for performing chemical separations |
| ES2960342T3 (es) | 2017-05-23 | 2024-03-04 | Lummus Technology Inc | Integración de procedimientos de acoplamiento oxidativo del metano |
| WO2019010498A1 (en) | 2017-07-07 | 2019-01-10 | Siluria Technologies, Inc. | SYSTEMS AND METHODS FOR OXIDIZING METHANE COUPLING |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3769329A (en) * | 1970-03-12 | 1973-10-30 | Monsanto Co | Production of carboxylic acids and esters |
| BE766099A (fr) * | 1970-04-23 | 1971-10-22 | Monsanto Co | Purification de courants d'acides carboxyliques |
| US3627967A (en) * | 1970-06-15 | 1971-12-14 | Amsted Ind Inc | Power switch short circuit detector for edm |
| US3791935A (en) * | 1971-11-10 | 1974-02-12 | Monsanto Co | Purification of carboxylic acids |
| US3769177A (en) * | 1971-11-10 | 1973-10-30 | Monsanto Co | Purification of carboxylic acids by plural stage distillation with side stream draw-offs |
| BE791577A (fr) * | 1971-11-19 | 1973-05-17 | Monsanto Co | Purification de courants d'acide carboxylique |
| US4029553A (en) * | 1975-07-28 | 1977-06-14 | Monsanto Company | Purification of acetic acid streams by distillation |
| US4039395A (en) * | 1975-08-11 | 1977-08-02 | Monsanto Company | Purification of acetic acid |
| US4008131A (en) * | 1975-12-11 | 1977-02-15 | Monsanto Company | Purification of acetic acid |
| GB9211671D0 (en) * | 1992-06-02 | 1992-07-15 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| US5672743A (en) * | 1993-09-10 | 1997-09-30 | Bp Chemicals Limited | Process for the production of acetic acid |
| GB9306409D0 (en) * | 1993-03-26 | 1993-05-19 | Bp Chem Int Ltd | Process |
| RU2118310C1 (ru) * | 1993-03-31 | 1998-08-27 | Асетекс Шими | Способ получения карбоновых кислот или соответствующих сложных эфиров |
| JP3927237B2 (ja) * | 1995-04-27 | 2007-06-06 | ダイセル化学工業株式会社 | 酢酸の製造法 |
| US5696284A (en) * | 1995-06-21 | 1997-12-09 | Bp Chemicals Limited | Process for the carbonylation of alkyl alcohols and/or reactive derivatives thereof |
| GB9626429D0 (en) * | 1996-12-19 | 1997-02-05 | Bp Chem Int Ltd | Process |
-
1996
- 1996-12-19 GB GBGB9626324.9A patent/GB9626324D0/en active Pending
-
1997
- 1997-12-11 DE DE69717062T patent/DE69717062T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-11 EP EP97310016A patent/EP0849250B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-15 ZA ZA9711267A patent/ZA9711267B/xx unknown
- 1997-12-16 NO NO975916A patent/NO975916L/no unknown
- 1997-12-17 US US08/992,105 patent/US6140535A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-18 MY MYPI97006134A patent/MY117534A/en unknown
- 1997-12-18 SG SG1997004533A patent/SG55437A1/en unknown
- 1997-12-18 NZ NZ329436A patent/NZ329436A/en unknown
- 1997-12-18 CA CA002225868A patent/CA2225868C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-19 CN CN97120890A patent/CN1073980C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-19 UA UA97126169A patent/UA52604C2/uk unknown
- 1997-12-19 BR BR9706417-3A patent/BR9706417A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-12-19 RU RU97121302/04A patent/RU2183618C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-12-19 ID IDP973934A patent/ID19691A/id unknown
- 1997-12-19 JP JP35098797A patent/JP4017724B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-19 KR KR1019970070794A patent/KR100540020B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-12-27 TW TW086119865A patent/TW448152B/zh not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-06-15 SA SA98190163A patent/SA98190163B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4017724B2 (ja) | 2007-12-05 |
| JPH10273470A (ja) | 1998-10-13 |
| CN1073980C (zh) | 2001-10-31 |
| ID19691A (id) | 1998-07-30 |
| BR9706417A (pt) | 1999-11-23 |
| KR19980064380A (ko) | 1998-10-07 |
| DE69717062D1 (de) | 2002-12-19 |
| EP0849250B1 (en) | 2002-11-13 |
| GB9626324D0 (en) | 1997-02-05 |
| TW448152B (en) | 2001-08-01 |
| CA2225868C (en) | 2007-02-13 |
| CA2225868A1 (en) | 1998-06-19 |
| MX9710425A (es) | 1998-09-30 |
| NZ329436A (en) | 1998-11-25 |
| UA52604C2 (uk) | 2003-01-15 |
| ZA9711267B (en) | 1999-06-15 |
| NO975916D0 (no) | 1997-12-16 |
| SG55437A1 (en) | 1998-12-21 |
| RU2183618C2 (ru) | 2002-06-20 |
| EP0849250A1 (en) | 1998-06-24 |
| MY117534A (en) | 2004-07-31 |
| US6140535A (en) | 2000-10-31 |
| NO975916L (no) | 1998-06-22 |
| DE69717062T2 (de) | 2003-07-17 |
| KR100540020B1 (ko) | 2006-02-28 |
| CN1192432A (zh) | 1998-09-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA98190163B1 (ar) | طريقة التفاعل الكربونيلي carbonylation plant المحفز بالاريديم iridium catalysed لإنتاج حمض الخليك acetic acid | |
| EP0752406B1 (en) | Process for the production of acetic acid by carbonylation | |
| US5932764A (en) | Iridium-catalyzed carbonylation process for the production of a carboxylic acid | |
| MXPA96002082A (en) | Process for the production of acetic acid by carbonilac | |
| US8283493B2 (en) | Process for the production of acetic acid | |
| MXPA96002083A (es) | Proceso para la carbonilacion de alcoholes alquilicos y/o derivados reactivos de los mismos | |
| TWI391370B (zh) | 生產乙酸之方法（二） | |
| CA2532234C (en) | Catalyst and process for the production of acetic acid | |
| CN109641826B (zh) | 乙酸生产方法 | |
| JP5336028B2 (ja) | 酢酸の製造方法 | |
| EP2864283B1 (en) | Process for the production of acetic acid | |
| TW572888B (en) | Process for the production of acetic acid | |
| CA2637465C (en) | Process for the production of acetic acid | |
| CA2486960C (en) | Process for the production of acetic acid | |
| EP0999198B1 (en) | Process for the production of acetic acid | |
| US8101796B2 (en) | Process for the production of acetic acid | |
| KR101030944B1 (ko) | 아세트산의 제조 방법 | |
| WO2007085792A1 (en) | Process for the production of acetic acid | |
| MXPA97009588A (en) | Carbonilation process catalyzed with iridio for the production of a carboxil acid | |
| MXPA97010425A (en) | Catalytic process of catalyzed with iridio for the production of acid acet |