RU97104010A - Производные сахарина - Google Patents
Производные сахаринаInfo
- Publication number
- RU97104010A RU97104010A RU97104010/04A RU97104010A RU97104010A RU 97104010 A RU97104010 A RU 97104010A RU 97104010/04 A RU97104010/04 A RU 97104010/04A RU 97104010 A RU97104010 A RU 97104010A RU 97104010 A RU97104010 A RU 97104010A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- saccharin
- hydrogen
- methylsulfonyl
- Prior art date
Links
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- -1 cyano, methylsulfonyl Chemical group 0.000 claims 8
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 7
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N Saccharin Chemical class C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- ZBEIGTVYIHPXMK-UHFFFAOYSA-N COClSC Chemical compound COClSC ZBEIGTVYIHPXMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940081974 Saccharin Drugs 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical group O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N n-heptane Chemical group CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
Claims (7)
1. Производные сахарина формулы I
в которой заместители имеют следующее значение:
L, М означают водород, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, хлор, циано, метилсульфонил, нитро или трифторметил;
Z означает водород, С1-С4алкил, С3-С8циклоалкил, С3-С5алкенил, C3-С5алкинил, С1-С4ацил, бензил или фенил, причем фенильные кольца соответственно при необходимости замещены галогеном или С1-С4алкилом;
Q означает радикал CO-J;
J означает связанное в положении 2 циклогексан-1,3-дионовое кольцо формулы II
в которой либо R1-R6 означают водород или метил, либо, если R1, R2, R3, R5 и R6 означают водород, R4 означает 2-этилтиопропил, тетрагидропиранил-3, тетрагидропиранил-4, тетрагидротиопиранил-3 или 1-метилтио-циклопропил,
либо, если R1, R4, R5 означают водород, a R6 означает метил, то R2 и R3 образуют трехчленное кольцо, так что образуется связанное в положении 2 бицикло[4.1.0]гептановое кольцо формулы III
а также обычно применяемые в сельском хозяйстве соли соединений I.
в которой заместители имеют следующее значение:
L, М означают водород, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, хлор, циано, метилсульфонил, нитро или трифторметил;
Z означает водород, С1-С4алкил, С3-С8циклоалкил, С3-С5алкенил, C3-С5алкинил, С1-С4ацил, бензил или фенил, причем фенильные кольца соответственно при необходимости замещены галогеном или С1-С4алкилом;
Q означает радикал CO-J;
J означает связанное в положении 2 циклогексан-1,3-дионовое кольцо формулы II
в которой либо R1-R6 означают водород или метил, либо, если R1, R2, R3, R5 и R6 означают водород, R4 означает 2-этилтиопропил, тетрагидропиранил-3, тетрагидропиранил-4, тетрагидротиопиранил-3 или 1-метилтио-циклопропил,
либо, если R1, R4, R5 означают водород, a R6 означает метил, то R2 и R3 образуют трехчленное кольцо, так что образуется связанное в положении 2 бицикло[4.1.0]гептановое кольцо формулы III
а также обычно применяемые в сельском хозяйстве соли соединений I.
2. Производные сахарина формулы I по п. 1, в которой L обозначает С1-С4алкил, C1-C4алкокси, C1-C4алкилтио, хлор, циано, метилсульфонил, нитро или трифторметил и М означает водород или C1-C4алкил, C1-C4алкокси, С1-С4алкилтио, хлор, циано, метилсульфонил, нитро или трифторметил.
3. Производные сахарина формулы I по пп. 1 и 2, в которой радикалы L, соответственно М означают водород, метил, метокси, метилтио, хлор, циано, метилсульфонил, нитро или трифторметил.
4. Гербицидный препарат, содержащий по меньшей мере одно производное сахарина формулы I по п. 1 и обычные инертные добавки.
5. Способ борьбы с нежелательной растительностью, отличающийся тем, что гербицидно эффективным количеством производного сахарина формулы I по п. 1 воздействуют на растения или места их произрастания.
6. Способ получения соединений формулы I по п. 1, отличающийся тем, что соответствующие исходные вещества формул II или III
ацилируют хлорангидридом кислоты формулы V
где L, М и Z имеют указанное в п. 1 значение, и продукт ацилирования перегруппировывают в присутствии катализатора с получением соединений формулы I.
ацилируют хлорангидридом кислоты формулы V
где L, М и Z имеют указанное в п. 1 значение, и продукт ацилирования перегруппировывают в присутствии катализатора с получением соединений формулы I.
7. Производные сахарина формулы V
в которой L, М и Z имеют следующее значение:
L, М означают водород, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, хлор, циано, метилсульфонил, нитро или трифторметил;
Z означает водород, С1-С4алкил, С3-С8циклоалкил, С3-С6алкенил, С3-C5алкинил, С1-С4ацил, бензил или фенил, соответственно замещенные при необходимости в фенильном кольце галогеном или С1-С4алкилом.
в которой L, М и Z имеют следующее значение:
L, М означают водород, С1-С4алкил, С1-С4алкокси, С1-С4алкилтио, хлор, циано, метилсульфонил, нитро или трифторметил;
Z означает водород, С1-С4алкил, С3-С8циклоалкил, С3-С6алкенил, С3-C5алкинил, С1-С4ацил, бензил или фенил, соответственно замещенные при необходимости в фенильном кольце галогеном или С1-С4алкилом.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4427995A DE4427995A1 (de) | 1994-08-08 | 1994-08-08 | Saccharinderivate |
| DEP4427995.7 | 1994-08-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97104010A true RU97104010A (ru) | 1999-04-27 |
| RU2156244C2 RU2156244C2 (ru) | 2000-09-20 |
Family
ID=6525159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97104010/04A RU2156244C2 (ru) | 1994-08-08 | 1995-07-27 | Производные сахарина и гербицидный препарат |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5744425A (ru) |
| EP (1) | EP0775123B1 (ru) |
| JP (1) | JPH10504031A (ru) |
| KR (1) | KR970704715A (ru) |
| CN (2) | CN1058006C (ru) |
| AT (1) | ATE171700T1 (ru) |
| AU (1) | AU3166595A (ru) |
| BR (1) | BR9508552A (ru) |
| CA (1) | CA2197122A1 (ru) |
| DE (2) | DE4427995A1 (ru) |
| ES (1) | ES2123277T3 (ru) |
| HU (1) | HU215461B (ru) |
| RU (1) | RU2156244C2 (ru) |
| TW (1) | TW299328B (ru) |
| WO (1) | WO1996005182A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA956575B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19532311A1 (de) * | 1995-09-01 | 1997-03-06 | Basf Ag | Benzoylderivate |
| ATE245634T1 (de) * | 1997-03-10 | 2003-08-15 | Basf Ag | Saccharin-5-carbonyl-cyclohexan-1,3,5- trionderivate, deren herstellung und deren verwendung als herbizide |
| DE59900096D1 (de) * | 1998-03-25 | 2001-06-28 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Saccharincarbonsäurehalogeniden |
| WO2000053590A1 (de) * | 1999-03-05 | 2000-09-14 | Basf Aktiengesellschaft | Saccharin-5-carbonyl-derivate mit herbizider wirkung |
| WO2000068210A1 (de) | 1999-05-07 | 2000-11-16 | Basf Aktiengesellschaft | Benzohetero cyclylcyclo hexenone und ihre verwendung als herbizide |
| AU2001241117A1 (en) * | 2000-04-04 | 2001-10-15 | Idemitsu Kosan Co. Ltd. | Fused-benzoyl derivatives and herbicide compositions containing the same |
| IL154332A0 (en) * | 2000-08-22 | 2003-09-17 | Basf Ag | METHOD FOR PRODUCING beta KETOENOL ESTERS |
| AR032779A1 (es) * | 2000-12-11 | 2003-11-26 | Basf Ag | Derivados de ciclohexenona de benzazolonas, acidos benzazolonacarboxilicos, agentes que contienen por lo menos un derivado de ciclohexenona, procedimiento para combatir el crecimiento indeseado de plantas y uso de dichos derivados como herbicidas |
| EP2371823A1 (de) | 2010-04-01 | 2011-10-05 | Bayer CropScience AG | Cyclopropyl-substituierte Phenylsulfonylamino(thio)carbonyltriazolinone, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren |
| CN103724224A (zh) * | 2013-12-19 | 2014-04-16 | 中国平煤神马集团开封兴化精细化工有限公司 | 一种糖精生产中重氮反应工艺 |
| CN104402760B (zh) * | 2014-09-28 | 2018-05-25 | 中国平煤神马集团开封兴化精细化工有限公司 | 一种糖精生产过程中重氮化反应连续化生产方法 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU503917B1 (en) * | 1977-05-23 | 1979-09-27 | Nippon Soda Co., Ltd. | Cyclohexane-1, 3-dione derivatives |
| US4447634A (en) * | 1981-04-30 | 1984-05-08 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Herbicidal arylsulfonamide derivatives of phenoxybenzoic acids |
| DE3121355A1 (de) * | 1981-05-29 | 1982-12-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexandionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende herbizide |
| GR75443B (ru) * | 1981-05-29 | 1984-07-17 | Basf Ag | |
| US4410353A (en) * | 1981-07-17 | 1983-10-18 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Herbicidal N-sulfonyl 5-[substituted phenoxy]-2-substituted benzamides |
| US4780127A (en) * | 1982-03-25 | 1988-10-25 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones and their use as herbicides |
| DE3340265A1 (de) * | 1983-11-08 | 1985-05-15 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| IL77349A (en) * | 1984-12-20 | 1990-07-12 | Stauffer Chemical Co | 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides |
| DE3607343A1 (de) * | 1985-03-19 | 1986-09-25 | Dr. Karl Thomae Gmbh, 88400 Biberach | Verfahren zur herstellung von 4-hydroxy-1,2-benzisothiazol-3(2h)-on-1,1-dioxid und seinen salzen |
| US5169988A (en) * | 1986-04-24 | 1992-12-08 | Ciba-Geigy Corporation | Intermediates for the preparation of acylcyclohexanediones and the oxime ethers thereof |
| ES2014493B3 (es) * | 1986-04-24 | 1990-07-16 | Ciba-Geigy Ag | Acil-ciclohexandionas y sus eteres de oximas con efecto herbicida y regulador del crecimiento de las plantas. |
| ATE108764T1 (de) * | 1987-11-28 | 1994-08-15 | Nippon Soda Co | Cyclohexenonderivate. |
| US5034534A (en) * | 1988-07-15 | 1991-07-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for producing saccharin, saccharin analogues or their salts |
| ES2061910T3 (es) * | 1988-12-27 | 1994-12-16 | Bayer Ag | Agentes fungicidas y herbicidas, asi como derivados de 2-ciclohexen-1-il-amina sustituidos y su fabricacion. |
| US5270340A (en) * | 1988-12-27 | 1993-12-14 | Bayer Aktiengesellschaft | Substituted 2-cyclohexen-1-yl-amine fungicidal and herbicidal agents |
| HU210367B (en) * | 1989-04-11 | 1995-04-28 | Nitrokemia Ipartelepek | Antidoted herbicidal compositions and antidotal composition and process for their use |
| US5306818A (en) * | 1990-11-01 | 1994-04-26 | Sterling Winthrop Inc. | Tetrahydro 2-saccharinylmerthyl aryl carboxylates |
| JPH04247052A (ja) * | 1991-01-31 | 1992-09-03 | Nippon Soda Co Ltd | ビシクロ〔４，１，０〕ヘプタン−２，４−ジオン誘導体、その製造法 |
| DE4403670A1 (de) * | 1994-02-07 | 1995-09-07 | Basf Ag | 2-Aroylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide oder das Pflanzenwachstum regulierende Mittel |
| DE4427996A1 (de) * | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Saccharincarbonsäuren und -carbonsäureestern |
-
1994
- 1994-08-08 DE DE4427995A patent/DE4427995A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-07-27 AT AT95927733T patent/ATE171700T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-07-27 DE DE59503805T patent/DE59503805D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-27 JP JP8506952A patent/JPH10504031A/ja not_active Ceased
- 1995-07-27 RU RU97104010/04A patent/RU2156244C2/ru active
- 1995-07-27 CA CA002197122A patent/CA2197122A1/en not_active Abandoned
- 1995-07-27 ES ES95927733T patent/ES2123277T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-27 BR BR9508552A patent/BR9508552A/pt not_active Application Discontinuation
- 1995-07-27 CN CN95194948A patent/CN1058006C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-27 WO PCT/EP1995/002973 patent/WO1996005182A2/de not_active Application Discontinuation
- 1995-07-27 HU HU9700384A patent/HU215461B/hu not_active IP Right Cessation
- 1995-07-27 AU AU31665/95A patent/AU3166595A/en not_active Abandoned
- 1995-07-27 EP EP95927733A patent/EP0775123B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-07-27 US US08/776,582 patent/US5744425A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-27 KR KR1019970700832A patent/KR970704715A/ko not_active Application Discontinuation
- 1995-08-02 TW TW084108050A patent/TW299328B/zh active
- 1995-08-07 ZA ZA9506575A patent/ZA956575B/xx unknown
-
2000
- 2000-03-24 CN CN00104712A patent/CN1129587C/zh not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU93004513A (ru) | Новые производные бензоилизоксазола, способ их получения, гербицидные композиции и способ борьбы с сорняками | |
| RU97104010A (ru) | Производные сахарина | |
| BR9510207A (pt) | Derivados de benzamidoxima processo para a sua preparação e fungicida para usa agricola e horticola | |
| DK0634408T3 (da) | Depsipeptidderivater, fremstilling og anvendelse deraf | |
| KR850007975A (ko) | 6-클로로벤즈아졸릴옥시아세트아미드의 제조방법 | |
| EP0092158A3 (en) | Thiazolidine compound and fungicidal composition containing it | |
| RU95115522A (ru) | Соединение, пригодные для лечения заболеваний цнс, фармацевтическая композиция | |
| RU93004417A (ru) | Новые арилциклоалкильные производные, способы их получения и использования | |
| EP0244166A3 (en) | Heterocyclic acetyl sulfonamides | |
| IE831889L (en) | Triazole antifungal agents | |
| EA199800233A1 (ru) | Производные 2-циклогексан-1,3-дионбензоила | |
| IE840451L (en) | Triazolylpropanols. | |
| KR970704715A (ko) | 사카린 유도체(Saccharin Derivatives) | |
| RU95113207A (ru) | Способ подавления нежелательных видов растительности, способ селективного подавления однодольных сорняков в присутствии культурных растений, производные 4-(2,6-дизамещенных фенокси)-кумаринов, способ их получения, гербицидная композиция | |
| ATE22649T1 (de) | Fungizide mittel, deren herstellung und verwendung. | |
| KR910000603A (ko) | 곤충 및 진드기 기피제 | |
| ES543998A0 (es) | Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de bistriazol | |
| RU2223271C2 (ru) | Бензоилпроизводные соединения и гербицидное средство на их основе | |
| RU97103997A (ru) | 5-гидроксипиразол-4-илкарбонилзамещенные производные сахарина, обладающие гербицидным действием | |
| KR927002914A (ko) | 벼의 잡초의 방제방법 | |
| RU93004493A (ru) | Производные бензоилизоксазола, способы их получения, композиции на их основе и способ борьбы с сорняками | |
| BR8901569A (pt) | Compostos fungicidas,utilizacao destes compostos,processo para o tratamento de culturas,processo para a preparacao dos compostos obtidos e produto para a multiplicacao das plantas cultivadas | |
| IL62906A0 (en) | Aminopropanol derivatives,their preparation and their use as fungicides | |
| IE832553L (en) | Triazoles | |
| ATE17239T1 (de) | Antifungi triazolverbindungen. |