JPS5832859A - Ｎ，ｎ−ジメチルカルバミン酸ベンジルエステル誘導体 - Google Patents
Ｎ，ｎ−ジメチルカルバミン酸ベンジルエステル誘導体Info
- Publication number
- JPS5832859A JPS5832859A JP13091981A JP13091981A JPS5832859A JP S5832859 A JPS5832859 A JP S5832859A JP 13091981 A JP13091981 A JP 13091981A JP 13091981 A JP13091981 A JP 13091981A JP S5832859 A JPS5832859 A JP S5832859A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- benzyl ester
- acid benzyl
- ester derivative
- dimethylcarbamic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、抗けいれん作用を有する新規で有用なＮ、Ｎ
−ジメチルカルバミン酸ベンジルエステル誘導体に関す
る。
−ジメチルカルバミン酸ベンジルエステル誘導体に関す
る。
更に詳しくは、下記一般式
（式中Ｒはハロゲン原子、直鎖又は分枝を持つ低級アル
キル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、フエ
ノギシ基、ベメチルオキシ基。
キル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、フエ
ノギシ基、ベメチルオキシ基。
トリハロメチル基、ニトロ基、シアン基、アミン基、ジ
メチルアミノ基又はジメチルアミノカルボキシ基を意味
し、そのベンゼン環への結合位置はメタ位又はパラ位で
ある。） で表わされるＮ、Ｎ−ジメチルカルバミン酸ベンジルエ
ステル誘導体に関する。
メチルアミノ基又はジメチルアミノカルボキシ基を意味
し、そのベンゼン環への結合位置はメタ位又はパラ位で
ある。） で表わされるＮ、Ｎ−ジメチルカルバミン酸ベンジルエ
ステル誘導体に関する。
本発明化合物〔１〕は下記一般式
（式中Ｒは前掲と同じものを意味する。）で表わされる
ベンジルアルコール誘導体とＮ、Ｎ−ジメチルカルバモ
イルハライド〔■〕、好ましくはＮ、Ｎ−ジメチルカル
バモイルクロライドとを反応させることにより製造する
ことができる。
ベンジルアルコール誘導体とＮ、Ｎ−ジメチルカルバモ
イルハライド〔■〕、好ましくはＮ、Ｎ−ジメチルカル
バモイルクロライドとを反応させることにより製造する
ことができる。
化合物〔■〕とハライド〔■〕の反応は、通常溶媒中で
行なわれる。溶媒としては、ベンゼン。
行なわれる。溶媒としては、ベンゼン。
トルエン、ピリジン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類が挙げられ
る。
ーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類が挙げられ
る。
本反応は脱ハロゲン化水素剤としての塩基性物質の存在
下に行なうのが好１しく、塩基性物質としては、例えば
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸アルカ
リ、苛性ソーダ、苛性カリ等の苛性アルカリ、水素化ナ
トリウム又はトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられ
る。これらの塩基は溶媒と適当な組み合わせで用いられ
る。又ピリジンの様々塩基性溶媒を用いて脱ハロゲン化
水素剤と兼ねさせることもできる。反応温度は特に限定
されないが、好ましくは反応溶媒の沸点附近１あ杭
、、、５本発明化合物〔１〕をゴマ油
に溶解し、マウスの腹腔内に投与し、１５分後に小動物
電気刺激装置（ＵＧＯＴ３ＡＳＩＬＥ ＥＣＴ ＵＮＩ
Ｔ ）を用いて薬物を投与した動物の角膜に電気刺激（
５０ｍＡ 、 ０．２ ｓｅｃ ）を与えた時、生ずる
強直性伸展けいれんの消失を指標としたときに、優れた
抗けいれん作用を示し、゛本発明化合物〔ｌ〕は、例え
ば抗てんかん剤として有用である。上記の実験で示され
た本発明化合物［，１］のマウスにおける抗最大電撃け
いれん作用（抗ＭＥＳ作用）を、リッチフィールド・ウ
イルコクノン法により求めたＥＤｓｏ値で表Ｉに示しだ
。
下に行なうのが好１しく、塩基性物質としては、例えば
炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸アルカ
リ、苛性ソーダ、苛性カリ等の苛性アルカリ、水素化ナ
トリウム又はトリエチルアミン等の有機塩基が挙げられ
る。これらの塩基は溶媒と適当な組み合わせで用いられ
る。又ピリジンの様々塩基性溶媒を用いて脱ハロゲン化
水素剤と兼ねさせることもできる。反応温度は特に限定
されないが、好ましくは反応溶媒の沸点附近１あ杭
、、、５本発明化合物〔１〕をゴマ油
に溶解し、マウスの腹腔内に投与し、１５分後に小動物
電気刺激装置（ＵＧＯＴ３ＡＳＩＬＥ ＥＣＴ ＵＮＩ
Ｔ ）を用いて薬物を投与した動物の角膜に電気刺激（
５０ｍＡ 、 ０．２ ｓｅｃ ）を与えた時、生ずる
強直性伸展けいれんの消失を指標としたときに、優れた
抗けいれん作用を示し、゛本発明化合物〔ｌ〕は、例え
ば抗てんかん剤として有用である。上記の実験で示され
た本発明化合物［，１］のマウスにおける抗最大電撃け
いれん作用（抗ＭＥＳ作用）を、リッチフィールド・ウ
イルコクノン法により求めたＥＤｓｏ値で表Ｉに示しだ
。
（以 下 余 白）
１″１
１
３−
表Ｉ 抗ＭＥＳ作用（マウス）
４−
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
なお、化合物の同定は元素分析値。
マス番スペクトル、 ＩＲスペクトルｊＮＭＲスペクト
ル等により行なった。
ル等により行なった。
実施例１゜
ｐ−メチルベンジルＮ、Ｎ−ジメチルカルバメート：
ｐ−メチルベンジルアルコール３．０ｐとジメチルカル
バモイルクロライド２６ｙを無水ピリジ７９３時間加熱
攪拌する。反応抜水水中に注ぎ、５係塩酸を加え、ベン
ゼンで抽出する。ベンゼン層を水洗後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を留去する。残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィーで精製し、油状の目的物３．４ｙを得
た。
バモイルクロライド２６ｙを無水ピリジ７９３時間加熱
攪拌する。反応抜水水中に注ぎ、５係塩酸を加え、ベン
ゼンで抽出する。ベンゼン層を水洗後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥し、溶媒を留去する。残渣をシリカゲルク
ロマトグラフィーで精製し、油状の目的物３．４ｙを得
た。
Ｍａｓｓ （ｍ／ｅ ： Ｍ＋） １９３実施
例２ ｐ−ベンジルオキシペンチルＮ、Ｎ−ジメチル力ルバメ
ート： ｐ−ベンジルオキシベンジルアルコール３．７ｙとジメ
チルカルバモイルクロライド５．５２を無水ベンゼン中
はぼ当量の水素化ナトリウムの存在下１時間加熱攪拌す
る。反応終了後、水洗しベンゼン層を乾燥後、溶媒を留
去し残漬をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目
的物２．１２を得た。
例２ ｐ−ベンジルオキシペンチルＮ、Ｎ−ジメチル力ルバメ
ート： ｐ−ベンジルオキシベンジルアルコール３．７ｙとジメ
チルカルバモイルクロライド５．５２を無水ベンゼン中
はぼ当量の水素化ナトリウムの存在下１時間加熱攪拌す
る。反応終了後、水洗しベンゼン層を乾燥後、溶媒を留
去し残漬をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、目
的物２．１２を得た。
ｍ９４０℃、 Ｍａｓｓ（Ｉｖ’ｅ） ２８５実施例３
゜ 実施例１〜２と同様に反応・処理して表Ｈの化合物を得
た。
゜ 実施例１〜２と同様に反応・処理して表Ｈの化合物を得
た。
０以 １ 余 白）
特許出願人 大日本製薬株式会社
代理人 坪井有四部
７−
第１頁の続き
０発 明 者 田中光世
神戸市東灘区本山北町４丁目１９
番１号神戸女子薬科大学内
８−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式 （式中Ｒはハロゲン原子、直鎖或いは分枝を持つ低級ア
ルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキルチオ基、フ
ェノキシ基、ベンジルオキシ基。 トリハロメチル基、ニトロ基、シアン基、アミン基、ジ
メチルアミノ基又はジメチルアミノカルボキシ基を意味
し、そのベンゼン環への結合位置はメタ位又はパラ位で
ある。） で表わされるＮ、Ｎ−ジメチルカルバミン酸ベンジルエ
ステル誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13091981A JPS5832859A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | Ｎ，ｎ−ジメチルカルバミン酸ベンジルエステル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13091981A JPS5832859A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | Ｎ，ｎ−ジメチルカルバミン酸ベンジルエステル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5832859A true JPS5832859A (ja) | 1983-02-25 |
Family
ID=15045798
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13091981A Pending JPS5832859A (ja) | 1981-08-20 | 1981-08-20 | Ｎ，ｎ−ジメチルカルバミン酸ベンジルエステル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5832859A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1013639A1 (en) * | 1998-12-23 | 2000-06-28 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Aryl carboxylic acid and tetrazole derivatives comprising a carbamoyloxy unit |
| US7253318B2 (en) * | 2004-06-23 | 2007-08-07 | Hoffman-La Roche Inc. | Benzyloxy derivatives as MAOB inhibitors |
-
1981
- 1981-08-20 JP JP13091981A patent/JPS5832859A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1013639A1 (en) * | 1998-12-23 | 2000-06-28 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Aryl carboxylic acid and tetrazole derivatives comprising a carbamoyloxy unit |
| US6335459B1 (en) | 1998-12-23 | 2002-01-01 | Syntex (U.S.A.) Llc | Aryl carboxylic acid and aryl tetrazole derivatives as IP receptor modulators |
| SG90086A1 (en) * | 1998-12-23 | 2002-07-23 | Hoffmann La Roche | Aryl caboxylic acid and tetrazole derivatives |
| US7253318B2 (en) * | 2004-06-23 | 2007-08-07 | Hoffman-La Roche Inc. | Benzyloxy derivatives as MAOB inhibitors |
| JP2008503514A (ja) * | 2004-06-23 | 2008-02-07 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | 新規ｍａｏ−ｂインヒビター |
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