KR940011528B1 - Nn-디메틸에틸아민의 n-옥사이드, 및 이를 함유하는 약제조성물의 제조방법 - Google Patents
Nn-디메틸에틸아민의 n-옥사이드, 및 이를 함유하는 약제조성물의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR940011528B1 KR940011528B1 KR1019860005928A KR860005928A KR940011528B1 KR 940011528 B1 KR940011528 B1 KR 940011528B1 KR 1019860005928 A KR1019860005928 A KR 1019860005928A KR 860005928 A KR860005928 A KR 860005928A KR 940011528 B1 KR940011528 B1 KR 940011528B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- administration route
- bisphenoxy
- preparation
- pharmaceutical compositions
- abtained
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C291/00—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00
- C07C291/02—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds
- C07C291/04—Compounds containing carbon and nitrogen and having functional groups not covered by groups C07C201/00 - C07C281/00 containing nitrogen-oxide bonds containing amino-oxide bonds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
내용 없음.
Description
[발명의 명칭]
NN-디메틸에틸아민의 N-옥사이드, 및 이를 함유하는 약제조성물의 제조방법
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 신규 NN-디메틸에틸아민 유도체에 관한 것이며, 보다 상세하게는 상기 화합물의 N-옥사이드에 관한 것이다.
상세하게는 본 발명은 하기식의 2, 2-비스페녹시 NN-디메틸 에틸아민의 N-옥사이드를 제공한다.
또한, 본 발명은 무기산 또는 유기산 부가 N-옥사이드염에 관한 것이며, 보다 상세하게는 염산, 히드로브롬산, 황산같은 강산부가 N-옥사이드염에 관한 것이다.
2, 2-비스페녹시 NN-디메틸에틸아민의 N-옥사이드의 약염기이고 단지 비환원성 강산만이 부가된 염이다.
N-옥사이드 및 그의 염은 불활성용매중에서 2, 2-비스페녹시 NN-디메틸에틸아민 또는 그의 염을 무기퍼옥사이드 또는 유기퍼옥사이드와 반응시키는 것으로 이루어진 방법에 따라 제조하였다. 바람직하게는, 퍼옥사이드는 퍼히드롤이다. 또한, 3차-부틸퍼옥사이드와 같은 알칸올로 부터 제조한 히드로퍼옥사이드 ; 헥사플루오로아세톤 퍼옥사이드와 같은 케톤으로부터 제조한 히드로퍼옥사이드 ; 및 p-니트로과벤조산 또는 4-클로로과벤조산으로부터 제조한 과산일 수도 있다.
반응매질의 용매로는 메탄올 및 에탄올과 같은 불활성 용매 ; 톨루엔 및 크실론과 같은 방향성 탄화수소 ; 또는 디메틸 포름아미드 및 디메틸 아세트아미드와 같은 NN-이치환성 저급알킬 아미드를 들 수 있다.
2, 2-비스페녹시 NN-디메틸에틸아민의 N-옥사이드 및 그의 염은 통상의 약학적 시험에서 항우울증제제의 성질을 지닌다. 이것은 레세르핀 및 아포몰핀의 체온저하작용을 억제한다. 이것은 요힌빈(yohimbine)의 주사에 의해 유도된 독성그룹을 증가시키며 생쥐에서 치사시험에 대항한다.
항우울증적 성질에 기인하여, 상기 화합물은 우울증 증세 및, 조울병 퇴축정신병 또는 작용 우울증등의 치료시, 인간의 약제 또는 가축의 약제로 사용된다. 매우 약한 독성을 지닌 이 약품의 치료상의 이익은 매우 크며 가끔 트리시클릭 유도체와 같은 항우울증 약제에서 나타나는 부작용(입술의 마름 또는 엑스트라-피라미드효과)없이 주어지는 것이다.
2, 2-비스페녹시 NN-디메틸에틸아민옥사이드의 통상적인 복용량은 환자의 몸무게 및 연령에 따라 변하며, 병의 상태 및 투여경로와 같은 치료용도에 따라 변한다.
활성성분의 함량은 단위용량당 0.05g 내지 0.5g 이며 성인의 경우 0.1g 내지 0.5g이다.
치료용도면에서, 2, 2-비스페녹시 NN-디메틸아민의 N-옥사이드 및 그의 산부가염은 약제조성물의 형성시 사용되어진다. 약제조성물은 상기 N-옥사이드 또는 그의 산부가염과 불활성-비독성 약제학적으로 허용될 수 있는 담체 또는 운반체를 배합 또는 혼합하여 제조한다.
불활성담체 또는 운반체는 비경구성 투여경로, 경구성 투여경로, 직장성 투여경로, 경피성 투여경로에 의해 투여하는 데에 적합한 것중 하나이다. 이같은 면에서, 불활성 담체 또는 운반체로는 비처리되었거나 또는 화학적으로 변성된 전분, 셀룰로오스, 알킬셀룰로오스, 탄산칼슘, 마그네슘 스테아레이트, 활석, 물 또는 식염수, 카카오기름 또는 폴리에틸렌 글리콜 스테아레이트, 극성용매, 예컨대 벤질알코올 또는 디메틸술폭사이드를 들 수 잇다.
이같은 약제조성물의 생산은 약학기술의 공지된 방법에 따라 수행하여, 즉 정제, 코팅된 정제, 당의정, 연질젤라틴 캡슐, 캡슐, 드로프스, 주사제용액 또는 마실 수 있는 용액, 경피적용을 위한 제제로 제조하였다. 하기 실시예는 단지 본 발명을 설명하기 위한 것이지, 어떠한 방법으로 본 발명을 제한하고자함은 아니다.
[실시예 Ⅰ]
2, 2-비스페녹시 NN-디메틸에틸아민의 N-옥사이드의 제법.
-경사깔대기, 온도계, 냉각장치가 구비된 100ml 짜리 3구 플라스크에서, 앞서 500ml 메탄올에 녹인 NN-디메틸-2, 2-비스페녹시에틸아민 5.15g(0.02M)에 30% 퍼히드롤 6ml를 한방울씩 가한다. 완전히 가한후, 실온에서 30분간 저어주고, 혼합물을 약 35℃에서 12시간동안 가열한다.
마지막으로는 메탄올은 증발시키고 물은 에탄올과 함께 공비증류하여 버린다. 유상잔류물을 에테르에 녹이면, 흰고형물질이 나타난다. 여과한 후 건조하면 NN-디메틸의 N-옥사이드 3.08g이 생성된다 ; (m. p.=104℃). 수득률은 56.5%이다.
TLC : Rf=0.14(용매 CHCl3-메탄올 9 : 1)
NMR 스펙트럼 (CDCl3)
10H(m 6.8-7.3)
1H(t 6.7)
2H(d 3.7)
6H(s 3.2)
NMR 스펙트럼은 1H(t : 5.8), 2H(d : 2.8) 및 6H(s, 2.32)의 이동으로 메디폭사민의 것과는 다르다.
[실시예 Ⅱ]
2, 2-비스-페녹시 NN-디메틸에틸아민의 N-옥사이드의 약학적 특징의 연구.
[표 1]
Claims (2)
- 불활성매질중에서 2, 2-비스페녹시 NN-디메틸에틸아민 또는 그의 산부가염을 무기퍼옥사이드 또는 유기퍼옥사이드와 반응시킨 후, 용매 혼합물을 증류제거시킴을 특징으로 하는 하기 일반식(Ⅰ)의 2, 2-비스페녹시 NN-디메틸아민의 N-옥사이드 및 그것의 산부가염의 제조방법.
- 활성성분으로서 단위 투여량당 0.05g 내지 0.5g의 제 3 항에 따른 일반식(Ⅰ)의 화합물과 비경구성 투여경로, 경구성 투여경로, 직장성 투여경로, 경피성 투여경로로 투여하는데 적합하며, 전분, 셀룰로오스, 알킬 셀룰로오스, 탄산칼슘, 마그네슘 스테아레이트, 벤질 알코올 또는 디메틸술폭사이드로 이루어진 그룹에서 선택되는 1종 이상의 불활성의 비독성 담체 또는 운반체를 배합 또는 결합시켜 균질한 혼합물을 제조하는 단계로 이루어지는 항우울성 조성물 제조방법.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8511152 | 1985-07-22 | ||
| FR85.11152 | 1985-07-22 | ||
| FR8511152 | 1985-07-22 | ||
| FR8515448 | 1985-10-16 | ||
| FR8515448A FR2588552B3 (fr) | 1985-10-16 | 1985-10-16 | Nouveau derive oxyde de la nn-dimethyl ethylamine, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques en renfermant |
| FR85.15448 | 1985-10-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR870001144A KR870001144A (ko) | 1987-03-11 |
| KR940011528B1 true KR940011528B1 (ko) | 1994-12-20 |
Family
ID=26224627
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019860005928A KR940011528B1 (ko) | 1985-07-22 | 1986-07-22 | Nn-디메틸에틸아민의 n-옥사이드, 및 이를 함유하는 약제조성물의 제조방법 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0216646B1 (ko) |
| KR (1) | KR940011528B1 (ko) |
| AU (1) | AU593562B2 (ko) |
| DE (1) | DE3674873D1 (ko) |
| IE (1) | IE58999B1 (ko) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2583639B3 (fr) * | 1985-06-24 | 1987-09-25 | Rolland Sa A | Nouvelles compositions pharmaceutiques ameliorant les performances psychomotrices et leur procede d'obtention |
| EP0226475A1 (fr) * | 1985-07-22 | 1987-06-24 | Albert ROLLAND S.A. Société dite | Nouveaux dérivés de la diphénoxyethylamine, leur procédé d'obtention et les compositions pharmaceutiques en renfermant |
| FR2589357B3 (fr) * | 1985-11-05 | 1988-01-29 | Rolland Sa A | Nouvelles compositions pharmaceutiques ameliorant l'oxygenation cerebrale a base de diphenoxy dimethylaminoethane et leur procede d'obtention |
| CA2014201A1 (en) * | 1989-04-26 | 1990-10-26 | Albemarle Corporation | Solid non-hygroscopic trialkylamine oxides |
| US5866718A (en) * | 1997-03-20 | 1999-02-02 | General Electric Company | Synthesis of tertiary amine oxides |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR5498M (ko) * | 1966-05-18 | 1967-10-30 | ||
| DE2749214A1 (de) * | 1976-11-30 | 1978-06-01 | Upjohn Co | N-(2-aminocyclopentyl)-n-alkanoylanilide oder deren 2-n-oxide, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung derselben bei der behandlung depressiver zustaende |
| EP0226475A1 (fr) * | 1985-07-22 | 1987-06-24 | Albert ROLLAND S.A. Société dite | Nouveaux dérivés de la diphénoxyethylamine, leur procédé d'obtention et les compositions pharmaceutiques en renfermant |
-
1986
- 1986-07-21 AU AU60385/86A patent/AU593562B2/en not_active Ceased
- 1986-07-21 IE IE192586A patent/IE58999B1/en not_active IP Right Cessation
- 1986-07-22 KR KR1019860005928A patent/KR940011528B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1986-07-22 DE DE8686401630T patent/DE3674873D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-07-22 EP EP86401630A patent/EP0216646B1/fr not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR870001144A (ko) | 1987-03-11 |
| EP0216646A2 (fr) | 1987-04-01 |
| EP0216646B1 (fr) | 1990-10-10 |
| EP0216646A3 (en) | 1987-11-04 |
| DE3674873D1 (de) | 1990-11-15 |
| AU6038586A (en) | 1987-01-29 |
| AU593562B2 (en) | 1990-02-15 |
| IE861925L (en) | 1987-01-22 |
| IE58999B1 (en) | 1993-12-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4018895A (en) | Aryloxyphenylpropylamines in treating depression | |
| KR910021382A (ko) | 트롬복산 수용체의 길항물질인 벤즈이미다졸 및 아자벤즈이미다졸 유도체, 그의 제조방법, 합성유도체 및 그를 포함하는 제약학적 조성물 | |
| FR2548666A1 (fr) | Nouveaux derives du nor-tropane et du granatane, leur procede de preparation et leur application en therapeutique | |
| KR940011528B1 (ko) | Nn-디메틸에틸아민의 n-옥사이드, 및 이를 함유하는 약제조성물의 제조방법 | |
| Wu et al. | Flavones. 2. Synthesis and structure-activity relationship of flavodilol and its analogs. A novel class of antihypertensive agents with catecholamine depleting properties | |
| WO1990012574A1 (en) | Dopamine agonist compounds | |
| JPS61155375A (ja) | 新規２−アミノオキサゾリン類およびその製造方法 | |
| DE2811031A1 (de) | Piperazin-3-indole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre therapeutische verwendung | |
| US5010074A (en) | Novel benzazepine derivatives | |
| NZ189603A (en) | Alkanolamines and pharmaceutical compositions | |
| FR2460294A1 (fr) | Nouveaux oxime-ethers, leur procede de preparation et compositions pharmaceutiques les contenant | |
| US3166562A (en) | Novel nicotinic acid phenyl-ethylamides and process for preparing them | |
| JPS60158190A (ja) | ヒダントイン誘導体およびその製法ならびにそれを含有する医薬 | |
| FR2521144A1 (fr) | Nouveaux derives de la piperazinyl-2 phenyl-4 quinazoline possedant des proprietes antidepressives, methode de preparation desdits composes et medicaments en contenant | |
| CH627175A5 (ko) | ||
| CA1129868A (en) | Isoxazole derivative, preparation thereof and pharmaceutical compositions containing the same | |
| US3963756A (en) | Derivatives of 6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione | |
| US3671537A (en) | Certain 3-(2,6-dichlorophenyl)-2-iminothiazolidines | |
| FR2636065A1 (fr) | Nouveaux derives de dihydro-2,3 arylacoylaminoalcoyl-3 4h-benzoxazine-1,3 ones-4, leur preparation et leur application en tant que medicaments utiles en therapeutique | |
| US3322778A (en) | Novel ether derivatives of benzmorphans | |
| US3294635A (en) | 3, 4-dihydro-benzoxazinones-(1, 3, 2) as an analgesic agent | |
| US3600380A (en) | Certain 1-aralkyl-3-azetidinol compounds | |
| JPH0222252A (ja) | ５―ヒドロキシトリプタミン―１ａ―受容体結合化合物 | |
| US3452030A (en) | 4-(n-isobutyrylanilino)-1-benzylpiperidine | |
| US3175945A (en) | Antihypertensive quaternary ammonium salts of 1:2:3:4-tetrahydroisoquinoline |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| G160 | Decision to publish patent application | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
| FPAY | Annual fee payment |
Payment date: 20031205 Year of fee payment: 10 |
|
| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |