RU95121643A - Производные 4-бензоилизоксазола, способ получения, гербицидная композиция, способ регулирования роста сорняков - Google Patents
Производные 4-бензоилизоксазола, способ получения, гербицидная композиция, способ регулирования роста сорняковInfo
- Publication number
- RU95121643A RU95121643A RU95121643/04A RU95121643A RU95121643A RU 95121643 A RU95121643 A RU 95121643A RU 95121643/04 A RU95121643/04 A RU 95121643/04A RU 95121643 A RU95121643 A RU 95121643A RU 95121643 A RU95121643 A RU 95121643A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- straight
- cyclopropylisoxazole
- optionally substituted
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 title claims 3
- FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-4-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=NOC=1 FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 title claims 2
- 230000001105 regulatory Effects 0.000 title claims 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 21
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 17
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 10
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- -1 2 -ethyl Chemical group 0.000 claims 5
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 3
- UPZFXCMTNKHNIN-UHFFFAOYSA-N [4-chloro-3-(chloromethylsulfanyl)-2-methoxyphenyl]-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound COC1=C(SCCl)C(Cl)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 UPZFXCMTNKHNIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 2
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 2
- ZAOQBEPNTHCWAT-UHFFFAOYSA-N (4-bromo-3-methylsulfanyl-2-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CSC1=C(Br)C=CC(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1S(C)(=O)=O ZAOQBEPNTHCWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NXRJUZIKAOIZIP-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylsulfanyl-3-propan-2-ylsulfanylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CSC1=C(SC(C)C)C(Cl)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 NXRJUZIKAOIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSOLVOLUOBIXLB-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylsulfanyl-3-propylsulfanylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CCCSC1=C(Cl)C=CC(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1SC RSOLVOLUOBIXLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJUAXTSYHKQKBT-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-2-methylsulfonyl-3-prop-2-enylsulfanylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(SCC=C)C(Cl)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 XJUAXTSYHKQKBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XURPPUOZFXAULZ-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-3-ethylsulfanyl-2-methylsulfanylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CCSC1=C(Cl)C=CC(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1SC XURPPUOZFXAULZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JPSQTCVHIFNPLU-UHFFFAOYSA-N (4-chloro-3-methylsulfanyl-2-methylsulfonylphenyl)-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CSC1=C(Cl)C=CC(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1S(C)(=O)=O JPSQTCVHIFNPLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KOOGIEDJNSROCT-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(2,4-dichloro-3-methylsulfonylphenyl)methanone Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(Cl)C=CC(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1Cl KOOGIEDJNSROCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WDGUCFIYMAAMBZ-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-(2-methyl-3-methylsulfanyl-4-methylsulfonylphenyl)methanone Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(SC)=C(C)C(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1 WDGUCFIYMAAMBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- APEZMZFIKWYMHX-UHFFFAOYSA-N (5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)-[2-methyl-3,4-bis(methylsulfonyl)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(S(C)(=O)=O)=C(S(C)(=O)=O)C(C)=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 APEZMZFIKWYMHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- PYIFGAQEUHJCTR-UHFFFAOYSA-N [3,4-bis(methylsulfonyl)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound FC(F)(F)C1=C(S(C)(=O)=O)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 PYIFGAQEUHJCTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LRGWVVHFWZDYPE-UHFFFAOYSA-N [4-bromo-2,3-bis(methylsulfanyl)phenyl]-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CSC1=C(Br)C=CC(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1SC LRGWVVHFWZDYPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KUDWLYPRDVOFJX-UHFFFAOYSA-N [4-chloro-3-methylsulfinyl-2-(trifluoromethyl)phenyl]-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CS(=O)C1=C(Cl)C=CC(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1C(F)(F)F KUDWLYPRDVOFJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NSPLKNKNBDSFMZ-UHFFFAOYSA-N [4-chloro-3-methylsulfonyl-2-(trifluoromethyl)phenyl]-(5-cyclopropyl-1,2-oxazol-4-yl)methanone Chemical compound CS(=O)(=O)C1=C(Cl)C=CC(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1C(F)(F)F NSPLKNKNBDSFMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 125000006450 cyclopropyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical group [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Claims (11)
1. Производные 4-бензоилизоксазола формулы I
в которой R представляет собой атом водорода или группу -CO2R5;
R1 представляет собой алкильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до трех атомов углерода, циклопропил или 1-метилциклопропил;
R2 представляет собой атом хлора или брома, алкильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до четырех атомов углерода, которая необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена, или одной, или несколькими группами -OR5 1, алкоксильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до четырех атомов углерода, которая необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена, или группу, выбранную из -S(O)pR6 1, нитро- и циано-,
R3 является группой -S(O)nR6;
R4 представляет собой атом водорода, фтора, хлора или брома, алкильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до четырех атомов углерода, которая необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена, или одной, или несколькими группами -OR5 1, алкоксильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до четырех атомов углерода, которая необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена, или группу, выбранную из -S(O)qR6 1, нитро- и циано- и -CO2R5 2;
R5 и R6 1, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет собой алкильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до шести атомов углерода, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
R5 1 представляет собой алкильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до четырех атомов углерода, которая необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена;
R5 2 представляет собой алкильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до четырех атомов углерода;
R6 представляет собой алкильную, алкенильную или алкинильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до шести атомов углерода, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
n, p и q, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет собой 0, 1 или 2, при условии, что, когда R2 является группой S(O)pR6 1, одно из чисел n или p представляет собой 0.
в которой R представляет собой атом водорода или группу -CO2R5;
R1 представляет собой алкильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до трех атомов углерода, циклопропил или 1-метилциклопропил;
R2 представляет собой атом хлора или брома, алкильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до четырех атомов углерода, которая необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена, или одной, или несколькими группами -OR5 1, алкоксильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до четырех атомов углерода, которая необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена, или группу, выбранную из -S(O)pR6 1, нитро- и циано-,
R3 является группой -S(O)nR6;
R4 представляет собой атом водорода, фтора, хлора или брома, алкильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до четырех атомов углерода, которая необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена, или одной, или несколькими группами -OR5 1, алкоксильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до четырех атомов углерода, которая необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена, или группу, выбранную из -S(O)qR6 1, нитро- и циано- и -CO2R5 2;
R5 и R6 1, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет собой алкильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до шести атомов углерода, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена,
R5 1 представляет собой алкильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до четырех атомов углерода, которая необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена;
R5 2 представляет собой алкильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до четырех атомов углерода;
R6 представляет собой алкильную, алкенильную или алкинильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до шести атомов углерода, необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
n, p и q, которые могут быть одинаковыми или различными, каждый представляет собой 0, 1 или 2, при условии, что, когда R2 является группой S(O)pR6 1, одно из чисел n или p представляет собой 0.
2. Вещество по п. 1, отличающееся тем, что R2 представляет собой атом хлора или брома, алкильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до четырех атомов углерода, которая необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена, алкоксильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до четырех атомов углерода, которая необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена, или группу -S(O)pR6 1, R4 представляет собой атом водорода, фтора, хлора или брома, алкильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до четырех атомов углерода, которая необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена, алкоксильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до четырех атомов углерода, которая необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена, или группу -S(O)qR6 1, R6 1 представляет собой алкильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до четырех атомов углерода, R5 представляет собой алкильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до шести атомов углерода, R5 2 является метильной или этильной группой, R6 представляет собой алкильную, алкенильную или алкинильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до четырех атомов углерода, и когда R2 является группой S(O)pR6 1, R4 представляет собой группу, отличную от -S(O)qR6 1.
3. Вещество по п. 1, отличающееся тем, что R1 представляет собой циклопропильную группу, R2 представляет собой атом хлора или брома, алкильную группу, содержащую один или два атома углерода, которая необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена, алкоксильную группу, содержащую один или два атома углерода, которая необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена, или группу -S(O)pR6 1, R4 представляет собой атом фтора, хлора или брома, алкильную группу, содержащую один или два атома углерода, которая необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена, алкоксильную группу, содержащую один или два атома углерода, которая необязательно замещена одним или несколькими атомами галогена, или группу -S(O)qR6 1, R6 1 представляет собой метильную или этильную группу, R5 представляет собой алкильную группу с прямой или разветвленной цепочкой, содержащей до шести атомов углерода, R5 1 является метильной или этильной группой, R5 2 является метильной или этильной группой, R6 является метильной или этильной группой, и когда R2 является группой S(O)pR6 1, R4 представляет собой группу, отличную от -S(O)qR6 1.
4. Вещество по п. 1, отличающееся тем, что R1 является циклопропильной группой.
5. Вещество по п. 1, отличающееся тем, что R представляет собой атом водорода или группу -CO2-этил, R1 является циклопропильной группой, R2 представляет собой атом хлора, метильную, трифторметильную, метоксильную или группу -S(O)pR6 1, R3 является группой -S(O)nR6, R4 представляет собой атом хлора или брома или группу -S(O)qR6 1, R6 представляет собой метил, этил, пропил, хлорметил или пропенил, R6 1 является метильной группой и n, p и q независимо представляет собой 0, 1 или 2.
6. Вещество по п. 1, отличающееся тем, что представляет собой 4-[(2,3-бис(метилсульфенил)-4- хлорбензоил] -5-циклопропилизоксазол, 4-[4-хлор-3-(метилсульфенил)- 2-(метилсульфонил)бензоил]-5-циклопропилизоксазол, 5-циклопропил-4-[2,4-дихлор-3-(метилсульфонил)-бензоил] -изоксазол, 5-циклопропил-4-[3,4-дихлор-3-(метилсульфенил)-2- трифторметилбензоил]-изоксазол, 5-циклопропил-4- [3-(метилсульфенил)-4-(метилсульфонил)- 2-трифторметилбензолил] -изоксазол, 5-циклопропил-4- [3,4-бис(метилсульфонил)-2-трифторметилбензоил] -изоксазол, 4-[4- хлор-3-(метилсульфенил)-2-трифторметилбензоил] -5-циклопропилизоксазол, 4-[4-хлор-2-(метилсульфонил)-3-(проп-2-енилсульфенил)-бензоил] -5- циклопропилизоксазол, 4-[4-бром-3-(метилсульфенил)- (метилсульфонил)бензоил]-5-циклопропилизоксазол, 4-[2,3- бис(метилсульфенил)-4-бромбензоил] -5-циклопропилизоксазол, 4-[4- хлор-3-(метилсульфонил)-2-трифторметилбензоил] -5-циклопропилизоксазол, 4-[4-хлор-3-(метилсульфинил)-2-трифторметилбензоил] - 5-циклопропилизоксазол, 5-циклопропил-4-[2-метил-3- (метилсульфенил)-4-(метилсульфонил)бензоил] -изоксазол, 4-[3,4- бис(метилсульфонил)-2-метилбензоил] -5-циклопропилизоксазол, 5-циклопропил-4-[2-метил-3-(метилсульфинил)-4-(метилсульфонил)бензоил]- изоксазол, этиловый эфир 4-[2,3-бис(метилсульфенил)-4- хлорбензоил]-5-циклопропилизоксазол-3-карбоновой кислоты, 4-[4- хлор-3-(этилсульфенил)-2-(метилсульфенил)бензоил]- 5-циклопропилизоксазол, 4-[4-хлор-3-(хлорметилсульфенил)-2- метоксибензоил] -5-циклопропилизоксазол, 4-[4- хлор-3-(хлорметилсульфинил)-2-(метоксибензоил] -5-циклопропилизоксазол, 4-[4-хлор-3-(хлорметилсульфенил)-2-метоксибензоил] - 5-циклопропилизоксазол, 4-[4-хлор-2-(метилсульфенил)- 3-(пропилсульфенил)бензоил]-5-циклопропилизоксазол или 4-[4- хлор-3-(1-метилэтилсульфенил)-2-(метилсульфенил)бензоил]- 5-циклопропилизоксазол.
7. Способ получения вещества формулы I по п. 1, отличающийся тем, что включает:
а) когда R является атомом водорода, взаимодействие соединения формулы II
где R1, R2, R3 и R4 такие, как определено в п. 1;
L является уходящей группой,
с гидроксиламином или его солью,
b) когда R представляет собой атом водорода, взаимодействие соединения формулы III
где R1 такой, как определено в п.1;
Y является карбоксигруппой,
или ее реакционноспособной производной с соответствующим метиллоорганическим реагентом,
с) когда R является группой -CO2R5, n = 0 или 2, R2 является группой R2 1, которая определена такой же, как и R2, при условии, что p = 0 и 2, и R4 представляет собой группу R4 1, которая определена такой же, как и R4, при условии , что p = 0 или 2, взаимодействие соединения формулы IV
где R1 и R3 такие, как определено в п.1;
R2 1 и R4 1 такие, как определено выше;
n = 0 или 2;
Р является уходящей группой,
с соединением формулы
R5O2 CC(Z) = NOH,
где R5 такой, как определено в п. 1;
Z является атомом галогена,
d) когда R является группой -CO2R4, n = 0 или 2, R2 является группой R2 1, которая определена выше, и R4 представляет собой группу R4 1, которая определена выше, взаимодействие соединения формулы V
где R1 и R3 такие, как определено в п. 1;
R2 1 и R4 1 такие, как определено выше;
n = 0 или 2,
с соединением формулы
R5O2CC(Z) = NOH,
где R5 такой, как определено в п.1;
Z является атомом галогена,
е) когда R является группой -CO2R4, n = 0 или 2, R2 является группой R2 1, которая определена выше, и R4 представляет собой группу R4 1, которая определена выше, взаимодействие соли соединения формулы VI
где R1 и R3 такие, как определено в п. 1;
R2 1 и R4 1 такие, как определено выше;
n = 0 или 2,
с соединением формулы
R5O2CC(Z) = NOH,
где R5 такой, как определено в п. 1;
Z такой, как определено выше,
f) когда n = 1 или 2, и/или p = 1 или 2, и/или q = 1 или 2, окисляют атом серы в соответствующем соединении, в котором n, и/или p, и/или q = 0 или 1.
а) когда R является атомом водорода, взаимодействие соединения формулы II
где R1, R2, R3 и R4 такие, как определено в п. 1;
L является уходящей группой,
с гидроксиламином или его солью,
b) когда R представляет собой атом водорода, взаимодействие соединения формулы III
где R1 такой, как определено в п.1;
Y является карбоксигруппой,
или ее реакционноспособной производной с соответствующим метиллоорганическим реагентом,
с) когда R является группой -CO2R5, n = 0 или 2, R2 является группой R2 1, которая определена такой же, как и R2, при условии, что p = 0 и 2, и R4 представляет собой группу R4 1, которая определена такой же, как и R4, при условии , что p = 0 или 2, взаимодействие соединения формулы IV
где R1 и R3 такие, как определено в п.1;
R2 1 и R4 1 такие, как определено выше;
n = 0 или 2;
Р является уходящей группой,
с соединением формулы
R5O2 CC(Z) = NOH,
где R5 такой, как определено в п. 1;
Z является атомом галогена,
d) когда R является группой -CO2R4, n = 0 или 2, R2 является группой R2 1, которая определена выше, и R4 представляет собой группу R4 1, которая определена выше, взаимодействие соединения формулы V
где R1 и R3 такие, как определено в п. 1;
R2 1 и R4 1 такие, как определено выше;
n = 0 или 2,
с соединением формулы
R5O2CC(Z) = NOH,
где R5 такой, как определено в п.1;
Z является атомом галогена,
е) когда R является группой -CO2R4, n = 0 или 2, R2 является группой R2 1, которая определена выше, и R4 представляет собой группу R4 1, которая определена выше, взаимодействие соли соединения формулы VI
где R1 и R3 такие, как определено в п. 1;
R2 1 и R4 1 такие, как определено выше;
n = 0 или 2,
с соединением формулы
R5O2CC(Z) = NOH,
где R5 такой, как определено в п. 1;
Z такой, как определено выше,
f) когда n = 1 или 2, и/или p = 1 или 2, и/или q = 1 или 2, окисляют атом серы в соответствующем соединении, в котором n, и/или p, и/или q = 0 или 1.
8. Гербицидная композиция, отличающаяся тем, что в качестве активного компонента включает гербицидно-эффективное количество вещества формулы I по п. 1 в сочетании с сельскохозяйственно-приемлемым носителем, или разбавителем, и/или поверхностно-активным агентом.
9. Гербицидная композиция по п. 8, отличающаяся тем, что включает от 0,05 до 90 мас.% активного компонента.
10. Способ регулирования роста сорняков на местности, отличающийся тем, что включает обработку этой местности гербицидно-эффективным количеством вещества формулы I по п. 1.
11. Способ по п. 10, отличающийся тем, что местность является площадью, которая используется или будет использоваться для выращивания сельскохозяйственных культур, и применяемая доза соединения по п. 1 составляет от 0,01 до 4,0 кг/га.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB939302071A GB9302071D0 (en) | 1993-02-03 | 1993-02-03 | Compositions of matter |
| GB9302071 | 1993-02-03 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU95121643A true RU95121643A (ru) | 1997-09-27 |
| RU2122543C1 RU2122543C1 (ru) | 1998-11-27 |
Family
ID=10729750
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU95121643A RU2122543C1 (ru) | 1993-02-03 | 1994-01-31 | Производные 4-бензоилизоксазола, способ получения, гербицидная композиция, способ регулирования роста сорняков |
Country Status (12)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5856274A (ru) |
| EP (1) | EP0682659B1 (ru) |
| JP (1) | JP3309986B2 (ru) |
| AT (1) | ATE151758T1 (ru) |
| AU (1) | AU673898B2 (ru) |
| DE (1) | DE69402689T2 (ru) |
| DK (1) | DK0682659T3 (ru) |
| ES (1) | ES2100698T3 (ru) |
| GB (1) | GB9302071D0 (ru) |
| GR (1) | GR3023259T3 (ru) |
| RU (1) | RU2122543C1 (ru) |
| WO (1) | WO1994018179A1 (ru) |
Families Citing this family (41)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9325618D0 (en) * | 1993-12-15 | 1994-02-16 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
| AU1758595A (en) * | 1994-02-25 | 1995-09-11 | Rhone-Poulenc Agrochimie | Pesticidal method |
| CA2213078A1 (en) * | 1995-02-15 | 1996-08-22 | Kazufumi Nakamura | Isoxazole derivatives |
| CA2224811A1 (en) * | 1995-06-19 | 1997-01-03 | Wilbur Fell Evans | Use of 4-benzoylisoxazoles for the protection of turfgrass |
| WO1997000013A1 (en) * | 1995-06-19 | 1997-01-03 | Rhone-Poulenc Agrochimie | New fungicidal compositions and the use thereof |
| JPH09136887A (ja) * | 1995-09-13 | 1997-05-27 | Nippon Bayeragrochem Kk | クロロピリジルカルボニル誘導体 |
| ZA9610348B (en) * | 1995-12-20 | 1997-07-11 | Rhone Poulenc Agriculture | Herbicidal compositions |
| ATE209182T1 (de) | 1996-02-01 | 2001-12-15 | Aventis Cropscience Sa | Verfahren zur herstellung von diketonverbindungen |
| GB9603127D0 (en) * | 1996-02-15 | 1996-04-17 | Rhone Poulenc Agriculture | New process for preparing intermediates |
| DE19614859A1 (de) * | 1996-04-16 | 1997-10-23 | Basf Ag | Herbizide Benzoylisothiazole |
| DE19614856A1 (de) * | 1996-04-16 | 1997-10-23 | Basf Ag | Herbizide heterocyclisch anellierte Benzoylisothiazole |
| DE19614858A1 (de) * | 1996-04-16 | 1997-10-23 | Basf Ag | Herbizide heterocyclisch substituierte Benzoylisothiazole |
| US6297198B1 (en) | 1996-05-14 | 2001-10-02 | Syngenta Participations Ag | Isoxazole derivatives and their use as herbicides |
| WO1997044340A1 (fr) * | 1996-05-23 | 1997-11-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Derives d'isoxazole |
| GB9714305D0 (en) | 1997-07-07 | 1997-09-10 | Rhone Poulenc Agrochimie | Chemical process |
| GB2335658A (en) * | 1998-03-25 | 1999-09-29 | Rhone Poulenc Agriculture | Processes for preparing 1-aryl-3-cyclopropyl-propane-1,3-dione intermediates |
| CA2331816C (en) * | 1998-05-11 | 2010-11-16 | Basf Aktiengesellschaft | Method for producing isoxazoline-3-yl-acyl benzene |
| US6392099B1 (en) | 1998-11-19 | 2002-05-21 | Eagleview Technologies, Inc. | Method and apparatus for the preparation of ketones |
| US6369276B1 (en) | 1998-11-19 | 2002-04-09 | Eagleview Technologies, Inc. | Catalyst structure for ketone production and method of making and using the same |
| FR2815969B1 (fr) | 2000-10-30 | 2004-12-10 | Aventis Cropscience Sa | Plantes tolerantes aux herbicides par contournement de voie metabolique |
| US6545185B1 (en) | 2001-03-29 | 2003-04-08 | Eagleview Technologies, Inc. | Preparation of ketones from aldehydes |
| PE20040844A1 (es) | 2002-11-26 | 2004-12-30 | Novartis Ag | Acidos fenilaceticos y derivados como inhibidores de la cox-2 |
| CA2626103C (en) * | 2006-01-13 | 2013-07-30 | Dow Agrosciences Llc | 6-(poly-substituted aryl)-4-aminopicolinates and their use as herbicides |
| DE102007026875A1 (de) * | 2007-06-11 | 2008-12-24 | Bayer Cropscience Ag | 3-Cyclopropyl-4-(3-thiobenzoyl)pyrazole und ihre Verwendung als Herbizide |
| AR074941A1 (es) | 2009-01-07 | 2011-02-23 | Bayer Cropscience Sa | Plantas transplastomicas exentas de marcador de seleccion |
| US8153132B2 (en) | 2009-10-30 | 2012-04-10 | Ms Technologies, Inc. | Antibodies immunoreactive with mutant hydroxypenylpyruvate dioxygenase |
| WO2011095460A1 (en) | 2010-02-02 | 2011-08-11 | Bayer Cropscience Ag | Soybean transformation using hppd inhibitors as selection agents |
| EP2566968A4 (en) | 2010-05-04 | 2014-02-12 | Basf Se | PLANTS WITH INCREASED TOLERANCE TO HERBICIDES |
| CA2820706C (en) | 2010-12-03 | 2018-05-22 | Ms Technologies, Llc | Optimized expression of glyphosate resistance encoding nucleic acid molecules in plant cells |
| US8648230B2 (en) | 2011-03-18 | 2014-02-11 | Ms Technologies, Llc | Regulatory regions preferentially expressing in non-pollen plant tissue |
| WO2013116700A1 (en) | 2012-02-01 | 2013-08-08 | Dow Agrosciences Llc | Glyphosate resistant plants and associated methods |
| BR112016007598B1 (pt) | 2013-10-16 | 2020-07-28 | Adama Agan Ltd | processo para preparar isoxaflutole |
| BR102014027466B1 (pt) | 2013-11-04 | 2022-09-27 | Dow Agrosciences Llc | Molécula de ácido nucleico recombinante, método para produzir uma célula vegetal transgênica e usos de uma planta de soja, parte de planta de soja ou célula de planta de soja transgênica |
| AU2014341927B2 (en) | 2013-11-04 | 2017-12-14 | Corteva Agriscience Llc | Optimal maize loci |
| MX364662B (es) | 2013-11-04 | 2019-05-03 | Dow Agrosciences Llc | Óptimos loci de maíz. |
| TW201527316A (zh) | 2013-12-31 | 2015-07-16 | Dow Agrosciences Llc | 新穎玉米泛素啓動子（五） |
| TW201527312A (zh) | 2013-12-31 | 2015-07-16 | Dow Agrosciences Llc | 新穎玉米泛素啓動子（一） |
| TW201527314A (zh) | 2013-12-31 | 2015-07-16 | Dow Agrosciences Llc | 新穎玉米泛素啓動子（三） |
| TW201527313A (zh) | 2013-12-31 | 2015-07-16 | Dow Agrosciences Llc | 新穎玉米泛素啓動子（二） |
| TW201538518A (zh) | 2014-02-28 | 2015-10-16 | Dow Agrosciences Llc | 藉由嵌合基因調控元件所賦予之根部特異性表現 |
| EP3713417B1 (de) * | 2017-11-20 | 2024-01-17 | Bayer Aktiengesellschaft | Herbizid wirksame bizyklische benzamide |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8920519D0 (en) * | 1989-09-11 | 1989-10-25 | Rhone Poulenc Ltd | New compositions of matter |
| GB9025469D0 (en) * | 1990-11-22 | 1991-01-09 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
| GB9017539D0 (en) * | 1990-08-10 | 1990-09-26 | Rhone Poulenc Agriculture | New compositions of matter |
-
1993
- 1993-02-03 GB GB939302071A patent/GB9302071D0/en active Pending
-
1994
- 1994-01-31 DE DE69402689T patent/DE69402689T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-31 JP JP51760994A patent/JP3309986B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1994-01-31 WO PCT/EP1994/000266 patent/WO1994018179A1/en active IP Right Grant
- 1994-01-31 RU RU95121643A patent/RU2122543C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1994-01-31 EP EP94906179A patent/EP0682659B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-31 DK DK94906179.0T patent/DK0682659T3/da active
- 1994-01-31 ES ES94906179T patent/ES2100698T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1994-01-31 AT AT94906179T patent/ATE151758T1/de not_active IP Right Cessation
- 1994-01-31 AU AU60002/94A patent/AU673898B2/en not_active Ceased
-
1995
- 1995-09-14 US US08/495,455 patent/US5856274A/en not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-04-22 GR GR970400924T patent/GR3023259T3/el unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU95121643A (ru) | Производные 4-бензоилизоксазола, способ получения, гербицидная композиция, способ регулирования роста сорняков | |
| KR930002328A (ko) | 신규 제초제 | |
| RU2122543C1 (ru) | Производные 4-бензоилизоксазола, способ получения, гербицидная композиция, способ регулирования роста сорняков | |
| RU2518462C2 (ru) | Органические соединения | |
| KR940019697A (ko) | 제초제 | |
| JP2005503384A5 (ru) | ||
| KR930019651A (ko) | 신규 제초제 | |
| RU93004513A (ru) | Новые производные бензоилизоксазола, способ их получения, гербицидные композиции и способ борьбы с сорняками | |
| RU2002129575A (ru) | Бензоилпиразолы и их применение в качестве гербицидов | |
| KR900011726A (ko) | 3-아릴-피롤리딘-2.4-디온 유도체 및 이의 제조방법 | |
| KR930004278A (ko) | 제초제 | |
| JP2010528074A5 (ru) | ||
| RU2002121652A (ru) | 4-Аминопиколинаты и их применение в качестве гербицидов | |
| KR950003278A (ko) | 제초제 | |
| RU2004118056A (ru) | Новые замещенные производные пиразола, способ их получения и гербицидная композиция, содержащая эти производные | |
| RU2018103198A (ru) | Новые соединения циклического n-карбоксамида, применяемые в качестве гербицидов | |
| RU2004130840A (ru) | Бензамиды и композиции на их основе для использования в качестве фунгицидов | |
| US6878675B2 (en) | Herbicidal compositions | |
| KR950704274A (ko) | 4-벤조일 이속사졸 유도체 및 그의 제초제로서의 용도[4-benzoyl isoxazoles derivatives and their use as herbicides] | |
| ES2310720T3 (es) | Mezclas herbicidas con base en 3-feniluracilos. | |
| KR940021549A (ko) | 디히드로벤조푸란 유도체, 그의 제조 방법 및 용도 | |
| RU97110291A (ru) | Новые синергитические гербицидные композиции, содержащие 4-бензоилизоксазолы и 2,6-динитроанилиновые гербициды | |
| RU2104273C1 (ru) | Производное 4-бензоилизоксазола, способ его получения, гербицидная композиция на его основе и способ борьбы с ростом сорняков | |
| KR920018035A (ko) | 이소옥사졸-및 이소티아졸-5-카르복시아미드 | |
| WO2005028485A8 (en) | Silicon compounds with microbiocidal activity |