RU93055675A - Способ стереоизбирательного получения гетеробициклического спиртового энантиомера, существенно чистый спиртовой энантиомер, способ получения производного пиперазина - Google Patents
Способ стереоизбирательного получения гетеробициклического спиртового энантиомера, существенно чистый спиртовой энантиомер, способ получения производного пиперазинаInfo
- Publication number
- RU93055675A RU93055675A RU93055675/04A RU93055675A RU93055675A RU 93055675 A RU93055675 A RU 93055675A RU 93055675/04 A RU93055675/04 A RU 93055675/04A RU 93055675 A RU93055675 A RU 93055675A RU 93055675 A RU93055675 A RU 93055675A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- enantiomer
- group
- alcohol enantiomer
- alcohol
- substantially pure
- Prior art date
Links
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 title claims 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical class CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- 230000000707 stereoselective Effects 0.000 title claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001476 alcoholic Effects 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atoms Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 230000002255 enzymatic Effects 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- -1 heterobicyclic alcohol enantiomer Chemical class 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical group O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
Claims (1)
- Изобретение касается ферментативного способа стереоизбирательного получения гетеробициклического спиртового энантиомера, отличающегося тем, что существенно чистый энантиомер с общей формулой
где Х - кислород, сера, группа NH, N-(С1 - С4)-алкильная группа или группа СН2; Y1, Y2 и Y3 в каждом случае независимо представляют собой водород или заместители, выбранные из галогена, С1 - С4-алкильной группы, С1 - С4-алкоксигруппы, С1 - С4-галоалкильной группы, нитрогруппы и цианогруппы, заместитель NO2 присоединяется к бициклической кольцевой системе в 5- или 7-положении и С*-атом находится либо в R-, либо в S-конфигурации, получают из его соответствующего спиртового рацемата, проводя следующие последовательные реакционные стадии: 1) стереоизбирательную экстерификацию, 2) отделение спирта от полученного сложного эфира, 3) гидролиз упомянутого сложного эфира с целью получения соответствующего спиртового энантиомера, 4) превращение упомянутого спиртового энантиомера и исходный рацемат в основных условиях для обеспечения возможности его нового использования. Изобретение также касается существенно чистого спиртового энантиомера указанной формулы, используемого для получения из упомянутого энантиомера фармакологически активного пиперазинового производного, и существенно чистых энантиомерных промежуточных соединений.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP92204043 | 1992-12-21 | ||
| NL92204043.1 | 1992-12-21 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU93055675A true RU93055675A (ru) | 1996-12-27 |
| RU2124506C1 RU2124506C1 (ru) | 1999-01-10 |
Family
ID=8211159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU93055675A RU2124506C1 (ru) | 1992-12-21 | 1993-12-20 | Способ стереоизбирательного получения гетеробициклического спиртового энантиомера, существенно чистый спиртовой энантиомер, способ получения производного пиперазина |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5914263A (ru) |
| EP (2) | EP0605033B1 (ru) |
| JP (1) | JPH06237790A (ru) |
| KR (1) | KR940014808A (ru) |
| CN (1) | CN1255496A (ru) |
| AT (1) | ATE182367T1 (ru) |
| AU (1) | AU674547B2 (ru) |
| BG (1) | BG61511B1 (ru) |
| CA (1) | CA2111607A1 (ru) |
| CZ (2) | CZ286077B6 (ru) |
| DE (1) | DE69325698T2 (ru) |
| DK (1) | DK0605033T3 (ru) |
| ES (1) | ES2134241T3 (ru) |
| FI (1) | FI935676A (ru) |
| GR (1) | GR3031446T3 (ru) |
| IL (1) | IL108090A (ru) |
| NO (1) | NO934652L (ru) |
| NZ (1) | NZ250478A (ru) |
| PL (2) | PL178517B1 (ru) |
| RO (1) | RO112517B1 (ru) |
| RU (1) | RU2124506C1 (ru) |
| SK (1) | SK143793A3 (ru) |
| TW (1) | TW381120B (ru) |
| ZA (1) | ZA939435B (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2724184B1 (fr) * | 1994-09-05 | 1997-01-03 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de resolution d'un melange d'alcools stereoisomeres |
| AU701883B2 (en) * | 1996-01-25 | 1999-02-11 | Duphar International Research B.V. | Process for the stereoselective preparation of a hetero-bicyclic alcohol enantiomer |
| DE19706337A1 (de) | 1997-02-19 | 1998-08-20 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen Estern |
| JP5080716B2 (ja) | 2001-07-20 | 2012-11-21 | サイコジェニックス・インコーポレーテッド | 注意欠陥・多動性障害の治療 |
| FR2853327B1 (fr) | 2003-04-04 | 2012-07-27 | Solvay | Procede pour la fabrication de derives de beta-aminoacides enantiopurs et derives de beta-aminoacides enantiopurs |
| KR100527231B1 (ko) * | 2003-06-03 | 2005-11-08 | 엔자이텍 주식회사 | 무수숙신산에 의한 광학활성 1,2-디올 유도체와 이의 에스테르 제조방법 |
| TW200517106A (en) | 2003-10-29 | 2005-06-01 | Wyeth Corp | Sustained release pharmaceutical compositions |
| DE102004004719A1 (de) * | 2004-01-29 | 2005-08-18 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von enantiomerenreinen Aminoalkoholen |
| TW200811182A (en) | 2006-05-25 | 2008-03-01 | Wyeth Corp | Oxindoledioxans, synthesis thereof, and intermediates thereto |
| CZ2009687A3 (cs) * | 2009-10-21 | 2010-12-15 | Mikrobiologický ústav AV CR, v.v.i. | Zpusob výroby opticky cistých stereomeru silybinu A a silybinu B |
| PL3080284T3 (pl) * | 2013-12-11 | 2018-05-30 | F.Hoffmann-La Roche Ag | Sposób wytwarzania chiralnej 2-(4-aminofenylo)morfoliny |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3692775A (en) * | 1969-03-17 | 1972-09-19 | Allied Chem | Racemization of d-or l-{60 -amino-caprolactam in the presence of metal ions |
| GB1389217A (en) * | 1971-06-02 | 1975-04-03 | Glaxo Lab Ltd | Phenylglycine derivatives |
| FR2479825A1 (fr) * | 1980-04-04 | 1981-10-09 | Fabre Sa Pierre | Benzodioxanne 1,4 methoxy-2 propanolamines, leur preparation et leur application en tant que medicaments |
| FR2523961B1 (fr) * | 1982-03-23 | 1985-08-30 | Centre Nat Rech Scient | Procede de preparation d'un alpha-amino-acide libre l |
| US4659671A (en) * | 1983-07-01 | 1987-04-21 | Massachusetts Institute Of Technology | Enzymatic separation of racemic mixtures of hydroxy compounds |
| DK169601B1 (da) * | 1983-10-17 | 1994-12-19 | Duphar Int Res | Piperazinderivater og farmaceutisk præparat indeholdende et sådant derivat, samt piperazinderivater med mellemproduktanvendelse |
| DE3571436D1 (en) * | 1984-12-21 | 1989-08-17 | Duphar Int Res | New pharmaceutical compositions having anti-psychotic properties |
| ATE81975T1 (de) * | 1984-12-21 | 1992-11-15 | Duphar Int Res | Arzneimittel mit psychotroper wirkung. |
| IT1201408B (it) * | 1985-03-22 | 1989-02-02 | Montedison Spa | Processo per la preparazione biotecnologica di acidi alfa-arilalcanoici otticamente attivi |
| IE74200B1 (en) * | 1987-09-11 | 1997-07-16 | Duphar Int Res | Anxiolytically active piperazine derivatives |
| CA2004670A1 (en) * | 1988-12-08 | 1990-06-08 | Jan Hartog | Anxiolytically active piperazine derivatives |
| US5166062A (en) * | 1990-01-26 | 1992-11-24 | University Of New Mexico | Methods for separating diol and triol stereoisomers from a stereoisomer mixture |
-
1993
- 1993-12-09 DE DE69325698T patent/DE69325698T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-12-09 AT AT93203451T patent/ATE182367T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-12-09 ES ES93203451T patent/ES2134241T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-09 DK DK93203451T patent/DK0605033T3/da active
- 1993-12-09 EP EP93203451A patent/EP0605033B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-12-09 EP EP98204281A patent/EP0939135A1/en not_active Withdrawn
- 1993-12-15 ZA ZA939435A patent/ZA939435B/xx unknown
- 1993-12-16 SK SK1437-93A patent/SK143793A3/sk unknown
- 1993-12-16 NZ NZ250478A patent/NZ250478A/en unknown
- 1993-12-16 NO NO934652A patent/NO934652L/no not_active Application Discontinuation
- 1993-12-16 FI FI935676A patent/FI935676A/fi unknown
- 1993-12-16 CZ CZ19932784A patent/CZ286077B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-12-16 CA CA002111607A patent/CA2111607A1/en not_active Abandoned
- 1993-12-16 RO RO93-01714A patent/RO112517B1/ro unknown
- 1993-12-16 BG BG98305A patent/BG61511B1/bg unknown
- 1993-12-17 JP JP5343229A patent/JPH06237790A/ja active Pending
- 1993-12-17 PL PL93332294A patent/PL178517B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1993-12-17 KR KR1019930028170A patent/KR940014808A/ko active IP Right Grant
- 1993-12-17 PL PL93301539A patent/PL177831B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1993-12-17 AU AU52502/93A patent/AU674547B2/en not_active Ceased
- 1993-12-18 TW TW082110748A patent/TW381120B/zh active
- 1993-12-20 RU RU93055675A patent/RU2124506C1/ru not_active IP Right Cessation
- 1993-12-20 IL IL10809093A patent/IL108090A/en not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-07-23 US US08/899,155 patent/US5914263A/en not_active Expired - Fee Related
- 1997-09-15 CZ CZ19972905A patent/CZ286162B6/cs not_active IP Right Cessation
-
1999
- 1999-10-06 CN CN99121080A patent/CN1255496A/zh active Pending
- 1999-10-07 GR GR990402535T patent/GR3031446T3/el unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| HUP0203785A2 (hu) | Eljárás Casodex enantiomereinek, származékainak és intermediereinek előállítására | |
| RU93055675A (ru) | Способ стереоизбирательного получения гетеробициклического спиртового энантиомера, существенно чистый спиртовой энантиомер, способ получения производного пиперазина | |
| EA200001135A1 (ru) | Способ получения изоксазолин-3-ил-ацилбензолов | |
| ATE26112T1 (de) | Isochinolin-sulfonamidderivate und verfahren fuer ihre herstellung. | |
| ATE381543T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-aryl- nicotinamidderivaten | |
| RU2016125459A (ru) | Способ получения хиральных 2-арилморфолинов | |
| ATE457972T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 7-amino-syn-3,5- dihydroxyheptansäurederivaten und zwischenverbindungen diesesverfahrens und deren herestellung | |
| KR850008488A (ko) | 디히드로이미다조 [1,2-a] 피리미딘 유도체류의 제조방법 | |
| KR940014808A (ko) | 헤테로비사이클릭 알콜 에난티오머의 입체선별적 제조를 위한 효소적 방법 | |
| CA1265819C (en) | METHOD FOR THE PREPARATION OF ( )R-2-METHYL-HEXANE-1,2-DIOL | |
| ATE9225T1 (de) | Derivate des 5-hydroxy-tetrahydro-2-furanons. | |
| JP2987714B2 (ja) | ジルチアゼム中間体の製造法 | |
| HUP0003857A2 (hu) | Eljárás alkoxi-furanon-amin-származékok előállítására, az eljárással kapott vegyületek és a vegyületek alkalmazása | |
| NO970281L (no) | Fremgangsmåte for stereoselektiv fremstilling av heterobicyklisk alkohol enantiomer | |
| EA200500032A1 (ru) | Производные ацилоксипирролидина и их применение в качестве лигандов v1b или v1b и v1a рецепторов | |
| DE69714749D1 (de) | Verfahren zur herstellung von 3-amino-2-hydroxy-1-propylethern | |
| ATE61329T1 (de) | Verfahren zur herstellung von rooperol, hypoxosid und deren derivaten. | |
| EP0257610A3 (en) | Process and intermediates for the synthesis of the enantiomers of bicyclo(4.2.0)oct-2-en-7-one and derivatives and for the synthesis of bicyclo(4.2.0)octane derivatives | |
| DE60043843D1 (de) | Herstellung von intermediaten zur prostaglandinsynthese | |
| ATE478851T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1-substituierten 5- hydroxypyrazolen | |
| DK11788A (da) | Stereobevarende syntese af 1-substituerede (s)- og (r)-2-aminometylpyrrolidiner og mellemprodukter dertil | |
| JPH1087603A (ja) | ３−ヒドロキシ−４−スルフェニル置換アセト酢酸エステルの製造法 | |
| WO2001018231A3 (de) | VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON (R)- ODER (S)-HYDROXY-η-BUTYROLACTON | |
| KR850004583A (ko) | 페닐아세트아닐리드 유도체의 제조방법 | |
| DE69621450D1 (de) | Synthese von chiralen 3-hydroxy-2-pyrrolidinone derivativen |