JPH02270837A - イソプロペニルアセトフェノン組成物 - Google Patents
イソプロペニルアセトフェノン組成物Info
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- JPH02270837A JPH02270837A JP9149689A JP9149689A JPH02270837A JP H02270837 A JPH02270837 A JP H02270837A JP 9149689 A JP9149689 A JP 9149689A JP 9149689 A JP9149689 A JP 9149689A JP H02270837 A JPH02270837 A JP H02270837A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は安定なイソプロペニルアセトフェノン組成物に
関し、さらに詳しくは、長期間の保存が可能になるよう
に、重合反応が抑制されているイソプロペニルアセトフ
ェノン組成物に関する。
関し、さらに詳しくは、長期間の保存が可能になるよう
に、重合反応が抑制されているイソプロペニルアセトフ
ェノン組成物に関する。
日の
イソフロベニルアセトフェノンは、耐熱性および機械的
強度に優れたポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂
あるいはポリウレタン樹脂などを製造する際の原料とし
て、また高分子材料に対する添加剤、農薬あるいは医薬
を製造する際の原料として有用な化合物である。
強度に優れたポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂
あるいはポリウレタン樹脂などを製造する際の原料とし
て、また高分子材料に対する添加剤、農薬あるいは医薬
を製造する際の原料として有用な化合物である。
例えばイソプロペニルアセトフェノンとフェノールとを
反応させることによりトリフエノール系化合物を得るこ
とができ、このトリフエノール系化合物からはポリカー
ボネート樹脂を製造することができる。
反応させることによりトリフエノール系化合物を得るこ
とができ、このトリフエノール系化合物からはポリカー
ボネート樹脂を製造することができる。
ところがイソプロペニルアセトフェノンは、室温に放置
して置くだけでもある程度重合反応が進行してしまい、
特に保存温度が室温以上になった場合には相当重合反応
が進行する。
して置くだけでもある程度重合反応が進行してしまい、
特に保存温度が室温以上になった場合には相当重合反応
が進行する。
このようにイソプロペニルアセトフェノンは重合し易い
ため、保存中にアセトフェノンの重合体が生成し、イソ
プロペニルアセトフェノンの含有量が実質的に滅φし、
あるいは一部が重合したイソプロペニルアセトフェノン
を用いて他の化合物を合成しようとする場合には、得ら
れる化合物の品質が低下してしまうという問題点があっ
た。
ため、保存中にアセトフェノンの重合体が生成し、イソ
プロペニルアセトフェノンの含有量が実質的に滅φし、
あるいは一部が重合したイソプロペニルアセトフェノン
を用いて他の化合物を合成しようとする場合には、得ら
れる化合物の品質が低下してしまうという問題点があっ
た。
このような状況下に、本出願人は、イソプロペニルアセ
トフェノンに有機カルボン酸および特定の希釈剤を配合
することによりイソプロペニルアセトフェノンを安定化
させることができ、さらに上記のようなイソプロペニル
アセトフェノン溶液に特定量のラジカル禁止剤を配合す
ることにより、イソプロペニルアセトフェノンがさらに
安定化するとの知見に基づいて安定なイソプロペニルア
セトフェノン溶液の発明に関して既に出願している（特
願昭６２−２５７９９９号明細書参照）。
トフェノンに有機カルボン酸および特定の希釈剤を配合
することによりイソプロペニルアセトフェノンを安定化
させることができ、さらに上記のようなイソプロペニル
アセトフェノン溶液に特定量のラジカル禁止剤を配合す
ることにより、イソプロペニルアセトフェノンがさらに
安定化するとの知見に基づいて安定なイソプロペニルア
セトフェノン溶液の発明に関して既に出願している（特
願昭６２−２５７９９９号明細書参照）。
イソプロペニルアセトフェノンは、」二言己のように有
機カルボン酸および希釈剤を用い、さらに重合禁止剤を
配合することにより安定化する。本発明者は、上記のよ
うな知見を基にして、イソプロペニルアセトフェノンを
さらに安定に保存すべく、種々のラジカル禁止剤などの
安定剤について、イソプロペニルアセトフェノンに対す
る重合禁止作用を具体的に検討を重ねた結果、配合する
化合物の種類によりイソプロペニルアセトフェノンに対
する重合禁止作用が相当具なることを見出し、本発明に
到達した。
機カルボン酸および希釈剤を用い、さらに重合禁止剤を
配合することにより安定化する。本発明者は、上記のよ
うな知見を基にして、イソプロペニルアセトフェノンを
さらに安定に保存すべく、種々のラジカル禁止剤などの
安定剤について、イソプロペニルアセトフェノンに対す
る重合禁止作用を具体的に検討を重ねた結果、配合する
化合物の種類によりイソプロペニルアセトフェノンに対
する重合禁止作用が相当具なることを見出し、本発明に
到達した。
ｌ１勿１カ
本発明は、たとえばポリカーボネート樹脂あるいはポリ
エステル樹脂などの原料として有用性の高いイソプロペ
ニルアセトフェノンの保存時に於ける重合反応を有効に
抑制し、長期間にわたりイソプロペニルアセトフェノン
を安定に保存できる組成物を提供することを目的として
いる。
エステル樹脂などの原料として有用性の高いイソプロペ
ニルアセトフェノンの保存時に於ける重合反応を有効に
抑制し、長期間にわたりイソプロペニルアセトフェノン
を安定に保存できる組成物を提供することを目的として
いる。
兄」Ｌ９」（要
本発明に係るイソプロペニルアセトフェノン組成物は、
イソプロペニルアセトフェノンと、４−メトキシフェノ
ール、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−チトラメチル
ビペリジノキシおよびＮ−ニトロソフェニルヒドロキシ
ルアミンアンモニウム塩よりなる群から選ばれる一種ま
たは二種以上の重合禁止剤とからなることを特徴として
いる。
イソプロペニルアセトフェノンと、４−メトキシフェノ
ール、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−チトラメチル
ビペリジノキシおよびＮ−ニトロソフェニルヒドロキシ
ルアミンアンモニウム塩よりなる群から選ばれる一種ま
たは二種以上の重合禁止剤とからなることを特徴として
いる。
このような特定の重合禁止剤および所望により希釈剤を
配合されたイソプロペニルアセトフェノン組成物中にお
いては、長期間にわたりイソプロペニルアセトフェノン
の重合反応が抑制されるので、イソプロペニルアセトフ
ェノンを安定に保存することができる。
配合されたイソプロペニルアセトフェノン組成物中にお
いては、長期間にわたりイソプロペニルアセトフェノン
の重合反応が抑制されるので、イソプロペニルアセトフ
ェノンを安定に保存することができる。
Ｉの 、ＩＩ
以下、本発明に係るイソプロペニルアセトフェノン組成
物について具体的に説明する。
物について具体的に説明する。
本発明に係る組成物中に含有されるイソプロペニルアセ
トフェノンは、下式［ＩＩで示す化合物であり、イソプ
ロペニル基中に存在する二重結合は非常に高い反応性を
有している。
トフェノンは、下式［ＩＩで示す化合物であり、イソプ
ロペニル基中に存在する二重結合は非常に高い反応性を
有している。
ところが、上記のイソプロペニルアセトフェノンの重合
は、単純なラジカル重合によって進行するのではないと
考えられ、従って、通常のラジカル重合禁止剤を配合し
ただけではイソプロペニルアセトフェノンの重合を有効
に防止することはできなかフた。そして、この化合物は
、保存条件が室温以上になった場合には非常に重合し易
くなる。
は、単純なラジカル重合によって進行するのではないと
考えられ、従って、通常のラジカル重合禁止剤を配合し
ただけではイソプロペニルアセトフェノンの重合を有効
に防止することはできなかフた。そして、この化合物は
、保存条件が室温以上になった場合には非常に重合し易
くなる。
本発明においては、上記のイソプロペニルアセトフェノ
ンの重合を防止するために特定の重合禁止剤を使用する
。
ンの重合を防止するために特定の重合禁止剤を使用する
。
本発明において重合禁止剤としては、４−メトキシフェ
ノール、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−チトラメチ
ルビペリジノキシおよびＮ−ニトロソフェニルヒドロキ
シルアミンアンモニウム塩を使用する。これらの化合物
は単独であるいは組み合わせて使用することができる。
ノール、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−チトラメチ
ルビペリジノキシおよびＮ−ニトロソフェニルヒドロキ
シルアミンアンモニウム塩を使用する。これらの化合物
は単独であるいは組み合わせて使用することができる。
なお、上記のＮ−ニトロソフエニルヒドロキシルアミン
アンモニウム塩は、一般に「クペロン」と称されており
、本明細書においてこの化合物をクペロンと記載するこ
ともある。
アンモニウム塩は、一般に「クペロン」と称されており
、本明細書においてこの化合物をクペロンと記載するこ
ともある。
イソプロペニルアセトフェノンの重合反応を重合禁止剤
を配合することにより抑制しようとする場合には、上記
のような特定の重合禁止剤を使用することが必要であり
、本発明者の検討したところによれば、上記の化合物と
、一般に使用されているラジカル重合禁止剤とを比較す
ると、上記の化合物はイソプロペニルアセトフェノンの
安定化に対して卓越した効果を奏する。
を配合することにより抑制しようとする場合には、上記
のような特定の重合禁止剤を使用することが必要であり
、本発明者の検討したところによれば、上記の化合物と
、一般に使用されているラジカル重合禁止剤とを比較す
ると、上記の化合物はイソプロペニルアセトフェノンの
安定化に対して卓越した効果を奏する。
本発明に係る組成物において、上記のような重合禁止剤
は通常は１０〜１００００ ｐｐｍの量で、好ましくは
２０〜２０００ ｐｐｌｌの量で配合されている。
は通常は１０〜１００００ ｐｐｍの量で、好ましくは
２０〜２０００ ｐｐｌｌの量で配合されている。
重合禁止剤の量がＩ Ｑ ｐｐｍに満たないと、イソプ
ロペニルアセトフェノンの重合反応を有効に抑えること
ができないことがあり、また、 １００００ｐｐＨを超
える量で使用しても、重合禁止効果はそれほど向上しな
い。そして１重合禁止剤の量を２０〜２０００ ｐｐｍ
の量で使用することにより、通常の保存条件における重
合反応を番よ番ま完全番と抑えることができると共に、
イソプロペニルアセトフェノンを通常の方法に従って使
用する場合をこイソプロペニルアセトフェノンの重合性
能力（影響をう番することかない。なお、ここで重合禁
止剤の含有率４よ。
ロペニルアセトフェノンの重合反応を有効に抑えること
ができないことがあり、また、 １００００ｐｐＨを超
える量で使用しても、重合禁止効果はそれほど向上しな
い。そして１重合禁止剤の量を２０〜２０００ ｐｐｍ
の量で使用することにより、通常の保存条件における重
合反応を番よ番ま完全番と抑えることができると共に、
イソプロペニルアセトフェノンを通常の方法に従って使
用する場合をこイソプロペニルアセトフェノンの重合性
能力（影響をう番することかない。なお、ここで重合禁
止剤の含有率４よ。
組成物が希釈剤を含有する場合に番よ、この希釈剤を除
いた成分中における値である。
いた成分中における値である。
上述のように本発明に係るイソプロペニア１／アセトフ
工ノン組成物は、イソプロペニルアセトフェノンと前記
重合禁止剤とからなるが、さら番こ希釈剤を配合しても
良い。
工ノン組成物は、イソプロペニルアセトフェノンと前記
重合禁止剤とからなるが、さら番こ希釈剤を配合しても
良い。
本発明において、希釈剤を使用する場合、希釈剤として
は、イソプロペニルアセトフェノンおよび重合禁止剤を
溶解する溶媒を使用する。
は、イソプロペニルアセトフェノンおよび重合禁止剤を
溶解する溶媒を使用する。
この希釈剤としては、例えば芳香族炭化水素および脂肪
族炭化水素を挙げることができ、ざら番こ具体的には芳
香族炭化水素としては、フェノール、トルエン、キシレ
ン、ベンゼン、メシチレンなどを挙げることができ、脂
肪族炭化水素として（よ具体的に、ｎ−デカリン、ヘキ
サンなどを挙げることができる。これらの希釈剤は、単
独であるＩ、）ｌよ組み合わせて使用することができる
。
族炭化水素を挙げることができ、ざら番こ具体的には芳
香族炭化水素としては、フェノール、トルエン、キシレ
ン、ベンゼン、メシチレンなどを挙げることができ、脂
肪族炭化水素として（よ具体的に、ｎ−デカリン、ヘキ
サンなどを挙げることができる。これらの希釈剤は、単
独であるＩ、）ｌよ組み合わせて使用することができる
。
また、イソプロペニルアセトフェノンは融点力く５５℃
程度であるため常温では固体である。ところが、希釈剤
としてフェノールを使用すること番こより、イソプロペ
ニルアセトフェノンの融点力（、−１０℃程度まで降下
し、常温で液体【こなる。さらに、フェノールは、希釈
剤として優れた作用を有していると共に、イソプロペニ
ルアセトフェノンと反応することにより、ポリマー原料
として有用性の高いトリスフェノールが生成する。
程度であるため常温では固体である。ところが、希釈剤
としてフェノールを使用すること番こより、イソプロペ
ニルアセトフェノンの融点力（、−１０℃程度まで降下
し、常温で液体【こなる。さらに、フェノールは、希釈
剤として優れた作用を有していると共に、イソプロペニ
ルアセトフェノンと反応することにより、ポリマー原料
として有用性の高いトリスフェノールが生成する。
従って、希釈剤としてフェノールを使用することにより
、イソプロペニルアセトフェノンの安定性が向上すると
共に、イソプロペニルアセトフェノンの取扱いが容易に
なり、しかもイソプロペニルアセトフェノンからトリス
フェノールを製造する場合には、フェノールを製造原料
としても使用することができるとの利点がある。
、イソプロペニルアセトフェノンの安定性が向上すると
共に、イソプロペニルアセトフェノンの取扱いが容易に
なり、しかもイソプロペニルアセトフェノンからトリス
フェノールを製造する場合には、フェノールを製造原料
としても使用することができるとの利点がある。
本発明の組成物において上記の希釈剤を使用する場合、
希釈剤は、組成物中に通常１０〜８０重量％、好ましく
は２０〜８０重量％の量で、さらに好ましくは４０〜６
０重量％の量で西己合される。
希釈剤は、組成物中に通常１０〜８０重量％、好ましく
は２０〜８０重量％の量で、さらに好ましくは４０〜６
０重量％の量で西己合される。
希釈剤の党が１０重量％に満たな（Ｘと、組成物の融点
が高くなり、また８０重量％を超えて含有されると分離
操作が煩雑になる。
が高くなり、また８０重量％を超えて含有されると分離
操作が煩雑になる。
なお、本発明の組成物はイソプロペニルアセトフェノン
および特定の重合禁止剤、さら（こ所望番こより希釈剤
を含有していればよ（Ａ力く、本発明の目的を損なわな
い範囲内で他の成分が配合されて（Ａてもよい。
および特定の重合禁止剤、さら（こ所望番こより希釈剤
を含有していればよ（Ａ力く、本発明の目的を損なわな
い範囲内で他の成分が配合されて（Ａてもよい。
本発明の組成物を製造する方法に特に制限はなイカ、イ
ソプロペニルアセトフェノンと重合禁止剤と、所望によ
り希釈剤とを単に混合することｌこ製造することができ
る。このような混合の際の温度は、通常２０〜６０℃の
範囲に調整される。なお、イソプロペニルアセトフェノ
ン、重合禁止剤および所望により配合される希釈剤の配
合順序に特に制限はなく、例えば、イソプロペニルアセ
トフェノンと重合禁止剤とを混合した後、必要により希
釈剤を加える方法、予め重合禁止剤と希釈剤とを混合し
た後、イソプロペニルアセトフェノンを加える方法など
を挙げることができる。
ソプロペニルアセトフェノンと重合禁止剤と、所望によ
り希釈剤とを単に混合することｌこ製造することができ
る。このような混合の際の温度は、通常２０〜６０℃の
範囲に調整される。なお、イソプロペニルアセトフェノ
ン、重合禁止剤および所望により配合される希釈剤の配
合順序に特に制限はなく、例えば、イソプロペニルアセ
トフェノンと重合禁止剤とを混合した後、必要により希
釈剤を加える方法、予め重合禁止剤と希釈剤とを混合し
た後、イソプロペニルアセトフェノンを加える方法など
を挙げることができる。
上記のようにしてｍ整された本発明の組成物は、重合禁
止剤あるいは希釈剤を分離せずに使用することができる
。すなわち、たとえば重合開始剤を用いる方法および／
または加熱する方法などを採用することにより、重合禁
止剤あるいは希釈剤を分離せずに重合反応を進行させる
ことができる。
止剤あるいは希釈剤を分離せずに使用することができる
。すなわち、たとえば重合開始剤を用いる方法および／
または加熱する方法などを採用することにより、重合禁
止剤あるいは希釈剤を分離せずに重合反応を進行させる
ことができる。
ただし、重合禁止剤あるいは希釈剤を分離して使用する
場合には、公知の方法を利用することができる。例えば
、重合禁止剤の分離には抽出操作などを利用することが
できるし、希釈剤を分離する場合には減圧蒸留などの操
作を利用することができる。
場合には、公知の方法を利用することができる。例えば
、重合禁止剤の分離には抽出操作などを利用することが
できるし、希釈剤を分離する場合には減圧蒸留などの操
作を利用することができる。
発」Ｌり」［果
本発明の組成物によれば、イソプロペニルアセトフェノ
ンと特定の重合禁止剤とを配合することにより、長期間
にわたりイソプロペニルアセトフェノンの重合反応が抑
制される。従ってイソプロペニルアセトフェノンを安定
に長期間保存することができる。
ンと特定の重合禁止剤とを配合することにより、長期間
にわたりイソプロペニルアセトフェノンの重合反応が抑
制される。従ってイソプロペニルアセトフェノンを安定
に長期間保存することができる。
そして、希釈剤を用いることにより、特にイソプロペニ
ルアセトフェノンのハンドリングが容易になる。
ルアセトフェノンのハンドリングが容易になる。
以下に本発明を実施例を挙げて説明するが、本発明はこ
れらに限定されるものではない。
れらに限定されるものではない。
実ＪＬ例」−
イソプロペニルアセトフェノンとフェノールとを混合し
て、イソプロペニルアセトフェノンとフェノールとの含
有率がそれぞれ５０重量％である溶液を調製した。
て、イソプロペニルアセトフェノンとフェノールとの含
有率がそれぞれ５０重量％である溶液を調製した。
この溶液に重合禁止剤として４−メトキシフェノール（
以下ｒＭＱＪ と略記することもある。）を１０００
ｐｐｍの含有率になるように配合して溶解させた。すな
わち、この溶液中には、希釈剤を除いた成分に２０００
ｐｐｍの含有率でＭＱが含有されている。
以下ｒＭＱＪ と略記することもある。）を１０００
ｐｐｍの含有率になるように配合して溶解させた。すな
わち、この溶液中には、希釈剤を除いた成分に２０００
ｐｐｍの含有率でＭＱが含有されている。
この組成物３０ｇをスクリューキャブ付き試験管に採取
し、３０℃に保たれた油浴中で９０日間浸漬して保存し
た。
し、３０℃に保たれた油浴中で９０日間浸漬して保存し
た。
９０日経過後、生成した高分子化合物の濃度をゲル浸透
クロマトグラフィーで内部標準法により測定した。
クロマトグラフィーで内部標準法により測定した。
結果を表１に記載する。
支１上ｌ
実施例１において、４−メトキシフェノールの添加量を
５００ ｐｐ’ｍにかえた以外は同様にして組成物を調
製し、実施例１と同様に操作して生成した高分子化合物
の濃度を測定した。
５００ ｐｐ’ｍにかえた以外は同様にして組成物を調
製し、実施例１と同様に操作して生成した高分子化合物
の濃度を測定した。
結果を表１に記載する。
支胤潰Ｊ
実施例１において、４−メトキシフェノールの添加量を
１１００ｐｐにかえた以外は同様にして組成物をｌ１Ｉ
ＩＩｌシ、実施例１と同様の操作して生成した高分子化
合物の濃度を測定した。
１１００ｐｐにかえた以外は同様にして組成物をｌ１Ｉ
ＩＩｌシ、実施例１と同様の操作して生成した高分子化
合物の濃度を測定した。
結果を表１に記載する。
実」Ｌ性Ａユ
実施例１において、４−メトキシフェノールの添加量を
５０ ｐｐｍにかえた以外は同様にしてｍ酸物をｍ製し
、実施例１と同様に操作して生成した高分子化合物の濃
度を測定した。
５０ ｐｐｍにかえた以外は同様にしてｍ酸物をｍ製し
、実施例１と同様に操作して生成した高分子化合物の濃
度を測定した。
結果を表１に記載する。
灸五貫ｊ
実施例１において、４−メトキシフェノールの代わりに
４−ヒドロキシ−２，２，Ｂ、６−テトラメチルピペリ
ジノキシ（以下ｒＴＭＰＯＪと略記することもある。）
を用いた以外は同様にして組成物をｍ製し、実施例１と
同様に操作して生成した高分子化合物の濃度を測定した
。
４−ヒドロキシ−２，２，Ｂ、６−テトラメチルピペリ
ジノキシ（以下ｒＴＭＰＯＪと略記することもある。）
を用いた以外は同様にして組成物をｍ製し、実施例１と
同様に操作して生成した高分子化合物の濃度を測定した
。
結果を表１に記載する。
支に上玉
実施例５において、４−ヒドロキシ−２，２，８，６−
テトラメチルピペリジノキシの添加量を５００ ｐｐｍ
にかえた以外は同様にして組成物を調製し、実施例５と
同様に操作して生成した高分子化合物の濃度を測定した
。
テトラメチルピペリジノキシの添加量を５００ ｐｐｍ
にかえた以外は同様にして組成物を調製し、実施例５と
同様に操作して生成した高分子化合物の濃度を測定した
。
結果を表１に記載する。
支五漕ユ
実施例５において、４−ヒドロキシ−２，２，８，ｆｔ
−テトラメチルピペリジノキシの添加量を１００ ＰＰ
ｍにかえた以外は同様にして組成物をｔｌ製し、実施例
５と同様に操作して生成した高分子化合物の濃度を測定
した。
−テトラメチルピペリジノキシの添加量を１００ ＰＰ
ｍにかえた以外は同様にして組成物をｔｌ製し、実施例
５と同様に操作して生成した高分子化合物の濃度を測定
した。
結果を表１−に記載する。
次−施−別−β一
実施例５において、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−
チトラメチルビペリジノキシの添加量を５０ ｐｐｍに
かえた以外は同様にして組成物を調製し、実施例５と同
様に操作して生成した高分子化合物の濃度を測定した。
チトラメチルビペリジノキシの添加量を５０ ｐｐｍに
かえた以外は同様にして組成物を調製し、実施例５と同
様に操作して生成した高分子化合物の濃度を測定した。
結果を表１に記載する。
次１贋劃
実施例１において、４−メトキシフェノールの代わりに
Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアンモニウム
塩を用いた以外は同様にして組成物をＩＩ製し、実施例
１と同様に操作して生成した高分子化合物の濃度を測定
した。
Ｎ−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンアンモニウム
塩を用いた以外は同様にして組成物をＩＩ製し、実施例
１と同様に操作して生成した高分子化合物の濃度を測定
した。
結果を表１に記載する。
実−施一例」−夏
実施例９において、Ｎ−二トロンフェニルヒドロ＝１５
− キシルアミンアンモニウム塩の添加量を５０ ｐｐｍに
かえた以外は同様にして組成物を調製し、実施例９と同
様に操作して生成した高分子化合物の濃度を測定した。
− キシルアミンアンモニウム塩の添加量を５０ ｐｐｍに
かえた以外は同様にして組成物を調製し、実施例９と同
様に操作して生成した高分子化合物の濃度を測定した。
結果を表１に記載する。
比」１例」一
実施例１において、４−メトキシフェノールを用いずに
組成物を調製し、実施例１と同様に処理して生成した高
分子化合物の濃度を測定した。
組成物を調製し、実施例１と同様に処理して生成した高
分子化合物の濃度を測定した。
結果を表１に記載する。
埼較貫ユ
実施例２において、４−メトキシフェノールを２゜６−
ジターシャリ−ブチルカテコール（以下、 ［ＴＢＣＪ
と略記することもある。）にかえた以外は同様にして組
成物をｍ製し、実施例１と同様に操作して生成した高分
子化合物の濃度を測定した。
ジターシャリ−ブチルカテコール（以下、 ［ＴＢＣＪ
と略記することもある。）にかえた以外は同様にして組
成物をｍ製し、実施例１と同様に操作して生成した高分
子化合物の濃度を測定した。
結果を表１に記載する。
先豊貫Ｊ
実施例２において、４−メトキシフェノールをハイドロ
キノン（以下、 ［ｒＨＱｊと略記することもある。）
にかえた以外は同様にして組成物を１１１製し、実施例
１と同様に操作して生成した高分子化合物の濃度を測定
した。
キノン（以下、 ［ｒＨＱｊと略記することもある。）
にかえた以外は同様にして組成物を１１１製し、実施例
１と同様に操作して生成した高分子化合物の濃度を測定
した。
結果を表１−に記載する。
几−負一例−４
実施例２において、４−メトキシフェノールを２゜６−
ジターシャリ−ブチルフェノール（以下、 「ＴＢＦ」
と略記することもある。）にかえた以外は同様にして組
成物を調製し、実施例１と同様に操作して生成した高分
子化合物の濃度を測定した。
ジターシャリ−ブチルフェノール（以下、 「ＴＢＦ」
と略記することもある。）にかえた以外は同様にして組
成物を調製し、実施例１と同様に操作して生成した高分
子化合物の濃度を測定した。
結果を表１に記載する。
ルー較］１旦
実施例２において、４−メトキシフェノールを２゜６−
ジターシャリ−ブチルクレゾール（以下、 「ＴＢＣｒ
ｊと略記することもある。）にかえた以外は同様にして
組成物をｌｌ製し、実施例１と同様に操作して生成した
高分子化合物の濃度を測定した。
ジターシャリ−ブチルクレゾール（以下、 「ＴＢＣｒ
ｊと略記することもある。）にかえた以外は同様にして
組成物をｌｌ製し、実施例１と同様に操作して生成した
高分子化合物の濃度を測定した。
結果を表１に記載する。
ル１−例−旦
実施例２において、４−メトキシフェノールをジフェニ
ルアミンにかえた以外は同様にして組成物をｍ製し、実
施例１と同様に操作して生成した高分子化合物の濃度を
測定した。
ルアミンにかえた以外は同様にして組成物をｍ製し、実
施例１と同様に操作して生成した高分子化合物の濃度を
測定した。
結果を表１に記載する。
実］１例」−よ
実施例１において、希釈剤のフェノールを用いずに、イ
ソプロペニルアセトフェノンに４−ヒドロキシ−２，２
，６，６−チトラメチルピペリジノキシ５００ｐｐｍを
添加した以外は同様にして組成物をｔｌｌ製した。
ソプロペニルアセトフェノンに４−ヒドロキシ−２，２
，６，６−チトラメチルピペリジノキシ５００ｐｐｍを
添加した以外は同様にして組成物をｔｌｌ製した。
この組成物３０ｇをスクリュー付き試験管に採取し、５
０℃に保たれた油浴中で９０日間浸漬し、保存した。
０℃に保たれた油浴中で９０日間浸漬し、保存した。
９０日経過後に生成した高分子化合物の濃度を実施例１
と同様の方法によりゲル浸透クロマトグラフィーで測定
した。
と同様の方法によりゲル浸透クロマトグラフィーで測定
した。
結果を表２に記載する。
ル１１ユ
実施例］１において、４−ヒドロキシ−２，２，６，６
−チトラメチルビペリジノキシを用いなかった以外は同
様にして組成物をｍ＠し、実施例１１と同様の操作して
生成した高分子化合物の濃度を測定した。
−チトラメチルビペリジノキシを用いなかった以外は同
様にして組成物をｍ＠し、実施例１１と同様の操作して
生成した高分子化合物の濃度を測定した。
結果を表２に記載する。
１０ □
□２２ □
Claims (4)
- （１）イソプロペニルアセトフェノンと、４−メトキシ
フェノール、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジノキシおよびＮ−ニトロソフェニルヒド
ロキシルアミンアンモニウム塩よりなる群から選ばれる
少なくとも一種類の重合禁止剤とからなることを特徴と
するイソプロペニルアセトフェノン組成物。 - （２）組成物中における重合禁止剤の含有量が、１０〜
１００００ｐｐｍの範囲内にあることを特徴とする請求
項第１項記載のイソプロペニルアセトフェノン組成物。 - （３）組成物中に、希釈剤が１０〜８０重量％の量で含
有されていることを特徴とする請求項第１項もしくは第
２項記載のイソプロペニルアセトフェノン組成物。 - （４）希釈剤がフェノールであることを特徴とする請求
項第３項記載のイソプロペニルアセトフェノン組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9149689A JPH02270837A (ja) | 1989-04-11 | 1989-04-11 | イソプロペニルアセトフェノン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9149689A JPH02270837A (ja) | 1989-04-11 | 1989-04-11 | イソプロペニルアセトフェノン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02270837A true JPH02270837A (ja) | 1990-11-05 |
Family
ID=14028024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9149689A Pending JPH02270837A (ja) | 1989-04-11 | 1989-04-11 | イソプロペニルアセトフェノン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02270837A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06166636A (ja) * | 1992-07-29 | 1994-06-14 | Ciba Geigy Ag | ビニル芳香族モノマーの重合禁止 |
-
1989
- 1989-04-11 JP JP9149689A patent/JPH02270837A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH06166636A (ja) * | 1992-07-29 | 1994-06-14 | Ciba Geigy Ag | ビニル芳香族モノマーの重合禁止 |
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