RU99102669A - Метиловый эфир 4-йод-2-[n-(n-алкил-аминокарбонил)-аминосульфонил]-бензойной кислоты, его производные и способ их получения - Google Patents
Метиловый эфир 4-йод-2-[n-(n-алкил-аминокарбонил)-аминосульфонил]-бензойной кислоты, его производные и способ их полученияInfo
- Publication number
- RU99102669A RU99102669A RU99102669/04A RU99102669A RU99102669A RU 99102669 A RU99102669 A RU 99102669A RU 99102669/04 A RU99102669/04 A RU 99102669/04A RU 99102669 A RU99102669 A RU 99102669A RU 99102669 A RU99102669 A RU 99102669A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- compounds
- alkyl
- iii
- Prior art date
Links
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 title 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 29
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract 5
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 claims abstract 3
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims abstract 3
- -1 iodide ions Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims abstract 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims abstract 3
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims abstract 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims abstract 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 3
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004191 (C1-C6) alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract 1
- 0 *c1cc(S(N)(=O)=O)c(*)cc1 Chemical compound *c1cc(S(N)(=O)=O)c(*)cc1 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
- C07C311/52—Y being a hetero atom
- C07C311/54—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea
- C07C311/57—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea having sulfur atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C311/58—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea having sulfur atoms of the sulfonylurea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having nitrogen atoms of the sulfonylurea groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
- C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Claims (12)
1. Соединения формулы I
где R означает алкил или циклоалкил, причем каждый из названных остатков является незамещенным или замещенным.
где R означает алкил или циклоалкил, причем каждый из названных остатков является незамещенным или замещенным.
2. Соединения по п. 1, отличающиеся тем, что
R означает (C1-C12)-алкил, незамещенный или замешенный одним или более остатками из группы, включающей галогены, (C1-C6)-алкоксигруппу, (C1-C6)-алкилтиогруппу, (C1-C6)-галоидалкоксигруппу и, в случае необходимости замешенный фенил, или (C3-C12)-циклоалкил, незамещенный или замещенный одним или более остатками из группы, включающей галогены, (C1-C4)-алкил, (C1-C4)-галоидалкил, (C1-C4)-алкоксигруппу, (C1-C4)-галоидалкоксигруппу и (C1-C6)-алкилтиогруппу.
R означает (C1-C12)-алкил, незамещенный или замешенный одним или более остатками из группы, включающей галогены, (C1-C6)-алкоксигруппу, (C1-C6)-алкилтиогруппу, (C1-C6)-галоидалкоксигруппу и, в случае необходимости замешенный фенил, или (C3-C12)-циклоалкил, незамещенный или замещенный одним или более остатками из группы, включающей галогены, (C1-C4)-алкил, (C1-C4)-галоидалкил, (C1-C4)-алкоксигруппу, (C1-C4)-галоидалкоксигруппу и (C1-C6)-алкилтиогруппу.
3. Соединения по пп. 1 или 2, отличающиеся тем, что
R означает (C1-C12)-алкил, незамещенный или замещенный одним или более остатками из группы, включающей галогены, (C1-C4)-алкоксигруппу и фенил, или (C3-C12)-циклоалкил.
R означает (C1-C12)-алкил, незамещенный или замещенный одним или более остатками из группы, включающей галогены, (C1-C4)-алкоксигруппу и фенил, или (C3-C12)-циклоалкил.
4. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R означает н-бутил.
5. Соединение формулы III
где Х- означает эквивалент аниона.
где Х- означает эквивалент аниона.
6. Соединение по п.5, отличающееся тем, что Х- означает J-.
7. Способ получения соединений формулы I, по п.1, отличающийся тем, что соединение формулы IV
подвергают взаимодействию с изоцианатом формулы V
R-N=C=O
в которой R имеет значения, как в формуле I, до получения соединения формулы I.
подвергают взаимодействию с изоцианатом формулы V
R-N=C=O
в которой R имеет значения, как в формуле I, до получения соединения формулы I.
8. Способ по п.7, отличающийся тем, что
(а) соединение формулы II
подвергают взаимодействию путем диазотирования в присутствии кислоты Н+Х-, где Х- означает эквивалент аниона, до получения соединения (соли диазония) формулы III
в которой Х- имеет значение, как в кислоте Н+Х-, и
(б) соединение формулы (III) в присутствии иодид-ионов подвергают взаимодействию до соединения формулы IV
и (в) соединение формулы IV подвергают взаимодействию с изоцианатом формулы V,
R-N=С=O
в которой R имеет значения, как в формуле I, до получения соединения формулы I.
(а) соединение формулы II
подвергают взаимодействию путем диазотирования в присутствии кислоты Н+Х-, где Х- означает эквивалент аниона, до получения соединения (соли диазония) формулы III
в которой Х- имеет значение, как в кислоте Н+Х-, и
(б) соединение формулы (III) в присутствии иодид-ионов подвергают взаимодействию до соединения формулы IV
и (в) соединение формулы IV подвергают взаимодействию с изоцианатом формулы V,
R-N=С=O
в которой R имеет значения, как в формуле I, до получения соединения формулы I.
9. Способ получения соединений формулы III по пп. 5 или 6, отличающийся тем, что
(а) соединение формулы II
подвергают взаимодействию путем диозотирования в присутствии кислоты Н+Х-, где Х - означает эквивалент аниона, до получения соединения (соли диазония) формулы III.
(а) соединение формулы II
подвергают взаимодействию путем диозотирования в присутствии кислоты Н+Х-, где Х - означает эквивалент аниона, до получения соединения (соли диазония) формулы III.
10. Способ получения соединения формулы IV
отличающийся тем, что соединение формулы III
где X- означает эквивалент аниона, в присутствии иодид-ионов подвергают взаимодействию до соединения формулы IV.
отличающийся тем, что соединение формулы III
где X- означает эквивалент аниона, в присутствии иодид-ионов подвергают взаимодействию до соединения формулы IV.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что сначала соединение формулы II
в присутствии кислоты Н+Х-, где Х- означает эквивалент аниона, диазотируют до получения соединения формулы III.
в присутствии кислоты Н+Х-, где Х- означает эквивалент аниона, диазотируют до получения соединения формулы III.
12. Соединения формулы I по пп.1-4 для получения гербицидных сульфонилмочевин.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19625831.6 | 1996-06-28 | ||
| DE19625831A DE19625831A1 (de) | 1996-06-28 | 1996-06-28 | 4-Jod-2-[N-(N-alkyl-aminocarbonyl)- aminosulfonyl)]-benzoesäuremethylester und -derivate und Verfahren zu deren Herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU99102669A true RU99102669A (ru) | 2000-12-20 |
| RU2309948C2 RU2309948C2 (ru) | 2007-11-10 |
Family
ID=7798226
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU99102669/04A RU2309948C2 (ru) | 1996-06-28 | 1997-06-18 | Метиловый эфир 4-йод-2-[n-(n-алкиламинокарбонил)аминосульфонил]-бензойной кислоты, его производные и способ их получения |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6147248A (ru) |
| EP (1) | EP0907638B1 (ru) |
| JP (1) | JP4303787B2 (ru) |
| CN (3) | CN1078589C (ru) |
| AT (1) | ATE228501T1 (ru) |
| AU (1) | AU715308B2 (ru) |
| BR (1) | BR9710056A (ru) |
| CA (1) | CA2259216C (ru) |
| CZ (1) | CZ298782B6 (ru) |
| DE (2) | DE19625831A1 (ru) |
| DK (1) | DK0907638T3 (ru) |
| ES (1) | ES2187784T3 (ru) |
| IL (2) | IL127783A0 (ru) |
| PL (1) | PL193481B1 (ru) |
| PT (1) | PT907638E (ru) |
| RU (1) | RU2309948C2 (ru) |
| TR (1) | TR199802683T2 (ru) |
| WO (1) | WO1998000396A2 (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19625831A1 (de) * | 1996-06-28 | 1998-01-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 4-Jod-2-[N-(N-alkyl-aminocarbonyl)- aminosulfonyl)]-benzoesäuremethylester und -derivate und Verfahren zu deren Herstellung |
| EP2052604A1 (de) | 2007-10-24 | 2009-04-29 | Bayer CropScience AG | Salz des 2-lodo-N-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoyl] benzolsulfonamids,Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumregulatoren |
| JP5776883B2 (ja) | 2011-04-14 | 2015-09-09 | セイコーエプソン株式会社 | インクジェット記録用水性顔料インク |
| CN104628606A (zh) * | 2015-02-06 | 2015-05-20 | 王桦 | 一种磺酰肼化合物的制备方法 |
| US20210261501A1 (en) * | 2018-09-25 | 2021-08-26 | Lonza Solutions Ag | Method for Preparation of Potassium 5-Iodo-2-Carboxybenzene Sulfonate |
| CN113582847B (zh) * | 2021-07-16 | 2023-09-12 | 湖北工业大学 | 一种改进桑德迈尔反应制备碘代苯甲酸（酯）的方法 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4383113A (en) * | 1978-05-30 | 1983-05-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Agricultural sulfonamides |
| ZA806970B (en) * | 1979-11-30 | 1982-06-30 | Du Pont | Agricultural sulfonamides |
| US4566898A (en) * | 1984-09-07 | 1986-01-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| US4874775A (en) * | 1985-06-11 | 1989-10-17 | Eli Lilly And Company | Agriculturally useful sulfonamides |
| ZA92970B (en) * | 1991-02-12 | 1992-10-28 | Hoechst Ag | Arylsulfonylureas,processes for their preparation,and their use as herbicides and growth regulators |
| MY110183A (en) * | 1992-08-18 | 1998-02-28 | Novartis Ag | Process for the preparation of n, n''-substituted ureas |
| DE19625831A1 (de) * | 1996-06-28 | 1998-01-02 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | 4-Jod-2-[N-(N-alkyl-aminocarbonyl)- aminosulfonyl)]-benzoesäuremethylester und -derivate und Verfahren zu deren Herstellung |
-
1996
- 1996-06-28 DE DE19625831A patent/DE19625831A1/de not_active Withdrawn
-
1997
- 1997-06-18 DK DK97928229T patent/DK0907638T3/da active
- 1997-06-18 DE DE59708832T patent/DE59708832D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-18 JP JP50380198A patent/JP4303787B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-18 AU AU32603/97A patent/AU715308B2/en not_active Ceased
- 1997-06-18 IL IL12778397A patent/IL127783A0/xx active IP Right Grant
- 1997-06-18 BR BR9710056A patent/BR9710056A/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-06-18 WO PCT/EP1997/003170 patent/WO1998000396A2/de active IP Right Grant
- 1997-06-18 CZ CZ0433298A patent/CZ298782B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-06-18 RU RU99102669/04A patent/RU2309948C2/ru not_active Application Discontinuation
- 1997-06-18 US US09/214,041 patent/US6147248A/en not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-18 CN CN97195832A patent/CN1078589C/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-18 EP EP97928229A patent/EP0907638B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-18 CA CA002259216A patent/CA2259216C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-18 TR TR1998/02683T patent/TR199802683T2/xx unknown
- 1997-06-18 CN CN2006100957988A patent/CN1939901B/zh not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-18 PL PL97330970A patent/PL193481B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-06-18 AT AT97928229T patent/ATE228501T1/de active
- 1997-06-18 PT PT97928229T patent/PT907638E/pt unknown
- 1997-06-18 ES ES97928229T patent/ES2187784T3/es not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-12-28 IL IL127783A patent/IL127783A/en not_active IP Right Cessation
-
2001
- 2001-08-02 CN CNB01124562XA patent/CN1300103C/zh not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CZ298782B6 (cs) | 2008-01-30 |
| PL330970A1 (en) | 1999-06-21 |
| IL127783A (en) | 2006-07-05 |
| CA2259216A1 (en) | 1998-01-08 |
| CN1939901B (zh) | 2010-07-28 |
| TR199802683T2 (ru) | 1999-04-21 |
| WO1998000396A3 (de) | 1998-03-05 |
| CN1300103C (zh) | 2007-02-14 |
| PT907638E (pt) | 2003-04-30 |
| ATE228501T1 (de) | 2002-12-15 |
| JP2000513369A (ja) | 2000-10-10 |
| AU715308B2 (en) | 2000-01-20 |
| CN1358711A (zh) | 2002-07-17 |
| WO1998000396A2 (de) | 1998-01-08 |
| IL127783A0 (en) | 1999-10-28 |
| DE19625831A1 (de) | 1998-01-02 |
| DK0907638T3 (da) | 2003-03-17 |
| PL193481B1 (pl) | 2007-02-28 |
| EP0907638A2 (de) | 1999-04-14 |
| JP4303787B2 (ja) | 2009-07-29 |
| BR9710056A (pt) | 1999-08-10 |
| CN1939901A (zh) | 2007-04-04 |
| EP0907638B1 (de) | 2002-11-27 |
| DE59708832D1 (de) | 2003-01-09 |
| CZ433298A3 (cs) | 1999-03-17 |
| AU3260397A (en) | 1998-01-21 |
| US6147248A (en) | 2000-11-14 |
| ES2187784T3 (es) | 2003-06-16 |
| CA2259216C (en) | 2008-03-11 |
| CN1223638A (zh) | 1999-07-21 |
| RU2309948C2 (ru) | 2007-11-10 |
| CN1078589C (zh) | 2002-01-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002135596A (ru) | Новые триазолопиримидиновые соединения | |
| RU99102669A (ru) | Метиловый эфир 4-йод-2-[n-(n-алкил-аминокарбонил)-аминосульфонил]-бензойной кислоты, его производные и способ их получения | |
| ATE25081T1 (de) | Substituierte 1-hydroxyalkyl-azolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren. | |
| RU2006135120A (ru) | Производные пирролопиримидина | |
| ATE18217T1 (de) | Ether-derivate von substituierten 1-hydroxyalkyl- azolen, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide und pflanzenwachstumsregulatoren. | |
| RU2004114240A (ru) | Органические соединения | |
| RU94027570A (ru) | Способ получения замещенных пиперидинов, способ получения промежуточных продуктов, промежуточные продукты | |
| ATE272600T1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkoxy- oder arylmethoxy-aroxyethanen | |
| RU2002123334A (ru) | Производные дибензол (B, F) азепина и их получение | |
| ATE344260T1 (de) | Neue thiazolylmethyl-pyrazole, verfahren zu deren herstellung sowie deren verwendung in färbemitteln für keratinfasern | |
| PT71536A (de) | Triazolyl-alken-derivate verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide | |
| RU97104010A (ru) | Производные сахарина | |
| DE59813264D1 (de) | Wässrige kationische tensidzubereitungen, ein verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung | |
| DK135581A (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af 3,3!-azo-bis-(6-hydroxybenzoesyre). | |
| DE3871052D1 (de) | Dihydropyridinether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung. | |
| US3198824A (en) | Asymmetrical carbonate esters of 2, 4-dinitro-6-lower alkyl phenol and phenol or phenols substituted by chlorine, nitro or lower alkyl | |
| DE59106710D1 (de) | Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung. | |
| EP0226156A3 (de) | 1-Aryl-pyrazole | |
| RU97101185A (ru) | Производные аминокислот и их применение в качестве ядохимикатов | |
| BR7905113A (pt) | Processo para a preparacao de n-pirazolilmetil-halogeno-acetanilidas substituidas,composicoes herbicidas e sua aplicacao | |
| GB1490470A (en) | Sulphonamido-salicylaldehydes | |
| DE59405370D1 (de) | P-Hydroxyanilinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen oder Schädlingen | |
| RU96121599A (ru) | Производные 3-n-ациламинопиридина и способ их получения | |
| RU2000125520A (ru) | Способ получения бета-каротина, промежуточный продукт и способ его получения | |
| ATE13427T1 (de) | N-alkyl-o-pyrazol-4-yl-carbaminsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20050301 |
|
| FZ9A | Application not withdrawn (correction of the notice of withdrawal) |
Effective date: 20060213 |
|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20151228 |