RU96123895A - 4-бензоилизоксазоловые производные, способ получения и их использование в качестве гербицидов - Google Patents
4-бензоилизоксазоловые производные, способ получения и их использование в качестве гербицидовInfo
- Publication number
- RU96123895A RU96123895A RU96123895/04A RU96123895A RU96123895A RU 96123895 A RU96123895 A RU 96123895A RU 96123895/04 A RU96123895/04 A RU 96123895/04A RU 96123895 A RU96123895 A RU 96123895A RU 96123895 A RU96123895 A RU 96123895A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- optionally substituted
- carbon atoms
- group containing
- straight
- branched alkyl
- Prior art date
Links
- FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazol-4-yl(phenyl)methanone Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C=1C=NOC=1 FGGUUGIYSOGQED-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 6
- 230000002363 herbicidal Effects 0.000 title claims 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 37
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 claims 35
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 28
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 17
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 9
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 4
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atoms Chemical group N* 0.000 claims 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N Isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BNSLAAWBBSAUKM-UHFFFAOYSA-N N-[[2-(5-cyclopropyl-1,2-oxazole-4-carbonyl)-5-fluorophenyl]methyl]-N-methylmethanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)N(C)CC1=CC(F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 BNSLAAWBBSAUKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SHMIMARUWNNKGL-UHFFFAOYSA-N N-[[2-(5-cyclopropyl-1,2-oxazole-4-carbonyl)phenyl]methyl]-N-methylmethanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)N(C)CC1=CC=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 SHMIMARUWNNKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GXFATGRRKWWVPG-UHFFFAOYSA-N N-[[3-chloro-6-(5-cyclopropyl-1,2-oxazole-4-carbonyl)-2-fluorophenyl]methyl]-N-methylmethanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)N(C)CC1=C(F)C(Cl)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 GXFATGRRKWWVPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NCZYQDGAKWEKNQ-UHFFFAOYSA-N N-[[5-bromo-2-(5-cyclopropyl-1,2-oxazole-4-carbonyl)phenyl]methyl]-N-methylmethanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)N(C)CC1=CC(Br)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 NCZYQDGAKWEKNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRFAUXPJJITLKY-UHFFFAOYSA-N N-[[5-chloro-2-(5-cyclopropyl-1,2-oxazole-4-carbonyl)phenyl]methyl]-N-methylmethanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)N(C)CC1=CC(Cl)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 RRFAUXPJJITLKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLGWXNVBCRCBDQ-UHFFFAOYSA-N N-[[6-(5-cyclopropyl-1,2-oxazole-4-carbonyl)-2,3-difluorophenyl]methyl]-N-methylmethanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)N(C)CC1=C(F)C(F)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 BLGWXNVBCRCBDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KVHSENBMYOAVLX-UHFFFAOYSA-N N-[[6-chloro-3-(5-cyclopropyl-1,2-oxazole-4-carbonyl)-2-methylsulfanylphenyl]methyl]-N-methylmethanesulfonamide Chemical compound CSC1=C(CN(C)S(C)(=O)=O)C(Cl)=CC=C1C(=O)C1=C(C2CC2)ON=C1 KVHSENBMYOAVLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NRSNKMJLHYRLTO-UHFFFAOYSA-N N-[[6-chloro-3-(5-cyclopropyl-1,2-oxazole-4-carbonyl)-2-methylsulfonylphenyl]methyl]-N-methylmethanesulfonamide Chemical compound CS(=O)(=O)N(C)CC1=C(Cl)C=CC(C(=O)C2=C(ON=C2)C2CC2)=C1S(C)(=O)=O NRSNKMJLHYRLTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims 1
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 1
- 125000006450 cyclopropyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002443 hydroxylamines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
Claims (10)
1. 4-Бензоилизоксазоловое производное формулы (I):
где: R представляет собой водород или -CO2R5 ;
R1 представляет собой: прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до шести атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена; циклоалкильную группу, содержащую от трех до шести атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;
R2 представляет собой атом галогена, прямую или разветвленную алкильную, алкенильную или алкинильную-группу, содержащую до шести атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до 6 атомов углерода и замещенную группой -0R6, группу, выбранную из нитро-группы, циано-группы, -СО2R6, -S(0)pR61, -0(СН2)mOR61, -СОR61, -NR6R7, -СОNR8R9, -OR6, -CH2S(O)pR61,
-NR3 R4 , и фенильной группы, необязательно замещенной 1-5 группами R21, которые могут быть одинаковыми или различными;
R3 представляет собой водород, прямую или разветвленную алкильнуго, алкенильную или алкинильную группу, содержащую до 10 атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, циклоалкильную группу, содержащую 3-6 атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -(СН2)w -(фенил, необязательно замещенный 1-5 группами R21, которые могут быть одинаковыми или различными); или -OR5;
R4 представляет собой -S(O)qR10 или -С(Z)=Y, либо R3 и R4, взятые вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют кольцо, выбранное из группы, состоящей из:
где: Е представляет собой алкиленовую или алкилиденовую группу, содержащую до трех атомов углерода, и необязательно замещенную одной или несколькими группами R5, которые могут быть одинаковыми или различными;
Х представляет собой -(СR11R12)t- ;
n равно нулю или целому числу от 1 до 4;
R5 представляет собой прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до 6 атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой водород, или прямую или разветвленную алкильную, алкенильную или алкинильную группу, содержащую до шести атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
R61 представляет собой прямую или разветвленную алкильную, алкенильную или алкинильную группу, содержащую до б атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
R8 и R9 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой водород, прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до 6 атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или фенильную группу, необязательно замещенную 1-5 группами R21, которые могут быть одинаковыми или различными;
R10 представляет собой прямую или разветвленную алкильную, алкенильную или алкинильную группу, содержащую до 6 атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена; циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена; или -(СН2)w -(фенил, необязательно замещенный 1-5 группами R21, которые могут быть одинаковыми или различными);
R11 и R12 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой водород прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до 6 атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена; или -(СН2)w -(фенил, необязательно замещенный 1-5 группами R21, которые могут быть одинаковыми или различными);
Y представляет собой кислород или серу;
Z выбирают из группы, состоящей из R62, -NR63R64 , -N(R63WR64R65, -SR62 и -OR62;
R62 представляет собой прямую или разветвленную алкильную, алкенильную или алкинильную группу, содержащую до шести атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или -(СН2)w -(фенил, необязательно замещенный 1-5 группами R21, которые могут быть одинаковыми или различными);
R63, R64 и R65 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой: водород, прямую или разветвленную алкильную, алкенильную или алкинильную группу, содержащую до шести атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -(СН2)w -(фенил, необязательно замещенный 1-5 группами R21, которые могут быть одинаковыми или различными);
R21 представляет собой атом галогена, прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до 3 атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена; либо группу, выбранную из -OR5, нитро-группы, циано-группы, и -S(0)pR5;
m равно 1, 2 или 3 ;
p равно 0, 1 или 2;
q равно 0, 1 или 2;
t равно 1 или 2; и
w равно 0 или 1;
или его агрономически приемлемая соль.
где: R представляет собой водород или -CO2R5 ;
R1 представляет собой: прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до шести атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена; циклоалкильную группу, содержащую от трех до шести атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, которые могут быть одинаковыми или различными;
R2 представляет собой атом галогена, прямую или разветвленную алкильную, алкенильную или алкинильную-группу, содержащую до шести атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до 6 атомов углерода и замещенную группой -0R6, группу, выбранную из нитро-группы, циано-группы, -СО2R6, -S(0)pR61, -0(СН2)mOR61, -СОR61, -NR6R7, -СОNR8R9, -OR6, -CH2S(O)pR61,
-NR3 R4 , и фенильной группы, необязательно замещенной 1-5 группами R21, которые могут быть одинаковыми или различными;
R3 представляет собой водород, прямую или разветвленную алкильнуго, алкенильную или алкинильную группу, содержащую до 10 атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, циклоалкильную группу, содержащую 3-6 атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -(СН2)w -(фенил, необязательно замещенный 1-5 группами R21, которые могут быть одинаковыми или различными); или -OR5;
R4 представляет собой -S(O)qR10 или -С(Z)=Y, либо R3 и R4, взятые вместе с атомом азота, с которым они связаны, образуют кольцо, выбранное из группы, состоящей из:
где: Е представляет собой алкиленовую или алкилиденовую группу, содержащую до трех атомов углерода, и необязательно замещенную одной или несколькими группами R5, которые могут быть одинаковыми или различными;
Х представляет собой -(СR11R12)t- ;
n равно нулю или целому числу от 1 до 4;
R5 представляет собой прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до 6 атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
R6 и R7 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой водород, или прямую или разветвленную алкильную, алкенильную или алкинильную группу, содержащую до шести атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
R61 представляет собой прямую или разветвленную алкильную, алкенильную или алкинильную группу, содержащую до б атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
R8 и R9 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой водород, прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до 6 атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или фенильную группу, необязательно замещенную 1-5 группами R21, которые могут быть одинаковыми или различными;
R10 представляет собой прямую или разветвленную алкильную, алкенильную или алкинильную группу, содержащую до 6 атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена; циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена; или -(СН2)w -(фенил, необязательно замещенный 1-5 группами R21, которые могут быть одинаковыми или различными);
R11 и R12 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой водород прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до 6 атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, циклоалкильную группу, содержащую от 3 до 6 атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена; или -(СН2)w -(фенил, необязательно замещенный 1-5 группами R21, которые могут быть одинаковыми или различными);
Y представляет собой кислород или серу;
Z выбирают из группы, состоящей из R62, -NR63R64 , -N(R63WR64R65, -SR62 и -OR62;
R62 представляет собой прямую или разветвленную алкильную, алкенильную или алкинильную группу, содержащую до шести атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или -(СН2)w -(фенил, необязательно замещенный 1-5 группами R21, которые могут быть одинаковыми или различными);
R63, R64 и R65 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой: водород, прямую или разветвленную алкильную, алкенильную или алкинильную группу, содержащую до шести атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, -(СН2)w -(фенил, необязательно замещенный 1-5 группами R21, которые могут быть одинаковыми или различными);
R21 представляет собой атом галогена, прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до 3 атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена; либо группу, выбранную из -OR5, нитро-группы, циано-группы, и -S(0)pR5;
m равно 1, 2 или 3 ;
p равно 0, 1 или 2;
q равно 0, 1 или 2;
t равно 1 или 2; и
w равно 0 или 1;
или его агрономически приемлемая соль.
2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что R4 представляет собой -S(0)qR10.
3. Соединение по п.1 или 2, отличающееся тем, что Х представляет собой (-СН2-)t, где t равно 1.
4. Соединение по п.1, отличающееся тем, что
R1 представляет собой прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до трех атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, либо циклопропильную или 1-метилциклопропильную группы;
R2 представляет собой атом галогена; прямую или разветвленную алкильную, алкенильную или алкильную группу, содержащую до 4 атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, группу, выбранную из нитро-группы, циано-группы, -S(O)pR61, -СОR61, -NR6R7, -CONR8R9 и -OR6;
R3 представляет собой водород, прямую или разветвленную алкильную, алкенильную или алкинильную группу, содержащую до шести атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, циклоалкильную группу, содержащую от трех до шести атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена; -(СН2)w -(фенильная группа, необязательно замещенная 1-5 группами R21, которые могут быть одинаковыми или различными); либо -OR5;
R4 представляет собой -S(O)q R10 или -С(Z)=Y; или R3 и R4 , взятые вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать кольцо, выбранное из группы, состоящей из:
где Е представляет собой алкиленовую или алкилиденовую группу, содержащую до трех атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими группами R5, которые могут быть одинаковыми или различными;
R6 представляет собой прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до шести атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
R7 представляет собой водород, или прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до шести атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
R8 и R9 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до шести атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
R10 представляет собой прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до 6 атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, циклоалкильную группу, содержащую от 3 до б атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или -(СН2)w -(фенильная группа, необязательно замещенная 1-5 группами R21, которые могут быть одинаковыми или различными);
R11 и R12 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой водород, прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до трех атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
Y представляет собой кислород;
Z выбирают из группы, состоящей из R62, -NR63R64, -SR62 и -0R62;
R62 представляет собой прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до 4 атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
R63, R64 и R65 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до шести атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
m равно 2; и
t равно 1.
R1 представляет собой прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до трех атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, либо циклопропильную или 1-метилциклопропильную группы;
R2 представляет собой атом галогена; прямую или разветвленную алкильную, алкенильную или алкильную группу, содержащую до 4 атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, группу, выбранную из нитро-группы, циано-группы, -S(O)pR61, -СОR61, -NR6R7, -CONR8R9 и -OR6;
R3 представляет собой водород, прямую или разветвленную алкильную, алкенильную или алкинильную группу, содержащую до шести атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, циклоалкильную группу, содержащую от трех до шести атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена; -(СН2)w -(фенильная группа, необязательно замещенная 1-5 группами R21, которые могут быть одинаковыми или различными); либо -OR5;
R4 представляет собой -S(O)q R10 или -С(Z)=Y; или R3 и R4 , взятые вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут образовывать кольцо, выбранное из группы, состоящей из:
где Е представляет собой алкиленовую или алкилиденовую группу, содержащую до трех атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими группами R5, которые могут быть одинаковыми или различными;
R6 представляет собой прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до шести атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
R7 представляет собой водород, или прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до шести атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
R8 и R9 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до шести атомов углерода и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
R10 представляет собой прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до 6 атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, циклоалкильную группу, содержащую от 3 до б атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или -(СН2)w -(фенильная группа, необязательно замещенная 1-5 группами R21, которые могут быть одинаковыми или различными);
R11 и R12 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой водород, прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до трех атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
Y представляет собой кислород;
Z выбирают из группы, состоящей из R62, -NR63R64, -SR62 и -0R62;
R62 представляет собой прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до 4 атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
R63, R64 и R65 могут быть одинаковыми или различными, и каждый из них представляет собой прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до шести атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
m равно 2; и
t равно 1.
5. Соединение по любому из предыдущих пунктов, отличающееся тем, что
R1 представляет собой циклопропильную группу;
R2 представляет собой атом галогена, прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до трех атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или -S(O)pR61;
R3 представляет собой прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до трех атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
R4 представляет собой -S(O)qR10;
R5 представляет собой прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до трех атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
R61 представляет собой метильную или этильную группу;
R10 представляет собой прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до 3 атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
t равно 1;
R11 т R12 независимо представляют собой атом водорода;
n - равно 0, 1 или 2.
R1 представляет собой циклопропильную группу;
R2 представляет собой атом галогена, прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до трех атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена, или -S(O)pR61;
R3 представляет собой прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до трех атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
R4 представляет собой -S(O)qR10;
R5 представляет собой прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до трех атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
R61 представляет собой метильную или этильную группу;
R10 представляет собой прямую или разветвленную алкильную группу, содержащую до 3 атомов углерода, и необязательно замещенную одним или несколькими атомами галогена;
t равно 1;
R11 т R12 независимо представляют собой атом водорода;
n - равно 0, 1 или 2.
6. Соединение по п.1, отличающееся тем, что включает следующие соединения:
4-[4-Бром-2- (N-метил-N-метилсульфониламинометил) -бензоил] -5-циклопропилизоксазол;
4- [4-Хлор-3- (N-метил-N-метилсульфониламинометил) -2-метилсульфенилбензоил] -5-циклопропилизоксазол;
4-[4-Хлор-3- (N-метил-N-метилсульфониламинометил) -2-метилсульфонилбензоил] -5-циклопропилизоксазол;
Этил-5-циклопропил-4-[2- (N-метил-N-метилсульфониламинометил) бензоил] изоксазол-3-карбоксилат;
5-Циклопропил-4-[2-W-метил-N-метилсульфониламинометил) -4-трифторметилбензоил] изоксазол;
4- [3,4-Дифтор-2-(N-метил-N-метилсульфониламинометил) бензоил] -5-циклопропилизоксазол;
4-[4-Хлор-3-фтор-2(N-метил-N-метилсульфониламинометил) бензоил] -5-циклопропилизоксазол;
4-[4-Хлор-2- (N-метил-N-метилсульфониламинометил) бензоил] -5-циклопропилизоксазол;
4- [2- (N-метил-N-метилсульфониламинометил) бензоил] -5-циклопропилизоксазол; или
4- [4-Фтор-2- (N-метил-N-метилсульфониламинометил) бензоил] -5-циклопропилизоксазол.
4-[4-Бром-2- (N-метил-N-метилсульфониламинометил) -бензоил] -5-циклопропилизоксазол;
4- [4-Хлор-3- (N-метил-N-метилсульфониламинометил) -2-метилсульфенилбензоил] -5-циклопропилизоксазол;
4-[4-Хлор-3- (N-метил-N-метилсульфониламинометил) -2-метилсульфонилбензоил] -5-циклопропилизоксазол;
Этил-5-циклопропил-4-[2- (N-метил-N-метилсульфониламинометил) бензоил] изоксазол-3-карбоксилат;
5-Циклопропил-4-[2-W-метил-N-метилсульфониламинометил) -4-трифторметилбензоил] изоксазол;
4- [3,4-Дифтор-2-(N-метил-N-метилсульфониламинометил) бензоил] -5-циклопропилизоксазол;
4-[4-Хлор-3-фтор-2(N-метил-N-метилсульфониламинометил) бензоил] -5-циклопропилизоксазол;
4-[4-Хлор-2- (N-метил-N-метилсульфониламинометил) бензоил] -5-циклопропилизоксазол;
4- [2- (N-метил-N-метилсульфониламинометил) бензоил] -5-циклопропилизоксазол; или
4- [4-Фтор-2- (N-метил-N-метилсульфониламинометил) бензоил] -5-циклопропилизоксазол.
7. Гербицидная композиция, содержащая эффективное количество 4-бензоилизоксазолового производного по любому из пп. 1-6 или его агрономически приемлемой соли, в сочетании с агрономически приемлемым разбавителем или носителем и/или поверхностно-активным веществом.
8. Способ борьбы с сорняками на данном участке, предусматривающий нанесение на этот участок эффективного количестве 4-бензоилизоксазолового производного по любому из пунктов 1-6 или его агрономически приемлемой соли.
9. Способно п.8, отличающийся тем, что указанный участок является площадью, используемой для выращивания культурных растений, либо площадью, предназначенной для выращивания культурных растений; а указанное 4-бензоилизоксазоловое производное вносят при норме 0,01 - 1,0 кг/га.
10. Способ получения 4-бензоилизоксазолового производного формулы (I) по п.1, в котором:
(а) в случае, если R представляет собой водород, соединение формулы (II)
где L является уходящей группой, а R1, R2, R3, R4, n и Х определены по п.1, подвергают реакции с гидроксиламином или солью гидроксиламина;
(в) в случае, если R представляет собой водород, соединение формулы (III)
где R1 определен по п.1, а Y1 представляет собой карбоксильную группу или реактивное производное или циано-группу, подвергают реакции с соответствующим металлоорганическим реагентом;
(с) в случае, если R представляет собой водород, соединение формулы (IIIа)
где R1, R2, R3, R4, Х и n определены по п.1, подвергают реакции окисления;
(d) в случае, если R представляет собой группу -CO2R5, q равно 0 или 2, а R2 представляет собой группу R22, определенную выше для R2, при условии, что р равно 0 или 2, соединение формулы (IV):
где R1, R3, R4, Х и n являются такими, как они определены выше, q равно 0 или 2, R22 определен выше, а Р является уходящей группой; подвергают реакции с R5O2CC(Z1)= NОН, где R5 определен по п.1, a Z1 является атомом галогена;
(е) в случае, если R представляет собой группу -CO2R5, q равно 0 или 2, а R2, представляет собой группу R22, определенную выше, соединение формулы (V)
где R1, R3, R4, Х и n определены по п.1, R22 определен выше, a q равно 0 или 2; подвергают реакции с соединением формулы R5О2СС (Z1 )=NОН, где R5 определен по п.1, а Z1 является таким, как он был определен выше;
(f ) в случае, если R представляет собой -CO2R5, q равно 0 или 2, а R2 представляет собой группу R22, определенную выше, соль соединения формулы (VI):
где R1, R3, R4, Х и n определены выше, R22 определен выше, а q равно 0 или 2, подвергают реакции с соединением формулы R5О2СС(Z1)=NOH, где R5 определен по п.1, а Z1 определен выше;
(q) соединение формулы (VII):
где R, R1, R2, Х и n являются такими, как они определены по п.1, a L1 является уходящей группой, подвергают реакции с амином формулы Н-NR3-R4, где R3 и R4 определены по п. 1;
(h) в случае, если р равно 1 или 2 и/или q равно 1 или 2, соответствующее соединение формулы (1), в котором р равно 0 или 1 и/или q равно 0 или 1, подвергают реакции окисления; и затем, полученное таким образом соединение формулы (1) необязательно превращают в его агрономически приемлемую соль.
(а) в случае, если R представляет собой водород, соединение формулы (II)
где L является уходящей группой, а R1, R2, R3, R4, n и Х определены по п.1, подвергают реакции с гидроксиламином или солью гидроксиламина;
(в) в случае, если R представляет собой водород, соединение формулы (III)
где R1 определен по п.1, а Y1 представляет собой карбоксильную группу или реактивное производное или циано-группу, подвергают реакции с соответствующим металлоорганическим реагентом;
(с) в случае, если R представляет собой водород, соединение формулы (IIIа)
где R1, R2, R3, R4, Х и n определены по п.1, подвергают реакции окисления;
(d) в случае, если R представляет собой группу -CO2R5, q равно 0 или 2, а R2 представляет собой группу R22, определенную выше для R2, при условии, что р равно 0 или 2, соединение формулы (IV):
где R1, R3, R4, Х и n являются такими, как они определены выше, q равно 0 или 2, R22 определен выше, а Р является уходящей группой; подвергают реакции с R5O2CC(Z1)= NОН, где R5 определен по п.1, a Z1 является атомом галогена;
(е) в случае, если R представляет собой группу -CO2R5, q равно 0 или 2, а R2, представляет собой группу R22, определенную выше, соединение формулы (V)
где R1, R3, R4, Х и n определены по п.1, R22 определен выше, a q равно 0 или 2; подвергают реакции с соединением формулы R5О2СС (Z1 )=NОН, где R5 определен по п.1, а Z1 является таким, как он был определен выше;
(f ) в случае, если R представляет собой -CO2R5, q равно 0 или 2, а R2 представляет собой группу R22, определенную выше, соль соединения формулы (VI):
где R1, R3, R4, Х и n определены выше, R22 определен выше, а q равно 0 или 2, подвергают реакции с соединением формулы R5О2СС(Z1)=NOH, где R5 определен по п.1, а Z1 определен выше;
(q) соединение формулы (VII):
где R, R1, R2, Х и n являются такими, как они определены по п.1, a L1 является уходящей группой, подвергают реакции с амином формулы Н-NR3-R4, где R3 и R4 определены по п. 1;
(h) в случае, если р равно 1 или 2 и/или q равно 1 или 2, соответствующее соединение формулы (1), в котором р равно 0 или 1 и/или q равно 0 или 1, подвергают реакции окисления; и затем, полученное таким образом соединение формулы (1) необязательно превращают в его агрономически приемлемую соль.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB9409944-7 | 1994-05-17 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU96123895A true RU96123895A (ru) | 1999-01-27 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR940019697A (ko) | 제초제 | |
| HUT63543A (en) | Herbicidal compositions comprising 4-benzoylisoxazole derivatives as active ingredient and process for producing the active ingredient | |
| CZ379998A3 (cs) | Diamidové deriváty kyseliny ftalové, zemědělské a zahradnické insekticidy a způsob použití insekticidů | |
| NZ243816A (en) | 4-benzoylisoxazole derivatives, preparation and herbicidal compositions thereof | |
| IL110493A0 (en) | Isoxazole derivatives, processes for their preparation, and herbicidal compositions containing them | |
| KR950704274A (ko) | 4-벤조일 이속사졸 유도체 및 그의 제초제로서의 용도[4-benzoyl isoxazoles derivatives and their use as herbicides] | |
| RU93045144A (ru) | Новые гербициды, способ их получения, композиция, способ борьбы с сорняками | |
| EP1178038A1 (en) | Fungicidal phenylamidine derivatives | |
| RU96123895A (ru) | 4-бензоилизоксазоловые производные, способ получения и их использование в качестве гербицидов | |
| JP4118949B2 (ja) | ２―クロロ―５―クロロメチルチアゾールの合成方法 | |
| EP0004377A1 (en) | Thiocarbamate preparation utilizing quaternary ammonium salt catalysts | |
| Kim et al. | ALKALI METAL FLUORIDE PROMOlZD GENERATION OF NI7RE. E OXIDES FROM HYDROXJMOYL CHLORIDES | |
| KR970703328A (ko) | 4-벤조일이소옥사졸 유도체 및 제초제로서 그의 용도(4-benzoylisoxazole derivatives and their use as herbicides) | |
| AU2003261726B2 (en) | Sulfonamide derivatives, insecticides for agricultural and horticultural use, and usage thereof | |
| WO1988000943A1 (en) | Oxa(thia)zolidine derivatives | |
| JPS6322060A (ja) | Ｎ−アクリロイル−α−アミノ酸の提供方法 | |
| RU2001101165A (ru) | Замещенные пятичленные гетероциклические соединения, фунгицидные композиции, содержащие их, и способы их получения | |
| JPS6438057A (en) | Preparation of optionally substituted ethane sulfobetain compound | |
| ES8406430A1 (es) | Procedimiento para preparar ureasssustituidas. | |
| KR960703847A (ko) | 제초제로서의 2-옥시미노메틸-1-페닐-1,3-프로판디온 유도체[2-oximinomethyl-1-phenyl-1,3-propanedione derivatives as herbicides] | |
| ES2024332A6 (es) | Procedimiento para la obtencion de nuevas sulfonamidas. | |
| US4125397A (en) | O-Sulfonyl-alpha-halo-2,6-dihalobenzaldoximes | |
| GB1019215A (en) | Substituted phenyl esters of phosphorus and thiophosphorus acids | |
| US3955958A (en) | α-Cyano-α-dialkylphosphonato acetanilde herbicides | |
| JPS5649398A (en) | Preparation of 1-beta-d-arabinofuranosyl-2,2'-cyclothymine |