RU99120095A - Способ получения станоловых эфиров - Google Patents

Способ получения станоловых эфиров

Info

Publication number
RU99120095A
RU99120095A RU99120095/04A RU99120095A RU99120095A RU 99120095 A RU99120095 A RU 99120095A RU 99120095/04 A RU99120095/04 A RU 99120095/04A RU 99120095 A RU99120095 A RU 99120095A RU 99120095 A RU99120095 A RU 99120095A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
transesterification
hydrogenation
solvent
catalyst
reagent
Prior art date
Application number
RU99120095/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2178795C2 (ru
Inventor
Яри ЭКБЛОМ
Original Assignee
Райсио Бенекол Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from FI970802A external-priority patent/FI107538B/fi
Application filed by Райсио Бенекол Лтд. filed Critical Райсио Бенекол Лтд.
Publication of RU99120095A publication Critical patent/RU99120095A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2178795C2 publication Critical patent/RU2178795C2/ru

Links

Claims (13)

1. Способ получения станоловых эфиров путем гидрирования, по меньшей мере, одного стерола в растворителе и при повышенной температуре в присутствии катализатора гидрирования с образованием, соответственно, по меньшей мере, одного станола, с последующим удалением катализатора гидрирования из полученного реакционного раствора, с последующим проведением процесса переэтерификации, по меньшей мере, одного указанного станола с эфиром, содержащим более низший алкил, при повышенной температуре и в присутствии катализатора переэтерификации, и последующей очисткой полученного таким образом станолового эфира или композиции станоловых эфиров, отличающийся тем, что растворитель для процесса гидрирования оставляют в реакционном растворе, из которого удален катализатор гидрирования, при этом растворитель для процесса гидрирования а) по меньшей мере, частично заменяют реагентом переэтерификации и/или б) используют в качестве растворителя также для процесса переэтерификации и, предпочтительно, одновременно в качестве реагента процесса переэтерификации.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве реагента процесса переэтерификации и, по возможности, в качестве растворителя для процесса гидрирования используют метиловый эфир жирной кислоты, полученный из растительного масла.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что растворитель для процесса гидрирования является более низкокипящим, чем реагент процесса переэтерификации и его удаляют путем фракционной дистилляции из реакционного раствора, в который при этом или ранее добавляют реагент процесса переэтерификации.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что в качестве растворителя для процесса гидрирования используют метиловый эфир кокосовой жирной кислоты, а в качестве реагента в процессе переэтерификации - метиловый эфир жирной кислоты рапсового масла.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве растворителя для процесса гидрирования и одновременно в качестве растворителя для процесса переэтерификации используют спирт или высококипящий алифатический углеводород, свободный от ароматических соединений.
6. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что в качестве катализатора гидрирования используют катализатор, содержащий благородный металл, предпочтительно палладий на угле или на органическом полимерном соединении.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что катализатор гидрирования используют в количестве 0,1-2 мас.% активного компонента стерола, подлежащего гидрированию.
8. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что процесс гидрирования проводят при температуре не выше около 120oС и катализатор гидрирования удаляют из реакционного раствора, предпочтительно путем фильтрования.
9. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что в качестве катализатора переэтерификации используют алкоголят щелочного металла, предпочтительно метилат или этилат натрия.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что катализатор переэтерификации используют в количестве 0,1-1 мас.% реакционного раствора.
11. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что процесс переэтерификации проводят при 100-130oС и при использовании стехиометрического избытка реагента процесса переэтерификации относительно станола или композиции станолов.
12. Способ по любому из изложенных выше пунктов, отличающийся тем, что композиция стеролов, подлежащая гидрированию, состоит, в основном, из ситостерола и, дополнительно, из кампестерола и, возможно, стигмастерола.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что композицию стеролов, подлежащую гидрированию, получают на основе таллового или растительного масла.
RU99120095/04A 1997-02-26 1998-02-25 Способ получения станоловых эфиров RU2178795C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FI970802 1997-02-26
FI970802A FI107538B (fi) 1997-02-26 1997-02-26 Menetelmä stanoliesterien valmistamiseksi

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU99120095A true RU99120095A (ru) 2001-07-27
RU2178795C2 RU2178795C2 (ru) 2002-01-27

Family

ID=8548283

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU99120095/04A RU2178795C2 (ru) 1997-02-26 1998-02-25 Способ получения станоловых эфиров

Country Status (10)

Country Link
US (2) US20020045773A1 (ru)
EP (1) EP0975656B1 (ru)
JP (1) JP4368949B2 (ru)
AT (1) ATE217320T1 (ru)
AU (1) AU6101798A (ru)
CA (1) CA2280081C (ru)
DE (1) DE69805295T2 (ru)
FI (1) FI107538B (ru)
RU (1) RU2178795C2 (ru)
WO (1) WO1998038206A1 (ru)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1999048907A1 (de) * 1998-03-23 1999-09-30 Cognis Deutschland Gmbh Verfahren zur herstellung von stanolen
CA2267929A1 (en) * 1999-04-06 2000-10-06 B.C. Chemicals Ltd. Preparation of saturated phytosterols
US6413571B1 (en) * 1999-10-21 2002-07-02 The Board Of Regents For Oklahoma State University Sterol esters of conjugated linoleic acids and process for their production
JP3774110B2 (ja) 2000-07-19 2006-05-10 花王株式会社 食用油脂及びその製造法
JP4212278B2 (ja) * 2001-03-01 2009-01-21 日本たばこ産業株式会社 移植片拒絶反応抑制剤
GB2372990B (en) * 2001-03-09 2003-01-22 Diarmaid Joseph Long A process for the manufacture of sterol esters
US20060233863A1 (en) * 2003-02-10 2006-10-19 Enzymotec Ltd. Oils enriched with diacylglycerols and phytosterol esters and unit dosage forms thereof for use in therapy
EP1776159A1 (en) * 2004-08-09 2007-04-25 Enzymotec Ltd. Food products for diabetics
JP5118965B2 (ja) 2004-08-10 2013-01-16 エンジモテック リミテッド 植物成分を必要とする治療方法
US20070031571A1 (en) * 2005-08-03 2007-02-08 Peter Cremer North America, Lp Phytosterol esters
US20070148311A1 (en) * 2005-12-22 2007-06-28 Bunge Oils, Inc. Phytosterol esterification product and method of make same
EP1815745A1 (en) 2006-02-03 2007-08-08 Friesland Brands B.V. Cholesterol-lowering dairy products and methods for their preparation
JP5294881B2 (ja) * 2006-03-08 2013-09-18 コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング ステロール含有粉末
DE102006041302A1 (de) * 2006-03-08 2007-09-13 Cognis Ip Management Gmbh Sterolester mit kurzkettigen Fettsäuren
US8524928B2 (en) * 2008-07-25 2013-09-03 Raisio Nutrition Ltd. Hydrogenation process

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5745199A (en) * 1980-09-01 1982-03-13 Nisshin Oil Mills Ltd:The Esterification product and cosmetic or external use preparation containing the same
JP2708633B2 (ja) * 1991-05-03 1998-02-04 ライシオン テータート オサケユイチア アクティエボラーグ 血清における高コレステロールレベルを低めるための物質及びその物質を調製するための方法
US6492538B1 (en) * 1996-07-05 2002-12-10 Lipton, Division Of Conopco, Inc. Method of manufacturing a sterol ester mixture
FI107015B (fi) * 1996-08-09 2001-05-31 Raisio Benecol Oy Kasvistanolirasvahappoestereiden seos ja sen käyttö sekä elintarvike
EP1298194B1 (en) 1997-08-22 2006-10-04 Unilever N.V. Stanol comprising compositions

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU99120095A (ru) Способ получения станоловых эфиров
CN101104584B (zh) 用于甘油三酯酯交换的方法
JPH08500598A (ja) トコフェロールおよびステロールの回収
JP2971962B2 (ja) ジグリセリドに富む油脂の脱臭工程における不均化反応を抑制する方法
JP4368949B2 (ja) スタノールエステルの製造方法
CA2369977C (en) Method for producing phytosterols from reduced quantities of methanol by crystallization
US6956125B2 (en) Processes for producing sterols from fatty acid production residues
JP2002515861A (ja) トコフェロールの回収
DK1056767T3 (da) Fremgangsmåde til fremstilling af phytosteroler fra talloliebeg
US8624073B1 (en) Homogeneous catalysts for biodiesel production
JPWO2006016492A1 (ja) バイオディーゼル燃料用組成物の製造方法およびバイオディーゼル燃料製造装置
US6979743B1 (en) Processes for preparing phytosterols and substantially citrostadienol-free phytosterols prepared thereby
US6762312B1 (en) Process for purification of phytosterol from fatty acids and their esters
EP4034619A1 (en) Process for the production and purification of sterols
EP4034620A1 (en) Process for the production of sterols and/or tocopherols with recovery of by-products
JP2010013511A (ja) バイオディーゼル燃料及びその製造方法
JP2002241787A (ja) 脂肪酸低級アルキルエステルの製造法
CN104177467A (zh) 一种植物甾醇酯的高效合成及分离方法
CN101544928A (zh) 一种降低生物油料酸值的方法
US5917096A (en) Process for the preparation of β-caryophyllene alcohol
JP2001131199A (ja) 植物ステロールの製法
JPS57154181A (en) Preparation of concentrate of tocopherols