RU97102107A

RU97102107A - 2-[1',2',4'-триазол-3'-илоксиметилен]-анилиды и их применение для борьбы с сельскохозяйственными вредителями

Info

Publication number: RU97102107A
Application number: RU97102107/04A
Authority: RU
Inventors: Мюллер Бернд; Заутер Хуберт; Гетц Норберт; Кениг Хартманн; Рель Франц; Лоренц Гизелла; Аммерманн Эберхард
Original assignee: Басф Акциенгезельшафт
Priority date: 1994-07-06
Filing date: 1995-06-21
Publication date: 1999-04-27

Claims

1. 2- [1',2',4'-триазол-3'-илоксиметилен]анилиды формулы 1

в которой индекс и заместители имеют следующее значение:
n означает 0,1,2,3 или 4, причем заместители R¹ могут быть различными, если n больше 1;
Х означает прямую связь, О или NR^a;
R^a означает водород, алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил;
R¹ означает нитро, циано, галоген, необязательно замещенный алкил, алкенил, алкинил, алкокси, алкенилок- си, алкинилокси или в случае, если n означает 2, дополнительно представляет собой связанный с двумя смежными атомами кольца необязательно замещенный мостик, содержащий три-четыре члена из группы, включающей 3 или 4 атома углерода, 1-3 атома углерода и 1 или 2 атома азота, кислорода и/или серы, причем этот мостик вместе с кольцом, с которым он связан, может образовывать частично ненасыщенный либо ароматический радикал;
R² означает водород, нитро, циано, галоген, С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-алкилтио или С₁-С₄-алкоксикарбонил; R³ означает необязательно замещенный алкил, алкенил или алкинил; необязательно замещенный насыщенный или одно- либо двукратно ненасыщенный цикл, который наряду с атомами углерода может содержать от одного до трех гетероатомов в качестве членов цикла из числа следующих: кислород, серу и азот, или необязательно замещенный одно- либо двухядерный ароматический радикал, который наряду с атомами углерода может содержать в качестве членов цикла от одного до четырех атомов азота, либо один или два атома азота и один атом кислорода или серы, либо один атом кислорода или серы;
R⁴ означает водород, необязательно замещенный алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкенил, алкилкарбонил или алкоксикарбонил;
R⁵ означает алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или циклоалкенил или в случае, если Х означает NR^a, дополнительно представляет собой водород.

2. Способ получения соединений формулы 1 по п. 1, в которых R⁴ означает водород, а Х представляет собой прямую связь или кислород, отличающийся тем, что производное бензила формулы II

в которой L¹ представляет собой нуклеофильно заменяемую группу,
в присутствии основания взаимодействием с 3-гидрокситриазолом формулы III

переводят в соответствующий 2- [1',2',4'-триазол-3'-илоксиметилен]нитробензол формулы IV

затем соединение формулы IV восстанавливают до N-гидроксиланилина формулы Va

и соединение формулы Va с помощью карбонильного соединения формулы VI
L²-CO-X-R⁵ VI
в которой L² представляет собой нуклеофильно заменяемую группу,
трансформируют в соединение формулы 1.

3. Способ получения соединений формулы 1, в которых R⁴ имеет значение, отличное от водорода, а Х представляет собой прямую связь или кислород, отличающийся тем, что производное бензила формулы IIа

сначала восстанавливают до соответствующего гидроксианилина формулы Vb

соединение формулы Vb с помощью карбонильного соединения формулы VI по п. 2 переводят в соответствующий анилид формулы VII

затем соединение формулы VII с помощью соединения формулы VIII
L³-R⁴, VIII
в которой L³ представляет собой нуклеофильно заменяемую группу,
R⁴ имеет значение, отличное от водорода,
трансформируют в амид формулы IX

затем соединение формулы IX переводят в соответствующий бензилгалогенид формулы Х

в которой Hal означает атом галогена,
и соединение формулы Х в присутствии основания взаимодействием с 3-гидрокситриазолом формулы III по п. 2 трансформируют в соединение формулы 1.

4. Способ получения соединений формулы I по п. 1, в которых R⁴ имеет значение, отличное от водорода, а Х представляет собой прямую связь или кислород, отличающийся тем, что соответствующее соединение формулы 1, в которой R⁴ означает водород, подвергают взаимодействию с соединением формулы VIII по п. 3.

5. Способ получения соединений формулы I, в которых Х представляет собой NR^a, отличающийся тем, что бензиланилид формулы 1Ха

в которой А означает алкил или фенил,
переводят в соответствующий бензилгалогенид формулы Ха

в которой Hal представляет собой атом галогена,
затем соединение формулы Ха в присутствии основания с помощью 3-гидрокситриазола формулы III по п. 2 переводят в соединение формулы I.А

и в завершение соединение формулы I.А подвергают взаимодействию с амином формулы XI
H₂NR^a,
HNR^aR⁵, (Х1а) (Xlb)
с получением соединения формулы I.

6. Промежуточные продукты формулы XII

в которой n и R¹, R² и R³ имеют указанное в п. 1 значение;
Y представляет собой следующие группы: Y означает NO₂, NHOH или NHOR⁴, где R⁴ имеет значение, указанное в п. 1.

7. Промежуточные продукты общей формулы XIII

в которой заместители R¹, R², R³ и R⁴ и индекс n имеют значение, указанное в п. 1.

8. Средство борьбы с сельскохозяйственными вредителями или вредоносными грибами, содержащее твердый либо жидкий наполнитель и соединение общей формулы I по п. 1.

9. Применение соединений формулы I по п. 1 для получения средства, пригодного для борьбы с сельскохозяйственными вредителями или вредоносными грибами.

10. Способ борьбы с вредоносными грибами, отличающийся тем, что грибы либо материалы, растения, почву или посевной материал, требующие защиты от поражения грибами, обрабатывают эффективным количеством соединения общей формулы I по п. 1.

11. Способ борьбы с сельскохозяйственными вредителями, отличающийся тем, что вредителей либо требующие от них защиты материалы, растения, почву или посевной материал обрабатывают эффективным количеством соединения общей формулы I по п. 1.