RU97109840A - 2,2-дихлоралканкарбоновые кислоты, способ их получения, содержащие их лекарственные средства и их применение для лечения резистентности к инсулину - Google Patents
2,2-дихлоралканкарбоновые кислоты, способ их получения, содержащие их лекарственные средства и их применение для лечения резистентности к инсулинуInfo
- Publication number
- RU97109840A RU97109840A RU97109840/14A RU97109840A RU97109840A RU 97109840 A RU97109840 A RU 97109840A RU 97109840/14 A RU97109840/14 A RU 97109840/14A RU 97109840 A RU97109840 A RU 97109840A RU 97109840 A RU97109840 A RU 97109840A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- alkyl
- phenyl
- residue
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 2
- 206010022489 Insulin resistance Diseases 0.000 title 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 42
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 24
- -1 sulfonamino group Chemical group 0.000 claims 23
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 12
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 10
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 claims 6
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 6
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 4
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 claims 4
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N Sulfanilamide Chemical compound NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 229960001663 sulfanilamide Drugs 0.000 claims 3
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000004181 carboxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 2
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims 2
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 claims 2
- 229960005215 dichloroacetic acid Drugs 0.000 claims 2
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical group [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical group [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 2
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 125000001712 tetrahydronaphthyl group Chemical group C1(CCCC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane Chemical group C[C](C)C IIVWHGMLFGNMOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010012601 Diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 1
- JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N Dichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)Cl JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 230000003287 optical Effects 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 claims 1
Claims (6)
1. Лекарственное средство, содержащее по меньшей мере одно соединение формулы I
в которой:
A означает алкиленовую цепь с 5-20 атомами углерода,
A' означает валентную связь, виниленовую или ацетиленовую группу или алкиленовую цепь с 1-10 атомами углерода;
B означает валентную связь, метиленовую группу, серу, кислород или группу NR1, причем R1 может означать водород, бензил, фенил или алкильный остаток с 1-4 атомами углерода; карбонильную, сульфонамидную, сульфоксидную или сульфоновую группу, Е- или Z-виниленовую или ацетиленовую группу, CR2R3 - группу, причем
R2 может означать водород, алкильный остаток с 1-4 атомами углерода или фенил;
R3 может означать алкильный остаток с 1-4 атомами углерода, бензил, фенил, гидроксил или группу NR4R5, где
R4 может означать водород, бензил, фенил или алкильный остаток с 1-4 атомами углерода и
R5 может означать водород или алкильный остаток с 1-4 атомами углepoдa;
группу Y-Z-Y, причем
Y может означать серу или кислород,
Z может означать алкильную цепь (СН2)n, где п = 1-5;
W означает атом галогена, цианогруппу или роданогруппу, аминокарбонил; метильный, изопропильный или трет.-бутильный остаток;
циклоалкильный остаток с 3-8 атомами углерода, который может быть незамещен или замещен фенилом или алкилом с 1-4 атомами углерода; циклогексенильный или циклопентенильный остаток; фенильное кольцо, которое может быть замещено одним или любой комбинацией из следующих заместителей: алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппа с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, трифторметил, нитрогруппа, аминогруппа, гидроксил, цианогруппа, меркаптогруппа, сульфонаминогруппа, ацетиламиногруппа, карбоксил, феноксигруппа, бензилоксигруппа, фенил, бензоил, карбоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, метилендиоксигруппа, этилендиоксигруппа, фтор, хлор, бром, иод, карбоксиметоксигруппа, карбоксиэтоксигруппа, ацетоксигруппа, ацетил, пропионил, группа NR6R7, где R6 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, бензил, и R7 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, бензил, фенил или бензоил, причем соответствующие ароматические кольца могут быть незамещены или одно- или многократно замещены галогеном, гидроксилом или алкоксилом с 1-4 атомами углерода; далее, α- или β-нафтильное кольцо, которое может быть замещено метилом, гидроксилом, метоксигруппой, карбоксилом, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, цианогруппой, ацетилом, хлором или бромом;
или тетрагидронафтильный остаток;
а также его физиологические приемлемые соли или сложные эфиры и оптические изомеры.
в которой:
A означает алкиленовую цепь с 5-20 атомами углерода,
A' означает валентную связь, виниленовую или ацетиленовую группу или алкиленовую цепь с 1-10 атомами углерода;
B означает валентную связь, метиленовую группу, серу, кислород или группу NR1, причем R1 может означать водород, бензил, фенил или алкильный остаток с 1-4 атомами углерода; карбонильную, сульфонамидную, сульфоксидную или сульфоновую группу, Е- или Z-виниленовую или ацетиленовую группу, CR2R3 - группу, причем
R2 может означать водород, алкильный остаток с 1-4 атомами углерода или фенил;
R3 может означать алкильный остаток с 1-4 атомами углерода, бензил, фенил, гидроксил или группу NR4R5, где
R4 может означать водород, бензил, фенил или алкильный остаток с 1-4 атомами углерода и
R5 может означать водород или алкильный остаток с 1-4 атомами углepoдa;
группу Y-Z-Y, причем
Y может означать серу или кислород,
Z может означать алкильную цепь (СН2)n, где п = 1-5;
W означает атом галогена, цианогруппу или роданогруппу, аминокарбонил; метильный, изопропильный или трет.-бутильный остаток;
циклоалкильный остаток с 3-8 атомами углерода, который может быть незамещен или замещен фенилом или алкилом с 1-4 атомами углерода; циклогексенильный или циклопентенильный остаток; фенильное кольцо, которое может быть замещено одним или любой комбинацией из следующих заместителей: алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппа с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, трифторметил, нитрогруппа, аминогруппа, гидроксил, цианогруппа, меркаптогруппа, сульфонаминогруппа, ацетиламиногруппа, карбоксил, феноксигруппа, бензилоксигруппа, фенил, бензоил, карбоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, метилендиоксигруппа, этилендиоксигруппа, фтор, хлор, бром, иод, карбоксиметоксигруппа, карбоксиэтоксигруппа, ацетоксигруппа, ацетил, пропионил, группа NR6R7, где R6 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, бензил, и R7 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, бензил, фенил или бензоил, причем соответствующие ароматические кольца могут быть незамещены или одно- или многократно замещены галогеном, гидроксилом или алкоксилом с 1-4 атомами углерода; далее, α- или β-нафтильное кольцо, которое может быть замещено метилом, гидроксилом, метоксигруппой, карбоксилом, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, цианогруппой, ацетилом, хлором или бромом;
или тетрагидронафтильный остаток;
а также его физиологические приемлемые соли или сложные эфиры и оптические изомеры.
2. Лекарственное средство по п. 1, отличающееся тем, что в формуле (1):
А означает алкиленовую цепь с 8-14, предпочтительно 10-12 атомами углерода;
А' означает валентную связь или ацетилен;
В означает валентную связь, метиленовую группу, кислород, серу, сульфоксид, сульфонамид или сульфонил; и
W означает циклоалкил с 3-8 атомами углерода или, в случае необходмимости, замещенный фенильный остаток, в особенности 4-хлорфенил, 4-метилтиофенил, 4-алкилфенил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, 4-метилсульфонилфенил.
А означает алкиленовую цепь с 8-14, предпочтительно 10-12 атомами углерода;
А' означает валентную связь или ацетилен;
В означает валентную связь, метиленовую группу, кислород, серу, сульфоксид, сульфонамид или сульфонил; и
W означает циклоалкил с 3-8 атомами углерода или, в случае необходмимости, замещенный фенильный остаток, в особенности 4-хлорфенил, 4-метилтиофенил, 4-алкилфенил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, 4-метилсульфонилфенил.
3. Применение соединений формулы (1) по любому из пп.1 или 2 для получения лекарственных средств с целью лечения сахарного диабета.
4. Новые соединения формулы 1
в которой;
A означает алкиленовую цепь с 5-20 атомами углерода;
A' означает валентную связь, виниленовую или ацетиленовую группу или алкиленовую цепь с 1-10 атомами углерода;
B означает валентную связь, метиленовую группу, серу, кислород или группу NR1, причем R1 может означать водород, бензил, фенил или алкильный остаток с 1-4 атомами углерода; карбонильную, сульфонамидную, сульфоксидную или сульфоновую группу, Е- или Z -виниленовую или ацетиленовую группу, CR2R3-группу, причем
R2 может означать водород, алкильный остаток с 1-4 атомами углерода или фенил;
R3 может означать алкильный остаток с 1-4 атомами углерода, бензил, фенил, гидроксил или группу NR4R5, где
R4 может означать водород, бензил, фенил или алкильный остаток с 1-4 атомами углерода и
R5 может означать водород или алкильный остаток с 1-4 атомами углерода;
группу Y-Z-Y, причем
Y может означать серу или кислород;
Z может означать алкильную цепь (СН2)n, где "п" = 1-5; и
W означает бром, циано- или роданогруппу, аминокарбонил; циклоалкильный остаток с 3-8 атомами углерода, который может быть незамещен или замещен фенилом или алкилом с 1-4 атомами углерода; циклогексенильный или циклопентенильный остаток; фенильное кольцо, которое может быть замещено одним или любой комбинацией из следующих заместителей: алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппа с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, трифторметил, нитрогруппа, аминогруппа, гидроксил, цианогруппа, меркаптогруппа, сульфонаминогруппа, ацетиламиногруппа, карбоксил,феноксигруппа, бензилоксигруппа, фенил, бензоил, карбоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, метилендиоксигруппа, этилендиоксигруппа, фтор, хлор, бром, иод, карбоксиметоксигруппа, карбоксиэтоксигруппа, ацетоксигруппа, ацетил, пропионил, группа NR6R7, где R6 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, бензил, a R7 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, бензил, фенил или бензоил;
причем соответствующие ароматические кольца могут быть незамещены или одно- или многократно замещены галогеном, гидроксилом или алкоксилом с 1-4 атомами углерода; далее α- или β-нафтильное кольцо, которое может быть замещено метилом, гидроксилом, метоксигруппой, карбоксилом, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, цианогруппой, ацетилом, хлором или бромом; или тетрагидронафтильный остаток; а также их физиологически приемлемые соли, сложные эфиры и оптически активные формы.
в которой;
A означает алкиленовую цепь с 5-20 атомами углерода;
A' означает валентную связь, виниленовую или ацетиленовую группу или алкиленовую цепь с 1-10 атомами углерода;
B означает валентную связь, метиленовую группу, серу, кислород или группу NR1, причем R1 может означать водород, бензил, фенил или алкильный остаток с 1-4 атомами углерода; карбонильную, сульфонамидную, сульфоксидную или сульфоновую группу, Е- или Z -виниленовую или ацетиленовую группу, CR2R3-группу, причем
R2 может означать водород, алкильный остаток с 1-4 атомами углерода или фенил;
R3 может означать алкильный остаток с 1-4 атомами углерода, бензил, фенил, гидроксил или группу NR4R5, где
R4 может означать водород, бензил, фенил или алкильный остаток с 1-4 атомами углерода и
R5 может означать водород или алкильный остаток с 1-4 атомами углерода;
группу Y-Z-Y, причем
Y может означать серу или кислород;
Z может означать алкильную цепь (СН2)n, где "п" = 1-5; и
W означает бром, циано- или роданогруппу, аминокарбонил; циклоалкильный остаток с 3-8 атомами углерода, который может быть незамещен или замещен фенилом или алкилом с 1-4 атомами углерода; циклогексенильный или циклопентенильный остаток; фенильное кольцо, которое может быть замещено одним или любой комбинацией из следующих заместителей: алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, алкилтиогруппа с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинил с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, трифторметил, нитрогруппа, аминогруппа, гидроксил, цианогруппа, меркаптогруппа, сульфонаминогруппа, ацетиламиногруппа, карбоксил,феноксигруппа, бензилоксигруппа, фенил, бензоил, карбоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, метилендиоксигруппа, этилендиоксигруппа, фтор, хлор, бром, иод, карбоксиметоксигруппа, карбоксиэтоксигруппа, ацетоксигруппа, ацетил, пропионил, группа NR6R7, где R6 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, бензил, a R7 означает водород, алкил с 1-4 атомами углерода, бензил, фенил или бензоил;
причем соответствующие ароматические кольца могут быть незамещены или одно- или многократно замещены галогеном, гидроксилом или алкоксилом с 1-4 атомами углерода; далее α- или β-нафтильное кольцо, которое может быть замещено метилом, гидроксилом, метоксигруппой, карбоксилом, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, цианогруппой, ацетилом, хлором или бромом; или тетрагидронафтильный остаток; а также их физиологически приемлемые соли, сложные эфиры и оптически активные формы.
5. Новые соединения по п. 4, отличающиеся тем, что в формуле (1)
А означает алкиленовую цепь с 8-14, предпочтительно 10-12, атомами углерода;
A' означает валентную связь, виниленовую или ацетиленовую группу;
B означает валентную связь, метиленовую группу, серу, кислород, сульфоксид или сульфонил;
W означает циклоалкильный остаток с 3-8 атомами углерода или в случае необходимости замещенный фенильный остаток, в особенности 4-хлорфенил, 4-метилтиофенил, 4-алкилфенил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, 4-метилсульфонил;
а также их физиологически приемлемые соли, сложные эфиры и оптически активные формы.
А означает алкиленовую цепь с 8-14, предпочтительно 10-12, атомами углерода;
A' означает валентную связь, виниленовую или ацетиленовую группу;
B означает валентную связь, метиленовую группу, серу, кислород, сульфоксид или сульфонил;
W означает циклоалкильный остаток с 3-8 атомами углерода или в случае необходимости замещенный фенильный остаток, в особенности 4-хлорфенил, 4-метилтиофенил, 4-алкилфенил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, 4-метилсульфонил;
а также их физиологически приемлемые соли, сложные эфиры и оптически активные формы.
6. Способ получения соединений по любому из пп. 4 или 5, отличающийся тем, что известными способами соединение формулы II
Х - А - В - A' - W
в которой А, В, А' и W имеют указанное значение и Х означает галоген, подвергают взаимодействию с дихлоруксусной кислотой или эфиром дихлоруксусной кислоты в присутствии сильных оснований и затем в желательном случае полученные соединения формулы (1) путем окисления, гидрирования или омыления переводят в другие соединения формулы (1), а также при необходимости свободную кислоту превращают в сложные эфиры или соли.
Х - А - В - A' - W
в которой А, В, А' и W имеют указанное значение и Х означает галоген, подвергают взаимодействию с дихлоруксусной кислотой или эфиром дихлоруксусной кислоты в присутствии сильных оснований и затем в желательном случае полученные соединения формулы (1) путем окисления, гидрирования или омыления переводят в другие соединения формулы (1), а также при необходимости свободную кислоту превращают в сложные эфиры или соли.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4439947A DE4439947A1 (de) | 1994-11-09 | 1994-11-09 | 2,2-Dichloralkancarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |
| DEP4439947.2 | 1994-11-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97109840A true RU97109840A (ru) | 1999-05-27 |
| RU2197960C2 RU2197960C2 (ru) | 2003-02-10 |
Family
ID=6532833
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97109840/14A RU2197960C2 (ru) | 1994-11-09 | 1995-11-09 | 2,2-дихлоралканкарбоновые кислоты, способ их получения, содержащие их лекарственные средства и их применение для лечения резистентности к инсулину |
Country Status (23)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5968982A (ru) |
| EP (1) | EP0790824B1 (ru) |
| JP (1) | JP3012004B2 (ru) |
| KR (1) | KR100273888B1 (ru) |
| CN (1) | CN1105558C (ru) |
| AT (1) | ATE212834T1 (ru) |
| AU (1) | AU699480B2 (ru) |
| CZ (1) | CZ294254B6 (ru) |
| DE (2) | DE4439947A1 (ru) |
| DK (1) | DK0790824T3 (ru) |
| ES (1) | ES2170813T3 (ru) |
| FI (1) | FI119880B (ru) |
| HU (1) | HU224820B1 (ru) |
| IL (1) | IL115920A (ru) |
| NO (1) | NO316764B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ296524A (ru) |
| PL (1) | PL181689B1 (ru) |
| PT (1) | PT790824E (ru) |
| RU (1) | RU2197960C2 (ru) |
| SK (1) | SK284019B6 (ru) |
| TW (1) | TW371656B (ru) |
| WO (1) | WO1996015784A2 (ru) |
| ZA (1) | ZA959451B (ru) |
Families Citing this family (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19605700A1 (de) * | 1996-02-16 | 1997-08-21 | Boehringer Mannheim Gmbh | 2,2-Difluoralkancarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel |
| AU1903799A (en) * | 1997-12-05 | 1999-06-28 | Eisai Co. Ltd. | Compositions and methods for modulating the activity of fibroblast growth factor |
| US20030162833A1 (en) | 2001-08-01 | 2003-08-28 | Roe Charles R. | Fatty acid treatment for cardiac patients |
| NZ513329A (en) * | 1999-02-05 | 2003-11-28 | Baylor University Medical Ct | Nutritional supplement or pharmaceutical preparation comprising triglycerides with seven-carbon fatty acid |
| US6740679B1 (en) * | 1999-02-05 | 2004-05-25 | Baylor University Medical Center | Nutritional supplement or pharmaceutical preparation comprising triglycerides with seven-carbon fatty acid |
| CA2348799A1 (fr) * | 2001-05-22 | 2002-11-22 | Marcel Blais | Appareil d'essai de composants electroniques |
| PL373035A1 (en) * | 2002-01-16 | 2005-08-08 | Kowa Company, Ltd. | Medicinal composition containing 2,2-dichloro-12-(4-chlorophenyl)dodecanoic acid |
| SE0300988D0 (sv) * | 2003-04-03 | 2003-04-03 | Astrazeneca Ab | New use |
| US7109242B2 (en) | 2003-05-23 | 2006-09-19 | Kowa Company, Ltd. | Carboxylic compound and medicine comprising the same |
| ZA200509286B (en) * | 2003-05-23 | 2007-01-31 | Kowa Co | Carboxylic compound and medicine comprising the same |
| AU2004241224A1 (en) * | 2003-05-23 | 2004-12-02 | Kowa Company, Ltd. | Carboxylic compound and medicine comprising the same |
| CA2526730A1 (en) | 2003-05-30 | 2004-12-09 | Ranbaxy Laboratories Limited | Substituted pyrrole derivatives |
| JPWO2005112944A1 (ja) * | 2004-05-21 | 2008-03-27 | 興和株式会社 | 糖尿病の予防または治療のための薬剤 |
| WO2005117855A1 (ja) * | 2004-06-04 | 2005-12-15 | Kowa Company., Ltd. | 糖尿病の予防または治療のための薬剤 |
| US8106093B2 (en) | 2004-07-02 | 2012-01-31 | Baylor Research Institute | Glycogen or polysaccharide storage disease treatment method |
| US20060025478A1 (en) * | 2004-07-27 | 2006-02-02 | Keisuke Inoue | Medicine for prevention or treatment of diabetes |
| EP1772149A1 (en) * | 2004-07-27 | 2007-04-11 | Kowa Company. Ltd. | Drug for prevention or treatment of diabetes |
| WO2006118187A1 (ja) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Ube Industries, Ltd. | ２，２－ジクロロ－１２－（４－ハロフェニル）ドデカン酸塩及びその製造中間体の製法 |
| SG166829A1 (en) | 2005-11-08 | 2010-12-29 | Ranbaxy Lab Ltd | Process for (3r, 5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4- [(4-hydroxy methyl phenyl amino) carbonyl]-pyrrol-1-yl]-3, 5-dihydroxy-heptanoic acid hemi calcium salt |
| KR20090047546A (ko) | 2006-09-07 | 2009-05-12 | 니코메드 게엠베하 | 당뇨병을 위한 조합 치료 |
| JP5298631B2 (ja) * | 2007-05-18 | 2013-09-25 | 住友化学株式会社 | 有機硫黄化合物及びその有害節足動物防除用途 |
| JP2009001551A (ja) * | 2007-05-18 | 2009-01-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機硫黄化合物及びその有害節足動物防除用途 |
| US8604245B2 (en) | 2007-06-04 | 2013-12-10 | Ben-Gurion University Of The Negev Research And Development Authority | Tri-aryl compounds and compositions comprising the same |
| EP2380884B1 (en) | 2008-12-01 | 2014-02-12 | Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation | Carboxylic acid derivative containing thiazole ring and pharmaceutical use thereof |
| CA2928725A1 (en) | 2013-11-05 | 2015-05-14 | Esther Priel | Compounds for the treatment of diabetes and disease complications arising from same |
| KR101624040B1 (ko) * | 2014-09-05 | 2016-05-25 | 박종희 | 쓰레기 컨테이너 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3573332A (en) * | 1968-07-19 | 1971-03-30 | Union Oil Co | Preparation of aliphatic acids and esters |
| IL64542A0 (en) * | 1981-12-15 | 1982-03-31 | Yissum Res Dev Co | Long-chain alpha,omega-dicarboxylic acids and derivatives thereof and pharmaceutical compositions containing them |
| DE3634356A1 (de) * | 1986-10-08 | 1988-04-21 | Epis Sa | Arzneimittel enthaltend alpha-halogenierte dicarbonsaeuren |
| DE4224670A1 (de) * | 1992-07-25 | 1994-01-27 | Boehringer Mannheim Gmbh | Verwendung von â,w-Dicarbonsäuren als Fibrinogensenker |
-
1994
- 1994-11-09 DE DE4439947A patent/DE4439947A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-11-08 ZA ZA959451A patent/ZA959451B/xx unknown
- 1995-11-08 TW TW084111846A patent/TW371656B/zh active
- 1995-11-08 IL IL11592095A patent/IL115920A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-11-09 RU RU97109840/14A patent/RU2197960C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-11-09 ES ES95939248T patent/ES2170813T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-09 CZ CZ19971320A patent/CZ294254B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-11-09 AU AU41153/96A patent/AU699480B2/en not_active Ceased
- 1995-11-09 JP JP8516511A patent/JP3012004B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-09 DK DK95939248T patent/DK0790824T3/da active
- 1995-11-09 SK SK568-97A patent/SK284019B6/sk not_active IP Right Cessation
- 1995-11-09 US US08/817,925 patent/US5968982A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-09 PL PL95320167A patent/PL181689B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-11-09 KR KR1019970703140A patent/KR100273888B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1995-11-09 AT AT95939248T patent/ATE212834T1/de not_active IP Right Cessation
- 1995-11-09 EP EP95939248A patent/EP0790824B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-09 CN CN95197101A patent/CN1105558C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-09 NZ NZ296524A patent/NZ296524A/xx not_active IP Right Cessation
- 1995-11-09 PT PT95939248T patent/PT790824E/pt unknown
- 1995-11-09 WO PCT/EP1995/004413 patent/WO1996015784A2/de active IP Right Grant
- 1995-11-09 DE DE59510042T patent/DE59510042D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-09 HU HU9800381A patent/HU224820B1/hu not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-05-07 NO NO19972128A patent/NO316764B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-05-07 FI FI971951A patent/FI119880B/fi active IP Right Grant
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97109840A (ru) | 2,2-дихлоралканкарбоновые кислоты, способ их получения, содержащие их лекарственные средства и их применение для лечения резистентности к инсулину | |
| KR970706810A (ko) | 2,2-디클로로알칸 카르복실산, 그의 제조 방법, 그를 함유하는 약물, 및 그의 내인슐린 치료용 용도(2.2-dichloroalkane carboxylic acids, process for preparing the same, medicament containing the same, and use thereof for treating insulin resistance) | |
| Xiao et al. | Copper-catalyzed late-stage benzylic C (sp3)–H trifluoromethylation | |
| RU97106022A (ru) | Лиганды x-рецептора ретиноевой кислоты | |
| TNSN88012A1 (fr) | Procede de preparation de l'enantiomere dextrogyre de l'alpha (tetrahydro-4,5,6,7 thieno (3,2-c) pyridyl - 5) (chloro -2 phenyl) acetate de methyle | |
| RU2007147050A (ru) | Феноксиуксусные кислоты в качестве активаторов дельта рецепторов ppar | |
| CA1196637A (fr) | Composes de la serie des benzoxepines et analogues soufres et azotes, leur procedes et utilisations en tant que medicament | |
| IE871866L (en) | Diphenylpropylamine derivatives. | |
| KR0175298B1 (ko) | 벤젠설폰아미드 및 이의 제조방법 | |
| JPH04234356A (ja) | アセトアミド誘導体 | |
| RU2002122098A (ru) | Глазные гипотензивные липиды | |
| JPS6229423B2 (ru) | ||
| ATE5068T1 (de) | Cyclopropanderivate, diese enthaltende pharmazeutische zubereitungen und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| RU99110941A (ru) | Новые производные 1,7,7-триметил-бицикло[2,2,1] гептана | |
| CA2083475C (fr) | Derives de benzoate d'ethanolamine, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant | |
| RU2000132204A (ru) | Производные бензофуроксана и их применение при лечении стенокардии | |
| RU99127329A (ru) | Арилкарбоновая кислота и тетразоловые производные | |
| JPS6112909B2 (ru) | ||
| PT88288B (pt) | Processo de preparacao de acidos omega-arilsulfonamidoalcanoicos e de composicoes farmaceuticas que os contem | |
| JPS63115828A (ja) | 抗炎症組成物 | |
| US3709915A (en) | Sesamolyl and piperonyl ethers and thioethers | |
| CA1183531A (en) | 20-methyl-13,14-didehydro-pg1.sub.2 derivatives and process for their preparation | |
| IL44837A (en) | Trialcaoxybenzoylamino acids - carboxyls containing sulfur, their preparation and distillates containing them | |
| MXPA97003359A (en) | Acidos 2,2-dicloroalcancarboxilicos, process for its preparation, medicaments that contain them and its use to treat resistance to the insul | |
| KR790001364B1 (ko) | 황함유 복소환 화합물의 제조방법 |