RU2222532C2 - Соединения ряда бензофуроксана, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция, способ получения парентерального состава и способ лечения коронарных сердечных заболеваний - Google Patents
Соединения ряда бензофуроксана, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция, способ получения парентерального состава и способ лечения коронарных сердечных заболеваний Download PDFInfo
- Publication number
- RU2222532C2 RU2222532C2 RU2000132204/04A RU2000132204A RU2222532C2 RU 2222532 C2 RU2222532 C2 RU 2222532C2 RU 2000132204/04 A RU2000132204/04 A RU 2000132204/04A RU 2000132204 A RU2000132204 A RU 2000132204A RU 2222532 C2 RU2222532 C2 RU 2222532C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- benzofuroxane
- benzofuroxan
- compounds
- compound according
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4245—Oxadiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/12—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms condensed with carbocyclic rings or ring systems
Abstract
Изобретение относится к новому соединению ряда бензофуроксана, используемому при сердечно-сосудистых заболеваниях, представленному общей формулой (I), и его фармацевтически приемлемым солям, где R представляет -O-(СН2)n-X-R'; n = от 1 до 6; X представляет -NHC(O)- или кислород, R' представляет низший алкил (C1-C8), ароматическое, гетероароматическое, выбранное из группы, включающей пиридил, замещенное или незамещенное насыщенное гетероциклическое кольцо с одним гетероатомом, таким как азот, где заместитель является низшим алкилом; или R выбирают из (а), (b), (с), (d) или (е), где R'' представляет водород, нитро, R"' представляет водород, низший алкил. В изобретении также раскрывается способ получения соединений общей формулы (I). Также описано применение соединений в качестве NO доноров и/или при коронарных заболеваниях сердца и фармацевтические композиции, содержащие соединения общей формулы (I) в качестве активных ингредиентов. В изобретении также описан способ лечения коронарных сердечных заболеваний у млекопитающего, включая человека, путем введения эффективного количества соединения формулы I. 7 с. и 19 з.п. ф-лы, 3 табл., 2 ил.
Description
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть)
Claims (26)
1. Соединения ряда бензофуроксана, представленные общей формулой (I)
и их фармацевтически приемлемые соли,
где R представляет -О-(CH2)n-X-R';
n принимает значения от 1 до 6;
Х представляет -NHC(O)- или кислород;
R' представляет низший алкил, имеющий 1 - 8 атомов углерода, ароматическое кольцо, гетероароматическое кольцо, выбранное из группы, включающей пиридил, замещенное или незамещенное насыщенное гетероциклическое кольцо с одним гетероатомом, таким, как азот, где заместитель является низшим алкилом, имеющим от 1 до 8 атомов углерода;
или R выбирают из
где R" представляет водород, нитро,
R"′ представляет водород, низший алкил, имеющий от 1 до 8 атомов углерода.
2. Соединение по п.1, в котором замещение осуществляется в положение 5(6).
3. Соединение по п.1 или 2, где Х представляет -NHC(O)- и n равно 1 или 2.
4. Соединение по пп.1, 2 или 3, где указанное соединение представляет гидрохлорид 5(6)-(2-никотинамид-этилоксикарбонил)бензофуроксана.
5. Соединение по п.1 или 2, где указанное соединение представляет 5(6)-(3-пиридин-метоксикарбонил)бензофуроксан.
6. Соединение по п.1 или 2, где указанное соединение представляет 5(6)-((±))-2,2-диметил-1,3-диоксалан-4-метилоксикарбонил)бензофуроксан.
7. Соединение по п.1 или 2, где указанное соединение представляет 5(6)-(2-пиролидинон-этилоксикарбонил)бензофуроксан.
8. Соединение по п.1, 2 или 3, где указанное соединение представляет гидрохлорид 5(6)-(2-изоникотинамид-этилоксикарбонил)бензофуроксан.
9. Соединение по п.1 или 2, где указанное соединение представляет 5(6)-(2-этокси-этилоксикарбонил)бензофуроксан.
10. Соединение по п.1 или 2, где указанное соединение представляет 5(6)-(2-гидрокси-пропилоксикарбонил)бензофуроксан.
11. Соединение по п.1 или 2, где указанное соединение представляет 5(6)-(изосорбид-мононитратоксикарбонил)бензофуроксан.
12. Соединение по п.1 или 2, где указанное соединение представляет 5(6)-(2,3-дигидроксипропилоксикарбонил)бензофуроксан.
13. Соединение по п.1 или 2, где указанное соединение представляет 5(6)-(2-метилоксиэтилоксикарбонил)бензофуроксан.
14. Соединение по п.1 или 2, где указанное соединение представляет 5(6)-(2-морфолиноэтилоксикарбонил)бензофуроксан.
15. Способ получения производных бензофуроксана общей формулы (I), как определено в п.1, включающий взаимодействие карбоксибензофуроксана и соответствующего спирта в присутствии 4-диметиламинопиридина и N,N’-дициклогексилкарбодиимида и, необязательно, превращение полученного таким образом соединения в его фармацевтически приемлемую соль.
16. Способ получения производных бензофуроксана общей формулы (I), как определено в п.1, включающий взаимодействие хлоркарбонилбензофуроксана и соответствующего спирта в присутствии основания, такого, как триметиламин, и органического растворителя и, необязательно, превращение полученного таким образом соединения в его фармацевтически приемлемую соль.
17. Способ получения 5(6)-(2-метилоксиэтилоксикарбонил)бензофуроксана, включающий взаимодействие карбоксибензофуроксана с соответствующим спиртовым раствором НСl и, необязательно, превращение полученного таким образом соединения в его фармацевтически приемлемую соль.
18. Способ получения 5(6)-[(2,3-дигидрокси-пропилокси)карбонил]бензофуроксана, включающий расщепление кеталя, 5(6)-((±)-2,2-диметил-1,3-диоксолан-4-метилоксикарбонил)бензофуроксана, в мягких кислотных условиях при подходящей температуре в подходящем растворителе и, необязательно, превращение полученного таким образом соединения в его фармацевтически приемлемую соль.
19. Соединение, как определено в п.1, в качестве толерантностойкого антиангинального соединения, применяемого при сердечно-сосудистых заболеваниях, таких, как коронарные сердечные заболевания.
20. Соединение, как определено в п.19, выбранное из группы, состоящий из:
(a) гидрохлорида 5(6)-(2-никотинамид-этилоксикарбонил)бензофуроксана;
(b) 5(6)-(3-пиридин-метоксикарбонил)бензофуроксана;
(c) 5(6)-((±))-2,2-диметил-1,3-диоксалан-4-метилоксикарбонил)бензофуроксана;
(d) 5(6)-(2-пиролидинон-этилоксикарбонил)бензофуроксана;
(e) гидрохлорида 5(6)-(2-изоникотинамид-этилоксикарбонил)бензофуроксана;
(f) 5(6)-(2-этоксиэтилоксикарбонил)бензофуроксана;
(g) 5(6)-(2-гидроксипропилоксикарбонил)бензофуроксана;
(h) 5(6)-(изосорбид-мононитратоксикарбонил)бензофуроксана;
(i) 5(6)-(2,3-дигидроксипропилоксикарбонил)бензофуроксана;
(j) 5(6)-(2-метилоксиэтилоксикарбонил)бензофуроксана.
21. Фармацевтическая композиция, обладающая толерантностойким антиангинальным действием, содержащая фармацевтически активное количество соединения общей формулы (I) по п.1 и фармацевтически приемлемый носитель.
22. Фармацевтическая композиция по п.21 в форме перорального состава.
23. Фармацевтическая композиция по п.22, где указанный фармацевтически приемлемый носитель выбирают из одного или нескольких соединений, таких, как крахмал, лактоза, поливинилпирролидон (к-30), тальк и стеарат магния.
24. Фармацевтическая композиция по п.21 в форме парентерального состава.
25. Способ получения парентерального состава по п.24, включающий растворение активного ингредиента общей формулы (I) в полиэтиленгликоле 400 и разбавление полученного таким образом раствора изотоническим раствором или водой до желаемой концентрации.
26. Способ лечения коронарных сердечных заболеваний у млекопитающего, включая человека, включающий введение эффективного количества соединения I, как определено в п.1.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IN935/CAL/98 | 1998-05-22 | ||
| IN935CA1998 IN188837B (ru) | 1998-05-22 | 1998-05-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000132204A RU2000132204A (ru) | 2002-11-10 |
| RU2222532C2 true RU2222532C2 (ru) | 2004-01-27 |
Family
ID=11085434
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000132204/04A RU2222532C2 (ru) | 1998-05-22 | 1999-05-17 | Соединения ряда бензофуроксана, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция, способ получения парентерального состава и способ лечения коронарных сердечных заболеваний |
| RU2000132206/14A RU2209065C2 (ru) | 1998-05-22 | 1999-05-17 | Применение производных бензофуроксана при лечении стенокардии |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2000132206/14A RU2209065C2 (ru) | 1998-05-22 | 1999-05-17 | Применение производных бензофуроксана при лечении стенокардии |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6248895B1 (ru) |
| EP (2) | EP1079829B1 (ru) |
| JP (2) | JP3378239B2 (ru) |
| CN (2) | CN1301258A (ru) |
| AT (2) | ATE270279T1 (ru) |
| AU (2) | AU3623399A (ru) |
| BR (2) | BR9910628A (ru) |
| CA (2) | CA2333001A1 (ru) |
| CZ (1) | CZ20004072A3 (ru) |
| DE (2) | DE69918431T2 (ru) |
| ES (1) | ES2222029T3 (ru) |
| HU (2) | HUP0101584A3 (ru) |
| IN (1) | IN188837B (ru) |
| PT (1) | PT1080081E (ru) |
| RU (2) | RU2222532C2 (ru) |
| WO (2) | WO1999061430A1 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9801398D0 (en) | 1998-01-22 | 1998-03-18 | Anggard Erik E | Chemical compounds |
| WO2003053439A1 (en) * | 2001-12-20 | 2003-07-03 | Alangudi Sankaranarayanan | Use of benzofuroxan derivatives as antiplatelet agents |
| EP1503754B1 (en) | 2002-04-19 | 2005-11-23 | Yissum Research Development Company, of The Hebrew University of Jerusalem | Beta-agonist compounds comprising nitric oxide donor groups and reactive oxygen species scavenger groups and their use in the treatment of respiratory disorders |
| US20060247216A1 (en) * | 2002-10-25 | 2006-11-02 | Haj-Yehia Abdullah I | Steroid compounds comprising superoxide dismutase mimic groups and nitric oxide donor groups, and their use in the preparation of medicaments |
| WO2004050084A2 (en) * | 2002-11-29 | 2004-06-17 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Ace-inhibitors having antioxidant and nitricoxid-donor activity |
| US7093310B2 (en) * | 2005-01-03 | 2006-08-22 | Miranda Industries, Inc. | Beddress |
| US8822509B2 (en) | 2006-12-29 | 2014-09-02 | The University Of Queensland | Pain-relieving compositions and uses therefor |
| CN101270068B (zh) * | 2008-04-23 | 2011-05-18 | 常州亚邦齐晖医药化工有限公司 | 一种2-硝基-4-丙硫基苯胺的制备方法 |
| EP2307013B1 (en) * | 2008-07-02 | 2016-02-24 | The University Of Queensland | Pain-relieving compositions of furoxan no donors and uses thereof |
| RU2515413C2 (ru) * | 2012-07-05 | 2014-05-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова" (МГУ) | Производные 1,2,5-оксадиазолов, обладающие анти-вич активностью, фармацевтическая композиция, способ ингибирования интегразы вич-1 |
| US8945338B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-02-03 | Henkel US IP LLC | Anaerobic curable compositions |
| CN104592145B (zh) * | 2015-01-15 | 2017-05-17 | 山东大学 | 一种苯并氧化呋咱组蛋白去乙酰化酶抑制剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3567728A (en) * | 1968-07-05 | 1971-03-02 | Pfizer | Process for the preparation of phenazine di-n-oxides and related compounds |
| US4014893A (en) * | 1973-05-11 | 1977-03-29 | Imperial Chemical Industries Limited | 3,4-Cycloalkano furoxans |
| US4185018A (en) * | 1978-08-21 | 1980-01-22 | Ciba-Geigy Corporation | Process for producing benzofurazan-1-oxides |
| US4544400A (en) * | 1982-02-22 | 1985-10-01 | Zoecon Corporation | Compositions |
| JPS6072874A (ja) * | 1983-09-28 | 1985-04-24 | Kazuhiro Imai | ２，１，３−ベンゾオキサジアゾ−ルの新規誘導体 |
| JPS6383078A (ja) * | 1986-09-25 | 1988-04-13 | Honsyu Kagaku Kogyo Kk | ベンゾフラザン−１−オキシドの製造方法 |
| US5272164A (en) | 1988-12-27 | 1993-12-21 | Kirin Beer Kabushiki Kaisha | Carboximidamide derivatives |
| US5032604A (en) * | 1989-12-08 | 1991-07-16 | Merck & Co., Inc. | Class III antiarrhythmic agents |
| DE4218977A1 (de) * | 1992-06-10 | 1993-12-16 | Cassella Ag | Annellierte 1,2,5-Oxadiazol-2-oxide |
| DE4220264A1 (de) | 1992-06-20 | 1993-12-23 | Cassella Ag | Phenyl-1,2,5-oxadiazol-carbonamid-2-oxide |
| US6110935A (en) * | 1997-02-13 | 2000-08-29 | The Regents Of The University Of California | Benzofurazan compounds for enhancing glutamatergic synaptic responses |
-
1998
- 1998-05-22 IN IN935CA1998 patent/IN188837B/en unknown
-
1999
- 1999-05-17 ES ES99918219T patent/ES2222029T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-17 CN CN99806421A patent/CN1301258A/zh active Pending
- 1999-05-17 WO PCT/IB1999/000892 patent/WO1999061430A1/en not_active Application Discontinuation
- 1999-05-17 EP EP99918220A patent/EP1079829B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-17 AT AT99918219T patent/ATE270279T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-05-17 CN CN99806440A patent/CN1302205A/zh active Pending
- 1999-05-17 DE DE69918431T patent/DE69918431T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-17 EP EP99918219A patent/EP1080081B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-17 DE DE69909782T patent/DE69909782D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1999-05-17 RU RU2000132204/04A patent/RU2222532C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-05-17 HU HU0101584A patent/HUP0101584A3/hu unknown
- 1999-05-17 JP JP2000550836A patent/JP3378239B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1999-05-17 CA CA002333001A patent/CA2333001A1/en not_active Abandoned
- 1999-05-17 WO PCT/IB1999/000893 patent/WO1999061018A1/en active IP Right Grant
- 1999-05-17 CZ CZ20004072A patent/CZ20004072A3/cs unknown
- 1999-05-17 AU AU36233/99A patent/AU3623399A/en not_active Abandoned
- 1999-05-17 RU RU2000132206/14A patent/RU2209065C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1999-05-17 JP JP2000550478A patent/JP2002516275A/ja active Pending
- 1999-05-17 HU HU0102057A patent/HUP0102057A3/hu unknown
- 1999-05-17 AT AT99918220T patent/ATE245419T1/de not_active IP Right Cessation
- 1999-05-17 BR BR9910628-0A patent/BR9910628A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-05-17 BR BR9910637-0A patent/BR9910637A/pt not_active IP Right Cessation
- 1999-05-17 AU AU36232/99A patent/AU3623299A/en not_active Abandoned
- 1999-05-17 CA CA002332950A patent/CA2332950A1/en not_active Abandoned
- 1999-05-17 PT PT99918219T patent/PT1080081E/pt unknown
-
2000
- 2000-05-05 US US09/565,917 patent/US6248895B1/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-10-18 US US09/690,805 patent/US6232331B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1999061018A1 (en) | 1999-12-02 |
| HUP0101584A2 (hu) | 2001-11-28 |
| JP3378239B2 (ja) | 2003-02-17 |
| BR9910637A (pt) | 2001-02-06 |
| EP1079829B1 (en) | 2003-07-23 |
| CA2332950A1 (en) | 1999-12-02 |
| ATE245419T1 (de) | 2003-08-15 |
| ES2222029T3 (es) | 2005-01-16 |
| BR9910628A (pt) | 2001-01-30 |
| DE69918431T2 (de) | 2005-07-14 |
| JP2002516317A (ja) | 2002-06-04 |
| CN1302205A (zh) | 2001-07-04 |
| EP1080081A1 (en) | 2001-03-07 |
| IN188837B (ru) | 2002-11-09 |
| JP2002516275A (ja) | 2002-06-04 |
| EP1080081B1 (en) | 2004-06-30 |
| DE69909782D1 (de) | 2003-08-28 |
| CA2333001A1 (en) | 1999-12-02 |
| CN1301258A (zh) | 2001-06-27 |
| AU3623299A (en) | 1999-12-13 |
| ATE270279T1 (de) | 2004-07-15 |
| US6232331B1 (en) | 2001-05-15 |
| HUP0102057A2 (hu) | 2001-11-28 |
| WO1999061430A1 (en) | 1999-12-02 |
| RU2209065C2 (ru) | 2003-07-27 |
| AU3623399A (en) | 1999-12-13 |
| CZ20004072A3 (cs) | 2001-08-15 |
| PT1080081E (pt) | 2004-10-29 |
| HUP0102057A3 (en) | 2002-12-28 |
| EP1079829A1 (en) | 2001-03-07 |
| US6248895B1 (en) | 2001-06-19 |
| HUP0101584A3 (en) | 2002-12-28 |
| DE69918431D1 (de) | 2004-08-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100236562B1 (ko) | 트라마돌 및 비-스테로이드성 소염제를 함유하는 조성물 | |
| RU2222532C2 (ru) | Соединения ряда бензофуроксана, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция, способ получения парентерального состава и способ лечения коронарных сердечных заболеваний | |
| JP4259615B2 (ja) | 薬物常用および特にアルコール中毒の治寮へのγ―ヒドロキシ酪酸アミドの使用 | |
| JPH0459312B2 (ru) | ||
| JPH0150700B2 (ru) | ||
| JPS62212322A (ja) | 医薬組成物および処置法 | |
| RU2000132204A (ru) | Производные бензофуроксана и их применение при лечении стенокардии | |
| WO1990005524A2 (fr) | Compositions pharmaceutiques pour la neuroprotection contenant des arylcyclohexylamines | |
| RU2000132206A (ru) | Применение производных бензофуроксана при лечении стенокардии | |
| US6469064B2 (en) | Materials and methods for the treatment of depression | |
| FR2559771A1 (fr) | Derives de la 3-pyrrolidinopropiophenone et procede pour leur preparation | |
| FR2725718A1 (fr) | Bis-2-aminopyridines, leur procede de preparation et leurs applications | |
| EP1268470B1 (fr) | Molecules duales contenant un derive peroxydique, leur synthese et leurs applications therapeutiques | |
| AU2001255654A1 (en) | Materials and methods for the treatment of depression | |
| KR940011528B1 (ko) | Nn-디메틸에틸아민의 n-옥사이드, 및 이를 함유하는 약제조성물의 제조방법 | |
| CH631713A5 (fr) | Derives de chromones a activite medicamenteuse et leur preparation. | |
| EP1196371B1 (fr) | Precurseurs de sels de bis-ammonium quaternaire et leurs applications comme prodrogues ayant une activite anti-parasitaire | |
| EP0347305B1 (fr) | [(Aryl-4-pipérazinyl-1)-2 éthoxy]-3 p-cymène, les dérivés ortho, méta, para monosubstitués ou disubstitués sur le noyau phényle dudit produit, le procédé de préparation desdits dérivés, et les médicaments contenant lesdits composés comme principe actif | |
| RU2323210C9 (ru) | Замещенные эфиры 1н-индол-3-карбоновой кислоты, фармацевтическая композиция, способ их получения и применения | |
| CA2491989C (fr) | Composes a activite anti-parasitaire et medicaments les renfermant | |
| DE2724083A1 (de) | Benzo(b)furanderivate, verfahren zu deren herstellung und dieselben enthaltendes mittel | |
| RU2323221C9 (ru) | ЗАМЕЩЕННЫЕ ЭФИРЫ 1,2,3,7-ТЕТРАГИДРОПИРРОЛО[3,2-f][1,3]БЕНЗОКСАЗИН-5-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ, ФАРМАЦЕВТИЧЕСКАЯ КОМПОЗИЦИЯ, СПОСОБ ИХ ПОЛУЧЕНИЯ (ВАРИАНТЫ) И ПРИМЕНЕНИЯ | |
| FR2572730A1 (fr) | Nouveaux derives de l'arsenic, leur preparation et leur application, notamment comme medicaments antiparasitaires | |
| US3175945A (en) | Antihypertensive quaternary ammonium salts of 1:2:3:4-tetrahydroisoquinoline | |
| FI57944B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara 2-amino-6-metyl-4-nitrofenyl-4h-pyraner |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20070518 |