SA03240268B1 - طريقة لمنع البلمرة polymerization في عملية تصنيع حمض الاكريليك acrylic acid - Google Patents
طريقة لمنع البلمرة polymerization في عملية تصنيع حمض الاكريليك acrylic acid Download PDFInfo
- Publication number
- SA03240268B1 SA03240268B1 SA03240268A SA03240268A SA03240268B1 SA 03240268 B1 SA03240268 B1 SA 03240268B1 SA 03240268 A SA03240268 A SA 03240268A SA 03240268 A SA03240268 A SA 03240268A SA 03240268 B1 SA03240268 B1 SA 03240268B1
- Authority
- SA
- Saudi Arabia
- Prior art keywords
- acrylic acid
- column
- azeotropic
- glyoxal
- mass
- Prior art date
Links
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N Acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 167
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 title claims abstract description 64
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 31
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 16
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 164
- LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N glyoxal Chemical compound O=CC=O LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 132
- 229940015043 glyoxal Drugs 0.000 claims abstract description 65
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 41
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 40
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 90
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 20
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims description 10
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 8
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 238000010980 drying distillation Methods 0.000 abstract description 10
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 abstract 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 26
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 20
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 17
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 16
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 15
- 230000008569 process Effects 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 10
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 9
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N furfural Chemical compound O=CC1=CC=CO1 HYBBIBNJHNGZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 8
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 7
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 7
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 5
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 5
- 238000007689 inspection Methods 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 4
- -1 copper salt compound Chemical class 0.000 description 4
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 4
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 3
- 239000012495 reaction gas Substances 0.000 description 3
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSGAUKGQUCHWDP-UHFFFAOYSA-N 1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical group CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1O CSGAUKGQUCHWDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 2
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- IXPUJMULXNNEHS-UHFFFAOYSA-L copper;n,n-dibutylcarbamodithioate Chemical compound [Cu+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC IXPUJMULXNNEHS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- NYYDZOSYLUOKEM-UHFFFAOYSA-N oxaldehyde;hydrate Chemical compound O.O=CC=O NYYDZOSYLUOKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 2
- 238000001577 simple distillation Methods 0.000 description 2
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1 VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 3-prop-2-enoyloxypropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCOC(=O)C=C CYUZOYPRAQASLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 4-nitrosophenol Chemical compound OC1=CC=C(N=O)C=C1 JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEQPZXXXPVAXRJ-UHFFFAOYSA-M N-butylcarbamodithioate Chemical compound CCCCNC([S-])=S IEQPZXXXPVAXRJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- ZZAGLMPBQOKGGT-UHFFFAOYSA-N [4-[4-(4-prop-2-enoyloxybutoxy)benzoyl]oxyphenyl] 4-(4-prop-2-enoyloxybutoxy)benzoate Chemical compound C1=CC(OCCCCOC(=O)C=C)=CC=C1C(=O)OC(C=C1)=CC=C1OC(=O)C1=CC=C(OCCCCOC(=O)C=C)C=C1 ZZAGLMPBQOKGGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTKBLLDLHPDWDU-ODZAUARKSA-N acetic acid;(z)-but-2-enedioic acid Chemical compound CC(O)=O.OC(=O)\C=C/C(O)=O UTKBLLDLHPDWDU-ODZAUARKSA-N 0.000 description 1
- PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N acetic acid;hydrate Chemical compound O.CC(O)=O PQLVXDKIJBQVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATMLPEJAVWINOF-UHFFFAOYSA-N acrylic acid acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C ATMLPEJAVWINOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- FVCOWOGORBTUGF-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde;formic acid Chemical compound OC=O.O=CC1=CC=CC=C1 FVCOWOGORBTUGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000012045 crude solution Substances 0.000 description 1
- 238000013016 damping Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- WGYSTMQJSAGQIN-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;oxaldehyde Chemical compound O=C.O=CC=O WGYSTMQJSAGQIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071125 manganese acetate Drugs 0.000 description 1
- UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);diacetate Chemical compound [Mn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O UOGMEBQRZBEZQT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- DAHPIMYBWVSMKQ-UHFFFAOYSA-N n-hydroxy-n-phenylnitrous amide Chemical compound O=NN(O)C1=CC=CC=C1 DAHPIMYBWVSMKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016709 nutrition Nutrition 0.000 description 1
- 230000035764 nutrition Effects 0.000 description 1
- JENWJDFPQCQGFC-UHFFFAOYSA-N oxaldehyde;prop-2-enal Chemical compound C=CC=O.O=CC=O JENWJDFPQCQGFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- ORSLXQZSKCIHDH-UHFFFAOYSA-N prop-2-enal;prop-2-enoic acid Chemical compound C=CC=O.OC(=O)C=C ORSLXQZSKCIHDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
- C07C51/44—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation
- C07C51/46—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation by distillation by azeotropic distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
الملخص: يتعلق الاختراع بطريقة لمنع بلمرة polymerization حمض أكريليك acrylic acid بفعالية أثناء تقطير التجفيف الأزيوتروبي azeotropic في عملية تصنيع لحمض أكريليك acrylic acid وبالتالي التمكن من التشغيل الثابت لعمود التجفيف الأزيوتروبي azeotropic خلال فترة زمنية ممتدة. ويتم فصل حمض الأكريليك acrylic acid في عمود تجفيف أزيوتروبي azeotropic عن المحلول المائي لحمض الأكريليك acrylic acid الذي تتم تغذيته فيه، وتشتمل الطريقة على سحب تدفق سفلي من الجزء السفلي لعمود التجفيف الأزيوتروبي azeotropic والذي يحتوي على 50% أو أكثر من الجليوكسال glyoxal (الذي يشتمل على مركبات هيدرات منها) متضمنة في المحلول المائي لحمض الأكريليك acrylic acid الذي تتم تغذيته إلى عمود التجفيف الأزيوتروبي. azeotropic،
Description
Y —_ _— طريقة لمنع البلمرة polymerization في عملية لإنتاج حمض أكريليك acrylic acid الوصف الكامل
خلفية الاختراع
يتعلق الاختراع الحالي بطريقة لمنع بلمرة polymerization حمض أكريليك acrylic acid أثناء
تقطيره؛ وبشكل محدد fas بطريقة لمنع بلمرة polymerization حمض أكريليك acrylic acid ¢
أثناء تقطير التجفيف الأزيوتروبي azeotropic من محلول مائي لحمض أكريليك acrylic acid © في عملية إنتاج لحمض أكريليك acrylic acid ؛ كنتيجة للنواتج الثانوية الموجودة في المحلول
المائي لحمض الأكريليك acrylic acid (سائل التغذية) ولمنع ترسيب النواتج الثانوية في عمود
التقطير.
لقد تم إنتاج مقدار كبير بصورة هائلة من حمض أكريليك acrylic acid في وحدات تصنيع كبيرة
الحجم . ويثم فيما بعد وصف عملية عادية لتصنيع ذلك. ويتم في البداية وضع بروبيلين propylene ٠ و/أو أكرولين acrolein (يشار إليه فيما بعد 'بالبروبيلين propylene وما شابه
ذلك") في Lud في طور غازي مع غاز يحتوي على أكسجين molecular oxygen uj»
وأكسدته حفزياً للحصول على غاز تفاعل. ويحتوي غاز التفاعل مع حمض الأكريليك
acrylic acid للناتج المطلوب على مركبات مختلفة تشتمل على أكرولين acrolein غير متفاعل
ونواتج ثانوية Jie فورمالدهيد formaldehyde وجليوكسال glyoxal و فيورفيورال furfural و vo بنزالدهيد benzaldehyde و حمض فورميك formic acid و حمض أسيتيك acetic acid و
حمض مالييك maleic acid . ويتم JUL جعل غاز التفاعل في تلامس في سائل امتصاص
YVYYA
دسم - وامتصاصه فيه مثل الماء الذي يعطي محلول مائي لحمض أكريليك acid 0110 والشوائب Jie النواتج الثانوية وتمت إزالة الماء المتضمن في المحلول All لحمض الأكريليك acrylic acid بواسطة التقطير أو ما شابه ذلك لإنتاج حمض أكريليك Je acrylic acid النقاء. وحيث لا يوجد فرق كبير بشكل كافي في التطايرية النسبية بين حمض الأكريليك acrylic acid والماء أو بين © حمض أكريليك acrylic acid وحمض أسيتيك acetic acid ؛ فإنه يصعب وجود حمض أكريليك acrylic acid عالي النقاء في عملية تقطير بسيطة. وطبقاً لذلك؛ يتم sole استخدام عملية تقطير أزيوتروبي azcotropic حيث يتم معاً تقطير خليط من محلول_مائي لحمض أكريليك acrylic acid ومذيب أزيوتروبي azeotropic كعملية للتقطير. وبالإضافة إلى ذلك؛ فإن درجة حرارة التقطير تتطلب_الزيادة لإزالة A Cpa تُظهر مشكلة أن حمض الأكريليك ٠ نعة acrylic 433 يميل إلى البلمرة polymerization أثناء التقطير. وبناءً عليه؛ يتم Jay مجموعة متنوعة من مثبطات البلمرة polymerization إلى عمود التقطير بغرض منع بلمرة polymerization حمض الأكريليك acrylic acid فيه وضمان التشغيل المنسجم للتقطير لفترة زمنية ممتدة. وكنتيجة لذلك تكون تلك العمليات معروفة: عملية لمنع بلمرة polymerization حمض الأكريليك acrylic acid ٠٠ بإدخال N-nitrosophenylhydroxyamine أو ملح منه إلى عمود التقطير مع مركب ملح النحاس (أنظر طلب البراءة الياباني رقم 40475 - 4 الذي لم يتم فحصه)؛ وعملبة لمنع بلمرة polymerization حمض أكريليك acrylic acid بإدخال مثبط للبلمرة polymerization ثلاثي المكونات إلى عمود التقطيرء؛ يتكون من مركب N-oxyl ومركب فينول phenol ومركب فينوثيازين phenothiazine مع أكسجين جزينئي molecular oxygen (أنظر طلب البراءة الياباتي رقم T=YEOTAY الذي لم يتم فحصه). YVYYA
- ¢-
ولقد تم اقتراح مجموعة متنوعة من مثبطات البلمرة polymerization الأخرى مع تلك التي تم
وصفها سابقاً كوسائل لمنع بلمرة polymerization حمض الأكريليك acrylic acid ؛ بيد أن ذلك
لا يغلب على كل مثبط من مثبطات البلمرة polymerization لمنع بلمرة polymerization حمض
الأكريليك acrylic acid أثناء phil وبرغم كونها فعالة بشكل كبير في منع بلمرة
polymerization ٠ حمض الأكريليك acrylic acid أثناء التخزين وخصوصاً أثناء تقطير التجفيف
الأزيوتروبي azeotropic (الذي يمكن أن يطلق عليه في هذه الوثيقة فيما بعد التجفيف
الأزيوتروبي azeotropic ). وبالإضافة إلى ذلك؛ فقد اكتشف المخترعون الحاليون؛ وكما يتم
وصف ذلك فيما بعدء أن مثبطات البلمرة 01208 لا تكون فعالة في منع ترسيب النواتج
الثانوية المتضمنة في المحلول المائي لحمض الأكريليك acrylic acid . وبالنسبة للإنتاج على ٠ نطاق تجاري لحمض الأكريليك acrylic acid والذي يحتاج للتشغيل خلال فترة زمنية طويلة
lad فإن مثبط البلمرة polymerization الذي يحافظ على إمكانية ممتازة aad بلمرة
polymerization حمض الأكريليك acrylic acid لفتّرة زمنية ممتدة يكون مطلوباً ولكن تلك
المثبطات التي يمكنها الوفاء بتلك الحاجة غير متاحة بعد.
Jadu هدف الاختراع Jal في طريقة لتخميد بلمرة polymerization حمض الأكريليك acrylic acid Ve بفعالية وترسيب النتائج الثانوية أثناء تقطير التجفيف الأزيوتروبي 220000016 في
عملية إنتاج حمض الأكريليك acrylic acid وضمان التشغيل المنسجم لعمود تقطير التجفيف
الأزيوتروبي 22600162 .خلال فترة زمنية ممتدة.
شرح مختصر للرسومات
شكل :)١( يبين مخطط سير عمليات تخطيطي لعملية إنتاج حمض أكريليك .acrylic acid
YVYYA
— م _ وصف عام للاختراع طريقة لمنع بلمرة polymerization حمض أكريليك acrylic acid أثناء فصل حمض الأكريليك acrylic acid عن محلول مائي لحمض أكريليك acrylic acid ؛ يتضمن: - محلول مائي لحمض أكريليك acrylic acid يحتوي جليوكسال glyoxal و/أو هيدراته hydrate ° ¢ - يتم إجراء الفصل في عمود تجفيف أزيوتروبي azeotropic 4 وجود مذيب أزيوتروبي azeotropic ؛ - يتم فصل حمض الأكريليك acrylic acid والجليوكسال glyoxal و/أو هيدراته hydrate عن المحلول المائي لحمض الأكريليك acrylic acid وسحبه من الجزء السفلي للعمود؛ Ve حيث؛ - يتم سحب 7560 أو أكثر من الجليوكسال Ss glyoxal هيدراته hydrate بالنسبة إلى Ayes من الجليوكسال glyoxal الكلي و/أو هيدراته hydrate المتضمنة في محلول مائي لحمض أكريليك acrylic acid من الجزء السفلي للعمود. Chua oll التفصيلىي: ١ بالبحث عن طريق جديدة بالكامل لتحسين التأثير التثبيطي على بلمرة polymerization حمض الأكريليك acrylic acid في عمود تقطير التجفيف الأزيوتروبي azeotropic (الذي يمكن أن يطلق عليه فيما بعد في هذه الوثيقة عمود التجفيف الأزيوتروبي 220:06 ) A لا تكون فقط بتحسين مثبط البلمرة polymerization التقليدي؛ وبعد دراسة مكثفة للمشاكل المختلفة التي YYYA
- +0
تحدث في عمود التجفيف الأزيوتروبي azeotropic مثل بلمرة polymerization حمض الأكريليك acrylic acid وتشكيل الراسب أثناء التقطيرء فإن المخترعين الحاليين اكتشفوا أنه تم بشكل رئيسي حدوث البلمرة polymerization لحمض الأكريليك A acrylic acid العمود بواسطة سببين: حيث يتمثل أحد الأسباب في درجة الحرارة في العمود حيث يتم بسهولة بلمرة
polymerization ٠ حمض الأكريليك acrylic acid عند درجة حرارة مرتفعة. ويتمثل السبب الثاني في الشوائب (وخصوصاً الجليوكسال glyoxal وهيدراته hydrate ) المتضمنة في سائل التغذية
(أي المحلول المائي لحمض الأكريليك (acrylic acid حيث تحث الشوائب على تشكيل مواد البلمرة polymerization ويتم تراكم الشوائب ذاتها وترسيبها في العمود. وعلاوة على ذلك؛ فقد اكتشف أن مثبطات البلمرة polymerization التقليدية تكون فعالة فقط في منع بلمرة
٠ (28000ة٠راهم حمض الأكريليك acrylic acid كنتيجة للسبب السابق (السبب المرتبط بدرجة الحرارة) ولا تكون فعالة بشكل كاف في البلمرة polymerization والترسيب كنتيجة للسبب الأخير (السبب المرتبط بالشوائب). ويميل الجليوكسال glyoxal و/أو هيدراته hydrate بالتحديد (Sa) الإشارة إليه Lad بعد في هذه الوثيقة "بالجليوكسال glyoxal " فقط) وأحد الشوائب المتضمنة في سائل التغذية للتراكم في عمود التجفيف الأزيوتروبي azeotropic تحت ظروف
١ التشغيل التقليدية لتقطير التجفيف الأزيوتروبي azeotropic وللتكثيف مع مرور الوقت وتشكيل وترسيب المواد البوليمرية التي تؤدي إلى انحراف في تدفق تيار الغاز أو السائل المار من خلال العمود والتوزيع غير المتساوي لمثبط البلمرة polymerization داخل العمود. وكنتيجة لذلك؛ يتم
إنتاج بوليمرات مختلفة كنتيجة لمشتقات الجليوكسال glyoxal الموجودة في العمود ببلمرة polymerization حمض الأكريليك acrylic acid على سبيل المثال أو تعجيل ذلك كنتيجة
Slaw ply وإعاقة التشغيل المستمر المنسجم لعمود التقطير خلال فترة زمنية ممتدة تحت ظروف التشغيل العادية. وتم استكمال الاختراع الحالي بالاعتماد على تلك النتائج. وطبقاً للاختراع
YYYA
- الحالي؛ يتم سحب ٠ 75 أو أكثر. وبشكل مفضل 770 أو أكثر؛ وبشكل مفضل جداً 79٠0 أو أكثرء وبشكل مفضل fan أيضاً 59 أو أكثر من الجليوكسال glyoxal المتضمن في المحلول المائي لحمض الأكريليك acrylic acid _من الجزء السفلي لعمود التجفيف الأزيوتروبي azeotropic ء مما يضمن التخميد الفعال لتراكم الجليوكسال glyoxal (في مجموعة متتوعة من الصور التي تشتمل على بوليمرات) في العمود أثناء التقطير وبالتالي منع الآثار العكسية السابقة المشتقة من الجليوكسال glyoxal والسماح بالتشغيل المستمر لفترة أطول من تلك الخاصة بالعملية التقليدية. ويتم فيما بعد في هذه الوثيقة وصف الاختراع الحالي بالإشارة إلى عملية إنتاج حمض الأكريليك acrylic acid الذي يتم بيان نموذج لها في شكل (١)؛ ولكن الاختراع الحالي يتميز بأنه يتم سحب ٠ أو أكثر من الجليوكسال dally glyoxal إلى 7٠٠١ من الجليوكسال glyoxal الكلي ٠ المتضمن في المحلول المائي لحمض الأكريليك acrylic acid الذي يتم الإمداد به إلى عمود التجفيف الأزيوتروبي 2200006 .من الجزء السفلي للعمود. وينبغي إدراك أنه لا يتم إعداد وصف عملية الإنتاج فيما بعد للحد من مجال الاختراع الحالي وأنه يمكن تعديل عملية الإنتاج إذا تطلب الأمر طالما كانت التعديلات لا تتداخل مع التأثير المفيد للاختراع الحالي. وفي نموذج مفضل للاختراع الحالي؛ يوصي لتركيز الماء في الأطوار السائلة عند اللوحة الثالثة ١ إلى السادسة من الألواح a kal من الجزء السفلي لعمود التجفيف الأزيوتروبي azeotropic أن تكون 750,١ AEG أو أكثر. وفي نموذج مفضل Al يتم ضبط تركيز حمض الأكريليك acrylic acid في الطور المائي لناتج التكثيف المستخلص من الجزء العلوي لعمود التجفيف الأزيوتروبي azeotropic عند ١,5 إلى Jo بالكتلة أو يتم سحب 790 أو أكثر من حمض الأسيتيك acetic acid المتضمن في سائل التغذية من الجزء السفلي لعمود التجفيف الأزيوتروبي azeotropic ٠٠ « أو يتم استخدام مذيب معين كمذيب أزيوتروبي azeotropic . YYYA
A= ويتم إمداد خليط الغاز الذي يتم الحصول عليه بالأكسدة الحفزية لطور الغاز للبروبيلين molecular باستخدام غاز يحتوي على أكسجين جزيئي acrolein و/أو الأكرولين propylene (Y) أو ما شابه ذلك تحت أي ظرف وذلك عن طرق الخط )1( إلى عمود الامتصاص oxygen حيث يتم جعل oY) ويتم الإمداد بسائل الامتصاص عن طرق الخط (©) إلى عمود الامتصاص الموجود acrylic acid سائل الامتصاص في تلامس مع خليط الغاز ويمتص حمض الأكريليك ٠ الناتج والذي يحتوي acrylic acid فيه. ويتم بعد ذلك تغذية المحلول المائي لحمض الأكريليك ممتص عن طريق الخط )£( إلى العملية التالية. ويتم تصريف acrylic acid حمض أكريليك عن طريق الخط )0( وإرساله إلى أي acrylic acid الغاز المتبقي المجرد من حمض الأكريليك عملية أخرى والعودة على سبيل المثال إلى عملية الأكسدة الحفزية لطور الغاز أو لعملية احتراق. > ٠ على أكرولين acrylic acid سبقت الإشارة؛ يحتوي المحلول المائي لحمض الأكريليك WS متبقي غير متفاعل ونواتج ثانوية متولدة أثناء الأكسدة الحفزية للطور الغازي مع acrolein glyoxal والجليوكسال formaldehyde الفورمالدهيد Ji acrylic acid حمض الأكريليك و حمض formic acid و حمض الفورميك benzaldehyde والبنزالدهيد furfural والفيورفيورال كشوائب. maleic acid و حمض المالييك acetic acid الأسيتيك ve الذي تم الحصول عليه acrylic acid ويمكن بالتالي إرسال المحلول المائي لحمض الأكريليك مباشرة عن طريق الخط (؛) أو بشكل غير مباشر عن طريق أي خطوات طبقاً لاحتياجات ولأغراض اختزال مقدار الأكرولين . azeotropic معينة إلى عمود التجفيف الأزيوتروبي ؛ يمكن بشكل إضافي وكما acrylic acid في المحلول المائي لحمض الأكريليك Anal acrolein تركيب برج الاستخلاص (+) على سبيل المثال. ويتم بعد ذلك تغذية )١( هو مبين في شكل Ye
YVYYA
و - المحلول المائي لحمض الأكريليك acrylic acid المجرد من الأكرولين 068 .في برج الاستخلاص )1( عن طريق الخط (V) إلى عمود التجفيف الأزيوتروبي azeotropic (3). A نفس الوقتء يمكن إرسال الأكرولين acrolein المتبخر في برج الاستخلاص (6) عن طريق الخط (A) إلى أي عملية للتصريف أو إعادة الاستخدام. وفي عمود التجفيف الأزيوتروبي azeotropic ٠ )9( للاختراع الحالي؛ يتم فصل الماء وحمض الأكريليك acrylic acid المتضمن في المحلول المائي لحمض الأكريليك acrylic acid واستخلاصهما على التوالي من الجزء العلوي (الماء) والسفلي (حمض أكريليك) للعمود (تقطير التجفيف). وحيث لا يوجد فرق كبير في التطايرية النسبية بين الماء وحمض الأكريليك acrylic acid وبالتالي لا يتم بسهولة تحقيق فصل ذلك بطريقة تقطير بسيطة؛ فإنه يتم بشكل عام فصل حمض الأكريليك acrylic acid بتقطير ٠١ أزيوتروبي 6م2000 لخليط من محلول مائي لحمض أكريليك acrylic acid ومذيب أزيوتروبي azeotropic إضافي؛ حيث يتم تقطير خليط المذيب الأزيوتروبي azeotropic والماء من الجزء العلوي للعمود. ويتم سحب حمض الأكريليك acrylic acid المنفصل (حمض أكريليك acrylic acid خام) من الجزء السفلي للعمود. ومن وجهة نظر تسهيل الفصل واستخلاص المذيب الأزيوتروبي A azeotropic وسيلة فصل ١٠ المذيب الأزيوتروبي (VY) azeotropic يكون المذيب الأزيوتروبي azeotropic بشكل منفصل غير قابل إلى حد كبير للذوبان في الماء وتكون له بصورة محددة جداً ذوبانية بشكل مفضل في الماء بكتلة مقدارها 70,5 أو oJ وبشكل مفضل جداً بكتلة مقدارها ZF أو أقل عند درجة حرارة الغرفة. ويوصي بالتحديد استخدام مذيب أزيوتروبي azeotropic له ذوبانية بكتلة مقدارها 70,1 أو أقل حيث يمكنها منع انتقال المذيب إلى الطور المائي (أي؛ فقد المذيب). ومن ناحية (sal فإنه يمكن لاستخدام المذيب الأزيوتروبي azeotropic الذي تكون له ذوبانية في YYYA
y= | - الماء بكتلة مقدارها 70,5 أو أكثر أن تستلزم إقامة عملية إضافية لفصل واستخلاص المذيب الأزيوتروبي azeotropic المتضمن في الطور المائي لناتج التكثيف من الجزء العلوي للعمود. وحيث يكون المذيب الأزيوتروبي azeotropic الموصي به على سبيل المثال عبارة عن مذيب يحتوي على مذيب واحد على الأقل يتم اختياره من المجموعة التي تتكون من هيدروكربونات oo أليفاتية تحتوي على ١7 أو A ذرات كربون مثل الهبتان heptane وهيدروكربونات عطرية تحتوي على ١7 أو A ذرات كربون Je تولوين 1010806 . وباستخدام مذيب أزيوتروبي azeotropic يحتوي على أقل من ١ ذرات كربون»؛ فإن الأمر يتطلب تقييد مقدار الماء في التقطير الأزيوتروبي azeotropic ¢ وهو ما يؤدي إلى زيادة في مقدار الحرارة المطلوبة لتقطير التجفيف الأزيوتروبي azeotropic . وكبديل؛ نجد أنه مع استخدام تقطير أزيوتروبي azeotropic ٠ يحتوي على أكثر من / ذرات كربون أن نقطة الغليان للخليط الأزيوتروبي azeotropic تصبح أعلى وهو ما يجعل من الصعب جداً إزالة المذيب الأزيوتروبي 226006 باستخدام ماء ويؤدي إلى زيادة في محتوى المذيب الأزيوتروبي azeotropic المتضمن في التدفق السفلي. وتشتمل أمثلة مناسبة للمذيب الأزيوتروبي azeotropic على تولوين toluene و زيلين xylene وهبتان heptane و سيكلو هكسان cyclohexane ويمكن استخدام تلك المذيبات لوحدها أو vo بالاشتراك مع مذيبين أو أكثر طبقاً للغفرض. ويمكن لعمود التجفيف الأزيوتروبي azeotropic )3( استخدام أي نوع من الأعمدة المعروفة في هذا المجال مثل الأعمدة اللوحية والأعمدة المعبأة طالما كان يمكن إجراء تقطير التجفيف الأزيوتروبي ع:م22©000._فيها. وبالإضافة إلى ذلك؛ فإنه لا يتم بالتحديد أيضاً تقييد شكل عمود التجفيف الأزيوتروبي azeotropic (4)؛ ولكن يكون للعمود بشكل مفضل ٠١ أو أكثر من clay. النظرية. وفي الاختراع الحالي؛ يتم ترقيم كل من عدد اللوحات النظرية واللوحات YYYA
١١ - - الفعلية من الجزء السفلي للعمود ٠ ولا يتم بالتحديد حصر الحد العلوي لعدد اللوحات النظرية ولكنها لا تزيد بشكل مفضل عن (Say Fe بشكل مناسب اختيار عدد اللوحات النظرية من مدى من ١٠١ إلى YO حسب تصميم peal ويميل الجليوكسال glyoxal للترسيب عندما ينخفض تركيز_الماء وبالتالي يمنع ترسيب ٠ الجليوكسال؛ ويتم بشكل مفضل الحفاظ على تركيز الماء في الأطوار السائلة عند اللوحة الثالثة إلى السادة من اللوحات النظرية من الجزء السفلي للعمود بكتلة مقدارها 701 أو أكثر؛ وبشكل مفضل جداً بكتلة مقدارها 70,7 أو أكثرء وبشكل مفضل جداً أكثر بكتلة مقدارها 70,7 أو أكثرء وبشكل مفضل بكتلة 75 أو أقل وبشكل مفضل an بكتلة 77 أو أقل؛ وبشكل مفضل جداً أيضاً بكتلة 7١ أو أقل. ويفضل الحفاظ على تركيز الماء عند نفس عدد اللوحات النظري بكتلة لا تقل ٠ عن Le) حيث تؤدي إلى انسحاب الجليوكسال glyoxal كهيدرات من الجزء السفلي للعمود وفي نفس الوقت تمنع ترسيب الجليوكسال glyoxal في العمود. ومن ناحية gal فإنه يوصي لغرض تخفيض تركيز الماء في حمض الأكريليك acrylic acid الخام الذي يتم سحبه من الجزء السفلي للعمود أن يكون منخفض بالتحديد حتى ٠٠٠١ جزء في المليون أو أقل وذلك للحفاظ على تركيز الماء عند نفس رقم اللوحة النظري وبكتلة 705 أو أقل. ومن وجهة النظر هذه؛ يتم بشكل ١ مرغوب فيه ومناسب التحكم في درجة الحرارة عند اللوحة الثامنة إلى التاسعة من اللوحات النظرية (مثل اللوحة Yo للوحة الفعلية في عمود يحتوي على إجمالي مقداره 5+٠ لوحة فعلية) وذلك بطريقة يتم فيها الحفاظ على تركيز الماء عند اللوحة الثالثة إلى اللوحة السادسة من اللوحات النظرية في المدى العلوي. وبشكل إضافي؛ ولكي يتم سحب 750 أو أكثرء وبشكل مفضل جداً 770 أو أكثرء وبشكل ٠ مفضل جداً ٠ أو أكثرء؛ وبشكل مفضل aa 59 أو أكثر من الجلوكسال glyoxal من الجزء YYYA
١١ - - السفلي لعمود؛ فإنه يتم بشكل مرغوب فيه التحكم في درجة الحرارة في العمود (عند اللوحة الثامنة إلى اللوحة التاسعة من اللوحات النظرية وبحيث يتم الحفاظ على تركيز حمض الأكريليك acrylic acid في الطور المائي لناتج التركيز من الجزء العلوي لعمود التجفيف الأزيوتروبي azeotropic عند AS 70,5 أو أقل بشكل مفضل؛ وبشكل مفضل جداً بكتلة 7850 أو أكثرء وبشكل مفضل جداً بكتلة 77١ أو أكثر. ومع ذلك؛ فإنه يمكن زيادة تركيز حمض الأكريليك acrylic acid في الطور mld JL التكثيف بتضبيط درجة الحرارة السابقة؛ ويتم We اصطحاب الزيادة المفرطة في تركيز حمض الأكريليك acrylic acid بالزيادة في مقدار البلمرة Jala polymerization العمود؛ ويفضل بالتالي التحكم في درجة الحرارة بحيث يتم الحفاظ على تركيز حمض الأكريليك acrylic acid بشكل مفضل عند كتلة 70 أو oJ وبشكل مفضل جداً عند ٠ كتلة ZY أو (Ji وبشكل مفضل جداً أيضاً عند كتلة 77 أو أقل. وأثناء التحكم في تركيز حمض الأكريليك acrylic acid في الطور المائي للتكثيف؛ فإنه يفضل الحفاظ على درجة الحرارة بشكل مناسب في العمود (عند اللوحة الثامنة إلى اللوحة التاسعة من اللوحات النظرية بحيث يمكن بشكل مفضل سحب 790 أو أكثر؛ وبشكل مفضل جداً 756 أو أكثر من حمض الأسيتيك acetic acid المتضمن في المحلول المائي لحمض الأكريليك acrylic ١ نمه _الذي يتم إمداده إلى العمود من الجزء السفلي للعمود. وحتى عندما يكون تركيز حمض الأكريليك acrylic acid في الطور المائي في المدى السابق ؛ فقد لا يتم بشكل كاف سحب جليوكسال glyoxal من الجزء السفلي للعمود إذا كان معدل السحب لحمض الأسيتيك acetic acid في التدفق السفلي 77٠ أو أقل. وبعبارة أخرى؛ يمكن بشكل مناسب التحكم في تركيز الماء وحمض الأكريليك acrylic acid ٠ وحمض الأسيتيك acetic acid بتضبيط Alls التشغيل بشكل صحيح كما يتم وصف ذلك فيما YVYA
- ١س
can ولكن لا يمكن بالتحديد تقرير حالة درجة الحرارة للتحكم في تلك التركيزات وبالتالي ينبغي
تحديدها بأخذ عوامل مختلفة في الاعتبار Jia خاصية المحلول المائي لحمض الأكريليك acrylic
acid والمذيب الأزيوتروبي azeotropic الذي يتم الإمداد به إلى عمود التجفيف الأزيوتروبي
azeotropic وحجم العمود. وطبقاً لذلك؛ فإن يفضل التحكم بشكل صحيح في Alla التشغيل بأخذ
٠ تلك العوامل في الاعتبار بحيث يتم تحقيق التركيز المفضل المذكور سابقاً.
ويتم بشكل مفضل الحفاظ على درجة الحرارة عند الجزء العلوي للعمود بشكل مفضل عند 40
م أو أقل حيث يصبح تركيز الماء في حمض الأكريليك acrylic acid الخام المسحوب من جزئه
٠٠٠١ id جزء في المليون أو أقل عند درجة الحرارة؛ ولكن يتم بشكل مفضل أيضاً الحفاظ
على درجة الحرارة Laie لا يزيد عن 5٠0 م؛ حيث أنه عندما يتم ارتفاع درجة الحرارة إلى ما ٠ يزيد عن po ٠٠ فإن تركيز حمض الأكريليك acrylic acid المتضمن ناتج التكثيف يزداد؛
ويؤدي إلى خفض في ناتج حمض الأكريليك acrylic acid وأحياناً في بلمرة polymerization
حمض الأكريليك acrylic acid عند الجزء العلوي للعمود.
وبشكل بديل؛ يتم بشكل مفضل التحكم في درجة حرارة الجزء السفلي للعمود في مدى من 0م
إلى ٠١١ م. ويوصي بالتحكم في درجة حرارة الجزء السفلي في المدى السابق حيث أن ذلك ١ يمنع الزيادة في تركيز دايمر حمض الأكريليك acrylic acid في تدفق الجزء السفلي وبالتالي
الخفض في ناتج حمض الأكريليك .acrylic acid
ويحتوي التدفق السفلي المسحوب عن طريق الخط )٠١( من الجزء السفلي لعمود التجفيف
الأزيوتروبي azeotropic (9) على مركبات بدرجة حرارة غليان مرتفعة Jie مثبطات البلمرة
polymerization وحمض أسيتيك acetic acid وحمض مالييك maleic acid بالإضافة إلى Y. حمض الأكريليك acrylic acid وطبقاً لذلك وللحصول على حمض أكريليك acrylic acid نقي
- ١6 — بشكل كبير بواسطة تنقية إضافية؛ فإنه يمكن تنقية حمض الأكريليك acrylic acid الخام إذا تطلب الأمر في أي عملية تنقية لحمض أكريليك acrylic acid معروفة في هذا المجال؛ مثل أن يكون ذلك في عمود فصل لحمض الأسيتيك acetic acid أو عمود فصل لمادة بنقطة غليان مرتفعة أو عمود تكرير؛ وبالتالي لا يتم بالتحديد حصر Adee التنقية لحمض الأكريليك acrylic acid الخام. ° ويتم الإمداد بمثبط للبلمرة polymerization إذا تطلب الأمر لمنع بلمرة polymerization حمض الأكريليك acrylic acid كنتيجة لدرجة الحرارة في العمود؛ وذلك عن طريق أي وسيلة إمداد غير مبينة في الشكل. ويكون مثبط البلمرة polymerization عبارة عن مركب له تأثير تثبيطي على بلمرة polymerization حمض الأكريليك acrylic acid وتشتمل الأمثلة المناسبة لمثبط البلمرة polymerization على هيدروكينون hydroquinone و ميثوكينون methoquinone و فينوثيازين copper dibutyldithiocarbamate s phenothiazine ٠١ و أسيتات منجنيز manganese acetate و 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidinoxyl, 1,4-dihydroxy-2,2,6,6- tetramethylpiperidine, 4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, and nitrosophenol ومخاليط منها. ولا يتم بالتحديد حصر مقدار الإضافة وتوليفة مثبطات البلمرة polymerization ويمكن تضبيطها طبقاً لحالة التشغيل» ولكن تكون على سبيل المثال في حالة عمود التجفيف \o الأزيوتروبي 6م2000 وبشكل مفضل بمقدار (JAS من مثبطات البلمرة polymerization المضافة قيمته © جزء في المليون أو أكثر؛ وبشكل مفضل جداً 0 جزء في المليون أو أكثرء وبشكل مفضل جدآ أيضاً ٠٠١ جزء في المليون أو أكثر بالنسبة للحجم الكلي لحمض الأكريليك acrylic acid المتبخرء وبشكل مفضل 70090 جزء في المليون أو أقل؛ وبشكل مفضل جداً 0 جزء في المليون أو أقل؛ وبشكل مفضل جداً أيضاً ٠٠٠١ جزء في المليون أو أقل. YS ويمكن _لوجود المثبط عند أقل من © جزء في المليون ألا يتم بشكل كاف تثبيط بلمرة
YVYYA
- Vo - . azeotropic في عمود التقطير الأزيوتروبي acrylic acid حمض الأكريليك polymerization جزء ٠٠٠١ عند تركيز يزيد عن polymerization ومن ناحية أخرى» يمكن لوجود مثبط البلمرة أو ما شابه ذلك. acrylic acid في المليون أن يرفع اهتمام حول تلوين الناتج أو حمض الأكريليك المتبخر يعني المقدار الكلي لغاز acrylic acid ومن ثم؛ فإن الحجم الكلي لحمض الأكريليك المونومر المتبخر عند الجزء السفلي للعمود بالتناسب مع الحرارة التي يتم الإمداد بها إلى عمود 0 من وسيلة التسخين (١١)؛ مثل مرجل إعادة الغلي؛ الموجود azeotropic التجفيف الأزيوتروبي لإعادة دوران جزء من التدفق السفلي إلى )4( azeotropic في عمود التجفيف الأزيوتروبي العمود وللحفاظ على درجة الحرارة ورفعها داخل العمود. ولا يتم تقيد طريقة الإمداد بمثبط البلمرة» ويمكن على سبيل المثال الإمداد بالمثبط كمخلوط مسبق ٠ في السائل الذي يتم الإمداد به إلى العمود؛ مثل المحلول المائي لحمض الأكريليك acrylic acid أو سائل ارتجاع أو يمكن الإمداد بمثبط البلمرة polymerization (ويمكن لمثبط البلمرة polymerization في هذه الوثيقة أن يكون في أي حالة: مسحوق أو سائل أو غاز) مباشرة وبدون أي خلط مسبق إلى أي من الجزء العلوي أو المتوسط من عمود التقطير. وبالإضافة إلى ذلك؛ يمكن على سبيل المثال الإمداد بالأكسجين الجزيئي كمثبط بلمرة polymerization إلى العمود. ١ ويمكن الإمداد بأكسجين جزيئي molecular oxygen مباشرة إلى تيار حمض الأكريليك acrylic 4 بفقاقيع هواء على سبيل المثال أو بشكل غير مباشر JUS مذاب مسبقا في مذيب AT مناسب. ويوصي بالتحديد بطريقة للإمداد بالأكسجين الجزيئي molecular oxygen في alls غازية إلى الجزء السفلي لعمود التقطير و/أو مرجل إعادة الغليان؛ وكنتيجة لذلك؛ فإنه يمكن بسهولة تركيب وسيلة للإمداد بالأكسجين oxygen مثل وسيلة فقاقيع للهواء. ويتم بشكل مفضل
YYYA
yt - - إضافة أكسجين جزيئي molecular oxygen بمقدار من حوالي ١.١ إلى 7١ حجم بالنسبة للحجم الكلي لحمض الأكريليك andl acrylic acid لتحقيق التأثير التثبيطي المطلوب على البلمرة. وفي عمود التجفيف الأزيوتروبي azeotropic للاختراع الحالي؛ يتم استخلاص خليط من الماء ومذيب أزيوتروبي azeotropic وخلافه في طور غازي (غاز متبخر) من الجزء العلوي ٠ للعمود. ويتم بشكل مفضل تكثيف الغاز المتبخر بوسيلة تبريد Sin مكثف موجود في الخط (VY) (غير مبين في الشكل) أو بدون وسيلة تكثيف في الطور السائل (ناتج التقطير) الذي يتم تغذيته بعد ذلك إلى وسيلة فصل المذيب الأزيوتروبي ٠ (YY) azeotropic ويتم السماح بفصل ناتج التقطير فيها إلى الطور العضوي (مذيب أزيوتروبي 228000016 ) والطور المائي (سائل الامتصاص)؛ ويتم بشكل مفضل ارتجاع المذيب الأزيوتروبي azeotropic المفصول في وسيلة ٠ فصل المذيب الأزيوتروبي (VY) azeotropic عن طريق )١4( bal إلى عمود التجفيف الأزيوتروبي azeotropic (4)؛ في حين يكون لطور المائي لأي خطوة في نفس الوقت عن طريق الخط )10( ويمكن معالجة الطور المائي الذي يحتوي على حمض أكريليك acrylic acid بأي طريقة ولا يتم بالتحديد تقييد طريقة المعالجة. ولا يتم بالتحديد تقييد نسبة الارتجاع (عدد المولات الكلية للارتجاع لكل وحدة زمنية/ عدد ١ _ المولات الكلية لناتج التقطير لكل وحدة زمنية؛ ولكن يتم تضبيطها بشكل مفضل في مدى من ١ إلى ١٠4 وبشكل مفضل fan من ١ إلى LY حيث تؤدي إلى الحفاظ على تركيز الماء للأطوار ٠ السائلة عند اللوحة الثالثة إلى السادسة من الألواح النظرية في المدى المناسب. ويمكن بنسبة ارتجاع أقل من ١ زيادة تركيز حمض الأكريليك acrylic acid في الطور المائي لناتج التكثيف؛ وارتفاع احتمالية البلمرة polymerization لحمض الأكريليك acrylic acid في العمود؛ في حين © يمكن بشكل مثير لتركيز الماء في الطور المائي على اللوح الثالث إلى السادس من الألواح YYYA
١١ - - النظرية الانخفاض» وهو ما يؤدي إلى صعوبة عرضية في سحب جليوكسال glyoxal بشكل كاف من الجزء السفلي للعمود. ويتم فيما بعد في هذه الوثيقة وصف الاختراع الحالي بمزيد من التفصيل بالإشارة إلى الأمثلة ولكن تلك الأمثلة لا يتم إعدادها للحد من مجال الاختراع الحالي. Ando مثال :)١( يتم إجراء التجارب التالية طبقاً لعملية إنتاج حمض الأكريليك Aisa) acrylic acid في شكل .)١( وتم الإمداد بالبروبيلين propylene وغاز يحتوي على أكسجين molecular oxygen uj» إلى مفاعل أكسدة الطور الغازي الحفزية (الذي يحتول على لوحة أنبوبية داخلية تقسم المفاعل إلى ٠ جزئين علوي وسفلي وغرف) غير مبين في الشكل وإخضاعه لأكسدة طور غازي حفزية للحصول على الغاز الذي يحتوي على حمض أكريليك «acrylic acid والذي تم تغذيته عن طريق الخط )١( إلى عمود الامتصاص oY) وتم Jaa حمض الأكريليك acrylic acid في تلامس مع سائل الامتصاص (ماء) تمت تغذيته عن طريق (F) ball إلى عمود الامتصاص (7)؛ مما يؤدي إلى الحصول على محلول مائي لحمض أكريليك. وتم احتواء المحلول المائي ١ لحمض الأكريليك acrylic acid الذي تم الحصول عليه بتلك الطريقة كنواتج ثانوية من الأكرولين acrolein والفورمالدهيد formaldehyde والفيورفيورال furfural والجليوكسال glyoxal وحمض أسيتيك acetic acid وحمض فورميك formic acid وخلافه. وتم بعد ذلك تغذية المحلول المائي لحمض الأكريليك acrylic acid عن طريق الخط (؛) إلى برج الاستخلاص )1( Cua تم استخلاص الأكرولين acrolein الموجود في المحلول؛ ومما أدى إلى ov. الحصول على محلول مائي لحمض الأكريليك acrylic acid يحتوي على كتلة بنسبة 77١ من YVYA
- ١8- وكتلة بنسبة 70,07 من الجليوكسال. acetic acid الماء وكتلة بنسبة 77 من حمض الأسيتيك إلى (V) عن طريق الخط acrylic acid وتم بعد ذلك الإمداد بالمحلول المائي لحمض الأكريليك مم٠,© ويكون للعمود )3( قطر داخلي قيمته ٠ ل azeotropic عمود التجفيف الأزيوتروبي لوحة من اللوحات النظرية) وتكون VY صينية منخلية من الصلب الذي لا يصداً (تكافئ 00 مم ومزودة بأنبوبة لناتج التقطير وأنبوبة تغذية VEY المسافة بين الصينيتين المتجاورتين بقيمة © الارتجاع عند الجزء العلوي للعمود (4) وأنبوبة تغذية المحلول الخام وأنبوبة دخول مثبط البلمرة من الجزء السفلي) للعمود )3( وأنبوبة YA عند الجزء المركزي (عند الصينية polymerization خروج التدفق السفلي وأنبوبة دخول الأكسجين عند الجزء السفلي للماسورة (6). وتم تقطير (ذوبانية في الماء: toluene باستخدام تولوين acrylic acid المحلول المائي لحمض الأكريليك وكانت مقادير مثبطات البلمرة . azeotropic كتلة بنسبة 70.06 )25 م)). كمذيب أزيوتروبي ٠ ٠٠١و copper dibutyldithiocarbamate جزء في المليون من ٠١ المضافة polymerization جزء_في_المليون ميثوكينون Vee hydroquinone جزء في المليون هيدروكينون المتبخر؛ وتم الإمداد بداي acrylic acid بالنسبة لحجم غاز حمض الأكريليك methoquinone كما يتم إذابتهما في الارتجاع في الجزء methoquinone بيوتيل داي ثيوكربامات وميثوكينون . الآخر كما تمت إذابته في polymerization _العلوي للعمود )3( في حين كان مثبط البلمرة ١ إلى الجزء المركزي للعمود (4). وتم بشكل acrylic acid المحلول المائي لحمض الأكريليك إضافي الإمداد بالأكسجين الجزيئي من الجزء السفلي للعمود )8( بمقدار 7,7 بالحجم بالنسبة المتبخر. ومن ثم؛ فإن حجم غاز حمض الأكريليك acrylic acid لحجم غاز حمض الأكريليك المونومري؛ acrylic acid المتبخر كان هو الحجم الكلي لغاز حمض الأكريليك acrylic acid )4( الذي يتم تبخره من الجزء السفلي للعمود (4)؛ محسوب من مقدار الحرارة المتوافرة للعمود _ © بواسطة وسيلة التسخين مثل مرجل إعادة الغليان )11( (تكون وسيلة التسخين من أجل التسخين ااا
١ - - وإعادة الدوران لجزء على الأقل من التدفق السفلي إلى العمود )3( وللحفاظ على درجة حرارته الداخلية أو زيادتها) موجود في العمود (4). Gy, للحالة العادية للتشغيل الثابتء تم تضبيط درجة الحرارة_العلوية لعمود التجفيف الأزيوتروبي azeotropic )3( على £0 ام ودرجة حرارته السفلية على 99 م؛ وتم تضبيط ٠ درجة الحرارة عند الصينية (75) من جزئها السفلي على VY م والضغط العلوي للعمود )3( على ١50 هكتو_باسكال hPa ء؛ وكان معدل التغذية للمحلول المائي لحمض الأكريليك elu [A Ae acrylic acid وكانت نسبة الارتجاع لناتج التقطير (العدد الكلي لمولات plas لكل فترة وحدة/ الخاصة بناتج التقطير) .١ :١ وبشكل إضافي؛ تم الحفاظ على تركيز الماء للأطوار السائلة عند dal إلى 6+ من اللوحات النظرية في العمود )4( عند كتلة بنسبة ٠ 70.7 أو أكثر. وتمت تغذية ناتج تكثيف من الجزء العلوي للعمود (9) إلى الخزان (وسيلة فصل المذيب الأزيوتروبي azeotropic ( )¥ 0 حيث تم على التوالي فصل المذيب الأزيوتروبي azeotropic وسائل الامتصاص كأطوار عضوية ومائية. واحتوى الطور المائي على كتلة 77,7 من حمض أسيتيك acetic acid وكتلة 71,7 من حمض أكريليك acrylic acid وكتلة 70.,...5 من ١٠ الجليوكسال glyoxal وكتلة 71,7 من الفورمالدهيد formaldehyde ¢ وكتلة 70,7 من حمض فورميك formic acid وكتلة 70,07 من الأكرولين acrolein . ومن ناحية أخرى؛ فقد احتوى التدفق السفلي المسحوب من الجزء السفلي للعمود )3( على AES 745,7 من حمض أكريليك acrylic acid وكتلة 77,4 من حمض أسيتيك acetic acid (تم احواء 778 من ذلك في سائل التغذية) وكتلة 75,07 من الماء وكتلة 70,0749 من الجليوكسال glyoxal وكتلة 71,878 من x. غير ذلك. واحتوى التدفق السفلي على مقدار لا يمكن كشفه من التولوين ١ ) toluene جزء في YVYA
٠. - - المليون أو أقل)؛ ولكن تم احتواء كل الجليوكسال glyoxal تقريباً )749( في المحلول المائي لحمض الأكريليك acrylic acid الذي تم الإمداد به عن طريق الخط (V) إلى العمود (9). وتم أيضاً إرسال التدفق السفلي إلى عمود فصل حمض الأسيتيك acetic acid وتنقيته فيه وعمود التكرير للحصول على حمض أكريليك acrylic acid بنقاء مرتفع.
٠ وأثناء الإنتاج المستمر لحمض الأكريليك acrylic acid لمدة Ye يوم تحت الظروف السابقة؛ تم تشغيل العمود )3( دائماً بطريقة مستقرة ومنسجمة. وبالإضافة إلى ذلك؛ فقد أظهرت معاينة الجزء السفلي للعمود )3( بعد أن تم توقف التشغيل عدم وجود تراكم أو ترسيب للجليوكسال glyoxal (بما في ذلك بوليمراته) أو بوليمرات مشتقة (derived polymers حمض الأكريليك acrylic acid .
:)١( المقارنة Jha ٠ acrylic acid تم إجراء تقطير أزيوتروبي 2260006 للمحلول المائي لحمض الأكريليك azeotropic عدا أن نسبة الارتجاع لعمود التجفيف الأزيوتروبي Lad ؛)١( بطريقة مماثلة للمثال التدفق السفلي المحسوب من الجزء 4 acetic acid كانت 0,) وكان تركيز حمض الأسيتيك بكتلة 71,4 والخاص بالعناصر toluene السفلي للعمود )9( بكتلة 71,8 والخاص بالتولوين (3) وتركيز الماء عند اللوحة “ إلى 6 من اللوحات النظرية للعمود 71,0 AES الأخرى ve
بكتلة 70.05 أو أقل. ولقد احتوى الطور المائي لناتج التكثيف من الجزء العلوي للعمود (9) على حمض أسيتيك AES acetic acid 75,7 وحمض أكريليك acrylic acid بكتلة 7,7 وجليوكسال AES glyoxal 007 . وكبديل؛ احتوى التدفق السفلي الذي تم الحصول عليه من حمض الأسيتيك acetic acid © المتضمن في الجزء السفلي على AS بنسبة 71,8 (تم احتواء 747 من ذلك في سائل التغذية)
- vy -
وتولوين ALS toluene 717,4 وعناصر أخرى بكتلة 71,40 ولم يوجد جليوكسال glyoxal في
التدفق السفلي.
وتم إجراء تشغيل مستمر للعمود (9) تحت نفس الحالة. وكان التقطير الأزيوتروبي azeotropic
ثابت لبعض الوقت بعد بداية التشغيل ولكن انخفاض الضغط في العمود ازداد تدريجياً من اليوم ٠ العاشر للتشغيل ووصل في اليوم ١١ إلى تلك القيمة الكبيرة التي لا يمكن للتقطير الأزيوتروبي
220006 ._الاستمرار أكثر من ذلك. ولقد أظهر تفكيك العمود )9( ومعاينته بعد ١١ يوم من
التشغيل تراكم وترسيب كمية كبيرة من الجليوكسال Jali) glyoxal بوليمرات) في العمود )3(
مثال المقارنة :)١(
تم إجراء تقطير أزيوتروبي 2260006 ._ للمحلول المائي لحمض الأكريليك acrylic acid ٠ بطريقة مماثلة للمثال Lag )١( عدا أنه تم ضبط درجة الحرارة عند الصينية YO من الجزء
السفلي لعمود التجفيف الأزيوتروبي م2600 )4( عند 1 م ٠ وتم تضبيط تركيز الماء
للأطوار السائلة عند اللوحة © إلى اللوحة 6 من اللوحات النظرية في العمود )9( على كتلة
7/١
ولقد احتوى الطور المائي لناتج التكثيف من الجزء العلوي للعمود )3( على حمض أسيتيك acetic acid ٠ عند كتلة 771,9 وحمض أكريليك acrylic acid عند كتلة 76,1 وجليوكسال
glyoxal عند كتلة 75,07. ومن ناحية أخرى؛ احتوى التدفق السفلي المسحوب من الجزء
السفلي للعمود )2( على حمض أسيتيك acetic acid عند AES 7,8 (تم احتواء 719 منها في
سائل التغذية) وجليوكسال glyoxal عند كتلة 75,01١ وتولوين toluene عند 0.0001/.
واحتوى التدفق على 779 من الجليوكسال glyoxal المتضمن في المحلول المائي لحمض © الأكريليك acrylic acid الذي يتم الإمداد به عن طريق الخط (7). وتم إجراء إنتاج مستمر من
YVYYA
VIVE
حمض الأكريليك acrylic acid تحت هذه الحالة. وفي حين كان التقطير الأزيوتروبي azeotropic
Yo لبعض الوقت من بداية التشغيل؛ فقد ازداد انخفاض الضغط في العمود )3( تدريجياً بعد Lill يوم من التشغيل ووصل على تلك القيمة الكبيرة في اليوم 77 حيث لم يعد من الممكن استمرار التقطير الأزيوتروبي azeotropic أكثر_ من ذلك. ولقد أظهر تفكيك ومعاينة العمود 0 (4) بعد أن تم إيقاف التشغيل في اليوم 77 تراكم وترسيب مقدار كبير من الجليوكسال glyoxal (يشمل بوليمرات (polymers :)١( مثال تم إجراء تقطير أزيوتروبي 2260006 . للمحلول المائي لحمض الأكريليك acrylic acid بطريقة مماثلة للمثال (١)؛ Lad عدا أنه تم ضبط درجة حرارة الصينية Yo من الجزء السفلي ٠ لعمود التجفيف الأزيوتروبي azeotropic )4( عند ١ل 5 ٠» وتم تضبيط التركيز المائي للأطوار السائلة عند اللوحة ؟ إلى 6 من اللوحات النظرية في العمود )3( عند AES 7ر0 7. واحتوى الطور المائي لناتج التكثيف من الجزء العلوي للعمود )3( على حمض أسيتيك acetic acid عند كتلة 79,7 وحمض أكريليك acrylic acid عند كتلة 70,7 وجليوكسال glyoxal عند AES 70.,074. وبشكل بديل؛ احتوى التدفق السفلي المسحوب من الجزء السفلي ٠ اللعمود (9) على حمض أسيتيك acetic acid عند AES 750,7 (713 من المتضمن في سائل التغذية) وجليوكسال glyoxal عند كتلة 70,015 وتولوين toluene عند كتلة 70.0001 واحتوى التدفق السفلي على 759 من الجليوكسال glyoxal المتضمن في المحلول المائي لحمض الأكريليك gM acrylic acid يتم الإمداد به عن طريق الخط (7). وأثناء الإنتاج المستمر لحمض الأكريليك acrylic acid تحت هذه الحالة؛ تمت ملاحظة انخفاض ضغط خفيف في العمود )7( ولكن كان من الممكن التشغيل بشكل مستمر لمدة 7٠0 يوم. ولقد أظهر التفكيك YVYYA ض
سر -
والمعاينة للعمود )3( بعد أن تم توقف التشغيل وجود تراكم وترسيب لمقدار صغير من
الجليوكسال glyoxal (الذي يشتمل على البوليمرات (polymers :
مثال (9):
تم إجراء تقطير أزيوتروبي 220006 . للمحلول المائي لحمض الأكريليك acrylic acid ٠ بطريقة مماثلة للمثال (١)؛ Lad عدا أنه تم ضبط نسبة الارتجاع لعمود التجفيف الأزيوتروبي
azeotropic )4( عند 1,07 وكانت درجة حرارة الصينية YE من الجزء السفلي للعمود عند
05 م وتم تضبيط تركيز الماء للطور السائل عند اللوحة ؟ إلى اللوحة 6“ من اللوحات النظرية
في العمود )3( عند كتلة 0,76 7.
ولقد احتوى الطور المائي لناتج التكثيف من الجزء العلوي للعمود )1( على حمض أسيتيك acetic acid» عند AES 75,7 وحمض أكريليك acrylic acid عند كتلة 70,9 وجليوكسال
glyoxal عند AES 70,074. وبشكل بديل؛ احتوى التدفق السفلي المسحوب من الجزء السفلي
للعمود (9) على حمض أسيتيك acetic acid عند كتلة 71,76 (7717 من ذلك المتضمن في سائل
التغذية) وجليوكسال glyoxal عند كتلة 75,575 وتولوين toluene عند Joayeee) AS
واحتوى التدفق السفلي على 785 من الجليوكسال glyoxal المتضمن في المحلول المائي لحمض ve الأكريليك acrylic acid الذي يتم الإمداد به عن طريق الخط (7). وأثناء الإنتاج المستمر
لحمض الأكريليك acrylic acid تحت هذه Aad كان من الممكن التشغيل باستمرار لمدة ٠١
يوم. ولقد أظهر التفكيك والمعاينة وجود تراكم وترسيب لمقدار ضئيل جداً (وهو ما يعني أن
المقدار يكون أقل من ذلك المذكور في أمثلة المقارنة) من الجليوكسال glyoxal (الذي يشتمل
على بوليمرات 0017706:5).
PI
:)»( مثال المقارنة acrylic acid تم إجراء تقطير أزيوتروبي 2260006 . للمحلول المائي لحمض الأكريليك بطريقة مماثلة للمثال (١)؛ فيما عدا أنه تم ضبط نسبة الارتجاع لعمود التجفيف الأزيوتروبي من الجزء السفلي للعمود عند YO عند 0,97؛ وكانت درجة حرارة الصينية )9( azeotropic 19م وتم تضبيط تركيز الماء للطور السائل عند اللوحة “ إلى اللوحة 6 من اللوحات النظرية ٠
Joo, Yo في العمود )4( عند كتلة ولقد احتوى الطور المائي لناتج التكثيف من الجزء العلوي للعمود )3( على حمض أسيتيك عند كتلة 70,4 وجليوكسال acrylic acid وحمض أكريليك /V,Y AES عند acetic acid احتوى التدفق السفلي المسحوب من الجزء السفلي ٠ وبشكل بديل .7 5,٠0٠0804 عند كتلة glyoxal من ذلك المتضمن في سائل 717) 75,7 AS عند acetic acid للعمود )3( على حمض أسيتيك ٠ وتم إجراء إنتاج ٠ 7,7 AS عند كتلة 70,0507 ومواد أخرى عند toluene التغذية) وتولوين بثبات لبعض azeotropic التقطير الأزيوتروبي ela) مستمر تحت هذه الحالة. وفي حين تم أيام من ١ الوقت من بداية التشغيل؛ فإن انخفاض الضغط في العمود (4) ازداد تدريجياً بعد التشغيل ووصل إلى تلك القيمة الكبيرة في اليوم الثامن؛ حيث ما كان ليمكن للتقطير الأزيوتروبي أن يستمر أكثر من ذلك. ولقد أظهر التفكيك والمعاينة للعمود (9) بعد أن توقف 226000016 ٠ وفي acrylic acid التشغيل في اليوم الثامن إنتاج مقدار كبير من بوليمرات حمض الأكريليك
AS عند acrylic acid الطور المائي لناتج التكثيف على حمض أكريليك Led الحالة التي يحتوي في العمود polymerization يتجه إلى البلمرة acrylic acid أكثر من 75 فإن حمض الأكريليك (3) المتضمن في glyoxal وطبقاً للاختراع الحالي؛ يؤدي انسحاب 750 أو أكثر من الجليوكسال © كما يتم تضمينه azeotropic سائل التغذية الذي يتم الإمداد به إلى عمود التجفيف الأزيوتروبي (الذي يشتمل على بوليمراته) glyoxal في التدفق السفلي إلى إخماد تراكم وترسيب الجليوكسال
YVYYA
Yo - - في العمود؛ وبالتالي منع البلمرة polymerization بسبب الجليوكسال glyoxal وضمان التشغيل الثابت للتقطير الأزيوتروبي azeotropic لفترة زمنية ممتدة. وبالإضافة إلى ذلك؛ يؤدي تشغيل عمود التجفيف الأزيوتروبي 2200016 .تحت الحالةالمذكورة سابقاً إلى الإزالة السهلة ل 750 أو أكثر من الجليوكسال glyoxal المتضمن في سائل التغذية ٠ .من الجزء السفلي للعمود؛ وبالتالي يمنع تراكم الجليوكسال glyoxal في العمود. ويكون تشغيله أيضاً تحت الحالة التشغيلية المفضلة جداً والمذكورة سابقاً مفضل أيضاً حيث يرفع معدل السحب للجليوكسال. ويكون معدل الانسحاب للجليوكسال glyoxal المطلوب لتحقيق تشغيل ثابت خلال فترة زمنية ممتدة بمقدار 75٠ أو أكثر بالنسبة للجليوكسال glyoxal المتضمن في سائل التغذية؛ ولكن معدل السحب يكون مرتفع بشكل مناسب؛ وبشكل مفضل 770 أو أكثر وبشكل مفضل جداً ٠ 790 أو أكثرء وبشكل مفضل جداً أيضاً 790 أو أكثر. وطبقاً للاختراع الحالي؛ يمنع سحب ال ٠ أو أكثر من الجليوكسال: تراكم جليوكسال glyoxal كهيدرات منه؛ كنتيجة لمنع هيدرات الجليوكسال glyoxal وترسيب بوليمرات الجليوكسال glyoxal التي يتم إنتاجها بتكثيف وتسخين الجليوكسال glyoxal في العمودء وطبقاً ld فإن المتاعب المرتبطة بانسداد العمود وبلمرة polymerization حمض الأكريليك acrylic acid كنتيجة للجليوكسال glyoxal ؛ تؤدي بالتالي إلى ve تشغيل ثابت لعمود التجفيف الأزيوتروبي azeotropic خلال فترة زمنية ممتدة. ويتم اعتماد هذا الطلب على طلب البراءة الياباني رقم 7986047 - ٠007 المودع في مكتب cel الياباني في 7 سبتمبر 7007 والذي يتم تضمين محتوياته بالإشارة إليها في هذه الوثيقة. وبرغم أن الاختراع Jad) قد تم وصفه بالكامل على سبيل المثال بالإشارة إلى المخططات المرفقة؛ إلا أنه ينبغي أن يتضح للمهرة في هذا المجال أنه يمكن عمل تغييرات © وتعديلات عليه. وبناءً على ذلك؛ وما لم تبتعد تلك التغييرات والتعديلات عن مجال الاختراع الحالي المحدد فيما بعد في هذه الوثيقة؛ فإنه ينبغي تفسيرها على أنها متضمنة فيه. YVYA
Claims (1)
- xn - - عناصر الحماية -١ ١ طريقة لمنع بلمرة polymerization حمض أكريليك acrylic acid أثناء فصل Y حمض الأكريليك acrylic acid عن المحلول المائي لحمض الأكريليك acrylic ر 0 الذي يحتوي على جليوكسال glyoxal و/ هيدراته A hydrate عمود ¢ تجفيف أزيوتروبي azeotropic وفي وجود مذيب أزيوتروبي azeotropic «¢ هه حيث تشتمل الطريقة على سحب الجليوكسال glyoxal و/ hydrate 43 aa 1 من الجزء السفلي للعمود بمقدار 786 أو أكثر من الجليوكسال glyoxal و/ ل هيدراته hydrate بالنسبة إلى 79٠٠ من الجليوكسال glyoxal الكلي 5[ A هيدراته hydrate المتضمنة في المحلول المائي لحمض الأكريليك acrylic acid q . -Y ١ طريقة وفقاً لعنصر الحماية (١)؛ حيث يكون تركيز الماء في الأطوار السائلة Y عند اللوحات النظرية الثالثة إلى السادسة في عمود التجفيف الأزيوتروبي azeotropic 7 المذكور بكتلة 70,١ أو أكثر. ١ *-. طريقة lay لعنصر الحماية (١)؛ حيث يكون تركيز حمض الأكريليك acrylic acid ١ في الطور المائي لناتج التكثيف من الجزء العلوي لعمود التجفيف v الأزيوتروبي AS Sad azeotropic من 0+ إلى 75 وتدفق سفلي مسحوب من جزئه السفلي يحتوي على 7780 أو أكثر من حمض أسيتيك acetic acid o متضمن في المحلول المائي لحمض الأكريليك acrylic acid 1 الذي يتم تغذيته إلى عمود التجفيف الأزيوتروبي azeotropic المذكور. YVYYA١ ؛- طريقة Gy لعنصر الحماية (١)؛ حيث يكون للمذيب الأزيوتروبي SA azeotropic Y ذوبانية في الماء بكتلة 70,5 أو أقل عند درجة حرارة 1 الغرفة. ١ *- طريقة Cun of) Weal awl Gy يكون_المذيب الأزيوتروبي azeotropic Y المذكور عبارة عن مركب هيدروكربوني أليفاتي aliphatic ae 4 hydrocarbon 1 من GI) الكربون من 7 أو A أو مركب ¢ هيدروكربوني عطري aromatic hydrocarbon 4 عدد من ذرات الكربون o مقداره 7 أو A ١ +- طريقة وفقاً لعنصر الحماية Cus o)) تكون درجة الحرارة عند الجزء العلوي لعمود التجفيف الأزيوتروبي azeotropic المذكور من 56٠ إلى o م v وتكون درجة الحرارة عند جزئه السفلي من 90 إلى ١١١ م.YVYA
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2002258046A JP3905810B2 (ja) | 2002-09-03 | 2002-09-03 | アクリル酸製造プロセスにおける重合防止方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SA03240268B1 true SA03240268B1 (ar) | 2007-03-10 |
Family
ID=31712292
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SA03240268A SA03240268B1 (ar) | 2002-09-03 | 2003-09-01 | طريقة لمنع البلمرة polymerization في عملية تصنيع حمض الاكريليك acrylic acid |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7005544B2 (ar) |
| EP (1) | EP1396484B1 (ar) |
| JP (1) | JP3905810B2 (ar) |
| CN (1) | CN1323061C (ar) |
| DE (1) | DE60317145T2 (ar) |
| SA (1) | SA03240268B1 (ar) |
| ZA (1) | ZA200306548B (ar) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7393976B2 (en) * | 2003-11-26 | 2008-07-01 | Rohm And Haas Company | Process for manufacturing reduced water content (meth)acrylic acid |
| DE102004027735A1 (de) * | 2004-06-07 | 2005-12-22 | Basf Ag | Feinteilige, amphotere, wässrige Polymerdispersionen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| EP2502895B1 (en) * | 2006-09-15 | 2016-08-31 | Arkema Inc. | Process for producing acrylic acid |
| JP2011529094A (ja) * | 2008-07-28 | 2011-12-01 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | アクリル酸のｃ３前駆体化合物のガス状生成混合物から主生成物として含有されるアクリル酸および副生成物として含有されるグリオキサールを分離する方法 |
| DE102008041573A1 (de) | 2008-08-26 | 2010-03-04 | Basf Se | Verfahren zur Auftrennung von in einem Produktgasgemisch einer partiellen heterogen katalysierten Gasphasenoxidation einer C3-Vorläuferverbindung der Acrylsäure als Hauptbestandteil enhaltener Acrylsäure und als Nebenprodukt enthaltenem Glyoxal |
| DE102008040799A1 (de) | 2008-07-28 | 2008-12-11 | Basf Se | Verfahren zur Auftrennung von in einem Produktgasgemisch einer partiellen heterogen katalysierten Gasphasenoxidation einer C3-Vorläuferverbindung der Acrylsäure als Hauptbestandteil enthaltener Acrylsäure und als Nebenprodukt enthaltenem Glyoxal |
| DE102010042216A1 (de) | 2010-10-08 | 2011-06-09 | Basf Se | Verfahren zur Hemmung der unerwünschten radikalischen Polymerisation von in einer flüssigen Phase P befindlicher Acrylsäure |
| CN103073414A (zh) * | 2013-01-30 | 2013-05-01 | 天津大学 | 丙烯酸吸收精制新方法和装置 |
| CN108137465B (zh) | 2015-08-07 | 2021-06-01 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备丙烯酸的方法 |
| FR3060000B1 (fr) * | 2016-12-08 | 2020-05-01 | Arkema France | Procede pour eviter le depot de polymeres dans un procede de purification d'acide (meth)acrylique. |
| CN112469686B (zh) * | 2018-07-26 | 2024-04-05 | 巴斯夫欧洲公司 | 抑制液相p中存在的丙烯酸的不想要的自由基聚合的方法 |
| US20230132285A1 (en) | 2020-03-26 | 2023-04-27 | Basf Se | Process for inhibiting the undesired free-radical polymerization of acrylic acid present in a liquid phase p |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4358347A (en) * | 1982-01-26 | 1982-11-09 | The Dow Chemical Company | Removal of trace aldehydes from carboxylic acids |
| JP2725593B2 (ja) | 1993-04-15 | 1998-03-11 | 株式会社日本触媒 | （メタ）アクリル酸およびそのエステルの重合防止方法 |
| US5322960A (en) * | 1993-04-15 | 1994-06-21 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Method for inhibiting polymerization of (meth) acrylic acid and esters thereof |
| JP3493083B2 (ja) | 1995-10-02 | 2004-02-03 | 出光石油化学株式会社 | ビニル化合物の重合防止方法 |
| JP3028925B2 (ja) * | 1995-12-05 | 2000-04-04 | 株式会社日本触媒 | アクリル酸の製造方法 |
| US6084127A (en) * | 1997-02-28 | 2000-07-04 | Nippon Shokubai Co Ltd | Method for recovering acrylic acid |
| JP4455790B2 (ja) * | 2001-09-28 | 2010-04-21 | 株式会社日本触媒 | （メタ）アクリル酸の製造方法 |
-
2002
- 2002-09-03 JP JP2002258046A patent/JP3905810B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-08-21 ZA ZA200306548A patent/ZA200306548B/xx unknown
- 2003-08-22 DE DE60317145T patent/DE60317145T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-22 EP EP03018698A patent/EP1396484B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-08-29 US US10/651,031 patent/US7005544B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-09-01 SA SA03240268A patent/SA03240268B1/ar unknown
- 2003-09-02 CN CNB031562744A patent/CN1323061C/zh not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2004091432A (ja) | 2004-03-25 |
| ZA200306548B (en) | 2004-06-07 |
| DE60317145D1 (de) | 2007-12-13 |
| CN1323061C (zh) | 2007-06-27 |
| DE60317145T2 (de) | 2008-08-14 |
| CN1488619A (zh) | 2004-04-14 |
| JP3905810B2 (ja) | 2007-04-18 |
| EP1396484A1 (en) | 2004-03-10 |
| US20040044120A1 (en) | 2004-03-04 |
| EP1396484B1 (en) | 2007-10-31 |
| US7005544B2 (en) | 2006-02-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7368602B2 (en) | Process for producing (meth) acrylic acid | |
| JP5689904B2 (ja) | アクリル酸の生成方法 | |
| US9776941B2 (en) | Process for producing acetic acid | |
| JP5368673B2 (ja) | （メタ）アクリル酸の製造方法 | |
| TWI531558B (zh) | 藉由具有側支管的蒸餾塔之丙烯酸分離 | |
| SA03240268B1 (ar) | طريقة لمنع البلمرة polymerization في عملية تصنيع حمض الاكريليك acrylic acid | |
| US10815182B2 (en) | Process for purifying (meth)acrylic acid including a dividing-wall distillation column | |
| JPWO2008146613A1 (ja) | （メタ）アクリル酸の製造方法 | |
| US10661196B2 (en) | Process for producing acetic acid | |
| JP2005060241A (ja) | 溶剤の精製方法およびそれに用いる装置 | |
| JP3832868B2 (ja) | アクリル酸の精製法 | |
| US20230109749A1 (en) | Method for purifying (meth)acrylic acid | |
| JP2002326001A (ja) | 共沸蒸留方法 | |
| JP7470134B2 (ja) | ポリマーグレードのアクリル酸の生成 | |
| JP2004300139A (ja) | アクリル酸類の精製装置および方法 | |
| WO2002068083A1 (fr) | Methode de distillation azeotropique | |
| WO2018008172A1 (en) | Process for producing acetic acid | |
| BR112019018426B1 (pt) | Processo de purificação de ácido (met)acrílico incluindo uma coluna de destilação com parede divisória |