RU99120095A - Способ получения станоловых эфиров - Google Patents
Способ получения станоловых эфировInfo
- Publication number
- RU99120095A RU99120095A RU99120095/04A RU99120095A RU99120095A RU 99120095 A RU99120095 A RU 99120095A RU 99120095/04 A RU99120095/04 A RU 99120095/04A RU 99120095 A RU99120095 A RU 99120095A RU 99120095 A RU99120095 A RU 99120095A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- transesterification
- hydrogenation
- solvent
- catalyst
- reagent
- Prior art date
Links
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 14
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims 14
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 9
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 4
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 claims 4
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 claims 4
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 claims 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims 2
- KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N (-)-beta-Sitosterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@@H](C(C)C)CC)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 KZJWDPNRJALLNS-VPUBHVLGSA-N 0.000 claims 1
- SGNBVLSWZMBQTH-ZRUUVFCLSA-N 24-epicampesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@H](C)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 SGNBVLSWZMBQTH-ZRUUVFCLSA-N 0.000 claims 1
- SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N Campesterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@H](CC[C@H](C(C)C)C)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 SGNBVLSWZMBQTH-FGAXOLDCSA-N 0.000 claims 1
- 240000007170 Cocos nucifera Species 0.000 claims 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 claims 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 claims 1
- QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N Sodium ethoxide Chemical compound [Na+].CC[O-] QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940032091 Stigmasterol Drugs 0.000 claims 1
- HCXVJBMSMIARIN-MFBJGPNFSA-N Stigmasterol Natural products O[C@@H]1CC=2[C@@](C)([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@](C)([C@H]([C@@H](/C=C/[C@@H](C(C)C)CC)C)CC4)CC3)CC=2)CC1 HCXVJBMSMIARIN-MFBJGPNFSA-N 0.000 claims 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 235000000431 campesterol Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims 1
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 claims 1
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 235000015500 sitosterol Nutrition 0.000 claims 1
- 229950005143 sitosterol Drugs 0.000 claims 1
- HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N stigmasterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)/C=C/[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 HCXVJBMSMIARIN-PHZDYDNGSA-N 0.000 claims 1
- 235000016831 stigmasterol Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 claims 1
- KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N β-Sitosterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CC[C@@H](CC)C(C)C)[C@@]1(C)CC2 KZJWDPNRJALLNS-VJSFXXLFSA-N 0.000 claims 1
Claims (13)
1. Способ получения станоловых эфиров путем гидрирования, по меньшей мере, одного стерола в растворителе и при повышенной температуре в присутствии катализатора гидрирования с образованием, соответственно, по меньшей мере, одного станола, с последующим удалением катализатора гидрирования из полученного реакционного раствора, с последующим проведением процесса переэтерификации, по меньшей мере, одного указанного станола с эфиром, содержащим более низший алкил, при повышенной температуре и в присутствии катализатора переэтерификации, и последующей очисткой полученного таким образом станолового эфира или композиции станоловых эфиров, отличающийся тем, что растворитель для процесса гидрирования оставляют в реакционном растворе, из которого удален катализатор гидрирования, при этом растворитель для процесса гидрирования а) по меньшей мере, частично заменяют реагентом переэтерификации и/или б) используют в качестве растворителя также для процесса переэтерификации и, предпочтительно, одновременно в качестве реагента процесса переэтерификации.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве реагента процесса переэтерификации и, по возможности, в качестве растворителя для процесса гидрирования используют метиловый эфир жирной кислоты, полученный из растительного масла.
3. Способ по п.2, отличающийся тем, что растворитель для процесса гидрирования является более низкокипящим, чем реагент процесса переэтерификации и его удаляют путем фракционной дистилляции из реакционного раствора, в который при этом или ранее добавляют реагент процесса переэтерификации.
4. Способ по п.3, отличающийся тем, что в качестве растворителя для процесса гидрирования используют метиловый эфир кокосовой жирной кислоты, а в качестве реагента в процессе переэтерификации - метиловый эфир жирной кислоты рапсового масла.
5. Способ по п.1, отличающийся тем, что в качестве растворителя для процесса гидрирования и одновременно в качестве растворителя для процесса переэтерификации используют спирт или высококипящий алифатический углеводород, свободный от ароматических соединений.
6. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что в качестве катализатора гидрирования используют катализатор, содержащий благородный металл, предпочтительно палладий на угле или на органическом полимерном соединении.
7. Способ по п. 6, отличающийся тем, что катализатор гидрирования используют в количестве 0,1-2 мас.% активного компонента стерола, подлежащего гидрированию.
8. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что процесс гидрирования проводят при температуре не выше около 120oС и катализатор гидрирования удаляют из реакционного раствора, предпочтительно путем фильтрования.
9. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что в качестве катализатора переэтерификации используют алкоголят щелочного металла, предпочтительно метилат или этилат натрия.
10. Способ по п.9, отличающийся тем, что катализатор переэтерификации используют в количестве 0,1-1 мас.% реакционного раствора.
11. Способ по любому из предыдущих пунктов, отличающийся тем, что процесс переэтерификации проводят при 100-130oС и при использовании стехиометрического избытка реагента процесса переэтерификации относительно станола или композиции станолов.
12. Способ по любому из изложенных выше пунктов, отличающийся тем, что композиция стеролов, подлежащая гидрированию, состоит, в основном, из ситостерола и, дополнительно, из кампестерола и, возможно, стигмастерола.
13. Способ по п.12, отличающийся тем, что композицию стеролов, подлежащую гидрированию, получают на основе таллового или растительного масла.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FI970802 | 1997-02-26 | ||
FI970802A FI107538B (fi) | 1997-02-26 | 1997-02-26 | Menetelmä stanoliesterien valmistamiseksi |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU99120095A true RU99120095A (ru) | 2001-07-27 |
RU2178795C2 RU2178795C2 (ru) | 2002-01-27 |
Family
ID=8548283
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU99120095/04A RU2178795C2 (ru) | 1997-02-26 | 1998-02-25 | Способ получения станоловых эфиров |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US20020045773A1 (ru) |
EP (1) | EP0975656B1 (ru) |
JP (1) | JP4368949B2 (ru) |
AT (1) | ATE217320T1 (ru) |
AU (1) | AU6101798A (ru) |
CA (1) | CA2280081C (ru) |
DE (1) | DE69805295T2 (ru) |
FI (1) | FI107538B (ru) |
RU (1) | RU2178795C2 (ru) |
WO (1) | WO1998038206A1 (ru) |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1999048907A1 (de) * | 1998-03-23 | 1999-09-30 | Cognis Deutschland Gmbh | Verfahren zur herstellung von stanolen |
CA2267929A1 (en) * | 1999-04-06 | 2000-10-06 | B.C. Chemicals Ltd. | Preparation of saturated phytosterols |
US6413571B1 (en) * | 1999-10-21 | 2002-07-02 | The Board Of Regents For Oklahoma State University | Sterol esters of conjugated linoleic acids and process for their production |
JP3774110B2 (ja) | 2000-07-19 | 2006-05-10 | 花王株式会社 | 食用油脂及びその製造法 |
JP4212278B2 (ja) * | 2001-03-01 | 2009-01-21 | 日本たばこ産業株式会社 | 移植片拒絶反応抑制剤 |
GB2372990B (en) * | 2001-03-09 | 2003-01-22 | Diarmaid Joseph Long | A process for the manufacture of sterol esters |
US20060233863A1 (en) * | 2003-02-10 | 2006-10-19 | Enzymotec Ltd. | Oils enriched with diacylglycerols and phytosterol esters and unit dosage forms thereof for use in therapy |
EP1776159A1 (en) * | 2004-08-09 | 2007-04-25 | Enzymotec Ltd. | Food products for diabetics |
JP5118965B2 (ja) | 2004-08-10 | 2013-01-16 | エンジモテック リミテッド | 植物成分を必要とする治療方法 |
US20070031571A1 (en) * | 2005-08-03 | 2007-02-08 | Peter Cremer North America, Lp | Phytosterol esters |
US20070148311A1 (en) * | 2005-12-22 | 2007-06-28 | Bunge Oils, Inc. | Phytosterol esterification product and method of make same |
EP1815745A1 (en) | 2006-02-03 | 2007-08-08 | Friesland Brands B.V. | Cholesterol-lowering dairy products and methods for their preparation |
JP5294881B2 (ja) * | 2006-03-08 | 2013-09-18 | コグニス・アイピー・マネージメント・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | ステロール含有粉末 |
DE102006041302A1 (de) * | 2006-03-08 | 2007-09-13 | Cognis Ip Management Gmbh | Sterolester mit kurzkettigen Fettsäuren |
US8524928B2 (en) * | 2008-07-25 | 2013-09-03 | Raisio Nutrition Ltd. | Hydrogenation process |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5745199A (en) * | 1980-09-01 | 1982-03-13 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | Esterification product and cosmetic or external use preparation containing the same |
JP2708633B2 (ja) * | 1991-05-03 | 1998-02-04 | ライシオン テータート オサケユイチア アクティエボラーグ | 血清における高コレステロールレベルを低めるための物質及びその物質を調製するための方法 |
US6492538B1 (en) * | 1996-07-05 | 2002-12-10 | Lipton, Division Of Conopco, Inc. | Method of manufacturing a sterol ester mixture |
FI107015B (fi) * | 1996-08-09 | 2001-05-31 | Raisio Benecol Oy | Kasvistanolirasvahappoestereiden seos ja sen käyttö sekä elintarvike |
EP1298194B1 (en) | 1997-08-22 | 2006-10-04 | Unilever N.V. | Stanol comprising compositions |
-
1997
- 1997-02-26 FI FI970802A patent/FI107538B/fi not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-02-25 DE DE69805295T patent/DE69805295T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-25 AU AU61017/98A patent/AU6101798A/en not_active Abandoned
- 1998-02-25 JP JP53734698A patent/JP4368949B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-25 AT AT98905436T patent/ATE217320T1/de active
- 1998-02-25 CA CA002280081A patent/CA2280081C/en not_active Expired - Fee Related
- 1998-02-25 WO PCT/FI1998/000166 patent/WO1998038206A1/en active IP Right Grant
- 1998-02-25 EP EP98905436A patent/EP0975656B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-25 US US09/367,836 patent/US20020045773A1/en not_active Abandoned
- 1998-02-25 RU RU99120095/04A patent/RU2178795C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-09-05 US US10/234,138 patent/US6855837B2/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU99120095A (ru) | Способ получения станоловых эфиров | |
CN101104584B (zh) | 用于甘油三酯酯交换的方法 | |
JPH08500598A (ja) | トコフェロールおよびステロールの回収 | |
JP2971962B2 (ja) | ジグリセリドに富む油脂の脱臭工程における不均化反応を抑制する方法 | |
JP4368949B2 (ja) | スタノールエステルの製造方法 | |
CA2369977C (en) | Method for producing phytosterols from reduced quantities of methanol by crystallization | |
US6956125B2 (en) | Processes for producing sterols from fatty acid production residues | |
JP2002515861A (ja) | トコフェロールの回収 | |
DK1056767T3 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af phytosteroler fra talloliebeg | |
US8624073B1 (en) | Homogeneous catalysts for biodiesel production | |
JPWO2006016492A1 (ja) | バイオディーゼル燃料用組成物の製造方法およびバイオディーゼル燃料製造装置 | |
US6979743B1 (en) | Processes for preparing phytosterols and substantially citrostadienol-free phytosterols prepared thereby | |
US6762312B1 (en) | Process for purification of phytosterol from fatty acids and their esters | |
EP4034619A1 (en) | Process for the production and purification of sterols | |
EP4034620A1 (en) | Process for the production of sterols and/or tocopherols with recovery of by-products | |
JP2010013511A (ja) | バイオディーゼル燃料及びその製造方法 | |
JP2002241787A (ja) | 脂肪酸低級アルキルエステルの製造法 | |
CN104177467A (zh) | 一种植物甾醇酯的高效合成及分离方法 | |
CN101544928A (zh) | 一种降低生物油料酸值的方法 | |
US5917096A (en) | Process for the preparation of β-caryophyllene alcohol | |
JP2001131199A (ja) | 植物ステロールの製法 | |
JPS57154181A (en) | Preparation of concentrate of tocopherols |