RU99127329A - Арилкарбоновая кислота и тетразоловые производные - Google Patents
Арилкарбоновая кислота и тетразоловые производныеInfo
- Publication number
- RU99127329A RU99127329A RU99127329/04A RU99127329A RU99127329A RU 99127329 A RU99127329 A RU 99127329A RU 99127329/04 A RU99127329/04 A RU 99127329/04A RU 99127329 A RU99127329 A RU 99127329A RU 99127329 A RU99127329 A RU 99127329A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound according
- independently
- denotes
- impaired
- compound
- Prior art date
Links
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Chemical class C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 101700018994 ARYL Proteins 0.000 title 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 30
- 230000001771 impaired Effects 0.000 claims 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 5
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 5
- 208000010125 Myocardial Infarction Diseases 0.000 claims 4
- 208000002815 Pulmonary Hypertension Diseases 0.000 claims 4
- 208000009205 Tinnitus Diseases 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 4
- 231100000886 tinnitus Toxicity 0.000 claims 4
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Natural products CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 206010062599 Arterial occlusive disease Diseases 0.000 claims 2
- 210000001367 Arteries Anatomy 0.000 claims 2
- 206010003210 Arteriosclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 208000005171 Dysmenorrhea Diseases 0.000 claims 2
- 206010050394 Hyperkaliuria Diseases 0.000 claims 2
- 206010022562 Intermittent claudication Diseases 0.000 claims 2
- 206010028851 Necrosis Diseases 0.000 claims 2
- 206010034576 Peripheral ischaemia Diseases 0.000 claims 2
- 208000004880 Polyuria Diseases 0.000 claims 2
- 108091006303 Prostaglandin I receptors Proteins 0.000 claims 2
- 208000003782 Raynaud Disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010037912 Raynaud's phenomenon Diseases 0.000 claims 2
- 206010038435 Renal failure Diseases 0.000 claims 2
- 208000007107 Stomach Ulcer Diseases 0.000 claims 2
- 208000001106 Takayasu Arteritis Diseases 0.000 claims 2
- 206010043540 Thromboangiitis obliterans Diseases 0.000 claims 2
- 210000003462 Veins Anatomy 0.000 claims 2
- 230000001154 acute Effects 0.000 claims 2
- 201000001320 atherosclerosis Diseases 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 230000022534 cell killing Effects 0.000 claims 2
- 230000009089 cytolysis Effects 0.000 claims 2
- 230000035619 diuresis Effects 0.000 claims 2
- 201000005917 gastric ulcer Diseases 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000036230 kaliuresis Effects 0.000 claims 2
- 201000006370 kidney failure Diseases 0.000 claims 2
- 230000003902 lesions Effects 0.000 claims 2
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 claims 2
- 230000003448 neutrophilic Effects 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 230000012495 positive regulation of renal sodium excretion Effects 0.000 claims 2
- 230000025627 positive regulation of urine volume Effects 0.000 claims 2
- 230000000306 recurrent Effects 0.000 claims 2
- 200000000008 restenosis Diseases 0.000 claims 2
- 201000001880 sexual dysfunction Diseases 0.000 claims 2
- 231100000872 sexual dysfunction Toxicity 0.000 claims 2
- 201000005060 thrombophlebitis Diseases 0.000 claims 2
- 230000001732 thrombotic Effects 0.000 claims 2
- 210000001519 tissues Anatomy 0.000 claims 2
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 claims 2
- 230000029663 wound healing Effects 0.000 claims 2
- SJBPKKHVNARAAG-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(diphenylcarbamoyloxymethyl)-2-methylphenoxy]acetic acid Chemical compound C1=CC=C(OCC(O)=O)C(C)=C1COC(=O)N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 SJBPKKHVNARAAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKCSNVOSTWPREX-PKNBQFBNSA-N 2-[3-[(E)-3-(diphenylcarbamoyloxy)prop-1-enyl]-2-methylphenoxy]acetic acid Chemical compound CC1=C(OCC(O)=O)C=CC=C1\C=C\COC(=O)N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LKCSNVOSTWPREX-PKNBQFBNSA-N 0.000 claims 1
- WWCDWZNVGWYTRE-CSKARUKUSA-N 2-[3-[(E)-3-(diphenylcarbamoyloxy)prop-1-enyl]phenoxy]acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=CC(\C=C\COC(=O)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 WWCDWZNVGWYTRE-CSKARUKUSA-N 0.000 claims 1
- VCTVPGPDKHRWMQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(diphenylcarbamoyloxy)propyl]phenyl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(CCCOC(=O)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 VCTVPGPDKHRWMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 210000001772 Blood Platelets Anatomy 0.000 claims 1
- 210000004351 Coronary Vessels Anatomy 0.000 claims 1
- 206010020772 Hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 206010061255 Ischaemia Diseases 0.000 claims 1
- 206010030043 Ocular hypertension Diseases 0.000 claims 1
- 208000005764 Peripheral Arterial Disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010036600 Premature labour Diseases 0.000 claims 1
- 208000010110 Spontaneous Platelet Aggregation Diseases 0.000 claims 1
- 210000004291 Uterus Anatomy 0.000 claims 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 claims 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002399 angioplasty Methods 0.000 claims 1
- -1 benzylphenylcarbamoyloxypropenyl Chemical group 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000008739 coronary artery disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000002316 cosmetic surgery Methods 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000000051 modifying Effects 0.000 claims 1
- 230000002107 myocardial Effects 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 230000002093 peripheral Effects 0.000 claims 1
- 201000002911 peripheral artery disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 230000002028 premature Effects 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- UXKWSOFKARENMA-UHFFFAOYSA-N OC(COc1cccc(CCCOC(C(c2ccccc2)c2ccccc2)=O)c1)=O Chemical compound OC(COc1cccc(CCCOC(C(c2ccccc2)c2ccccc2)=O)c1)=O UXKWSOFKARENMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Claims (1)
1. Соединение формулы I
в которой R1 и R2 каждый независимо друг от друга в каждом случае обозначает алкил, арил, аралкил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклил,
R3 и R4 каждый независимо друг от друга в каждом случае обозначает водород, алкил, алкокси-, аминогруппу, галоген, галоидалкил, гидроксиалкил, нитрогруппу, арил, аралкил или гетероциклил,
R5 в каждом случае независимо обозначает -COOR6 или тетразолил;
R6 в каждом случае независимо обозначает водород или алкил;
А в каждом случае независимо обозначает алкилен или алкенилен;
В в каждом случае независимо обозначает -O(СН2)m- или -(СН2)n-;
m в каждом случае независимо обозначает целое число от 1 до 8 включительно,
n в каждом случае независимо обозначает целое число от 0 до 8 включительно,
или его индивидуальный изомер, рацемическая или нерацемическая смесь изомеров либо фармацевтически приемлемая соль или сольват.
в которой R1 и R2 каждый независимо друг от друга в каждом случае обозначает алкил, арил, аралкил, гетероарил, циклоалкил или гетероциклил,
R3 и R4 каждый независимо друг от друга в каждом случае обозначает водород, алкил, алкокси-, аминогруппу, галоген, галоидалкил, гидроксиалкил, нитрогруппу, арил, аралкил или гетероциклил,
R5 в каждом случае независимо обозначает -COOR6 или тетразолил;
R6 в каждом случае независимо обозначает водород или алкил;
А в каждом случае независимо обозначает алкилен или алкенилен;
В в каждом случае независимо обозначает -O(СН2)m- или -(СН2)n-;
m в каждом случае независимо обозначает целое число от 1 до 8 включительно,
n в каждом случае независимо обозначает целое число от 0 до 8 включительно,
или его индивидуальный изомер, рацемическая или нерацемическая смесь изомеров либо фармацевтически приемлемая соль или сольват.
2. Соединение по п.1, у которого R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначает арил или аралкил.
3. Соединение по п.1 или 2, у которого R1 и R2 каждый независимо друг от друга обозначает фенил или бензил.
4. Соединение по любому из пп.1-3, у которого R3 и R4 каждый независимо друг от друга обозначает водород, алкил, арил, аралкил или галоген.
5. Соединение по любому из пп.1-4, у которого R3 и R4 каждый независимо друг от друга обозначает водород, метил, этил, н-пропил, изопропил, бутил, фенил, бензил, бром или хлор.
6. Соединение по любому из пп.1-5, у которого R5 обозначает -COOR6.
7. Соединение по любому из пп.1-6, у которого R6 обозначает водород.
8. Соединение по любому из пп.1-7, у которого А обозначает алкилен, В обозначает -О(СН2)m-, a m обозначает целое число от 1 до 5 включительно.
9. Соединение по п.8, которое представляет собой:
{3-[(дифенилкарбамоилокси)метил]-2-метилфенокси}уксусную кислоту;
[3-(3-дифенилкарбамоилоксипропил)фенил]уксусную кислоту;
или ее индивидуальный изомер, рацемическую или нерацемическую смесь изомеров либо фармацевтически приемлемую соль или сольват.
{3-[(дифенилкарбамоилокси)метил]-2-метилфенокси}уксусную кислоту;
[3-(3-дифенилкарбамоилоксипропил)фенил]уксусную кислоту;
или ее индивидуальный изомер, рацемическую или нерацемическую смесь изомеров либо фармацевтически приемлемую соль или сольват.
10. Соединение по любому из пп.1-7, у которого А обозначает алкилен, В обозначает -(CH2)n-, a n обозначает целое число от 0 до 5 включительно.
11. Соединение по любому из пп.1-7, у которого А обозначает алкенилен, В обозначает -О(СН2)m-, а m обозначает целое число от 1 до 5 включительно.
12. Соединение по п.11, которое представляет собой:
цис-{3-[3-(бензилфенилкарбамоилоксипропенил)фенокси]}уксусную кислоту;
цис-[3-(3-дифенилкарбамоилоксипропенил)фенокси]уксусную кислоту;
цис-[3-(4-дифенилкарбамоилоксибут-1-енил)фенокси]уксусную кислоту;
цис-[3-(3-дифенилкарбамоилоксипропенил)-2-метилфенокси]уксусную кислоту;
транс-[3-(3-дифенилкарбамоилоксипропенил)фенокси]уксусную кислоту или
транс-[3-(3-дифенилкарбамоилоксипропенил)-2-метилфенокси]уксусную кислоту,
или ее индивидуальный изомер, рацемическую или нерацемическую смесь изомеров либо фармацевтически приемлемую соль или сольват.
цис-{3-[3-(бензилфенилкарбамоилоксипропенил)фенокси]}уксусную кислоту;
цис-[3-(3-дифенилкарбамоилоксипропенил)фенокси]уксусную кислоту;
цис-[3-(4-дифенилкарбамоилоксибут-1-енил)фенокси]уксусную кислоту;
цис-[3-(3-дифенилкарбамоилоксипропенил)-2-метилфенокси]уксусную кислоту;
транс-[3-(3-дифенилкарбамоилоксипропенил)фенокси]уксусную кислоту или
транс-[3-(3-дифенилкарбамоилоксипропенил)-2-метилфенокси]уксусную кислоту,
или ее индивидуальный изомер, рацемическую или нерацемическую смесь изомеров либо фармацевтически приемлемую соль или сольват.
13. Соединение по любому из пп.1-7, у которого А обозначает алкенилен, В обозначает -(СН2)n-, а n обозначает целое число от 0 до 5 включительно.
14. Соединение по п.13, которое представляет собой цис-[3-(3-дифенилкарбамоилоксипропенил)фенил] пропионовую кислоту или ее индивидуальный изомер, рацемическую или нерацемическую смесь изомеров либо фармацевтически приемлемую соль или сольват.
15. Соединение по любому из пп.1-11 или его индивидуальный изомер, рацемическая или нерацемическая смесь изомеров либо фармацевтически приемлемая соль или сольват, выбранные из соединений формул
или
16. Способ получения соединения по любому из пп.1-15, который включает взаимодействие соединения одной из следующих формул
или
с соединением формулы 5
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, В, m и n имеют значения, указанные в п.1, а Х обозначает галоген.
или
16. Способ получения соединения по любому из пп.1-15, который включает взаимодействие соединения одной из следующих формул
или
с соединением формулы 5
где R1, R2, R3, R4, R5, R6, В, m и n имеют значения, указанные в п.1, а Х обозначает галоген.
17. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного соединения по любому из пп.1-15 в смеси с по крайней мере одним приемлемым наполнителем.
18. Фармацевтическая композиция по п.17, в которой по меньшей мере одно соединение по любому из пп.1-15 пригодно для введения субъекту, находящемуся в болезненном состоянии, которое облегчают лечением с использованием модулятора IP-рецептора.
19. Соединение по любому из пп.1-15, предназначенное для приготовления лекарственного средства, включающего это соединение.
20. Соединение по любому из пп.1-15, предназначенное для приготовления лекарственного средства, включающего это соединение, для лечения болезненного состояния, связанного с неправильным заживанием раны, некрозом ткани, преждевременным сокращением матки, язвой желудка, половой дисфункцией у мужчин и женщин (самцов и самок), сильной менструальной болью, нарушением иммунорегуляции, нарушением агрегации кровяных пластинок или нарушением нейтрофильной функции.
21. Соединение по любому из пп.1-15, предназначенное для приготовления лекарственного средства, включающего это соединение, для лечения болезненного состояния, связанного с окклюзионным поражением периферической артерии (ОППА), перемежающейся хромотой, критической ишемией конечности, тромботическим заболеванием, атеросклерозом, облитерирующим тромбангиитом (болезнь Бюргера), синдромом Рейно, болезнью Такаясу, мигрирующим тромбофлебитом поверхностных вен, острой артериальной окклюзией, поражением коронарной артерии, рестенозом вследствие пластической операции на сосудах, приступом, возвратным инфарктом миокарда, легочной гипертензией, повышенным глазным давлением, шумом в ушах, обусловленным гипертензией, ишемией, связанной с пересадкой аллотрансплантата, почечной недостаточностью, нарушением диуреза, нарушением натрийуреза или нарушением калийуреза.
22. Соединения по любому из пп.1-15, когда они получены способом по п. 16.
23. Способ лечения болезненного состояния, связанного с IP-рецептором, при осуществлении которого предусмотрено введение в организм эффективного количества соединения по любому из пп.1-15.
24. Способ лечения болезненного состояния, связанного с неправильным заживанием раны, некрозом ткани, преждевременным сокращением матки, язвой желудка, половой дисфункцией у мужчин и женщин (самцов и самок), сильной менструальной болью, нарушением иммунорегуляпии, нарушением агрегации кровяных пластинок, нарушением нейтрофильной функции, окклюзионным поражением периферической артерии (ОППА), перемежающейся хромотой, критической ишемией конечности, тромботическим заболеванием, атеросклерозом, облитерирующим тромбангиитом (болезнь Бюргера), синдромом Рейно, болезнью Такаясу, мигрирующим тромбофлебитом поверхностных вен, острой артериальной окклюзией, поражением коронарной артерии, рестенозом вследствие пластической операции на сосудах, приступом, возвратным инфарктом миокарда, легочной гипертензией, повышенным глазным давлением, шумом в ушах, обусловленным гипертензией, ишемией, связанной с пересадкой аллотрансплантата, почечной недостаточностью, нарушением диуреза, нарушением натрийуреза или нарушением калийуреза, при осуществлении которого предусмотрено введение в организм эффективного количества соединения по любому из пп.1-15.
25. Изобретение, как оно описано выше.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11344698P | 1998-12-23 | 1998-12-23 | |
| US60/113,446 | 1998-12-23 | ||
| US15181499P | 1999-08-30 | 1999-08-30 | |
| US60/151,814 | 1999-08-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99127329A true RU99127329A (ru) | 2001-09-10 |
| RU2179969C2 RU2179969C2 (ru) | 2002-02-27 |
Family
ID=26811078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99127329/04A RU2179969C2 (ru) | 1998-12-23 | 1999-12-22 | Производные карбаминовой кислоты, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6335459B1 (ru) |
| EP (1) | EP1013639B1 (ru) |
| JP (1) | JP3415085B2 (ru) |
| KR (1) | KR100378335B1 (ru) |
| CN (1) | CN1167670C (ru) |
| AR (1) | AR029320A1 (ru) |
| AT (1) | ATE251125T1 (ru) |
| AU (1) | AU735640B2 (ru) |
| BR (1) | BR9905974A (ru) |
| CA (1) | CA2292921C (ru) |
| DE (1) | DE69911726T2 (ru) |
| DK (1) | DK1013639T3 (ru) |
| ES (1) | ES2207108T3 (ru) |
| HR (1) | HRP990394A2 (ru) |
| HU (1) | HUP9904659A3 (ru) |
| ID (1) | ID25983A (ru) |
| IL (1) | IL133578A (ru) |
| MA (1) | MA26713A1 (ru) |
| NO (1) | NO316171B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ501891A (ru) |
| PE (1) | PE20001368A1 (ru) |
| PL (1) | PL337419A1 (ru) |
| PT (1) | PT1013639E (ru) |
| RU (1) | RU2179969C2 (ru) |
| SG (1) | SG90086A1 (ru) |
| TR (1) | TR199903310A3 (ru) |
| TW (1) | TWI221834B (ru) |
| UY (1) | UY25876A1 (ru) |
| YU (1) | YU69699A (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9828442D0 (en) | 1998-12-24 | 1999-02-17 | Karobio Ab | Novel thyroid receptor ligands and method II |
| SE0100158D0 (sv) * | 2001-01-19 | 2001-01-19 | Synphora Ab | Novel method and composition for local treatment of Meniere´s disease and tinnitus |
| CA2438813C (en) * | 2001-03-02 | 2008-07-29 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Alkoxycarbonylamino heteroaryl carboxylic acid derivatives as ip antagonists |
| KR101187693B1 (ko) | 2003-05-09 | 2012-10-05 | 도레이 카부시키가이샤 | 신장질환의 치료 또는 예방제 |
| UA93548C2 (ru) | 2006-05-05 | 2011-02-25 | Айерем Елелсі | Соединения и композиции kak модуляторы хеджхоговского сигнального пути |
| US9669381B2 (en) | 2007-06-27 | 2017-06-06 | Hrd Corporation | System and process for hydrocracking |
| KR20240024285A (ko) | 2008-03-18 | 2024-02-23 | 아레나 파마슈티칼스, 인크. | 프로스타시클린 （ｐｇｉ２） 수용체와 관련된 장애의 치료에 유용한 상기 수용체의 조절제 |
| KR101587071B1 (ko) * | 2008-07-23 | 2016-01-20 | 도레이 카부시키가이샤 | 만성 신부전 처치제 |
| AU2011263417B2 (en) | 2010-06-11 | 2014-03-27 | Rhodes Technologies | Transition metal-catalyzed processes for the preparation of N-allyl compounds and use thereof |
| ES2537610T3 (es) | 2010-06-11 | 2015-06-10 | Rhodes Technologies | Proceso para la N-desalquilación de aminas terciarias |
| WO2018160882A1 (en) | 2017-03-01 | 2018-09-07 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Compositions comprising pgi2-receptor agonists and processes for the preparation thereof |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1079414A (en) | 1965-06-30 | 1967-08-16 | Smith & Nephew | Derivatives of acetic acid and a process for their preparation |
| GB1185539A (en) | 1967-11-03 | 1970-03-25 | Smith & Nephew | Substituted Tetrazoles |
| DE2432560A1 (de) | 1974-07-06 | 1976-01-22 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue phenoxyalkylcarbonsaeurederivate und verfahren zur herstellung derselben |
| JPS5832859A (ja) | 1981-08-20 | 1983-02-25 | Dainippon Pharmaceut Co Ltd | Ｎ，ｎ−ジメチルカルバミン酸ベンジルエステル誘導体 |
| JPH0725725B2 (ja) | 1987-07-23 | 1995-03-22 | 保土谷化学工業株式会社 | ベンズアミド誘導体 |
| US5084466A (en) | 1989-01-31 | 1992-01-28 | Hoffmann-La Roche Inc. | Novel carboxamide pyridine compounds which have useful pharmaceutical utility |
| CA2090283A1 (en) | 1992-02-28 | 1993-08-29 | Nobuyuki Hamanaka | Phenoxyacetic acid derivatives |
| CA2183063A1 (en) | 1994-02-10 | 1995-08-17 | Atsushi Ichikawa | Prostaglandin i2 receptor |
| HU224822B1 (en) | 1994-03-10 | 2006-02-28 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Naphthalene derivatives as prostaglandin i2 agonists, pharmaceutical compns. contg. them and process for preparing them |
| US5753700A (en) | 1994-12-28 | 1998-05-19 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Naphthyloxyacetic acid derivatives |
| TW401408B (en) | 1995-07-21 | 2000-08-11 | Fujisawa Pharmaceutical Co | Heterocyclic compounds having prostaglandin I2 agonism |
| US6018068A (en) | 1995-07-26 | 2000-01-25 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Naphthyloxyacetic acid derivatives and drugs comprising the same as active ingredients |
| AUPP029197A0 (en) | 1997-11-10 | 1997-12-04 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Benzocycloheptene derivatives |
| AUPP109097A0 (en) | 1997-12-22 | 1998-01-22 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Napthalene derivatives |
-
1999
- 1999-12-07 US US09/456,167 patent/US6335459B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-15 PT PT99125027T patent/PT1013639E/pt unknown
- 1999-12-15 EP EP99125027A patent/EP1013639B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-15 ES ES99125027T patent/ES2207108T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-12-15 AT AT99125027T patent/ATE251125T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-12-15 DE DE69911726T patent/DE69911726T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-15 DK DK99125027T patent/DK1013639T3/da active
- 1999-12-17 AU AU65340/99A patent/AU735640B2/en not_active Ceased
- 1999-12-17 IL IL13357899A patent/IL133578A/en not_active IP Right Cessation
- 1999-12-17 SG SG9906425A patent/SG90086A1/en unknown
- 1999-12-17 NZ NZ501891A patent/NZ501891A/en unknown
- 1999-12-20 MA MA25866A patent/MA26713A1/fr unknown
- 1999-12-20 HU HU9904659A patent/HUP9904659A3/hu unknown
- 1999-12-20 HR HR990394A patent/HRP990394A2/hr not_active Application Discontinuation
- 1999-12-21 AR ARP990106638A patent/AR029320A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-12-21 PE PE1999001307A patent/PE20001368A1/es not_active Application Discontinuation
- 1999-12-21 NO NO19996366A patent/NO316171B1/no unknown
- 1999-12-22 KR KR10-1999-0060163A patent/KR100378335B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1999-12-22 ID IDP991169D patent/ID25983A/id unknown
- 1999-12-22 UY UY25876A patent/UY25876A1/es unknown
- 1999-12-22 JP JP36452099A patent/JP3415085B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-22 CA CA002292921A patent/CA2292921C/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-22 RU RU99127329/04A patent/RU2179969C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-12-23 TR TR1999/03310A patent/TR199903310A3/tr unknown
- 1999-12-23 PL PL99337419A patent/PL337419A1/xx not_active Application Discontinuation
- 1999-12-23 CN CNB991277953A patent/CN1167670C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-12-23 BR BR9905974-6A patent/BR9905974A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-12-23 YU YU69699A patent/YU69699A/sh unknown
- 1999-12-23 TW TW088122774A patent/TWI221834B/zh not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Helal | Metatarsal osteotomy for metatarsalgia | |
| Mann et al. | Arthrodesis of the first metatarsophalangeal joint for hallux valgus in rheumatoid arthritis. | |
| AU701328B2 (en) | Water-based topical cream containing nitroglycerin; method of preparation and use thereof | |
| RU99127329A (ru) | Арилкарбоновая кислота и тетразоловые производные | |
| Fabrin et al. | Arthrodesis with external fixation in the unstable or misaligned Charcot ankle in patients with diabetes mellitus | |
| RU2002125671A (ru) | НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ МАЛОНОВОЙ КИСЛОТЫ, СПОСОБЫ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ, ИХ ПРИМЕНЕНИЕ В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРА АКТИВНОСТИ ФАКТОРА Xa И СОДЕРЖАЩИЕ ИХ ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЕ КОМПОЗИЦИИ | |
| Sizer et al. | Digital amputations in diabetic patients | |
| WO1999052528A1 (en) | Pharmaceutical preparations containing hydrosoluble ketoprofen salts and their application | |
| Stubbs et al. | Anatrophic nephrolithotomy in the solitary kidney | |
| Ippolito et al. | Resection of elbow ossification and continuous passive motion in postcomatose patients | |
| JP4852229B2 (ja) | 便秘の処置用のプロスタグランジンアナログを含む用量単位 | |
| MARTINI et al. | Treatment of chronic osteomyelitis of the calcaneus by resection of the calcaneus: a report of twenty cases | |
| HU202754B (en) | Process for producing flavoxate derivatives and pharmaceutical compositions containing them as active components | |
| Attinger et al. | Maximizing length and optimizing biomechanics in foot amputations by avoiding cookbook recipes for amputation | |
| EA011309B1 (ru) | Составы для ослабления боли, содержащие целекоксиб | |
| Singer | Surgical treatment of mal perforans | |
| Gamm | Arteriovenous fistula | |
| RU2704471C1 (ru) | Способ лечения гнойно-некротических процессов пальцев стопы при синдроме диабетической стопы | |
| Schwabegger et al. | Combined fasciocutaneous abductor hallucis-medialis pedis transposition flap for defect coverage of the medial ankle | |
| Bertelsen et al. | Primary results of treatment of fracture of the os calcis by “foot-free walking bandage” and early movement | |
| SU1438733A1 (ru) | Способ артериализации вен стопы | |
| SU1597182A1 (ru) | Способ уменьшени зыка | |
| Colt | The modern treatment of varicose veins: the history of its evolution | |
| Jacobs et al. | Treatment of the diabetic foot with exposed os calcis | |
| TERLETSKYI et al. | Successful treatment of multiple chronic leg wounds |