RU2000132204A - Производные бензофуроксана и их применение при лечении стенокардии - Google Patents
Производные бензофуроксана и их применение при лечении стенокардииInfo
- Publication number
- RU2000132204A RU2000132204A RU2000132204/04A RU2000132204A RU2000132204A RU 2000132204 A RU2000132204 A RU 2000132204A RU 2000132204/04 A RU2000132204/04 A RU 2000132204/04A RU 2000132204 A RU2000132204 A RU 2000132204A RU 2000132204 A RU2000132204 A RU 2000132204A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- benzofuroxan
- benzofuroxane
- ethyloxycarbonyl
- compound according
- Prior art date
Links
- OKEAMBAZBICIFP-UHFFFAOYSA-N 3-oxido-2,1,3-benzoxadiazol-3-ium Chemical class C1=CC=CC2=[N+]([O-])ON=C21 OKEAMBAZBICIFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 26
- 206010002383 Angina pectoris Diseases 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 34
- -1 2-ethoxy-ethyloxycarbonyl Chemical group 0.000 claims 10
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000004981 Coronary Disease Diseases 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 2
- 208000008787 Cardiovascular Disease Diseases 0.000 claims 1
- GUBGYTABKSRVRQ-UUNJERMWSA-N Lactose Natural products O([C@@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)O[C@@H]1CO)[C@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O1 GUBGYTABKSRVRQ-UUNJERMWSA-N 0.000 claims 1
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims 1
- 229940068918 Polyethylene Glycol 400 Drugs 0.000 claims 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N Trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 230000003257 anti-anginal Effects 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 201000008739 coronary artery disease Diseases 0.000 claims 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims 1
- 239000000644 isotonic solution Substances 0.000 claims 1
- GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N lactose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1O[C@@H]1[C@@H](CO)O[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-XLOQQCSPSA-N 0.000 claims 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 claims 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 claims 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 claims 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MXNHBXYFTYEVDJ-UHFFFAOYSA-N COCCC(CCC1)C1=O Chemical compound COCCC(CCC1)C1=O MXNHBXYFTYEVDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Claims (26)
1. Соединение ряда бензофуроксана, представленные общей формулой (I)
и их фармацевтически приемлемые соли,
где R представляет -О-(CH2)n-X-R';
n принимает значения от 1 до 6;
Х представляет -NHC(O)- или кислород;
R' представляет низший алкил, имеющий от 1 до 8 атомов углерода, ароматическое, гетероароматическое, замещенное или незамещенное насыщенное гетероциклическое кольцо с одним или двумя гетероатомами, такими как азот или кислород, где заместитель является низшим алкилом, имеющим от 1 до 8 атомов углерода;
или R выбирают из
где R'' представляет водород, нитро, низший алкил, имеющий от 1 до 8 атомов углерода, или -C(O)-R''',
где R''' представляет водород, низший алкил, имеющий от 1 до 8 атомов углерода, или арил.
и их фармацевтически приемлемые соли,
где R представляет -О-(CH2)n-X-R';
n принимает значения от 1 до 6;
Х представляет -NHC(O)- или кислород;
R' представляет низший алкил, имеющий от 1 до 8 атомов углерода, ароматическое, гетероароматическое, замещенное или незамещенное насыщенное гетероциклическое кольцо с одним или двумя гетероатомами, такими как азот или кислород, где заместитель является низшим алкилом, имеющим от 1 до 8 атомов углерода;
или R выбирают из
где R'' представляет водород, нитро, низший алкил, имеющий от 1 до 8 атомов углерода, или -C(O)-R''',
где R''' представляет водород, низший алкил, имеющий от 1 до 8 атомов углерода, или арил.
2. Соединение по п. 1, в котором замещение осуществляется в положение 5(6).
3. Соединение по п. 1 или 2, где Х представляет -NHC(O)-; R' представляет низший алкил, имеющий от 1 до 8 атомов углерода, гетероароматическое, замещенное или незамещенное насыщенное гетероциклическое кольцо с одним или двумя гетероатомами, выбранными из группы, состоящей из азота и кислорода, где замещение осуществляется алкилом и n равно 1 или 2.
4. Соединение по пп. 1, 2 или 3, где указанное соединение представляет гидрохлорид 5(6)-(2-никотинамид-этилоксикарбонил)бензофуроксана.
5. Соединение по п. 1 или 2, где указанное соединение представляет 5(6)-(3-пиридин-метоксикарбонил)бензофуроксан.
6. Соединение по п. 1 или 2, где указанное соединение представляет 5(6)-((±))-2,2-диметил-1,3-диоксалан-4-метилоксикарбонил)бензофуроксан.
7. Соединение по п. 1 или 2, где указанное соединение представляет 5(6)-(2-пиролидинон-этилоксикарбонил)бензофуроксан.
8. Соединение по п. 1, 2 или 3, где указанное соединение представляет гидрохлорид 5(6)-(2-изоникотинамид-этилоксикарбонил)бензофуроксана.
9. Соединение по п. 1 или 2, где указанное соединение представляет 5(6)-(2-этокси-этилоксикарбонил)бензофуроксан.
10. Соединение по п. 1 или 2, где указанное соединение представляет 5(6)-(2-гидрокси-пропилоксикарбонил)бензофуроксан.
11. Соединение по п. 1 или 2, где указанное соединение представляет 5(6)-(изосорбид-мононитратоксикарбонил)бензофуроксан.
12. Соединение по п. 1 или 2, где указанное соединение представляет 5(6)-(2,3-дигидрокси-пропилоксикарбонил)-бензофуроксан.
13. Соединение по п. 1 или 2, где указанное соединение представляет 5(6)-(2-метилокси-этилоксикарбонил)бензофуроксан.
14. Соединение по п. 1 или 2, где указанное соединение представляет 5(6)-(2-морфолино-этилоксикарбонил)бензофуроксан.
15. Способ получения производных бензофуроксана общей формулы (I), как определено в п. 1, включающий взаимодействие карбоксибензофуроксана и соответствующего спирта в присутствии 4-диметиламинопиридина и N, N7-дициклогексилкарбодимида и, необязательно, превращение полученного таким образом соединения в его фармацевтически приемлемую соль.
16. Способ получения производных бензофуроксана общей формулы (I), как определено в п. 1, включающий взаимодействие хлоркарбонилбензофуроксана и соответствующего спирта в присутствии основания, такого как триметиламин, и органического растворителя и, необязательно, превращение полученного таким образом соединения в его фармацевтически приемлемую соль.
17. Способ получения некоторых производных бензофуроксана общей формулы (I), как определено в п. 1, включающий взаимодействие карбоксибензофуроксана в соответствующем спиртовом растворе НС1 и, необязательно, превращение полученного таким образом соединения в его фармацевтически приемлемую соль.
18. Способ получения 5(6)-(2,3-дигидрокси-пропилоксикарбонил)бензофуроксана общей формулы (I), определенной в п. 1, включающий расщепление кеталя, 5(6)-((±)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-метилоксикарбонил)бензофуроксана, в мягких кислотных условиях при подходящей температуре в подходящем растворителе и, необязательно, превращение полученного таким образом соединения в его фармацевтически приемлемую соль.
19. Соединение, как определено в п. 1, в качестве толерантностойкого антиангинального соединения применяемого при сердечно-сосудистых заболеваниях, таких как коронарные сердечные заболевания.
20. Соединение, как определено в п. 19, выбранное из группы, состоящий из гидрохлорида 5(6)-(2-никотинамид-этилоксикарбонил)бензофуроксана, 5(6)-(3-пиридин-метоксикарбонил)бензофуроксана, 5(6)-((±))-2,2-диметил-1,3-диоксалан-4-метилоксикарбонил)бензофуроксана, 5(6)-(2-пиролидинон-этилоксикарбонил)бензофуроксана, гидрохлорида 5(6)-(2-изоникотинамид-этилоксикарбонил)бензофуроксана; 5(6)-(2-этокси-этилоксикарбонил)бензофуроксана, 5(6)-(2-гидрокси-пропилоксикарбонил)бензофуроксана, 5(6)-(изосорбид-мононитратоксикарбонил)бензофуроксана, 5(6)-(2,3-дигидрокси-пропилоксикарбонил)-бензофуроксана, 5(6)-(2-метилокси-этилоксикарбонил)бензофуроксана.
21. Фармацевтическая композиция соединений общей формулы (I), как определено в п. 1, где указанная композиция содержит фармацевтически активное количество соединения общей формулы (I) и фармацевтически приемлемый носитель.
22. Фармацевтическая композиция по п. 21 в форме перорального состава.
23. Фармацевтическая композиция по п. 22, где указанный фармацевтически приемлемый носитель выбирают из одного или нескольких соединений, таких как крахмал, лактоза, поливинилпирролидон (k-30), тальк и стеарат магния.
24. Фармацевтическая композиция по п. 23 в форме парентерального состава.
25. Способ получения парентерального состава по п. 24, включающий растворение активного ингредиента общей формулы (I) в полиэтиленгликоле 400 и разбавление полученного таким образом раствора изотоническим раствором или водой до желаемой концентрации.
26. Способ лечения коронарных сердечных заболеваний у млекопитающего, включая человека, включающий введение эффективного количества соединения I, как определено в п. 1.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IN935/CAL/98 | 1998-05-22 | ||
IN935CA1998 IN188837B (ru) | 1998-05-22 | 1998-05-22 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2000132204A true RU2000132204A (ru) | 2002-11-10 |
RU2222532C2 RU2222532C2 (ru) | 2004-01-27 |
Family
ID=11085434
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2000132204/04A RU2222532C2 (ru) | 1998-05-22 | 1999-05-17 | Соединения ряда бензофуроксана, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция, способ получения парентерального состава и способ лечения коронарных сердечных заболеваний |
RU2000132206/14A RU2209065C2 (ru) | 1998-05-22 | 1999-05-17 | Применение производных бензофуроксана при лечении стенокардии |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2000132206/14A RU2209065C2 (ru) | 1998-05-22 | 1999-05-17 | Применение производных бензофуроксана при лечении стенокардии |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6248895B1 (ru) |
EP (2) | EP1079829B1 (ru) |
JP (2) | JP2002516275A (ru) |
CN (2) | CN1301258A (ru) |
AT (2) | ATE270279T1 (ru) |
AU (2) | AU3623299A (ru) |
BR (2) | BR9910628A (ru) |
CA (2) | CA2333001A1 (ru) |
CZ (1) | CZ20004072A3 (ru) |
DE (2) | DE69909782D1 (ru) |
ES (1) | ES2222029T3 (ru) |
HU (2) | HUP0101584A3 (ru) |
IN (1) | IN188837B (ru) |
PT (1) | PT1080081E (ru) |
RU (2) | RU2222532C2 (ru) |
WO (2) | WO1999061430A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB9801398D0 (en) | 1998-01-22 | 1998-03-18 | Anggard Erik E | Chemical compounds |
AU2002366756A1 (en) * | 2001-12-20 | 2003-07-09 | Alangudi Sankaranarayanan | Use of benzofuroxan derivatives as antiplatelet agents |
ATE310514T1 (de) | 2002-04-19 | 2005-12-15 | Yissum Res Dev Co | Beta-agonisten-verbindungen mit stickoxid- donatoren-gruppen und reaktionsfähige sauerstoffspezies-fängergruppen und ihre verwendung bei der behandlung von atemwegsstörungen |
US20060247216A1 (en) * | 2002-10-25 | 2006-11-02 | Haj-Yehia Abdullah I | Steroid compounds comprising superoxide dismutase mimic groups and nitric oxide donor groups, and their use in the preparation of medicaments |
US20060166894A1 (en) * | 2002-11-29 | 2006-07-27 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Ace-inhibitors having antioxidant and no-donor activity |
US7093310B2 (en) * | 2005-01-03 | 2006-08-22 | Miranda Industries, Inc. | Beddress |
US8822509B2 (en) * | 2006-12-29 | 2014-09-02 | The University Of Queensland | Pain-relieving compositions and uses therefor |
CN101270068B (zh) * | 2008-04-23 | 2011-05-18 | 常州亚邦齐晖医药化工有限公司 | 一种2-硝基-4-丙硫基苯胺的制备方法 |
AU2009266408C1 (en) * | 2008-07-02 | 2015-12-10 | The University Of Queensland | Pain-relieving compositions of furoxan NO donors and uses thereof |
RU2515413C2 (ru) * | 2012-07-05 | 2014-05-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) | Производные 1,2,5-оксадиазолов, обладающие анти-вич активностью, фармацевтическая композиция, способ ингибирования интегразы вич-1 |
US8945338B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-02-03 | Henkel US IP LLC | Anaerobic curable compositions |
CN104592145B (zh) * | 2015-01-15 | 2017-05-17 | 山东大学 | 一种苯并氧化呋咱组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3567728A (en) * | 1968-07-05 | 1971-03-02 | Pfizer | Process for the preparation of phenazine di-n-oxides and related compounds |
US4014893A (en) * | 1973-05-11 | 1977-03-29 | Imperial Chemical Industries Limited | 3,4-Cycloalkano furoxans |
US4185018A (en) * | 1978-08-21 | 1980-01-22 | Ciba-Geigy Corporation | Process for producing benzofurazan-1-oxides |
US4544400A (en) * | 1982-02-22 | 1985-10-01 | Zoecon Corporation | Compositions |
JPS6072874A (ja) * | 1983-09-28 | 1985-04-24 | Kazuhiro Imai | 2,1,3−ベンゾオキサジアゾ−ルの新規誘導体 |
JPS6383078A (ja) * | 1986-09-25 | 1988-04-13 | Honsyu Kagaku Kogyo Kk | ベンゾフラザン−1−オキシドの製造方法 |
US5272164A (en) | 1988-12-27 | 1993-12-21 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Carboximidamide derivatives |
US5032604A (en) * | 1989-12-08 | 1991-07-16 | Merck & Co., Inc. | Class III antiarrhythmic agents |
DE4218977A1 (de) * | 1992-06-10 | 1993-12-16 | Cassella Ag | Annellierte 1,2,5-Oxadiazol-2-oxide |
DE4220264A1 (de) | 1992-06-20 | 1993-12-23 | Cassella Ag | Phenyl-1,2,5-oxadiazol-carbonamid-2-oxide |
US6110935A (en) * | 1997-02-13 | 2000-08-29 | The Regents Of The University Of California | Benzofurazan compounds for enhancing glutamatergic synaptic responses |
-
1998
- 1998-05-22 IN IN935CA1998 patent/IN188837B/en unknown
-
1999
- 1999-05-17 AU AU36232/99A patent/AU3623299A/en not_active Abandoned
- 1999-05-17 CA CA002333001A patent/CA2333001A1/en not_active Abandoned
- 1999-05-17 CA CA002332950A patent/CA2332950A1/en not_active Abandoned
- 1999-05-17 WO PCT/IB1999/000892 patent/WO1999061430A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-05-17 HU HU0101584A patent/HUP0101584A3/hu unknown
- 1999-05-17 WO PCT/IB1999/000893 patent/WO1999061018A1/en active IP Right Grant
- 1999-05-17 BR BR9910628-0A patent/BR9910628A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-05-17 CZ CZ20004072A patent/CZ20004072A3/cs unknown
- 1999-05-17 RU RU2000132204/04A patent/RU2222532C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-05-17 EP EP99918220A patent/EP1079829B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-17 JP JP2000550478A patent/JP2002516275A/ja active Pending
- 1999-05-17 DE DE69909782T patent/DE69909782D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-17 JP JP2000550836A patent/JP3378239B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-17 AT AT99918219T patent/ATE270279T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-05-17 CN CN99806421A patent/CN1301258A/zh active Pending
- 1999-05-17 RU RU2000132206/14A patent/RU2209065C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-05-17 ES ES99918219T patent/ES2222029T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-17 BR BR9910637-0A patent/BR9910637A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-05-17 HU HU0102057A patent/HUP0102057A3/hu unknown
- 1999-05-17 AT AT99918220T patent/ATE245419T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-05-17 DE DE69918431T patent/DE69918431T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-17 AU AU36233/99A patent/AU3623399A/en not_active Abandoned
- 1999-05-17 CN CN99806440A patent/CN1302205A/zh active Pending
- 1999-05-17 EP EP99918219A patent/EP1080081B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-17 PT PT99918219T patent/PT1080081E/pt unknown
-
2000
- 2000-05-05 US US09/565,917 patent/US6248895B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-18 US US09/690,805 patent/US6232331B1/en not_active Expired - Fee Related
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2000132204A (ru) | Производные бензофуроксана и их применение при лечении стенокардии | |
RU2002101723A (ru) | Инданилзамещенные бензолкарбонамиды, способ их получения, их применение в качестве лекарственного средства, а также содержащие их фармацевтические композиции | |
FR2529548A1 (fr) | Nouveaux derives de l'amino-3 quinuclidine, leur procede et leur application en therapeutique | |
RU2222532C2 (ru) | Соединения ряда бензофуроксана, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция, способ получения парентерального состава и способ лечения коронарных сердечных заболеваний | |
KR900011728A (ko) | 5-리폭시게나제 억제제로서의 치환된 인돌, 벤조푸란 및 벤조티오펜 유도체 | |
RU2000132206A (ru) | Применение производных бензофуроксана при лечении стенокардии | |
FR2463765A1 (fr) | Nouveaux derives de l'indole actifs sur le systeme cardiovasculaire | |
DE69224507T2 (de) | Beta-Oxo-Beta-Benzenepropanthioamidderivate | |
CH634311A5 (fr) | Derives du benzo(d)thiazole, leur procede de preparation et leurs applications en therapeutique. | |
JP2008519001A5 (ru) | ||
CH633541A5 (en) | Pharmacologically active substituted 1,2,4-triazines and medicaments containing these triazines | |
RU2005136431A (ru) | 4-, 6-или 7-гидроксииндолы с n-оксидными группами и их применение в качестве терапевтических средств | |
RU98103460A (ru) | Производные бензолсульфонамида, их получение и терапевтическое применение | |
RU2001116601A (ru) | Новые производные пиримидина и способы их получения | |
NO883263D0 (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk aktive benzimidazol-derivater. | |
EP0138684A2 (fr) | 2-(N-pyrrolidino)-3-isobutoxy-N-phenyl substitué N-benzyl propylamines, leur préparation et leur application pharmaceutique | |
CA2384525C (en) | Thienylhydrazon with digitalis-like properties (positive inotropic effects) | |
KR940014391A (ko) | 광학 활성 아미노코우마란 유도체의 결정성 염,이의 제조 방법 및 용도 | |
EP1196371B1 (fr) | Precurseurs de sels de bis-ammonium quaternaire et leurs applications comme prodrogues ayant une activite anti-parasitaire | |
TW580495B (en) | An 1,4-dihydropiridine derivative chemically with guaiacoxypropanolamine based phenoxypropanolamine moiety | |
FR2518992A1 (fr) | Nouveaux derives aminoalcoxy aromatiques, leur procede de preparation et leur application en therapeutique | |
RU99113432A (ru) | Новые производные фенантридиния | |
FR2537583A1 (fr) | Enantiomeres levogyres des derives de la tetrahydro-5, 6, 13, 13a 8h-dibenzo (a,g-) quinolizine, procedes d'obtention, compositions pharmaceutiques les contenant et application | |
KR930006007A (ko) | 인돌술폰아미드 치환 디히드로피리딘, 그의 제조 방법 및 그의 의약으로서의 용도 | |
LU83021A1 (fr) | Nouveaux derives de l'amino-1 propanol-2,leur procede de preparation et leur application therapeutique |