RU2706072C2 - Способ повышения устойчивости композиции, содержащей омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты - Google Patents

Способ повышения устойчивости композиции, содержащей омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты Download PDF

Info

Publication number
RU2706072C2
RU2706072C2 RU2017125963A RU2017125963A RU2706072C2 RU 2706072 C2 RU2706072 C2 RU 2706072C2 RU 2017125963 A RU2017125963 A RU 2017125963A RU 2017125963 A RU2017125963 A RU 2017125963A RU 2706072 C2 RU2706072 C2 RU 2706072C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
weight
composition
lysine
polyunsaturated fatty
fatty acids
Prior art date
Application number
RU2017125963A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017125963A (ru
RU2017125963A3 (ru
Inventor
Гюнтер КНАУП
Милан ЛАТИНОВИЧ
Михаэль ШВАРМ
Original Assignee
Эвоник Дегусса Гмбх
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=52344990&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2706072(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Эвоник Дегусса Гмбх filed Critical Эвоник Дегусса Гмбх
Publication of RU2017125963A publication Critical patent/RU2017125963A/ru
Publication of RU2017125963A3 publication Critical patent/RU2017125963A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2706072C2 publication Critical patent/RU2706072C2/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/005—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A23L33/12—Fatty acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/115—Fatty acids or derivatives thereof; Fats or oils
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
    • A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
    • A23L33/17—Amino acids, peptides or proteins
    • A23L33/175—Amino acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • A61K31/201—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids having one or two double bonds, e.g. oleic, linoleic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/185—Acids; Anhydrides, halides or salts thereof, e.g. sulfur acids, imidic, hydrazonic or hydroximic acids
    • A61K31/19—Carboxylic acids, e.g. valproic acid
    • A61K31/20—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids
    • A61K31/202—Carboxylic acids, e.g. valproic acid having a carboxyl group bound to a chain of seven or more carbon atoms, e.g. stearic, palmitic, arachidic acids having three or more double bonds, e.g. linolenic
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K47/00—Medicinal preparations characterised by the non-active ingredients used, e.g. carriers or inert additives; Targeting or modifying agents chemically bound to the active ingredient
    • A61K47/06—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite
    • A61K47/16—Organic compounds, e.g. natural or synthetic hydrocarbons, polyolefins, mineral oil, petrolatum or ozokerite containing nitrogen, e.g. nitro-, nitroso-, azo-compounds, nitriles, cyanates
    • A61K47/18—Amines; Amides; Ureas; Quaternary ammonium compounds; Amino acids; Oligopeptides having up to five amino acids
    • A61K47/183—Amino acids, e.g. glycine, EDTA or aspartame
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/06—Antihyperlipidemics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • A61P9/12—Antihypertensives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0021—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants containing oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B5/00—Preserving by using additives, e.g. anti-oxidants
    • C11B5/0085—Substances of natural origin of unknown constitution, f.i. plant extracts
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2250/00—Food ingredients
    • A23V2250/18—Lipids
    • A23V2250/186—Fatty acids
    • A23V2250/1882—Polyunsaturated fatty acids

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

Изобретение относится к пищевой промышленности. Способ повышения устойчивости к окислению жировой композиции, содержащей омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты, предусматривающий следующие стадии: (i) обеспечение исходной композиции, содержащей по меньшей мере один компонент, представляющий собой омега-6 полиненасыщенную жирную кислоту; (ii) обеспечение композиции на основе лизина; (iii) смешивание водных, водно-спиртовых или спиртовых растворов каждой из исходной композиции и композиции на основе лизина, с получением смеси, которую высушивают распылением с образованием, таким образом, композиции в виде твердого продукта, содержащей по меньшей мере одну соль, образованную катионом, полученным из лизина посредством протонирования, и анионом, полученным из омега-6 полиненасыщенной жирной кислоты посредством депротонирования. При этом композиция в виде продукта характеризуется содержанием растворителя SC, выбранным из следующего: SC < 5 вес. %, SC < 3 вес. %, SC < 1 вес. %, SC < 0,5 вес. %, а также отношением R=n(ca)/n(lys) количества функциональных групп карбоновой кислоты n(ca) в исходной композиции, обеспеченной на стадии (i), к количеству лизина n(lys) в композиции на основе лизина, обеспеченной на стадии (ii), находится в диапазоне, выбранном из 0,9<R<1,1, 0,95<R<1,05, 0,98<R<1,02. Жировая композиция, полученная вышеописанным способом. Применение жировой композиции для изготовления пищевых продуктов, питательных продуктов и фармацевтических продуктов. 5 н. и 2 з.п. ф-лы, 1 табл., 5 пр.

Description

Многочисленные преимущества для здоровья были сопоставлены с дополнительным потреблением полиненасыщенных жирных кислот (PUFA) в соответствии с обширной совокупностью доказательств, собранных в течение последних нескольких десятилетий. Также среди наиболее известных примеров сообщалось о предупреждении сердечно-сосудистого заболевания и снижении симптомов воспалительных состояний, тем не менее, среди прочих, сообщалось о предупреждении стадий активизации и развития некоторых форм рака, снижении артериального давления и уровня холестерина в крови, а также о положительных эффектах при лечении депрессии и шизофрении, болезни Альцгеймера, дислексии и синдрома дефицита внимания или гиперактивности. Кроме того, поскольку некоторые PUFA считаются незаменимыми для развития головного мозга, нервной системы и глаза, в настоящее время обычно питание детей грудного возраста дополнено конкретными PUFA.
Тем не менее, изготовление пищевых, питательных и фармацевтических продуктов, содержащих PUFA, осложнено ввиду их высокой восприимчивости к разложению вследствие окисления. Окисление имеет отрицательные, как питательные, так и органолептические, последствия; а именно: изменения питательной ценности, такие как разрушение незаменимых жирных кислот; прогорклость, которая является причиной появления несвойственного вкуса и резких запахов; изменения цвета, такие как потемнение жиров и масел, а также потеря вкуса. При окислении PUFA вырабатывается сложная смесь летучих продуктов вторичного окисления, и эти продукты вызывают особо неприятный несвойственный вкус.
Три различные стратегии были описаны в уровне техники и применены в промышленности с целью придания устойчивости PUFA к разложению вследствие окисления (Arab-Tehrany E. et al., Trends in Food Science & Technology 25 (2012) 24 – 33):
- добавление антиоксидантов,
- микроинкапсулирование и
- упаковывание в модифицированной газовой среде.
Несмотря на тот факт, что в этих стратегиях предлагаются решения ряда проблем, связанных с окислением, все еще необходимы новые подходы в ответ на остающиеся противоречия в текущих сценариях и возможных в будущем задачах, обуславливающих конкретные технические и экономические ограничивающие условия.
В настоящее время установлено, что композициям, содержащим омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты, можно придать устойчивость к окислению с помощью способа, включающего следующие стадии:
(i) обеспечение исходной композиции, содержащей по меньшей мере один компонент, представляющий собой омега-6 полиненасыщенную жирную кислоту;
(ii) обеспечение композиции на основе лизина;
(iii) смешивание водных, водно-спиртовых или спиртовых растворов исходной композиции и композиции на основе лизина и затем подвергание полученной в результате смеси воздействию условий высушивания распылением с образованием, таким образом, композиции в виде твердого продукта, содержащей по меньшей мере одну соль, образованную катионом, полученным из лизина, и анионом, полученным из омега-6 полиненасыщенной жирной кислоты; при этом композиция в виде продукта характеризуется содержанием растворителя SC, выбранным из следующего: SC < 5 вес. %, SC < 3 вес. %, SC < 1 вес. %, SC < 0,5 вес. %.
В контексте настоящего изобретения термин «PUFA» используется взаимозаменяемо с термином «полиненасыщенная жирная кислота» и определяется следующим образом. Жирные кислоты классифицируют, основываясь на длине и характеристиках насыщения углеродной цепи. Жирные кислоты с короткой цепью содержат от 2 до приблизительно 6 атомов углерода и являются, как правило, насыщенными. Жирные кислоты со средней длиной цепи содержат от приблизительно 6 до приблизительно 14 атомов углерода и также являются, как правило, насыщенными. Жирные кислоты с длинной цепью содержат от 16 до 24 или более атомов углерода и могут быть насыщенными или ненасыщенными. В жирных кислотах с более длинной цепью может присутствовать одно или более положений ненасыщенности, что соответственно приводит к образованию терминов «мононенасыщенный» и «полиненасыщенный». В контексте настоящего изобретения полиненасыщенные жирные кислоты с длинной цепью, содержащей 20 или более атомов углерода, называют полиненасыщенными жирными кислотами или PUFA.
PUFA распределяют по категориям в соответствии с числом и положением двойных связей в жирных кислотах в соответствии с общепринятой номенклатурой. Существует два главных ряда или семейства LC-PUFA в зависимости от положения двойной связи, наиболее приближенной к метильному концу жирной кислоты. Ряд омега-3 содержит двойную связь при третьем атоме углерода, при этом ряд омега-6 не содержит двойной связи до шестого атома углерода. Таким образом, докозагексаеновая кислота («DHA») характеризуется длиной цепи, составляющей 22 атома углерода с 6 двойными связями, начиная от третьего атома углерода от метильного конца, и обозначается «22:6 n-3» (4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота, в которой все двойные связи находятся в цис-конфигурации). Другой важной омега-3 PUFA является эйкозапентаеновая кислота («EPA»), которая обозначается «20:5 n-3» (5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота, в которой все двойные связи находятся в цис-конфигурации). Важной омега-6 PUFA является арахидоновая кислота («ARA»), которая обозначается «20:4 n-6» (5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота, в которой все двойные связи находятся в цис-конфигурации).
Другие омега-3 PUFA включают:
эйкозатриеновую кислоту (ETE) 20:3 (n-3) (11,14,17-эйкозатриеновую кислоту, в которой все двойные связи находятся в цис-конфигурации), эйкозатетраеновую кислоту (ETA) 20:4 (n-3) (8,11,14,17-эйкозатетраеновую кислоту, в которой все двойные связи находятся в цис-конфигурации), генейкозапентаеновую кислоту (HPA) 21:5 (n-3) (6,9,12,15,18-генейкозапентаеновую кислоту, в которой все двойные связи находятся в цис-конфигурации), докозапентаеновую кислоту (клупанодоновую кислоту) (DPA) 22:5 (n-3) (7,10,13,16,19-докозапентаеновую кислоту, в которой все двойные связи находятся в цис-конфигурации), тетракозапентаеновую кислоту 24:5 (n-3) (9,12,15,18,21-тетракозапентаеновую кислоту, в которой все двойные связи находятся в цис-конфигурации), тетракозагексаеновую кислоту (низиновую кислоту) 24:6 (n-3) (6,9,12,15,18,21-тетракозагексаеновую кислоту, в которой все двойные связи находятся в цис-конфигурации).
Другие омега-6 PUFA включают:
эйкозадиеновую кислоту 20:2 (n−6) (11,14-эйкозадиеновую кислоту, в которой все двойные связи находятся в цис-конфигурации), дигомо-гамма-линоленовую кислоту (DGLA) 20:3 (n−6) (8,11,14-эйкозатриеновую кислоту, в которой все двойные связи находятся в цис-конфигурации), докозадиеновую кислоту 22:2 (n−6) (13,16-докозадиеновую кислоту, в которой все двойные связи находятся в цис-конфигурации), адреновую кислоту 22:4 (n−6) (7,10,13,16-докозатетраеновую кислоту, в которой все двойные связи находятся в цис-конфигурации), докозапентаеновую кислоту (кислоту Осбонда) 22:5 (n−6) (4,7,10,13,16-докозапентаеновую кислоту, в которой все двойные связи находятся в цис-конфигурации), тетракозатетраеновую кислоту 24:4 (n−6) (9,12,15,18-тетракозатетраеновую кислоту, в которой все двойные связи находятся в цис-конфигурации), тетракозапентаеновую кислоту 24:5 (n−6) (6,9,12,15,18-тетракозапентаеновую кислоту, в которой все двойные связи находятся в цис-конфигурации).
Предпочтительными омега-6 PUFA, используемыми в вариантах осуществления настоящего изобретения, являются арахидоновая кислота («ARA») и гамма-линоленовая кислота («GLA»).
Без намерения углубляться в теорию, оказалось, что повышенная устойчивость к окислению, достигнутая с помощью способа согласно настоящему изобретению, является результатом образования соли лизина и PUFA. Соответствующее повышение устойчивости не наблюдается в отношении PUFA, которые остаются в виде свободных кислот или образуют часть сложного эфира или неорганической соли, например, с Na+, K+, Ca2+ или Mg2+.
Композиции, содержащие омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты, которым можно придать устойчивость к окислению с помощью способа согласно настоящему изобретению, могут представлять собой любые композиции, содержащие значительные количества свободных омега-6 полиненасыщенных жирных кислот. Такие композиции могут дополнительно содержать другие встречающиеся в природе жирные кислоты в свободной форме. Кроме того, такие композиции могут дополнительно содержать составляющие, которые сами по себе являются твердыми, жидкими или газообразными при комнатной температуре и нормальном атмосферном давлении. Соответствующие жидкие составляющие включают составляющие, которые легко могут быть удалены с помощью выпаривания и могут, таким образом, считаться летучими составляющими, а также составляющие, которые сложно удалять с помощью выпаривания, и которые могут, таким образом, считаться нелетучими составляющими. В настоящем контексте газообразные составляющие считаются летучими составляющими. Типичными летучими составляющими являются вода, спирты и диоксид углерода в сверхкритическом состоянии.
Композиции, содержащие омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты, которым можно придать устойчивость к окислению с помощью способа согласно настоящему изобретению, можно получать из любого подходящего исходного материала, который, кроме того, может быть обработан с помощью любого подходящего способа обработки такого исходного материала. Типичные исходные материалы включают продукты животного происхождения, такие как яйца, за исключением, в частности, материала, полученного в результате ферментации, осуществляемой микроорганизмами, в частности, грибами и/или водорослями. Как правило, такой материал дополнительно содержит значительные количества других встречающихся в природе жирных кислот. Типичные способы обработки таких исходных материалов могут включать стадии получения неочищенных масел, такие как экстракция и выделение из исходного материала, а также стадии очистки неочищенных масел, такие как осаждение и дегуммирование, нейтрализация кислотности, осветление и устранение запаха, и дополнительные стадии получения концентратов омега-6 PUFA из очищенных масел, такие как нейтрализация кислотности, переэтерификация, концентрирование и устранение запаха (см., например, научно-обоснованное мнение EFSA относительно употребления человеком рыбьего жира). Любая обработка исходных материалов может дополнительно включать стадии по меньшей мере частичного преобразования сложных эфиров омега-6 PUFA в соответствующие свободные омега-6 PUFA или их неорганические соли.
Предпочтительные композиции, содержащие омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты, которым можно придать устойчивость к окислению с помощью способа согласно настоящему изобретению, можно получать из композиций, состоящих преимущественно из сложных эфиров омега-6 PUFA и других встречающихся в природе жирных кислот, посредством расщепления сложноэфирных связей и последующего удаления спиртов, предварительно связанных в составе сложных эфиров. Предпочтительно расщепление сложного эфира осуществляют при основных условиях. Способы расщепления сложного эфира хорошо известны из уровня техники.
В контексте настоящего изобретения придание устойчивости композициям к окислению означает, что устойчивость таких композиций к окислению повышается. Одним показателем количественного определения устойчивости композиции к окислению является время проявления индукции в тесте с использованием Рансимат. Протоколы выполнения теста с использованием Рансимат хорошо известны из уровня техники и/или предоставляются производителями приборов, используемых для выполнения теста с использованием Рансимат. Альтернативный показатель устойчивости композиции к окислению может быть получен следующим образом. Устойчивость двух или более образцов любой композиции или соединения к окислению можно сравнить с помощью (1) начального измерения степени окисления образцов с последующим (2) подверганием образцов воздействию сопоставимых условий (окисления) и (3) измерением степени окисления образцов после этого. Образец с наименьшим повышением степени окисления демонстрирует наиболее высокую устойчивость к окислению при заданных условиях, при этом образец с наибольшим повышением степени окисления демонстрирует наиболее низкую устойчивость к окислению при заданных условиях. Повышение степени окисления образца можно выразить в абсолютном выражении, т. е. как разность значений, полученных до и после подвергания воздействию условий окисления, или, в качестве альтернативы, повышение можно выразить относительной величиной, т. е. как отношение значений, полученных до и после подвергания воздействию условий окисления. Очевидно, снижение степени окисления, возникающее вследствие воздействия условий окисления, указывает на очень высокий уровень устойчивости к окислению, который следует интерпретировать как являющийся еще более высоким, чем уровень устойчивости образца, приводящий к неизменной степени окисления в результате воздействия на образец сопоставимых условий окисления.
Из уровня техники известно несколько показателей количественного определения степени окисления образца. В наиболее широком смысле настоящего изобретения можно использовать любой из этих показателей. В предпочтительных вариантах осуществления настоящего изобретения для количественного определения степени окисления используется один или более из следующих показателей: перекисное число (PV), анизидиновое число (AV), общий коэффициент окисления. PV является показателем, характеризующим продукты первичного окисления (образование гидропероксида при двойных связях), и AV является показателем, характеризующим продукты вторичного разложения (карбонильные соединения). Общий коэффициент окисления рассчитывается в виде: общий коэффициент окисления = 2*PV + AV (где PV указывается в миллиэквивалентах O2 на кг образца). Процедуры определения перекисного числа (PV) и анизидинового числа (AV) были описаны в литературе (см., например, Official Methods and Recommended Practices of the AOCS, 6th Edition 2013, Edited by David Firestone, ISBN 978-1-893997-74-5; или, например, PV можно определить в соответствии с Ph. Eur. 2.5.5 (01/2008:20505), AV можно определить в соответствии с Ph. Eur. 2.5.36 (01/2008:20536)).
Иллюстративную процедуру определения перекисного числа (PV) образца осуществляют следующим образом.
Реагенты и раствор:
1. Раствор уксусной кислоты и хлороформа (7,2 мл уксусной кислоты и 4,8 мл хлороформа).
2. Насыщенный раствор иодида калия. Хранить в темноте.
3. 0,1 н. раствор тиосульфата натрия. Коммерчески доступен.
4. 1% раствор крахмала. Коммерчески доступен.
5. Дистиллированная или деионизированная вода.
Процедура
Провести холостое определение реагентов.
1. Взвесить 2,00 (±0,02) г образца в 100 мл стеклянную колбу Эрленмейера с притертой пробкой. Записать вес с точностью до 0,01 г.
2. С помощью градуированного цилиндра добавить 12 мл раствора уксусной кислоты и хлороформа.
3. Перемешивать раствор путем вращения колбы до того, пока образец полностью не растворится (может быть необходим осторожный нагрев на нагревательной плите).
4. При использовании 1 мл пипетки Мора добавить 0,2 мл насыщенного раствора иодида калия.
5. Закрыть пробкой колбу и перемешивать содержимое колбы путем вращения в течение точно одной минуты.
6. Сразу же добавить с помощью градуированного цилиндра 12 мл либо дистиллированной, либо деионизированной воды, закрыть пробкой и энергично встряхнуть для высвобождения йода из слоя хлороформа.
7. Заполнить бюретку 0,1 н. тиосульфатом натрия.
8. В случае, если исходный цвет раствора является темно-красным с оранжевым оттенком, медленно титровать при перемешивании до тех пор, пока цвет не станет светлее. В случае, если раствор изначально имеет светло-янтарный цвет, то перейдите к стадии 9.
9. При использовании дозирующего устройства добавить 1 мл раствора крахмала в качестве индикатора.
10. Титровать до тех пор, пока серо-голубой цвет не исчезнет в водном слое (верхнем слое).
11. Точно записать количество миллилитров использованного титрующего раствора с точностью до двух десятичных знаков.
Расчет:
S = титр образца
B = титр холостой пробы
Перекисное число = (S - B) * N тиосульфата * 1000/ вес образца
Иллюстративную процедуру определения анизидинового числа (AV) образца осуществляют следующим образом.
Анизидиновое число определяют как 100-кратное увеличение оптической плотности, измеренной в 1 см кювете с раствором, содержащим 1 г вещества, подлежащего исследованию в 100 мл смеси растворителей и реагентов в соответствии со следующим способом. Выполнять операции как можно быстрее, избегая воздействия актиничного света.
Тестовый раствор (a): растворить 0,500 г вещества, подлежащего исследованию в триметилпентане, и разбавить до 25,0 мл тем же растворителем.
Тестовый раствор (b): к 5,0 мл тестового раствора (a) добавить 1,0 мл 2,5 г/л раствора пара-анизидина в ледяной уксусной кислоте, встряхнуть и хранить в защищенном от света месте.
Контрольный раствор: к 5,0 мл триметилпентана добавить 1,0 мл 2,5 г/л раствора пара-анизидина в ледяной уксусной кислоте, встряхнуть и хранить в защищенном от света месте. Измерять оптическую плотность тестового раствора (a) при максимуме при 350 нм при использовании триметилпентана в качестве контрольной жидкости. Измерять оптическую плотность тестового раствора (b) при 350 нм точно через 10 мин. после его получения с использованием контрольного раствора в качестве контрольной жидкости. Рассчитать анизидиновое число (AV) из выражения:
AV = (25*(1,2*A1 – A2))/m
A1 = оптическая плотность тестового раствора (b) при 350 нм,
A2 = оптическая плотность тестового раствора (a) при 350 нм,
m = масса вещества, подлежащего исследованию в тестовом растворе (a), в граммах.
При сравнении устойчивости образцов к окислению посредством (1) измерения степени окисления, (2) подвергания воздействию условий окисления и (3) измерения степени окисления снова в контексте настоящего изобретения предпочтительно на стадиях (1) и (3) степень окисления оценивают посредством определения перекисного числа (PV) и/или анизидинового числа (AV); дополнительно предпочтительно условия окисления на стадии (2) выбраны из одних из следующих: хранение в открытых контейнерах, подвергнутых действию воздуха при комнатной температуре в течение определенного периода времени, составляющего по меньшей мере десять дней; выдерживание в открытых контейнерах, подвергнутых действию воздуха при 50°C в течение определенного периода времени, составляющего по меньшей мере три дня.
В контексте настоящего изобретения повышение устойчивости композиции к окислению с помощью способа означает, что по меньшей мере один показатель, характеризующий устойчивость композиции к окислению, например, по меньшей мере один показатель, описанный выше, повышается после осуществления способа в отношении композиции.
В контексте настоящего изобретения исходные композиции, содержащие по меньшей мере один компонент, представляющий собой омега-6 полиненасыщенную жирную кислоту, могут представлять собой любые композиции, содержащие значительные количества по меньшей мере одного компонента, представляющего собой омега-6 полиненасыщенную жирную кислоту, где каждый тип (т. е. молекулярные частицы, молекулярные ионы и нейтральные молекулы в целом) свободной омега-6 PUFA (с термином «свободная», указывающим на присутствие функциональной группы свободной карбоновой кислоты) составляет отдельный компонент, представляющий собой омега-6 полиненасыщенную жирную кислоту. Такие композиции могут дополнительно содержать другие встречающиеся в природе жирные кислоты в свободной форме. Кроме того, такие композиции могут дополнительно содержать составляющие, которые сами по себе являются твердыми, жидкими или газообразными при комнатной температуре и нормальном атмосферном давлении. Соответствующие жидкие составляющие включают составляющие, которые легко могут быть удалены с помощью выпаривания и могут, таким образом, считаться летучими составляющими, а также составляющие, которые сложно удалять с помощью выпаривания, и которые могут, таким образом, считаться нелетучими составляющими. В настоящем контексте газообразные составляющие считаются летучими составляющими. Типичными летучими составляющими являются вода, спирты и диоксид углерода в сверхкритическом состоянии.
Соответственно, типичные исходные композиции, не принимая во внимание летучие составляющие, характеризуются содержанием PUFA PC (т. е. общим содержанием одной или более свободных омега-6 полиненасыщенных жирных кислот) по меньшей мере 15 вес. %, до 85 вес. % других встречающихся в природе жирных кислот в свободной форме и до 5 вес. % других составляющих, которые сами по себе являются твердыми или жидкими при комнатной температуре и нормальном атмосферном давлении. Тем не менее, более высокую степень чистоты омега-6 полиненасыщенных жирных кислот можно получать посредством очистки соответствующих исходных материалов. В предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения исходные композиции, не принимая во внимание летучие составляющие, характеризуются содержанием PUFA PC (т. е. общим содержанием одной или более свободных омега-6 полиненасыщенных жирных кислот), составляющим по меньшей мере 30 вес. %, при содержании до 70 вес. % других встречающихся в природе жирных кислот в свободной форме и до 5 вес. % других составляющих, которые сами по себе являются твердыми или жидкими при комнатной температуре и нормальном атмосферном давлении. В другом предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения исходные композиции, не принимая во внимание летучие составляющие, характеризуются содержанием PUFA PC (т. е. общим содержанием одной или более свободных омега-6 полиненасыщенных жирных кислот), составляющим по меньшей мере 50 вес. %, при содержании до 50 вес. % других встречающихся в природе жирных кислот в свободной форме и до 5 вес. % других составляющих, которые сами по себе являются твердыми или жидкими при комнатной температуре и нормальном атмосферном давлении. В другом предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения исходные композиции, не принимая во внимание летучие составляющие, характеризуются содержанием PUFA PC (т. е. общим содержанием одной или более свободных омега-6 полиненасыщенных жирных кислот), составляющим по меньшей мере 75 вес. %, при содержании до 25 вес. % других встречающихся в природе жирных кислот в свободной форме и до 5 вес. % других составляющих, которые сами по себе являются твердыми или жидкими при комнатной температуре и нормальном атмосферном давлении. В другом предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения исходные композиции, не принимая во внимание летучие составляющие, характеризуются содержанием PUFA PC (т. е. общим содержанием одной или более свободных омега-6 полиненасыщенных жирных кислот), составляющим по меньшей мере 75 вес. %, при содержании до 25 вес. % других встречающихся в природе жирных кислот в свободной форме и до 1 вес. % других составляющих, которые сами по себе являются твердыми или жидкими при комнатной температуре и нормальном атмосферном давлении.
Композиция на основе лизина, обеспеченная на стадии (ii) способа согласно настоящему изобретению, представляет собой композицию, содержащую значительные количества свободного лизина (Lys). Композиция на основе лизина может дополнительно содержать составляющие, которые сами по себе являются твердыми, жидкими или газообразными при комнатной температуре и нормальном атмосферном давлении. Соответствующие жидкие составляющие включают составляющие, которые легко могут быть удалены с помощью выпаривания и могут, таким образом, считаться летучими составляющими, а также составляющие, которые сложно удалять с помощью выпаривания, и которые могут, таким образом, считаться нелетучими составляющими. В настоящем контексте газообразные составляющие считаются летучими составляющими. Типичными летучими составляющими являются вода, спирты и диоксид углерода в сверхкритическом состоянии. Типичные композиции на основе лизина содержат по меньшей мере 95 вес. %, 97 вес. %, 98 вес. % или 99 вес. % свободного лизина, не принимая во внимание летучие составляющие. Предпочтительные композиции на основе лизина содержат по меньшей мере 98 вес. % свободного лизина, не принимая во внимание летучие составляющие.
В предпочтительных вариантах осуществления настоящего изобретения, не принимая во внимание летучие составляющие, исходные композиции содержат преимущественно свободные PUFA и другие встречающиеся в природе жирные кислоты в свободной форме и композиции на основе лизина содержат преимущественно свободный лизин, таким образом, обеспечивая получение композиций в виде продукта, преимущественно состоящих из солей лизина с PUFA и другими встречающимися в природе жирными кислотами.
Соответственно, в предпочтительных вариантах осуществления настоящего изобретения исходную композицию на стадии (i) и композицию на основе лизина на стадии (ii) обеспечивают таким образом, что по меньшей мере sp вес. % композиции в виде продукта состоит из одной или более солей, образованных катионами, полученными из лизина, и анионами, полученными из одной или более омега-6 полиненасыщенных жирных кислот и других встречающихся в природе жирных кислот, при этом sp выбран из 90, 95, 97, 98, 99, 100.
На стадии (iii) способа согласно настоящему изобретению исходную композицию и композицию на основе лизина объединяют. Объединения можно достичь любым способом, обеспечивающим образование композиции в виде продукта, содержащей по меньшей мере одну соль, образованную катионом, полученным из лизина, и анионом, полученным из омега-6 полиненасыщенной жирной кислоты. Соответственно, типичным способом объединения исходной композиции и композиции на основе лизина может быть смешивание водных, водно-спиртовых или спиртовых растворов каждой из них и затем удаление растворителя. В качестве альтернативы, в зависимости от остаточных составляющих исходной композиции и композиции на основе лизина, добавление растворителей может быть необязательным, но может быть достаточным непосредственное объединение исходной композиции и композиции на основе лизина. В контексте настоящего изобретения предпочтительным способом объединения исходной композиции и композиции на основе лизина является смешивание водных, водно-спиртовых или спиртовых растворов каждой из них и затем удаление растворителя.
В контексте настоящего изобретения катион, полученный из лизина, представляет собой катион, полученный посредством протонирования лизина.
В контексте настоящего изобретения анион, полученный из омега-6 полиненасыщенной жирной кислоты, представляет собой анион, полученный посредством депротонирования омега-6 полиненасыщенной жирной кислоты.
Следует отметить, что соли лизина с полиненасыщенными жирными кислотами per se были известны из уровня техники (см. EP 0734373 B1), тем не менее, не было известно, что такие соли проявляют более высокую устойчивость к окислительному разложению по сравнению со свободными PUFA или сложными эфирами PUFA.
С учетом присущей солям лизина с омега-6 PUFA устойчивости нет необходимости добавлять значительные количества антиоксидантов к этим солям. Соответственно, в предпочтительных вариантах осуществления настоящего изобретения композиция в виде продукта, полученная на стадии (iii), содержит незначительные количества антиоксидантов, где под незначительными количествами подразумевается, что данная композиция содержит менее 5 вес. %, 3 вес. %, 1 вес. % или 0,1 вес. % антиоксидантов. В дополнительных предпочтительных вариантах осуществления композиция в виде продукта вообще не содержит антиоксидантов. В предпочтительных вариантах осуществления настоящего изобретения композиция в виде продукта содержит незначительные количества антиоксидантов, где под незначительными количествами подразумевается, что композиция в виде продукта содержит менее 5 вес. %, 3 вес. %, 1 вес. % или 0,1 вес. % антиоксидантов, и где антиоксиданты выбраны из витамина C и его сложных эфиров, эриторбовой кислоты и ее сложных эфиров, витамина E и его сложных эфиров, полифенолов и их сложных эфиров, каротиноидов, галлатов и их сложных эфиров, бутилированного гидроксианизола и его сложных эфиров, бутилированного гидрокситолуола и его сложных эфиров, розмаринового масла, гексилрезорцина и его сложных эфиров. В дополнительных предпочтительных вариантах осуществления композиция в виде продукта вообще не содержит антиоксидантов, где антиоксиданты выбраны из витамина C и его сложных эфиров, эриторбовой кислоты и ее сложных эфиров, витамина E и его сложных эфиров, полифенолов и их сложных эфиров, каротиноидов, галлатов и их сложных эфиров, бутилированного гидроксианизола и его сложных эфиров, бутилированного гидрокситолуола и его сложных эфиров, розмаринового масла, гексилрезорцина и его сложных эфиров.
В соответствии с настоящим изобретением композиция в виде продукта проявляет более высокую устойчивость к окислению по сравнению с исходной композицией. Это означает, что по меньшей мере один показатель, характеризующий устойчивость композиции к окислению, например, по меньшей мере один показатель, описанный выше, свидетельствует о более высокой устойчивости к окислению композиции в виде продукта по сравнению с исходной композицией.
В предпочтительных вариантах осуществления настоящего изобретения функциональные группы свободных карбоновых кислот и лизин обеспечиваются в примерно эквимолярных количествах с целью облегчения образования соли с количественным выходом. Соответственно, в предпочтительном варианте осуществления в способе согласно настоящему изобретению композицию на основе лизина на стадии (ii) обеспечивают таким образом, что отношение R = n(ca)/n(lys) количества функциональных групп карбоновых кислот n(ca) в исходной композиции, обеспеченной на стадии (i), к общему количеству свободного лизина n(lys) в композиции на основе лизина, обеспеченной на стадии (ii), находится в диапазоне, выбранном из 0,9 < R < 1,1, 0,95 < R < 1,05, 0,98 < R < 1,02. В особенно предпочтительном варианте осуществления R находится в диапазоне 0,98 < R < 1,02. Количество функциональных групп карбоновых кислот n(ca) в исходной композиции, обеспеченной на стадии (i), можно определить с помощью стандартных аналитических процедур, хорошо известных из уровня техники, например, с помощью кислотно-основного титрования.
В предпочтительных вариантах осуществления настоящего изобретения исходная композиция, обеспеченная на стадии (i), не содержит значительных количеств сложных эфиров жирных кислот, таким образом, обеспечивая получение композиции в виде продукта, также не содержащей значительных количеств сложных эфиров жирных кислот. Соответственно, в предпочтительных вариантах осуществления настоящего изобретения исходная композиция, обеспеченная на стадии (i), содержит не более x(fe) вес. % сложных эфиров жирных кислот, таким образом, обеспечивая получение композиции в виде продукта, содержащей не более x(fe) вес. % сложных эфиров жирных кислот, где x(fe) выбран из 5, 3, 1, 0,3, 0. В особенно предпочтительных вариантах осуществления x(fe) равняется 1.
Как указано выше, соли лизина с полиненасыщенными жирными кислотами per se были известны из уровня техники (см. EP 0734373 B1), тем не менее, не было известно, что такие соли проявляют более высокую устойчивость к окислительному разложению по сравнению со свободными PUFA или сложными эфирами PUFA. Важно отметить, что, кроме того, соли лизина с PUFA были описаны как «очень густые прозрачные масла, которые преобразуются в твердые вещества воскообразного вида и консистенции при низких температурах» (см. EP 0734373 B1, страница 1, строки 47-48). В результате, специалист в данной области не мог предполагать, что соли лизина с омега-6 PUFA могут быть получены посредством процедур высушивания распылением. Вместо этого, специалист в данной области будет предполагать, что такие соли будут (a) разлагаться при условиях высушивания распылением вследствие окислительного повреждения при повышенных значениях температуры в отсутствие значительных количеств растворителей, антиоксидантов и защитных покрытий и (b) скапливаться в комки, механически препятствующие процессу высушивания распылением, ввиду предполагаемого появления таких солей в виде воскообразных твердых веществ. Следовательно, нужно отметить, что в настоящее время обнаружено, что соли лизина с омега-6 PUFA можно, по сути, получать посредством высушивания распылением легким способом. Условия высушивания распылением всегда необходимо приводить в соответствие с конкретным используемым оборудованием для высушивания распылением. Тем не менее, в пределах объема обычной лабораторной работы специалисту в данной области целесообразно осуществить такую адаптацию в настоящем случае.
С целью осуществления стадии высушивания распылением в соответствии со способом согласно настоящему изобретению применяются водные, водно-спиртовые или спиртовые растворы. Было обнаружено, что соли PUFA с лизином плохо растворяются в беспримесных спиртовых растворителях. Дополнительно было обнаружено, что такие соли имеют гелеобразный вид в случае растворения при высокой концентрации в беспримесной воде. Таким образом, во избежание таких проблем можно использовать системы водно-спиртовых растворителей. Соответственно, в предпочтительных вариантах осуществления настоящего изобретения растворитель смеси, подвергаемой воздействию условий высушивания распылением, представляет собой систему водно-спиртовых растворителей, содержащую от 20 вес. % до 90 вес. % воды и от 80 вес. % до 10 вес. % спиртовых растворителей.
Содержание растворителя в композиции в виде твердого продукта будет изменяться в зависимости от применяемых условий высушивания распылением и субстратов, тем не менее, в настоящее время обнаружено, что даже при очень низких значениях содержания растворителей в композиции в виде твердого продукта окислительного повреждения не происходит. Как дополнительно изложено выше, этого невозможно было ожидать. Предпочтительно, таким образом, в соответствии с настоящим изобретением получают композицию в виде твердого продукта с низким содержанием растворителя. Таким образом, в соответствии с настоящим изобретением на стадии (iii) водные, водно-спиртовые или спиртовые растворы исходной композиции и композиции на основе лизина сначала смешивают и затем подвергают воздействию условий высушивания распылением с получением, таким образом, композиции в виде твердого вещества, представляющей собой продукт, содержащей по меньшей мере одну соль, образованную катионом, полученным из лизина, и анионом, полученным из омега-6 полиненасыщенной жирной кислоты, с содержанием растворителя SC, выбранным из следующего: SC < 5 вес. %, SC < 3 вес. %, SC < 1 вес. %, SC < 0,5 вес. %. В особенно предпочтительном варианте осуществления настоящего изобретения SC выбран из SC < 1 вес. %.
Настоящее изобретение дополнительно включает композиции, получаемые с помощью любого из способов согласно настоящему изобретению.
Настоящее изобретение дополнительно включает применение композиций, получаемых с помощью любого из способов согласно настоящему изобретению, для изготовления пищевых продуктов, содержащих омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты.
В контексте настоящего изобретения пищевые продукты включают без ограничения мучные изделия, витаминные добавки, пищевые добавки, напитки в порошке, продукты из теста, продукты из жидкого теста, виды мучных изделий, в том числе, например, торты, творожные пудинги, пироги, кексы, печенье, батоны, виды хлеба, рулеты, галеты, маффины, кондитерские изделия, булочки и крутоны; жидкие пищевые продукты, например, напитки, энергетические напитки, детские смеси, жидкие блюда, фруктовые соки, поливитаминные сиропы, пищевые заменители, лекарственные продукты и сиропы; полутвердые пищевые продукты, такие как детское питание, йогурт, сыр, крупа, блинные смеси; пищевые батончики, в том числе энергетические батончики; обработанное мясо; мороженное; замороженные десерты; замороженные йогурты; сухие смеси для вафельного теста; заправки для салатов; и смеси для замены яиц; и другие виды печенья, виды крекера, сладости, снеки, пироги, батончики мюсли/снековые и выпечка с помощью тостера; соленые снеки, такие как картофельные чипсы, кукурузная соломка, кукурузные чипсы, прессованные снеки, попкорн, сушка, хрустящий картофель и орехи; специализированные снеки, такие как снеки с соусом, снеки из сушеных фруктов, снеки из мяса, шкварки, батончики для здорового питания и рисовые / кукурузные лепешки; кондитерские снеки, такие как конфета; продукты быстрого приготовления, такие как лапша быстрого приготовления, сухой суповой концентрат в виде кубиков или гранул.
Настоящее изобретение дополнительно включает применение композиций, получаемых с помощью любого из способов согласно настоящему изобретению, для изготовления питательных продуктов, содержащих омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты.
В контексте настоящего изобретения питательные продукты включают любой вид биологически активной, питательной или диетической добавки, например, для восполнения витаминов, минералов, волокон, жирных кислот или аминокислот.
Настоящее изобретение дополнительно включает применение композиций, получаемых с помощью любого из способов согласно настоящему изобретению, для изготовления фармацевтических продуктов, содержащих омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты.
Предпочтительные способы согласно настоящему изобретению характеризуются выбором одного из следующих:
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 5; PC = 15; SC < 1 вес. %;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 3; PC = 15; SC < 1 вес. %;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 2; PC = 15: SC < 1 вес. %;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 1; PC = 15; SC < 1 вес. %;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 5; PC = 15; SC < 1 вес. %;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 3; PC = 15; SC < 1 вес. %;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 2; PC = 15; SC < 1 вес. %;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 1; PC = 15; SC < 1 вес. %;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 5; PC = 15; SC < 1 вес. %;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 3; PC = 15; SC < 1 вес. %;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 2; PC = 15; SC < 1 вес. %;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 1; PC = 15; SC < 1 вес. %;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 5; PC = 30; SC < 1 вес. %;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 3; PC = 30; SC < 1 вес. %;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 2; PC = 30: SC < 1 вес. %;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 1; PC = 30; SC < 1 вес. %;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 5; PC = 30; SC < 1 вес. %;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 3; PC = 30; SC < 1 вес. %;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 2; PC = 30; SC < 1 вес. %;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 1; PC = 30; SC < 1 вес. %;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 5; PC = 30; SC < 1 вес. %;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 3; PC = 30; SC < 1 вес. %;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 2; PC = 30; SC < 1 вес. %;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 1; PC = 30; SC < 1 вес. %;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 5; PC = 50; SC < 1 вес. %;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 3; PC = 50; SC < 1 вес. %;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 2; PC = 50: SC < 1 вес. %;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 1; PC = 50; SC < 1 вес. %;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 5; PC = 50; SC < 1 вес. %;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 3; PC = 50; SC < 1 вес. %;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 2; PC = 50; SC < 1 вес. %;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 1; PC = 50; SC < 1 вес. %;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 5; PC = 50; SC < 1 вес. %;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 3; PC = 50; SC < 1 вес. %;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 2; PC = 50; SC < 1 вес. %;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 1; PC = 50; SC < 1 вес. %;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 5; PC = 75; SC < 1 вес. %;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 3; PC = 75; SC < 1 вес. %;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 2; PC = 75: SC < 1 вес. %;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 1; PC = 75; SC < 1 вес. %;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 5; PC = 75; SC < 1 вес. %;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 3; PC = 75; SC < 1 вес. %;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 2; PC = 75; SC < 1 вес. %;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 1; PC = 75; SC < 1 вес. %;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 5; PC = 75; SC < 1 вес. %;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 3; PC = 75; SC < 1 вес. %;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 2; PC = 75; SC < 1 вес. %;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 1; PC = 75; SC < 1 вес. %.
Предпочтительные композиции, получаемые с помощью способа согласно настоящему изобретению с использованием высушивания распылением на стадии (iii), как раскрыто в описании, характеризуются выбором одного из следующих:
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 1, SC < 3 вес. %, sp = 90;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 1, SC < 3 вес. %, sp = 95;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 3, SC < 3 вес. %, sp = 90;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 3, SC < 3 вес. %, sp = 95;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 1, SC < 3 вес. %, sp = 90;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 1, SC < 3 вес. %, sp = 95;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 3, SC < 3 вес. %, sp = 90;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 3, SC < 3 вес. %, sp = 95;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 1, SC < 3 вес. %, sp = 95;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 1, SC < 3 вес. %, sp = 97;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 3, SC < 3 вес. %, sp = 95;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 3, SC < 3 вес. %, sp = 97;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 1, SC < 1 вес. %, sp = 90;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 1, SC < 1 вес. %, sp = 95;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 3, SC < 1 вес. %, sp = 90;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 3, SC < 1 вес. %, sp = 95;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 1, SC < 1 вес. %, sp = 90;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 1, SC < 1 вес. %, sp = 95;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 3, SC < 1 вес. %, sp = 90;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 3, SC < 1 вес. %, sp = 95;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 1, SC < 1 вес. %, sp = 95;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 1, SC < 1 вес. %, sp = 97;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 3, SC < 1 вес. %, sp = 95;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 3, SC < 1 вес. %, sp = 97;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 1, SC < 0,5 вес. %, sp = 90;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 1, SC < 0,5 вес. %, sp = 95;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 3, SC < 0,5 вес. %, sp = 90;
● 0,90 < R < 1,10, x(fe) = 3, SC < 0,5 вес. %, sp = 95;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 1, SC < 0,5 вес. %, sp = 90;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 1, SC < 0,5 вес. %, sp = 95;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 3, SC < 0,5 вес. %, sp = 90;
● 0,95 < R < 1,05, x(fe) = 3, SC < 0,5 вес. %, sp = 95;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 1, SC < 0,5 вес. %, sp = 95;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 1, SC < 0,5 вес. %, sp = 97;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 3, SC < 0,5 вес. %, sp = 95;
● 0,98 < R < 1,02, x(fe) = 3, SC < 0,5 вес. %, sp = 97.
Эксперименты
Аналитические методы
Продукты первичного окисления (гидропероксиды при двойных связях) количественно определяли посредством определения перекисного числа (PV) в соответствии с Ph. Eur. 2.5.5 (01/2008:20505). Продукты вторичного окисления (карбонильные соединения) количественно определяли посредством определения анизидинового числа (AV) в соответствии с Ph. Eur. 2.5.36 (01/2008:20536).
Олигомерные составляющие в виде PUFA, а также их производные (в совокупности называемые олигомерным содержимым) количественно определяли с помощью средств гель-хроматографии (GPC, стиролдивинилбензольная фаза с тетрагидрофураном, содержащая трифторуксусную кислоту, используемую в качестве элюента). Детектор показателя преломления (RI) использовали для обнаружения. В связи с тем, что конкретные факторы отклика составляющих образцов не были известны, пропорции рассчитывали исходя из фракционных пропорций общей площади хроматограмм.
Содержание воды определяли с помощью титрования по методу Карла Фишера.
Содержание этанола определяли с помощью 1-H-ЯМР-спектроскопии.
Кислотные числа определяли с помощью титрования с использованием гидроксида калия.
Эксперимент 1. Арахидоновая кислота (ARA) из сложного эфира арахидоновой кислоты и глицерина
В 3 л колбу (приведенную в инертное состояние с помощью азота) помещали 500 г (коммерчески доступного, стандартного качества) сложного эфира арахидоновой кислоты и глицерина с содержанием ARA 44,8%, анизидиновым числом 8,1 A/г и перекисным числом 4,0 ммоль/кг и разбавляли с помощью 500 мл этанола. Добавляли 175 г (50%) раствора NaOH и 250 мл воды и полученный в результате раствор перемешивали в течение 30 мин. при 30°C – 50°C. Затем реакционную смесь разбавляли с помощью 1250 мл воды и после этого добавляли 175 мл 50 вес. % серной кислоты. Фазы разделяли через 10 мин. последующего перемешивания и фазу, представляющую собой продукт, промывали в каждом случае 3 раза с помощью 125 мл воды и затем 125 мл 10 вес. % водного раствора сульфата натрия. Получали 475 г арахидоновой кислоты в виде масла с анизидиновым числом 4,2 A/г и перекисным числом 7,2 ммоль/кг. Олигомерное содержимое не было определено.
Эксперимент 2. Гамма-линоленовая кислота (GLA) из сложного этилового эфира гамма-линоленовой кислоты
В 3 л колбу (приведенную в инертное состояние с помощью азота) помещали 500 г (коммерчески доступного, стандартного качества) сложного этилового эфира гамма-линоленовой кислоты с чистотой GC 99,2%, анизидиновым числом 19,1 A/г и перекисным числом 52,1 ммоль/кг и разбавляли с помощью 500 мл этанола. Добавляли 170 г (50%) раствора NaOH и 250 мл воды и полученный в результате раствор перемешивали в течение 30 мин. при 30°C – 50°C. Затем реакционную смесь разбавляли с помощью 1250 мл воды и после этого добавляли 175 мл 50 вес. % серной кислоты. Фазы разделяли через 10 мин. последующего перемешивания и фазу, представляющую собой продукт, промывали в каждом случае 3 раза с помощью 125 мл воды и затем 125 мл 10 вес. % водного раствора сульфата натрия. Получали 500 г гамма-линоленовой кислоты в виде масла с анизидиновым числом 7,6 A/г и перекисным числом 5,6 ммоль/кг. Олигомерное содержимое определяли как 0,3% площади (гель-хроматография, детектор RI).
Эксперимент 3. Соль арахидоновой кислоты и L-лизина (ARA-Lys) из арахидоновой кислоты (ARA) и L-лизина) (L-Lys)
В 70,0 г этанола растворяли 70,0 г арахидоновой кислоты из эксперимента 1, характеризующейся кислотным числом 187 мг KOH/г при титровании, и объединяли с 34,2 г водного раствора (51,3%) L-лизина. Гомогенный раствор, полученный после нагревания до 40-50°C, высушивали распылением с использованием лабораторной распылительной сушилки Büchi B190 с температурой на входе 140°C и температурой на выходе 80°C. Получали 81,2 г бежевого порошка с содержанием воды 0,62% и содержанием этанола < 0,1%. Соль характеризовалась анизидиновым числом 1 A/г и перекисным числом < 1 ммоль/кг. Олигомерное содержимое определяли как 1,1% площади (гель-хроматография, детектор RI).
Эксперимент 4. Соль гамма-линоленовой кислоты и L-лизина (GLA-Lys) из гамма-линоленовой кислоты (GLA) и L-лизина (L-Lys)
В 70,0 г этанола растворяли 70,0 г гамма-линоленовой кислоты из эксперимента 2, характеризующейся кислотным числом 137,6 мг KOH/г при титровании, и объединяли с 25,1 г водного раствора (51,3%) L-лизина. Гомогенный раствор, полученный после нагревания до 40-50°C, высушивали распылением с использованием лабораторной распылительной сушилки Büchi B190 с температурой на входе 140°C и температурой на выходе 80°C. Получали 47,9 г бежевого порошка с содержанием воды 1,13% и содержанием этанола < 0,1%. Соль характеризовалась анизидиновым числом 5,4 A/г и перекисным числом 1,0 ммоль/кг. Олигомерное содержимое определяли как 0,6% площади (гель-хроматография, детектор RI).
Эксперимент 5. Исследование устойчивости арахидоновой кислоты и гамма-линоленовой кислоты и их производных относительно хранения при повышенной температуре (50°C) и воздействии воздуха
По 30 г каждого из жидких сложного этилового эфира арахидоновой кислоты и глицерина и сложного этилового эфира гамма-линоленовой кислоты, используемых в экспериментах 1 и 2, а также арахидоновой кислоты и гамма-линоленовой кислоты, полученных в экспериментах 1 и 2, помещали в 500 мл стеклянные бутыли от Schott Duran.
Приблизительно по 30 г каждой из солей лизина ARA-Lys и GLA-Lys в виде твердых веществ, полученных в экспериментах 3 и 4, помещали в стеклянные бутыли от Schott Duran.
Все бутыли размещали вместе с открытыми крышками в сушильной печи с открытым вентиляционным клапаном при 50°C и выдерживали в темноте при данных условиях в течение 81 дня. Результаты анализов, проведенных последовательно, изложены в следующей таблице (таблице 1).
Figure 00000001

Claims (10)

1. Способ повышения устойчивости к окислению жировой композиции, содержащей омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты, включающий следующие стадии:
(i) обеспечение исходной композиции, содержащей по меньшей мере один компонент, представляющий собой омега-6 полиненасыщенную жирную кислоту;
(ii) обеспечение композиции на основе лизина;
(iii) смешивание водных, водно-спиртовых или спиртовых растворов каждой из исходной композиции и композиции на основе лизина с получением смеси, которую высушивают распылением с образованием, таким образом, композиции в виде твердого продукта, содержащей по меньшей мере одну соль, образованную катионом, полученным из лизина посредством протонирования, и анионом, полученным из омега-6 полиненасыщенной жирной кислоты посредством депротонирования; при этом композиция в виде продукта характеризуется содержанием растворителя SC, выбранным из следующего: SC < 5 вес. %, SC < 3 вес. %, SC < 1 вес. %, SC < 0,5 вес. %, а также отношением R = n(ca)/n(lys) количества функциональных групп карбоновой кислоты n(ca) в исходной композиции, обеспеченной на стадии (i), к количеству лизина n(lys) в композиции на основе лизина, обеспеченной на стадии (ii), находится в диапазоне, выбранном из 0,9 < R < 1,1, 0,95 < R < 1,05, 0,98 < R < 1,02.
2. Способ по п. 1, где исходная композиция, обеспеченная на стадии (i), содержит не более x(fe) вес. % сложных эфиров жирных кислот, где x(fe) выбран из 5, 3, 2, 1, 0,3, 0.
3. Способ по п. 2, где исходную композицию на стадии (i) и композицию на основе лизина на стадии (ii) обеспечивают таким образом, что по меньшей мере sp вес. % композиции в виде продукта состоит из одной или более солей, образованных катионами, полученными из лизина, и анионами, полученными из одной или более омега-6 полиненасыщенных жирных кислот и других встречающихся в природе жирных кислот, при этом sp выбран из 90, 95, 97, 98, 99, 100.
4. Жировая композиция, содержащая омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты, получаемая с помощью способа по любому из пп. 1-3.
5. Применение жировой композиции, содержащей омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты, по п. 4 для изготовления пищевых продуктов, содержащих омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты.
6. Применение жировой композиции, содержащей омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты, по п. 4 для изготовления питательных продуктов, содержащих омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты.
7. Применение жировой композиции, содержащей омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты, по п. 4 для изготовления фармацевтических продуктов, содержащих омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты.
RU2017125963A 2014-12-23 2015-12-17 Способ повышения устойчивости композиции, содержащей омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты RU2706072C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14199976.3 2014-12-23
EP14199976 2014-12-23
PCT/EP2015/080293 WO2016102316A1 (en) 2014-12-23 2015-12-17 Process for increasing the stability of a composition comprising polyunsaturated omega-6 fatty acids

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017125963A RU2017125963A (ru) 2019-01-24
RU2017125963A3 RU2017125963A3 (ru) 2019-06-18
RU2706072C2 true RU2706072C2 (ru) 2019-11-13

Family

ID=52344990

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017125963A RU2706072C2 (ru) 2014-12-23 2015-12-17 Способ повышения устойчивости композиции, содержащей омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты

Country Status (25)

Country Link
US (1) US20170367394A1 (ru)
EP (1) EP3236783B1 (ru)
JP (1) JP6714000B2 (ru)
KR (1) KR20170094789A (ru)
CN (1) CN107105693B (ru)
AU (1) AU2015371457B2 (ru)
BR (1) BR112017013445B1 (ru)
CA (1) CA2969157A1 (ru)
CL (1) CL2017001613A1 (ru)
CO (1) CO2017005849A2 (ru)
DK (1) DK3236783T3 (ru)
ES (1) ES2776393T3 (ru)
IL (1) IL252482B (ru)
MX (1) MX2017008274A (ru)
MY (1) MY190506A (ru)
NZ (1) NZ732380A (ru)
PE (1) PE20171082A1 (ru)
PH (1) PH12017501144A1 (ru)
PL (1) PL3236783T3 (ru)
RU (1) RU2706072C2 (ru)
SA (1) SA517381762B1 (ru)
SG (1) SG11201704399RA (ru)
TW (1) TWI693893B (ru)
WO (1) WO2016102316A1 (ru)
ZA (1) ZA201704821B (ru)

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7050148B2 (ja) * 2017-08-15 2022-04-07 エボニック オペレーションズ ゲーエムベーハー オメガ－３脂肪酸アミノ酸塩の有効成分含有量が高い錠剤
WO2019093708A1 (ko) * 2017-11-08 2019-05-16 김승수 악취 억제형 불포화오일 및 아르기닌 함유 조성물의 제조 방법
WO2021023849A1 (en) 2019-08-08 2021-02-11 Evonik Operations Gmbh Down streaming process for the production of polyunsaturated fatty acid salts
AU2020324553A1 (en) 2019-08-08 2022-03-24 Evonik Operations Gmbh Method of preparing a solid dosage form and a lubricant
EP4009960A1 (en) 2019-08-08 2022-06-15 Evonik Operations GmbH Method of preparing a solid dosage form and a binder
EP3804699A1 (en) 2019-10-10 2021-04-14 Evonik Operations GmbH Method of preparing a solid dosage form and a binder
US20220287345A1 (en) 2019-08-08 2022-09-15 Evonik Operations Gmbh Solubility enhancement of poorly soluble actives
WO2021151199A1 (en) * 2020-01-30 2021-08-05 Silicycle Inc. Process for preparing a solid form of basic amino acid salts of polyunsaturated fatty acids
WO2021197971A1 (en) 2020-04-01 2021-10-07 Evonik Operations Gmbh Preparation for use as antioxidant
EP4125437A1 (en) 2020-04-01 2023-02-08 Evonik Operations GmbH Preparation for use as vasorelaxant
CN111635306B (zh) * 2020-06-12 2022-09-27 上海海益环保科技有限公司 一种芥酸复合稳定剂及制备稳定芥酸的方法

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0734373B1 (en) * 1993-12-14 1998-04-29 Prospa B.V. Salts of a polyunsaturated fatty acid and pharmaceutical formulations containing them
US20100173002A1 (en) * 2006-06-05 2010-07-08 Jin Yulai Microcapsules with improved shells
EP2573188A2 (en) * 2005-03-02 2013-03-27 Metanomics GmbH Process for the production of fine chemicals
RU2488283C2 (ru) * 2007-11-01 2013-07-27 Энзимотек Лтд. Липидная смесь для детского питания

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20050083960A (ko) * 2002-11-22 2005-08-26 닛폰 스이산 가부시키가이샤 고도 불포화 지방산, 그 염, 또는 그 에스테르를 함유하는외용 조성물
EP1637134A4 (en) * 2003-06-20 2010-01-27 Mochida Pharm Co Ltd COMPOSITION FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF VARICES
JP2008528774A (ja) * 2005-02-02 2008-07-31 ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． 粉末組成物
US20080026109A1 (en) * 2006-06-29 2008-01-31 Martek Biosciences Corporation Sweetened Oil Compositions and Methods of Making
WO2012002464A1 (ja) * 2010-06-30 2012-01-05 持田製薬株式会社 ω３脂肪酸の配合製剤

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0734373B1 (en) * 1993-12-14 1998-04-29 Prospa B.V. Salts of a polyunsaturated fatty acid and pharmaceutical formulations containing them
EP2573188A2 (en) * 2005-03-02 2013-03-27 Metanomics GmbH Process for the production of fine chemicals
US20100173002A1 (en) * 2006-06-05 2010-07-08 Jin Yulai Microcapsules with improved shells
RU2488283C2 (ru) * 2007-11-01 2013-07-27 Энзимотек Лтд. Липидная смесь для детского питания

Also Published As

Publication number Publication date
MX2017008274A (es) 2017-10-02
SA517381762B1 (ar) 2020-10-27
ES2776393T3 (es) 2020-07-30
AU2015371457A1 (en) 2017-06-22
PH12017501144A1 (en) 2018-03-05
PE20171082A1 (es) 2017-08-03
RU2017125963A (ru) 2019-01-24
MY190506A (en) 2022-04-26
IL252482A0 (en) 2017-07-31
DK3236783T3 (da) 2020-04-27
BR112017013445B1 (pt) 2021-11-23
CO2017005849A2 (es) 2017-09-20
CA2969157A1 (en) 2016-06-30
CN107105693B (zh) 2021-04-02
PL3236783T3 (pl) 2020-06-15
RU2017125963A3 (ru) 2019-06-18
KR20170094789A (ko) 2017-08-21
IL252482B (en) 2021-08-31
WO2016102316A1 (en) 2016-06-30
TWI693893B (zh) 2020-05-21
EP3236783B1 (en) 2020-02-05
US20170367394A1 (en) 2017-12-28
SG11201704399RA (en) 2017-07-28
JP2018501790A (ja) 2018-01-25
JP6714000B2 (ja) 2020-06-24
BR112017013445A2 (pt) 2018-06-26
CN107105693A (zh) 2017-08-29
AU2015371457B2 (en) 2020-04-23
EP3236783A1 (en) 2017-11-01
ZA201704821B (en) 2019-06-26
NZ732380A (en) 2024-03-22
CL2017001613A1 (es) 2018-01-12
TW201639463A (zh) 2016-11-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2706202C2 (ru) Способ повышения устойчивости композиции, содержащей омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты
RU2706072C2 (ru) Способ повышения устойчивости композиции, содержащей омега-6 полиненасыщенные жирные кислоты
JP7061578B2 (ja) オメガ３脂肪酸塩を含む組成物を製造する方法
CA2969157C (en) Process for increasing the stability of a composition comprising polyunsaturated omega-6 fatty acids

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner