KR950704274A - 4-벤조일 이속사졸 유도체 및 그의 제초제로서의 용도[4-benzoyl isoxazoles derivatives and their use as herbicides] - Google Patents

4-벤조일 이속사졸 유도체 및 그의 제초제로서의 용도[4-benzoyl isoxazoles derivatives and their use as herbicides] Download PDF

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KR950704274A
KR950704274A KR1019950702504A KR19950702504A KR950704274A KR 950704274 A KR950704274 A KR 950704274A KR 1019950702504 A KR1019950702504 A KR 1019950702504A KR 19950702504 A KR19950702504 A KR 19950702504A KR 950704274 A KR950704274 A KR 950704274A
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머실 티보
네일 페티트 사이먼
헨리 가운트 스미스 필립
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프랑소와 크라티엥
롱-쁠랑 아그리컬쳐 리미티드
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Abstract

하기 일반식 (I)의 4―벤조일이속사졸 :
상기 식에서, R은 수소 원자 또는 에스테르를 나타내고; R1은 알킬, 할로알킬 또는 임의로 치환된 시클로알킬기를 나타내며; R2는 할로겐, 임의의 할로겐화 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; 1 이상의 ―OR5로 치환된 알킬; 니트로, 시아노, ―CO2R5, ―S(O)pR6, ―O(CH2)mOR5, ―COR5, ―NR5R6, N(R8)SOqR7, ―CONR9R10또는 ―OR51로부터 선택된 기; 임의로 치환된 페닐을 나타내고; R3는 ―S(O)pR7을 나타내며; X는 ―N(R8)―을 나타내고; n은 0 또는 1∼4의 정수를 나타내며; R5, R51및 R6은 각각 수소, 임의의 할로겐화 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; 임의로 치환된 페닐; 또는 시클로알킬기를 나타내며; R7은 할로겐으로 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; 시클로알킬기; 임의로 치환된 페닐; 또는 아미노를 나타내며; R5은 수소; 할로겐으로 임의로 치환된 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; 시클로알킬기; 임의로 치환된 페닐; 또는 알콕시를 나타내고; m은 1, 2 또는 3을 나타내고; p는 0, 1 또는 2를 나타내고; q는 0 또는 2이다.

Description

4―벤조일 이속사졸 유도체 및 그의 제초제로서의 용도[4-BENZOYL ISOXAZOLES DERIVATIVES AND THEIR USE AS HERBICIDES)
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (18)

  1. 하기 일반식 (I)의 화합물 및 그의 농업적 허용가능염.
    상기 식에서, R은 수소 원자 또는 니트로, 시아노, ―CO2R4를 나타내고, R1은; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 또는 1이상의 R5기 또는 1이상의 할로겐원자로 임의로 치환된 탄소수 3∼6의 시클로알킬기를 나타내며, R2는; 할로겐 원자; 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 엘케닐 또는 알키닐기; 1 이상의 ―OR5기로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 니트로, 시아노, ―CO2R5, ―S(O)pR6, ―O(CH2)mOR5, ―COR5, ―NR5R6, N(R6)SOqR7, ―CONR9R10또는 ―OR51로부터 선택된 기; 동일하거나 상이할 수 있는 1∼3개의 R21기로 임의로 치환된 페닐을 나타내고; R3는 ―S(O)pR7을 나타내며; X는 ―N(R8)―을 나타내고; n은 0 또는 1∼4의 정수를 나타내며; n이 1보다 큰 경우 R2기는 동일하거나 상이할수 있으며; R4는 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 잭쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내고; R5, R51및 R6은 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각:수소 원자; 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; 동일하거나 상이할 수 있는 1∼5개의 R2기로 치환된 페닐; 또는 탄소수 3∼6의 시클로알킬기를 나타내며; R7은 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알키닐기; 탄소수 3∼6의 시클로알킬기; 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1∼5개의 R21기로 치환될 수 있는 페닐 또는 벤질; 또는 ―NR9R10을 나타내며; R8은 ; 수소 원자; 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 10 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; 탄소수 3∼6의 시클로알킬기; 할로겐, 니트로, 시아노 R5, S(O)pR5및 ―OR5로부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 1∼5개의 기로 임의로 치환된 페닐; 또는 ―OR11기를 나타내고; R9는 ; 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1∼5개의 R2기로 임의로 치환된 페닐을 나타내며; R10은 R5및 ―OR11로부터 선택된 기를 나타내거나; R9및 R10은 이들이 결합된 질소 원자와 함께 고리 상에 임의로 산소 또는 질소 원자를 함유하는 5 또는 6원 고리를 형성하며, 여기서 고리는 1 이상의 탄소수 3이하의 알킬기로 임의로 치환되고 R11은 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내고; R21은 ; 할로겐 원자; 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 3이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 또는 니트로, 시아노, S(O)pR5및 ―OR5기로부터 선택된 기를 나타내고; m은 1, 2 또는 3을 나타내고; p는 0, 1 또는 2를 나타내고; q는 0 또는 2이다.
  2. 제1항에 있어서, 하기와 같은 화합물, R은 수소원자 또는 ―CO2R4를 나타내고, R1은; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 또는 1이상의 R5기로 임의로 치환된 탄소수 3∼6의 시클로알킬기를 나타내며, R2는:1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; ―OR5기로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 할로겐 원자; 동일하거나 상이할 수 있는 1∼3개의 R21기로 임의로 치환된 페닐; ―COR5, 니트로, 시아노, ―CO2R5, ―S(O)pR6, ―O(CH2)mOR5, N(R8)SO2R7, ―CONR9R10또는 ―OR51로부터 선택된 기를 나타내며; R3는 ―S(O)qR7을 나타내며; n은 0 또는 1∼4의 정수를 나타내며; n이 1보다 큰 경우 R2기는 동일하거나 상이할수 있으며; R4는 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내고; R5는 : 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; 또는 탄소수 3∼6 시클로알킬기를 나타내며; R51은 : 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; 탄소수 3~6의 시클로알킬기; 할로겐 원자, 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, 니트로, 시아노 S(O)pR5및 ―OR5로부터 선택된 동일거나 상이할 수 있는 1∼5개의 기로 임의로 치환된 페닐을 나타내고; R6은 ; 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; 탄소수 3~6의 시클로알킬기; 할로겐 원자, 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, 니트로, 시아노 R5, S(O)pR6및 ―OR5로부터 선택된 동일거나 상이할 수 있는 1∼5개의 기로 임의로 치환된 페닐을 나타내고; R7은 ; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 일키닐기; 탄소수 3∼6의 시클로알킬기; 또는 동일하거나 상이 할 수 있는 1∼5개의 R21기로 임의로 치환된 페닐; 또는 ―NR9R10을 나타내며; R8은 ; 수소원자 1∼3개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; 탄소수 3∼6의 시클로알킬기; 할로겐 원자, 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 니트로, 시아노, S(O)pR5및 ―OR5로부터 선택된 동일거나 상이할 수 있는 1∼5개의 기로 임의로 치환된 페닐; 또는 ―OR11기를 나타내고; R9는 수소 원자 또는 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내며; R10은 R5및 ―OR11로 부터 선택된 기를 나타내거나; R9및 R10은 이들이 결합된 질소 원자와 함께 고리 상에 임의로 산소 또는 질소 원자를 함유하는 5 또는 6원 고리를 형성하며, 여기서 고리는 1 이상의 탄소수 3이하의 알킬기로 임의로 치환되고 R11은 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내고; R21은:할로겐 원자; 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 또는 니트로, 시아노, S(O)pR5및 ―OR5기로부터 선택된 기를 나타내고; m은 1, 2 또는 3을 나타내고; p는 0, 1 또는 2를 나타내고; q는 2를 나타낸다.
  3. 제1항에 있어서, 하기와 같은 화합물; R은 수소원자 또는 ―CO2R4기를 나타내고 R1은 : 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 또는 1이상의 R5기 또는 1이상의 할로겐원자로 임의로 치환된 탄소수 3∼6의 시클로알킬기를 나타내며, R2는; 할로겐 원자; 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알키닐기; 1 이상의 ―OR5기로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 니트로, 시아노, ―CO2R5, ―S(O)pR6, ―O(CH2)mOR5, ―COR5, N(R8)SOqR7및 ―OR51로부터 선택된 기를 나타내며; R3는 ―S(O)pR7을 나타내며; X는 ―N(R8)―을 나타내고; n은 0 또는 1∼4의 정수를 나타내며; n이 1보다 큰 경우 R2기는 동일하거나 상이할수 있으며; R4는 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 잭쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내고; R5. R51및 R6은 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 : 수소원자 ; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1∼5개의 R2기로 치환된 페닐을 나타내고; R7은 : 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 동일하거나 상이 할 수 있는 1∼5개의 R21기로 임의로 치환된 페닐; 또는 ―NR9R10을 나타내며; R8은 ; 수소원자 1∼3개의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 10 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; 또는 니트로, 할로겐, R5및 ―OR5로부터 선택된 동일하거나 상이할 수 있는 1∼5개의 기로 임의로 치환된 페닐을 나타내고; R9및 R10은 동일하거나 상이할 수 잇으며, 각각; 수소원자 ; 1이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 또는 동일하거나 상이할 수 있는 1∼5개의 R2기로 임의로 치환된 페닐을 나타내며; R21은 ; 할로겐 원자; 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 또는 니트로, 시아노, S(O)pR5및 ―OR5기로부터 선택된 기를 나타내고; p는 0, 1 또는 2를 나타내고; q는 0 또는 2를 나타내며; m은 1, 2 또는 3을 나타낸다.
  4. 제1항, 2항 또는 3항에 있어서, 벤조일 고리의 5― 및 6― 위치가 비치환된 화합물.
  5. 제1항 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, 벤조일 고리의 2― 위치가 치환된 화합물.
  6. 제1항, 2항, 4항 및 5항 중 어느 한 항에 있어서, R1은 : 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 또는 1 이상의 메틸기로 임의로 치환된 탄소수 3∼6의 시클로알킬기를 나타내며, R2는 : 할로겐 원자; 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; ―OR5기로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 동일하거나 상이할 수 있는 1∼3개의 R21기로 임의로 치환된 페닐; 또는 ―COR5니트로, 시아노, ―CO2R5, ―S(O)pR6, ―O(CH2)mOR5, N(R8)SO2R7및 ―OR51로부터 선택된 기를 나타내며; n은 0 또는 1∼3의 정수를 나타내며; n이 1보다 큰 경우 R2기는 동일하거나 상이할 수 있으며; R5는 : 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 또는 3∼6의 시클로알킬기를 나타내며; R51및 R6은 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 : 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐기; 탄소수 3∼6의 직쇄 또는 측쇄의 알키닐기; 또는 탄소수 3∼6의 시클로알킬기를 나타내며; R7은 : 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬 또는 알케닐기; 탄소수 3∼6의 직쇄 또는 측쇄의 알키닐기; 또는 탄소수 3∼6의 시클로알킬기를 나타내며; 또는 동일하거나 상이할수 있는 1∼3개의 R21기로 임의로 치환된 페닐을 나타내고; R8은 : 수소 원자; 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 6 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬 또는 알케닐기; 탄소수 3∼6의 직쇄 또는 측쇄의 알키닐기; 또는 탄소수 3∼6의 시클로알킬기; R21은 : 할로겐 원자; 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 치환된 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 또는 니트로, 시아노, S(O)pR5및 ―OR5로부터 선택된 기를 나타내고; q는 2를 나타내고; m은 2 또는 3을 나타내며; p는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
  7. 제1항, 2항 및 4항 내지 6항 중 어느 한항에 있어서, 하기와 같은 화합물; R1은 : 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 또는 메틸기로 임의로 치환된 탄소수 3 또는 4의 시클로알킬기를 나타내며; R2는 : 염소, 브롬 또는 불소 원자; 또는 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 원자로 임의로 치환된 탄소수 4 이하의 잭쇄 또는 측쇄의 알킬, 알케닐 또는 알키닐기; ―OR5로 치환된 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 또는 ―COR5, ―CO2R5, ―S(O)pR6, ―O(CH2)mOR5, ―N(R8)SOqR7및 ―OR51로부터 선택된 기를 나타내고; R5및 R6은 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 : 1이상의 염소, 브롬 또는 불소 원자로 임의로 치환된 탄소수 4이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 또는 시클로프로필기를 나타내며; R51및 R7은 동일하거나 상이할 수 있으며, 각각 : 1이상의 염소, 브롬 또는 불소 원자로 임의로 치환된 탄소수 4이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬 또는 알케닐기; 탄소수 3 또는 4의 직쇄 또는 측쇄의 알키닐기; 또는 시클로프로필기를 나타내며; R8은 : 수소 원자 ; 1이상의 염소, 브롬 또는 불소 원자로 임의로 치환된 탄소수 4이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬 또는 알케닐기; 탄소수 3 또는 4의 직쇄 또는 측쇄의 알키닐기; 또는 시클로프로필기를 나타내며; q는 2를 나타내고; m은 2 또는 3을 나타내고; p는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
  8. 제1항, 2항 및 4항 내지 7항 중 어느 한항에 있어서, 하기와 같은 화합물; R1은 : 메틸, 에틸, 이소프로필, 시클로프로필 또는 1―메틸시클로프로필기를 나타내고; R2는 : 염소, 브롬 또는 불소 원자; 또는 1 이상의 할로겐 원자로 임의로 원자로 임의로 치환된 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬 또는 알케닐기; 또는 ―COR5, ―CO2R5, ―SR6, ―O(CH2)mOR5, ―OR51, 및 ―N(R6)SOqR7로부터 선택된 기; 또는 ―OR5로 치환된 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내고; R51은 : 1이상의 염소, 브롬 또는 불소 원자로 임의로 치환된 탄소수 4이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기를 나타내고; 탄소수 3 또는 4의 직쇄 또는 측쇄의 알케닐 또는 알키닐기; 또는 시클로프로필기를 나타내며; R7은 : 1이상의 염소, 브롬 또는 불소 원자로 임의로 치환된 탄소수 3이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 1이상의 염소, 브롬 또는 불소 원자로 임의로 치환된 알릴기를 나타내고; R8은 : 수소 원자; 1 이상의 염소, 브롬 또는 불소 원자로 임의로 치환된 탄소수 3이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기; 1이상의 염소, 브롬 또는 불소 원자로 임의로 치환된 알릴기를 나타내며; q는 2를 나타내며; m은 2 또는 3을 나타낸다.
  9. 제1항에 있어서, R이 수소 또는 ―CO2Et를 나타내고; R1은 시클로프로필을 나타내며; R2는 할로겐 원자 또는니트로, 트리플루오로메닐, 메틸, 트리플룽오로메톡시, ―S(O)pMe 및 ―N(R8)SO2R7로 부터 선택된 기를 나타내고; R7은 탄소수 3 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, 페닐 또는 벤질기를 나타내고; R8은 탄소수 4 이하의 직쇄 또는 측쇄의 알킬기, 메톡시 또는 페닐을 나타내며; p는 0, 1 또는 2를 나타내고; n은 0, 1 또는 2를 나타내며 q는 2를 나타낸다.
  10. 제1항 내지 9항 중 어느 한 항에 있어서, ―XR3기가 벤조일 고리의 2― 또는 4― 위치에 있는 화합물.
  11. 제1항 내지 10항 중 어느 한 항에 있어서, 하기와 같은 화합물 R1은 시클로프로필을 나타내고; R2는 할로겐 원자를 나타내며; R7은 메틸기를 나타내고; R8은 수소 원자 또는 메틸을 나타내며; n은 0 또는 1을 나타낸다.
  12. 제1항에 있어서, 하기와 같은 화합물 : 4―〔2―클로로―4―(메틸술포닐)아미노벤조일〕―5―시클로프로필이속사졸; 4―〔4―클로로―2―(N―메틸―N―메틸술포닐)아미노벤조일〕―5―시클로프로필이속사졸; 5―시클로프로필―4―〔2―(N―메틸―N―메틸술포닐)아미노벤조일〕이속사졸; 4―〔4―클로로―2―(N―메틸―N―메틸술포닐)아미노―4―니트로벤조일〕―5―시클로프로이속사졸; 5―시클로프로필―4―〔2―(N―메틸―N―메틸술포닐)아미노―4―니트로벤조일〕이속사졸; 5―시클로프로필―4―〔4―(N―메틸―N―메틸술포닐)아미노―2―니트로벤조일〕이속사졸; 5―시클로프로필―4―〔4―메틸―2―(N―메틸―N―메틸술포닐)아미노벤조일〕이속사졸; 4―〔4―클로로―2―(N―n―프로필―N―메틸술포닐)아미노벤조일〕―5―시클로프로필이속사졸; 5―시클로프로필―4―〔2―(N―에틸―N―메틸술포닐)아미노―4―메틸술포닐벤조일〕이속사졸; 5―시클로프로필―4―〔3,4―디클로로―2―(N―메틸―N―메틸술포닐)아미노벤조일〕이속사졸; 5―시클로프로필―4―〔2―(N―메틸―N―메틸술포닐)아미노―4―프리플루오로메틸벤조일〕이속사졸; 5―시클로프로필―4―〔2―(N―페닐―N―메틸술포닐)아미노벤조일〕―5―시클로프로필이속사졸; 4―〔4―브로모―2―(N―메틸―N―메틸술포닐)아미노벤조일〕―5―시클로프로필이속사졸; 5―시클로프로필―4―〔2―(N―메틸―N―메틸술포닐)아미노―4―메틸술포닐벤조일〕이속사졸; 에틸 5―시클로프로필―4―〔4―클로로―2―(N―페닐―N―메틸술포닐아미노)벤조일〕이속사졸―3―카르복실레이트; 4―〔4―클로로―2―(N―메틸―N―에틸술포닐아미노)벤조일〕―5―시클로프로필이속사졸; 5―시클로프로필―4―〔2,4―비스(N―메틸―N―메틸술포닐)아미노벤조일〕이속사졸; 5―시클로프로필이속사졸; 5―시클로프로필―4―〔2,4―비스(N―메틸―N―메틸술포닐)아미노벤조일〕이속사졸; 5―시클로프로필―4―〔2―(N―메틸―N―메틸술포닐)아미노―4―플루오로벤조일〕이속사졸; 4―〔2―브로모―4―(N―메틸―N―메틸술포닐)아미노벤조일〕―5―시클로프로필이속사졸; 4―〔2―클로로―4―(N―메틸―N―메틸술포닐)아미노벤조일〕―5―시클로프로필이속사졸; 4―〔3―클로로―4―(N―메틸―N―메틸술포닐)아미노―4―트리플루오로메톡시벤조일〕―5―시클로프로필이속사졸; 5―시클로프로필―4―〔2―(N―메틸―N―메틸술포닐)아미노―4―프리플루오로메톡시벤조일〕이속사졸; 4―〔5―클로로―2―(N―메틸―N―메틸술포닐)아미노벤조일〕―5―시클로프로필이속사졸; 5―시클로프로필―4―〔2―플루오로―4―(N-메틸-N-메틸술포닐)아미노벤조일〕이속사졸; 5―시클로프로필―4―〔3,4―디플루오로―2―(N―메틸―N―메틸술포닐)아미노벤조일〕이속사졸; 5―시클로프로필―4―〔4,5―디플루오로―2―(N―메틸―N―메틸술포닐)아미노벤조일〕이속사졸; 5―시클로프로필―4―〔4―요오도―2―(N―메틸―메틸술포닐)아미노벤조일〕이속사졸; 4―〔클로로―2―(N-이소부틸―N―메틸술포닐)아미노벤조일〕이속사졸; 4―〔4―클로로―2―(N―이소부틸―N―메틸술포닐)아미노벤조일〕―5―시클로프로필이속사졸; 4―〔4―클로로―2―(N―메틸―N―n―프로필술포닐)아미노벤조일〕―5―시클로프로필이속사졸; 4―〔4―클로로―2―(N―메틸―N―페닐술포닐)아미노벤조일〕―5―시클로프로필이속사졸; 4―〔4―클로로―2―(N―벤질술포닐―N―메틸)아미노벤조일〕―5―시클로프로필이속사졸; 4―〔4―클로로―2―(N―메틸―N―이소프로필술포닐)아미노벤조일〕―5―시클로프로필이속사졸; 4―〔4―클로로―2―(N―메톡시―N―메틸술포닐)아미노벤조일〕―5―시클로프로필이속사졸; 또는 에틸 5―시클로프로필―4―〔2―(N―페닐―N―메틸술포닐)아미노―4―트리플루오로메틸벤조일〕이속사졸―3―카르복실레이트.
  13. (a) ―XR3기가 오르토 위치이고 X가 ―NH―인 경우를 제외한 R이 수소를 나타내는 경우, 하기 일반식(II)의 화합물을 히드로실아민 또는 히드록실아민의 염과 반응시키고;
    (상기 식에서, L은 이탈기이며, R1, R2, R3, n 및 X는 제1항에 정의한 바와 같고, 단, X가 ―NH―기인경우, ―XR3는 페닐 고리의 오르토 위치가 아니다) (b) R이 수소를 나타내는 경우, 하기 일반식(III)의 화합물을 적당한 유기금속 시약과 반응시키고:
    (상기 식에서, R1은 제1항에 정의한 바와 같으며 Y는 카르복시기 또는 그의 반응성 유도체 또는 시아노기이다 (c) XR3기가 오르토 위치이고 X 가 ―NH―인 경우를 제외한 R이 ―CO2R4를 나타내는 경우, 하기 일반식 (IV)의 화합물을 일반식 R4O2CC(Z)〓NOH(식 중, R4는 제1항에 정의한 바와 같고 Z는 할로겐 원자이다)의 화합물과 반응시키고 :
    (상기 식에서, R1, R2, R3, n 및 X는 제1항에 정의한 바와 같고, 단, X가 ―NH―기인경우, ―XR3는 페닐고리의 오르토 위치가 아니며, P는 이탈기이다) (e) -XR3기가 오르토 위치이고 X 가 ―NH―인 경우를 제외한 R이 ―CO2R4를 나타내는 경우, 하기 일반식 (IV)의 화합물을 일반식 R4O2CC(Z)〓NOH(식 중, R4는 제1항에 정의한 바와 같고 Z는 할로겐 원자이다)의 화합물과 반응시키고 :
    (상기 식에서, R1, R2, R3, n 및 X는 제1항에 정의한 바와 같고, 단, X가 ―NH―기인 경우, ―XR3는 페닐 고리의 오르토 위치가 아니다) (e) ―XR3기가 오르토 위치이고 X가 ―NH―인 경우를 제외한 R이 ―CO2R4기를 나타내는 경우, 하기 일반식(VI)의 화합물을 일반식 R4O2CC(Z)=NOH(식 중, R4는 제1항에 정의한 바와 같고 Z는 할로겐 원자이다)의 화합물과 반응시키고:
    (상기 식에서, R1, R2, R3, n 및 X는 제1항에 정의한 바와 같고, 단, X가 ―NH―기인 경우, ―XR3는 페닐 고리의 오르토 위치가 아니다) (f) X가 ―NH―를 나타내는 경우, 하기 일반식 (VII)의 화합물을 탈보호시기고 :
    (상기 식에서, R, R1, R2및 n은 제1항은 정의한 바와 같고 A는 ―NX1R3(식 중, R3은 제1항에 정의한 바와 같고 X1은 산성 또는 중성 반응 조건하에서 제거할 수 있는 보호기를 나타낸다)를 나타낸다) (g) p가 1 또는 2 및/또는 q가 2인 경우, p가 0 또는 1 및/또는 q가 0인 상응하는 화합물의 황 원자를 산화시키고; 이어서 임의적으로 수득한 일반식 (I)의 화합물을 농업적 허용가능염으로 전환시키는 것으로 구성됨을 특징으로 하는 일반식 (I)의 화합물의 제조 방법.
  14. 활성 성분으로서 제1항 내지 11항 중 어느 한 항에서 정의된 일반식 (I)의 4―벤조일이속사졸 유도체 또는 그의 농업적 허용가능염의 제초적 유효량이 농업적으로 허용가능한 희석제 또는 담체 및/또는 계면 활성제와 혼합되어 있음을 특징으로 하는 제초 조성물.
  15. 제14항에 있어서, 수성 현탁 농축물, 습윤성 분말, 수용성 또는 수분산성 분말, 수용성 농축액, 유화성 현탁 농축액, 과림 또는 유화성 농축물의 형태인 제초 조성물.
  16. 제1항 내지 11항 중 어느 한 항에 정의된 일반식 (I)의 4―벤조일이속사졸 유도체 또는 그의 농업적허용가능염의 제초적 유효량을 일정 지역에 적용함을 특징으로 하는 일정 지역에서의 잡초의 성장 억제 방법.
  17. 제16항에 있어서, 일정지역이 농작물의 재배에 사용되거나 사용될 지역이며 화합물을 헥타아르당 0,01∼4.0kg의 비율로 적용되는 방법.
  18. 하기 일반식의 화합물.
    (상기 식에서, R, R1, R2및 n은 제1항에 정의한 바와 같고, A는 ―NX1R3(식 중, R3은 제1항에 정의한 바와 같고 X1은 산성 또는 중성 반응 조건하에서 제거할 수 있는 보호기를 나타낸다)를 나타낸다).
    ※참고사항:최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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