RU99108985A - Способ получения смесей кремнийорганических олигосульфанов с высоким содержанием кремнийорганических дисульфанов - Google Patents
Способ получения смесей кремнийорганических олигосульфанов с высоким содержанием кремнийорганических дисульфановInfo
- Publication number
- RU99108985A RU99108985A RU99108985/04A RU99108985A RU99108985A RU 99108985 A RU99108985 A RU 99108985A RU 99108985/04 A RU99108985/04 A RU 99108985/04A RU 99108985 A RU99108985 A RU 99108985A RU 99108985 A RU99108985 A RU 99108985A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alk
- atoms
- silicon
- sulfur
- organic silicon
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 title 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 title 3
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 5
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims 2
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 1
- 241001331845 Equus asinus x caballus Species 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N dihydrogen disulfide Chemical compound SS BWGNESOTFCXPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
Claims (4)
1. Способ получения смесей кремнийорганических олигосульфанов с высоким содержанием дисульфанов общей формулы
Z-Alk-Sx-Alk-Z (I)
в которой Z представляет собой группировки
в которых R1 представляет собой линейную либо разветвленную алкильную группу с 1-6 С-атомами, циклоалкильный остаток с 5-8 С-атомами, бензильный остаток или не обязательно замещенный метилом, этилом либо хлором фенильный остаток, R2 представляет собой алкоксигруппу с линейной либо разветвленной углеродной цепью с 1-6 С-атомами или циклоалкоксигруппу с 5-8 С-атомами, феноксигруппу или бензилоксигруппу, причем R1 и R2 могут иметь соответственно идентичные или разные значения, Alk представляет собой двухвалентный насыщенный линейный либо разветвленный углеводородный остаток с 1-10 С-атомами или группу
при n = 1-4, и при х = 1,5-3, осуществляемый по двухстадийной реакции, отличающийся тем, что суспензии из высокодисперсного натрия подвергают взаимодействию с серой в количествах, соответствующих стехиометрии получаемого Na2Sx, в инертном органическом растворителе при температурах выше 98°С в атмосфере инертного газа, образующийся Na2Sx отфильтровывают, при необходимости промывают и сушат, этот Na2Sx частично либо полностью растворяют или суспендируют в инертном органическом растворителе, подвергают его взаимодействию с соединениями общей формулы (II)
Z-Alk-Hal (II),
в которой Z и Alk имеют указанные выше значения, a Hal обозначает атом хлора или брома, и выделяют требуемую смесь органосульфанов.
Z-Alk-Sx-Alk-Z (I)
в которой Z представляет собой группировки
в которых R1 представляет собой линейную либо разветвленную алкильную группу с 1-6 С-атомами, циклоалкильный остаток с 5-8 С-атомами, бензильный остаток или не обязательно замещенный метилом, этилом либо хлором фенильный остаток, R2 представляет собой алкоксигруппу с линейной либо разветвленной углеродной цепью с 1-6 С-атомами или циклоалкоксигруппу с 5-8 С-атомами, феноксигруппу или бензилоксигруппу, причем R1 и R2 могут иметь соответственно идентичные или разные значения, Alk представляет собой двухвалентный насыщенный линейный либо разветвленный углеводородный остаток с 1-10 С-атомами или группу
при n = 1-4, и при х = 1,5-3, осуществляемый по двухстадийной реакции, отличающийся тем, что суспензии из высокодисперсного натрия подвергают взаимодействию с серой в количествах, соответствующих стехиометрии получаемого Na2Sx, в инертном органическом растворителе при температурах выше 98°С в атмосфере инертного газа, образующийся Na2Sx отфильтровывают, при необходимости промывают и сушат, этот Na2Sx частично либо полностью растворяют или суспендируют в инертном органическом растворителе, подвергают его взаимодействию с соединениями общей формулы (II)
Z-Alk-Hal (II),
в которой Z и Alk имеют указанные выше значения, a Hal обозначает атом хлора или брома, и выделяют требуемую смесь органосульфанов.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что применяют органические растворители с температурой кипения выше 98°С, в которых сера по меньшей мере частично растворяется.
3. Способ по п. 1 или 2, отличающийся тем, что реакцию осуществляют под давлением.
4. Способ по пп. 1-3, отличающийся тем, что натрий и серу в виде суспензий в идентичных растворителях одновременно подают в цилиндрический реактор через расположенные в разных местах последнего патрубки.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19819373 | 1998-04-30 | ||
| DE19819373.4 | 1998-04-30 | ||
| DE19819373A DE19819373A1 (de) | 1998-04-30 | 1998-04-30 | Verfahren zur Herstellung von Gemischen von Organosiliciumoligosulfanen mit einem hohen Anteil an Organanosiliciumdisulfanen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99108985A true RU99108985A (ru) | 2001-02-27 |
| RU2212410C2 RU2212410C2 (ru) | 2003-09-20 |
Family
ID=7866314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99108985/04A RU2212410C2 (ru) | 1998-04-30 | 1999-04-29 | Способ получения смесей кремнийорганических олигосульфанов с высоким содержанием кремнийорганических дисульфанов |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6194595B1 (ru) |
| EP (1) | EP0955302B1 (ru) |
| JP (1) | JP4488450B2 (ru) |
| CN (1) | CN1172938C (ru) |
| AT (1) | ATE219090T1 (ru) |
| CA (1) | CA2270502A1 (ru) |
| DE (2) | DE19819373A1 (ru) |
| ES (1) | ES2178319T3 (ru) |
| PL (1) | PL332850A1 (ru) |
| RU (1) | RU2212410C2 (ru) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3501008B2 (ja) * | 1998-04-10 | 2004-02-23 | ダイソー株式会社 | 含硫黄有機珪素化合物の製造方法およびその合成中間体の製造方法 |
| DE19930495C1 (de) * | 1999-07-01 | 2000-11-09 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von polysulfidischen Silanverbindungen |
| DE10009790C1 (de) * | 2000-03-01 | 2001-09-20 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Organosilylalkylpolysulfanen |
| DE10024037C1 (de) * | 2000-05-13 | 2001-08-09 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von gelbem Bis(3-(triethoxysilyl)propyl)tetrasulfan |
| DE10034493C1 (de) * | 2000-07-15 | 2001-11-29 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Organosilylalkylpolysulfanen |
| US6359046B1 (en) | 2000-09-08 | 2002-03-19 | Crompton Corporation | Hydrocarbon core polysulfide silane coupling agents for filled elastomer compositions |
| US6384256B1 (en) * | 2001-06-29 | 2002-05-07 | Dow Corning Corporation | Process for the preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
| US6448426B1 (en) * | 2001-06-29 | 2002-09-10 | Dow Corning Corporation | Process for the preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
| US8592506B2 (en) | 2006-12-28 | 2013-11-26 | Continental Ag | Tire compositions and components containing blocked mercaptosilane coupling agent |
| US7968635B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing free-flowing filler compositions |
| US7960460B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-14 | Momentive Performance Materials, Inc. | Free-flowing filler composition and rubber composition containing same |
| US7968634B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing silated core polysulfides |
| US7696269B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-04-13 | Momentive Performance Materials Inc. | Silated core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions |
| US7781606B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-08-24 | Momentive Performance Materials Inc. | Blocked mercaptosilane coupling agents, process for making and uses in rubber |
| US7687558B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-03-30 | Momentive Performance Materials Inc. | Silated cyclic core polysulfides, their preparation and use in filled elastomer compositions |
| US7968633B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing free-flowing filler compositions |
| US7968636B2 (en) | 2006-12-28 | 2011-06-28 | Continental Ag | Tire compositions and components containing silated cyclic core polysulfides |
| US7737202B2 (en) | 2006-12-28 | 2010-06-15 | Momentive Performance Materials Inc. | Free-flowing filler composition and rubber composition containing same |
| EA012626B1 (ru) * | 2007-08-01 | 2009-10-30 | Ооо "Абидофарма" | Способ получения органосилилполисульфанов |
| EP2557083A1 (de) * | 2011-08-12 | 2013-02-13 | LANXESS Deutschland GmbH | Vernetzte Organosilizium-polysulfide |
| DE102018213774A1 (de) * | 2018-08-16 | 2020-02-20 | Evonik Operations Gmbh | Kautschukmischungen |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| BE787691A (fr) | 1971-08-17 | 1973-02-19 | Degussa | Composes organosiliciques contenant du soufre |
| US3978103A (en) | 1971-08-17 | 1976-08-31 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler | Sulfur containing organosilicon compounds |
| DE2712866C3 (de) | 1977-03-24 | 1980-04-30 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Verfahren zum Herstellen von schwefelhaltigen Organosiliciumverbindungen |
| DE3226091C2 (de) * | 1982-07-13 | 1986-11-20 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Polymere Di-, Tri- oder Tetrasulfide, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung |
| DE3311340A1 (de) * | 1983-03-29 | 1984-10-11 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen organosiliciumverbindungen |
| DE3803243C1 (ru) | 1988-02-04 | 1988-09-22 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt, De | |
| JP3543352B2 (ja) | 1994-02-16 | 2004-07-14 | 信越化学工業株式会社 | 含硫黄有機珪素化合物の製造方法 |
| US5468893A (en) * | 1994-07-08 | 1995-11-21 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
| US5489701A (en) | 1994-09-28 | 1996-02-06 | Osi Specialties, Inc. | Process for the preparation of silane polysulfides |
| US5466848A (en) | 1994-09-28 | 1995-11-14 | Osi Specialties, Inc. | Process for the preparation of silane polysulfides |
| US5440064A (en) * | 1994-12-23 | 1995-08-08 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Process for the preparation of organosilicon disulfide compounds |
| US5580919A (en) | 1995-03-14 | 1996-12-03 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Silica reinforced rubber composition and use in tires |
| DE19541404A1 (de) * | 1995-11-07 | 1997-05-15 | Degussa | Verfahren zur selektiven Synthese von Silylalkyldisulfiden |
| US5583245A (en) * | 1996-03-06 | 1996-12-10 | The Goodyear Tire & Rubber Company | Preparation of sulfur-containing organosilicon compounds |
| DE19651849A1 (de) * | 1996-12-13 | 1998-06-18 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Bis(silylorganyl)-polysulfanen |
| DE19734295C1 (de) * | 1997-08-08 | 1999-02-25 | Degussa | Verfahren zur Herstellung von Organosiliciumdisulfanen hoher Reinheit |
-
1998
- 1998-04-30 DE DE19819373A patent/DE19819373A1/de not_active Withdrawn
-
1999
- 1999-04-27 US US09/299,627 patent/US6194595B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-29 CA CA002270502A patent/CA2270502A1/en not_active Abandoned
- 1999-04-29 PL PL99332850A patent/PL332850A1/xx unknown
- 1999-04-29 RU RU99108985/04A patent/RU2212410C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-04-29 EP EP99108397A patent/EP0955302B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-29 CN CNB991058674A patent/CN1172938C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1999-04-29 AT AT99108397T patent/ATE219090T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-04-29 DE DE59901703T patent/DE59901703D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-29 ES ES99108397T patent/ES2178319T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-04-30 JP JP12481499A patent/JP4488450B2/ja not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU99108985A (ru) | Способ получения смесей кремнийорганических олигосульфанов с высоким содержанием кремнийорганических дисульфанов | |
| RU98115574A (ru) | Способ получения высокочистых кремнийорганодисульфанов | |
| ES2178319T3 (es) | Procedimiento para la preparacion de mezclas de organosilicio-oligosulfanos con una elevada proporcion de organosilicio-disulfanos. | |
| RU2006121438A (ru) | Способ получения бисфосфолановых лигандов | |
| KR880007448A (ko) | 메르캅토메틸페놀의 제조방법 | |
| KR890014486A (ko) | N-시클로프로필아닐, 및 1-시클로프로필-퀴놀론카르복실산 및 그의 유도체의 제조에 있어서 n-시클로프로필아닐린의 용도 | |
| KR840004082A (ko) | 피리다지는 유도체와 그의 제조방법, 그리고 상기의 유도체를 함유하는 농업 및 원예용 살균, 살충, 진드기구충 석충박멸 조성물 | |
| KR910002800A (ko) | 4-아실록시퀴놀린 유도체와 이를 함유하는 살충 또는 살비조성물 | |
| ATE19066T1 (de) | 1,3-dihydro 4-(1-hydroxy-2-aminoethyl)2-h-indol-2-on-deriva e, ihre saelze, verfahren zu ihrer herstellung, verwendung als heilmittel und zusammenstellungen die sie enthalten. | |
| KR840004726A (ko) | 5-하이드록시트립타민 길항제인 퀴놀린 유도체의 제조방법 및 그 제약조성물 | |
| EP0139221A3 (en) | Substituted dihydroazepines useful as calcium channel blockers, methods for preparing and compositions containing the same | |
| RU2006128918A (ru) | Способ получения кремнийорганических соединений | |
| Matano et al. | Electrophilic allylation of arenes with in situ generated allyltriarylbismuthonium compound: The bismuth-mediated polarity inversion of allylsilanes | |
| KR850000421A (ko) | 벤조티아제핀 유도체의 제조방법 | |
| KR830006288A (ko) | 카바펜암과 카바펜-2-엠의 제조방법 | |
| JP2003524004A5 (ru) | ||
| KR927003583A (ko) | 3-이미노-1,4-옥사티인 살균제 | |
| KR950018011A (ko) | 비스인돌릴말레이미드의 개선된 합성 방법 | |
| MD1255B2 (en) | Z-1,2-Diaryl-allyl chlorides | |
| RU2225395C2 (ru) | Способ стереохимически контролируемого получения изомерно чистых высокозамещенных азациклических соединений | |
| KR20000052521A (ko) | 1개의 지방족 불포화를 가지는 고리형 유기규소 엔드캡퍼 | |
| CA2473789A1 (fr) | Derives ureido ou carbamates d'ethers-couronnes et de silicium, utilisables pour preparer des supports destines a la separation par chromatographie de cations metalliques et de molecules organiques comportant des fonctions amines | |
| DE69007203D1 (de) | Imidazolderivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende Antiulkusmittel. | |
| DK82583D0 (da) | Furyloxazolyleddikesyrederivater og fremgangsmader til fremstilling deraf | |
| DE59503188D1 (de) | Zusammensetzung zur herstellung von schnellhärtenden aminosilanevernetzenden silikonmassen |