SA93140161B1 - مانع بلمرة مونومرات الفينيل العطرية vinyl aromatic monomers - Google Patents
مانع بلمرة مونومرات الفينيل العطرية vinyl aromatic monomers Download PDFInfo
- Publication number
- SA93140161B1 SA93140161B1 SA93140161A SA93140161A SA93140161B1 SA 93140161 B1 SA93140161 B1 SA 93140161B1 SA 93140161 A SA93140161 A SA 93140161A SA 93140161 A SA93140161 A SA 93140161A SA 93140161 B1 SA93140161 B1 SA 93140161B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- tetramethylpiperidin
- oxyl
- compound
- bis
- aromatic
- Prior art date
Links
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 38
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title description 10
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 55
- -1 vinyl aromatic compound Chemical class 0.000 claims abstract description 53
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 36
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims abstract description 34
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 11
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 32
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 31
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 23
- HOYRZHJJAHRMLL-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitro-p-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=C(O)C([N+]([O-])=O)=C1 HOYRZHJJAHRMLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 10
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- SXPLGYBFGPYAHS-UHFFFAOYSA-N bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 SXPLGYBFGPYAHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000002028 premature Effects 0.000 claims description 7
- SYDNSSSQVSOXTN-UHFFFAOYSA-N 2-nitro-p-cresol Chemical compound CC1=CC=C(O)C([N+]([O-])=O)=C1 SYDNSSSQVSOXTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- IYKZUARSRNSVTC-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 IYKZUARSRNSVTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VUZNLSBZRVZGIK-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinol Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1O VUZNLSBZRVZGIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 2-(butan-2-yl)-4,6-dinitrophenol Chemical compound CCC(C)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O OWZPCEFYPSAJFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JPHYFFRXJKGOED-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 JPHYFFRXJKGOED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BGLKXHNUOPUFCL-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-[2-(4-hydroxy-3,3,5,5-tetramethyl-2-oxopiperazin-1-yl)ethyl]-3,3,5,5-tetramethylpiperazin-2-one Chemical compound O=C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CN1CCN1C(=O)C(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 BGLKXHNUOPUFCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- INBLGVOPOSGVTA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3-nitrobenzonitrile Chemical compound OC1=CC=C(C#N)C=C1[N+]([O-])=O INBLGVOPOSGVTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N Dinitrochlorobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1 VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- WJZRRMYMGWLZDY-UHFFFAOYSA-N bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 WJZRRMYMGWLZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YJLOZVIELWKSNE-UHFFFAOYSA-N bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) benzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC(C(=O)OC2CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C2)=C1 YJLOZVIELWKSNE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MYKPPUUOBUFFML-UHFFFAOYSA-N bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) benzene-1,4-dicarboxylate Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC2CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C2)C=C1 MYKPPUUOBUFFML-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ZXDIQRGIYADNBI-UHFFFAOYSA-N bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OC(=O)CCC(=O)OC1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 ZXDIQRGIYADNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CKJMHSMEPSUICM-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl nitroxide Chemical group CC(C)(C)N([O])C(C)(C)C CKJMHSMEPSUICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JURKUHPHNMPLCP-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 4-tert-butylbenzoate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(=O)OC1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 JURKUHPHNMPLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DRFYZAIGLPMIOS-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) benzoate Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1 DRFYZAIGLPMIOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HVRXHOKJHFUMDT-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-iodo-6-nitrobenzonitrile Chemical compound OC1=CC(I)=C(C#N)C([N+]([O-])=O)=C1 HVRXHOKJHFUMDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AWEYLCGQQXSEGS-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-3,3,5,5-tetramethylpiperazin-2-one Chemical compound CC1(C)CNC(=O)C(C)(C)N1O AWEYLCGQQXSEGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GVNWZKBFMFUVNX-UHFFFAOYSA-N Adipamide Chemical compound NC(=O)CCCCC(N)=O GVNWZKBFMFUVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GITLFISGTYWQIU-UHFFFAOYSA-N bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) cyclohexane-1,4-dicarboxylate Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OC(=O)C1CCC(C(=O)OC2CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C2)CC1 GITLFISGTYWQIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SIXHNVLZVKYFOR-UHFFFAOYSA-N bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) hexanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 SIXHNVLZVKYFOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N caproic acid ethyl ester Natural products CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 claims description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- CRGBPDJWOLULDY-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) acetate Chemical compound CC(=O)OC1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 CRGBPDJWOLULDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 WDCYWAQPCXBPJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FYFDQJRXFWGIBS-UHFFFAOYSA-N 1,4-dinitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 FYFDQJRXFWGIBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DSSWUSNSRXWFBO-UHFFFAOYSA-N 1-(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)azepan-2-one Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1N1C(=O)CCCCC1 DSSWUSNSRXWFBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KMEUSKGEUADGET-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-one Chemical compound CC1(C)CC(=O)CC(C)(C)N1O KMEUSKGEUADGET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims 2
- YTIRMRXKJMCGEW-UHFFFAOYSA-N nitroxyl Chemical compound O=N.O=N YTIRMRXKJMCGEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RVWJIVLFXACVCQ-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OC1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 RVWJIVLFXACVCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 claims 1
- PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)CC1 PXGZQGDTEZPERC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-2-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C=C NVZWEEGUWXZOKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XILVRJJRCJMOAB-UHFFFAOYSA-N 2-[4,4-bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)butyl]propanedioic acid Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1C(CCCC(C(O)=O)C(O)=O)C1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 XILVRJJRCJMOAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MCRZWYDXIGCFKO-UHFFFAOYSA-L 2-butylpropanedioate Chemical compound CCCCC(C([O-])=O)C([O-])=O MCRZWYDXIGCFKO-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- OHWAGCQMMQNGSO-UHFFFAOYSA-N C(C1=CC=CC=C1)C=C.C(C1=CC=CC=C1)C=C Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)C=C.C(C1=CC=CC=C1)C=C OHWAGCQMMQNGSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 101100479039 Caenorhabditis elegans aars-1 gene Proteins 0.000 claims 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 claims 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L adipate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCC([O-])=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 1
- KXQXILJJTWHMRW-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexanediamide Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1NC(=O)CCCCC(=O)NC1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 KXQXILJJTWHMRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DBSDMAPJGHBWAL-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-ylbenzene Chemical compound C=CC(C=C)C1=CC=CC=C1 DBSDMAPJGHBWAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZUZSFMQBICMDEZ-UHFFFAOYSA-N prop-1-enylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CC=CC1=CC=CC=C1 ZUZSFMQBICMDEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 11
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 6
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N Nitrous Oxide Chemical compound [O-][N+]#N GQPLMRYTRLFLPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Substances CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 2-nitrophenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O IQUPABOKLQSFBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 2
- ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N nitroxyl Chemical compound O=N ODUCDPQEXGNKDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- JSBRTKBBKYSQMR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dinitrobenzene;1,4-dinitrobenzene;2,4-dinitronaphthalen-1-ol;4-methyl-2,6-dinitrophenol;4-methyl-2-nitrophenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C([N+]([O-])=O)=C1.[O-][N+](=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1.[O-][N+](=O)C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1.CC1=CC([N+]([O-])=O)=C(O)C([N+]([O-])=O)=C1.C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 JSBRTKBBKYSQMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical compound CN1CCCCC1 PAMIQIKDUOTOBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical group CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001093575 Alma Species 0.000 description 1
- 101100221834 Caenorhabditis elegans cpl-1 gene Proteins 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical group C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 244000182067 Fraxinus ornus Species 0.000 description 1
- 235000002917 Fraxinus ornus Nutrition 0.000 description 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N N-Nitrosodiphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1N(N=O)C1=CC=CC=C1 UBUCNCOMADRQHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 1
- 230000003373 anti-fouling effect Effects 0.000 description 1
- AMEDKBHURXXSQO-UHFFFAOYSA-N azonous acid Chemical compound ONO AMEDKBHURXXSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KRRWGJFRYFSLFQ-UHFFFAOYSA-N bis(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2-butylpropanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(O)C(C)(C)CC1OC(=O)C(CCCC)C(=O)OC1CC(C)(C)N(O)C(C)(C)C1 KRRWGJFRYFSLFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006172 buffering agent Substances 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 238000001944 continuous distillation Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical class O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000001272 nitrous oxide Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Chemical compound [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 239000000021 stimulant Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 230000003319 supportive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/50—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/20—Use of additives, e.g. for stabilisation
Abstract
الملخص: إن بلمرة polymerization مركب فنيل عطري vinyl aromatic ، مثل ستايرين styrene ، أثناء التقطير أو التقية يتم تثبيطها بصورة فعالة بتوفر مركب نتروكسيل nitroxyl ثابت (مستقر) واحد على الأقل مع مركب nitro عطري واحد على الأقل .
Description
_ 7 _ ’ 2 مائع بلمرة مونومرات الفينيل العطريه الوصف الكامل خلفية الاختراع : - يتعلق الاختراع الحالي بتركيبة وعملية لتقليل البلمرة المبكرة بمركبات فنيل العطرية vinyl aromatic القابلة للبلمرة أثناء عمليات تصنيع المونومرات monomers . من المعروف جيدا أن مركبات فينيل العطرية vinyl aromatic مقثل الستايرين styrene ¢ ٠ » - ميثيل الستايرين o- methylstyrene ومستبدلات فينيل بترين vinyl benzene أخرى ¢ ذات قابلية عالية للبلمرة أثناء تعرضها لدرجات حرارة مرتفعة .وحيث أن مركبات الفينيل العطرية الي يتم إنتاجها بالطرق الصناعية المعروفة تحتوي على شوائب ومواد أخرى ؛ Ob هذه المركبات يجب أن تمر بعمليات فصل وتنقية بين المواد بحيث تكون ملائمة للاستخدامات الصناعية . وعموماً تتم عملية الفصل والتنقية هذه باستخدام تقنيات التقطير . ٠ وللحيلولة دون بلمرة مونومرات الفينيل العطرية vinyl aromatic monomers المبكرة خلال عملية التنقية بالتقطير pA استخدام العديد من المركبات كعوامل Lo x البلمرة . وقد تم سابقاً استخدام الكبريت لمنع البلمرة المبكرة مركبات فينيل العطرية. ومع ذلك قد تم - حديثاً » تطوير العديد من المركبات الكيميائية اليج تحل محل الكبريت كموانع لعملية البلمرة. . وتختلف نسب نجاح هذه المركبات في الاستخدامات الصناعية أثناء عمليات التقطير . vo وفي عملية تقطير نموذجية لمركب فينيل العطرية باستخدام مثبط للبلمرة » فإن الخليط المحتوى على مركب فينيل” العطرية «shell تقطيره يتم تلامسه عموما مع مثبط البلمرة قبل تعريضه لظروف التقطير في جهاز التقطير .وهناك مشكلة ما زالت قائمة وهي أن كمية بوليمر polymer المتكون 3 جهاز التقطير 3 المنتج المستخلص منه عالي النقاء تكون فعليا أكبر من النسبة المطلوبة . ولا تزال العملية سيغة » حيث أن البلمرة الكاملة لمركب فينيل العطرية الي .» تحدث في جهاز التقطير قد تسبب خسائر اقتصادية في بعض الأحيان وقد تم بالتفصيل وصف voy
دسم - 2 نظام تقطير تقليدي في براءات الاختراعات الأمريكية أرقام 7371م CETENT rc وأجزاء ذات علاقة oly تم ادماجها هنا كمرجع . تكشف براءة الاختراع الأمريكية رقم 797770777 عن استخدام الجزيقيات الأساسية Ch لتثبيط بلمرة مونومرات الفينيل vinyl monomers » كما تكشف براءة الاختراع السوفيتية ٠ رقم ٠١7/156 عن ثبات ستايرين باستخدام النتر وكسيل 018001 الحر. وتوضح براءة الاختراع السوفيتية رقم ١١799777 عن استخدام اساس ثنائي النتر و كسيل di nitroxyl على شكل مثبط بلمرة حراري للاستايرين styrene وتكشف براءة الااختراع اليابانيسة رقم ١ - ١4 : عن استخدام مشتقات ١ - ببريدالو كس I-piperidyloxy كمثبطات بلمرة الاستايرين. وتكشف براءة الاختراع السوفيتية رقم ١٠06/7/7 عن استخدام النتر و كسيل ٠ الحر كمثبط لبلمرة الاستايرين . وتكشف براءة الاختراع الأمريكية رقم 4077147 عن عملية استخدام mY نترو - ب - الكرسول 2-nitro-p-cresol كمانع للبلمرة . وتكشف براءات الاختراعات الأمريكية أرقام 17 و 47077159 عن عملية استخدام 3,7 - ثنائي نترو - ب - الكرسول -2,6 dinitro-p-cresol كمانع لعملية البلمرة. كما تكشف براءات الاختراعات الأمريكية أرقام ١٠ 51777507 و 5177107 عن استخدام مركب تترو العطري nitro aromatic مهلجن ; 1 كمثبط للبلمرة بحيث يستخدم اثناء تقطير مركبات فينيل العطرية ومع ذلك ؛ فإن مركبات نترو العطرية هذه ذات BLES ضعيف نسبياً » ولذلك يجب ان تستخدم Ca تركيز عاليه » وخاصة عند درجات التقطير العالية . ولكن نظراً لنسبة التلوث العالية بالنسبة للأنسان » فإنه لا يمكن اعتبار مركبات نترو العطرية هذه كعوامل مقبولة لتثبيط البلمرة . وبالإضافة إلى ذلك » فإن براءات الاختراعات الأمريكية أرقام 488717 و 1150 تكشف عن استخدام 17 نترو صوديو الفينيلامين N-nitrosodiphenylamine الملضاف إلى مشتقات ثنائي نترو الكرسول dinitro-cresol لتثبيط بلمرة مركبات فينيل العطرية Ls, لظروف التقطير تحت التفريغ بالتخلخل الحوائي . ض اي
ٍٍ Ceo £0 وتكشف براءة الاختراع الأمريكية رقم 4 441780 عن استخدام الفينوثانزين
Jy Sh - نترو - ب J SY 6 ترت - بوتيل الكاتيكول -
Sp orga a كتنظام 2,6-dinitro-p-cresol ¢ 4-tert-butylcatechol » polymerization أثناء تسخين م ركبات الفينيل العطرية . كما تكشف براءة الااختراع oxygen الأو كسجين - الأمريكية رقم 44718747 عن تركيب وعملية لاستخدام 7,1 - ثنائي نترو - ب ٠ أو 4 - ترت phenylenediamine وإما فينيل الانيديامين » 2,6-dinitro-p-cresol الكرسول في وجود الأوكسجين لمنع بلمرة مركبات فينيل d-tert-butylcatechol بوتيل الكاتيكول - ١ 07357 العطرية أثناء التسخين . ويمكن من طلب براءة الاختراع الأوروبية رقم المستبدل و ثنائي hydroxylamine أن نعرف بعض الشيء عن استخدام هيدر وكسيل امين لمنع بلمرة مركبات فينيل العطرية عند درجات الحرارة العالية dinitrophenol تترو الفينول ٠ على Aaa فاعلية هذه الأنظمة المذكورة OB أثناء عملية التقطير . وبالرغم من ذلك ؛ توزيع الهواء يكون غير OY الأوكسجين . وبالتالي فإن عملية المنع تكون غير متكاملة نظراً متماثل خلال عمود التقطير مما يزيد من إمكانية التعرض لمخاطر الانفجار أعلى . ووفقاً لذلك » توجد حاجة قوية وماسة إلى نظام تثبيط بلمرة ثابت والذي سوف يمنع بلمرة وخاصة في غياب idly مركبات فينيل العطرية بفاعلية وآمان أثناء عمليات التقطير vo الهواء. ا وصف عام لأهداف الاختراع تتضمن أحد أهداف الاختراع الحالي التوصل إلى مركب يشتمل على مركب فينيل العطرية وكمية تثبيط فعالةقمن خليط مانع فعال من مركب النتر و كسيل معاق ثابت وم ركب رو العطرية لمنع البلمرة المبكرة أثناء عمليات التقنية والتقطير لمركب الفينيل العطرية المذكور. كما يهدف الاختراع الحالي إلى إيجاد وسيلة لمنع البلمرة المبكرة لمركب الفينيل العطرية أثناء عمليات التقطير والتقنية الي تشمل هنا دمج كمية تثبط فعالة من خليط من مركب نتر و كسيل معاق ثابت ومركب الفينيل العطرية. ان ْ
_ ° _ 2 الوصف التفصيلي يتعلق الاختراع الحالي بم ركب يشتمل على f _ مركب الفينيل العطرية ¢ وو " ب - كمية مثبطة فعالة ؛ لمنع البلمرة المبكرة أثناء عمليات التقطير والتنقية لمركب Jed 0 العطرية المذكور ¢ تتكون من Jods من : 1 - من 0 - 95 بالوزن » اعتمادا على الوزن الكلي للمكونات () و (نن) » من م ركب النتر و كسيل Blas ثابت . أ - من v0 - de بالوزن ؛ اعتمادا على الوزن الكلي للمكونات (ن) و (i) ؛ من مركب نترو العطرية. ٠ وتكون الكميات الفضلة للمكونات )( و (i) » من ٠١ = 780 من وزن المكون )©( ومن 1٠ - ٠ من المكون Git) ؛ والأكثر تفضيلاً من 7١ = 7800 بالوزن من الملكون ن ومن 80 - YY بالوزن من المكون (i) ويتم اخحتيار مركبات فينيل العطرية من المكون ([) من ese تتكون من الستايرين ع507©0؛ a | - ميثيل الستايرين a- methylstyrene و فينيل التولوين vinyltoluene و ثنائي فينيل البتزين isomers و ايزومرات styrenesulfonic acid و حمض ستايرين السلفوليك divinylbenzene ٠ هيكلية ومشتقات المركبات المذكورة ومخاليط منها . ومن المفضل ¢ أن يكون المكون () من
AST الاستايرين أو = ميثيل الستايرين أو وفينيل التولوين أو ثنائي فينيل البترين » ويفضل . الستايرين voy
- + ومركبات النتر و كسيل الثابتة في هذا الاختراع لها الصيغة التالية :
R R T dl, الا x
SE
0. تكون بجموعة ضرورية لاستكمال حلقة خماسية الأضلاع T alkyl تمثل الكيل R Of حيث . أو سداسية توفر بجموعتان أو أكثر من نتر و كسيل في نفس الجزيئ تكون مترابطة مسن خلال Sey ٠ . بجموعة الربط JHE كما هو موضح أدناه بحيث أن T المجموعة : 5 XC
A
: ويفضل اختيار مركبات النتر و كسيل المعاقة الثابتة من المكون () من مجموعة تتكون من : من : ¢ di-tert-butyl nitroxyl ٠ ¢ 1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine ¢ 1 oxy1-2,2,6,6-Aetxamethylpiperin-4-ol ¢ 1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-one ¢ 1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl acetate ¢ 1-0xyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl 2-ethylhexanoate ٠ ¢ 1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl stearate ¢ 1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl benzoate voy :
” - د ¢ 1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl 4-tert-butylbenzoate ¢ bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) succinate ¢ bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) adipate ¢ bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) sebacate ¢ bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) n-butylmalonate ٠ ¢ bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) phthalate ¢ bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) isophthalate ¢ bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) terephthalate ¢ bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) hexahydroterephthalate ¢ N,N'-bis(1-0xyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)adipamide ٠ ¢ N-(1-0xyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-caprolactam « N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-dodecylsuccinimide و 2,4,6-tris-[N-butyl-N-(1-0xyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl]-s-triazine . 4,4'-ethylenebis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperazin-3-one) أن يكون مركب المكون () يكون » ST ويفضل ٠ و ¢ bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) sebacate : أو 2,4,6-tris-[N-butyl-N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl]-s-triazine . 4,4'-ethylenebis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperazin-3-one) من المجموعة الي (i) يتم اختيار مركب نترو العطرية الخاص ممكون Of والأكثر تفضيلاً تتكون من Ye 1,3 - dinitrobenzene ¢ 1,4-dinitrobenzene ¢ 2,6-dinitro-4-methylphenol ¢ 2-nitro-4-methylphenol ¢ 2,4-dinitro-1-naphthol +٠ voy
ام - - 2,4,6-trinitrophenol (picric acid) ¢ 2,4-dinitro-6-methylphenol ¢ 2,4-dinitrochlorobenzene ¢ 2,4-dinitrophenol ¢ ” 2,4-dinitro-6-sec-butylphenol © ¢ 4-cyano-2-nitrophenol و 3-iodo-4-cyano-5-nitrophenol . ٍ ومن المفضل OF يحتوي مركب نترو العطرية على بجموعة فينول بجانب بجموعة نترو والأكثر تفضيلاً ؛ أن مركب نترو العطرية يكون : 2,6-dinitro-4-methylphenol ٠ ¢ 2-nitro-4-methylphenol أو 2,4-dinitro-6-methylphenol . ويرتبط الاختراع الحالي أيضاً بعملية لتثبيط البلمرة المبكرة لمركب الفينيل العطرية أثناء التقطير والتنقية lly تشمل اتحاد كمية مثبطة فعالة لمنع البلمرة أثناء التقطير أو التنقية لمركب ve الفينيل العطرية الملذكور من خليط من مكون () من 0 = 756 على أساس الوزن الكلي من US ٍ ( و (نن) » من مركب تتروكسيل معاق ثابت . (ن من de - 5 بالوزن على أساس الوزن الكلي من المكونات () و (ن) » من مركب adi : وقد تحقق ثبات مونومرات الفينيل العطرية من خلال الاختراع الحالي عن طريق امستخدام ٠ تركيبة من مركب نتر و كسيل ثابت ([) مع مركب تترو العطرية (iD) هو في طبيعحه شئ مساند » بتفس مقدار التركيز الإجمالية للمثبتات ؛ بحيث أن أكبر مقدار من الفاعلية في ثبات المونومر يتم تحقيقه باستخدام خليط من المركبات ( و Gi) بالمقارنة يما يتم في حالة استخدام أي من المركبات (0 و Gi) كل على حدة .
, Cae وقد تختلف الكمية المؤثرة لمثبطات البلمرة المضافة على نطاق واسع اعتمادا على نوعية مركب الفينيل العطرية المستخدم وظروف التقطير والتنقية . ومن المفضل أن تتراوح نسبة جزء في المليون 7000 - ١ الكمية الكلية من النتر و كسيل حر ومركب نترو العطرية بين بنسبة تتراوح (i) اعتماداً على وزن المونومر المثبت . ويتم استخدام مزيج من مركبات (0 و ةرارحلا جزء في المليون لمعظم مركبات الفينيل العطرية. وكلما ارتفعت ٠٠٠١ - 5 بين ٠
Ci oad) كلما تطلب ذلك كميات أكبر من المثبط . وأثناء عملية التقطير لخلائط الفينيل م . وحيث أن درجة غليان المواد المختلفة ١ Vou - 50 فإن درجة حرارة الغلاية تتراوح بين الي تشكل مركبات النتر و كسيل المعاق الثابتة من المكون (() ومركبات نترو العطرية من تكون مختلفة » فانه يمكن اختيار المركبات ذات درجحات الغليان المرغوبة. (i) المكون وتركيبات هذا الاختراع الي تثبط بلمرة مركبات الفينيل العطرية تكون أيضاً مناسبة جداً ٠ لحماية أجزاء الغلاية في عمود التقطير أثناء تقطير مونومرات الفينيل العطرية أو أجزاء . اللكابس قبل دخحول أسطوانة التقطير . إدخال تركيبة مثبط البلمرة إلى المونومر ليتم حمايتها بأي من الأساليب التقليدية (Ss وريما يمكن إضافتها كمحلول مركز في مذيبات مناسبة في اتحاه المنبع للنقطة من التطبيق يمكن أن يم (i) و @ SUSU المرغوب بأي طريقة مناسبة . وبالإضافة إلى ذلك » فإن حقنها منفصلين في بجرى التقطير » إما عن طريق نقاط التغذية » أو من خلال نقاط إدحال © منفصلة بشرط ضمان التوزيع الفعال للمثبطات . وحيث أن المثبطات تستهلك تدريجياً خلال عملية التقطير » فإنه عموماً من الضروري الحفاظ على الكمية المناسبة من الخليط المثبط في جهاز التقطير وذلك بإضافة مثبطات أثناء عملية التقطير . وهذه الإضافة قد تتم بطريقة مستمرة أو عن طريق جهاز حقن للمثبط على فترات داخل نظام التقطير ؛ Uf عموماً ٠ . وذلك إذا أردنا الحفاظ على نسبة تركيز المثبط أعلى من أدن مستوى مطلوب ويساعد الاختراع الحالي على القيام بعمليات التقطير والتنقية لمركبات الفينيل العطرية في أماكن التصنيع بمعدلات أمان أكبر ويمعدل إنتاج اكبر مقارنة بعمليات الإنتاج في الفن السابقة بسبب الكفاءة العالية الي تتم الطريقة بما في وجود الأ وكسجين أو في غيابه. وهذا
Yo
.ا بدوره يسمح بارتفاع درجات حرارة التقطير مع تكون نسبة ضئيلة جدا من البوليمر إلى جانب المزايا الاقتصادية والبيئية . والنماذج التالية تمدف إلى الإيضاح فقط ولا يجب تفسيرها لتحديد J أو طبيعة الاختراع الحالي بأي حال من الأحوال . ّ الأمثلة o — ١ يتم تحرير الستايرين ذو الرتبة التجارية من مثبست التخزين WN بوتيل كتيكول tert-butylcatechol عن طريق غسله باستخدام محلول ١ عياري IN من هيدرو كسيد الصوديوم sodium hydroxide والماء ثم يتم تقطيره نحت ضغط منخفض .ويتم استخدام إناء ذو سعة 00 ملي لتر بثلاث فتحات مجهز بمقياس للحرارة ؛ ومكثف » وحاجز مطاطي ٠ ومحرك مغناطيسي للتقليب ويشحن بنحو ٠٠١ ج من ستايرين النقي و 7000 مج من المثبط الذي يتم اختياره أو Yo مج من خليط من مثبطات الاختبار للحصول على stirrer بنبحر ٠ جزء في المليون من إجمالي المثبطات .ويتم إيجاد جو حال من الأوكسجين عن طريق القيام بعملية تفريغ خمس مرات متتالية ثم إعادة Lede بالنتروجين ويعقبها رش محلول ستايرين بالتتروجين النقي لمدة Vo دقيقة . ثم يتم غمر الإناء في إناء آخر » مليء بالزيت ويتم di vo وضبط درجة حرارته عند VY. م ويتم تسخينه لمدة fo دقيقة . ويتم تحديد كمية متعدد الستايرين polystyrene المكونة بقياسات RF ¢ والتقدير بعينة قياسية من متعدد الستايرين في 0 © محاليل ستايرين بتراكيز معروفة . وبدون إضافة أي مثبط ويتكون متعدد الستايرين بنسبة ٠ بالوزن » ويوضح الجدول Ju مستويات البوليمر مع المثبطات المختلفة . وتصبح خلائط المشبطات أكثر فاعلية عند خحفض كمية البوليمر المتكونة ؛ Yu من استخدام أي من المركبات بذاته بنفس تركيز المثبط الكلي . وأثناء استخدام كل من مركب تتر وكسيل معلق ثابت وم ركب 5 5 العطرية Lon في عملية منع البلمرة » فان هذا يمثل عامل مساعد للعملية . voy
7 - ١١ - رقم المواد المانعة جزء ي المليون | نسبة البوليمر )7 | الكمية النسبية النموذج | (المثبطات) من الوزن) | للبوليمر بالنسبة )5( لنموذج VY LY التحكم لا شيء
Y,¢0 1,88 Yeo A ١ ٠ B
EY Ye Vou A plus Y
Oo» B oY "1 Ve A plus Y \ «١. B ٠ ,oV ٠ , YY Q A plus ¢
Vo. B \ yt * v, oO A ٠ A Q
Yo B bis(1oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) sebacate هي A* 2,6dinitro-4-methylphenol هي B عملية بلمرة | ستايرين عندما يتم استخدام خليط من 3 Lo zl وهذا يعد عامل مسائد على حدة بنفس مقدار تركيز المركب [SB و 3 مقارنة باستخدام إما يم أو A المركب ه المبط. voy
VY - - 7 المثال + عندما يتم تنفيذ الإجراء المذكور في المثال ؟ في وجود الهواء » يتم تكوين متعدد الستايرين بطريقة أكثر Ua » ويتضاعف الوقت اللازم لتحقيق نفس النسبة إلى البوليمر في FOL) ( وهي LTT بالوزن ) من £0 - 0 دقيقة . الأمثلة من ١ -؟
يتم إعادة الخطوات الخاصة بالأمثلة ١ و © و 0 باستخدام ٠١ مليجرام من المادة المثبطة أو ٠ مليجرام من Ll من المثبطات 5( يصبح تركيز المادة المثبطة من ستايرين ٠٠١ جزء من المليون . وقد 3 توضيح نتائج الاختبارات 3 J gad! التالي : رقم | Folkd | جزء في المليون نسبة البوليمر | كمية البوليمر بالنسبة Jul (/ من الوزن) | Jel )2( التحكم الا Y, 1 1,Y ee v,V YA Yoo A v
. B . UT +,00 Q A plus A
on B el A q
\, ٠ ٠ ل ١ ٠. ا B
bis(1oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) sebacate A #حيث تمثل ٠١ 2,6dinitro-4-methylphenol حيث 3 تمثل
١ - - 7 وعند استخدام مركبات الخليط ه » 3 ينتج تأثير تثبيط مساند بدرجة واضحة على بلمرة ستايرين بالمقارنة باستخدام مركبات الخليط A ¢ 5 كلا على حدة في نفس التركيز الكلي للم ركب المثبط . Jul ° يتم تكرار خطوات المنا J \ باستخدام Yo جزء من المليون من ) \-— او كسيل — YY رباعي (fmt po ee سسسياكات (1-0xyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) sebacate مع Yo جزء من المليون من 167+ - JU | النترو -4 - ميثيل الفينيل 2,6-dinitro-4-methylphenol في جو من نتروجين عند درجة حرارة ١١١ م . وبعد التسخين لمدة to دقيقة ¢ يصبح محتوى متعدد اللستايرين فقط 114500٠ بالوزن . Vy Jel يتم تكرار خعطوات الما J \ با ستخدام ١ Ca ججزء من المليون من — اوكسيل - 16236767- رباعي مينيسل oR pe) -4- بتوات - يل 1-0xy1-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl benzoate مع ٠٠١ جزء من المليون من ٠01؟- ve ثنائي نترو 3-dinitrobenzene cpl 1 عند درجة حرارة ١7١٠م في جو من نتروجين . وبعد التسخين لمدة £0 دقيقة ¢ يصبح محتوى متعدد الستايرين 77,7٠8 فقط بالوزن . Vy Jel | يتم تكرار خطوات المثال ١ باستخدام ٠٠١ جزء من المليون من 10407- ثلاني - AN] البيوتيل -14- -١( او كسيل SY رباعي ميثيل البيبردين - 4 - يل) - 8 - ثلائي ٠ الازين 2,4,6-tris-[N-butyl-N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl]-s-triazin مع ٠٠ جزء من المليون من Ss - et النترو - ؟- J الفينضسول voy
ٍِ Cee $0 م في جو من نتروجين. وبعد ٠١7١ عند درجة حرارة 4,6-dinitro-2-methylphenol . فقط بالوزن 7 0,١7 دقيقة من التسخين + » يصبح محتوى متعدد الستايرين
Vy Jul - باستخدام .أ جزء من المليون من ١ J الما gto يتم تكرار )٠-؟- اوكسيل -103077 = رباعي ميثيل البيم دين - Y= الايثيلين SW ° 0 جزء من ٠ مع 4 ,4'-ethylenebis-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperazin-3-one) عند درجة حيارة 2,6-dinitro-4-methylphenol من 667 - ثنائي النترو -4 - ميثيل الفينول من التسخين “6 يصبح بححوى متعدد das to م 3 جو من تتروجين . وبعد 7٠ : . فقط بالوزن 7 0,١7 الستايرين ١ 6 المثال yo او كسيل - 10067)7- رباعى - ١ جزء من المليون من ٠ باستخدام ١ يتم تكرار المثال جزء من ٠٠١ ped -oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol ميثيل البيبردين -4- زيت عند درجحة حرارة 2-nitro-4-methylphenol المليون من 7- نترو -14- ميثيل الفينول ¢ جو من نتروجين . ويصبح محتوى متعدد الستايرين بعد £0 دقيقة من التسخين Se VV . فقط بالوزن 7 +595 + oe yo المثال _ اوكسيل - ١ جزء مسن المليون من 25٠. باستخدام ١ Jk يتم تكرار حطوات جزء من المليون من 6 -ثنائي ٠ مع Ca) - 4- رباعي ميثيل البيبردين - 7 عند درجة حرارة ١73١م في جو من نتروجين . ويصبح 2.4-dinitrophenol النترو فينول . فقط بالوزن 7 ١# محتوى متعدد الستايرين بعد £0 دقيقة من التسخين > yey ل
سج \ _ المثال ١٠١ f= \ : _ يتم تكرار خطوات ١ JU باستخدام .5 جزء من المليون من ١ - اوكسيل 7 - رباعى ميثيل البيبردين 1-0xyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine مع ٠ © جزء من المليون Tey ثلانى النترو فينول A) البكريك) 2,4,6-trinitrophenol (picric acid) يون من ٍِ م زٍْ : توى متعدد الستاري. بعد $0 م عند درجة حرارة ١٠١١ م في جو من نتروجين . ويصبح محتوى > يرين دقيقة من التسخين » » ١,7 7 فقط بالوزن . المثال Vy ض ق ثاب 5 يتم إضافة كمية تثبيط فعالة من مركب تتر و كسيل معاق ثابت مع مركب نترو العطري إلى ث يتم تكوي. متعدد الستاي يب تيار تغذية يحتوي على ستايرين 3 وحده تقطير مستمر ) حيث يتم تكوين متعدد يرين ٠ في الوحدة المذكورة بعد أن يتم تقليله وتثبيطه بطريقة فعالة .
Claims (1)
- ١١ - - | 7 عناصر Ll! ١ ١ : - تركيب والذي يشمل : f Y - مركب الفينيل العطرية vinyl aromatic ¢ و ٍٍ ب - كمية مثبطة فعالة » كافية لمنع البلمرة المبكرة أثناء عمليات التقطير والتنقية $ لمركب الفينيل العطرية vinyl aromatic المذكور » تتكون من خليط من: i ° - من 0 - 745 بالوزن » على أساس الوزن الكلي للمكونات )@ و )0( ¢ من 1 مركب تتر وكسيل nitroxyl معاق ثابت ( مستقر ) . لذ - من 40 - v0 بالوزن » اعتمادا على الوزن الكلي للمكونات () و (i) » من A مركب 5 4 العطري aromatic nitro . ١ ١ - تركيبة وفقا لعنصر الحماية رقم ١ حيث أن كميات من المكونات )1( و (ii) Y تكون من TA - ٠١ بالوزن من مكون ن) و 60 - ٠١ من مكرنرن . ١ ؟ - تركيبة وفقا لعنصر الحماية رقم ¥ حيث أن كميات مكونات (i) و (i) Y تكون من YAY = Yo بالوزن من مكون () و LY = Av بالوزن من مكون (ii) : ١ 4 - تركيبة وفقا لعنصر الحماية رقم ١ حيث أن مركب الفينيل العطرية vinyl aromatic Y من المكون () يتم اختياره من المجموعة المتضمنة ستايرين styrene و 1 0 - ميثيل الستايرين methylstyrene -0 وفينيل التولوين vinyltoluene و ثنائي ¢ فينيل البترزين divinylbenzene و حمض ستايرين السلفوليك styrenesulfonic acid وايزومرات isomers هيكلية ؛ ومشتقات المركبات المذكورة ومخاليط منها . 7١ ١ِ - ١7 - vinyl لعنصر الحماية رقم § حيث أن مركب الفينيل العطرية Wy تركيبة - 0 ١ a- methylstyrene ميثيل المتايرين - a و styrene عبارة عن ستايرين aromatic .divinylbenzene فينيل البترين SW و vinyltoluene وفينيل التولوين 1 vinyl تركيبة وفقاً لعنصر الحماية رقم © حيث أن مركب الفينيل العطرية - + ١ . styrene هو عبارة عن ستايرين aromatic Y nitroxyl حيث أن مركب النتر و كسيل ١ لعنصر الحماية رقم Us, تركيبة - ١ ١ : المعاق المستقر من المكون () يتم اختياره من مجموعة تتكون من ¢ di-tert-butyl nitroxyl 7 ¢ 1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine ¢ ¢ 1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperin-4-ol o ¢ 1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-one 1 ¢ 1 -oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl acetate v ¢ 1-0xyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl 2-ethylhexanoate A ¢ 1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl stearate 4 ¢ 1-0xyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl benzoate ٠١ ¢ 1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl 4-tert-butylbenzoate ١١ ¢ bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) succinate VY ¢ bis(1-0xyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-y adipate VY ¢ bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) sebacate V¢ ¢ bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) n-butylmalonate Vo ¢ bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) phthalate ١ ¢ bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) isophthalate VY ¢ bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) terephthalate VA Yo ¢ bis(1-0xyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) hexahydroterephthalate ٠١7 - ١8 ¢ N,N'-bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)adipamide \E ¢ N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-caprolactam 7١ ¢ N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-dodecylsuccinimide YY و 2,4,6-tris-[N-butyl-N-(1 -oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl]-s-triazine YY . 4,4'-ethylenebis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperazin-3-one) Y¢ يكون (i) حيث أن مركب المكون V تركيبة وفقاً لعنصر الحماية رقم - ١ و ¢ bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) sebacate Y أو 2,4,6-tris-[N-butyl-N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl]-s-triazine 7 . 4,4'-ethylenebis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperazin-3-one) ¢ aromatic حيث أن مركب نترو العطري ١ تركيبة وفقاً لعنصر الحماية رقم - 4 ١ يتم اختياره من مجموعة تتكون من (if) من المكون nitro Y el, 3-dinitrobenzene 7 ¢ 1,4-dinitrobenzene ¢ ¢ 2,6-dinitro-4-methylphenol ° ; | ¢ 2-nitro-4-methylphenol 1 ¢ 2,4-dinitro-1-naphthol ل ¢ 2,4,6-trinitrophenol (picric acid) A ¢ 2 4-dinitro-6-methyiphenol 9 ¢ 2,4-dinitrochlorobenzene ٠١ ¢ 2,4-dinitrophenol ١١ ¢ 2,4-dinitro-6-sec-butylphenol 7 و ¢ 4-cyano-2-nitrophenol VY . 3-i0odo-4-cyano-5-nitrophenol \¢ voy- و١ - 7 ٠ ١ - تركيبة وفقا لعنصر الحماية رقم ١ حيث أن مركب المكون (i) يكون 2,6-dinitro-4-methylphenol - 7" ¢ 2-nitro-4-methylphenol Y أو 2,4-dinitro-6-methylphenol ¢ ¢ : ١١ ١ - عملية لتشبيط البلمرة المبكرة لمركب الفينيل العطرية vinyl aromatic لال 1 اتحاد كمية مثبطة Alas وكافية لمنع البلمرة المبكرة خلال عملية التقطير أو التنقية للم ركب الفينيل العطرية vinyl aromatic الملذدكور من خليط من 0 1 - من 0 - 780 على أساس الوزن الكلي للمكونات () و (iD) من مركب 1 نترو كسيل 1 معاق ثابت . i 7 - من 85 - 0 بالوزن » على أساس الوزن الكلي للمكونات () و )0( من A مركب نترو العطري aromatic nitro . VY ١ - عملية وفقا لعنصر الحماية رقم ١١ حيث يتم تقطير أو تنقية مركب الفينيل العطرية vinyl aromatic عند درجة حرارة © م إلى ف م. ١ ١ - عملية وفقا لعنصر الحماية رقم ١١ حيث أن خليط المكونات () و )00( يتم Y إضافتها إلى مركب الفينيل العطرية vinyl aromatic على شكل تيار علوي مستمر VE - عملية وفقا لعنصر الحماية رقم ١١ حيث يتم إضافة الكونات (6 و )1( Y كلا على حده عند نقاط بدء الاتحاد في تيار معالخة مركب الفينيل العطرية vinyl : aromatic 1 قبل حدوث عملية التقطير أو التنقية .yr Cy. (i) حيث أن كميات المكونات () و ١١ لعنصر الحماية رقم Wy عملية - Vo من المكون (ن) 7٠ - 80 بالوزن من المكون () و Ar - ٠١ تتراوح من أن كميات المكونات (6 و Em V0 عملية وفقاً لعنصر الحماية رقم - 11 ١ (نن. OSU بالوزن من المكون () و 80 = 70 من / 80 = Ye تتراوح من Y حيث مكون مركب الفينيل العطرية ١١ لعنصر الحماية رقم Gyles - ١7 ١ و » - ميثيل styrene يتم اختياره من بجموعة مكونة من ستايرين vinyl aromatic Y cp j— و ثنائي فينيل vinyltoluene -ه و فينيل التولوين methylstyrene الستايرين v ض ايزومرات styrenesulfonic acid و حمض ستايرين السلفوليك divinylbenzene ¢ . هيكلية « ومشتقات المركبات المذكورة ومخاليط منها isomers ° vinyl حيث أن مركب الفينيل العطرية ١١ عملية وفقاً لعنصر الحماية رقم - VA ١ و o- methylstyrene و » - ميثيل الستايرين styrene عبارة عن ستايرين aromatic Y . divinylbenzene أو ثنائي فينيل البترين vinyltoluene فينيل التولوين v Cad حيث مكون مركب الفينيل VA لعنصر الحماية رقم By عملية - ١9 ١ٍ . styrene هو عبارة عن ستايرين vinyl aromatic Y حيث أن مركب المكون )1( الخاص ١١ غملية وفقاً لعنصر الحماية رقم - ٠ ١ : المعاق المستقر يتم اختياره من مجموعة من nitroxyl بالنترو كسيل Y ¢ di-tert-butyl nitroxyl 7 ¢ 1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine ¢ ¢« 1-0xyl-2,2,6,6-tetramethylpiperin-4-ol ° ¢ 1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-one 1 veyٍِ ل ¢ 1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl acetate ل ¢ 1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl 2-ethylhexanoate A ¢ 1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl stearate 9 1 -oxyl-2.2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl benzoate ١ ¢ 1-0xyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl 4-tert-butylbenzoate ١١ ¢ bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) succinate VY ¢ bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) adipate \Y ¢ bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) sebacate \¢ ¢ bis(1-0xyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) n-butylmalonate Vo ¢ bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) phthalate a ¢ bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) isophthalate \Y ¢ bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) terephthalate ها ¢ bis(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) hexahydroterephthalate ٠١ ¢ N,N'-bis(1-o0xyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)adipamide Y. ¢ N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-caprolactam 71١ ¢ N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-dodecylsuccinimide YY ¢ 2,4,6-tris-[N-butyl-N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl]-s-triazine YY آُ. 4,4'-ethylenebis(1-0xyl-2,2,6,6-tetramethylpiperazin-3-one) Y¢ يكون () OSU حيث أن مركب Yo -ملية وفقاً لعنصر الحماية رقم 7١ ١ : عبارة عن Y ¢ bis(1-o0xyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) sebacate Y أو 2,4,6-tris-[N-butyl-N-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl}-s-triazine ¢.ا 44'-ethylenebis(1-oxyl-2,2,6,6-tetrapiperazin-3-one) ° vov7 - YY - حيث أن مركب الملكون (ن) يتم ١١ لعنصر الحماية رقم Uy عملية - YY ١ اختياره من مجموعة تتكون من Y ¢ 1,3-dinitrobenzene 7 : ¢ 1,4-dinitrobenzene 3 ¢ 2,6-dinitro-4-methylphenol ° ¢ 2-nitro-4-methylphenol 1 ¢ 2,4-dinitro-1-naphthol ل ¢ 2,4,6-trinitrophenol (picric acid) A ¢ 2,4-dinitro-6-methylphenol q ¢ 2,4-dinitrochlorobenzene ٠١ ¢ 2,4-dinitrophenol ١١ ¢ 2,4-dinitro-6-sec-butylphenol VY و 4-cyano-2-nitrophenol VY . 3-iodo-4-cyano-5-nitrophenol \ ¢ يكون (i) حيث أن مركب المكون YY عملية وفقاً لعنصر الحماية رقم - YF ¢ 2,6-dinitro-4-methylphenol Y أو 2-nitro-4-methylphenol 7 . 2,4-dinitro-6-methylphenol ¢ voy
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/921,824 US5254760A (en) | 1992-07-29 | 1992-07-29 | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA93140161B1 true SA93140161B1 (ar) | 2005-06-13 |
Family
ID=25446025
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA93140161A SA93140161B1 (ar) | 1992-07-29 | 1993-09-08 | مانع بلمرة مونومرات الفينيل العطرية vinyl aromatic monomers |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5254760A (ar) |
| EP (1) | EP0581737B1 (ar) |
| JP (1) | JP2855399B2 (ar) |
| KR (1) | KR0177045B1 (ar) |
| CN (1) | CN1041513C (ar) |
| AU (1) | AU666024B2 (ar) |
| BR (1) | BR9303023A (ar) |
| CA (1) | CA2101359C (ar) |
| DE (1) | DE69310044T2 (ar) |
| ES (1) | ES2101995T3 (ar) |
| MX (1) | MX9304506A (ar) |
| RU (1) | RU2116285C1 (ar) |
| SA (1) | SA93140161B1 (ar) |
| TW (1) | TW226023B (ar) |
Families Citing this family (83)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW294658B (ar) † | 1994-06-02 | 1997-01-01 | Nippon Catalytic Chem Ind | |
| US5728872A (en) * | 1994-06-27 | 1998-03-17 | Lutz Riemenschneider | Stabilized acrylic acid compositions |
| ES2126185T3 (es) * | 1994-08-19 | 1999-03-16 | Huels Chemische Werke Ag | Inhibicion de la polimerizacion del estireno. |
| US5888356A (en) * | 1994-08-19 | 1999-03-30 | Huels Aktiengesellschaft | Inhibition of polymerization of vinylaromatic or vinylaliphatic |
| US5545786C1 (en) * | 1994-11-28 | 2001-10-16 | Ciba Geigy Corp | Method for inhibiting premature polymerization of vinyl aromatic monomers |
| DE19510184A1 (de) * | 1995-03-21 | 1996-09-26 | Basf Ag | 4-Acylaminopiperidin-N-oxyle |
| US5616774A (en) * | 1995-04-14 | 1997-04-01 | Ciba-Geigy Corporation | Inhibition of unsaturated monomers with 7-aryl quinone methides |
| DE19531649A1 (de) * | 1995-08-29 | 1997-03-06 | Basf Ag | Dübelmasse für die chemische Befestigungstechnik |
| US5629426A (en) * | 1995-11-09 | 1997-05-13 | Ciba-Geigy Corporation | Carbonate-mediated hydrogen peroxide oxidations of 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine |
| US5654434A (en) * | 1995-11-09 | 1997-08-05 | Ciba-Geigy Corporation | Hydrogen peroxide oxidation of 4-hydroxy-2, 2, 6, 6-tetramethylpiperidine |
| DE19609312A1 (de) * | 1996-03-09 | 1997-09-11 | Basf Ag | Stabilisierte Monomerenzusammensetzung |
| US5777126A (en) * | 1996-05-01 | 1998-07-07 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Carbonate-mediated hydrogen peroxide oxidation of 4-acylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine |
| EP0906257B2 (de) † | 1996-06-05 | 2010-04-07 | Basf Se | Mischungen, enthaltend monomere und stabilisatoren |
| US5711767A (en) * | 1996-07-11 | 1998-01-27 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Stabilizers for the prevention of gum formation in gasoline |
| GB9614854D0 (en) * | 1996-07-15 | 1996-09-04 | Marks A H & Co Ltd | Free radical scavengers |
| US6409887B1 (en) | 1996-07-15 | 2002-06-25 | Aah Marks And Company Limited | Polymerization inhibitor |
| DE19638868A1 (de) * | 1996-09-23 | 1998-03-26 | Basf Ag | Stabilisierte Monomerenzusammensetzung |
| DE69710163T2 (de) * | 1996-12-02 | 2002-10-02 | Ondeo Nalco Energy Serv Lp | Hemmung der Polymerisation von vinylaromatischen Monomeren |
| DE19651307A1 (de) | 1996-12-10 | 1998-06-18 | Basf Ag | Stoffmischungen, enthaltend vinylgruppenhaltige Verbindungen und Stabilisatoren |
| US5847035A (en) * | 1997-03-13 | 1998-12-08 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Substituteed tetrahydropyrimidine derivatives and their use as polymerization inhibitors for vinyl aromatic compounds |
| DE19811602A1 (de) * | 1997-03-20 | 1998-11-12 | Ciba Geigy Ag | Polymerisationsinhibitor-Verfahren |
| US6281311B1 (en) * | 1997-03-31 | 2001-08-28 | Pmd Holdings Corp. | Controlled free radical polymerization process |
| US5932735A (en) * | 1997-06-13 | 1999-08-03 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Derivatives of 1-oxyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine as polymerization inhibitors for (meth)acrylate monomers |
| DE19725519A1 (de) * | 1997-06-17 | 1998-12-24 | Basf Ag | Stoffmischung, enthaltend vinylgruppenhaltige Verbindungen und Stabilisatoren |
| US5969369A (en) * | 1997-08-29 | 1999-10-19 | Fogarty; Charles M. | Infrared emissive module |
| US5869717A (en) * | 1997-09-17 | 1999-02-09 | Uop Llc | Process for inhibiting the polymerization of vinyl aromatics |
| US5955643A (en) * | 1997-10-17 | 1999-09-21 | Nalco/Exxon Energy Chemicals, L.P. | Composition and method for inhibiting polymerization during the anaerobic of styrene |
| US5880230A (en) * | 1997-12-31 | 1999-03-09 | Nalco/Exxon Energy Chemicals, L.P. | Shortstop agents for vinyl polymerizations |
| US6024894A (en) * | 1998-03-25 | 2000-02-15 | Betzdearborn Inc. | Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization |
| US5907071A (en) * | 1998-04-21 | 1999-05-25 | Betzdearborn Inc. | Compositions and methods for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization |
| US5910232A (en) * | 1998-06-10 | 1999-06-08 | Nalco/Exxon Energy Chemicals, L.P. | Method for inhibiting polymer formation in styrene processing |
| AU8542498A (en) | 1998-07-14 | 2000-02-07 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Derivatives of 1-oxyl-4-hydroxy- or 4-amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine as polymerization inhibitors for (meth)acrylate monomers |
| AU760809B2 (en) * | 1998-09-09 | 2003-05-22 | Baker Hughes Incorporated | Styrene monomer polymerization inhibition using substituted dihydroxyarenes and nitroxides |
| AU1863100A (en) * | 1998-12-17 | 2000-07-03 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers using synergistic mixtures containing nitroxide stabilizers |
| US20040019247A1 (en) * | 1999-02-26 | 2004-01-29 | Basf Aktiengesellschaft | Continuous recovery of styrene from a styrene-containing mixture |
| DE19922103A1 (de) * | 1999-05-17 | 2000-11-23 | Basf Ag | Stoffmischungen, enthaltend vinylgruppenhaltige Verbindungen und Stabilisatoren |
| DE19926758A1 (de) | 1999-06-11 | 2000-12-14 | Basf Ag | Verfahren zur Verhinderung unerwünschter Polymerisation in einem ethylenisch ungesättigte Verbindungen enthaltenden Stoffgemisch |
| US6395942B1 (en) | 1999-08-10 | 2002-05-28 | Uop Llc | Increasing the thermal stability of a vinyl aromatic polymerization inhibitor |
| US6395943B1 (en) | 1999-08-10 | 2002-05-28 | Uop Llc | Process for inhibiting the polymerization of vinyl aromatic compounds |
| US6300533B1 (en) | 1999-08-16 | 2001-10-09 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Inhibition of polymerization of ethylenically unsaturated monomers |
| US6342648B1 (en) * | 1999-09-30 | 2002-01-29 | Baker Hughes Incorporated | Methods and compositions for inhibiting vinyl aromatic monomer polymerization |
| EP1233937B1 (en) | 1999-12-02 | 2005-10-26 | Crompton Corporation | Inhibition of polymerization of unsaturated monomers |
| AR029410A1 (es) | 1999-12-02 | 2003-06-25 | Crompton Corp | Metodo para inhibir la polimerizacion prematura de monomeros etilenicamente insaturados y composiciones de los mismos |
| BR0016113B1 (pt) * | 1999-12-03 | 2011-02-22 | composição e método para inibir polimerização e crescimento de polìmeros. | |
| US6403850B1 (en) | 2000-01-18 | 2002-06-11 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Inhibition of polymerization of unsaturated monomers |
| US6344560B1 (en) | 2000-05-03 | 2002-02-05 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Nitroaromatic solubilizer for nitroxyls in aromatic solvents |
| US6339177B1 (en) | 2000-05-24 | 2002-01-15 | Sea Lion Technology, Inc. | Dinitroalkyl aromatics polymerization retarders or inhibitors and methods for making and for using same |
| US6447649B1 (en) | 2000-07-24 | 2002-09-10 | Ge Betz, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyl-containing materials |
| JP3919659B2 (ja) * | 2000-08-02 | 2007-05-30 | ユニロイヤル ケミカル カンパニー インコーポレイテッド | 低温ニトロキシル含有流の再循環 |
| CA2422655A1 (en) * | 2000-10-16 | 2002-04-25 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Blends of quinone alkide and nitroxyl compounds as polymerization inhibitors |
| US6685823B2 (en) | 2000-10-16 | 2004-02-03 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | C-nitrosoaniline compounds and their blends as polymerization inhibitors |
| US20030009031A1 (en) * | 2001-04-30 | 2003-01-09 | Mikolaj Jawosiuk | Novel hindered spiro-ketal nitroxides |
| US6639026B2 (en) | 2001-05-22 | 2003-10-28 | Ge Betz, Inc. | Methods and compositions for inhibiting polymerization of vinyl monomers |
| US6579442B2 (en) | 2001-05-22 | 2003-06-17 | Ge Betz, Inc. | Methods and compositions for inhibiting polymerization of vinyl monomers |
| JP2003119205A (ja) * | 2001-10-12 | 2003-04-23 | Asahi Denka Kogyo Kk | 重合禁止剤組成物 |
| US6563753B1 (en) * | 2001-11-16 | 2003-05-13 | Agilent Technologies, Inc. | Sense amplifier with independent write-back capability for ferroelectric random-access memories |
| WO2003054083A1 (de) | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Ami - Agrolinz Melamine International Gmbh | Additiv zur inhibierung von photolytischen abbaureaktionen in aminoplasten |
| MXPA04007952A (es) * | 2002-02-15 | 2004-11-26 | Crompton Corp | Nitrosofenoles y c-nitrosoanilinas como inhibidores de polimerizacion. |
| US6960279B2 (en) * | 2002-05-06 | 2005-11-01 | Fina Technology, Inc. | Method for stabilizing vinyl aromatic monomers using selected polymerization inhibitors and polymers prepared therewith |
| US20060069219A1 (en) * | 2004-09-28 | 2006-03-30 | Vilan Kosover | Sulfonated phenols with nitrophenols as polymerization inhibitors |
| US7691952B2 (en) * | 2004-09-28 | 2010-04-06 | Chemtura Corporation | Sulfonated nitrophenols as polymerization inhibitors |
| US7696290B2 (en) * | 2004-12-03 | 2010-04-13 | Crompton Corporation | Aromatic sulfonic acids, amines, and nitrophenols in combination with nitroxyl radical-containing compounds or C-nitrosanilines as polymerization inhibitors |
| JP2006176417A (ja) * | 2004-12-21 | 2006-07-06 | Hakuto Co Ltd | 芳香族ビニル化合物の重合抑制方法 |
| JP4679144B2 (ja) * | 2004-12-28 | 2011-04-27 | 伯東株式会社 | ジビニルベンゼンと、スチレン又はスチレン誘導体を含む共重合体の重合抑制方法 |
| RU2393143C2 (ru) * | 2005-02-04 | 2010-06-27 | Кемтура Корпорейшн | Средства управления экзотермической реакцией стирольных мономеров с сульфоновыми кислотами |
| US7553896B2 (en) * | 2005-06-17 | 2009-06-30 | Chemtura Corporation | Ortho-nitrosophenols as polymerization inhibitors |
| JP5068765B2 (ja) * | 2005-12-14 | 2012-11-07 | ノバルティス アーゲー | シリコーンヒドロゲルの製造方法 |
| CA2646342C (en) | 2006-03-24 | 2015-02-10 | Hakuto Co., Ltd. | A process for inhibiting polymerization of an aromatic vinyl compound |
| KR101389057B1 (ko) | 2006-04-13 | 2014-05-13 | 시바 홀딩 인크 | 설포늄 염 개시제 |
| EP2197840B1 (en) | 2007-10-10 | 2013-11-06 | Basf Se | Sulphonium salt initiators |
| GB0903005D0 (en) | 2009-02-23 | 2009-04-08 | Nufarm Ltd | Composition for controlling polymerisation |
| GB201011594D0 (en) | 2010-07-09 | 2010-08-25 | Nufarm Uk Ltd | Retarder composition |
| US9206268B2 (en) | 2011-09-16 | 2015-12-08 | General Electric Company | Methods and compositions for inhibiting polystyrene formation during styrene production |
| CN102516005A (zh) * | 2011-11-21 | 2012-06-27 | 上海泰顿化工有限公司 | 一种硝酰基化合物组合及用途 |
| WO2013098846A1 (en) | 2011-11-29 | 2013-07-04 | Dorf Ketal Chemicals (India) Private Limited | Amine based additive composition for control and inhibition of polymerization of styrene, and method of use thereof |
| MY167439A (en) | 2011-12-02 | 2018-08-28 | Dorf Ketal Chemicals India Private Ltd | Amine and nitroxide based additive composition for control and inhibition of polymerization of styrene,and method of use thereof |
| WO2013108266A1 (en) | 2011-12-09 | 2013-07-25 | Dorf Ketal Chemicals (India) Private Limited | Improved additives composition for control and inhibition of polymerization of aromatic vinyl monomers, and method of use thereof |
| US8901362B2 (en) | 2012-02-02 | 2014-12-02 | General Electric Company | Methods and compositions for styrene inhibition via in situ generation of quinone methides |
| PT2912075T (pt) | 2012-10-02 | 2017-03-23 | Bluestar Silicones France | Composição reticulável/polimerizável por via catiónica compreendendo um borato de iodónio e libertando um odor aceitável |
| EP2993164B1 (de) | 2014-09-08 | 2017-02-15 | Evonik Degussa GmbH | Phenolische (Thio)Acetale als Inhibitoren der Polymerisation von olefinisch ungesättigten Monomeren |
| TWI669317B (zh) | 2014-09-22 | 2019-08-21 | 德商贏創德固賽有限責任公司 | 反應性單體的改良製造方法 |
| US10370331B2 (en) * | 2017-03-09 | 2019-08-06 | Ecolab Usa Inc. | Polymerization inhibitor compositions |
| JP7228877B2 (ja) * | 2018-12-05 | 2023-02-27 | 精工化学株式会社 | 重合性ビニル化合物の製造方法 |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US465441A (en) * | 1891-12-15 | weisser | ||
| GB1218456A (en) * | 1968-09-06 | 1971-01-06 | Bp Chem Int Ltd | Process for the stabilisation of butadiene |
| GB1346774A (en) * | 1970-10-05 | 1974-02-13 | Bp Chem Int Ltd | Stabilisation of acrylonitrile |
| US3733326A (en) * | 1971-03-10 | 1973-05-15 | Sankyo Co | Inhibition of the polymerization of vinyl monomers |
| US3988212A (en) * | 1975-03-21 | 1976-10-26 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds |
| US4086147A (en) * | 1976-12-10 | 1978-04-25 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds |
| US4105506A (en) * | 1977-02-24 | 1978-08-08 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds |
| US4132603A (en) * | 1977-11-23 | 1979-01-02 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds |
| US4132602A (en) * | 1977-11-23 | 1979-01-02 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds |
| US4252615A (en) * | 1978-07-18 | 1981-02-24 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds |
| JPS5846496B2 (ja) * | 1979-09-07 | 1983-10-17 | 大阪有機化学工業株式会社 | α，β−不飽和カルボン酸エステルのポツプコ−ン重合防止法 |
| US4341600A (en) * | 1981-04-06 | 1982-07-27 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization inhibitor for vinyltoluene |
| SU1027150A1 (ru) * | 1981-10-21 | 1983-07-07 | Научно-Исследовательский Институт Механики И Физики При Саратовском Ордена Трудового Красного Знамени Государственном Университете Им.Н.Г.Чернышевского | Способ стабилизации стирола или метилметакрилата |
| US4376678A (en) * | 1982-07-29 | 1983-03-15 | American Hoechst Corporation | Method of inhibiting polymerization of vinyl aromatic compounds |
| US4466904A (en) * | 1983-01-10 | 1984-08-21 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization co-inhibitors for vinyl aromatic compounds |
| US4468343A (en) * | 1983-04-11 | 1984-08-28 | Cosden Technology, Inc. | Polymerization co-inhibitors for vinyl aromatic compounds |
| SU1139722A1 (ru) * | 1983-04-12 | 1985-02-15 | Ереванское Отделение Охтинского Ордена Ленина И Ордена Трудового Красного Знамени Научно-Производственного Объединения "Пластполимер" | Способ ингибировани полимеризации стирола |
| JPS6036501A (ja) * | 1983-08-10 | 1985-02-25 | Adeka Argus Chem Co Ltd | ビニル重合禁止剤 |
| US4654451A (en) * | 1985-12-27 | 1987-03-31 | Atlantic Richfield Company | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic monomers |
| US4664845A (en) * | 1986-01-09 | 1987-05-12 | Uniroyal Chemical Company, Inc. | Phenylenediamine solubilizer for dinitrophenol in aromatic solvent |
| US4670131A (en) * | 1986-01-13 | 1987-06-02 | Exxon Chemical Patents Inc. | Method for controlling fouling of hydrocarbon compositions containing olefinic compounds |
| EP0240297A1 (en) * | 1986-04-01 | 1987-10-07 | Betz Europe, Inc. | Inhibiting polymerization of vinyl aromatic compounds |
| JPS63316745A (ja) * | 1987-06-19 | 1988-12-26 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 芳香族ビニル化合物の重合防止方法 |
| SU1558888A1 (ru) * | 1987-12-11 | 1990-04-23 | Всесоюзный Научно-Исследовательский Институт Химических Реактивов И Особочистых Химических Веществ | Способ ингибировани полимеризации стирола |
| JPH01165534A (ja) * | 1987-12-22 | 1989-06-29 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | スチレン類の重合防止剤 |
| US4967027A (en) * | 1987-12-22 | 1990-10-30 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Method of inhibiting polymerization of styrenes |
| MX170841B (es) * | 1988-09-26 | 1993-09-20 | Goodyear Tire & Rubber | Proceso mejorado para la sintesis catalizada de metacrilaminadas y acrilimidas n-substituidas |
| JPH02270837A (ja) * | 1989-04-11 | 1990-11-05 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | イソプロペニルアセトフェノン組成物 |
-
1992
- 1992-07-29 US US07/921,824 patent/US5254760A/en not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-07-09 TW TW082105491A patent/TW226023B/zh active
- 1993-07-12 RU RU93048468A patent/RU2116285C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1993-07-20 EP EP93810519A patent/EP0581737B1/en not_active Revoked
- 1993-07-20 ES ES93810519T patent/ES2101995T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-20 DE DE69310044T patent/DE69310044T2/de not_active Revoked
- 1993-07-27 MX MX9304506A patent/MX9304506A/es unknown
- 1993-07-27 CA CA002101359A patent/CA2101359C/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-28 KR KR1019930014662A patent/KR0177045B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-07-28 CN CN93108469A patent/CN1041513C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1993-07-28 BR BR9303023A patent/BR9303023A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-07-28 AU AU44250/93A patent/AU666024B2/en not_active Ceased
- 1993-07-29 JP JP5207235A patent/JP2855399B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1993-09-08 SA SA93140161A patent/SA93140161B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR940005687A (ko) | 1994-03-22 |
| DE69310044T2 (de) | 1997-11-20 |
| US5254760A (en) | 1993-10-19 |
| CN1041513C (zh) | 1999-01-06 |
| BR9303023A (pt) | 1994-03-15 |
| KR0177045B1 (ko) | 1999-05-15 |
| ES2101995T3 (es) | 1997-07-16 |
| TW226023B (ar) | 1994-07-01 |
| EP0581737B1 (en) | 1997-04-23 |
| AU4425093A (en) | 1994-02-03 |
| EP0581737A2 (en) | 1994-02-02 |
| JPH06166636A (ja) | 1994-06-14 |
| CA2101359C (en) | 2001-03-20 |
| AU666024B2 (en) | 1996-01-25 |
| MX9304506A (es) | 1994-01-31 |
| EP0581737A3 (en) | 1995-06-21 |
| RU2116285C1 (ru) | 1998-07-27 |
| CN1084155A (zh) | 1994-03-23 |
| CA2101359A1 (en) | 1994-01-30 |
| JP2855399B2 (ja) | 1999-02-10 |
| DE69310044D1 (de) | 1997-05-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA93140161B1 (ar) | مانع بلمرة مونومرات الفينيل العطرية vinyl aromatic monomers | |
| AU614085B2 (en) | Stabilized vinyl aromatic composition | |
| CA2607967C (en) | Ortho-nitrosophenols as polymerization inhibitors | |
| US7696290B2 (en) | Aromatic sulfonic acids, amines, and nitrophenols in combination with nitroxyl radical-containing compounds or C-nitrosanilines as polymerization inhibitors | |
| KR100718064B1 (ko) | 방향족 비닐 화합물의 중합 억제 방법 | |
| ES2260314T3 (es) | Compuestos de c-nitrosoanilina y sus combinaciones como inhibidores de la polimerizacion. | |
| JPH01278549A (ja) | ビニル芳香族化合物用の重合抑制剤組成物 | |
| KR910004552B1 (ko) | 온도에 안정한 액체 조성물 | |
| KR19980063615A (ko) | 비닐 방향족 화합물의 조기 중합반응의 억제 방법 | |
| EP1794106B1 (en) | Sulfonated phenols with nitrophenols as polymerization inhibitors | |
| EP0532240A2 (en) | Composition and method for inhibition of styrene polymerization | |
| EP0325059A2 (en) | Polymerization inhibitor composition for vinyl aromatic compounds | |
| EP1794107B1 (en) | Sulfonated nitrophenols as polymerization inhibitors | |
| CA2406720C (en) | Nitroaromatic solubilizer for nitroxyls in aromatic solvents | |
| KR100805381B1 (ko) | 방향족 비닐계 단량체의 중합 방지용 １ 액형 조성물 및상기 조성물을 사용하는 중합 방지 방법 |