RU97120624A - Производные 4-гидроксипиперидина - Google Patents
Производные 4-гидроксипиперидинаInfo
- Publication number
- RU97120624A RU97120624A RU97120624/04A RU97120624A RU97120624A RU 97120624 A RU97120624 A RU 97120624A RU 97120624/04 A RU97120624/04 A RU 97120624/04A RU 97120624 A RU97120624 A RU 97120624A RU 97120624 A RU97120624 A RU 97120624A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compound
- ylmethyl
- hydroxy
- piperidin
- Prior art date
Links
- HDOWRFHMPULYOA-UHFFFAOYSA-N piperidin-4-ol Chemical compound OC1CCNCC1 HDOWRFHMPULYOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 32
- 230000004770 neurodegeneration Effects 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- -1 2-imidazolyl Chemical group 0.000 claims 3
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 3
- 206010001897 Alzheimer's disease Diseases 0.000 claims 2
- 108009000433 Amyotrophic lateral sclerosis (ALS) Proteins 0.000 claims 2
- 206010060945 Bacterial infection Diseases 0.000 claims 2
- 208000001183 Brain Injury Diseases 0.000 claims 2
- 201000001971 Huntington's disease Diseases 0.000 claims 2
- 102000004868 N-methyl-D-aspartate receptors Human genes 0.000 claims 2
- 108090001041 N-methyl-D-aspartate receptors Proteins 0.000 claims 2
- 206010061536 Parkinson's disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010047461 Viral infection Diseases 0.000 claims 2
- 208000001756 Virus Disease Diseases 0.000 claims 2
- 230000001154 acute Effects 0.000 claims 2
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000001684 chronic Effects 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 2
- 230000001225 therapeutic Effects 0.000 claims 2
- 230000017613 viral reproduction Effects 0.000 claims 2
- HQOGNACJOYOFGE-UHFFFAOYSA-N 1-[(5-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl]-4-[(4-methylphenyl)methyl]piperidin-4-ol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CC1(O)CCN(CC2OC3=CC=C(O)C=C3C2)CC1 HQOGNACJOYOFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SSYOSKXMPLDPGE-UHFFFAOYSA-N 1-[(5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)methyl]-4-[(4-methylphenyl)methyl]piperidin-4-ol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CC1(O)CCN(CC2CC3=CC(O)=CC=C3C2)CC1 SSYOSKXMPLDPGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HPWCBURTSCWGFC-UHFFFAOYSA-N 1-[(6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)methyl]-4-[(4-methylphenyl)methyl]piperidin-4-ol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CC1(O)CCN(CC2CC3=CC=C(O)C=C3CC2)CC1 HPWCBURTSCWGFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQOGNACJOYOFGE-FQEVSTJZSA-N 1-[[(2S)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]-4-[(4-methylphenyl)methyl]piperidin-4-ol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CC1(O)CCN(C[C@H]2OC3=CC=C(O)C=C3C2)CC1 HQOGNACJOYOFGE-FQEVSTJZSA-N 0.000 claims 1
- CHXUFRRQOZZSNV-UHFFFAOYSA-N 1-methylpiperidine Chemical group [CH2]N1CCCCC1 CHXUFRRQOZZSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YZBGEAMUICZYRG-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-hydroxy-4-[(4-methylphenyl)methyl]piperidin-1-yl]methyl]-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,6-diol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CC1(O)CCN(CC2C(C3=CC=C(O)C=C3CC2)O)CC1 YZBGEAMUICZYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCSHHLMOSIPLJN-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-hydroxy-4-[(4-methylphenyl)methyl]piperidin-1-yl]methyl]-2,3-dihydro-1H-indene-1,5-diol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CC1(O)CCN(CC2C(C3=CC=C(O)C=C3C2)O)CC1 GCSHHLMOSIPLJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CVVJTYADYZAUJH-UHFFFAOYSA-N 2-[[4-hydroxy-4-[(4-methylphenyl)methyl]piperidin-1-yl]methyl]-2,3-dihydro-1H-indol-5-ol Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1CC1(O)CCN(CC2NC3=CC=C(O)C=C3C2)CC1 CVVJTYADYZAUJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PIBYADODKADFOZ-IBGZPJMESA-N 4-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-[[(2S)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methyl]piperidin-4-ol Chemical compound C([C@H]1OC2=CC=C(C=C2C1)O)N(CC1)CCC1(O)CC1=CC=C(Cl)C=C1 PIBYADODKADFOZ-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- RXFJZRCYJHSQFA-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-ethylphenyl)methyl]-1-[(5-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl]piperidin-4-ol Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1CC1(O)CCN(CC2OC3=CC=C(O)C=C3C2)CC1 RXFJZRCYJHSQFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNSDZJZLEGLVBH-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-fluorophenyl)methyl]-1-[(5-hydroxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl)methyl]piperidin-4-ol Chemical compound C1C2=CC(O)=CC=C2OC1CN(CC1)CCC1(O)CC1=CC=C(F)C=C1 BNSDZJZLEGLVBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006181 4-methyl benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- PFFUNWXYIKZYDE-UHFFFAOYSA-N CS(=O)(=O)NC=1C=CC2=C(CC(O2)CN2CCC(CC2)(CC2=CC=C(C=C2)C)Cl)C=1 Chemical compound CS(=O)(=O)NC=1C=CC2=C(CC(O2)CN2CCC(CC2)(CC2=CC=C(C=C2)C)Cl)C=1 PFFUNWXYIKZYDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 230000000996 additive Effects 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 238000006264 debenzylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative Effects 0.000 claims 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Claims (17)
1. Соединение формулы
где X обозначает -О-, -NH-, -СH2-, -СН=, -СНОН-, -СО-, -S-, -SO- или -SO2-;
R1-R4 независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, (низший)алкилсульфониламиногруппу, 1- или 2-имидазолил или ацетамидогруппу;
R5-R8 независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, (низший)алкил, галоген, (низший)алкоксигруппу, трифторметил или трифторметилоксигруппу;
а и b могут обозначать двойную связь, при условии, что когда "а" обозначает двойную связь, "b" не может обозначать двойную связь;
n равно 0-2;
m равно 1-3;
р равно 0 или 1,
и его фармацевтически приемлемые аддитивные соли.
где X обозначает -О-, -NH-, -СH2-, -СН=, -СНОН-, -СО-, -S-, -SO- или -SO2-;
R1-R4 независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, (низший)алкилсульфониламиногруппу, 1- или 2-имидазолил или ацетамидогруппу;
R5-R8 независимо друг от друга обозначают водород, гидроксигруппу, (низший)алкил, галоген, (низший)алкоксигруппу, трифторметил или трифторметилоксигруппу;
а и b могут обозначать двойную связь, при условии, что когда "а" обозначает двойную связь, "b" не может обозначать двойную связь;
n равно 0-2;
m равно 1-3;
р равно 0 или 1,
и его фармацевтически приемлемые аддитивные соли.
2. Соединение по п. 1, где Х обозначает -О-.
3. Соединение по п. 2, выбранное из группы, включающей: (RS)-1-(5-гидрокси-2,3-дигидробензофуран-2-илметил)-4-(4-метилбензил) пиперидин-4-ол, (RS)-4-бензил-1-(5-гидрокси-2,3-дигидробензофуран-2-илметил)пиперидин-4-ол, (RS)-4-(4-фторбензил)-1-(5-гидрокси-2,3-дигидробензофуран-2-илметил)пиперидин-4-ол, (RS)-4-(4-этилбензил)-1-(5-гидрокси-2,3-дигидробензофуран-2-илметил)пиперидин-4-ол, (S)-1-(5-гидрокси-2,3-дигидробензофуран-2-илметил)-4-(4-метилбензил)пиперидин-4-ол, (S)-1-(5-гидрокси-2,3-дигидробензофуран-2-илметил)-4-(4-хлорбензил)пиперидин-4-ол, (RS)-N-[2-{4-хлор-4-(4-метилбензил)пиперидин-1-илметил}-2,3-дигидробензофуран-5-ил]метансульфонамид и (RS)-N-[2-[4-гидрокси-4-(4-метилбензил)пиперидин-1-илметил}-2,3-дигидробензофуран-5-ил]метансульфонамид.
4. Соединение по п.1, где X обозначает -СНОН-.
5. Соединение по п. 4, выбранное из группы, включающей: (1RS,2RS) - и (1RS,2SR)-2-[4-гидрокси-4-(4-метилбензил)пиперидин-1-илметил]индан-1,5-диол, (1RS, 2RS)-1-(1,6-дигидрокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-илметил)-4-(4-метилбен зил)пиперидин-4-ол и (1RS,2RS)-2-(4-бензил-4-гидроксипиперидин-1-илметил)-6-гидрокси-1,2,3,4-тетраги дронафталин-1-ол.
6. Соединение по п. 1, где Х обозначает -СН2- или -СН=.
7. Соединение по п. 6, выбранное из группы, включающей: (RS)-1-(5-гидроксииндан-2-илметил)-4-(4-метилбензил)пиперидин-4-ол и (RS)-1-(6-гидрокси-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2-илметил)-4-(4-метилбензил)пипер идин-4-ол.
8. Соединение по п. 1, где Х обозначает -NH-.
9. Соединение по п. 8, представляющее собой (RS)-2-[4-гидрокси-4-(4-метилбензил)пиперидин-1-илметил]-2,3-дигидро-1Н-индол-5-ол.
10. Соединение по п. 1, где Х обозначает -СО-.
11. Соединение по п. 1, где Х обозначает -S-, -SO- или -SO2-.
12. Лекарство, содержащее одно или несколько соединений по любому из п. п. 1-11 или его фармацевтически приемлемую соль, для лечения заболеваний.
13. Лекарство по п. 12, предназначенное для лечения заболеваний, имеющих терапевтические показания по применению специфичных блокаторов подтипа NMDA-рецептора и включающих острые формы нейродегенерации, вызванные, например, ударом и травмой головного мозга, и хронические формы нейродегенерации, такие, как болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона, болезнь Гентингтона, боковой амиотрофический склероз (БАС), и нейродегенерацию, связанную с бактериальными или вирусными инфекциями.
14. Способ получения соединения формулы I по п. 1, включающий:
а) взаимодействие соединения формулы
где R1-R4, X, a, b, n и m имеют значения, указанные в п. 1, и L обозначает ОН или уходящую группу, например, галоген или -О-тозил, с соединением формулы
где R5-R8 и р имеют значения, указанные в п. 1, или
б) взаимодействие соединения формулы
где заместители имеют значения, указанные в п. 1, с соединением формулы
в присутствии параформальдегида с получением соединения формулы
где m равно 1 и другие заместители имеют значения, указанные в п. 1, или
в) дегидратацию соединения формулы
с получением соединения формулы
где m равно 1 и другие заместители имеют значения, указанные в п. 1,
г) восстановление соединения формулы IА с получением соединения формулы IВ, или
д) дебензилирование соединения формулы
где заместители имеют значения, указанные в п. 1, или
е) взаимодействие соединения формулы I, где один из радикалов R1-R4 обозначает аминогруппу, с (низший)алкилсульфонилгалогенидом с получением соединения формулы I, где один из радикалов R1-R4 обозначает (низший)алкилсульфониламиногруппу, или
ж) гидрирование изолированной двойной связи в соединении формулы I, или
з) удаление гидрокси- или аминозащитных(ной) групп(ы), присутствующих(ей) в виде заместителей (я) R1-R4 или в виде группы X', означающей -N(защитная группа)-, или
и) окисление соединения формулы I, в котором Х обозначает -S- или -SO-, с получением соответствующего сульфонильного (-SO2-) соединения и
к) при необходимости превращение полученного соединения формулы I в фармацевтически приемлемую аддитивную соль.
а) взаимодействие соединения формулы
где R1-R4, X, a, b, n и m имеют значения, указанные в п. 1, и L обозначает ОН или уходящую группу, например, галоген или -О-тозил, с соединением формулы
где R5-R8 и р имеют значения, указанные в п. 1, или
б) взаимодействие соединения формулы
где заместители имеют значения, указанные в п. 1, с соединением формулы
в присутствии параформальдегида с получением соединения формулы
где m равно 1 и другие заместители имеют значения, указанные в п. 1, или
в) дегидратацию соединения формулы
с получением соединения формулы
где m равно 1 и другие заместители имеют значения, указанные в п. 1,
г) восстановление соединения формулы IА с получением соединения формулы IВ, или
д) дебензилирование соединения формулы
где заместители имеют значения, указанные в п. 1, или
е) взаимодействие соединения формулы I, где один из радикалов R1-R4 обозначает аминогруппу, с (низший)алкилсульфонилгалогенидом с получением соединения формулы I, где один из радикалов R1-R4 обозначает (низший)алкилсульфониламиногруппу, или
ж) гидрирование изолированной двойной связи в соединении формулы I, или
з) удаление гидрокси- или аминозащитных(ной) групп(ы), присутствующих(ей) в виде заместителей (я) R1-R4 или в виде группы X', означающей -N(защитная группа)-, или
и) окисление соединения формулы I, в котором Х обозначает -S- или -SO-, с получением соответствующего сульфонильного (-SO2-) соединения и
к) при необходимости превращение полученного соединения формулы I в фармацевтически приемлемую аддитивную соль.
15. Соединения по любому из пп. 1-11, полученные способом по п. 14 или эквивалентным ему способом.
16. Применение соединения по любому из пп. 1-11 для лечения заболеваний, имеющих терапевтические показания по применению специфичных блокаторов подтипа NMDA-рецептора и включающих острые формы нейродегенерации, вызванные, например, ударом и травмой головного мозга, и хронические формы нейродегенерации, такие, как болезнь Альцгеймера, болезнь Паркинсона, болезнь Гентингтона, боковой амиотрофический склероз (БАС), и. нейродегенерацию, связанную с бактериальными или вирусными инфекциями, или для производства лекарства, содержащего это соединение.
17. Изобретение, как оно приведено в данном описании.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP96119345 | 1996-12-03 | ||
| EP96119345.5 | 1996-12-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97120624A true RU97120624A (ru) | 1999-09-10 |
| RU2184112C2 RU2184112C2 (ru) | 2002-06-27 |
Family
ID=8223458
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97120624/04A RU2184112C2 (ru) | 1996-12-03 | 1997-12-03 | Производные пиперидина и фармацевтический препарат на их основе |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6359138B1 (ru) |
| JP (1) | JP3045988B2 (ru) |
| KR (1) | KR100257947B1 (ru) |
| CN (2) | CN1086702C (ru) |
| AR (1) | AR009641A1 (ru) |
| AT (1) | ATE205830T1 (ru) |
| AU (1) | AU736597B2 (ru) |
| BR (1) | BR9705509B1 (ru) |
| CA (1) | CA2220649C (ru) |
| CO (1) | CO4910155A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ376997A3 (ru) |
| DE (1) | DE69706813T2 (ru) |
| DK (1) | DK0846683T3 (ru) |
| ES (1) | ES2163086T3 (ru) |
| HK (1) | HK1011859A1 (ru) |
| HR (1) | HRP970653B1 (ru) |
| ID (1) | ID17678A (ru) |
| IL (1) | IL122352A0 (ru) |
| MA (1) | MA24410A1 (ru) |
| NO (1) | NO975541L (ru) |
| NZ (1) | NZ329271A (ru) |
| PE (1) | PE20499A1 (ru) |
| PL (1) | PL323447A1 (ru) |
| PT (1) | PT846683E (ru) |
| RU (1) | RU2184112C2 (ru) |
| SG (1) | SG71062A1 (ru) |
| TR (1) | TR199701488A2 (ru) |
| UY (1) | UY24797A1 (ru) |
| YU (1) | YU46997A (ru) |
| ZA (1) | ZA9710653B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ITMI20012060A1 (it) * | 2001-10-05 | 2003-04-05 | Recordati Chem Pharm | Nuovi eterocilcli n-acilati |
| US7005432B2 (en) * | 2002-05-16 | 2006-02-28 | Hoffman-La Roche Inc. | Substituted imidazol-pyridazine derivatives |
| HUP0401522A2 (en) * | 2004-07-29 | 2006-04-28 | Richter Gedeon Vegyeszet | New 4-benzylidene-piperidine derivatives, pharmaceutical compositions containing the same and process for their preparation |
| TW200621677A (en) * | 2004-09-21 | 2006-07-01 | Astellas Pharma Inc | Cyclic amine derivative or salt thereof |
| KR101233223B1 (ko) * | 2004-12-21 | 2013-02-14 | 제이엔씨 석유 화학 주식회사 | 크로만환을 가지는 액정 화합물, 액정 조성물 및 이 액정조성물을 함유하는 액정 표시소자 |
| RU2538982C1 (ru) * | 2013-11-19 | 2015-01-10 | Федеральное Государственное Бюджетное Образовательное Учреждение Высшего Профессионального Образования "Нижегородский Государственный Университет Им. Н.И. Лобачевского" | Производное n-(1s)-1',2',3'-триметокси-6,7-дигидро-1н-бензо[5',6':5,4]циклогепта-[3,2-f]бензофуран-1-ил)ацетамида и его применение |
| WO2016100940A1 (en) * | 2014-12-19 | 2016-06-23 | The Broad Institute, Inc. | Dopamine d2 receptor ligands |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE546389C (de) | 1927-12-30 | 1932-03-14 | Ralph Mayhew | Vorrichtung zur Bedienung von Tasteninstrumenten |
| US3476760A (en) * | 1967-03-06 | 1969-11-04 | Smithkline Corp | Substituted piperidinoalkylthianaphthenes and benzofurans |
| US3557123A (en) * | 1967-11-01 | 1971-01-19 | Smith Kline French Lab | 1-naphthylalkyl-4-phenylpiperidine derivatives |
| US3506671A (en) * | 1967-11-01 | 1970-04-14 | Smithkline Corp | 1-naphthylalkyl-4-phenylpiperidine derivatives |
| DE2507782A1 (de) | 1975-02-22 | 1976-09-02 | Merck Patent Gmbh | Tetralon- und indanon-derivate sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| US4016281A (en) | 1975-02-22 | 1977-04-05 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Tetralone and indanone compounds |
| US4039676A (en) | 1975-06-23 | 1977-08-02 | Ciba-Geigy Corporation | 2-piperidinoalkyl-1,4-benzodioxans |
| GB8515389D0 (en) | 1985-06-18 | 1985-07-17 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| GB8515388D0 (en) | 1985-06-18 | 1985-07-17 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| ATE192149T1 (de) | 1990-05-10 | 2000-05-15 | Pfizer | Neuroprotective indolone und verwandte derivate |
| DE4140542A1 (de) | 1991-12-09 | 1993-06-17 | Bayer Ag | Piperdylmethyl substituierte chormanderivate |
| US5436255A (en) | 1992-07-23 | 1995-07-25 | Pfizer Inc. | Method of treating diseases susceptable to treatment by blocking NMDA-receptors |
-
1997
- 1997-11-10 CA CA002220649A patent/CA2220649C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-11-14 SG SG1997004062A patent/SG71062A1/en unknown
- 1997-11-24 US US08/976,540 patent/US6359138B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-11-26 PE PE1997001073A patent/PE20499A1/es not_active Application Discontinuation
- 1997-11-26 ZA ZA9710653A patent/ZA9710653B/xx unknown
- 1997-11-27 YU YU46997A patent/YU46997A/sh unknown
- 1997-11-27 NZ NZ329271A patent/NZ329271A/xx unknown
- 1997-11-27 CZ CZ973769A patent/CZ376997A3/cs unknown
- 1997-11-27 IL IL12235297A patent/IL122352A0/xx unknown
- 1997-11-28 AR ARP970105596A patent/AR009641A1/es active IP Right Grant
- 1997-12-01 PT PT97121040T patent/PT846683E/pt unknown
- 1997-12-01 DE DE69706813T patent/DE69706813T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-01 CO CO97070180A patent/CO4910155A1/es unknown
- 1997-12-01 JP JP9329891A patent/JP3045988B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-01 DK DK97121040T patent/DK0846683T3/da active
- 1997-12-01 UY UY24797A patent/UY24797A1/es unknown
- 1997-12-01 MA MA24880A patent/MA24410A1/fr unknown
- 1997-12-01 ES ES97121040T patent/ES2163086T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-12-01 AT AT97121040T patent/ATE205830T1/de not_active IP Right Cessation
- 1997-12-02 TR TR97/01488A patent/TR199701488A2/xx unknown
- 1997-12-02 BR BRPI9705509-3A patent/BR9705509B1/pt not_active IP Right Cessation
- 1997-12-02 NO NO975541A patent/NO975541L/no not_active Application Discontinuation
- 1997-12-02 CN CN97123066A patent/CN1086702C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-02 CN CNB011370645A patent/CN1162425C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-12-02 PL PL97323447A patent/PL323447A1/xx unknown
- 1997-12-02 AU AU46841/97A patent/AU736597B2/en not_active Ceased
- 1997-12-02 ID IDP973819A patent/ID17678A/id unknown
- 1997-12-03 RU RU97120624/04A patent/RU2184112C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-12-03 KR KR1019970065495A patent/KR100257947B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-12-03 HR HR970653A patent/HRP970653B1/xx not_active IP Right Cessation
-
1998
- 1998-12-08 HK HK98112971A patent/HK1011859A1/xx not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2317294C2 (ru) | (имидазол-1-илметил)пиридазин в качестве блокатора nmda рецептора | |
| RU2435759C2 (ru) | Производные бензимидазолов и их применение для модуляции гамка-рецепторного комплекса | |
| EA200700232A1 (ru) | Высокоселективные ингибиторы обратного захвата норэпинефрина и способы их применения | |
| PE20020917A1 (es) | Derivados de imidazol como bloqueadores del receptor n-metil-d-aspartato | |
| RU2009136592A (ru) | Терапевтические агенты | |
| CA2472581A1 (en) | Tricyclic-bis-enone derivatives and methods of use thereof | |
| CY1106784T1 (el) | Υποκατεστημενα παραγωγα φαινυλ προπιονικου οξεος ως συναγωνιστες του ανθρωπινου υπεροξυσωματικου πολλαπλασιαστη - ενεργοποιημενου υποδοχεα αλφα (ppar) | |
| EA200300514A1 (ru) | Фармацевтические композиции агониста nmda-рецепторов | |
| RU2006139053A (ru) | Хинолинонкарбоксамидные соединения в качестве агонистов 5-ht4 рецепторов | |
| JP7306997B2 (ja) | 寄生虫性疾患の処置のための化合物および方法 | |
| EA200400762A1 (ru) | Новые соединения, их использование в медицине, способ их изготовления и содержащие их фармацевтические композиции | |
| IL188506A0 (en) | Use of an immunogen for preparation of pharmaceutical composition for treating alzheimer's disease | |
| EA200300507A1 (ru) | Радиофармацевтические агенты для диагностики болезни альцгеймера | |
| JP2019535723A5 (ru) | ||
| RU2013120556A (ru) | 1,2-гидрокси-2-оксо-хинолин-3-карбоксанилиды в качестве активаторов ahr | |
| EA200602016A1 (ru) | ПОРОШКОВЫЕ КОМПОЗИЦИИ ДЛЯ ИНГАЛЯЦИИ, СОДЕРЖАЩИЕ ЭНАНТИОМЕРНОЧИСТЫЕ β-АГОНИСТЫ | |
| RU97120624A (ru) | Производные 4-гидроксипиперидина | |
| RU2005101876A (ru) | Производные аминоспиртов | |
| RU95106675A (ru) | 3-индолилпиперидины, способ их получения, фармацевтическая композиция и способ ее получения | |
| KR970705542A (ko) | 신경보호성 3-(피페리디닐-1)-크로만-4,7-디올 및 1-(4-하이드로페닐)-2-(피페리디닐-1)-알칸올 유도체(neuroprotective 3-(piperidinyl-1)-chroman-4,7-diol and 1-(4-hydrophenyl)-2-(piperidinyl-1)-alkanol derivatives | |
| RU2011117927A (ru) | Карбаматное соединение или его соль | |
| MA31742B1 (fr) | Derives de l'indol-2-one disubstitues en 3, leur preparation et leur application en therapeutique | |
| JP2004525184A5 (ru) | ||
| BR0011728A (pt) | Método de inibir a agregação de proteìna amilóide e imagem de depósitos de amilóide | |
| JP2007503420A5 (ru) |