SA518400514B1 - طريقة لإنتاج مركب نيتريل عطري وطريقة لإنتاج إستر كربونات - Google Patents
طريقة لإنتاج مركب نيتريل عطري وطريقة لإنتاج إستر كربونات Download PDFInfo
- Publication number
- SA518400514B1 SA518400514B1 SA518400514A SA518400514A SA518400514B1 SA 518400514 B1 SA518400514 B1 SA 518400514B1 SA 518400514 A SA518400514 A SA 518400514A SA 518400514 A SA518400514 A SA 518400514A SA 518400514 B1 SA518400514 B1 SA 518400514B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- reaction
- aromatic
- carbonate ester
- compound
- producing
- Prior art date
Links
- -1 aromatic nitrile compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 211
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 98
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 72
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 69
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims abstract description 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 199
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 70
- FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 2-cyanopyridine Chemical compound N#CC1=CC=CC=N1 FFNVQNRYTPFDDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 64
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 64
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 58
- IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N picolinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=N1 IBBMAWULFFBRKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 49
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 25
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 21
- 150000008430 aromatic amides Chemical class 0.000 claims description 17
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims description 13
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims description 13
- PMSVVUSIPKHUMT-UHFFFAOYSA-N cyanopyrazine Chemical compound N#CC1=CN=CC=N1 PMSVVUSIPKHUMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 11
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims description 11
- IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N pyrazinecarboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CN=CC=N1 IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229910000422 cerium(IV) oxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- CETPSERCERDGAM-UHFFFAOYSA-N ceric oxide Chemical compound O=[Ce]=O CETPSERCERDGAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- KSZBZSMDVGGVIP-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1.C1(=CC=CC=C1)C1=C(C=CC=C1)C1=CC=CC=C1 KSZBZSMDVGGVIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 claims 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 37
- 230000036632 reaction speed Effects 0.000 abstract description 7
- 230000007423 decrease Effects 0.000 abstract 1
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 51
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 29
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 27
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 23
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 15
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 13
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 13
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 13
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 12
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 12
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 10
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 10
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 10
- 239000011949 solid catalyst Substances 0.000 description 10
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 9
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 8
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 8
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 8
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 6
- QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N dibutyl carbonate Chemical compound CCCCOC(=O)OCCCC QLVWOKQMDLQXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 5
- 229960005206 pyrazinamide Drugs 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 235000015107 ale Nutrition 0.000 description 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000010701 ester synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 3
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N Hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N Pentylbenzene Chemical compound CCCCCC1=CC=CC=C1 PWATWSYOIIXYMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000003905 agrochemical Substances 0.000 description 2
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 2
- 229960004217 benzyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 230000006835 compression Effects 0.000 description 2
- 238000007906 compression Methods 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoceriooxy)cerium Chemical compound [Ce]=O.O=[Ce]=O BMMGVYCKOGBVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- ZHMASNFHTLOXBW-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-carbonitrile Chemical compound N#CC1=CC=CC=N1.N#CC1=CC=CC=N1 ZHMASNFHTLOXBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UALKQROXOHJHFG-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-3-methylbenzene Chemical compound CCOC1=CC=CC(C)=C1 UALKQROXOHJHFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSPJNHHBNOLHOC-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylcyclopropane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound CC1(C)C(C(O)=O)C1C(O)=O MSPJNHHBNOLHOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RVVIGDFTASPDCM-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 RVVIGDFTASPDCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000189662 Calla Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000370738 Chlorion Species 0.000 description 1
- 241001633942 Dais Species 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150096839 Fcmr gene Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 241000234435 Lilium Species 0.000 description 1
- DTFBASBJOXBSSW-UHFFFAOYSA-N N1=CC=NC=C1.C(C1=CC=NC=C1)(=O)N Chemical compound N1=CC=NC=C1.C(C1=CC=NC=C1)(=O)N DTFBASBJOXBSSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150107869 Sarg gene Proteins 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010953 base metal Substances 0.000 description 1
- 229910001038 basic metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229910000420 cerium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000004081 cilia Anatomy 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 230000001351 cycling effect Effects 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 239000012024 dehydrating agents Substances 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 1
- OKQDSOXFNBWWJL-UHFFFAOYSA-N dihexyl carbonate Chemical compound CCCCCCOC(=O)OCCCCCC OKQDSOXFNBWWJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N ethane-1,2-diol;propane-1,2-diol Chemical compound OCCO.CC(O)CO HQPMKSGTIOYHJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFQXVTODMYMSMJ-UHFFFAOYSA-N isonicotinamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=NC=C1 VFQXVTODMYMSMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 1
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 1
- 235000020130 leben Nutrition 0.000 description 1
- OBTSLRFPKIKXSZ-UHFFFAOYSA-N lithium potassium Chemical compound [Li].[K] OBTSLRFPKIKXSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003966 nicotinamide Drugs 0.000 description 1
- 235000005152 nicotinamide Nutrition 0.000 description 1
- 239000011570 nicotinamide Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N potassium oxide Chemical compound [O-2].[K+].[K+] CHWRSCGUEQEHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001950 potassium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000010734 process oil Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- ZQBVUULQVWCGDQ-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol;propan-2-ol Chemical compound CCCO.CC(C)O ZQBVUULQVWCGDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- MVILWLLYYQVYNH-UHFFFAOYSA-N pyridine-2-carboxamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=N1.NC(=O)C1=CC=CC=N1 MVILWLLYYQVYNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004451 qualitative analysis Methods 0.000 description 1
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001952 rubidium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- CWBWCLMMHLCMAM-UHFFFAOYSA-M rubidium(1+);hydroxide Chemical compound [OH-].[Rb+].[Rb+] CWBWCLMMHLCMAM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000003333 secondary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010517 secondary reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000006104 solid solution Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 150000003509 tertiary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- CMJCEVKJYRZMIA-UHFFFAOYSA-M thallium(i) iodide Chemical compound [Tl]I CMJCEVKJYRZMIA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C68/00—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids
- C07C68/04—Preparation of esters of carbonic or haloformic acids from carbon dioxide or inorganic carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/96—Esters of carbonic or haloformic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/84—Nitriles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
- C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
- C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D241/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B61/00—Other general methods
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/141—Feedstock
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
يزود هذا الاختراع طريقة لتحويل مركب أميد عطري aromatic amide إلى مركب نيتريل عطري aromatic nitrile مقابل، حيث تتضمن الطريقة تفاعل إزالة الماء dehydration لتزويد مركب مستهدف بشكل إنتقائي بمعدل إنتاج مرتفع مع منع تكوين منتجات ثانوية. كما يزود الاختراع أيضاً طريقة لإنتاج مركب نيتريل nitrile عطري تعمل على تقليل عدد خطوات تفاعل إزالة الماء وتحسِّن سرعة التفاعل بشكل ملحوظ عند ضغط قريب من الضغط العادي. وبالإضافة إلى ذلك، يتم تطبيق طريقة الإنتاج الموصوفة أعلاه على طريقة لإنتاج إستر الكربونات carbonate ester لتزويد طريقة تعمل على إنتاج إستر الكربونات carbonate ester بفعالية. وتتحقق الأهداف الموصوفة أعلاه بواسطة طريقة لإنتاج مركب نيتريل nitrile عطري تتضمن تفاعل إزالة الماء من مركب أميد amide عطري، حيث يستخدم ثنائي فنيل ايثر diphenylether في تفاعل إزالة الماء. انظر الشكل 2.
Description
طريقة لإنتاج مركب نيتريل عطري وطريقة لإنتاج إستر كربونات METHOD FOR PRODUCING AROMATIC NITRILE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING CARBONATE ESTER الوصف الكامل خلفية الاختراع يتعلق الاختراع الحالي بطريقة لإنتاج مركب عطري Jie سيانوبيريدين «cyanopyridine سياتوبيرازين cyanopyrazine وما أشبه وطريقة لإنتاج إستر كريونات .carbonate ester يشير المصطلح "إستر كريونات “carbonate ester إلى الاسم العام للمركب الذي يتم الحصول عليه من إبدال إحدى ذرتي الهيدروجين hydrogen الموجودتين في حمض الكريونيك (CO(OH)) carbonic acid أو كلتيهما بمجموعة ألكيل alkyl أو مجموعة aryl Jl وله البنية ua) RO-C(=0)-OR يمثل كل من R و © مجموعة هيدروكريون مشبعة saturated hydrocarbon أو مجموعة هيدروكربون غير مشبعة). ويتم استخدام إستر الكريونات carbonate ester كمادة مضافة مثلاً؛ كمادة مضافة 0 للغازولين gasoline لتحسين قيمة الأوكتان octane ومادة مضافة لوقود الديزل diesel fuel لتقليل كمية الجسيمات في غاز العادم. ويستخدم إستر الكريونات carbonate ester أيضاً كعامل ASH calkylation عامل كريئلة cule ccarbonylation وما ald لتصنيع الراتنجات resins أو المركبات العضوية Jie متعدد الكريونات polycarbonate اليوريثان Ball urethane الصيدلانية؛ المواد الكيميائية الزراعية وما شابه؛ أو كمادة لمحلول إلكتروليتي لخلايا أيون الليثيوم sale dithium jon cells 5 لزيت التزليق clubricant oil أو مادة في جهاز ماص للأكسجين لتثبيط تشكل الصداً في أنابيب المرجل pipes ©00112. وكما هو (Bade فإن إستر الكريونات carbonate ester يعتبر مركب مفيد للغاية. ووفقاً للطريقة التقليدية المعتادة لإنتاج إستر الكريونات carbonate ester يتم مفاعلة الفوسجين phosgene الذي يستخدم كمصدر للكريونيل carbonyl مباشرة مع الكحول. ويكون 0 الفوسجين phosgene المستخدم في هذه الطريقة شديد الخطورة ومسب للتأكل الشديد؛ وبالتالي؛ يجب توخي الحذر الشديد عند التعامل Sle cane عند Jal أو التخزين. وهو مكلف للغاية من حيث التحكم والإدارة؛ وضمان سلامة مرافق إنتاجه. وفي هذه الطريقة؛ تحتوي المواد والحفازات المستخدمة لإنتاج إستر الكريونات carbonate ester على هالوجين halogen مثل الكلور chlorine
وما شابه؛ ويحتوي إستر الكريونات ll carbonate ester على مقدار ضئيل من الهالوجين» الذي لا يتم إزالته بواسطة خطوة تثقية بسيطة. وعندما يتم استخدام إستر الكريونات carbonate ester كمادة مضافة «pal Hall كمادة مضافة cull الخفيف أو كمادة الكترونية؛ قد يتسبب هذا الهالوجين في OSE غير المرغوب فيه. لذلك؛ فإنه لا يمكن الاستغناء عن خطوة تنقية شاملة لخفض المقدار الضئيل من الهالوجين في إستر الكربونات carbonate ester إلى مقدار ضئيل جداً. وبالإضافة إلى adi cells المكاتب الإدارية في الآونة الأخيرة إرشادات إدارية صارمة ولا تسمح بإنشاء مرافق إنتاج جديدة تستخدم هذه الطريقة لأن الفوسجين phosgene شديد الخطورة على الجسم البشري. وفي هذه الحالة؛ تكون هناك حاجة شديدة لطريقة جديدة لإنتاج إستر الكريونات carbonate ester لا تستخدم الفوسجين .phosgene 10 وهناك طريقة أخرى معروفة لإنتاج إستر الكريونات carbonate ester ووفقاً لهذه الطريقة؛ يتم تصنيع إستر الكريونات carbonate ester مباشرة من الكحول وثاني أكسيد الكربون carbon dioxide باستخدام حفاز غير متجانس Lady heterogeneous catalyst يتعلق بهذه الطريقة؛ أجريت دراسات على استخدام 2-سيانوييبريدين cyanopyridine أو بنزونيتريل benzonitrile كمسحوق قابل للبلل لتحسين كمية وسرعة إنتاج إستر الكريونات carbonate ester بشكل ملحوظ 5 ولسماح للتفاعل بأن يتقدم بسهولة عند ضغط قربب من الضغط العادي ولزيادة سرعة التفاعل (انظر وثيقتي براءات الاختراع 1 و2). غير أنه هناك مشكلة تتعلق بطريقة معالجة أو استخدام البتزاميد benzamide وغيره المتكون كمنتج ثانوي. على سبيل (JE يكون استخدام البنزاميد benzamide الناتج من Jeli البنزونيتريل benzonitrile وإلماء محدوداً في بعض المركبات الصيدلانية والمركبات الكيميائية الزراعية 0 الوسيطة. لذلك؛ عند استخدام البنزونيتريل benzonitrile كمسحوق قابل للبلل في طريقة إنتاج إستر الكريونات carbonate ester يكون من المرغوب فيه تحويل البنزاميد benzamide الناتج كمنتج ثانوي إلى البنزونيتريل benzonitrile وإعادة استخدامه. ومن التحديات الحالية إجراء تفاعل التحويل بمستوى dle من الانتقائية (لأنه إذا تم إنتاجه كمنتج ثانوي؛ فإنه لا يتم استخدام البنزونيتريل benzonitrile بسهولة كمسحوق قابل للبلل) وبمعدل إنتاج مرتفع (لأنه إذا كان معدل الانتاج 5 متخفضاً يبقى البنزاميد benzamide بمقدار كبير؛ مما يزيد من مقدار الشغل وتحديداً حجم الشغل اللازم لفصل البنزاميد benzamide والبنزونيتريل benzonitrile عن بعضهما البعض). leg ضوءٍ الحالة الموصوفة أعلاه Cua ينطوي تحويل البنزاميد benzamide وما أشبه إلى بنزونيتريل benzonitrile وما أشبه على مشاكل» فإن هناك طريقة معروفة لإجراء التحويل بدون استخدام كاشف قوي مع منع توليد منتجات ثانوية (وثيقة براءة الاختراع 3).
غير أنه عند استخدام هذه الطريقة»؛ يحتاج إنتاج مركب النيتريل nitrile عن Gob إزالة الماء من مركب الأميد amide إلى 400 ساعة ولذلك فإن استخدامه في تفاعل تصنيع إستر الكريونات carbonate ester الذي يحتاج إلى 24 ساعة فقط لا يكون متوانناً. ولهذه الطريقة أيضاً مشاكل تتمثل في أن خطوات الاستخلاص والترشيح وما شابه تكون ضرورية لفصل الصلب عن السائل للحفازء مما يزيد عدد خطوات الإنتاج ويزيد عملية الإنتاج تعقيداً. قائمة الاستشهادات نشرات براءات الاختراع وثيقة براءة الاختراع 1: نشرة طلب براءة الاختراع الياباني المكشوف die رقم 2010-77113 وثيقة براءة الاختراع 2: نشرة طلب براءة الاختراع الياباني المكشوف عنه رقم 2012-162523 0 وثقة براءة الاختراع 3: طلب براءة الاختراع الدولي رقم 2015/099053 الوصف العام للاختراع المشكلة التقنية بالنظر إلى المشاكل التقنية الموصوفة أعلاه؛ يتمثل أحد أهداف الاختراع الحالي في تزويد طريقة لتحويل مركب أميد che amide على سبيل_المثال بيريدين 01:10:06 كريواميد carboamide 5 أو بيرازين أميد pyrazine amide إلى مركب نيتريل nitrile عطري مقابل؛ وبالتحديد سيأنوييريدين cyanopyridine أو سيانوييرازين ccyanopyrazine وتتضمن الطريقة تفاعل إزالة الماء لتزويد مركب مستهدف بشكل انتقائي بمعدل انتاج مرتفع مع منع تكوين المنتجات الثانوية. ويتمثل هدف jal للاختراع الحالي في تزويد dink لإنتاج مركب نيتريل nitrile عطري تعمل على Jl عدد خطوات تفاعل إزالة الماء وتحشن سرعة التفاعل بشكل ملحوظ لتقصير زمن التفاعل 0 عند ضغط قريب من الضغط العادي. Jag هدف آخر للاختراع الحالي في استخدام طريقة إنتاج مركبات النيتريل nitrile العطرية الموصوفة أعلاه في طريقة إنتاج إستر الكربونات carbonate ester لتزويد طريقة لإنتاج إستر الكريونات carbonate ester بفعالية. حل المشكلة لتحقيق الأهداف الموصوفة أعلاه؛ قام المخترعون الحاليون بإجراء دراسات على طريقة إنتاج مركب نيتريل nitrile عطري؛ _ Jie سيانوبيريدين cyanopyridine أو Cob gibi cyanopyrazine وما أشبه عن طريق إزالة الماء عن مركب الأميد amide العطري. وبعبارة أدق؛ قام المخترعون الحاليون بدراسة ظروف التفاعل اللازمة لإزالة الماء عن مركب الأميد amide العطري ووجدوا ما يلي: عندما يستخدم ثنائي فنيل ايثر diphenylether له نقطة غليان أعلى من
تلك لمركب النيتريل nitrile العطري المراد انتاجه وأقل من مركب الأميد amide العطري كمادة أولية ويتم ضبط درجة حرارة coli) يتم تحقيق عملية تفاعل إزالة الماء الذي يتم بواسطتها تحسين سرعة التفاعل بشكل ملحوظ لتقصير زمن التفاعل؛ ويتم الحصول على المركب المستهدف بشكل انتقائي بمعدل انتاج مرتفع مع منع تكوين المنتجات الثانوية ويتم استعادة مركب النيتريل nitrile 5 العطري بسهولة. ووجد المخترعون الحاليون ما يلي: لأن عملية تفاعل إزالة الماء وفقاً للاختراع الحالي لا تحتاج إلى إجراء فصل صلب عن سائل للحفاز؛ فإنه يتم تقليل عدد خطوات تفاعل إزالة الماء. وبتقدم تفاعل إزالة الماء في حالة lle ثنائي فنيل ايثر diphenylether بشكل ونتيجة لما ذكر del أصبحت سرعة تحويل مركب النيتريل nitrile العطري عن طريق 0 تفاعل إزالة الماء من مركب الأميد amide العطري؛ وسرعة تصنيع استر الكريونات carbonate ester من ثاني أكسيد الكريون والكحول باستخدام مركب النيتريل nitrile العطري الآن متوازنة بشكل جيد. ويمعنى أدق؛ تم الآن تحديد dels إزالة الماء وتفاعل تصنيع استر الكريونات carbonate ester كسلسلة من العمليات التجارية. ويتاء على ذلك؛ قام المخترعون الحاليون أيضا بإجراء دراسات عن تطبيق المعرفة الموصوفة أعلاه على طريقة لإنتاج استر الكريونات carbonate ester 5 وتحديداً» وجد المخترعون الحاليون ما يلي فيما يتعلق بطريقة إنتاج استر الكريونات carbonate ester عن طريق تصنيعه مباشرة من الكحول وثاني أكسيد الكربون : في الحالة التي يكون فيها للمذيب نقطة غليان أعلى من تلك لمركب الأميد amide العطري؛ يتم تقليل عدد خطوات التفاعل وتبسيط الطريقة بدون الحاجة إلى فصل صلب عن سائل للحفاز. وقد أكد المخترعون الحاليون أنه يمكن دمج طريقة تصنيع استر الكريونات carbonate ester هذه مع تفاعل 0 إزلة الماء من مركب أميد عطري لإنتاج مركب نيتريل nitrile عطري»؛ بحيث يتم توفير تأثير
ممتاز. ويتمثل جوهر الاختراع الحالي Lad يلي:
)1( طريقة لإنتاج مركب نيتريل nitrile عطري تتضمن: تفاعل إزالة الماء من مركب الأميد amide العطري؛ حيث يستخدم ثنائي Jud ايثر diphenylether في تفاعل إزالة الماء .
)2( طريقة إنتاج مركب النيتريل nitrile العطري Wg للبند (1) أعلاه. حيث يجرى تفاعل إزالة الماء في dls غليان ثنائي فنيل .diphenylether Jil
)3( طريقة إنتاج مركب النيتريل nitrile العطري وفقاً للبند (2) ode حيث يكون لثنائي فنيل ايثر diphenylether نقطة غليان Jel من تلك لمركب النيتريل nitrile العطري المراد انتاجه ونقطة غليان الماء وأقل من نقطة lle مركب الأميد amide العطري.
)4( طريقة إنتاج مركب النيتريل nitrile العطري وفقاً لأي واحد من البنود (1) إلى )3( code حيث يجرى تفاعل إزالة الماء عند ضغط متخفض. (5) طريقة إنتاج مركب النيتريل nitrile العطري وفقاً لأي من البنود (1) إلى )4( أعلاه؛ حيث يكون لمحلول تفاعل إزالة الماء درجة حرارة تبلغ 170"م أو أعلى Jig عن 27230
)6( طريقة إنتاج مركب النيتريل nitrile العطري وفقاً لأي من البنود (1) إلى (5) أعلاه؛ حيث يحتوي مركب الأميد amide العطري على بيريدين كريواميد pyridine carboamide أو بيرازين أميد pyrazine amide ويحتوي مركب النيتريل nitrile العطري على سيانوبيريدين cyanopyridine أو سيانوبيرازين .cyanopyrazine
)7( طريقة إنتاج مركب النيتريل nitrile العطري وفقاً لأي من البنود )1( إلى )6( أعلاه؛ 0 حيث يستخدم حفاز يحتوي على السيزيوم cesium في تفاعل إزالة الماء . )8( طريقة لإنتاج إستر كريونات Cua ccarbonate ester تشتمل على: خطوة تفاعل أولى تتضمن تفاعل تكوين إستر كريونات carbonate ester الذي يشتمل على مفاعلة كحول alcohol وثاني أكسيد الكريون carbon dioxide بوجود مركب تيتريل nitrile عطري لتكوين إستر كريونات carbonate ester والماء؛ وتفاعل إماهة حيث يتضمن إماهة مركب 5 التنيتربل nitrile العطري بالماء المتكون لتكوين مركب أميد amide عطري؛ و خطوة Jeli ثانية تتضمن؛ بعد أن يتم فصل مركب الأميد amide العطري عن نظام التفاعل وفقاً لخطوة التفاعل الأولى» تحويل مركب الأميد amide العطري إلى مركب النيتريل nitrile العطري بواسطة تفاعل إزالة الماء الذي يتضمن إزالة الماء من مركب الأميد amide العطري عند درجة حرارة لمحلول التفاعل تبلغ 170"م أو أعلى وتقل عن 230"م؛ ohn Cua 20 على الأقل من مركب النيتريل nitrile العطري الناتج في خطورة التفاعل الثانية يستخدم في خطوة التفاعل الأولى. )9( طريقة لإنتاج إستر كريونات Cua ccarbonate ester تشتمل على: خطوة تفاعل أولى حيث تتضمن تفاعل تكوين إستر كريونات carbonate ester الذي يشتمل على مفاعلة كحول alcohol وثاني أكسيد الكريون carbon dioxide بوجود مركب نيتريل nitrile 5 عطري لتكوين إستر كريونات carbonate ester والماء» وتفاعل dale) حيث يتضمن إماهة مركب النيتريل nitrile العطري بالماء المتكون لتكوين مركب أميد amide عطري؛ و خطوة Jeli ثانية تتضمن؛ بعد أن يتم فصل مركب الأميد amide العطري عن نظام التفاعل وفقاً لخطوة التفاعل الأولى» تحويل مركب الأميد amide العطري إلى مركب النيتريل nitrile العطري بواسطة تفاعل إزالة الماء الذي يتضمن إزالة الماء من مركب الأميد amide 30 العطري بوجود ¢diphenylether i} Jud AUS
ohn Cua على الأقل من مركب النيتريل nitrile العطري الناتج في خطورة التفاعل الثانية يستخدم في خطوة التفاعل الأولى.
(10) طريقة إنتاج إستر الكريونات carbonate ester وفقاً للبند (8) أو )9( Cua coded يحتوي مركب الأميد amide العطري على بيريدين كريواميد pyridine carboamide أو بيرازين أميد
cpyrazine amide 5 ويحتوي مركب النيتريل nitrile العطري على سيانوييريدين cyanopyridine أو
.cyanopyrazine سياتوبيرازين
)11( طريقة إنتاج إستر الكريونات carbonate ester وفقاً لأي من البنود )8( إلى )10( code حيث يستخدم حفاز يحتوي على السيزيوم cesium في تفاعل إزالة coll )12( الطريقة المستخدمة لإنتاج إستر كريونات carbonate ester وفقاً لأي من البنود (8) إلى
def )11( 0 حيث يستخدم حفاز يحتوي على السيزيوم cesium في تفاعل تكوين إستر الكريونات
.carbonate ester
)13( طريقة إنتاج إستر الكريونات carbonate ester وفقاً لأي من البنود )8( إلى )12( code حيث يكون الكحول alcohol عبارة عن كحول به عدد من ذرات الكريون carbon يتراوح من 1 إلى 6.
15 (14) طريقة إنتاج إستر الكريونات Lag carbonate ester لأي من البنود )8( إلى )13( code حيث تستخدم خطوة التفاعل الأولى مذيباً له نقطة غليان أعلى من تلك لمركب الأميد amide العطري المراد تكوينه.
(15) طريقة إنتاج إستر الكريونات carbonate ester وفقاً للبند (14) dled حيث يحتوي المذيب على واحد على الأقل من ثنائي ألكيل بنزين cdialkylbenzene ألكيل calla
calkylnaphthalene 0 وثنائي فنيل بنزين .diphenylbenzene التأثيرات المفيدة للاختراع
وفقاً للاختراع الراهن الموصوف أعلاه؛ يتم انتاج (تكوين) مركب نيتريل nitrile عطري مثل سيانوبيريدين ceyanopyridine سياتوبيرازين cyanopyrazine أو ما أشبه بشكل فعال من مركب أميد amide عطري Jie بيريدين كريوناميد pyridine carbonamide (بيكوليناميد «picolinamide
5 تنيكوتيناميد nicotinamide أو ما أشبه) ؛» بنزاميد benzamide أو ما أشبه. وبشكل أكثر تحديداً يجرى تفاعل إزالة الماء من مركب أميد amide عطري بهدف تحويله للحصول على مركب مستهدف بشكل انتقائي بمعدل انتاج cle بينما يتم تثبيط تكوّن منتج ثانوي. وحتى في ظروف التفاعل المعتدلة؛ على سبيل (J) عند ضغط يقارب الضغط العادي؛ يتم زيادة سرعة التفاعل. slug عليه؛ وفقاً للاختراع الراهن» يتم تقصير مدة تفاعل إزالة الماء الحاصل عند إنتاج مركب
0 تنيتريل nitrile عطري بشكل كبير مقارنة بمدة التفاعل التي تستلزمها الطريقة المألوفة.
ووفقاً للاختراع الراهن أيضاًء يتم انتاج مركب نيتريل nitrile عطري كما وصف أعلاه؛ day لذلك؛ يتم تزويد طريقة لإنتاج إستر كريونات carbonate ester بشكل فعال. شرح مختصر للرسومات الشكل 1 : يبين مثالا لجهاز يستخدم لإنتاج إستر كريونات .carbonate ester الشكل 2 : يمثل مخططاً حيث يبين حالة كل مادة من المواد في كل من خطوات الإنتاج التي تتم باستخدام جهاز الإنتاج المبين في الشكل 1. الشكل 3 : يمثل رسماً Lily حيث يبين نسبة معدلات الإنتاج (نسب التكوين) للنيتريل nitrile والبيربدين pyridine في المثال ومثال المقارنة. الوصف التفصيلىي: Lad 10 يلي سيوصف تجسيد مفضل للاختراع الراهن بالتفصيل بالرجوع إلى الرسوم المرفقة. وفي المواصفة والرسوم؛ تحمل المكونات التي يكون لها نفس الوظائف أو البنيات جوهرياً نفس الرموز المرجعية؛ ولن يتم sale] وصفها. >1- طريقة لإنتاج مركب نيتريل nitrile عطري> وفقاً لطريقة الاختراع الراهن المستخدمة لإنتاج مركب نيتريل nitrile عطري؛ يتم انتاج 5 مركب نيتريل nitrile عطري Jie سيانوييريدين ccyanopyridine سيانوييرازين cyanopyrazine أو ما أشبه بواسطة إزالة الماء من مركب أميد amide عطري مثل بيريدين كريواميد pyridine carboamide (2- بيريدين كريواميد 2-pyridine carboamide 3-بيريدين كريواميد 3-pyridine carboamide أو 4-بيريدين كريواميد ¢(4-pyridine carboamide بيرازين أميد pyrazine amide أو ما أشبه. ووفقاً لهذه الطريقة؛ يتم إخضاع مركب أميد amide عطري لتفاعل إزالة الماء بوجود؛ 0 على سبيل المثال؛ حفاز يحتوي على أكسيد فلزي قاعدي basic metal oxide وثنائي فنيل إيثر diphenylether لتكوين مركب نيتريل nitrile عطري . [الصيغة الكيميائية 1] IN مهت يوي 7 CONH, CN [الصيغة الكيميائية 2]
ملا 7 نت ١ CONHy 7 / 0 ات J Hy —N يا ويحتوي الحفاز المستخدم في تفاعل إزالة الماء الموصوف أعلاه وفقاً للإختراع الراهن على أكسيد oxide لفلز قلوي alkaline metal (البوتاسيوم ¢(K) potassium الليقيوم lithium (نآ)ء الصوديوم (Na) sodium الروييديوم (Rb) Rubidium ¢ السيزيوم (Cs) cesium حيث يعتبر قاعدياً. ويشكل مفضل؛ يحتوي الحفاز المستخدم في التفاعل الموصوف أعلاه على أكسيد oxide لواحد على الأقل من Rb K Na و .Cs ويمكن أن تكون المادة الحاملة للحفاز عبارة عن مادة تعمل عموماً كمادة حاملة للحفاز. ونتيجةٌ للدراسات التي تم إجراؤها على مواد حاملة مختلفة؛ وجد أنه يظهر الحفاز مستوى عالٍ بشكل خاص من الأداء عندما يتم حمله بواسطة السليكا silica (5:0) أو الزركونيا (ZrO2) zirconia أو كليهما.
وستوصف أمثلة للطرق المستخدمة لإنتاج حفاز مستخدم في تفاعل إزالة الماء الموصوف أعلاه ٠ وفي الحالة حيث تتمثل المادة الحاملة في SiO: يستخدم SiO) الكروي أو الذي على شكل مسحوق المتوفر تجارياً. وبشكل مفضل؛ يتم تحديد حجم :58:0 بواسطة شبكة قياس عيونها 100 )0.15 ملم (mm) أو أقل من ذلك بحيث أنه يتم حمل الفلز النتشط بشكل متجانس؛ وتتم تقسيته مسبقاً عند 7700م لمدة ساعة واحدة في الهواء من أجل إزالة الرطوية. وتوجد هناك أنواع مختلفة
5 من :5:0 ذات خصائص متنوعة. وبفضل بدرجة أكبر ال 58:0 الذي يكون له مساحة سطحية كبيرة نظراً لأنه كلما ازدادت المساحة السطحية؛ يتم تشتيت الفلز التشط بشكل أكبر ويزيد مقدار تكوين مركب النيتريل nitrile العطري. وبشكل خاص؛ تفضل مساحة سطحية تبلغ 26300 (meter?) أو أكثر. وينبغي ملاحظة أنه يمكن أن تكون المساحة السطحية للحفاز المحضر أصغر من المساحة السطحية لذ ;$10 بمفرده dais على سبيل المثال؛ للتأثير التبادلي بين 5:07 والفلز
0 النشط. وفي هذه الحالة؛ تبلغ المساحة السطحية للحفاز الذي تم انتاجه بشكل مفضل 150 م2 أو أكثر. ويمكن حمل أكسيد metal oxide all الذي يعمل بصفته جزيء نشط بواسطة طريقة تشريب Jie impregnation method طريقة الترطيب ١ لأولي incipient wetness method طريقة التبخير حتى الجفاف evaporation-to-dryness method أو ما أشبه.
ويجب أن يكون الملح الفلزي الذي يشكل Haas للحفاز قابلاً للذويان في الماء فقط.
5 وتتضمن Abi] أملاح الفلزات القلوية المستخدمة مركبات مختلفة مثل كربونات «carbonate كريونات هيدروجينية chydrogencarbonate كلوريد «chloride نترات عندتاتص» سليكات silicate وما أشبه. ويتم تشريب محلول مائي من مصدر مشكل من فلز قاعدي بمادة حاملة؛ ومن ثم
تجفيفه وتقسيته. وتستخدم المادة الناتجة بصفتها حفاز. وتتراوح درجة حرارة التفسية؛ التي تعتمد على المصدر المستخدم؛ بشكل مفضل من 400 إلى 2600 ويمكن تحديد مقدار الحفاز المراد حمله بشكل ملائم. فعلى سبيل المثال» يحدد مقدار أكسيد الفلز القلوي المراد حمله؛ المتحول إلى الفلزء بحيث يتراوح بشكل مفضل من حوالي 0.1 إلى 1.5 ملي مول/غم ((mmol/g) يفضل بشكل خاص من حوالي 0.1 إلى 1 ملي مول/غم؛ بالنسبة للوزن الكلي للحفاز. وفي الحالة حيث يكون المقدار المراد حمله أكبر من هذه القيمة؛ فإن الفعالية قد تقل. ويمكن تحديد مقدار الحفاز المستخدم في التفاعل بشكل ملائم. ويتضمن الحفاز المستخدم بشكل مفضل في الاختراع الراهن مادة حاملة مشكلة من :8:0 أو 2:0 أو كليهما ونوع واحد؛ أو نوعين على الأقل؛ من أكاسيد الفلزات القلوية التي يتم Leben 0 بواسطة المادة الحاملة. Ka أن يحتوي الحفاز؛ بالإضافة إلى العناصر الموصوفة أعلاه. على شوائب لا يمكن تجنبها حيث يتم دمجها أثناء إنتاج الحفاز. ويكون من المرغوب تجنب دمج الشوائب لأقصى درجة ممكنة. وقد يكون «liad المستخدم في الاختراع الراهن؛ الذي يتضمن أكسيد فلزي حيث يعمل بصفته جزيء نشط محمول بواسطة المادة الحاملة على شكل مسحوق أو جسم مقولب. وفي حال 5 كونه جسماً مقولباً» يمكن أن يكون الحفاز كروياً؛. على شكل capa اسطونياً» على شكل cals على شكل عجلة؛ محبب أو ما أشبه. وباستخدام الطريقة وفقاً للاختراع الراهن المستخدمة لإنتاج مركب نيتريل nitrile عطري باستخدام الحفاز» فإنه لا يوجد هناك أي تحديد خاص لشكل التفاعل. ويتم استخدام مفاعل دفقي flow reactor مثل مفاعل دفعي batch reactor مفاعل شبه دفعي ¢semi-batch reactor مفاعل 0 ذي خزان مقلب باستمرار «continuous tank reactor مفاعل أنبوبي tube reactor أو ما أشبه. وبالنسبة للحفاز» تستخدم طبقة ثابتة؛ طبقة ردغية أو ما أشبه. وفي طريقة إنتاج مركبات النيتريل nitrile العطري وفقاً للاختراع الراهن» يكون من المرغوب اجراء التفاعل لإنتاج مركب نيتريل nitrile عطري في حين تتم إزالة الماء المتكون بصفته منتج ثانوي بواسطة تفاعل إزالة الماء. فعلى سبيل (JU يكون من المرغوب اجراء تسخين مع 5 الترجيع أو تقطير أو تزويد عامل لإزالة الماء مثل زيوليت zeolite أو ما أشبه في النظام» بحيث يتم اجراء التفاعل في حين تتم إزالة الماء بصفته المنتج الثانوي. ونتيجةٌ للدراسات العملية التي تم إجراؤها من قبل المخترعين الحاليين» وجد أنه يزيد مقدار إنتاج مركب نيتريل nitrile عطري باستخدام جهاز تقطير Bila التفاعل حيث يشتمل على جهاز لتخفيف الضغط decompression device مرتبط به. وبوضع الحفاز» مركب أميد amide عطري وثنائي فنيل إيثر diphenylether 0 في أنبوب التفاعل» ويتم تخفيض الضغط للتحكم بدرجة حرارة محلول التفاعل؛ ويتم تسخين ثنائي
فنيل إيثر diphenylether مع الترجيع لتقطير سائل التفاعل من أجل فصل الماء بصفته المنتج الثانوي وإزالته من النظام. ويكون لثنائي فنيل إيثر diphenylether نقطة غليان عالية تبلغ حوالي 9م وتعتبر مفضلة لتفاعل إزالة celal log 5 نحو مرغوب؛ تختار ظروف التفاعل Tay لسرعة Jolin إزالة الماء؛ نقطة الغليان لثنائي فنيل إيثر cdiphenylether تكوّن البيريدين pyridine بصفته منتج ثانوي Lam للتفاعلء وأداء التكلفة. وقد تكون ظروف التفاعل المألوفة للطريقة المستخدمة لإنتاج مركب نيتريل nitrile عطري وفقاً للاختراع الراهن كما يلي: تتراوح درجة حرارة محلول التفاعل من 170 إلى 230"م؛ shins 0 الضغط من الضغط العادي (101.3 كيلوياسكال (Kilopascal) )760 تور (Torricelli) ضغط مخفض (13.3 كيلوباسكال (100 تور))؛ وتتراوح مدة التفاعل من sae ساعات إلى حوالي 0 ساعة. ولا تقتصر ظروف التفاعل على ما ذكر أعلاه. فعلى سبيل المثال» تتراوح درجة ha محلول التفاعل بشكل مفضل من 180 إلى 228"م؛ والأفضل من 190 إلى 210"م. ويتراوح ضغط التفاعل بشكل مفضل من 1.33 إلى 60 كيلوياسكال (10 إلى 450 تور)؛ والأفضل من 13.3 إلى 53.3 كيلوباسكال (100 إلى 400 تور). وتتراوح مدة التفاعل بشكل مفضل من 4 إلى 24 ساعة؛ والأفضل من 8 إلى 24 ساعة. وفي الحالة Cus يستخدم غريبال جزيئي بصفته عامل إزالة cold) فإنه لا يوجد هناك أي تحديد خاص لنوع أو شكل الغربال الجزيئي. فعلى سبيل (JE يستخدم Jog جزيئي مألوف حيث يكون له معدل عالٍ لامتصاص الماء مثل 03 4 5أ أو ما أشبه ويكون كروياً أو على 0 شكل خرزات. فعلى سبيل المثال؛ يستخدم الغريال الجزيئي المسمى Zeolum alg) الذي يتم انتاجه من قبل شركة توسو كوربوريشن Corporation 105800. وبشكل مفضل؛ يتم تجفيف الغريال الجزيئي lisa على سبيل المثال» عند درجة حرارة تتراوح من 300 إلى 2°500 لمدة تبلغ حوالي ساعة واحدة. [الصيغة الكيميائية 3] . حك وم( )لحب »ىا —N —N —N
[الصيغة الكيميائية 4[ A a | بوملا 7 | ا ملا 7 N= ~00; = و نا
وفي تفاعل إزالة الماء من مركب أميد amide عطري؛ يؤخذ بعين الاعتبار أنه نتيجة للتفكك الموصوف أعلاه لمركب الأميد amide العطري؛ يتم تكوين حمض كريوكسيليك carboxylic acid عطري ؛» حيث يتم بواسطته تكوين بيريدين pyridine أو بيرازين pyrazine بصفته منتج ثانوي. غير أنه؛ يحتوي محلول التفاعل الناتج بواسطة تفاعل إزالة الماء الذي يتم إجراؤه تحت ظروف التفاعل وفقاً للاختراع الراهن على مركب أميد amide عطري غير متفاعل» مركب نيتريل nitrile عطري بصفته منتج (Je lal) وثنائي فنيل إيثر ©:010160716016؛ إنما لا يحتوي على المنتج الثانوي الممثل بواسطة كل من الصيغ أعلاه على الأغلب إطلاقاً. وتكون نقاط الذويان للمواد كما يلي: 110"م (2-بيكوليناميد «(2-picolinamide 24م (2-سياتوبيريدين ¢(2-cyanopyridine 190 م (بيرازيناميد «(pyrazinamide 19م (سياتوييرازين ¢(cyanopyrazine 0 و 28 "م ALE) فنيل إيثر 0:6ه0160271:). وتكون نقاط الغليان للمواد كما يلي: 275 "م (2-بيكوليناميد ¢(2-picolinamide 215 "م (2-سيانوبيربدين ¢(2-cyanopyridine 27م (بيرازيناميد «(pyrazinamide 87م/6 ملم زثبق (mmHg) Millimeter of mercury (سياتوبيرازين ¢(cyanopyrazine 100 م (الماء)» و 259 "م ALE) فنيل إيثر -(diphenylether وبناء cle تكون جميع أطوار التفاعل بشكل سائل باستثناء أنه يكون الحفاز عبارة عن مادة 5 صلبة. ويستخدم جهاز تقطير لسائل التفاعل حيث يشتمل على جهاز لتخفيف الضغط مرتبط به. ويتم تسخين عمود تقطير بحيث يكون له درجة حرارة تزيد عن نقطة الغليان للماء عند ضغط Jag Jo lil) عن نقطة الغليان لثنائي Jud إيثر :©:0:01607160. ويتم تسخين محلول التفاعل إلى درجة حرارة تزيد عن؛ أو تساوي» نقطة الغليان لثنائي فنيل إيثر diphenylether عند ضغط التفاعل وتقل عن نقطة الغليان ل 2-بيكوليناميد 2-01011080106. وياستخدام هذه الترتيبة؛ يتم تبريد ثنائي 0 فيل إيثر diphenylether الذي يغوّز Lika في نظام التفاعل بواسطة جهاز تبريد ويتم ارجاعه إلى أنبوب التفاعل. ويفصل الماء بصفته المنتج الثانوي بشكل فعال عن محلول التفاعل بواسطة التقطير Jig إلى خارج النظام. وبناء عليه؛ يستمر تفاعل انتاج النيتريل nitrile بسرعة عالية؛ وحليه يتم تقصير مدة تفاعل إزالة الماء بشكل كبير. وتعتبر نقطة الغليان لثنائي فنيل إيثر diphenylether أعلى من تلكما لمركب نيتريل nitrile 5 عطري والماء وأقل من تلك لمركب أميد amide عطري. ويستخدم ثنائي فنيل إيثر diphenylether الذي يستوفي العلاقة بين نقاط الغليان لمواد التفاعل» بحيث أنه يتم اجراء تفاعل إزالة الماء بشكل أكثر فعالية وستعاد مركب النيتريل nitrile العطري بسهولة. وتعتبر نقاط الغليان للمواد الموجودة في نظام التفاعل مختلفة عن بعضها البعض كما وصف أعلاه. sling عليه تفصل المواد بسهولة بواسطة التقطير distillation 0 <2- طريقة لإنتاج إستر كريونات carbonate ester باستخدام مركب نيتريل nitrile عطري>
كما وصف coded يجرى تفاعل إزالة الماء الحاصل عند تحويل مركب أميد amide عطري إلى مركب نيتريل nitrile عطري؛ ويتم الحصول بشكل انتقائي على مركب الأميد amide العطري بصفته مركب مستهدف بمعدل انتاج عالٍ دون استخدام كاشف قوي وبحدوث تثبيط لتكوّن المنتج الثانوي. ويتم تحسين سرعة التفاعل بشكل كبير لتقصير مدة التفاعل بشكل كبير. ويناء عليه؛ تكون سرعة التحويل بواسطة تفاعل إزالة الماء من مركب أميد amide عطري إلى مركب نيتريل nitrile عطري»؛ وسرعة تصنيع إستر الكريونات carbonate ester من :60 وكحول alcohol باستخدام مركب النيتريل nitrile العطري؛ متوازنتين جيداً حالياً بحيث يمكن استخدام هذين التفاعلين معاً. (Sarg اعتبار هذين التفاعلين كسلسلة من العمليات التجارية. وقد طبق المخترعون الحاليون هذه المعرفة على طريقة لإنتاج إستر كريونات carbonate ester لتصوّر الطريقة التالية 0 المستخدمة لإنتاج إستر الكريونات .carbonate ester ssh) التفاعل الأولى) تتضمن خطوة التفاعل الأولى في الطريقة المستخدمة لإنتاج إستر كريونات carbonate Lady ester للاختراع الراهن» على سبيل المثال؛ Mela يتكون من مفاعلة كحول alcohol وثاني أكسيد الكربون carbon dioxide مباشرةً مع بعضهما البعض بوجود حفاز صلب مثل أكسيد 5 السيريوم Cerium oxide (د6»0) أو ما أشبه ومركب نيتريل nitrile عطري لتكوين إستر كريونات carbonate ester (تفاعل تكوين إستر كريونات .(carbonate ester وفي هذه الخطوة»؛ تتم مفاعلة كحول alcohol وثاني أكسيد الكريون carbon dioxide مع بعضهما البعض. ونتيجة لذلك؛ يتم تكوين إستر الكريونات carbonate ester والماء أيضاً. ويتم إخضاع مركب النيتريل nitrile العطري؛ الذي يوجد في النظام؛ والماء المتكون لتفاعل إماهة 0 تلتكوين مركب أميد amide عطري. وعليه»؛ يتم إزالة الماء المتكون بواسطة تفاعل الكحول alcohol وثاني أكسيد الكريون carbon dioxide من نظام التفاعل؛ أو يتم التقليل من مقداره؛ بحيث يُعزّز تكوين إستر الكريونات carbonate ester فعلى سبيل المثال؛ يُعبر عن التفاعل بالصيغة التالية. [الصيغة الكيميائية 5[ معي HO + ور جب CO, + 2CH;0H 6-0 Ng CN v 1 : oh NH, جب H0 + (Y ZZ _z
(الكحول) بصفته كحول؛ يمكن استخدام أي كحول واحد؛ أو اثنين أو أكثر؛ المختارة من كحول أولي» كحول ثانوي وكحول ثالثي. ومن الأمثلة على كحولات مفضلة تتضمن ميثانول cmethanol ethanol Jeli) 1-بروياتول ,1-propanol أيزوبرويانول isopropanol 1-بيوتائول ,1-butanol 5 1-بنتاتول «I-pentanol 1-هكساتول ¢l-hexanol 1-هبتانول ¢I-heptanol 1- أوكتانول -1 ,octanol 1-تونانول ¢1-nonanol كحول الأليل «allylalcohol 2-مثيل-1-برويانول 2-methyl- ¢1-propanol هكسان حلقي ميثانول ccyclohexanemethanol كحول البنزيل <benzylalcohol غليكول الإثيلين ethylene glycol 1, 2-برويان ديول ,1,2-propanediol و 1» 3-برويان ديول .1,3-propanediol وتؤدي تلك الكحولات إلى زبادة معدل إنتاج المنتج المستهدف وكذلك إلى زيادة 0 سرعة التفاعل. وتكون إسترات الكريونات carbonate esters التي يتم إنتاجها باستخدام الكحولات المذكورة أعلاه بالترتيب عبارة عن كربيونات ثنائي مثيل dimethyl carbonate كربونات ثنائي Ji) diethyl carbonate كريونات ثنائي بروييل «dipropyl carbonate كربونات أيزوبروييل «diisopropyl carbonate كربونات ثنائي بيوتيل dibutyl carbonate كربونات (AS بنتيل cdipentyl carbonate كربيونات (AS هكسيل cilia dihexyl carbonate ثنائي هبتيل cdiheptyl carbonate 5 كربونات ثنائي أوكتيل dioctyl carbonate كربيونات ثنائي نونان cdinonane carbonate كربونات ثنائي أليل cdiallyl carbonate كريونات ثنائي -2-مثيل Jug «di-2-methyl-propyl carbonate كربونات ثنائي هكسان حلقي dicyclohexanemethyl Jie «carbonate كريونات ثنائي بتزيل cdibenzyl carbonate كربونات الإثيلين cethylene carbonate كريونات ]¢ 2-بروبيلين ¢1,2-propylene carbonate وكريونات 1 3-بروبيلين 1.3-propylene .carbonate | 20 وفي الحالة حيث يتم استخدام إستر الكريونات carbonate ester الذي تم الحصول عليه كمادة أولية من كربونات ثنائي أليل cdiallyl carbonate ومن المفضل استخدام كحول به 1 إلى 6 ذرات carbon Oss والأفضل استخدام كحول به 2 إلى 4 ذرات كريون «carbon ومن المفضل استخدام كحول أحادي الهيدروكسيل monohydric alcohol أو كحول ثنائي الهيدروكسيل .dihydric alcohol (الحفاز المستخدم لإنتاج إستر كريونات (carbonate ester في خطوة التفاعل الأولى للطريقة المستخدمة لإنتاج إستر كريونات (carbonate ester المفضل استخدام واحد من 6800 و 7:02 أو كليهما كحفاز صلب. فعلى سبيل المثال» من المفضل استخدام ,0ع فقط 7:02 فقطء خليط من ,6860 و 7:02؛ محلول صلب من Ce02 و 30 .2:0 أو أكسيد مركب composite oxide من CeOs و :2:0. ومن المفضل على نحو خاص
استخدام CeO فقط. وتبلغ نسبة خلط :680 و 7:02 في المحلول الصلب أو الأكسيد Call بشكل أساسي 50: 50( ولكن يمكن تغييرها على نحو اختياري. ويمكن أن يكون الحفاز المستخدم في خطوة التفاعل الأولى على شكل مسحوق أو جسم مقولب. وفي حالة الجسم المقولب؛ يمكن ان يكون الحفاز كروي الشكل» شبيه بالكرية؛ أسطواني الشكل»؛ على شكل حلقة؛ على شكل دولاب؛ حبيبية الشكل أو ما شابه ذلك. (ثاني أكسيد الكربون (Carbon dioxide في الاختراع الحالي؛ يتم استخدام ثاني أكسيد الكريون carbon dioxide المحضر SBS صناعي؛ أو ثاني أكسيد الكربون carbon dioxide الذي يتم فصله واستعادته من غاز العادم للمحطات التي تنتج منتجات مختلفة؛ محطات تصنيع الفولاذ esteel محطات توليد القدرة أو ما شابه ذلك. cull) المستخدم في تفاعل إنتاج yin) الكريونات (carbonate ester في تفاعل إنتاج إستر الكريونات ccarbonate ester من المفضل استخدام مذيب له نقطة غليان el من تلك لمركب الأميد amide المراد إنتاجه. والأكثر تفضيلاً؛ (ging المذيب في تفاعل إنتاج إستر الكريونات carbonate ester على واحد على الأقل من ثنائي ألكيل بنزين «dialkylbenzene 5 ألكيل تفثالين calkylnaphthalene وثنائي فنيل بنزين -diphenylbenzene ومن الأمثلة الخاصة على مذيبات مفضلة تتضمن؛ على سبيل المثال» زيت البرميل المعالج barrel process oil من النوع بي- 28 ايه ان وزبت البرميل المعالج من النوع بي-30 (المُصنّْع من قبل شركة ماتسومورا أويبل كو.؛ ليمتد Cua (Matsumura Oil Co., Ltd يحتوي كل منهما على مكون Jie ثنائي ألكيل بنزين «dialkylbenzene ألكيل (AS calkylnaphthalene (alba فنيل بنزين diphenylbenzene 0 أو ما شابه ذلك. (فصل بالتقطير) بعد إنتهاء التفاعل؛ تم تقطير المادة التي تم الحصول عليها لفصلها إلى إستر الكريونات carbonate ester كمنتج رئيسي ؛ مركب أميد amide عطري كمنتج ثانوي؛ مركب نيتريل nitrile عطري غير المتفاعل؛ وحفاز صلب CeO die أو ما شابه ذلك. ويالتالي؛ استعادة المنتجات. 5 (خطوة التفاعل الثانية) في خطوة تفاعل ثانية وفقاً للاختراع الحالي؛ يتم فصل مركب الأميد amide العطري الناتج كمنتج ثانوي في خطوة التفاعل الأولى من النظام بعد تفاعل إنتاج إستر الكريونات carbonate Sg cester إنتاج مركب النيتريل nitrile العطري بواسطة تفاعل نزع الماء dehydration وتكون خطوة التفاعل الثانية مماثلة للطريقة الموصوفة أعلاه المستخدمة لإنتاج مركب النيتريل nitrile 0 العطري؛ وبناء على ذلك لن يتم وصفها بالتفصيل.
(إعادة استخدام مركب النيتريل nitrile العطري) يمكن sale) استخدام مركب النيتريل nitrile العطري المحوّل بواسطة خطوة التفاعل الثانية في خطوة التفاعل الأولى (تفاعل الإماهة). ووفقاً للاختراع الحالي؛ كما هو موصوف أعلاه؛ يتم في تفاعل نزع الماء من مركب الأميد amide 5 العطري استخدام ثنائي فنيل إيثر «diphenylether الذي يكون له نقطة غليان أعلى من تلك لمركب النيتريل nitrile العطري المراد إنتاجه وأدنى من تلك لمركب الاميد amide العطري كمادة dull ويتم ضبط درجة حرارة محلول التفاعل. ومع هذه الترتيبة؛ تكون خطوة فصل الصلب عن السائل غير ضروروية»؛ ومما يجعل ذلك عملية إستعادة مركب النيتريل nitrile العطري سهلة. وفي تفاعل إنتاج إستر الكريونات ccarbonate ester يتم استخدام حفاز له نقطة غليان أعلى من 0 تلك لمركبات كريواميد carboamide العطرية؛ lg تكون خطوة فصل الصلب عن السائل للحفاز غير ضرورية. وكما يمكن ملاحظته؛ وفقاً للاختراع الحالي؛ تتقدم سلسلة من التفاعلات بينما يتم فصل المكونات عن بعضها البعض فقط بواسطة التقطير دون الحاجة إلى إجراء خطوة فصل الصلب عن السائل للحفاز. وبالتالي» يتم إجراء عملية فعالة كما هي موصوفة أدناه بالتفصيل. <3- جهاز لإنتاج إستر كربونات> 15 سيتم حالياً وصف جهاز الإنتاج المستخدم في الاختراع الحالي بالتفصيل بواسطة مثال محدد. وببين الشكل 1 مثالاً على جهاز إنتاج مفضل. وببين الشكل 2 بشكل تخطيطي حالة كل مادة من المواد في كل sshd من الخطوات التي يتم تنفيذها بواسطة جهاز الإنتاج. (خطوة الإنتاج الأولى) في خطوة الإنتاج الأولى؛ يتم تعبئة مفاعل إستر كربونات carbonate ester 1 (جزء 0 التفاعل الأول) بواحد من :080 و 7:02 أو كليهما كحفاز صلب (الطور (ball كحول (1- بيوتانول shall ¢(BuOH) 1-butanol السائل)؛ 2-سيانوييريدين ¢2-CP) 2-cyanopyridine السائل)؛ زيت البرميل المعالج (بي-28 ايه ان؛ طور سائل) كمذيب؛ وبتم تزويد ثاني أكسيد الكريون carbon dioxide (د0©؛ الطور الغازي) عبر منفاخ رفع الضغط pressure raising blower (غير موضح). ويمكن حالياً تزويد الحفاز الصلب (د0ع©؛ الطور الصلب) قبل إجراء اتفاعل أو استعادته من عمود فصل الحفاز 2. ويمكن استخدام 2-سيانوييريدين -2 cyanopyridine جديد عند بدء التفاعل. deg نحو بديل؛ يتم فصل 2-سيانوييريدين -2 cyanopyridine 22 (الطور_السائل) المحوّل من 2-سيانوييريدين 2-cyanopyridine غير المتفاعل 19 (الطور الغازي) وتنقيته في عمود فصل عامل إزالة الماء 3 وعمود فصل الأميد amide 4 ويمكن sale] استخدام 2-بيكوليناميد 2-picolinamide الذي تم تنقيته في عمود فصل 0 الماء 7.
وفي lea تصنيع مباشر لإستر الكريونات carbonate ester المستخدم في الاختراع الحالي؛ يتم استخدام واحد من :080 و 7:02 أو كليهما كحفاز صلب. ويمكن أن يكون جهاز التصنيع عبارة عن مفاعل دفقي مثل مفاعل دفعي؛ مفاعل شبه دفعي؛ مفاعل صهريجي مستمرء مفاعل أنبوبي أو ما شابه ذلك. (درجة sim محلول التفاعل) تتراوح درجة حرارة محلول التفاعل في مفاعل إستر الكريونات carbonate ester 1 من 50 إلى 300"م. وفي الحالة حيث تكون درجة حرارة محلول التفاعل أدنى من 50"م؛ فإن سرعة التفاعل تكون منخفضة؛ ولا يتقدم تفاعل تصنيع إستر الكريونات carbonate ester أو تفاعل الإماهة مع 2-سيانوييريدين 2-cyanopyridine على الإطلاق. وفي هذه الحالة؛ تميل إنتاجية 0 إستر الكريونات carbonate ester إلى أن تكون منخفضة. وفي الحالة حيث تكون درجة حرارة محلول التفاعل أعلى من 300"م؛ تكون سرعة التفاعل مرتفعة لكل تفاعل؛ لكن يكون من السهل تحلل إستر الكريونات carbonate ester أو تحّل صفاته ويكون من السهل تفاعل 2- بيكوليناميد 2-picolinamide مع الكحول. وبناءً على ذلك؛ يميل معدل إنتاج إستر الكريونات carbonate ester إلى أن يكون منخفضاً. وتتراوح درجة حرارة محلول التفاعل في مفاعل إستر الكربونات carbonate ester 15 1 الأكثر تفضيلاً من 100 إلى 2150 وتتفاوت درجة الحرارة المفضلة وفقاً لنوع أو مقدار الحفاز الصلب؛ أو وفقاً لمقدار أو نسبة المواد (الكحول و 2-سيانوبيريدين -2 (cyanopyridine وبذلك؛ يكون من المفضل ضبط درجة الحرارة Mall على نحو اختياري. Lag أن درجة الحرارة المفضلة لمحلول التفاعل تتراوح من 100 إلى 150"م؛ فإنه يكون من المرغوب به إجراء تسخين مسبق للمواد (الكحول و 2-سيانوبيريدين (2-cyanopyridine بواسطة بخار أو ما شابه ذلك في مرحلة قبل مفاعل إستر الكريونات carbonate ester 1. (إضغط التفاعل) يتراوح ضغط التفاعل في مفاعل إستر الكريونات carbonate ester 1 على نحو مفضل من 0.1 إلى 20 ميغاباسكال (MPa) Mega Pascal (تفاعل مطلق). وفي الحالة حيث يكون ضغط التفاعل أدنى من 0.1 ميغاباسكال (تفاعل مطلق)؛ يكون جهاز تخفيف الضغط مطلوباً؛ 5 والذي يجعل المرافق معقدة ومكلفة. وبالإضافة إلى ذلك؛ تكون طاقة تشغيل محرّكة لخفض الضغط ضرورية والتي تؤدي بدورها إلى التفليل من فعالية الطاقة. وفي الحالة حيث يكون ضغط التفاعل أعلى من 20 ميغاباسكال (تفاعل مطلق)؛ لا يؤدي ذلك إلى تقدم تفاعل الإماهة مع 2- سيانوييريدين 2-cyanopyridine بسهولة؛ والذي يقلل بدوره من معدل إنتاج إستر الكريونات carbonate ester وبالإضافة إلى ذلك؛ تكون طاقة تشغيل محرّكة التي ترفع الضغط ضرورية؛ 0 والتي تقلل من فعالية الطاقة. وفيما يتعلق بالزيادة في معدل إنتاج إستر الكربونات carbonate
cester يتراوح مقدار ضغط التفاعل الأكثر تفضيلاً من 0.5 إلى 15 ميغاباسكال (إضغط مطلق)؛ والأكثر تفضيلاً أيضاً من 1.0 إلى 10 ميغاباسكال (إضغط مطلق). (مقدار 2-سيانوبيريدين (2-cyanopyridine من المستحسن أن يتم إدخال 2-سيانوييريدين 2-cyanopyridine المستخدم في تفاعل الإماهة إلى المفاعل قبل إجراء التفاعل بمقدار مولاري يزيد ب 0.2 مرة أو أكثر و ب 5 مرات أو أقل من القيمة المولارية النظرية للماء الناتج كمنتج ثانوي عن طريق تفاعل الكحول و COs كمواد أولية. ومن المستحسن أكثر أن يكون ل 2-سيانوبيريدين 2-cyanopyridine مقدار مولاري يزيد ب 5 مرة أو أكثر ود 3 مرات أو eB ومن المرغوب به على نحو خاص أن يكون بمقدار يزيد ب 8 مرة أو أكثر و ب 1.5 مرة أو أقل» من القيمة المولارية النظرية للماء الناتج كمنتج ثانويي عن
0 طريق تفاعل الكحول و :60 كمواد أولية. وفي الحالة حيث يكون المقدار المولاري ل 2- سيانوييريدين 2-cyanopyridine صغيراً das يكون مقدار ال 2-سيانوييريدين 2-cyanopyridine المساهم في تفاعل الإماهة ضئيلاً؛ والذي قد يؤدي بدوره إلى خفض معدل إنتاج إستر الكريونات Jeg carbonate ester النقيض من ذلك؛ في الحالة حيث يكون المقدار المولاري ل 2- سيانوبيريدين 2-cyanopyridine كبيراً جداً بالنسبة للكحول؛ يزداد التفاعل الثانوي ل 2-سيانوبيريدين
2cyanopyridine 5 على نحو غير مرغوب به. وتتفاوت مقادير الكحول و 2-سيانوبيريدين -2 cyanopyridine بالنسبة للحفاز الصلب وفقاً لنوع أو مقدار الحفاز الصلب؛ نوع أو مقدار الكحول؛ أو نسبة الكحول و 2-سيانوييريدين 2-cyanopyridine وبذلك؛ يكون من المرغوب به ضبط المقادير المُثلى على نحو ملائم. (فصل منتجات التفاعل)
20 يتم إجراء عملية فصل منتجات التفاعل بالكامل بواسطة عملية تقطير. وبعد انتهاء التفاعل في مفاعل إستر الكريونات carbonate ester 1؛ يتم نقل محلول التفاعل 10 إلى عمود فصل الحفاز 2. png من sad) السفلي لعمود فصل الحفاز 2 استعادة الحفاز والمذيب Jia) في هذا (JU زيت البرميل المعالج (من النوع بي-28 ايه ان) shall) السائل؛ 11)). ويتم من gall العلوي لعمود فصل الحفاز 2 استعادة CO )12( والخليط )13( من BuOH كربونات ثنائي
5 بيوتيل (DBC) dibutyl carbonate 2-سيانوبيريدين 2-cyanopyridine و 2-بيكوليناميد -2 .picolinamide وبتم sale] تدوير الحفازء المذيب و 602 التي تم استعادتها إلى مفاعل إستر الكريونات carbonate ester 1.
ويتم نقل الخليط (13) الذي تم استعادته من عمود فصل الحفاز 2 إلى عمود فصل عامل إزالة الماء 3. وبتم من الجزءِ السفلي لعمود فصل عامل إزالة الماء 3؛ استعادة الخليط (14) من
0 2-سيانوبيريدين 2-cyanopyridine و 2-بيكوليناميد ع2-016011080(10. ويتم من الجزء العلوي
لعمود فصل عامل إزالة الماء 3؛ استعادة BuOH و DBC (15). وبتم نقل الخليط (14) الذي تمت استعادته من sill السفلي لعمود فصل عامل إزالة الماء 3 إلى عمود فصل الأميد amide 4. وبتم من الجزءِ السفلي لعمود فصل الأميد amide 4؛ استعادة 2-بيكوليناميد ong .)18( 2-picolinamide من all العلوي لعمود فصل الأميد amide 4 استعادة 2-سياتوييريدين 2-cyanopyridine )19( وبتم sale) تدوير 2 سيانوبيريدين -2 cyanopyridine الذي تم استعادته إلى مفاعل إستر الكريونات Jai ag .1 carbonate ester 2- بيكوليناميد 2-picolinamide (18) الذي تم استعادته من gall السفلي لعمود فصل الأميد amide 4 إلى مفاعل تحويل النيتريل nitrile 6. pis نقل BuOH و DBC (15) التي تم استعادتها من الجزء العلوي لعمود فصل عامل 0 إزالة الماء 3 إلى عمود استعادة إستر الكريونات carbonate ester 5. ويتم من الجزءٍ السفلي لعمود استعادة إستر الكريونات carbonate ester ¢5 استعادة ig .)16( DBC من الجزء العلوي لعمود استعادة إستر الكريونات carbonate ester 5؛ استعادة BuOH (17). وبتم إعادة تدوير 30011 الذي تم استعادته إلى مفاعل إستر الكريونات 1. ويتم نقل 2-بيكوليناميد ¢2-PA) 2-picolinamide 18) الذي تم استعادته من عمود فصل 5 الأميد amide 4 إلى مفاعل تحويل النيتريل ein) 6 nitrile التفاعل الثاني) ليتم تحويله إلى 2- سيأنوييريدين .2-cyanopyridine (خطوة التفاعل الثانية) يتم في خطوة التفاعل الثانية؛ إنتاج 2-سيانوييريدين (2-CP) 2-cyanopyridine بواسطة تفاعل إزالة الماء من 2-بيكوليناميد 2-picolinamide في مفاعل تحويل النيتريل Mug .6 nitrile 0 جهاز الإنتاج المستخدم في الاختراع الحالي (مفاعل تحويل النيتريل nitrile 6) تفاعل إزالة الماء من 2-بيكوليناميد ع2-01601108010 في وجود حفاز يحتوي على أكسيد فلز قاعدي وثنائي فنيل إيثر 11607/16166م1ل الإنتاج 2-سيانوييريدين .2-cyanopyridine ولا يوجد أية قيود محددة على شكل التفاعل. Sang استخدام مفاعل دفقي مثل مفاعل دفعي؛ مفاعل شبه دفعي؛ مفاعل صهريجي مستمر؛ مفاعل أنبوبي أو ما شابه ذلك. Glially يمكن استخدام طبقة dul طبقة 5 ردغيّة أو ما شابه ذلك. وتكون درجة حرارة مفاعل تحويل النيتريل nitrile 6 متغيرة وفقاً لشكل التفاعل. ويتم استخدام جهاز تقطير التفاعل المزود بجهاز لتخفيف الضغط موصول به. ويتم تسخين عمود التقطير ليكون له درجة حرارة of من نقطة غليان الماء عند ضغط التفاعل وأدنى من نقطة غليان ثنائي فنيل إيثر .diphenylether ويتم تسخين محلول التفاعل إلى درجة حرارة التي تكون أعلى من؛ أو مساوية od نقطة غليان ثنائي فنيل إيثر diphenylether عند ضغط التفاعل 0 وأأدنى من نقطة غليان 2-بيكوليناميد ع010ة2-0100110. ومع هذه الترتيبة؛ يتم تبريد ثنائي فنيل
إيثر diphenylether المغوّز Wis في نظام التفاعل بواسطة جهاز تبريد وإعادته إلى أنبوب التفاعل. ويتم تحويل الماء الناتج كمنتج ثانوي على نحو فعال من محلول التفاعل بالتقطير وتصريفه خارج النظام. وبذلك؛ يتقدم تفاعل تحويل النيتريل nitrile بسرعة عالية. (Sag استعادة 2-سيانوبيريدين 2-cyanopyridine )22( من عمود فصل الماء 7 أثناء التفاعل أو يتم فصله بالتقطير واستعادته بعد انتهاء التفاعل. وبتم نقل 2-سيانوبيريدين -2 cyanopyridine (22) الذي تم استعادته إلى مفاعل إستر الكريونات carbonate ester 1 وإعادة استخدامه لإنتاج إستر الكريونات .carbonate ester وكما هو موصوف أعلاه؛ وفقاً للاختراع الحالي؛ يتم فصل منتج التفاعل والمركب Mall sale) استخدامه عن بعضهما البعض فقط بالتفطير؛ دون الحاجة إلى خطوة فصل الصلب عن
0 السائل. وبذلك؛ وفقاً للاختراع الحالي؛ يتم إنتاج إستر الكريونات carbonate ester على نحو فعال
بواسطة جهاز إنتاج أبسط وعدد أقل من خطوات الإنتاج. وفيما بعد هناء سيتم وصف الاختراع الحالي بتفصيل أكبر بواسطة الأمثلة. ولا يكون الاختراع الحالي محدداً بأي من الأمثلة التالية. وبداية؛ سيتم وصف الأمثلة وأمثلة المقارنة للطريقة المستخدمة لإنتاج سياتوييريدين .cyanopyridine
Jud) 5 1( تم تحديد حجم SiOz (من نوع 6-6 (CARIACT, له مساحة سطح: 535 م*/غم؛ المُصنّع من قبل شركة فوجي سيليسيا كيميكال ليمتد (Fuji Silysia Chemical Lid كمادة حاملة بواسطة شبكة قياس عيونها 100 أو أقل؛ والمحمصة مسبقاً عند 7700م لحوالي 1 ساعة. ومن ثم؛ من أجل حمل 3S Cs قلوي calkaline metal تم تحضير محلول مائي باستخدام Cs:CO; (مصنع من قبل شركة واكو بيور كيميكال اندستريز, ليمتد (Wako Pure Chemical Industries, Ltd. بحيث يكون المقدار النهائي لفلز Cs المراد ales 0.5 ملي مول/غم؛ وتم تشريب 5:02 بالمحلول المائي. ومن ثم؛ تم تجفيف المادة الناتجة عند 110”م لمدة حوالي 6 ساعات وتم تحميصه عند 0م لمدة 3 ساعات. وكنتيجة لذلك؛ تم الحصول على حفاز .Si02/Cs20 وتم إنتاج حفاز
.5:0/08::0 باستخدام طريقة مشابهة جوهرياً لتلك المستخدمة لحفاز Si02/NaxO
25 ومن ثم» تم تزويد قارورة مستديرة القاع لها 3 أعناق المستخدمة كمفاعل بمقلب مغناطيسي» Si02/Cs20 lis (1.0 غم :Cs) 0.5 ملي مول))؛ 2-بيكوليناميد 2-picolinamide 2-PA) 6.1 غم (50 ملي مول)؛ pall من قبل شركة طوكيو كيميكال اندستري كو.؛ ليمتد Alig «(Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. فنيل diphenylether ju} )212.5 غم )1.25 مول)؛ المُصنْع من قبل شركة طوكيو كيميكال اندستري 5S .¢ ليمت Tokyo Chemical Industry
(Co.,Ltd. 0
وتم ربط مقياس الحرارة وأنبوب تبريد بالهواء Jl بصفته عمود تقطير بالمفاعل. وتم ريط رأس تقطير مزود بمقياس الحرارة بالطرف العلوي لأنبوب التبريد بالهواء الأول. وتم توصيل أنبوب تبريد بالهواء ثان؛ مستقبل؛ ومضخة خوائية مع رأس التقطير. وتم استخدام الجهاز الناتج كجهاز تقطير التفاعل. وتم لفت (Ae شريطي حول أنبوب التبريد بالهواء الأول بحيث يمكن ضبط درجة sha 5 أنبوب التبريد بالهواء الأول. وتم تبريد مصيدة تبريد باستخدام نتروجين سائل liquid enitrogen بحيث يمكن استعادة البيريدين pyridine المغؤز . ومن ثم» تم خفض الضغط في جهاز تقطير التفاعل بواسطة مضخة خوائية إلى ضغط aly 13.3 كيلوباسكال (100 تور). وتم تسخين أنبوب التبريد بالهواء الأول إلى 60"م؛ والتي كانت أعلى من نقطة غليان الماء عند ضغط التفاعل وأدنى من نقطة غليان ثنائي فنيل إيثر diphenylether 0 وتم الحفاظ على محلول التفاعل في حالة الغليان عند 184"م؛ التي كانت أعلى من؛ أو مساوية ل نقطة غليان ثنائي فنيل إيثر diphenylether عند ضغط التفاعل وأدنى من dads غليان 2-بيكوليناميد ع10ص:فص0تا2-0160. وتم ضبط درجات الحرارة بهذه الكيفية؛ بحيث تم إجراء التفاعل بينما تم تبريد ثنائي فنيل إيثر diphenylether المغوّز Wise في نظام التفاعل في أنبوب التبريد بالهواء الأول وإعادته إلى المفاعل؛ وتم فصل الماء الناتج كمنتج ثانوي بالتقطير وتصريفه خارج النظام دون إعادته إلى المفاعل. وتم ضبط بداية التفاعل بالتوقيت الذي عنده يبدء محلول التفاعل بالغليان» ويستمر التفاعل لمدة 24 ساعة. وبعد إنتهاء التفاعل» تم تبريد درجة حرارة نظام التفاعل إلى درجة حرارة الغرفة. وتم أخذ عينة من محلول التفاعل وتخفيفها بمقدار الضعفين بالإيثانول cethanol وتم إليه إضافة 1- 0 هكسائول 01ده«16 كمادة عيارية داخلية. وتم إخضاع المادة الناتجة لتحليل نوعي باستخدام GC-MS (مطياف الكتلة اللوني (chromatograph-mass spectrometer ولتحليل كمي باستخدام FID-GC (كاشف بتأين اللهب-مطياف الكتلة .(flame ion detector-mass spectrometry وكنتيجة لذلك؛ تم إنتاج 2-سيانوييريدين 2-cyanopyridine كما هو مبين في الجدول 1. وكان معدل إنتاج 2-سيانوييريدين 2-cyanopyridine بمقدار 735.7 ؛ وتم تثبيط نسبة إنتاج البيريدين pyridine 5 بصفته منتج ثانوي إلى 70.3 مول. (الأمثلة من 2 إلى 5 857( في الأمثلة من 2 إلى 5 7 و8؛ تم إنتاج 2-سيانوبيريدين 2-cyanopyridine من 2- بيكوليناميد 2-picolinamide في ظل الظروف التي يكون فيها واحد على الأقل من تركيز 2- بيكوليناميد 2-picolinamide في محلول dell نوع الحفاز؛ نوع المادة المُضافة إلى محلول 0 التفاعل» درجة حرارة محلول التفاعل» ضغط التفاعل» درجة حرارة أنبوب التبريد بالهواء الأول وزمن
التفاعل مختلفاً عن ذلك في المثال 1 (انظر الجدول 1). وكان معدّل إنتاج 2-سيانوبيريدين -2 cyanopyridine ونسبة إنتاج البيريدين pyridine كمنتج ثانوي على النحو Call في الجدول 1. (المتال 6) في المثال 6؛ تم استخدام البيرازيناميد pyrazinamide (المصنع من قبل شركة سيجما- لدريتش (Sigma-Aldrich بدلاً من 2-بيكوليناميد ع1080:10ا2-0100. وتم إنتاج السياتوييرازين cyanopyrazine من البيرازبناميد pyrazinamide في ظل الظروف التي تكون فيها درجة Bla محلول التفاعل» ضغط التفاعل» درجة حرارة أنبوب التبريد بالهواء الأول وزمن التفاعل مختلفة عن تلك في المثال 1 (انظر الجدول 1). وكان معدل إنتاج السيانوبيرازين cyanopyrazine ونسبة إنتاج البيرازين pyrazine كمنتج ثانوي على النحو pd) في الجدول 1. 0 (أمثة المقارنة من 1 إلى 17) في أمثلة المقارنة من 1 إلى 6؛ تم إنتاج 2-سيانوييريدين 2-cyanopyridine من 2- بيكوليناميد «2-picolinamide أو تم إنتاج سياتوبيرازين cyanopyrazine من البيرازيناميد epyrazinamide في ظل الظروف التي يكون فيها واحد على الأقل من نوع المادة اللُضافة إلى محلول التفاعل» درجة حرارة محلول التفاعل» ضغط التفاعل» درجة حرارة أنبوب التبريد بالهواء 5 الأول» زمن التفاعل وطريقة إزالة الماء مختلفاً عن ذلك في الأمثلة من 1 إلى 8 (انظر الجدول 1). وفي أمثلة المقارنة ما عدا مثال المقارنة 4؛ تم توصيل جهاز استخلاص سوكسلت Soxhlet sda extractor بغريال a 84 (تم تجفيفه مسبقاً عند درجة حرارة 300"م لمدة 1 ساعة) ومكثف ليبج Liebig condenser بأنبوب تفاعل؛ وتم استخدام الجهاز الناتج كجهاز التفاعل. كما تم ضبط درجة حرارة المكثف إلى 0°10 وتم ضبط Cl) المغناطيسي بحيث يجري عملية 0 التقليب بمعدل 600 دورة في الدقيقة. وتم إجراء التفاعل بعد تنظيف (AS جهاز استخلاص سوكسلت Soxhlet وأنبوب الاختبار بغاز الأرغون (Ar) Argon وكان معدّل إنتاج 2- سيانوبيريدين 2-cyanopyridine أو ما شابه ذلك ونسبة إنتاج البيريدين pyridine أو ما شابه ذلك كمنتج ثانوي على النحو Rd) في الجدول 1. ويوضّح الجدول 1 نتائج الأمثلة من 1 إلى 8 وأمثلة المقارنة من 1 إلى 17.
dsl] 5 1] النسبة درجة ~ الركيزة i” نوع all ل المادة ow on lad المقارنة ْ ملي مول ب" مولا لمحلول التفاعل الضافة "م Je lal) i"
asa | “م
٠ 2 3 ٠ 184 | 5 259 ade ge | 1.0 jooo | 530 | 28 | guy
Si02 229 25 259 إيثر ud ثنائي 1.0 /Cs20 5 2-PA 2 المثال Si02 229 | 5 259 فيل إيثر ge | 10 [ jooo | 50 | 28 | 3 gu
Si02 229 | 5 259 ثائي فيل إيثر ١1.0 ١/0 5 2PA | 4 المثال Si02 229 [2 .25 259 al شائي فنيل | 1.0 ١ /Na20 5 2-8 ١ 5 المثال 2-سيانوبيريدين Si02 228 25 2 ١ ونا spa 59 شائي فنيل إيثر | 1.0 Jeo | 50 | المثال 6 | بيادين
Si02 أميد 166 25 259 إيثر Jud ثنائي 1.0 /Cs20 5 2-PA المثال7 Si02 259 25 259 ثنائي فئيل إيثر 1.0 /Cs20 5 2-PA 8 المثال Si02 165 25 163 مد | 1.0 ميزيتيلين 5 2PA | مال $i02 1 المقارنة 165 25 165 مد | 1.0 ميزيتيلين 5 2PA | مال $i02 2 المقارنة 165 ب- 25 165 مثال بيرادين 15 معى/ 1.0 ميزيتيلين 102 المقارنة 3 أميد 223 25 218 Seda | 10 | Nao | مثل | 2*8 | 5ا المقارنة 4 502 مثوكسي تولوين 204 | 5 202 | لتنبيوتل- | 10 | joo | 15 | 2PA | مال المقارنة 5 5102 5 -ثائي إثيل 202 25 236 هكسيل بنزين 1.0 Cs20/Si 15 2-PA مثال 7 7 02 المقارنة 6 حلقي 195 25 193 | ميل e3s | LO | joo | 15 2PA | gu المقارنة 7 502 أنيسول 180 25 177 ميل أنيسول | LO | azo | 15 | 2PA | مال $i02 8 المقارنة
— 4 2 — مثال 2-PA 15 مدي LO ١ | 4ف جيوتيل 222 25 202 المقارنة 9 502 أنيسول مثال 2-PA 50 مدي | 1.0 كبريتيد ثنائى 296 25 182 المقارنة 102 الفنيل
مثال LO | jes20 15 2-PA كبربتيد ثنائى 296 25 202 المقارنة 102 الفنيل 11 مثال ١ /Na20 75 2-PA 1.0 أميل بنزين 205 25 207 المقارنة 802 12 مثال jos20 15 2-PA | 1.0 | 1- مثيل نفثالين 241 25 203 المقارنة 802 13 مثال 2-PA 15 مدي | 1.0 1-مثوكسى 271 25 202 المقارنة 102 نفثالين 14 مثال LO ١/20 15 2-PA | شائي أميل إيثر 186 25 189 المقارنة 802
مثال 2-PA 15 0ديمع/ ١ 1.0 | ثائي بنزيل إيثر 298 25 201 المقارنة 802 16 مثال 2-PA 15 0د»ح/ | 1.0 | Sods 188 25 191 17 ثنائي إثيل إيثر تابع للجدول 1 درجة حرارة . النيتريل/ ضغط التفاعل ٍ معدل | نسبة إنتاج المثال/ حالة أنبوب نمن al a | BE ١ البيربدين ss ty مثال محلول التبريد التفاعل إزالة a a 7 )2%( ay 7 * المقارنة Je Lal) كيلو تور بالهواء بالساعة | الماء he ) ( مول 7/ باسكال نب- مول | مول# : الأول "م مول 7 المثال 1 | في حالة | 13.3 | 100 24 التقطي 357 03 108 غليان والإزالة عند Las LE المثال 2 | في حالة | 53.3 | 400 95 التقطير | 74.7 34 22 غليان والإزالة
المثال 3 | فى حالة | 543 | 400 4 التقطير | 484 2.0 24 غليان والإزالة عند ضغط المثال 4 | فى حالة | 55.3 | 400 95 التقطير | 583 1.8 33 غليان والإزالة عند ضغط المثال 5 | فى حالة | 59.1 | 443 95 24 التقطير | 75.4 2.1 36 غليان والإزالة عند ضغط المثال 6 | فى حالة | 55.3 | 400 4 التقطير | 39.7 13 30 غليان والإزالة عند ضغط المثال7 | فى حالة | 6.67 | 50 45 24 ua | 18.7 | أقل من غليان والإزالة حد عند الكشف ضغط المثال 8 | في حالة ]1013 | 760 4 gue | 749 65 12 هنك انا سن 3 ل لا مثال فى حالة | 1013[ 760 400 | gue | 792 03 232 كه انا سك ان الا مثال في حالة |1013| 760 24 غريال أقل من الكشف مثال فى حالة | 1013[ 760 24 gue | 2.70 | أقل من كو اناس ناكس
— 6 2 — مثال فى حالة | 1013[ 760 24 gue | 133 1.9 7 المقارنة 4 غليان جزبتي مثال فى حالة | 1013 | 760 24 gue | 200 3.6 المقارنة 5 غليان جزبتي مثال فى حالة | 1013[ 760 24 غريال | 4.82 1.5 3 المقارنة 6 | عدم TN olde مثال فى حالة | 101.3 | 760 24 Jue | 049 01 4 المقارنة 7 غليان جزبتي مثال في حالة | 1013[ 760 24 ue | 2.54 | أقل من المقارنة 8 | غليان جزيثي حد الكشف مثال فى حالة | 1013[ 760 24 gue | 160 0.5 32 المقارنة 9 | عدم TN olde مثال فى حالة | 6.13 | 46 45 12 التقطير | 18.3 03 53 المقارنة غليان والإزالة د Las 4 + 8 0 مثال فى حالة | 1013[ 760 24 gue | 174 1.28 14 المقارنة | عدم ESE olde 11 مثال في حالة | 1013[ 760 24 غريال | يصبح محلول التفاعل أسود اللون المقارنة | غليان جزيثي | مع المنتج الثانوي 12 مثال في حالة | 1013[ 760 24 غريال | يصبح محلول التفاعل أسود اللون المقارنة | عدم غليان جزيثي | مع المنتج الثانوي 13 مثال في حالة | 1013[ 760 24 غريال | يصبح محلول التفاعل أسود اللون المقارنة | عدم غليان جزيثي | مع المنتج الثانوي 14 مثال في حالة | 1013[ 760 24 Jue | يصبح محلول التفاعل أسود اللون المقارنة | غليان جزيثي | مع المنتج الثانوي
gi | في حالة |1013| 760 24 ١ غيال | يصبح محلول التفاعل أسود اللون المقارنة | عدم غليان جزيثي | مع المنتج الثانوي 16
د دان الا سات كي المقارنة غليان جزيثي | مع المنتج الثانوي my 1%) إنتاج البيرازين Pyrazine (مول7) في المثال 6 ومثال المقارنة 3 )2%( نسبة إنتاج النيتريل [Nitrile البيرازين Pyrazine (مول 7[ مول 7#) في المثال 6 ومثال المقارنة 3 وكما هو موضح أعلاه؛ فإن تفاعل إزالة الماء في الأمثلة من 1 إلى 8 باستخدام ثنائي Jud الإيثر diphenylether كمادة مُضافة لمحلول التفاعل أدى إلى إنتاج مركب النيتريل nitrile 5 العطري كمركب مستهدف بمعدل إنتاج مرتفع مع تثبيط إنتاج البيريدين pyridine وما إلى ذلك كمنتجات ثانوية. وتحديداً في الأمثلة من 1 إلى 6؛ والتي يتم فيها تعديل درجة حرارة محلول التفاعل إلى المدى الذي يتراوح من 170 إلى 230"م؛ if أنه تم تحقيق معدل إنتاج مرتفع من مركب النيتريل nitrile بالإضافة إلى تقليل إنتاج المنتج الثانوي. وفي المُقابل؛ فقد نتج عن أمثلة المقارنة؛ التي لم يتم led استخدام ثنائي فنيل الإيثر diphenylether 0 وكانت ظروف التفاعل فيها مختلفة عن تلك الظروف في الأمثلة. معدّل إنتاج منخفض لمركب النيتريل nitrile العطري (انظر الشكل 3 والذي يوؤضح نتائج مثال ومثال مقارنة يُظهران معدل إنتاج مرتفع نسبياً). وفي بعض أمثلة المقارنة؛ تم تثبيط إنتاج البيريدين pyridine ولكن حتى في أمثلة المقارنة هذه؛ كان معدّل إنتاج مركب النيتريل nitrile منخفضاً. وفي مثال المقارنة 1» كان معدّل إنتاج مركب النيتريل nitrile مرتفعاً؛ إلا أن زمن التفاعل اللازم كان طويلاً للغاية وبالتالي كان مثال المقارنة 1 أقل كفاءة Ale بالأمثلة. ولغرض تقييم الحفازات؛ تم إجراء اختبار تحكم والذي تم فيه فقط تغيير نوع الحفاز الذي يمكن استخدامه في تفاعل إزالة الماء. وفي اختبار التحكم؛ كان نوع المادة المُضافة لمحلول التفاعل مختلفاً عن ذلك في المثال 1 أو ما شابه ذلك. حيث تم إجراء الاختبار في ظل ظروف التفاعل وفقاً لنقطة غليان المادة المُضافة لمحلول التفاعل. cong الجدول 2 النتائج التي تم 0 الحصول عليها. [الجدول 2] نقطة النسبة HEE EE ER مثال المقارنة الركيزة الركيزة نوع الحفاز الحفاز ded التفاعل المادة لمقدار ملي مول مول 7 المُضافة المادة م المُضافة المرجعي 1 المرجعي 2
— 8 2 — المثال Si02/K20 5 2-PA 1.0 ميزيتيلين 165 25 المرجعي 3 المثال Si02/Rb20 5 2-PA 1.0 ميزيتيلين 165 25 المرجعي 4 المثال 2-PA 5 5102/20 1.0 ميزيتيلين 165 25 المرجعي 5 المثال Si02/Ca0 5 2-PA 1.0 ميزيتيلين 165 25 المرجعي 6 المثال 2-PA 5 202 1.0 ميزيتيلين 165 25 المرجعي 7 المثال 2-PA 5 1/3 1.0 ميزيتيلين 165 25 المرجعي 8 تابع للجدول 2 ل . محلول ds | كيلو Jeli | طريقة إزالة الماء إنتاج | البيريدين مثال المقارنة 8 ° 9 : 0 " التفاعل "م | التفاعل | ge, | ثم | بالساعة النيتريل | مول7 المثال 165 فى حالة | 101.3 760 24 غربال جزيثى 291 أقل من المرجعي 1 غليان حد الكشف المثال 165 فى حالة | 101.3 760 24 غربال جزبئي أقل من المرجعي 2 غليان حد الكشف المثال 165 فى حالة | 101.3 760 24 Jue جزيثى 16.0 أقل من المرجعي 3 غليان حد الكشف المثال 165 فى حالة | 101.3 760 24 Jue جزيثى 17.8 أقل من المرجعي 4 غليان حد الكشف المثال 165 فى حالة | 101.3 760 24 غربال جزيثى 18.2 أقل من المرجعي 5 غليان حد الكشف المثال 165 فى حالة | 101.3 760 24 غربال جزيثى 1.17 أقل من المرجعي 6 غليان حد الكشف المثال 165 في حالة | 101.3 760 24 ESN dug 11.0 ذروات المرجعى 7 غليان متعددة all الثانوي المثال 165 فى حالة | 101.3 760 24 غربال جزيثى 1.54 أقل من المرجعي 8 غليان حد الكشف
وكما يتضح من الجدول 2؛ في dla استخدام «C50 أكسيد الروبيديوم Rubidium oxide «(Rb20) أكسيد البوتاسيوم (K20) Potassium oxide أو NaxO بشكل خاص باعتباره الحفاز لتفاعل إزالة الماء وفقاً للاختراع الحالي؛ ذَبُت أنه تم الحصول على مركب النيتريل nitrile العطري على نحو اختياري بمعدل إنتاج مرتفع.
)9 Judd) 5
تم تزويد قارورة مستديرة القاع لها 3 أعناق والمستخدمة كمفاعل Gilbey مغناطيسي؛ Sls Si02/Cs20 (10 غم :Cs) 5 ملي مول)؛ 2-بيكوليناميد 2-picolinamide )61 غم )0.5 مول)؛ gall من قبل شركة طوكيو كيميكال اندستري كوء؛ Tokyo Chemical Industry Co., Jie (Ltd. وثنائي Jud الإيثر diphenylether )2125 غم )12.5 مول)؛ المصنْع من قبل شركة
0 طوكيو كيميكال اندستري كو.؛ ليمتد Cus (Tokyo Chemical Industry Co., Ltd. تم تصميم جهاز تقطير التفاعل جوهرياً بنفس الطريقة كما في المثال 1.
وتم إجراء التفاعل في ظل نفس الظروف كما في المثال 2 للحصول على محلول تفاعل يحتوي على 38.5 غم من 2-سيانوييريدين .2-cyanopyridine
وتم استخدام جهاز تقطير التفاعل لتقطير محلول التفاعل عند ضغط 1.3 كيلوياسكال
للحصول على 33.5 غم من 2-سيانوييريدين 2-cyanopyridine ونتيجة لإجراء تحليل أجري باستخدام (FID-GC بلغت نسبة نقاوته 799.9.
ولقد ثبت أنه في الحالة؛ كما هو موضح أعلاه؛ التي يتم فيها استخدام ثنائي فنيل الإيثر diphenylether ذو نقطة غليان Jel من نقطة غليان مركب nitrile doll العطري الذي سيتم إنتاجه وأقل من نقطة lle مركب الأميد amide العطري كمادة أولية وعند تعديل درجة حرارة
0 محلول التفاعل بواسطة التحكم في الضغط يتم تحسين سرعة التفاعل بشكل كبير لتقليل زمن التفاعل؛ ويتم الحصول على المركب المستهدف على نحو اختياري بمعدل إنتاج مرتفع؛ كما يتم استعادة مركب النيتريل nitrile العطري بسهولة. (المثال 20)
Yl سيتم توضيح أمثلة على طرق إنتاج إستر الكريونات carbonate ester باستخدام
5 سيانوبيربدين cyanopyridine (تفاعل إنتاج إستر الكريونات (carbonate ester حيث تم استخدام 2-سيانوبيريدين 2-cyanopyridine الذي تم الحصول عليه في المثال 9 sl تم تحميص :060 (اتش اس ايه 20؛ المصنع من قبل شركة سولفاي (Solvay عند درجة حرارة 27600 لمدة 3 ساعات في جو هوائي للحصول على مسحوق من حفاز صلب. وتم تزويد أوتوكلاف بسعة 190 مل (مفاعل) liar مغناطيسي؛ الحفاز الصلب )0.17 غم )1 ملي مول))؛ البيوتائول butanol
0 (7.4 غم (100 ملي مول)؛ gall) من قبل شركة واكو بيور كيميكال اندستريز؛ Wako iad
Chemical Industries, Ltd. ع07ط)؛_زبت البرميل المعالج بي-28 ايه ان )5 غم) باعتباره المذيب؛ و2-سيانوبيريدين 2-cyanopyridine (5.2 غم )50 ملي مول)). وتم تنظيف الهواء في الأوتوكلاف ثلاث مرات باستخدام (00؛ من ثم تم إدخال د60 إلى الأوتوكلاف بحيث يصبح الضغط 5 ميغاباسكال. وتم رفع درجة حرارة الأوتوكلاف إلى 132”م باستخدام مُسجِّن نطاقي band heater 5 في حين تم استخدام ls ساخن للتقليب. وتم ضبط التوقيت عند وصول درجة الحرارة إلى درجة الحرارة المستهدفة واعتباره زمن بدء التفاعل. وأثناء التفاعل» بلغ الضغط 8 ميغاباسكال. وتم رفع درجة حرارة محلول التفاعل إلى 132”م كما هو موضح del حيث استمر التفاعل لمدة 24 ساعة. بعد ذلك؛ تم تبريد الأوتوكلاف بالماء. وعند تبريد الأوتوكلاف إلى درجة حرارة الغرفة؛ انخفض الضغط في الأوتوكلاف. كما تم تخفيف المحلول الموجود في الأوتوكلاف 0 مرتين باستخدام الأسيتون acetone وتم إضافة 1-هكسانول T-hexanol إليه كمادة عيارية داخلية. وتم إجراء تحليل للمادة الناتجة باستخدام ©110-6. كما تم الحصول على كربونات ثنائي البيوتيل dibutyl carbonate بهذه الطريقة. (الأمثلة من 21 إلى 53) في الأمثلة من 21 إلى 53؛ تم الحصول على إستر الكريونات ester 08700016 من كحول CO alcohol باستخدام 2-سيانوبيريدين 2-cyanopyridine في ظل الظروف التي يكون فيها واحد على الأقل من وجود/غياب المذيب؛ نوع المذيب؛ مقدار المذيب؛ زمن التفاعل؛ نوع وتركيز الكحول alcohol (الركيزة «(substrate ونوع ومقدار الحفاز مختلفاً عن ذلك في المتال 20. وعلى ang التحديد؛ فإن الظروف المختلفة عن تلك الظروف في المثال 20 كانت متمثلة في نوع ومقدار المذيب في الأمثلة من 21 إلى 24 و47؛ زمن التفاعل في الأمثلة من 25 إلى 28 وقيمة 0 الكحول 2/2160101-سيانوييريدين 2-cyanopyridine باعتباره المادة الأولية في ali من 29 إلى 2 485 مقدار الحفاز في الأمثلة من 33 إلى 36؛ نوع الحفاز في الأمثلة من 37 إلى 40؛ درجة حرارة محلول التفاعل في الأمثلة من 41 إلى 46 ضغط التفاعل في الأمثلة من 49 و50؛ ونوع ومقدار الكحول alcohol باعتباره المادة الأولية في الأمثلة من 41 إلى 53. ويوضّح الجدول 3 نتائج الأمثلة لإنتاج إستر الكريونات .carbonate ester dsl] 5 3[ مقدار المقدار ا مول] | المنتج حسابياً
٠ 3 1 ٠ (اتش اس 2 1.0 50 100 BUOH | المثال 20 | زبت البرميل المعالج كمذيب مرتفع نقطة الغليان (بي-28 ايه 20) مُحمَّص ساعات 3 (اتش اس 2 1.0 50 100 BUOH ١ المثال | زيت البرميل المعالج كمذيب مرتفع نقطة الغليان (بي-28 20-4( مُحمَّص 21 غم) 3 ساعات (اتش اس 2 1.0 50 100 BUOH ١ المثال | زيت البرميل المعالج كمذيب مرتفع نقطة الغليان (بي- ايه-20) مُحتّص 22 ساعات 3 (اتش اس 2 1.0 50 100 BUOH ١ المثال | زيت البرميل المعالج كمذيب مرتفع نقطة الغليان (بي- ايه-20) مُحتّص 23 ساعات 3 (اتش اس 2 1.0 50 100 BUOH ١ المثال 24 | زيت البرميل المعالج كمذيب مرتفع نقطة الغليان (بي- 20-4( مُحمَّص ساعات 3 (اتش اس 2 1.0 50 100 BuOH المثال مُحمَّص (20-4 25 عند 600"م لمدة ساعات 3 (اتش اس 2 1.0 50 100 BuOH 26 المثال Gaba (20-44 عند 600"م لمدة (اتش اس 2 1.0 50 100 BuOH 27 المثال Gaba (20-44 عند 600"م لمدة (اتش اس 2 1.0 50 100 BuOH 28 المثال Gaba (20-44 عند 600"م لمدة (اتش اس 2 10 100 20 BuOH 29 المثال ست I i لمن ا
عند 600"م لمدة EEE المثال 30 BuOH 100 100 2.0 2 (اتش اس 20-4( مُحمَّص عند 600"م لمدة 3 ساعات المثال 31 BuOH 200 50 0.50 2 (اتش اس 20-4( مُحمَّص عند 600"م لمدة 3 ساعات المثال 32 BuOH 300 50 0.33 2 (اتش اس 20-4( مُحمَّص عند 600"م لمدة 3 ساعات المثال 33 BuOH 20 100 10 2 (اتش اس 20-4( مُحمَّص عند 600"م لمدة 3 ساعات المثال 34 BuOH 20 100 10 2 (اتش اس 20-4( مُحمَّص عند 600"م لمدة 3 ساعات المثال 35 BuOH 100 50 1.0 2 (اتش اس 20-4( مُحمَّص عند 600"م لمدة 3 ساعات المثال 36 BuOH 100 50 1.0 2 (اتش اس 20-4( مُحمَّص عند 600 "م لمدة 3 ساعات المثال 37 BuOH 100 50 1.0 2 (اتش اس
I هنا المثال 38 BuOH 100 50 1.0 2 (اتش اس 5-4( مُحمَّص عند 600"م لمدة 3 ساعات
٠ 3 3 ٠
المثال 39 BuOH 100 50 1.0 08 (اتش سس 5-4( مُحمَّص عند 600"م لمدة
3 ساعات
35k) 00 1.0 50 100 BuOH 40 المثال سي
كن جيذ ( EE عند 600"م لمدة
3 ساعات
المثال 41 CeO? 10 100 20 EtOH (اتش سس ايه-20) مُحمَّص عند 600 "م لمدة
3 ساعات
المثال 42 CeQ2 1 .0 50 100 EtOH (اتش سس ايه-20) مُحمَّص عند 600 "م لمدة
3 ساعات
المثال 43 CeO? 10 100 20 EtOH (اتش سس ايه-20) مُحمَّص عند 600 "م لمدة
3 ساعات
المثال 44 CeO? 1.0 50 100 EtOH (اتش سس ايه-20) مُحمَّص عند 600 "م لمدة
3 ساعات
المثال 45 CeO? 1.0 50 100 EtOH (اتش سس ايه-20) مُحمَّص عند 600 "م لمدة
3 ساعات
المثال 46 CeO? 1.0 50 100 EtOH (اتش سس ايه-20) مُحمَّص عند 600 "م لمدة
3 ساعات
المثال 47 Cu البرميل المعالج كمذيب CeO? 1.0 50 100 EtOH (اتش سس مرتفع درجة الغليان (بي- 20-4( مُحمَّص تم استخدام 5 غم) عند 600 م لمدة
3 ساعات سس
— 4 3 — عند 600 "م لمدة ا المثال 49 EtOH 100 50 1.0 2 (اتش اس ايه-20) مسخن عند 600 "م لمدة 3 ساعات المثال 50 EtOH 100 50 1.0 2 (اتش اس tas (20-4 عند 600 "م لمدة 3 ساعات المثال 51 | زيت البرميل المعالج كمذيب | غليكول 50 50 1.0 2 (اتش اس مرتفع درجة الغليان الإيثلين 20-4( مُحمَّص (بي-30؛ تم استخدام 5 غم) عند 600 "م لمدة 3 ساعات المثال 52 | زبت البرميل المعالج كمذيب | 1, 2- 50 50 1.0 02 (اتش اس مرتفع درجة الغليان بروبان 20-4( مُحمَّص (بي-30؛ تم استخدام 5 غم) ديول عند 600 "م لمدة 3 ساعات المثال 53 | cu البرميل المعالج كمذيب | 1, 3- 50 50 1.0 02 (اتش اس مرتفع درجة الغليان(بي-30» | Osx ايه-20) مُحمَّص تم استخدام 5 غم) ديول عند 600 "م لمدة 3 ساعات تابع للجدول 3 مقدار | درجة حرارة ضغط زمن مقدار مقدار ud | مقدار إستر ١ معدل إنتاج الحفاز محلول التفاعل التفاعل إستر حمض حمض كريونات [ملي | التفاعل [XT | [ميغاباسكال] | [ساعة] | حمض بيربدينيمديك . ١ الكرباميك | ثائي الألكيل مول] البيكولينيك ١ كمنتج ثانوي كمنتج مول كمنتج مول 7 ثانوي مول 7 ثانوي مول 7 المثال | 1.0 132 24 2.4 0.34 أقل من حد 53.0 ا اس 08 21 الكشف ب 22 الكشف
— 5 3 — المثال | LO 132 24 1.2 0.23 أقل من حد 444 I a أ أ نك Tl المثال | LO 132 4 0.21 0.5 أقل من حد 37.7 اا I المثال | LO 132 4 0.34 0.14 أقل من حد 45.3 Tl I I المثال | LO 132 12 0.92 0.28 أقل من حد 55.2 Tl ll I a المثال | LO 132 16 1.1 0.36 أقل من حد 57.4 ا ا TE المثال | LO 132 24 1.9 0.44 أقل من حد 692 I Fl I I المثال | 0.20 132 16 0.0 0.1 أقل من حد 24.1 I ان انك ساد المثال | 1.0 132 16 1.3 0.62 أقل من حد 65.7 a ا أ أ vl ا المثال | 1.0 132 16 1.7 0.5 أقل من حد 44.5 ا ا المثال | 1.0 132 16 4.0 0.16 أقل من حد 31.8 اا ا ا المثال | 20 132 4 0.84 0.6 أقل من حد 59.2 Il lS I a المثال | 4.0 132 4 23 1.0 أقل من حد 72.8 a ا ا اه كد ا المثال | 2.0 132 4 0.3 0.3 أقل من حد 49.7 اا اب المثال | 3.0 132 4 0.62 0.14 أقل من حد 52.9 I lS I a المثال | 1.0 132 24 1.9 3.1 أقل من حد 32.7 ااا ا ا المثال | 1.0 132 24 2.0 0.0 أقل من حد 66.1 اا ا المثال | 1.0 132 4 0.29 0.5 أقل من حد 42.6 ا ا المثال | 1.0 132 4 0.18 0.5 أقل من حد 354 كن قن أت أ El نك د
٠ 3 6 ٠ 68.2 11 0.71 15 4 132 | 2.0 | المثال 41 56.8 0.40 0.12 0.49 4 132 | 10 | المثال 42 64.9 0.47 031 0.58 4 120 | 20 | المثال 43 443 0.079 0.04 4 120 | 10 | المثال 44 333 المثال | 1.0 110 4 0.03 0.02 أقل من حد الكشف 45 57.1 0.39 0.15 043 24 110 1.0 | المثال 46 64.2 2.1 048 0.29 24 110 1.0 | المثال 47 62.3 0.39 0.21 0.44 24 110 1.0 | المثال 48 38.6 0.12 0.12 0.12 4 1 110 1.0 | المثال 49 57.5 1.7 1.6 1.9 24 1 110 1.0 | المثال 50 أقل من حد 020 0.45 1 130 | 2.0 | Jou الكشف 51 المثال | 2.0 | 140 1 0.40 022 أقل من حد الكشف 52 المثال | 2.0 | 140 1 0.45 020 أقل من حد الكشف 53 أنه تم الحصول على إستر ef وكما هو موضح أعلاه؛ فإنه في الأمثلة من 20 إلى 53؛ بمعدل إنتاج مرتفع خلال زمن تفاعل قصير يبلغ 4 ساعة أو أقل فى carbonate ester الكريونات عطري عند نفس زمن cyano لإماهة للماء الناتج كمنتج ثانوي مع مركب سيانو ١ dela حين يتقدم .carbonate ester إنتاج إستر الكريونات Jeli (54 (المثال 5 سيتم توضيح. مثال على استعادة الحفاز من محلول التفاعل إستر (OV عن طريق استخدام carbonate ester تم إنتاج إستر كريونات Cus carbonate الكريونات©):» جهاز الإنتاج الموضح في الشكل 1. أولاً؛ تم تحميص :080 (تركيز الشوائب: 70.02 أو أقل؛
Daiichi Kigenso Kagaku Kogyo المصنع من قبل شركة دياتشي كيجينسو كاجاكو كو.؛ ليمتد
(Co, Lid. عند درجة حرارة 27600 لمدة 3 ساعات في جو هوائي للحصول على مسحوق من laa صلب. وتم تزويد أوتوكلاف بسعة 1.9 لتر (مفاعل) مع Clie بالحفاز الصلب (1.72 غم )10 ملي مول))؛ البيوتانول butanol (74.1 غم (1 مول)؛ gall من قبل شركة واكو بيور كيميكال اندستريز» ليمتد Pure Chemical Industries, Ltd. معله17)؛ زبت البرميل المعالج بي -28 ايه ان )5 غم) باعتباره المذيب؛ و2 سيانوبيريدين 2-cyanopyridine )52.1 غم )0.5 مول)). وتم تنظيف الهواء في الأوتوكلاف ثلاث مرات باستخدام CO من ثم تم إدخال :60 إلى الأوتوكلاف بحيث يصبح الضغط 5 ميغاباسكال. وتم رفع درجة حرارة الأوتوكلاف إلى 132"م باستخدام مُسجّن خزفي ceramic heater في حين تم تقليب المواد الموجودة في الأوتوكلاف. وتم ضبط التوقيت عند وصول درجة الحرارة إلى درجة الحرارة المستهدفة واعتباره زمن بدء التفاعل. 0 وأثناء Jeli) بلغ الضغط 8 ميغاباسكال. وتم رفع درجة حرارة محلول التفاعل إلى 132"م كما هو موضح el حيث استمر التفاعل لمدة 24 ساعة. من ثم؛ تم إرجاع الضغط في الأوتوكلاف إلى الضغط الجوي. كما تم إدخال محلول التفاعل إلى on وسطي من عمود تقطير ذو ضغط مُخفّض مقداره 2.7 كيلوياسكال؛ وتم تنفيذ عملية تقطير بسيط. ومن الجزء العلوي لعمود التقطير؛ تم استعادة خليط من (BuOH 5 كربونات ثنائي البيوتيل 2-cyanopyridine (payne? «dibutyl carbonate و2- بيكوليناميد 08ن”ة0:ا2-0100. ومن الجزءِ السفلي لعمود التقطير؛ تم استعادة الحفّاز وزيت البرميل المعالج. وتم تزويد أوتوكلاف بسعة 1.9 لتر (مفاعل) مع Clie بالحفاز والمذيب الذي تم استعادته أعلاه؛ البيوتانول butanol (74.1 غم (1 مول)؛ المُصنّع من قبل شركة واكو بيور كيميكال 0 اندستريز» ليمتد «(Wako Pure Chemical Industries, Ltd. و 2 سيانوييريدين 2-cyanopyridine (52.1 غم (0.5 مول)). وتم تنظيف الهواء في الأوتوكلاف ثلاث مرات باستخدام (COs من ثم تم إدخال ACOs الأوتوكلاف بحيث يصبح الضغط 5 ميغاباسكال. وتم رفع درجة حرارة الأوتوكلاف إلى 27132 باستخدام مُسجّن خزفي في حين تم تقليب المواد الموجودة في الأوتوكلاف. وتم ضبط التوقيت عند وصول درجة الحرارة إلى درجة الحرارة المستهدفة واعتباره زمن بدء التفاعل. وأثناء Jeli) 5 بلغ الضغط 8 ميغاباسكال. ويعد استمرار التفاعل لمدة 24 ساعة؛ تم تبريد الأوتوكلاف بالماء. وعند تبريد الأوتوكلاف إلى درجة حرارة الغرفة؛ انخفض الضغط في الأوتوكلاف وتم أخذ جزء من محلول التفاعل كعينة. كما تم تخفيف العينة من محلول التفاعل مرتين باستخدام الأسيتون acetone وتم إضافة 1-هكسانول 1-hexanol إليها كمادة عيارية داخلية. وتم إجراء تحليل للمادة الناتجة باستخدام ©110-0. Cus بلغ معدل إنتاج كريونات ثنائي البيوتيل dibutyl carbonate 54
Ads 0
وتم تقطير محلول التفاعل بالترتيب الموضح في الشكل 1 للحصول على 40 غم من كربونات ثنائي البيوتيل Gus dibutyl carbonate أظهر التحليل باستخدام FID-GC أن نسبة النقاوة بلغت 799.9. وثَبْت أنه تم الحصول على إستر الكريونات carbonate ester بمعدل إنتاج مرتفع عن طريق تفاعل إنتاج إستر الكربونات carbonate ester الذي تم إجراؤه باستخدام الحفاز الذي تم استخدامه واستعادته. وكما هو mae أعلاه؛ ثَبْت أنه حتى في تفاعل إنتاج إستر الكريونات «carbonate ester في حالة استخدام مذيب ذو نقطة غليان أعلى من نقطة غليان الكارياميد carboamide العطري؛ يتم فصل المكونات عن بعضها البعض فقط بواسطة خطوة التقطير دون الحاجة إلى خطوة فصل 0 صلب عن سائل للحفاز. وبالتالي؛ يتم تحقيق عملية Ala وتم توضيح التجسيدات المفضلة للاختراع الحالي بالتفصيل أعلاه والمتعلّقة بالرسومات المرفقة. حيث لا يقتصر الاختراع الحالي على أي من التجسيدات. وسيقوم شخص ذو مهارة عادية في التقنية وفقاً للاختراع الحالي بشكل بديهي بتصوّر أي مثال تم تعديله أو تغييره في النطاق التقني المُحدّد في عناصر الحماية؛ حيث تم دمج مثال تم تعديله أو تغييره كهذا في النطاق التقني 5 للاختراع الحالي. قائمة الرموز المرجعية 1 مفاعل إستر الكريونات Carbonate ester 2 عمود فصل الحفاز 3 عمود فصل عامل إزالة الماء 4 عمود فصل الأميد Amide 5 عمود استعادة إستر الكريونات Carbonate ester 6 مفاعل تحويل النيتريل Nitrile 7 عمود فصل الماء 8 مضخة تخفيف الضغط
Claims (1)
- عناصر الحماية 1- طريقة لإنتاج مركب نيتريل عطري aromatic nitrile تتضمن: تفاعل إزالة الماء من مركب أميد عطري taromatic amide Cua يجرى تفاعل إزالة الماء بوجود ثنائي فنيل -diphenylether il 2- طريقة إنتاج مركب النيتريل العطري aromatic nitrile وفقاً لعنصر الحماية Cua] يجري تفاعل إزالة الماء بوجود ثنائي فنيل diphenylether Jul في حالة غليان. 3- طريقة إنتاج مركب النيتريل العطري aromatic nitrile وفقاً لعنصر الحماية 2 حيث يكون لثنائي فنيل diphenylether ji نقطة غليان أعلى من تلك لمركب النيتريل العطري aromatic nitrile ونقطة غليان الماء وأقل من نقطة غليان مركب الأميد العطري .aromatic amide 4- طريقة إنتاج مركب النيتريل العطري aromatic nitrile وفقاً لعنصر الحماية Cua] يجرى Jeli 10 إزالة الماء عند ضغط يتراوح من 2.7 كيلوياسكال kpa kilopascal إلى 13.3 كيلوياسكال. 5- طريقة إنتاج مركب النيتريل العطري aromatic nitrile وفقاً لعنصر الحماية 1 Cua يكون لمحلول تفاعل إزالة الماء درجة حرارة تبلغ 7170م-230 "م. 6- طريقة إنتاج مركب التيتريل العطري aromatic nitrile وفقاً لعنصر الحماية 1 حيث يختار مركب الأميد amide العطري من بيربدين كريوكساميد pyridine carboxamide أو بيرازين أميد bas pyrazine amide مركب النيتريل hall nitrile من سيانوبيريدين.cyanopyrazine أو سياتوبيرازين cyanopyridine وفقاً لعنصر الحماية 1 حيث يستخدم aromatic nitrile طريقة إنتاج مركب النيتريل العطري -7 حفاز يحتوي على السيزيوم cesium في تفاعل إزالة الماء . 0 8- طريقة لإنتاج إستر كريونات Cua carbonate ester تشتمل على: خطوة تفاعل أولى تتضمن تفاعل تكوين إستر كريونات carbonate ester الذي يشتمل على مفاعلة كحول alcohol وثاني أكسيد الكريون carbon dioxide بوجود مركب نيتريل nitrile عطري لتكوين إستر كريونات carbonate ester والماء» وتفاعل إماهة لإماهة مركب النيتريل nitrile العطري مع الماء المتكون لتكوين مركب أميد amide عطري؛ و خطوة تفاعل ثانية تتضمن؛ بعد أن يتم فصل مركب الأميد amide العطري من نظام التفاعل الناتج في خطوة التفاعل الأولى؛ تحويل مركب الأميد amide العطري إلى مركب النيتريل nitrile العطري بواسطة تفاعل إزالة الماء الذي يتضمن إزالة الماء من مركب الأميد amide العطري بوجود ثنائي فنيل إيثر ‘diphenylether حيث يستخدم جزءِ على الأقل من مركب النيتريل nitrile العطري الناتج في خطوة التفاعلالثانية في خطوة التفاعل الأولى. 9- طريقة إنتاج استر الكريونات carbonate ester وفقاً لعنصر الحماية 8 Cua يختار مركب الأميد amide العطري من بيريدين كريوكساميد pyridine carboamide أو بيرازين أميد pyrazine amide ويختار مركب النيتريل nitrile العطري من سيأنوبيريدين cyanopyridine أو سياتوبيرازين .cyanopyrazine 0- طريقة إنتاج استر الكريونات carbonate ester وفقاً لعنصر الحماية 8؛ حيث يستخدم حفاز يحتوي على السيزيوم cesium في تفاعل إزالة الماء . 1- طريقة إنتاج استر الكريونات carbonate ester وفقاً لعنصر الحماية 8؛ حيث يستخدم حفاز يحتوي على أكسيد السيريوم Cerium(IV) oxide (IV) 0602 في تفاعل تكوين إستر كريونات.carbonate ester 10 2- طريقة zl استر الكريونات carbonate ester وفقاً لعنصر الحماية 8( حيث يحتوي الكحول alcohol على عدد من ذرات الكربون carbon المدى من 1 إلى 6. 3- طريقة إنتاج استر الكريونات carbonate ester وفقاً لعنصر الحماية 8؛ حيث يُستخدم في خطوة التفاعل الأولى مذيب له نقطة غليان ef من تلك لمركب الأميد amide العطري المراد تكوينه. 4- طريقة zl استر الكريونات carbonate ester وفقاً لعنصر الحماية 8؛ حيث يحتوي المذيب على واحد على الأقل من ثنائي ألكيل بنزين cdialkylbenzene ألكيل تفثالين calkylnaphthalene وثنائي Jud بنزين -diphenylbenzene 5- طريقة إنتاج استر الكريونات carbonate ester وفقاً لعنصر الحماية 8 حيث يجرى Jeli إزالة الماء الذي يتضمن إزالة الماء من مركب الأميد amide العطري عند درجة حرارة تبلغ 0 م-230م.م سه - > وج Q + لا 1 0 IT » ى 9 oO حم © > a) Tos ص 1 ~ ~ > > fa مج 8 EE — x >Q لا - نِ 2 oD I=} x iad 1 اجا ~- م ب 5 لجنا 0 x مها 9 اليا تم 3 0 2 بت b= BE olor ~ ور If + ص 95 آم =z 5 » <C نا ~ 0 nN <Q = ga Qz of 2 a No 2 شن لم ل ده 59 ويب م نم - - I ]+[ 3 ol 5 0 Q ao الشكل ١_ 03 اا i: 15 0 3 االللا00 للمسلسلسلللسعلسطاللسسعسصعسطل سس اسسسم سوسس ,ما a 8 ٍِ Q 5 2 8 + m 5 oO 0 34< EEE T 1 د 3 2 18 ؤ ب 5 و 1 Aa 10 a oN O 8 31 5 3 3 z| > 2 3 @ 3 له of of + الشكل ؟mm ® 4 : د 3 1 5 0 ض 1 . 2 > Sp ) ف 2 ml oO 3 8 2 3 م es ٍِ 3 3 ا د اس ا SS ا 0 6 م6 تي m2 ينسم الشكل ؟لاله الهيلة السعودية الملضية الفكرية ا Sued Authority for intallentual Property RE .¥ + \ ا 0 § 8 Ss o + < م SNE اج > عي كي الج TE I UN BE Ca a ةا ww جيثة > Ld Ed H Ed - 2 Ld وذلك بشرط تسديد المقابل المالي السنوي للبراءة وعدم بطلانها of سقوطها لمخالفتها ع لأي من أحكام نظام براءات الاختراع والتصميمات التخطيطية للدارات المتكاملة والأصناف ع النباتية والنماذج الصناعية أو لائحته التنفيذية. Ad صادرة عن + ب ب ٠. ب الهيئة السعودية للملكية الفكرية > > > فهذا ص ب 101١ .| لريا 1*١ v= ؛ المملكة | لعربية | لسعودية SAIP@SAIP.GOV.SA
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016123945 | 2016-06-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA518400514B1 true SA518400514B1 (ar) | 2021-10-27 |
Family
ID=60784064
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA518400514A SA518400514B1 (ar) | 2016-06-22 | 2018-11-26 | طريقة لإنتاج مركب نيتريل عطري وطريقة لإنتاج إستر كربونات |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10584092B2 (ar) |
| EP (1) | EP3476834A4 (ar) |
| JP (1) | JP7092305B2 (ar) |
| KR (1) | KR102460771B1 (ar) |
| CN (1) | CN109311815B (ar) |
| RU (1) | RU2739444C2 (ar) |
| SA (1) | SA518400514B1 (ar) |
| SG (1) | SG11201811072WA (ar) |
| TW (1) | TWI747912B (ar) |
| WO (1) | WO2017221908A1 (ar) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2935192T3 (es) * | 2018-01-10 | 2023-03-02 | Mitsubishi Gas Chemical Co | Método para producir éster de carbonato |
| US20210284594A1 (en) * | 2018-07-10 | 2021-09-16 | Nippon Steel Corporation | Method for producing carbonate esters, and catalytic structure for producing carbonate esters |
| US11673856B2 (en) * | 2018-07-27 | 2023-06-13 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Method for producing aromatic nitrile compound and method for producing carbonate ester |
| FR3095204A1 (fr) | 2019-04-16 | 2020-10-23 | Sce France | Solvants carbonates pour électrolytes non aqueux, électrolytes non aqueux et dispositifs électrochimiques, et leurs procédés de fabrication |
| CN113149903B (zh) * | 2021-04-30 | 2023-02-10 | 安徽国星生物化学有限公司 | 一种氰基吡啶的合成方法及装置 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3106568A (en) * | 1960-08-18 | 1963-10-08 | Du Pont | Dehydration of aromatic polycarboxylic acids |
| JPS61161276A (ja) * | 1985-01-11 | 1986-07-21 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | ベンゾフエノンテトラカルボン酸二無水物の製造方法 |
| JPH0543531A (ja) * | 1991-08-09 | 1993-02-23 | Yotsukaichi Gosei Kk | パラヒドロキシベンズアミドの製造方法 |
| JPH11240947A (ja) * | 1997-12-25 | 1999-09-07 | Mitsui Chem Inc | ポリこはく酸イミドの製造方法 |
| US7074951B2 (en) * | 2004-03-12 | 2006-07-11 | Ryu J Yong | Process for making dialkyl carbonates |
| RU2489418C2 (ru) * | 2007-12-03 | 2013-08-10 | Асахи Гласс Компани, Лимитед | Способ получения карбонатного соединения |
| JP5458352B2 (ja) | 2008-08-27 | 2014-04-02 | 新日鐵住金株式会社 | 炭酸エステルの製造方法 |
| JP5738206B2 (ja) | 2011-01-20 | 2015-06-17 | 新日鐵住金株式会社 | 炭酸エステルの製造方法 |
| CN102174002A (zh) * | 2011-02-28 | 2011-09-07 | 盐城工学院 | 一种以水杨酸铵为原料制备邻羟基苯甲腈的方法 |
| DE102013204950A1 (de) * | 2013-03-20 | 2014-09-25 | Evonik Industries Ag | Verfahren und Zusammensetzung zur Inhibierung der Polymerisation von Cyclopentadienverbindungen |
| TW201531460A (zh) | 2013-12-27 | 2015-08-16 | Nippon Steel & Sumitomo Metal Corp | 氰吡啶之製造方法、苯甲腈之製造方法、碳酸酯之製造方法及碳酸酯之製造裝置 |
-
2017
- 2017-06-20 EP EP17815376.3A patent/EP3476834A4/en active Pending
- 2017-06-20 CN CN201780037631.2A patent/CN109311815B/zh active Active
- 2017-06-20 KR KR1020197000638A patent/KR102460771B1/ko active IP Right Grant
- 2017-06-20 SG SG11201811072WA patent/SG11201811072WA/en unknown
- 2017-06-20 US US16/310,210 patent/US10584092B2/en active Active
- 2017-06-20 JP JP2018524098A patent/JP7092305B2/ja active Active
- 2017-06-20 RU RU2018136260A patent/RU2739444C2/ru active
- 2017-06-20 WO PCT/JP2017/022602 patent/WO2017221908A1/ja unknown
- 2017-06-21 TW TW106120772A patent/TWI747912B/zh active
-
2018
- 2018-11-26 SA SA518400514A patent/SA518400514B1/ar unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20190018674A (ko) | 2019-02-25 |
| WO2017221908A1 (ja) | 2017-12-28 |
| CN109311815A (zh) | 2019-02-05 |
| CN109311815B (zh) | 2022-11-18 |
| TW201819350A (zh) | 2018-06-01 |
| KR102460771B1 (ko) | 2022-10-28 |
| US20190185408A1 (en) | 2019-06-20 |
| RU2739444C2 (ru) | 2020-12-24 |
| EP3476834A1 (en) | 2019-05-01 |
| US10584092B2 (en) | 2020-03-10 |
| JPWO2017221908A1 (ja) | 2019-04-11 |
| RU2018136260A3 (ar) | 2020-07-27 |
| TWI747912B (zh) | 2021-12-01 |
| EP3476834A4 (en) | 2019-11-20 |
| JP7092305B2 (ja) | 2022-06-28 |
| RU2018136260A (ru) | 2020-07-27 |
| SG11201811072WA (en) | 2019-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SA518400514B1 (ar) | طريقة لإنتاج مركب نيتريل عطري وطريقة لإنتاج إستر كربونات | |
| JP5738206B2 (ja) | 炭酸エステルの製造方法 | |
| JP5458352B2 (ja) | 炭酸エステルの製造方法 | |
| WO2015099053A1 (ja) | シアノピリジンの製造方法、ベンゾニトリルの製造方法、炭酸エステルの製造方法、及び炭酸エステルの製造装置 | |
| JP2013500963A (ja) | ジアルキルカーボネートを製造する方法 | |
| US20230348367A1 (en) | Method for producing aromatic nitrile compound and method for producing carbonate ester | |
| US11161816B2 (en) | Method for producing aromatic nitrile compound and method for producing carbonic acid ester | |
| JP5252424B2 (ja) | 炭酸エステルの製造方法 | |
| KR101545257B1 (ko) | 지르코늄을 함유한 금속유기골격체를 촉매로 사용한 글리세롤카보네이트의 제조방법 | |
| Dharman et al. | Significant influence of microwave dielectric heating on ionic liquid catalyzed transesterification of ethylene carbonate with methanol | |
| JP6349787B2 (ja) | 炭酸エステルの製造方法 | |
| CN111201084B (zh) | 催化剂的再生方法和碳酸酯的制造方法 | |
| EP2903974B1 (en) | One step process for synthesis of cyclic carbonates | |
| JP7487664B2 (ja) | 炭酸ジアルキルの製造方法 | |
| CN108727192B (zh) | 碳酸二苯酯类化合物的制备方法 | |
| CN109265344B (zh) | 碳酸二苯酯类化合物的制备方法 | |
| RU2804510C2 (ru) | Способ получения ароматического нитрильного соединения и способ получения карбонатного эфира | |
| CN108722493B (zh) | 制备碳酸二苯酯类化合物的催化剂及其应用 | |
| WO1998019983A1 (en) | Functionalization of hydrocarbyl-containing compounds | |
| JP2016216363A (ja) | 炭酸エステルの製造方法及び製造装置 | |
| CN1620337A (zh) | 一种分离反应混合物并将季盐和碱重复利用的方法 | |
| JP2003342242A (ja) | 亜硝酸アルキルの製造方法 |