RU97109532A - Применение производных теофиллина для лечения и профилактики состояний шока, новые соединения ксантина и способы их получения - Google Patents
Применение производных теофиллина для лечения и профилактики состояний шока, новые соединения ксантина и способы их полученияInfo
- Publication number
- RU97109532A RU97109532A RU97109532/14A RU97109532A RU97109532A RU 97109532 A RU97109532 A RU 97109532A RU 97109532/14 A RU97109532/14 A RU 97109532/14A RU 97109532 A RU97109532 A RU 97109532A RU 97109532 A RU97109532 A RU 97109532A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- alkyl
- phenyl
- compound
- straight
- Prior art date
Links
- 230000035939 shock Effects 0.000 title claims 3
- 230000002265 prevention Effects 0.000 title claims 2
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N Theophylline Chemical class O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N Xanthine Chemical class O=C1NC(=O)NC2=C1NC=N2 LRFVTYWOQMYALW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 16
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 10
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 6
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 6
- -1 3-substituted xanthine Chemical class 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 4
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 3
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 2
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 claims 2
- 239000002158 endotoxin Substances 0.000 claims 2
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N methoxyethyl Chemical group CCOC XOBKSJJDNFUZPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006564 (C4-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 206010001052 Acute respiratory distress syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 229940064005 Antibiotic throat preparations Drugs 0.000 claims 1
- 229940083879 Antibiotics FOR TREATMENT OF HEMORRHOIDS AND ANAL FISSURES FOR TOPICAL USE Drugs 0.000 claims 1
- 229940042052 Antibiotics for systemic use Drugs 0.000 claims 1
- 229940042786 Antitubercular Antibiotics Drugs 0.000 claims 1
- 229940114079 Arachidonic Acid Drugs 0.000 claims 1
- YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N Arachidonic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(O)=O YZXBAPSDXZZRGB-DOFZRALJSA-N 0.000 claims 1
- 101700027514 CD14 Proteins 0.000 claims 1
- 102100003268 CD14 Human genes 0.000 claims 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 claims 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 claims 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 1
- 229940093922 Gynecological Antibiotics Drugs 0.000 claims 1
- 102000005482 Lipopolysaccharide Receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108010031801 Lipopolysaccharide Receptors Proteins 0.000 claims 1
- 230000036740 Metabolism Effects 0.000 claims 1
- 206010028154 Multi-organ failure Diseases 0.000 claims 1
- 206010053879 Sepsis syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 206010040070 Septic shock Diseases 0.000 claims 1
- 206010049771 Shock haemorrhagic Diseases 0.000 claims 1
- 206010051379 Systemic inflammatory response syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 229940024982 Topical Antifungal Antibiotics Drugs 0.000 claims 1
- 206010044541 Traumatic shock Diseases 0.000 claims 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 201000000028 adult respiratory distress syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims 1
- 230000002429 anti-coagulation Effects 0.000 claims 1
- 102000004965 antibodies Human genes 0.000 claims 1
- 108090001123 antibodies Proteins 0.000 claims 1
- 239000003146 anticoagulant agent Substances 0.000 claims 1
- 235000021342 arachidonic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 230000003115 biocidal Effects 0.000 claims 1
- 230000031018 biological processes and functions Effects 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 claims 1
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 claims 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 229940079593 drugs Drugs 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 230000002757 inflammatory Effects 0.000 claims 1
- 229940079866 intestinal antibiotics Drugs 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108010053632 lipopolysaccharide-binding protein Proteins 0.000 claims 1
- 230000002101 lytic Effects 0.000 claims 1
- 230000004060 metabolic process Effects 0.000 claims 1
- 230000035786 metabolism Effects 0.000 claims 1
- 230000000051 modifying Effects 0.000 claims 1
- 229940005935 ophthalmologic Antibiotics Drugs 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 239000000106 platelet aggregation inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000000069 prophylaxis Effects 0.000 claims 1
- 230000000241 respiratory Effects 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 230000036303 septic shock Effects 0.000 claims 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000010874 syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 230000001052 transient Effects 0.000 claims 1
- 125000002221 trityl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C([*])(C1=C(C(=C(C(=C1[H])[H])[H])[H])[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 0 *C(c1c(C(CC2)=O)[n](*)cc1)C2=O Chemical compound *C(c1c(C(CC2)=O)[n](*)cc1)C2=O 0.000 description 1
Claims (13)
1. Применение по меньшей мере одного соединения формулы I
включая его, в случае необходимости, стереоизомерные формы и физиологически приемлемые соли, для получения лекарственного средства для лечения и/или для профилактики шоковых заболеваний, где
R1 обозначает (C1-C5)-алкил с линейной или разветвленной цепью, (C1-C2)-алкокси-(C1-C3)-алкил или фенил или фенил-(C1-C2)-алкил, где фенильные остатки не замещены или замещены соответственно одним или двумя атомами галогена,
А обозначает (C1-C4)-алкиленовый мостик с неразветвленной или разветвленной цепью;
R2 обозначает (C1-C5)-алкил с линейной или разветвленной цепью; (C3-C6)-циклоалкил, (C4-C8)-циклоалкил-алкил, фенил или фенил-(C1-C2)-алкил.
включая его, в случае необходимости, стереоизомерные формы и физиологически приемлемые соли, для получения лекарственного средства для лечения и/или для профилактики шоковых заболеваний, где
R1 обозначает (C1-C5)-алкил с линейной или разветвленной цепью, (C1-C2)-алкокси-(C1-C3)-алкил или фенил или фенил-(C1-C2)-алкил, где фенильные остатки не замещены или замещены соответственно одним или двумя атомами галогена,
А обозначает (C1-C4)-алкиленовый мостик с неразветвленной или разветвленной цепью;
R2 обозначает (C1-C5)-алкил с линейной или разветвленной цепью; (C3-C6)-циклоалкил, (C4-C8)-циклоалкил-алкил, фенил или фенил-(C1-C2)-алкил.
2. Применение по п. 1, отличающееся тем, что применяют по меньшей мере одно соединение формулы I по п. 1, где R1 обозначает (C1-C4)-алкил с линейной или разветвленной цепью, метоксиметил, метоксиэтил, фенил, 4-хлорфенил, бензи л или 4-хлорбензил, А обозначает (C1-C3)-алкиленовый мостик с неразветвленной цепью и R2 обозначает (C1-C4)-алкил с линейной или разветвленной цепью, циклопропил, циклопропилметил, фенил или бензил.
3. Применение по п. 1 или 2, отличающееся тем, что применяют по меньшей мере одно соединение формулы I, причем R1 обозначает (C1-C4)-алкил с линейной или разветвленной цепью, А обозначает (C1-C3)-алкиленовый неразветвленный мостик и R2 обозначает (C1-C4)-алкил с линейной или разветвленной цепью, циклопропил или циклопропилметил.
4. Применение по одному или нескольким пп. 1-3 для лечения и/или для профилактики воспалительного синдрома SIRS, сепсиса, синдрома сепсиса, септического шока, отказа многих органов, скоротечного респираторного синдрома ARDS, геморрагического и травматического шока, ожогового или обезвоживающего пока или подобных шоку осложнений при реперфузионном синдроме или экстракорпоральном кровообращении.
5. Применение по одному или нескольким пп. 1-4 для изготовления фармацевтических лекарственных форм для парентерального, орального, ректального, трансдермального или ингаляционного назначения.
6. Применение по п. 5, отличающееся тем, что изготовленная фармацевтическая лекарственная форма содержит дополнительно эффективное количество по меньшей мере одного активного вещества, выбранного из группы, состоящей из антител против энтеро- или эндотоксинов (LPS), моноцитарного LPS-рецептора CD14, LPS-связывающего протеина LBP; модуляторы цитокинсетчатой структуры; ингибиторы обмена арахидоновой кислоты или каскады коагуляции и дополнительные каскады, антикоагулянты и ингибиторы агрегации тромбоцитов; ингибиторы освобождения и/или биологического действия литических энзимов; соединения, связывающие кислородные радикалы; хелаторы тяжелых металлов; ингибиторы межклеточной адгезии и антибиотики.
7. Соединение формулы I, его, в случае необходимости, стереоизомерные формы и физиологически приемлемые соли, причем R1 обозначает (C1-C5)-алкил с линейной или разветвленной цепью, (C1-C2)-алкокси-(C1-C3)-алкил или фенил или фенил-(C1-C2)-алкил, где фенильные остатки не замещены или замещены соответственно одним или двумя атомами галогена, А обозначает (C1-C4)-алкиленовый мостик с неразветвленной или разветвленной цепью и R2 обозначает (C1-C5)-алкил с линейной или разветвленной цепью, (C3-C6)-циклоалкил, (C4-C8)-циклоалкил-алкил, фенил или фенил-(C1-C2)-алкил, причем соединения формулы I, где а) R2 обозначает n-пропил, R1 обозначает метил или этил и А обозначает этиленовый мостик или б) R2 обозначает n-пропил, R1 обозначает метил, и А обозначает n-пропиленовый мостик, исключаются.
8. Соединение формулы I по п. 7, причем R1 обозначает (C1-C4)-алкил с линейной или разветвленной цепью, метоксиметил, метоксиэтил, фенил, 4-хлорфенил, бензил или 4-хлорбензил, А обозначает (C1-C3)-алкиленовый мостик с неразветвленной цепью и R2 обозначает (C1-C4)-алкил с линейной или разветвленной цепью, циклопропил, циклопропилметил, фенил или бензил.
9. Соединение формулы I по по п. 7 или 8, причем R1 обозначает (C1-C4)-алкил с линейной или разветвленной цепью, А обозначает (C1-C3)-алкиленовый неразветвленный мостик и R2 обозначает разветвленный или неразветвленный (C1-C4)-алкил, циклопропил или циклопропилметил.
10. Способ получения соединения формулы I по пп. 7-9, отличающийся тем, что а) 3-замещенный ксантин формулы II
где R2 определен как в формуле I, без средства конденсации или в присутствии основного средства конденсации или в форме его соли подвергают взаимодействию с реагентом формулы Ш
Ra-X
где Ra обозначает легко удаляемую группу в виде удаляемых восстановлением или гидролитически группы бензила, бензгидрила или тритила с незамещенными или замещенными фенильными кольцами;
Х обозначает хлор, бром или йод, или альтернативно сложноэфирную группу сульфокислоты или сложноэфирную группу фосфорной кислоты, или
б) 7-замещенный ксантин формулы IV
где Ra обозначает бензил с незамещенным или замещенным фенильным остатком, без агента конденсации или в присутствии основного агента конденсации, или в форме его солей подвергают взаимодействию с реагентом формулы V
R2-X
где R2 определен как в формуле I;
Х определен как в формуле III, до получения 3,7-двузамещенного ксантина формулы VI
где R2 определен как в формуле I;
Ra определен как в формуле III или
IV,
затем соединение формулы VI без агента конденсации или в присутствии основного агента конденсации или в форме его солей подвергают взаимодействию с алкилирующим агентом формулы VII
R1-O-А-Х
где R1 и А определены как в формуле I;
Х определен как в формуле III,
до 1,3,7-тризамещенного ксантина формулы VIII
где R1, А и R2 определены как в формуле I;
Ra определен как в формуле IV,
и после этого отщепляют Ra из промежуточного продукта формулы VIII с образованием соединения формулы I, и это соединение, в случае необходимости, после отделения стереоизомерных форм переводят, если требуется, в физиологически приемлемую соль.
где R2 определен как в формуле I, без средства конденсации или в присутствии основного средства конденсации или в форме его соли подвергают взаимодействию с реагентом формулы Ш
Ra-X
где Ra обозначает легко удаляемую группу в виде удаляемых восстановлением или гидролитически группы бензила, бензгидрила или тритила с незамещенными или замещенными фенильными кольцами;
Х обозначает хлор, бром или йод, или альтернативно сложноэфирную группу сульфокислоты или сложноэфирную группу фосфорной кислоты, или
б) 7-замещенный ксантин формулы IV
где Ra обозначает бензил с незамещенным или замещенным фенильным остатком, без агента конденсации или в присутствии основного агента конденсации, или в форме его солей подвергают взаимодействию с реагентом формулы V
R2-X
где R2 определен как в формуле I;
Х определен как в формуле III, до получения 3,7-двузамещенного ксантина формулы VI
где R2 определен как в формуле I;
Ra определен как в формуле III или
IV,
затем соединение формулы VI без агента конденсации или в присутствии основного агента конденсации или в форме его солей подвергают взаимодействию с алкилирующим агентом формулы VII
R1-O-А-Х
где R1 и А определены как в формуле I;
Х определен как в формуле III,
до 1,3,7-тризамещенного ксантина формулы VIII
где R1, А и R2 определены как в формуле I;
Ra определен как в формуле IV,
и после этого отщепляют Ra из промежуточного продукта формулы VIII с образованием соединения формулы I, и это соединение, в случае необходимости, после отделения стереоизомерных форм переводят, если требуется, в физиологически приемлемую соль.
11. Лекарственные средства, отличающиеся содержанием терапевтически эффективного количества по меньшей мере одного соединения формулы I по одному или нескольким из пп. 7-9 или изготовленные по п. 10.
12. Способ изготовления лекарственного средства по п. 11, отличающийся тем, что по меньшей мере одно соединение формулы I по одному или нескольким из пп. 7-9 приводят в подходящую форму введения с фармацевтически приемлемыми и физиологически переносимыми веществами-носителями и добавками, растворителями и/или другими активными или вспомогательными веществами.
13. Соединение формулы VIII и/или стереоизомерная форма соединения формулы VIII
где Ra обозначает бензил и R1, А и R2 определены как в формуле I по п. 1.
где Ra обозначает бензил и R1, А и R2 определены как в формуле I по п. 1.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19622737.2 | 1996-06-07 | ||
| DE19622737A DE19622737A1 (de) | 1996-06-07 | 1996-06-07 | Verwendung von Theophyllinderivaten zur Behandlung und Prophylaxe von Schockzuständen, neue Xanthinverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung |
| DE19629815.6 | 1996-06-24 | ||
| DE1996129815 DE19629815A1 (de) | 1996-07-24 | 1996-07-24 | Verwendung von Theophyllinderivaten zur Behandlung und Prophylaxe von Schockzuständen, neue Xanthinverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU97109532A true RU97109532A (ru) | 1999-05-27 |
| RU2201930C2 RU2201930C2 (ru) | 2003-04-10 |
Family
ID=26026372
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU97109532/14A RU2201930C2 (ru) | 1996-06-07 | 1997-06-06 | Применение производных теофиллина для лечения и профилактики состояний шока, новые соединения ксантина |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6214992B1 (ru) |
| EP (1) | EP0812844B1 (ru) |
| JP (1) | JP4156687B2 (ru) |
| KR (1) | KR100477177B1 (ru) |
| CN (1) | CN1066146C (ru) |
| AR (1) | AR007506A1 (ru) |
| AT (1) | ATE226583T1 (ru) |
| AU (1) | AU712277B2 (ru) |
| BR (1) | BR9703499A (ru) |
| CA (1) | CA2207120C (ru) |
| CZ (1) | CZ292205B6 (ru) |
| DE (1) | DE59708533D1 (ru) |
| DK (1) | DK0812844T3 (ru) |
| ES (1) | ES2185837T3 (ru) |
| HU (2) | HU225040B1 (ru) |
| ID (1) | ID19469A (ru) |
| IL (1) | IL120997A (ru) |
| MX (1) | MX9704203A (ru) |
| MY (1) | MY117910A (ru) |
| NO (1) | NO312400B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ328017A (ru) |
| PL (1) | PL186576B1 (ru) |
| PT (1) | PT812844E (ru) |
| RU (1) | RU2201930C2 (ru) |
| SI (1) | SI0812844T1 (ru) |
| TW (1) | TW520285B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA014684B1 (ru) * | 2001-09-06 | 2010-12-30 | Байоджен Айдек Ма Инк. | Способы лечения легочных заболеваний |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9703044D0 (en) | 1997-02-14 | 1997-04-02 | Glaxo Group Ltd | Phenyl xanthine esters and amides |
| GB9817623D0 (en) | 1998-08-13 | 1998-10-07 | Glaxo Group Ltd | Pharmaceutical compounds |
| FR2804958B1 (fr) * | 2000-02-15 | 2005-07-08 | Hoechst Marion Roussel Inc | Derives de xanthine, leur procede de preparation et les intermediaires de ce procede, leur application comme medicament et les compositions pharmaceutiques les renfermant |
| FR2804867B1 (fr) * | 2000-02-15 | 2002-09-20 | Hoechst Marion Roussel Inc | Application de derives de xanthine pour la preparation d'un medicament destine a la prevention ou au traitement de l'osteoporose |
| SI1509525T1 (sl) * | 2002-05-31 | 2006-12-31 | Schering Corp | Postopek priprave inhibitorjev ksantinske fosfodiesteraze V in njihovih prekurzorjev |
| DK1509525T5 (da) * | 2002-05-31 | 2007-07-30 | Schering Corp | Fremgangsmåde til fremstilling af xanthin-phosphodiesterase V-inhibitorer og præcursorer derfor |
| CN112500413B (zh) * | 2020-10-13 | 2024-03-01 | 安徽中医药大学 | 一类黄嘌呤芳酸醚衍生物，其制备方法及用途 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4735898A (en) | 1985-07-16 | 1988-04-05 | The University Of Virginia Alumini Patents Foundation | Monoclonal antibodies and method of identifying species using the same |
| US4904472A (en) * | 1987-04-10 | 1990-02-27 | The University Of Virginia Alumni Patent Foundation | Use of adenosine antagonists in the treatment of bradyarrhythmias and mechanical dysfunction associated with cardiopulmonary resuscitation |
| GB8826595D0 (en) * | 1988-11-14 | 1988-12-21 | Beecham Wuelfing Gmbh & Co Kg | Active compounds |
| JPH03167186A (ja) * | 1989-11-24 | 1991-07-19 | Hokuriku Seiyaku Co Ltd | キサンチン誘導体及びその用途 |
| US5036683A (en) * | 1990-06-04 | 1991-08-06 | Geuvjehizian Moushegh Y | Steering wheel lock protector |
| DE4019571A1 (de) | 1990-06-20 | 1992-01-02 | Hoechst Ag | Pharmazeutische kombinationspraeparate enthaltend cephalosporin- und xanthinderivate und deren verwendung |
| DE19540798A1 (de) * | 1995-11-02 | 1997-05-07 | Hoechst Ag | Alkylxanthinphosphonate und Alkylxanthinphosphinoxide und deren Verwendung als Arzneimittel |
-
1997
- 1997-06-03 PT PT97108870T patent/PT812844E/pt unknown
- 1997-06-03 DK DK97108870T patent/DK0812844T3/da active
- 1997-06-03 ES ES97108870T patent/ES2185837T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-03 EP EP97108870A patent/EP0812844B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-03 SI SI9730414T patent/SI0812844T1/xx unknown
- 1997-06-03 DE DE59708533T patent/DE59708533D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1997-06-03 AT AT97108870T patent/ATE226583T1/de active
- 1997-06-04 US US08/868,641 patent/US6214992B1/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-04 CN CN97112927A patent/CN1066146C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-05 IL IL12099797A patent/IL120997A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-06-05 CZ CZ19971743A patent/CZ292205B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1997-06-05 ID IDP971930A patent/ID19469A/id unknown
- 1997-06-05 NZ NZ328017A patent/NZ328017A/en not_active IP Right Cessation
- 1997-06-05 AU AU24698/97A patent/AU712277B2/en not_active Ceased
- 1997-06-05 AR ARP970102448A patent/AR007506A1/es active IP Right Grant
- 1997-06-05 KR KR1019970023202A patent/KR100477177B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1997-06-06 PL PL97320413A patent/PL186576B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1997-06-06 RU RU97109532/14A patent/RU2201930C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1997-06-06 NO NO19972582A patent/NO312400B1/no not_active IP Right Cessation
- 1997-06-06 CA CA002207120A patent/CA2207120C/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-06 MX MX9704203A patent/MX9704203A/es not_active IP Right Cessation
- 1997-06-06 MY MYPI97002540A patent/MY117910A/en unknown
- 1997-06-06 HU HU9701016A patent/HU225040B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-06-06 JP JP16346797A patent/JP4156687B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1997-06-06 HU HU0500865A patent/HU224958B1/hu not_active IP Right Cessation
- 1997-06-09 BR BR9703499A patent/BR9703499A/pt not_active Application Discontinuation
- 1997-06-24 TW TW086108160A patent/TW520285B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EA014684B1 (ru) * | 2001-09-06 | 2010-12-30 | Байоджен Айдек Ма Инк. | Способы лечения легочных заболеваний |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1113648C (zh) | 四氢－β－咔啉衍生物作为抗转移瘤剂的用途 | |
| US4547371A (en) | Substituted cephalosporin sulfones as anti-inflammatory and anti-degenerative agents | |
| JP6804605B2 (ja) | 有機化合物 | |
| SK279767B6 (sk) | Farmaceutická kombinácia na použitie pri ošetrovan | |
| ITMI971190A1 (it) | Uso di analoghi eterociclici di 1,2,4-triazolo [1,5-c] pirimidine per la preparazione di medicamenti utili per il trattamento delle malattie | |
| RU97109532A (ru) | Применение производных теофиллина для лечения и профилактики состояний шока, новые соединения ксантина и способы их получения | |
| RU99115766A (ru) | Бензотиофенкарбоксамидные производные, содержащие их антагонисты pgd2 фармацевтическая композиция и лекарственное средство | |
| RU95113148A (ru) | Производное 2-(2-амино-1,6-дигидро-6-оксопурин-9-ил)-метокси-1,3-пропандиола | |
| HU184219B (en) | Process for producing pharmaceutical compositions of aggragati on-inhiaiting activity | |
| WO2019010482A1 (en) | COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING COLUMN MATURATION | |
| EP2076268A1 (en) | Purine derivatives for the treatment of cystic diseases | |
| US4493839A (en) | 1-Carbapenem-3-carboxylic esters as anti-inflammatory agents | |
| CN115028679A (zh) | 一种具有Cyclophilin A降解活性的PROTAC化合物及其制备方法与应用 | |
| BG43865A3 (en) | Method for preparing of 1, 3- disubstituted 2- oxyindols | |
| ATE25975T1 (de) | Imidazolderivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese imidazolderivate enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen. | |
| EP3223806A1 (en) | Oxidized lipids and methods of use thereof | |
| EP0062303B1 (en) | 5 fluoro pgi compounds | |
| PT85866B (pt) | Processo para a preparacao de agentes terapeuticos para o tratamento de ulceras peptidicas contendo 1,2,3,6-tetrahidro-3-metil-1-(5-oxohexil)-7-propil-purina-2, 6-diona e seus derivados | |
| JPH0651622B2 (ja) | インタロイキン‐１産生の阻止剤としての５―ヒドロキシおよび５―メトキシ２―アミノピリミジンの誘導体 | |
| JP6469727B2 (ja) | 線維症の抑制又は治療方法 | |
| Davson | The distribution of sodium between the aqueous humour and blood plasma of cats | |
| EP0402859A3 (en) | Therapeutic agents of metabolic bone disease | |
| JP4426654B2 (ja) | 免疫調節用医薬組成物 | |
| CZ2015509A3 (cs) | 5-Substituované-7-[4-(substituované)benzyl]amino-3-isopropylpyrazolo[4,3-d]pyrimidiny, jejich použití jako antirevmatika, a farmaceutické přípravky | |
| RU2003108860A (ru) | Тиенопиримидины |