RU99120391A - Отверждаемые под действием радиации, цианоакрилатсодержащие композиции - Google Patents

Отверждаемые под действием радиации, цианоакрилатсодержащие композиции

Info

Publication number
RU99120391A
RU99120391A RU99120391/04A RU99120391A RU99120391A RU 99120391 A RU99120391 A RU 99120391A RU 99120391/04 A RU99120391/04 A RU 99120391/04A RU 99120391 A RU99120391 A RU 99120391A RU 99120391 A RU99120391 A RU 99120391A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
composition according
composition
integer
cyanoacrylate
group
Prior art date
Application number
RU99120391/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2207358C2 (ru
Inventor
Стан ВОЙЦЯК
Шаббир АТТАРВАЛА
Original Assignee
Локтайт Корпорейшн
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from US08/805,193 external-priority patent/US5922783A/en
Application filed by Локтайт Корпорейшн filed Critical Локтайт Корпорейшн
Publication of RU99120391A publication Critical patent/RU99120391A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2207358C2 publication Critical patent/RU2207358C2/ru

Links

Claims (32)

1. Композиция, включающая 2-цианоакрилатный компонент, металлоценовый компонент и фотоинициаторный компонент.
2. Композиция по п. 1, содержащая полимеризационно эффективное количество фотоинициаторного компонента для придания ей способности фотоотверждаться при воздействии на нее электромагнитного излучения.
3. Композиция по п. 1, где цианоакрилатный компонент содержит цианоакрилатный мономер, представленный формулой H2C=C(CN)-COOR, где R выбирают из группы, состоящей из C1-15-алкильных, алкоксиалкильных, циклоалкильных, алкенильных, аралкильных, арильных, аллильных и галогеналкильных групп.
4. Композиция по п. 1, где цианоакрилатный мономер выбирают из группы, состоящей из метилцианоакрилата, этил-2-цианоакрилата, пропилцианоакрилатов, бутилцианоакрилатов, октилцианоакрилатов, аллил-2-цианоакрилата, β-метоксиэтил-2-цианоакрилата и их комбинаций.
5. Композиция по п. 1, где цианоакрилатный мономер представляет собой этил-2-цианоакрилат.
6. Композиция по п. 1, где металлоценовый компонент представляет собой соединения следующей структуры:
Figure 00000001

где R1 и R2 могут присутствовать по меньшей мере по одному в каждом кольце, могут быть одинаковыми или разными и выбираются из Н; любого алкильного заместителя с линейной или разветвленной цепью, содержащего от 1 до 8 атомов углерода; ацетила; винила; аллила; гидроксила; карбоксила; -(СН2)n-ОН, где n может быть целым числом от 1 до 8; -(СН2)n-СООR3, где n может быть целым числом от 1 до 8 и R3 представляет H; Li; Na; любой алкильный заместитель линейного или разветвленного строения, содержащий от 1 до 8 атомов углерода; -(CH2)n', где n' может быть целым числом от 2 до 8; -(CH2)n-OR4, где n может быть целым числом от 1 до 8 и R4 представляет собой любой алкильный заместитель с линейной или разветвленной цепью, содержащей от 1 до 8 атомов углерода; и (СН2)n-N+(СН3)3Х-, где n может быть целым числом от 1 до 8 и Х представляет собой Сl-, Вr-, I-, ClO4 - и BF4 -;
Y1 и Y2 могут присутствовать или могут не присутствовать, но когда присутствует по меньшей мере по одному из них, они могут быть одинаковыми или разными и могут быть выбраны из Н, Сl-, Вr-, I-, циано, метокси, ацетила, гидрокси, нитро, триалкиламинов, триариламинов, триалкилфосфинов, трифениламина и тозила;
А и А' могут быть одинаковыми или разными и представляют собой С или N;
m и m' могут быть одинаковыми или разными и равны 1 или 2 и
Me выбирают из Fe, Ti, Ru, Co, Ni, Cr, Cu, Mn, Pd, Ag, Rh, Pt, Zr, Hf, Nb, V и Mo.
7. Композиция по п. 1, где металлоценовый компонент представляет собой соединения следующей структуры:
Figure 00000002

где R1 и R2 могут быть одинаковыми или разными и каждый выбирается из группы, состоящей из Н; любого алкильного заместителя с линейной или разветвленной цепью, содержащей от 1 до 8 атомов углерода; ацетила; винила; аллила; гидроксила; карбоксила; -(СН2)n-ОН, где п представляет собой целое число от 1 до 8; -(СН2)n-СООR3, где п представляет собой целое число от 1 до 8, и R3 может быть любым алкильным заместителем с линейной или разветвленной цепью, содержащей от 1 до 8 атомов углерода, Н, Li, Na или -(СН2)n', где n' является целым числом от 2 до 8; -(CH2)n-OR4, где n представляет собой целое число от 1 до 8 и R4 является любым алкильным заместителем с линейной или разветвленной цепью, содержащей от 1 до 8 атомов углерода; и (СН2)n-N+(СН3)3X-, где n представляет целое число от 1 до 8 и Х выбирают из группы, состоящей из Сl-, Вr-, I-, ClO4 - и BF4 -; и
Me выбирают из группы, состоящей из Fe, Ti, Ru, Co, Ni, Cr, Zr, Hf, Nb, V и Mo.
8. Композиция по п. 6, где Me выбирают из группы, состоящей из Ti, Cr, Сu, Мn, Аg, Zr, Hf и Мо.
9. Композиция по п. 1, где металлоценовый компонент представляет собой соединения следующей структуры:
Figure 00000003

где R1 и R2 могут присутствовать по меньшей мере по одному в каждом кольце, могут быть одинаковыми или разными и выбираются из Н; любого алкильного заместителя с линейной или разветвленной цепью, содержащей от 1 до 8 атомов углерода; ацетила; винила; аллила; гидроксила; карбоксила; -(СН2)n-ОН, где n является целым числом от 1 до 8; -(СН2)n-СООR3, где n представляет собой целое число от 1 до 8 и R3 выбирают из Н; Li; Na; любого алкильного заместителя с линейной или разветвленной цепью, содержащей от 1 до 8 атомов углерода; -(СН2)n', где n' является целым числом от 2 до 8; -(CH2)n-OR4, где n представляет собой целое число в диапазоне от 1 до 8 и R4 может быть любым алкильным заместителем с линейной или разветвленной цепью, содержащей от 1 до 8 атомов углерода; и (СН2)n-N+(СН3)3Х-, где n является целым числом от 1 до 8 и Х выбирают из Сl-, Вr-, I-, ClO4 - и BF4 -;
Y1 и Y2 могут присутствовать или могут не присутствовать, но когда присутствует по меньшей мере по одному из них, они могут быть одинаковыми или разными и могут быть выбраны из Н, Сl-, Вr-, I-, циано, метокси, ацетила, гидрокси, нитро, триалкиламинов, триариламинов, триалкилфосфинов, трифениламина и тозила;
А и А' могут быть одинаковыми или разными и представляют С или N;
m и m' могут быть одинаковыми или разными и равны 1 или 2 и
Ме выбирают из Fe, Ti, Ru, Co, Ni, Cr, Cu, Mn, Pd, Ag, Rh, Pt, Zr, Hf, Nb, V и Mo.
10. Композиция по п. 9, где R1 и R2, каждый, представляют Н; Y1 и Y2, каждый, представляют Сl; А и А', каждый, представляют N; m и m', каждый, равны 2; и Me представляет Ru.
11. Композиция по п. 1, где металлоцен выбирают из группы, состоящей из комплексов ферроценов с диарилфосфино-металлами, бисалкилферроценов и Me[CW3-CO-CH= C(O-)-CW'3] 2, где Me выбирают из Fe, Ti, Ru, Co, Ni, Cr, Cu, Mn, Pd, Ag, Rh, Pt, Zr, Hf, Nb, V и Mo и W и W' могут быть одинаковыми или разными и выбраны из Н и галогена.
12. Композиция по п. 1, где металлоценовый компонент выбирают из группы, состоящей из ферроценов, титаноценов и их производных и комбинаций.
13. Композиция, по п. 1, где металлоцен представляет собой ферроцен.
14. Композиция по п. 1, где фотоинициаторный компонент выбирают из группы, состоящей из 1-гидроксицикло-гексилфенилкетона, 2-метил-1-[4-(метилтио)фенил] -2-морфолино-пропан-1-она, бензофенона, 2-бензил-2-N,N-диметиламино-1-(4-морфолинофенил)-1-бутанона, 2,2-диметокси-2-фенилацетофенона, оксида бис(2,6-диметоксибензоил-2,4,4-триметилпентил)фосфина, 2-гидрокси-2-метил-1-фенилпропан-1-она, 2-гидрокси-2-метил-1-фенил-1-пропана, оксида 2,4,6-триметилбензоилдифенил-фосфина, оксида бис(2,4,6-триметилбензоил)фенилфосфина, 2-гидрокси-2-метил-1-фенилпропан-1-она, фотоинициаторов видимого света [синий], dl-камфорахинона, алкилпируватов, арилпируватов и их комбинаций.
15. Композиция по любому из пп. 1-14, где источник электромагнитного излучения выбирают из группы, состоящей из источника ультрафиолетового излучения, видимого света, электронного пучка, рентгеновского излучения, инфракрасного излучения и их комбинаций.
16. Композиция по любому из пп. 1-14, дополнительно включающая компонент, выбранный из группы, состоящей из агентов, модифицирующих вязкость, агентов, придающих прочность каучукам, агентов, придающих тиксотропность, термостабилизирующих агентов и их комбинаций.
17. Композиция по любому из пп. 1-14, в качестве клея, герметика или покрытия.
18. Способ полимеризации фотоотверждаемой композиции, предусматривающий использование композиции по одному из пп. 1-14 и 17 и воздействие на композицию электромагнитного излучения, эффективного для отверждения композиции.
19. Композиция по любому из пп. 1-14 и 17 в виде готовой формы из одной части.
20. Композиция по п. 2, где цианоакрилатный компонент представляет собой этил-2-цианоакрилат, который присутствует в количестве приблизительно 97,9 - 99,4 мас.% от общей массы композиции, металлоценовый компонент представляет собой ферроцен, который присутствует в количестве около 0,1 мас.% от общей массы композиции, и фотоинициаторный компонент представляет комбинацию оксида бис(2,6-диметоксибензоил-2,4,4-триметил)пентилфосфина и 2-гидрокси-2-метил-1-фенилпропан-1-она, которая присутствует в количестве приблизительно 0,5 - 2 мас.% от общей массы композиции.
21. Композиция по п. 2, где цианоакрилатный компонент представляет собой этил-2-цианоакрилат, который присутствует в количестве приблизительно 98,715 - 98,75 мас.% от общей массы композиции, и ВF3 в количестве приблизительно 0,04 - 0,075 мас. % от общей массы композиции, металлоценовый компонент представляет собой ферроцен, который присутствует в количестве около 0,02 мас. % от всей композиции, и фотоинициаторный компонент, представляющий комбинацию оксида бис(2,6-диметоксибензоил-2,4,4-триметил)пентилфосфина и 2-гидрокси-2-метил-1-фенилпропан-1-она, которая присутствует в количестве около 1,2 мас.% от общей массы композиции.
22. Продукт, образованный из композиции по любому из пп. 1-17 и 19-21 после воздействия на композицию электромагнитного излучения, эффективного для отверждения композиции.
23. Изделие, изготовленное с использованием композиции по любому из пп. 1-17 и 19-21, выбранное из группы, состоящей из игл, шприцов, ланцетов, устройств для подкожных инъекций, впрыскивателей, наборов устройств для сбора жидкостей организма, комплектов канюля/поршень, комплектов канюля/трубка, наборов трубок, наборов для внутривенного применения, наборов для доставки в организм и отбора из него жидкостей, аспирационных трубок, наркозных масок, масок для лица, хирургических масок, катетеров, применяемых при пластической хирургии сосудов, баллонных катетеров, дисководов, магнитных датчиков, картриджей-держателей для батареек, громкоговорителей, фазовых голограмм, линз и ювелирных изделий.
24. Композиция по любому из пп. 1-17 и 19-21 для изготовления изделия, выбранного из группы, состоящей из игл, шприцов, ланцетов, устройств для подкожных инъекций, впрыскивателей, наборов устройств для сбора жидкостей организма, комплектов канюля/поршень и комплектов канюля/трубка, наборов трубок, наборов для внутривенного применения, наборов для доставки в организм и отбора из него жидкостей, аспирационных трубок, наркозных масок, масок для лица и хирургических масок, катетеров, применяемых при пластической хирургии сосудов, и баллонных катетеров, дисководов, магнитных датчиков, картриджей-держателей для батареек, фазовых голограмм, линз и ювелирных изделий.
25. Композиция по любому из пп. 1-17 и 19-21 для ремонта изделия, выбранного из группы, состоящей из игл, шприцов, ланцетов, устройств для подкожных инъекций, впрыскивателей, наборов устройств для сбора жидкостей организма, комплектов канюля/поршень и комплектов канюля/трубка, наборов трубок, наборов для внутривенного применения, наборов для доставки в организм и отбора из него жидкостей, аспирационных трубок, наркозных масок, масок для лица и хирургических масок, катетеров, применяемых при пластической хирургии сосудов, и баллонных катетеров, дисководов, магнитных датчиков, картриджей-держателей для батареек, фазовых голограмм, линз и ювелирных изделий.
26. Композиция в виде одного элемента по п. 19 при сборке изделия, которое обычно может быть собрано нанесением на субстрат грунтовки с последующим нанесением клеящей композиции.
27. Композиция по пп. 16, 17 или 19, имеющая вязкость приблизительно 1 - 15 сПз.
28. Композиция по пп. 16, 17 или 19, имеющая вязкость приблизительно 100 - 300 сПз.
29. Композиция по пп. 16, 17 или 19, имеющая вязкость приблизительно 600 - 1000 сПз.
30. Композиция по п. 19 для использования при производстве изделий с использованием нанесения тампоном.
31. Композиция по п. 27 для использования в производстве изделий, имеющих формованные полимерные части, которые нужно склеить вместе.
32. Композиция по п. 28 для использования в производстве изделий, имеющих пористые субстраты и/или субстраты с зазором между ними больше, чем около 0,5 мил (12,7 мкм).
RU99120391/04A 1997-02-27 1998-02-26 Отверждаемая под действием излучения цианоакрилатная композиция, способ полимеризации фотоотверждаемой композиции и продукт, образованный из указанной композиции RU2207358C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US08/805,193 1997-02-27
US08/805,193 US5922783A (en) 1997-02-27 1997-02-27 Radiation-curable, cyanoacrylate-containing compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99120391A true RU99120391A (ru) 2001-07-20
RU2207358C2 RU2207358C2 (ru) 2003-06-27

Family

ID=25190907

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99120391/04A RU2207358C2 (ru) 1997-02-27 1998-02-26 Отверждаемая под действием излучения цианоакрилатная композиция, способ полимеризации фотоотверждаемой композиции и продукт, образованный из указанной композиции

Country Status (26)

Country Link
US (4) US5922783A (ru)
EP (1) EP0963420B1 (ru)
KR (1) KR100392739B1 (ru)
CN (1) CN1302081C (ru)
AR (1) AR011175A1 (ru)
AT (2) ATE360670T1 (ru)
AU (1) AU726757B2 (ru)
BR (1) BR9807804A (ru)
CA (1) CA2320114C (ru)
CH (1) CH689787A5 (ru)
CO (1) CO5040144A1 (ru)
CR (1) CR5749A (ru)
DE (2) DE19880965T1 (ru)
DK (1) DK199801384A (ru)
ES (2) ES2204202B1 (ru)
FI (1) FI982310A0 (ru)
GB (1) GB2331101B (ru)
ID (1) ID22231A (ru)
NO (1) NO994145L (ru)
NZ (1) NZ337905A (ru)
PT (1) PT963420E (ru)
RU (1) RU2207358C2 (ru)
SE (1) SE511995C2 (ru)
TW (1) TW458990B (ru)
WO (1) WO1998038260A1 (ru)
ZA (1) ZA981622B (ru)

Families Citing this family (54)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2870610A (en) * 1955-07-25 1959-01-27 Rca Corp Thermoelectric heat pumps
US5922783A (en) * 1997-02-27 1999-07-13 Loctite Corporation Radiation-curable, cyanoacrylate-containing compositions
US6238787B1 (en) * 1997-10-01 2001-05-29 Park-Ohio Industries Method of attaching a strip to a rubber molded part
US6127445A (en) * 1998-11-03 2000-10-03 The University Of Georgia Research Foundation, Inc. Substituted benzoylferrocene anionic photoinitiators
WO2001018068A1 (en) * 1999-09-09 2001-03-15 Loctite Corporation Radiation-curable, cyanoacrylate-containing compositions
US6734221B1 (en) 2000-09-08 2004-05-11 Loctite (R&D) Limited Radiation-curable, cyanoacrylate-containing compositions
US7291655B2 (en) * 2001-06-01 2007-11-06 Borealis Technology Oy Polymerisation method and device for carrying out a polymerisation method
US6555486B2 (en) * 2001-07-12 2003-04-29 Cool Shield, Inc. Thermally conductive silk-screenable interface material
US6896045B2 (en) * 2001-10-24 2005-05-24 Cool Shield, Inc. Structure and method of attaching a heat transfer part having a compressible interface
US6867241B2 (en) * 2002-01-31 2005-03-15 Henkel Corporation Radiation-curable, cyanoacrylate-containing compositions
WO2003065841A1 (en) * 2002-02-05 2003-08-14 Henkel Corporation Luminescing and/or fluorescing radiation-curable, cyanoacrylate-containing compositions
JP2003277422A (ja) * 2002-03-22 2003-10-02 Three Bond Co Ltd 光硬化性組成物
US7857748B2 (en) * 2003-01-15 2010-12-28 Syne Cor, Llc Photocurable endoprosthesis methods of manufacture
AU2003903254A0 (en) * 2003-06-27 2003-07-10 Invetech Pty Ltd Method and apparatus for sampling a fluid
US20050197421A1 (en) * 2004-03-03 2005-09-08 Loomis Gary L. Process for preparation of cyanoacrylate compositions
HUE029799T2 (en) * 2005-07-11 2017-04-28 Henkel IP & Holding GmbH Reinforced cyanoacrylate compositions
US7915319B2 (en) * 2005-12-19 2011-03-29 Henkel Corporation Visible light curing systems, methods for reducing health risks to individuals exposed to systems designed to cure curable compositions by exposure to radiation, methods for bonding substrates and visible light curing compositions
US20070163587A1 (en) * 2006-01-19 2007-07-19 Teibel Jeffrey L Oral respirator device and method for mask-free filtering of particulates from breathed air
US20080251195A1 (en) * 2007-04-10 2008-10-16 Abm Associates Llc Activated anaerobic adhesive and use thereof
DE102007017486B4 (de) * 2007-04-13 2009-03-05 Ekra Automatisierungssysteme Gmbh Asys Group Vorrichtung und Verfahren zum Bearbeiten von flächigen Substraten, wie zum Bedrucken von Leiterplatten oder dergleichen
US20090098081A1 (en) * 2007-10-12 2009-04-16 Macdonald John Gavin System for providing a method for applying a skin sealant having a phase change visual indicating component
US20090098073A1 (en) * 2007-10-12 2009-04-16 Macdonald John Gavin Phase change visual indicating composition
US20090123569A1 (en) * 2007-11-08 2009-05-14 Macdonald John Gavin Coverage indicating technology for skin sealants using tannates
GB2463065B (en) * 2008-09-01 2012-11-07 Loctite R & D Ltd Transferable curable non-liquid film on a release substrate
US20100264566A1 (en) * 2009-03-17 2010-10-21 Suss Microtec Inc Rapid fabrication of a microelectronic temporary support for inorganic substrates
WO2010146582A2 (en) * 2009-06-15 2010-12-23 Technion- Research And Development Foundation Ltd. Reinforced surgical adhesives and sealants and their in-situ application
US8662877B2 (en) 2010-10-29 2014-03-04 Karl von Kries System, method and apparatus for solar heated manufacturing
US8901198B2 (en) 2010-11-05 2014-12-02 Ppg Industries Ohio, Inc. UV-curable coating compositions, multi-component composite coatings, and related coated substrates
CN103732313B (zh) * 2011-06-16 2016-10-26 三菱丽阳株式会社 中空纤维膜组件的修补方法以及中空纤维膜组件
CN103205206B (zh) * 2012-01-16 2014-11-05 浙江久而久化学有限公司 一种磁材胶粘剂及其制备方法
EP2807224B1 (en) 2012-01-23 2020-05-13 Henkel IP & Holding GmbH Two-part, cyanoacrylate/free radically curable adhesive systems
KR20150003395A (ko) * 2012-05-07 2015-01-08 벡톤 디킨슨 프랑스 의료 용기용 윤활제 코팅
DE102014102455A1 (de) * 2014-02-25 2015-08-27 Seho Systemtechnik Gmbh Verfahren zum Polymerisieren von einem Kunstharz
CN103980397B (zh) * 2014-04-30 2016-02-24 中国科学院化学研究所 一种3d打印用组合物及其配制和使用方法以及制品
WO2016039129A1 (ja) * 2014-09-11 2016-03-17 ヘレウス株式会社 硬化した光硬化性樹脂組成物の製造方法及び装置
WO2016059952A1 (ja) * 2014-10-15 2016-04-21 東亞合成株式会社 磁性を有する2-シアノアクリレート系組成物
EP3124509A1 (en) 2015-07-31 2017-02-01 Afinitica Technologies, S. L. Fast light curing cyanoacrylate compositions
GB2544272B (en) * 2015-11-06 2020-02-19 Henkel IP & Holding GmbH Cyanoacrylate compositions
GB2544101B (en) * 2015-11-06 2020-07-15 Henkel IP & Holding GmbH Rubber toughened cyanoacrylate compositions and uses thereof
CN105542527A (zh) * 2015-12-30 2016-05-04 曲少春 一种改进的防紫外线涂料及其制备方法
KR102282605B1 (ko) * 2016-03-01 2021-07-29 헨켈 아이피 앤드 홀딩 게엠베하 광경화성 전자 결핍 올레핀-함유 조성물
EP3573805B1 (en) 2017-01-25 2022-12-07 Afinitica Technologies, S.L. Set comprising a plug connectable led and a photocurable composition
WO2018138546A1 (en) 2017-01-25 2018-08-02 Afinitica Technologies, S. L. Article comprising a batteryless light source and a photocurable composition
US11528971B2 (en) * 2018-05-13 2022-12-20 Bob Michael Lansdorp Jewelry image projection and method
US11028294B2 (en) 2018-08-10 2021-06-08 International Business Machines Corporation Armonk, New York Acrylate-cyanoacrylate monomers
DE102019108583B4 (de) * 2019-04-02 2023-02-09 Gerresheimer Regensburg Gmbh Verfahren zum Verbinden eines ersten Bauteils mit einem zweiten Bauteil
KR20210136134A (ko) * 2019-04-04 2021-11-16 헨켈 아이피 앤드 홀딩 게엠베하 가요성 광경화성 시아노아크릴레이트 조성물
US20220287697A1 (en) * 2019-08-20 2022-09-15 Holistick Medical Medical implant and delivery device for a medical implant
WO2021202138A1 (en) 2020-03-31 2021-10-07 Dymax Corporation Hybrid light-curing composition
EP3960151A1 (en) 2020-08-27 2022-03-02 Cuantum Medical Cosmetics, S.L. Photocurable cyanoacrylate composition with controlled exotherm
EP4029675B1 (en) * 2021-01-19 2024-05-29 Bostik SA 3d-printing methods and systems
US11891496B2 (en) 2021-03-05 2024-02-06 H.B. Fuller Company Cyanoacrylate composition with hazardless stabilizer
CN113521375A (zh) * 2021-06-30 2021-10-22 东莞市瞬力新材料科技有限公司 一种光固化皮肤伤口粘合剂
EP4194523A1 (en) 2021-12-07 2023-06-14 Cuantum Medical Cosmetics, S.L. Cyanoacrylate adhesive composition

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3702812A (en) 1971-12-23 1972-11-14 Scm Corp Photopolymerization catalyst comprising ferrocene and an active halogen-containing compound
US3717558A (en) 1972-03-30 1973-02-20 Scm Corp Photopolymerization catalyst comprising a metallocene and an active halogen-containing compound
US3855040A (en) * 1972-07-03 1974-12-17 Loctite Corp Anaerobic compositions
IE45111B1 (en) * 1976-07-14 1982-06-30 Loctite Ltd Cyanoacrylate adhesive paste compositions
IE45626B1 (en) * 1976-07-14 1982-10-20 Loctite Ltd Filled cyanoacrylate adhesive compositions
DE2909994A1 (de) * 1979-03-14 1980-10-02 Basf Ag Acylphosphinoxidverbindungen, ihre herstellung und verwendung
JPS56135455A (en) 1980-03-27 1981-10-22 Toagosei Chem Ind Co Ltd Novel 2-cyanoacrylate and curable composition
IE51863B1 (en) * 1980-08-28 1987-04-15 Loctite Corp Additive for cyanoacrylate adhesives
US4440910A (en) * 1982-01-18 1984-04-03 Loctite Corporation Toughened cyanoacrylates containing elastomeric rubbers
US4533446A (en) * 1983-07-20 1985-08-06 Loctite (Ireland) Ltd. Radiation-activatable anaerobic adhesive composition
USRE32889E (en) * 1983-08-31 1989-03-14 Loctite Corporation Thixotropic cyanoacrylate compositions
US4525232A (en) * 1984-04-16 1985-06-25 Loctite (Ireland) Ltd. Polymerizable acrylic compositions having vinyl ether additive
DE3443221A1 (de) * 1984-11-27 1986-06-05 ESPE Fabrik pharmazeutischer Präparate GmbH, 8031 Seefeld Bisacylphosphinoxide, ihre herstellung und verwendung
DE3601518A1 (de) * 1985-01-18 1986-07-24 Toagosei Chemical Industrial Co., Ltd., Tokio/Tokyo Primer
US4707432A (en) * 1985-09-23 1987-11-17 Ciba-Geigy Corporation Ferrocenium/alpha-cleavage photoinitiator systems for free radical polymerizable compositions
US4977511A (en) 1985-11-20 1990-12-11 The Mead Corporation Photosensitive materials containing ionic dye compound as initiators
US5035621A (en) 1985-11-20 1991-07-30 Mead Corporation Method of dental treatment
US4937159A (en) 1985-11-20 1990-06-26 The Mead Corporation Photosensitive materials and compositions containing ionic dye compounds as initiators and thiols as autooxidizers
US4690957A (en) * 1986-02-27 1987-09-01 Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha Ultra-violet ray curing type resin composition
US5300380A (en) 1986-08-06 1994-04-05 Ciba-Geigy Corporation Process for the production of relief structures using a negative photoresist based on polyphenols and epoxy compounds or vinyl ethers
AU8155887A (en) 1986-10-14 1988-05-06 Loctite Corporation Visible light curable free radical compositions containing pi-arene metal complexes
EP0278685A3 (en) * 1987-02-06 1989-08-02 The Standard Oil Company Polymer laminates employing photocurable adhesives and process for bonding fluoropolymers to substrates
US4992572A (en) 1987-10-26 1991-02-12 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of organometallic compounds
US5247107A (en) 1987-10-26 1993-09-21 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of organometallic compounds
DE3832032A1 (de) 1988-09-21 1990-03-22 Hoechst Ag Photopolymerisierbares gemisch und daraus hergestelltes aufzeichnungsmaterial
US5047568A (en) 1988-11-18 1991-09-10 International Business Machines Corporation Sulfonium salts and use and preparation thereof
DE69009837T2 (de) * 1989-04-19 1994-10-13 Nat Starch Chem Invest Klebstoff-/Dichtungsmittel-Zusammensetzung und Verfahren zu ihrer Anwendung.
US5395913A (en) * 1990-03-09 1995-03-07 Rutgerswerke Ag Polymerizable epoxide mixtures and process using Lewis base complexes
RU2091385C1 (ru) * 1991-09-23 1997-09-27 Циба-Гейги АГ Бисацилфосфиноксиды, состав и способ нанесения покрытий
US5198402A (en) 1991-10-18 1993-03-30 Hitachi Chemical Company Ltd. Aryl triflate compound, radiologically acid producing agent, radiologically acid producing agent system, and radiosensitive composition
US5652280A (en) 1991-11-12 1997-07-29 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Anionic photoinitiation
WO1993010483A1 (en) * 1991-11-12 1993-05-27 University Of Georgia Research Foundation, Inc. Anionic photoinitiation
US5824180A (en) * 1995-10-19 1998-10-20 Three Bond Co., Ltd. Method of bonding or decorating artificial nail
TW369554B (en) * 1995-10-19 1999-09-11 Three Bond Co Ltd Photocurable composition
EP0883653A1 (en) * 1996-04-05 1998-12-16 Minnesota Mining And Manufacturing Company Visible light polymerizable composition
US5846685A (en) 1997-01-31 1998-12-08 Kodak Polychrome Graphics, Llc Radiation sensitive diazo sulfo-acrylic adducts and method for producing a printing plate
US5922783A (en) * 1997-02-27 1999-07-13 Loctite Corporation Radiation-curable, cyanoacrylate-containing compositions

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU99120391A (ru) Отверждаемые под действием радиации, цианоакрилатсодержащие композиции
CA2320114A1 (en) Radiation-curable, cyanoacrylate-containing compositions
WO1998038260A9 (en) Radiation-curable, cyanoacrylate-containing compositions
CN104114142B (zh) 单组分自粘合牙科组合物、其制备和使用方法
US20030162857A1 (en) Radiation-curable, cyanoacrylate-containing compositions
JP6353923B2 (ja) 生体物質非接着性材料、硬化性組成物、これらを用いた人工器官および医療器具
Antonucci et al. New initiator systems for dental resins based on ascorbic acid
JP6529428B2 (ja) ポリアリールエーテルケトン樹脂材料用接着性組成物
EP0706785A1 (en) Pretreated plastic dental appliances and methods
NL8702561A (nl) Kleefmiddelpreparaten.
WO2019078027A1 (ja) 硬化性組成物、膜、硬化物、医療用部材
JP5071606B2 (ja) α−シアノアクリレート含有光硬化性樹脂組成物
JP6872629B2 (ja) 硬化性組成物、膜、硬化物、医療用部材
WO2019078056A1 (ja) 硬化性組成物、膜、硬化物、医療用部材
AU2014240240B2 (en) Adhesive composition for soft tissue, adhesive composition for covering wounds, or wound covering agent composition
TH30311A (th) องค์ประกอบที่มีไซยาโนอะคริเลทประกอบอยู่ซึ่งสามารถอบบ่มได้ด้วยการฉายรังสี
EP0078994B1 (de) Organo-Borverbindungen enthaltende Stoffgemische, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
TH47071B (th) องค์ประกอบที่มีไซยาโนอะคริเลทประกอบอยู่ซึ่งสามารถอบบ่มได้ด้วยการฉายรังสี
JP3429390B2 (ja) 軟性眼内レンズ
DE29824332U1 (de) Strahlungshärtbare Cyanoacrylat-enthaltende Zusammensetzung
JPS63286484A (ja) 光硬化性接着剤
JPH02129146A (ja) 1,3−ビス(2−ヒドロキシヘキサフルオロイソプロピル)4−フルオロベンゼンのジアクリレートまたはジメタクリレートおよびこれらを成分とする高分子材料および光硬化性歯科用レジン組成物
DE1620907A1 (de) Photopolymerisation von Vinylverbindungen