JP2599197B2 - Ｎ―フェニルマレイミド系化合物のアクリロニトリル溶液の安定化剤 - Google Patents
Ｎ―フェニルマレイミド系化合物のアクリロニトリル溶液の安定化剤Info
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はＮ−フェニルマレイミド系化合物のアクリロ
ニトリル溶液を安定に保持するための安定化剤に関す
る。
ニトリル溶液を安定に保持するための安定化剤に関す
る。
（従来の技術） AS樹脂,ABS樹脂などの耐熱性を向上させる目的で,N−
フェニルマレイミドおよび／またはＮ−フェニルマレイ
ミドのベンゼン環に置換基を有する誘導体（以下，これ
らを,N−フェニルマレイミド系化合物という）を樹脂の
共重合成分として含有させる方法が近年実施されてい
る。
フェニルマレイミドおよび／またはＮ−フェニルマレイ
ミドのベンゼン環に置換基を有する誘導体（以下，これ
らを,N−フェニルマレイミド系化合物という）を樹脂の
共重合成分として含有させる方法が近年実施されてい
る。
上記方法に使用されるＮ−フェニルマレイミド系化合
物は一般に常温で固体であり，フレーク，粉体などの形
状で取扱われている。しかし，人体に対する刺激性があ
り，特に微粉末は吸入すると咳やくしゃみが出たり，皮
膚に付着すると，炎症をおこすなどの好ましくない性質
を有している。そのため，微粉末を含有する固体の取扱
いには，皮膚への接触および吸入をさけるよう厳重な注
意を払う必要がある。そこで,N−フェニルマレイミド系
化合物の貯蔵や輸送方法として，該化合物を溶解させた
溶液として取扱う方法が考えられるようになった。その
理由としては,N−フェニルマレイミド系化合物はアクリ
ロニトリルに対して溶解性が良好であり，かつ該化合物
とアクリロニトリルとは互いに共重合性が悪く，両者が
共存しても安定に存在するからである。この安定性につ
いてては，例えば，福井大学工学部研究報告第13巻第２
号（昭和40年３月31日受理）に記載されている。また，
この方法は，工業的にも既に実施されており，例えば，
特開昭62−101612号公報には,N−フェニルマレイミド系
化合物をアクリロニトリルに溶解させて使用する方法が
開示されている。
物は一般に常温で固体であり，フレーク，粉体などの形
状で取扱われている。しかし，人体に対する刺激性があ
り，特に微粉末は吸入すると咳やくしゃみが出たり，皮
膚に付着すると，炎症をおこすなどの好ましくない性質
を有している。そのため，微粉末を含有する固体の取扱
いには，皮膚への接触および吸入をさけるよう厳重な注
意を払う必要がある。そこで,N−フェニルマレイミド系
化合物の貯蔵や輸送方法として，該化合物を溶解させた
溶液として取扱う方法が考えられるようになった。その
理由としては,N−フェニルマレイミド系化合物はアクリ
ロニトリルに対して溶解性が良好であり，かつ該化合物
とアクリロニトリルとは互いに共重合性が悪く，両者が
共存しても安定に存在するからである。この安定性につ
いてては，例えば，福井大学工学部研究報告第13巻第２
号（昭和40年３月31日受理）に記載されている。また，
この方法は，工業的にも既に実施されており，例えば，
特開昭62−101612号公報には,N−フェニルマレイミド系
化合物をアクリロニトリルに溶解させて使用する方法が
開示されている。
しかし，実際にＮ−フェニルマレイミド系化合物をア
クリルニトリル溶液として貯蔵する場合，経時的に溶液
の着色が起こり短期間のうちに赤褐色を呈する。ここで
生じる着色は製造される樹脂の色に影響するため，この
様なＮ−フェニルマレイミド系化合物の保存方法は樹脂
の製造には，不適切である。さらに,N−フェニルマレイ
ミド系化合物の純度が経時的に変化するという欠点もあ
る。
クリルニトリル溶液として貯蔵する場合，経時的に溶液
の着色が起こり短期間のうちに赤褐色を呈する。ここで
生じる着色は製造される樹脂の色に影響するため，この
様なＮ−フェニルマレイミド系化合物の保存方法は樹脂
の製造には，不適切である。さらに,N−フェニルマレイ
ミド系化合物の純度が経時的に変化するという欠点もあ
る。
（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的は,N−フェニルマレイミド系化合物のア
クリロニトリル溶液を，経時的な着色および純度の低下
を引き起こすことなく安定に保存するための，安定化剤
を提供することにある。
クリロニトリル溶液を，経時的な着色および純度の低下
を引き起こすことなく安定に保存するための，安定化剤
を提供することにある。
（課題を解決するための手段） Ｎ−フェニルマレイミド系化合物のアクリロニトリル
溶液を安定に保持するための本発明の安定化剤は，下記
式（Ｉ）で示されるトリチオホスファイトを含み，その
ことにより上記目的が達成される： R1,R2およびR3は，それぞれ独立して,H,1個〜18個の
炭素原子を有するアルキル基またはアリール基である。
溶液を安定に保持するための本発明の安定化剤は，下記
式（Ｉ）で示されるトリチオホスファイトを含み，その
ことにより上記目的が達成される： R1,R2およびR3は，それぞれ独立して,H,1個〜18個の
炭素原子を有するアルキル基またはアリール基である。
好ましい実施態様において，上記安定化剤は，さらに
下記式（II）で示されるチオジプロピオン酸アルキルエ
ステルを含む： R4およびR5は，それぞれ独立して,8個〜18個の炭素原
子を有するアルキル基またはアリール基である。
下記式（II）で示されるチオジプロピオン酸アルキルエ
ステルを含む： R4およびR5は，それぞれ独立して,8個〜18個の炭素原
子を有するアルキル基またはアリール基である。
本発明の安定化剤が適用されるＮ−フェニルマレイミ
ド系化合物とは上記のように,N−フェニルマレイミド，
およびＮ−フェニルマレイミドのベンゼン環に種々の基
が置換した化合物である。置換基としては，アルキル
基，ハロゲン，フェニル基などが挙げられる。具体的に
は，例えば,N−フェニルマレイミド,N−メチルフェニル
マレイミド,N−ジメチルフェニルマレイミド,N−トリメ
チルフェニルマレイミド,N−エチルフェニルマレイミ
ド,N−ジエチルフェニルマレイミド,N−ヒドロキシフェ
ニルマレイミド,N−カルボキシフェニルマレイミド,N−
クロルフェニルマレイミド,N−ジクロルフェニルマレイ
ミド,N−トリクロルフェニルマレイミド,N−ブロムフェ
ニルマレイミド,N−ジブロムフェニルマレイミド,N−ト
リブロムフェニルマレイミドなどが挙げられる。上記化
合物のうち，その化合物が本来有する外観が淡黄色〜黄
色を呈する化合物を使用するときに，本発明の安定化剤
が特に有効である。このような淡黄色〜黄色を呈するＮ
−フェニルマレイミド系化合物としては,N−フェニルマ
レイミド,N−（２−メチルフェニル）マレイミド,N−
（2,4−ジメチルフェニル）マレイミド,N−（2,5−ジメ
チルフェニル）マレイミド,N−（3,4−ジメチルフェニ
ル）マレイミド,N−（2,4,6−トリメチルフェニル）マ
レイミド,N−（４−ヒドロキシフェニル）マレイミドな
どがある。Ｎ−フェニルマレイミド系化合物は約95％以
上の純度であれば，そのアクリロニトリル溶液が本発明
の安定化剤により，安定に保存され得る。そのアクリロ
ニトリル溶液中のＮ−フェニルマレイミド系化合物の濃
度は特に限定されないが，通常,40〜70重量％である。
ド系化合物とは上記のように,N−フェニルマレイミド，
およびＮ−フェニルマレイミドのベンゼン環に種々の基
が置換した化合物である。置換基としては，アルキル
基，ハロゲン，フェニル基などが挙げられる。具体的に
は，例えば,N−フェニルマレイミド,N−メチルフェニル
マレイミド,N−ジメチルフェニルマレイミド,N−トリメ
チルフェニルマレイミド,N−エチルフェニルマレイミ
ド,N−ジエチルフェニルマレイミド,N−ヒドロキシフェ
ニルマレイミド,N−カルボキシフェニルマレイミド,N−
クロルフェニルマレイミド,N−ジクロルフェニルマレイ
ミド,N−トリクロルフェニルマレイミド,N−ブロムフェ
ニルマレイミド,N−ジブロムフェニルマレイミド,N−ト
リブロムフェニルマレイミドなどが挙げられる。上記化
合物のうち，その化合物が本来有する外観が淡黄色〜黄
色を呈する化合物を使用するときに，本発明の安定化剤
が特に有効である。このような淡黄色〜黄色を呈するＮ
−フェニルマレイミド系化合物としては,N−フェニルマ
レイミド,N−（２−メチルフェニル）マレイミド,N−
（2,4−ジメチルフェニル）マレイミド,N−（2,5−ジメ
チルフェニル）マレイミド,N−（3,4−ジメチルフェニ
ル）マレイミド,N−（2,4,6−トリメチルフェニル）マ
レイミド,N−（４−ヒドロキシフェニル）マレイミドな
どがある。Ｎ−フェニルマレイミド系化合物は約95％以
上の純度であれば，そのアクリロニトリル溶液が本発明
の安定化剤により，安定に保存され得る。そのアクリロ
ニトリル溶液中のＮ−フェニルマレイミド系化合物の濃
度は特に限定されないが，通常,40〜70重量％である。
本発明の安定化剤であるトリチオホスファイトは下記
式（Ｉ）で示される： R1,R2およびR3は，それぞれ独立して,H,1個〜18個の
炭素原子を有するアルキル基またはアリール基である。
式（Ｉ）で示される： R1,R2およびR3は，それぞれ独立して,H,1個〜18個の
炭素原子を有するアルキル基またはアリール基である。
このような化合物としては，トリオクチルトリチオホ
スファイト，トリラウリルトリチオホスファイト，トリ
ミリスチルトリチオホスファイト，トリステアリルトリ
チオホスファイト，トリフェニルトリチオホスファイト
などが挙げられる。
スファイト，トリラウリルトリチオホスファイト，トリ
ミリスチルトリチオホスファイト，トリステアリルトリ
チオホスファイト，トリフェニルトリチオホスファイト
などが挙げられる。
本発明の安定化剤は，上記トリチオホスファイトに加
えてさらに下記式（II）で示されるチオジプロピオン酸
アルキルエステルを含み得る： R4およびR5は，それぞれ独立して,8個〜18個の炭素原
子を有するアルキル基またはアリール基である。
えてさらに下記式（II）で示されるチオジプロピオン酸
アルキルエステルを含み得る： R4およびR5は，それぞれ独立して,8個〜18個の炭素原
子を有するアルキル基またはアリール基である。
このような化合物としては，ジラウリルジチオプロピ
オネート，ジミリスチルチオジプロピオネート，ジステ
アリルチオジプロピオネートなどが挙げられる。上記安
定化剤は,N−フェニルマレイミド系化合物のアクリロニ
トリル溶液に対して,0.0001〜0.5重量％，好ましくは0.
001〜0.05重量％の割合で使用される。
オネート，ジミリスチルチオジプロピオネート，ジステ
アリルチオジプロピオネートなどが挙げられる。上記安
定化剤は,N−フェニルマレイミド系化合物のアクリロニ
トリル溶液に対して,0.0001〜0.5重量％，好ましくは0.
001〜0.05重量％の割合で使用される。
Ｎ−フェニルマレイミド系化合物のアクリロニトリル
溶液を保存する場合には，必要に応じて重合禁止剤が添
加される。重合禁止剤としては,p−メトキシフェノー
ル，ハイドロキノン，アルキルフェノール類などが挙げ
られる。重合禁止剤の種類と使用量についてはＮ−フェ
ニルマレイミド系化合物溶液の用途，例えば,N−フェニ
ルマレイミド系化合物を用いて製造する樹脂の種類およ
び重合方法を考慮して適宜決定される。
溶液を保存する場合には，必要に応じて重合禁止剤が添
加される。重合禁止剤としては,p−メトキシフェノー
ル，ハイドロキノン，アルキルフェノール類などが挙げ
られる。重合禁止剤の種類と使用量についてはＮ−フェ
ニルマレイミド系化合物溶液の用途，例えば,N−フェニ
ルマレイミド系化合物を用いて製造する樹脂の種類およ
び重合方法を考慮して適宜決定される。
本発明の安定化剤を含むＮ−フェニルマレイミド系化
合物のアクリロニトリル溶液の調製方法は，特に限定さ
れない。通常，アクリロニトリル中へ所望の濃度となる
量のＮ−フェニルマレイミド系化合物を投入し，アクリ
ロニトリルの沸点以下（通常40〜50℃）の温度にて撹拌
し溶解させる。この時，上記安定化剤および必要に応じ
て上記重合禁止剤が加えられる。この溶液は適当な容器
に入れて保存され，通常，容器の気相部分は窒素などの
不活性ガスでシールがなされる。
合物のアクリロニトリル溶液の調製方法は，特に限定さ
れない。通常，アクリロニトリル中へ所望の濃度となる
量のＮ−フェニルマレイミド系化合物を投入し，アクリ
ロニトリルの沸点以下（通常40〜50℃）の温度にて撹拌
し溶解させる。この時，上記安定化剤および必要に応じ
て上記重合禁止剤が加えられる。この溶液は適当な容器
に入れて保存され，通常，容器の気相部分は窒素などの
不活性ガスでシールがなされる。
本発明の安定化剤を添加することによって,N−フェニ
ルマレイミド系化合物のアクリロニトリル溶液は，経時
的な溶液の着色，および該Ｎ−フェニルマレイミド系化
合物の純度の低下が，ほとんどおこらない。特に，淡黄
色〜黄色を呈するＮ−フェニルマレイミド系化合物を使
用する場合には，この効果が大きい。このように保存さ
れた溶液は，例えば，そのままAS樹脂やABS樹脂を製造
するための重合反応に供することが可能である。
ルマレイミド系化合物のアクリロニトリル溶液は，経時
的な溶液の着色，および該Ｎ−フェニルマレイミド系化
合物の純度の低下が，ほとんどおこらない。特に，淡黄
色〜黄色を呈するＮ−フェニルマレイミド系化合物を使
用する場合には，この効果が大きい。このように保存さ
れた溶液は，例えば，そのままAS樹脂やABS樹脂を製造
するための重合反応に供することが可能である。
（実施例） 以下に本発明の実施例につき説明する。
実施例１ 撹拌機と冷却管とを取付けた1000mlの反応容器にアク
リロニトリル200gを入れた。これを50℃に加温し，撹拌
しながら純度99.2重量％のＮ−フェニルマレイミド300
g,安定化剤としてトリラウリルトリチオホスファイト25
mg;そして重合禁止剤としてｐ−メトキシフェノール25m
gを加えて溶解させ60重量％の完全に透明な黄色のアク
リロニトリル溶液を得た。この溶液をステンレス鋼製容
器に入れ，気相部を窒素ガスでシールし，密閉し,50℃
にて60日間保存した。この間,5日目毎にサンプリング
し，経時的な色相およびＮ−フェニルマレイミド系化合
物の純度の変化を調べた。上記色相は,ASTM D−1209の
方法に準じて行った。この方法において，上記アクリロ
ニトリル溶液をパイレックス製の透明比色管（内径22m
m,高さ400mm）に125mmの高さにまで入れ，アクリロニト
リルを250mmの高さにまで追加して希釈し，これを試料
とした。Ｎ−フェニルマレイミド系化合物の純度は，高
速液体クロマトグラフィーにより測定した。これらの結
果を下表に示す。後述の実施例２および比較例１〜４の
結果もあわせて下表に示す。下表において，色相は，上
記試験法による色相No.で示されている。下表から，本
発明の安定化剤を使用すると,60日経過後も,N−フェニ
ルマレイミド系化合物溶液の着色はほとんど起こらず，
純度も低下しないことが明らかである。
リロニトリル200gを入れた。これを50℃に加温し，撹拌
しながら純度99.2重量％のＮ−フェニルマレイミド300
g,安定化剤としてトリラウリルトリチオホスファイト25
mg;そして重合禁止剤としてｐ−メトキシフェノール25m
gを加えて溶解させ60重量％の完全に透明な黄色のアク
リロニトリル溶液を得た。この溶液をステンレス鋼製容
器に入れ，気相部を窒素ガスでシールし，密閉し,50℃
にて60日間保存した。この間,5日目毎にサンプリング
し，経時的な色相およびＮ−フェニルマレイミド系化合
物の純度の変化を調べた。上記色相は,ASTM D−1209の
方法に準じて行った。この方法において，上記アクリロ
ニトリル溶液をパイレックス製の透明比色管（内径22m
m,高さ400mm）に125mmの高さにまで入れ，アクリロニト
リルを250mmの高さにまで追加して希釈し，これを試料
とした。Ｎ−フェニルマレイミド系化合物の純度は，高
速液体クロマトグラフィーにより測定した。これらの結
果を下表に示す。後述の実施例２および比較例１〜４の
結果もあわせて下表に示す。下表において，色相は，上
記試験法による色相No.で示されている。下表から，本
発明の安定化剤を使用すると,60日経過後も,N−フェニ
ルマレイミド系化合物溶液の着色はほとんど起こらず，
純度も低下しないことが明らかである。
比較例１ 安定化剤としてジラウリルジチオトプロピネート25mg
を使用したこと以外は実施例１と同様である。その結果
を下表に示す。
を使用したこと以外は実施例１と同様である。その結果
を下表に示す。
実施例２ Ｎ−フェニルマレイミドの代わりに純度99.5重量％の
Ｎ−（２−メチルフェニル）マレイミドを用いたこと以
外は実施例１と同様である。下表から，本発明の安定化
剤を使用すると,60日経過後も,N−フェニルマレイミド
系化合物溶液の着色はほとんど起こらず，純度も低下し
ないことが明らかである。
Ｎ−（２−メチルフェニル）マレイミドを用いたこと以
外は実施例１と同様である。下表から，本発明の安定化
剤を使用すると,60日経過後も,N−フェニルマレイミド
系化合物溶液の着色はほとんど起こらず，純度も低下し
ないことが明らかである。
比較例２ 安定化剤を使用しなかったこと以外は実施例１と同様
である。溶解直後は，透明な黄色であり，色相No.は220
であった。しかし,5日目頃より急激に着色を始め,30日
後には赤褐色に変化し，色相No.は560となった。Ｎ−フ
ェニルマレイミド系化合物の当初の純度が99.2重量％で
あったが,30日後には,98.5重量％へと低下した。このた
め30日間以降の貯蔵テストを中止した。
である。溶解直後は，透明な黄色であり，色相No.は220
であった。しかし,5日目頃より急激に着色を始め,30日
後には赤褐色に変化し，色相No.は560となった。Ｎ−フ
ェニルマレイミド系化合物の当初の純度が99.2重量％で
あったが,30日後には,98.5重量％へと低下した。このた
め30日間以降の貯蔵テストを中止した。
比較例３ 安定剤として一般的に用いられている2,6−ジ−ｔ−
ブチルｐ−クレゾールを25mgを使用したこと以外は実施
例１と同様である。溶解直後は，透明な黄色であり，色
相No.は220であった。しかし,30日後には赤褐色に変化
し，色相No.は530となった。Ｎ−フェニルマレイミド系
化合物の当初の純度は99.2重量％であったが,30日後に
は,98.7重量％へと低下した。このため30日間以降の貯
蔵テストを中止した。
ブチルｐ−クレゾールを25mgを使用したこと以外は実施
例１と同様である。溶解直後は，透明な黄色であり，色
相No.は220であった。しかし,30日後には赤褐色に変化
し，色相No.は530となった。Ｎ−フェニルマレイミド系
化合物の当初の純度は99.2重量％であったが,30日後に
は,98.7重量％へと低下した。このため30日間以降の貯
蔵テストを中止した。
比較例４ 安定剤を全く使用しなかったこと以外は，実施例２と
同様である。溶解直後は，色相No.が170であった。しか
し,30日後には赤褐色に変化し，色相No.は450となっ
た。Ｎ−フェニルマレイミド系化合物の当初の純度が9
9.5重量％であったが,30日後には98.6重量％へと低下し
た。このため30日間以降の貯蔵テストを中止した。
同様である。溶解直後は，色相No.が170であった。しか
し,30日後には赤褐色に変化し，色相No.は450となっ
た。Ｎ−フェニルマレイミド系化合物の当初の純度が9
9.5重量％であったが,30日後には98.6重量％へと低下し
た。このため30日間以降の貯蔵テストを中止した。
（発明の効果） 本発明により，このように,N−フェニルマレイミド系
化合物のアクリロニトリル溶液を着色および変質させる
ことなく，長期間安定に保持し得る安定剤が得られた。
この安定化剤を使用することにより，上記Ｎ−フェニル
マレイミド系化合物溶液を長期間にわたり保存すること
ができるため,N−フェニルマレイミド系化合物を粉末で
取り扱うことによる咳，くしゃみ，および皮膚への付着
による炎症が回避される。本発明の安定化剤を含むＮ−
フェニルマレイミド系化合物のアクリロニトリル溶液
は，耐熱性向上の目的のためＮ−フェニルマレイミド系
化合物を使用するAS樹脂やABS樹脂の製造にそのまま使
用することができる。
化合物のアクリロニトリル溶液を着色および変質させる
ことなく，長期間安定に保持し得る安定剤が得られた。
この安定化剤を使用することにより，上記Ｎ−フェニル
マレイミド系化合物溶液を長期間にわたり保存すること
ができるため,N−フェニルマレイミド系化合物を粉末で
取り扱うことによる咳，くしゃみ，および皮膚への付着
による炎症が回避される。本発明の安定化剤を含むＮ−
フェニルマレイミド系化合物のアクリロニトリル溶液
は，耐熱性向上の目的のためＮ−フェニルマレイミド系
化合物を使用するAS樹脂やABS樹脂の製造にそのまま使
用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭62−126167（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−145062（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−187447（ＪＰ，Ａ) 特開 昭47−2591（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−250346（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−250347（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−250348（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−29356（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】重合禁止剤の存在下，または非存在下にお
いて,N−フェニルマレイミド系化合物のアクリロニトリ
ル溶液を安定に保持するための安定化剤であって， 下記式（Ｉ）で示されるトリチオホスファイトを含む，
安定化剤： R1,R2およびR3は，それぞれ独立して,H,1個〜18個の炭
素原子を有するアルキル基またはアリール基である。 - 【請求項２】さらに下記式（II）で示されるチオジプロ
ピオン酸アルキルエステルを含む，請求項１に記載の安
定化剤： R4およびR5は，それぞれ独立して,8個〜18個の炭素原子
を有するアルキル基またはアリール基である。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1117978A JP2599197B2 (ja) | 1989-05-11 | 1989-05-11 | Ｎ―フェニルマレイミド系化合物のアクリロニトリル溶液の安定化剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1117978A JP2599197B2 (ja) | 1989-05-11 | 1989-05-11 | Ｎ―フェニルマレイミド系化合物のアクリロニトリル溶液の安定化剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02300162A JPH02300162A (ja) | 1990-12-12 |
| JP2599197B2 true JP2599197B2 (ja) | 1997-04-09 |
Family
ID=14724986
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1117978A Expired - Fee Related JP2599197B2 (ja) | 1989-05-11 | 1989-05-11 | Ｎ―フェニルマレイミド系化合物のアクリロニトリル溶液の安定化剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2599197B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2804837B2 (ja) | 1990-09-05 | 1998-09-30 | 大八化学工業株式会社 | マレイミド系化合物の安定化剤 |
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-
1989
- 1989-05-11 JP JP1117978A patent/JP2599197B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2804837B2 (ja) | 1990-09-05 | 1998-09-30 | 大八化学工業株式会社 | マレイミド系化合物の安定化剤 |
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| JPH02300162A (ja) | 1990-12-12 |
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