RU96115155A - N-оксиды 4-арилпиперазинов и 4-арилпиперидинов - Google Patents
N-оксиды 4-арилпиперазинов и 4-арилпиперидиновInfo
- Publication number
- RU96115155A RU96115155A RU96115155/04A RU96115155A RU96115155A RU 96115155 A RU96115155 A RU 96115155A RU 96115155/04 A RU96115155/04 A RU 96115155/04A RU 96115155 A RU96115155 A RU 96115155A RU 96115155 A RU96115155 A RU 96115155A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- compound according
- ring
- phenyl
- alkoxy
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 26
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 22
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 12
- -1 C 1 -C 8 - alkoxy Chemical group 0.000 claims 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 10
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 10
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 8
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 8
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 5
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000005842 heteroatoms Chemical group 0.000 claims 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 5
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 3
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 2
- 125000000464 thioxo group Chemical group S=* 0.000 claims 2
- SDGKUVSVPIIUCF-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylpiperidine Chemical compound CC1CCCC(C)N1 SDGKUVSVPIIUCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-Lutidine Substances CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HZVHPACMMGWUIV-UHFFFAOYSA-O 2-(naphthalen-1-ylmethyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-ium;nitrate Chemical group [O-][N+]([O-])=O.C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1CC1=NCC[NH2+]1 HZVHPACMMGWUIV-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2H-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N Azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N Azocane Chemical compound C1CCCNCCC1 QXNDZONIWRINJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 1
- 206010061920 Psychotic disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 125000004473 dialkylaminocarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N furane Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
Claims (36)
1. Соединение, представленное формулой I:
где Аr выбран из арила, арила, замещенного одним или более C1-C8-алкилом, циклоалкилом, C1-C8- алкокси, арилокси, гидроксилом, трифтор-метилом, трифторметокси, циано, C1-C8-алкилтио, галогеном, нитро, C1-C8-галоидалкилом, амино или моно- или диалкиламино, где каждый алкил является C1-C8, или гетероарила, выбранного из пиримидинила, пиридинила, пиридазинила, пиразинила, имидазила, пиррола, фурана, тиофена, триазолила или тиазолила, или конденсированной циклической системы формулы II:
где А обозначает N, CH или H+ -O-,
В обозначает N или N+ -O-, при условии, что, когда А представляет N или CH, В должен быть N+-O-, и, когда А обозначает N+-O-, B должен быть N;
W обозначает C или SO;
R1 и R2 обозначают H или C1-C4-алкил;
n = 0-4;
R3 и R4 либо оба обозначают H, либо один из них обозначает H, а другой обозначает C1-C4-алкил или гидроксил, либо взятые вместе они являются кислородом, образуя карбонильную группу при условии, что, когда n = 0, R3 и R4 не могут вместе представлять кислород;
R5 и R6, независимо, выбраны из H, С1-С8-алкила, C1-C8-алкокси, нитро, галогена, C1-C8-галоидалкила, C1-C8-алкилтио, амино, C1-C8-моно- или диалкил амино или C1 -C8-алкиламидо;
R7 обозначает O или S, где W обозначает C, R7 обозначает O, где W обозначает SO;
R8 и R9, независимо, выбраны из H, C1-C8-алкила, C1-C8-аминоалкила, фенила, фенила, замещенного одним или более C1-C8-алкилом, C1-C8-алкокси, галогена, трифторметила, C1-C8-алкилтио, диалкиламино (где каждый алкил обозначает C1-C8), C1-C8-алкиламино, нитро или моно- или диалкиламиносульфонил (где каждый алкил обозначает C1-C8), аралкила, где алкильный радикал является C1-C8 радикалом, C1-C8-алкил, C3-C10-циклоалкил; или -NR8R9, где R8 и R9 могут быть взяты вместе, образуя цикл, выбранный из: пирролидина, пиперидина, гексагидроазепина, октагидроазоцина, оксазина или 2,6-диметилпиперидина, либо, необязательно, -NR8R9, взятый вместе, может образовывать конденсированное бициклическое кольцо, выбранное из формул III или IV:
или -NR8R9, необязательно, может быть спироциклической кольцевой системой формулы V:
где -NR8R9, взятые вместе с образованием 4-8 членного кольца, конденсированной циклической системы или спироциклической системы могут быть необязательно замещены одним или более C1-C8-алкилом, C1-C8-алкокси, фенилом, фенилом, замещенным одним или более заместителями из: C1-C8-алкила, C1-C8- алкокси, галогена, трифторметила, C1-C8- алкилтио, диалкиламино (где каждый алкил является C1-C8), C1-C8-алкиламино, нитро или моно- или диалкиламиносульфонила (где каждый алкил является C1-C8), гидрокси, аралкила, где алкильный радикал является C1-C8, оксо или тиоксо, или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты, гидрат, сольват, изомеры или рацематы.
где Аr выбран из арила, арила, замещенного одним или более C1-C8-алкилом, циклоалкилом, C1-C8- алкокси, арилокси, гидроксилом, трифтор-метилом, трифторметокси, циано, C1-C8-алкилтио, галогеном, нитро, C1-C8-галоидалкилом, амино или моно- или диалкиламино, где каждый алкил является C1-C8, или гетероарила, выбранного из пиримидинила, пиридинила, пиридазинила, пиразинила, имидазила, пиррола, фурана, тиофена, триазолила или тиазолила, или конденсированной циклической системы формулы II:
где А обозначает N, CH или H+ -O-,
В обозначает N или N+ -O-, при условии, что, когда А представляет N или CH, В должен быть N+-O-, и, когда А обозначает N+-O-, B должен быть N;
W обозначает C или SO;
R1 и R2 обозначают H или C1-C4-алкил;
n = 0-4;
R3 и R4 либо оба обозначают H, либо один из них обозначает H, а другой обозначает C1-C4-алкил или гидроксил, либо взятые вместе они являются кислородом, образуя карбонильную группу при условии, что, когда n = 0, R3 и R4 не могут вместе представлять кислород;
R5 и R6, независимо, выбраны из H, С1-С8-алкила, C1-C8-алкокси, нитро, галогена, C1-C8-галоидалкила, C1-C8-алкилтио, амино, C1-C8-моно- или диалкил амино или C1 -C8-алкиламидо;
R7 обозначает O или S, где W обозначает C, R7 обозначает O, где W обозначает SO;
R8 и R9, независимо, выбраны из H, C1-C8-алкила, C1-C8-аминоалкила, фенила, фенила, замещенного одним или более C1-C8-алкилом, C1-C8-алкокси, галогена, трифторметила, C1-C8-алкилтио, диалкиламино (где каждый алкил обозначает C1-C8), C1-C8-алкиламино, нитро или моно- или диалкиламиносульфонил (где каждый алкил обозначает C1-C8), аралкила, где алкильный радикал является C1-C8 радикалом, C1-C8-алкил, C3-C10-циклоалкил; или -NR8R9, где R8 и R9 могут быть взяты вместе, образуя цикл, выбранный из: пирролидина, пиперидина, гексагидроазепина, октагидроазоцина, оксазина или 2,6-диметилпиперидина, либо, необязательно, -NR8R9, взятый вместе, может образовывать конденсированное бициклическое кольцо, выбранное из формул III или IV:
или -NR8R9, необязательно, может быть спироциклической кольцевой системой формулы V:
где -NR8R9, взятые вместе с образованием 4-8 членного кольца, конденсированной циклической системы или спироциклической системы могут быть необязательно замещены одним или более C1-C8-алкилом, C1-C8-алкокси, фенилом, фенилом, замещенным одним или более заместителями из: C1-C8-алкила, C1-C8- алкокси, галогена, трифторметила, C1-C8- алкилтио, диалкиламино (где каждый алкил является C1-C8), C1-C8-алкиламино, нитро или моно- или диалкиламиносульфонила (где каждый алкил является C1-C8), гидрокси, аралкила, где алкильный радикал является C1-C8, оксо или тиоксо, или его фармацевтически приемлемая соль присоединения кислоты, гидрат, сольват, изомеры или рацематы.
2. Соединение по п. 1, где Aг обозначает конденсированную циклическую систему, представленную формулой II:
где В вместе с 2 углеродными атомами фенильной группы образуют полностью или частично ненасыщенную циклическую группу, имеющую 5-7 кольцевых атомов, и в которой 0-3 гетероатомы кольца могут быть выбраны из O, S или N, при условии, что суммарное число атомов O и S, самое большее, составляет 2, и что N атомы в кольце могут быть замещены R12, выбранным из H, алкила, гидроксиалкила или ацила;
где R10 и R11, независимо, выбраны из группы, включающей C1-C5-алкил, C3-C7-циклоалкил, фенил, замещенный фенил, где заместителем является один или более радикалов из C1-C8-алкила, C1-C8-алкокси, галогена, трифторметила, C1-C8-алкилтио, диалкиламино (где каждый алкил обозначает C1-C9), C1-C8-алкиламино, нитро или моно- или диалкиламино сульфонила (где каждый алкил является C1-C8), гетероарил ароматические углеводороды, содержащие 1 или 2 гетероатома, выбранных из S, O или N, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкокси, арилокси, алкилтио, арилтио, моно- или диариламино, гидроксил, амино, алкил-, алкокси-, амино-, моно- или диалкиламино- карбонил, нитро, циано, галоген, трифторметил, трифторметокси, амино-, или моно-, или диалкиламино- сульфонил; R10 может также быть оксо или тиоксо;
m равно 0-3,
p равно 0-2.
где В вместе с 2 углеродными атомами фенильной группы образуют полностью или частично ненасыщенную циклическую группу, имеющую 5-7 кольцевых атомов, и в которой 0-3 гетероатомы кольца могут быть выбраны из O, S или N, при условии, что суммарное число атомов O и S, самое большее, составляет 2, и что N атомы в кольце могут быть замещены R12, выбранным из H, алкила, гидроксиалкила или ацила;
где R10 и R11, независимо, выбраны из группы, включающей C1-C5-алкил, C3-C7-циклоалкил, фенил, замещенный фенил, где заместителем является один или более радикалов из C1-C8-алкила, C1-C8-алкокси, галогена, трифторметила, C1-C8-алкилтио, диалкиламино (где каждый алкил обозначает C1-C9), C1-C8-алкиламино, нитро или моно- или диалкиламино сульфонила (где каждый алкил является C1-C8), гетероарил ароматические углеводороды, содержащие 1 или 2 гетероатома, выбранных из S, O или N, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкокси, арилокси, алкилтио, арилтио, моно- или диариламино, гидроксил, амино, алкил-, алкокси-, амино-, моно- или диалкиламино- карбонил, нитро, циано, галоген, трифторметил, трифторметокси, амино-, или моно-, или диалкиламино- сульфонил; R10 может также быть оксо или тиоксо;
m равно 0-3,
p равно 0-2.
3. Соединение по п. 2, где B образует вместе с двумя углеродными атомами фенильной группы полностью или частично ненасыщенное кольцо, содержащее 5 циклических атомов, по крайней мере, один из которых является атомом кислорода, где R10 и R11, независимо, выбраны из группы, включающей: алкил, алкокси, гидроксил, нитро, циано, галоген, трифторметил, при условии, что R6 находится в мета- или орто-положении относительно пиперазинового кольца, где каждый и m и p имеет значение 0-2.
4. Соединение по п. 3, где m и p, каждый, равны 0.
5. Соединение по п. 2, где, когда R10 или R11 включают алкильную группу, такая группа содержит 1-5 углеродных атомов, и когда R10 или R11 включают циклоалкильную группу, эта циклическая система имеет 3-7 кольцевых атомов и не более 10 углеродных атомов, включая заместители.
6. Соединение по п. 1, где Ar обозначает фенил, замещенный алкоксигруппой, А обозначает N, n равно 0 и R1, R2, R3 и R4 обозначают H.
7. Соединение по п. 6, где алкоксигруппа является изопропоксигруппой.
8. Соединение по п. 1, где R8R9, взятые вместе в виде -N R8R9, образуют кольцо, имеющее 4-8-кольцевых атомов, это кольцо является насыщенным и содержит один или более гетероатомов, в дополнение к N, выбранных из N, O или S.
9. Соединение по п. 8, где 4-8 членный цикл является незамещенным.
10. Соединение по п. 8, где 4-8-членный цикл замещен одним или более заместителями из группы, включающей: C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси, фенил, замещенный фенил, гидрокси, аралкил, оксо или тио, где фенил может быть замещен одним или более заместителями из группы, включающей C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси, галоген, трифторметил, C1-C8-алкил, диалкиламино, где каждый алкил обозначает C1-C8, C1-C8-алкиламино, нитро или моно- или диалкиламиносульфонил, где каждый алкил является C1-C8.
11. Соединение по п. 1, где -NR8R8 4-10-членный цикл является насыщенным перед тем, как быть объединенными с 2-4-членным углеродным радикалом с образованием конденсированного цикла.
12. Соединение по п. 1, где 4-членный радикал, использованный для образования спироциклической кольцевой системы, содержит 2 кислородных атома, разделенных двумя углеродными атомами.
13. Соединение по п. 6, где W обозначает C, где R5 обозначает O и где каждый из R6 и R7 является H.
14. Соединение по п. 6, где W обозначает SO, где R5 обозначает O и где каждый из R6 и R7 является H.
15. Соединение по п. 6, где W обозначает C, где R5 обозначает S и где каждый из R6 и R7 является H.
16. Соединение по п. 13, где -NR8R9, взятый вместе с образованием насыщенного кольца, имеющего 6 кольцевых атомов.
17. Соединение по п. 1, где Ar обозначает замещенный фенил, и фенил замещен одним или более радикалами из группы, включающей C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси, циано, C1-C8-алкилтио, галоген, галоидалкил, трифторметил, амино, или моно- или ди-алкиламино.
18. Соединение по п. 12, где Ar замещен одним или более заместителями из группы, включающей C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси, галоген или галоидалкил, и где -NR8R9 взят вместе с образованием насыщенного кольца, имеющего 4-8 углеродных кольцевых атомов с N, являющимся единственным гетероатомом в кольце.
19. Соединение, выбранное из:
где R8 и R9, независимо, выбраны из группы, включающей: H, C1-C8-алкил, фенил, замещенный фенил, C6-C15-аралкил, C1-C8-алкил, C4-C10- циклоалкил, или -NR8R9, могут быть взяты вместе с образованием кольца, замещенного или незамещенного, имеющего 4-10 кольцевых атомов, это кольцо может быть насыщенным или ненасыщенным, и может содержать в кольце один или более гетероатомов, выбранных из S, O, N, или -NR8R9 могут быть взяты вместе, образуя спироциклическую систему, замещенную или незамещенную, эта циклическая система может быть насыщенной или ненасыщенной; где R12 и R13 выбраны из группы, включающей H, C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси, циано, C1-C8-алкилтио, галоген, галоидалкил, амино или C1-C8 моно- или диалкиламино, или его фармацевтически приемлемые соли присоединения кислот, гидраты, сольваты, изомеры или рацематы.
где R8 и R9, независимо, выбраны из группы, включающей: H, C1-C8-алкил, фенил, замещенный фенил, C6-C15-аралкил, C1-C8-алкил, C4-C10- циклоалкил, или -NR8R9, могут быть взяты вместе с образованием кольца, замещенного или незамещенного, имеющего 4-10 кольцевых атомов, это кольцо может быть насыщенным или ненасыщенным, и может содержать в кольце один или более гетероатомов, выбранных из S, O, N, или -NR8R9 могут быть взяты вместе, образуя спироциклическую систему, замещенную или незамещенную, эта циклическая система может быть насыщенной или ненасыщенной; где R12 и R13 выбраны из группы, включающей H, C1-C8-алкил, C1-C8-алкокси, циано, C1-C8-алкилтио, галоген, галоидалкил, амино или C1-C8 моно- или диалкиламино, или его фармацевтически приемлемые соли присоединения кислот, гидраты, сольваты, изомеры или рацематы.
20. Соединение по п. 19, где R12 обозначает C1-C8-алкокси.
21. Соединение по п. 20, где -NR8R9 взяты вместе с образованием полностью насыщенного цикла, содержащего 5 циклических углеродных атомов.
22. Соединение по п. 21, где NR8R9 - кольцо независимо замещен C1-C8-алкилом.
23. Соединение по п. 21, где NR8R9 - кольцо является незамещенным.
24. Соединение по п. 19, представленное формулой 1-[3-[[4-(2-(1-метилэтокси)фенил]-4-оксид-1-пиперазинил]-метил] бензоил]пиперидин.
25. Соединение по п. 19, представленное формулой 1-[3-[[4-(2-(1-метилэтокси)фенил]-1-пиперазинил-1-оксид]-метил]бензоил] пиперидин.
26. Соединение по п. 1, представленное формулой 1-[3-[[4-[2-(1-метилэтокси)фенил]-1-пиперидинил-1-оксид]-метил]бензоил]- цис-2,6-диметилпиридин.
27. Композиция, включающая соединение по п. 1 и фармацевтически приемлемый носитель, указанное соединение присутствует в терапевтически эффективном количестве.
28. Способ лечения психотических состояний у животных, включающий введение животному, нуждающемуся в таком лечении, соединения по п. 1 в количестве, достаточном для лечения такого состояния.
29. Способ по п.26, где заболеванием является шизофрения.
30. Способ по п. 26, где Ar обозначает фенил, замещенный C1-C8-алкокси.
31. Соединение по п. 27, где NR8R9 -кольцо независимо замещено C1-C8-алкилом.
32. Соединение по п.27, где NR8R9 - кольцо является незамещенным.
33. Способ по п. 28, где NR8R9 взят вместе с азотом, образуя полностью насыщенное кольцо, содержащее 5 углеродных атомов.
34. Способ по п. 27, представленный формулой 1-[3-[[4-[2-(1-метилэтокси)-фенил]-4-окси-1-пиперазинил]метил]-бензоил]пиперидин.
35. Способ по п. 27, представленный формулой 1-[3-[[4-[2-(1-метилэтокси)фенил]-1-пиперазинил-1-оксид]метил]-бензоил] пиперидин.
36. Способ по п. 27, представленный формулой 1-[3-[[4-[2-(1-метилэтокси)фенил]-1-пиперидинил-1-оксид]метил]-бензоил]-цис- 2,6-диметилпиперидин.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US17338293A | 1993-12-23 | 1993-12-23 | |
| US08/173382 | 1993-12-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96115155A true RU96115155A (ru) | 1998-10-20 |
| RU2123001C1 RU2123001C1 (ru) | 1998-12-10 |
Family
ID=22631753
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU96115155A RU2123001C1 (ru) | 1993-12-23 | 1994-12-22 | N - оксиды 4-фенилпиперазинов и 4-фенилпиперидинов, композиция на их основе и способ ингибирования допамин-2 рецепторов |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0736009B1 (ru) |
| JP (1) | JPH09507077A (ru) |
| AT (1) | ATE223898T1 (ru) |
| AU (1) | AU687501B2 (ru) |
| CA (1) | CA2179735A1 (ru) |
| DE (1) | DE69431360T2 (ru) |
| DK (1) | DK0736009T3 (ru) |
| ES (1) | ES2183862T3 (ru) |
| IL (1) | IL112099A (ru) |
| MX (1) | MX9500228A (ru) |
| NZ (1) | NZ278261A (ru) |
| PT (1) | PT736009E (ru) |
| RU (1) | RU2123001C1 (ru) |
| SI (1) | SI0736009T1 (ru) |
| WO (1) | WO1995017385A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA9410287B (ru) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE46117E1 (en) | 1999-12-22 | 2016-08-23 | Teva Pharmaceuticals International Gmbh | Modulators of dopamine neurotransmission |
| EP1308440B1 (en) * | 2000-08-11 | 2009-05-06 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | Piperidine derivatives and drugs containing these derivatives as the active ingredient |
| BRPI0411124A (pt) | 2003-06-12 | 2006-07-18 | Btg Int Ltd | hidroxilamina cìclica como compostos psicoativos |
| AU2008239841B2 (en) * | 2007-04-12 | 2013-07-18 | Teva Pharmaceuticals International Gmbh | N-oxide and/or di-N-oxide derivatives of dopamine receptor stabilizers/modulators displaying improved cardiovascular side-effects profiles |
| US9012476B2 (en) | 2011-12-08 | 2015-04-21 | IVAX International GmbH | Hydrobromide salt of pridopidine |
| CN104470585A (zh) | 2012-04-04 | 2015-03-25 | 爱华克斯国际有限公司 | 用于联合疗法的药物组合物 |
| CA2970799A1 (en) | 2014-12-22 | 2016-06-30 | Teva Pharmaceuticals International Gmbh | L-tartrate salt of pridopidine |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NZ240863A (en) * | 1991-09-11 | 1995-04-27 | Mcneilab Inc | Substituted 4-aryl piperidine and 4-aryl piperazine derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof |
| FR2697251B1 (fr) * | 1992-10-22 | 1994-12-02 | Synthelabo | N-oxydes de dérivés de 1-(4-chlorophényl)-2-[4-[(4-fluorophényl)méthyl] pipéridin-1-yl]éthanol, leur procédé de préparation et leur application en thérapeutique. |
-
1994
- 1994-12-21 IL IL11209994A patent/IL112099A/xx not_active IP Right Cessation
- 1994-12-22 DE DE69431360T patent/DE69431360T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-12-22 JP JP7517623A patent/JPH09507077A/ja not_active Ceased
- 1994-12-22 NZ NZ278261A patent/NZ278261A/en unknown
- 1994-12-22 PT PT95906100T patent/PT736009E/pt unknown
- 1994-12-22 SI SI9430427T patent/SI0736009T1/xx unknown
- 1994-12-22 CA CA002179735A patent/CA2179735A1/en not_active Abandoned
- 1994-12-22 ZA ZA9410287A patent/ZA9410287B/xx unknown
- 1994-12-22 WO PCT/US1994/014850 patent/WO1995017385A1/en active IP Right Grant
- 1994-12-22 ES ES95906100T patent/ES2183862T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-22 EP EP95906100A patent/EP0736009B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-12-22 DK DK95906100T patent/DK0736009T3/da active
- 1994-12-22 AU AU14446/95A patent/AU687501B2/en not_active Ceased
- 1994-12-22 RU RU96115155A patent/RU2123001C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-12-22 AT AT95906100T patent/ATE223898T1/de not_active IP Right Cessation
-
1995
- 1995-01-02 MX MX9500228A patent/MX9500228A/es not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU97105769A (ru) | Гетероциклическое производное и лекарственное средство | |
| SU1470183A3 (ru) | Способ получени амидных производных хинолина или их солей присоединени кислоты | |
| RU2345077C2 (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ПИРИДИНО[2,3-d]ПИРИМИДИНА В КАЧЕСТВЕ СЕЛЕКТИВНЫХ ИНГИБИТОРОВ KDR И FGFR | |
| US4307095A (en) | Method of treating schizophrenia with cycloalkltriazoles | |
| US4668687A (en) | Psychogeriatric 1-(2-pyrimidinyl)piperazinyl derivatives of 1-pyrrolidin-2-ones | |
| RU2356891C2 (ru) | Производные пиридинкарбоксамида и их соли для применения в качестве инсектицида | |
| RU2006146621A (ru) | Производные нафталина, пригодные в качестве лигандов рецепторов 3 гистамина | |
| RU2368608C2 (ru) | Производные пиперидина в качестве модуляторов хемокинового рецептора ccr5 | |
| JP2008504278A5 (ru) | ||
| RU2003115429A (ru) | Производные имида индолилмалеиновой кислоты как ингибиторы протеинкиназы с | |
| JP2006502119A5 (ru) | ||
| RU2006137716A (ru) | Ингибиторы гистондеацетилазы | |
| AU2013273222A1 (en) | Benzimidazole-proline derivatives | |
| RU2002121645A (ru) | Производные 2-аминоникотинамида и их применение в качестве ингибиторов vegf-рецептора тирозинкиназы | |
| JP2005538111A5 (ru) | ||
| RU2004113207A (ru) | Хинолиновые производные в качестве антагонистов нейропептида y | |
| DK616388D0 (da) | Quinolincarboxylsyre-derivater og fysiologisk acceptable salte deraf med antibakteriel virkning | |
| RU96115155A (ru) | N-оксиды 4-арилпиперазинов и 4-арилпиперидинов | |
| FI871955A (fi) | Anvaendning av heteroaryletylaminer som prestationsbefraemjande medel hos djur, heteroaryletylaminer och foerfarande foer deras framstaellning. | |
| HUT77735A (hu) | Triazinszármazékok és ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények | |
| RU2006129164A (ru) | Цианопиримидиноны | |
| RU2005128793A (ru) | Химические соединения | |
| RU94012934A (ru) | Производные 5-ациламино-1,2,4-тиадиазолов, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| KR920701165A (ko) | 골수세포형성 촉진에 유용한 헤테로아릴-3-옥소-프로판니트릴 유도체 | |
| ES2181793T3 (es) | Diazepino-indoles como inhibidores de fosfodiesterasas iv. |