KR20170094789A - 다중불포화 오메가-6 지방산을 포함하는 조성물의 안정성을 증가시키는 방법 - Google Patents

다중불포화 오메가-6 지방산을 포함하는 조성물의 안정성을 증가시키는 방법 Download PDF

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밀란 라티노비크
미하엘 슈바름
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에보니크 데구사 게엠베하
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Abstract

본 발명은, 다중불포화 오메가-6 지방산을 포함하는 조성물의 산화에 대한 안정성을 증가시키는 방법에 관한 것이다. 방법은, (i) 적어도 하나의 다중불포화 오메가-6 지방산 성분을 포함하는 출발 조성물을 제공하는 단계; (ii) 리신 조성물을 제공하는 단계; (iii) 출발 조성물 및 리신 조성물의 수성, 수성-알콜성 또는 알콜성 용액을 혼합하고, 이어서 생성된 혼합물을 분무 건조 조건에 적용하고, 그에 따라 리신으로부터 유래된 양이온과 다중불포화 오메가-6 지방산으로부터 유래된 음이온의 적어도 하나의 염을 포함하는, SC < 5 wt%, SC < 3 wt%, SC < 1 wt%, SC < 0.5 wt%로부터 선택된 용매 함량 SC를 나타내는 고체 생성물 조성물을 형성하는 단계를 포함한다. 이러한 분무 건조 방법에 의해 수득가능한 조성물, 및 식품, 영양제 및 제약 생성물의 제조를 위한 이러한 조성물의 용도가 추가로 본 발명에 포함된다.

Description

다중불포화 오메가-6 지방산을 포함하는 조성물의 안정성을 증가시키는 방법 {PROCESS FOR INCREASING THE STABILITY OF A COMPOSITION COMPRISING POLYUNSATURATED OMEGA-6 FATTY ACIDS}
지난 수십년 동안에 걸쳐 모아진 방대한 양의 증거에 의하면 많은 건강상의 이점이 다중불포화 지방산 (PUFA)의 보충 섭취와 상관되었다. 심혈관 질환의 방지 및 염증성 병태의 증상 감소가 가장 중요한 예에 속하지만, 일부 유형의 암의 촉진 및 진행 단계의 방지, 혈압 및 혈중 콜레스테롤의 감소, 뿐만 아니라 다른 것들 중에서도 특히 우울증 및 정신분열증, 알츠하이머병, 난독증, 및 주의력 결핍 또는 과잉행동 장애의 치료에서의 긍정적 효과가 또한 보고되었다. 또한, 일부 PUFA가 뇌, 신경계 및 눈의 발달에 있어 필수적인 것으로 고려되기 때문에, 요즘에는 일상적으로, 유아 영양제가 특정 PUFA로 보충된다.
그러나, PUFA를 함유하는 식품, 영양제 및 제약 생성물의 제조는 산화적 열화에 대한 이들의 높은 민감성에 의해 방해된다. 산화는 영양면과 관능면 둘 다에서 부정적인 결과; 즉, 필수 지방산의 파괴와 같은 영양가의 변화; 이취(off-flavor) 및 강한 냄새를 생성하는 산패; 지방 및 오일의 암화와 같은 색 변화, 뿐만 아니라 향미 손실을 갖는다. PUFA의 산화는 휘발성 2차 산화 생성물의 복잡한 혼합물을 생성하고, 이들은 특히 불쾌한 이취를 야기한다.
산화적 열화에 대하여 PUFA를 안정화시키기 위한 세가지 상이한 전략이 관련기술분야에서 기재되었고 산업에 적용되었다 (Arab-Tehrany E. et al., Trends in Food Science & Technology 25 (2012) 24 - 33):
- 산화방지제의 첨가,
- 마이크로캡슐화, 및
- 변형 공기 포장.
이들 전략이 많은 산화-관련 문제에 대한 해결책을 제공한다는 사실에도 불구하고, 특정 기술적 및 경제적 경계 조건에 영향을 주는 현재의 시나리오 및 가능한 미래 설계에 있어 남아있는 도전에 대응하기 위해 새로운 접근이 여전히 필요하다.
본 발명에 이르러,
(i) 적어도 하나의 다중불포화 오메가-6 지방산 성분을 포함하는 출발 조성물을 제공하는 단계;
(ii) 리신 조성물을 제공하는 단계;
(iii) 출발 조성물 및 리신 조성물의 수성, 수성-알콜성 또는 알콜성 용액을 혼합하고, 이어서 생성된 혼합물을 분무 건조 조건에 적용하고, 그에 따라 리신으로부터 유래된 양이온과 다중불포화 오메가-6 지방산으로부터 유래된 음이온의 적어도 하나의 염을 포함하는, SC < 5 wt%, SC < 3 wt%, SC < 1 wt%, SC < 0.5 wt%로부터 선택된 용매 함량 SC를 나타내는 고체 생성물 조성물을 형성하는 단계
를 포함하는 방법에 의해, 다중불포화 오메가-6 지방산을 포함하는 조성물을 산화에 대해 안정화시킬 수 있음이 발견되었다.
본 발명의 맥락에서, 용어 PUFA는, 용어 다중불포화 지방산과 상호교환가능하게 사용되며, 하기와 같이 정의된다: 지방산은 탄소 사슬의 길이 및 포화 특징에 기초하여 분류된다. 단쇄 지방산은 2 내지 약 6개의 탄소를 갖고, 전형적으로 포화되어 있다. 중쇄 지방산은 약 6 내지 약 14개의 탄소를 갖고, 또한 전형적으로 포화되어 있다. 장쇄 지방산은 16 내지 24개 또는 그 이상의 탄소를 갖고, 포화 또는 불포화되어 있을 수 있다. 보다 장쇄 지방산에서는, 하나 이상의 불포화점이 존재할 수 있어, 각각 용어 "단일불포화" 및 "다중불포화"가 생겨난다. 본 발명의 맥락에서, 20개 이상의 탄소 원자를 갖는 장쇄 다중불포화 지방산이 다중불포화 지방산 또는 PUFA로서 지정된다.
PUFA는 널리 확립된 명명법에 따라 지방산 내의 이중 결합의 개수 및 위치에 따라 분류된다. 지방산의 메틸 말단에 가장 가까운 이중 결합의 위치에 따라 LC-PUFA의 두가지의 주요 시리즈 또는 패밀리가 존재한다: 오메가-3 시리즈는 제3 탄소에서의 이중 결합을 함유하며, 오메가-6 시리즈는 제6 탄소까지 이중 결합을 갖지 않는다. 따라서, 도코사헥사엔산 ("DHA")은 메틸 말단으로부터 제3 탄소에서 시작되는 6개의 이중 결합을 갖는 22개 탄소의 사슬 길이를 가지며, "22:6 n-3" (모두-시스-4,7,10,13,16,19-도코사헥사엔산)으로 지정된다. 또 다른 중요한 오메가-3 PUFA는 "20:5 n-3" (모두-시스-5,8,11,14,17-에이코사펜타엔산)으로 지정되는 에이코사펜타엔산 ("EPA")이다. 중요한 오메가-6 PUFA는 "20:4 n-6" (모두-시스-5,8,11,14-에이코사테트라엔산)으로 지정되는 아라키돈산 ("ARA")이다.
다른 오메가-3 PUFA는 하기의 것들을 포함한다:
에이코사트리엔산 (ETE) 20:3 (n-3) (모두-시스-11,14,17-에이코사트리엔산), 에이코사테트라엔산 (ETA) 20:4 (n-3) (모두-시스-8,11,14,17-에이코사테트라엔산), 헤네이코사펜타엔산 (HPA) 21:5 (n-3) (모두-시스-6,9,12,15,18-헤네이코사펜타엔산), 도코사펜타엔산 (클루파노돈산) (DPA) 22:5 (n-3) (모두-시스-7,10,13,16,19-도코사펜타엔산), 테트라코사펜타엔산 24:5 (n-3) (모두-시스-9,12,15,18,21-테트라코사펜타엔산), 테트라코사헥사엔산 (니신산) 24:6 (n-3) (모두-시스-6,9,12,15,18,21-테트라코사헥사엔산).
다른 오메가-6 PUFA는 하기의 것들을 포함한다:
에이코사디엔산 20:2 (n-6) (모두-시스-11,14-에이코사디엔산), 디호모-감마-리놀렌산 (DGLA) 20:3 (n-6) (모두-시스-8,11,14-에이코사트리엔산), 도코사디엔산 22:2 (n-6) (모두-시스-13,16-도코사디엔산), 아드렌산 22:4 (n-6) (모두-시스-7,10,13,16-도코사테트라엔산), 도코사펜타엔산 (오스본드산) 22:5 (n-6) (모두-시스-4,7,10,13,16-도코사펜타엔산), 테트라코사테트라엔산 24:4 (n-6) (모두-시스-9,12,15,18-테트라코사테트라엔산), 테트라코사펜타엔산 24:5 (n-6) (모두-시스-6,9,12,15,18-테트라코사펜타엔산).
본 발명의 실시양태에서 사용되는 바람직한 오메가-6 PUFA는 아라키돈산 ("ARA") 및 감마-리놀렌산 ("GLA")이다.
이론에 의해 국한되길 원하지는 않지만, 본 발명의 방법에 의해 달성되는 산화에 대한 증가된 안정성은 리신과 PUFA 사이의 염 형성의 결과인 것으로 보인다. 유리 산으로 남아있거나, 또는 에스테르 또는 무기 염 (예를 들어, Na+, K+, Ca2+, 또는 Mg2+와의 염)의 부분을 형성하는 PUFA에서는 상응하는 안정성 증가가 나타나지 않는다.
본 발명의 방법에 의해 산화에 대해 안정화될 수 있는 다중불포화 오메가-6 지방산을 포함하는 조성물은, 실질적 양의 유리 다중불포화 오메가-6 지방산을 함유하는 임의의 조성물일 수 있다. 이러한 조성물은 유리 형태의 다른 천연 발생 지방산을 추가로 포함할 수 있다. 추가로, 이러한 조성물은, 그 자체가 실온 및 표준 대기압에서 고체, 액체 또는 기체상인 구성성분을 추가로 포함할 수 있다. 상응하는 액체 구성성분은, 증발에 의해 용이하게 제거될 수 있고 그에 따라 휘발성 구성성분으로서 고려될 수 있는 구성성분 뿐만 아니라 증발에 의해 제거되기 어렵고 그에 따라 비-휘발성 구성성분으로서 고려될 수 있는 구성성분을 포함한다. 본 발명의 맥락에서, 기체상 구성성분은 휘발성 구성성분으로서 고려된다. 전형적인 휘발성 구성성분은 물, 알콜, 초임계 이산화탄소이다.
본 발명의 방법에 의해 산화에 대해 안정화될 수 있는 다중불포화 오메가-6 지방산을 포함하는 조성물은 임의의 적합한 원료 물질로부터 얻어질 수 있으며, 이는 추가로, 이러한 원료 물질의 임의의 적합한 가공 방법에 의해 가공된 것일 수 있다. 전형적인 원료 물질은 동물-유래 생성물, 예컨대 알류, 특별하게는 미생물, 특히 진균 및/또는 조류 발효로부터 유래된 물질을 포함한다. 전형적으로 이러한 물질은, 추가로, 실질적 양의 다른 천연 발생 지방산을 함유한다. 이러한 원료 물질의 전형적인 가공 방법은, 원료 물질의 추출 및 분리와 같은 미정제(crude) 오일을 얻는 단계, 뿐만 아니라 침강 및 탈검(degumming), 탈산, 표백, 및 탈취와 같은 미정제 오일의 정련 단계, 및 탈산, 에스테르교환, 농축, 및 탈취와 같은 정련된 오일로부터의 오메가-6 PUFA-농축물의 생성을 위한 추가의 단계를 포함할 수 있다 (예를 들어, 문헌 [EFSA Scientific Opinion on Fish oil for Human Consumption] 참조). 원료 물질의 임의의 가공은, 오메가-6 PUFA-에스테르를 상응하는 유리 오메가-6 PUFA 또는 그의 무기 염으로 적어도 부분적으로 변형시키는 단계를 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 방법에 의해 산화에 대해 안정화될 수 있는 다중불포화 오메가-6 지방산을 포함하는 바람직한 조성물은, 오메가-6 PUFA 및 다른 천연 발생 지방산의 에스테르를 주성분으로 하는 조성물로부터, 에스테르 결합의 절단 및 이전에 에스테르로서 결합된 알콜의 후속 제거에 의해 얻어질 수 있다. 바람직하게는, 에스테르 절단은 염기성 조건 하에 수행된다. 에스테르 절단 방법은 관련 기술분야에 널리 공지되어 있다.
본 발명의 맥락에서, 산화에 대한 조성물의 안정화는, 산화에 대한 이러한 조성물의 안정성이 증가됨을 의미한다. 산화에 대한 조성물의 안정성을 정량화하기 위한 하나의 척도는 랜시매트(Rancimat) 시험에서의 유도 시간이다. 랜시매트 시험을 수행하기 위한 프로토콜은 관련 기술분야에 널리 공지되어 있고/거나 랜시매트 시험을 수행하기 위해 사용되는 기기의 제조업체에 의해 제공된다. 산화에 대한 조성물의 안정성에 대한 별법의 척도는 하기와 같이 얻을 수 있다: 산화에 대한 임의의 조성물 또는 화합물의 둘 이상의 샘플의 안정성을, (1) 초기에 샘플의 산화도를 측정한 후, (2) 샘플을 유사한 (산화) 조건에 적용하고, (3) 그 후 샘플의 산화도를 측정함으로써 비교할 수 있다. 그의 산화도의 최소 증가를 갖는 샘플은 주어진 조건 하에 산화에 대해 최고 안정성을 나타내며, 그의 산화도의 최대 증가를 갖는 샘플은 주어진 조건 하에 산화에 대해 최저 안정성을 나타낸다. 샘플의 산화도의 증가는 절대적 용어로, 즉 산화 조건에 적용되기 전과 후에 얻어진 값들의 차이로서 나타낼 수 있거나, 또는, 별법으로, 증가는 상대적 용어로, 즉 산화 조건에 적용되기 전과 후에 얻어진 값들의 비율로서 나타낼 수 있다. 명백히, 산화 조건에 대한 노출로부터 발생하는 산화도의 감소는 산화에 대한 매우 높은 수준의 안정성을 나타내며, 이는 샘플을 유사한 산화 조건에 노출시킨 결과로서 불변의 산화도를 제공하는 샘플의 안정성 수준보다 훨씬 더 높은 것으로서 해석되어야 한다.
샘플의 산화도를 정량화하기 위한 여러 척도가 관련 기술분야에 공지되어 있다. 본 발명의 가장 넓은 의미에서는, 임의의 이들 척도가 사용될 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시양태에서는, 산화도의 정량화에 하기 척도들 중 하나 이상이 사용된다: 퍼옥시드가 (PV), 아니시딘가 (AV), 토톡스(Totox)가. PV는 1차 산화 생성물의 측정값 (이중 결합에서의 히드로퍼옥시드-형성)이고, AV는 2차 분해 생성물 (카르보닐 화합물)의 측정값이다. 토톡스가는 Totox = 2*PV + AV (여기서, PV는 샘플 kg 당 O2 밀리당량으로 특정됨)로서 계산된다. 퍼옥시드가 (PV) 및 아니시딘가 (AV)의 측정 절차는 문헌에 기재되어 있다 (예를 들어, 문헌 [Official Methods and Recommended Practices of the AOCS, 6th Edition 2013, Edited by David Firestone, ISBN 978-1-893997-74-5]을 참조하거나, 또는 예를 들어 PV는 Ph. Eur. 2.5.5 (01/2008:20505)에 따라 측정할 수 있으며, AV는 Ph. Eur. 2.5.36 (01/2008:20536)에 따라 측정할 수 있음).
샘플의 퍼옥시드가 (PV)의 측정 절차의 예는 하기와 같다:
시약 및 용액:
1. 아세트산 - 클로로포름 용액 (7.2 ml 아세트산 및 4.8 ml 클로로포름).
2. 포화 아이오딘화칼륨 용액. 암소에 저장.
3. 나트륨 티오술페이트 용액, 0.1 N. 상업적으로 입수가능함.
4. 1% 전분 용액. 상업적으로 입수가능함.
5. 증류수 또는 탈이온수.
절차:
시약의 블랭크 측정을 수행함.
1. 샘플 2.00 (±0.02) g을 100 ml 유리 스토퍼 장착된 삼각 플라스크 내로 칭량 투입함. 중량을 0.01 g 눈금까지 기록함.
2. 눈금 실린더에, 12 ml의 아세트산 - 클로로포름 용액을 첨가함.
3. 샘플이 완전히 용해될 때까지 플라스크를 선회시킴 (핫 플레이트에서의 주의깊은 가온이 필수적일 수 있음).
4. 1 ml 모어(Mohr) 피펫을 사용하여, 포화 아이오딘화칼륨 용액 0.2 ml를 첨가함.
5. 플라스크에 스토퍼를 장착하고, 정확히 1분 동안 플라스크의 내용물을 선회시킴.
6. 눈금 실린더에 의해, 증류수 또는 탈이온수 12 ml를 즉시 첨가하고, 스토퍼를 장착하고, 격렬히 진탕시켜, 클로로포름 층으로부터 아이오딘을 유리시킴.
7. 뷰렛을 0.1 N 나트륨 티오술페이트로 충전시킴.
8. 용액의 출발 색이 짙은 레드 오렌지색이면, 색이 밝아질 때까지 혼합하며 서서히 적정함. 용액이 초기에 밝은 호박색이면, 단계 9로 진행함.
9. 분배 장치를 사용하여, 지시제로서 전분 용액 1 ml를 첨가함.
10. 수성 층 (상부 층)에서 청회색이 나타날 때까지 적정함.
11. 사용된 적정제의 ml를 소수점 둘째자리까지 정확히 기록함.
계산:
S = 샘플의 적정
B = 블랭크의 적정
퍼옥시드가 = (S - B) * N 티오술페이트 * 1000 / 샘플 중량
샘플의 아니시딘가 (AV)의 측정 절차의 예는 하기와 같다:
아니시딘가는, 하기 방법에 따라 용매와 시약의 혼합물 100 ml 중의 검사 물질 1 g을 함유하는 용액의 1 cm 셀에서 측정된 광학 밀도의 100배로서 정의된다. 작업을 가능한 한 빠르게 수행하여 화학선 광에 대한 노출을 피한다.
시험 용액 (a): 검사 물질 0.500 g을 트리메틸펜탄 중에 용해시키고, 동일한 용매로 25.0 ml로 희석함.
시험 용액 (b): 시험 용액 (a) 5.0 ml에 빙상 아세트산 중 p-아니시딘의 2.5 g/l 용액 1.0 ml를 첨가하고, 진탕시키고, 광으로부터 보호하여 저장함.
참조 용액: 트리메틸펜탄 5.0 ml에 빙상 아세트산 중 p-아니시딘의 2.5 g/l 용액 1.0 ml를 첨가하고, 진탕시키고, 광으로부터 보호하여 저장함. 보상 액체로서 트리메틸펜탄을 사용하여 350 nm에서의 최대값에서 시험 용액 (a)의 흡광도를 측정함. 보상 액체로서 참조 용액을 사용하여 정확히 시험 용액 (b)의 제조 10분 후에 350 nm에서의 시험 용액 (b)의 흡광도를 측정함. 하기 식으로부터 아니시딘가 (AV)를 계산함:
AV = (25*(1.2*A1 - A2))/m
A1 = 350 nm에서의 시험 용액 (b)의 흡광도,
A2 = 350 nm에서의 시험 용액 (a)의 흡광도,
m = 시험 용액 (a) 중의 검사 물질의 질량 (그램).
본 발명의 맥락에서, (1) 산화도를 측정하고, (2) 산화 조건에 적용하고, (3) 다시 산화도를 측정함으로써 산화에 대한 샘플의 안정성을 비교하는 경우, 바람직하게는, 단계 (1) 및 (3)에서 퍼옥시드가 (PV) 및/또는 아니시딘가 (AV)를 측정함으로써 산화도를 평가하고; 추가로, 바람직하게는, 단계 (2)에서의 산화 조건은 하기의 것들 중 하나로부터 선택된다: 적어도 10일의 한정된 기간에 걸쳐 실온에서 공기 노출 개방 용기 내에서 저장; 적어도 3일의 한정된 기간에 걸쳐 50℃에서 공기 노출 개방 용기 내에서 저장.
본 발명의 맥락에서, 방법에 의한 산화에 대한 조성물의 안정성 증가는, 조성물을 방법에 적용한 후, 산화에 대한 조성물의 안정성을 나타내는 적어도 하나의 척도, 예를 들어 상기에 기재된 바와 같은 적어도 하나의 척도가 증가함을 의미한다.
본 발명의 맥락에서, 적어도 하나의 다중불포화 오메가-6 지방산 성분을 포함하는 출발 조성물은, 실질적 양의 적어도 하나의 다중불포화 오메가-6 지방산 성분을 함유하는 임의의 조성물일 수 있고, 여기서 유리 오메가-6 PUFA (여기서, "유리"는 유리 카르복실산 관능기의 존재를 나타냄)의 각각의 유형 (즉, 분자 종)은 상이한 다중불포화 오메가-6 지방산 성분을 구성한다. 이러한 조성물은 유리 형태의 다른 천연 발생 지방산을 추가로 포함할 수 있다. 추가로, 이러한 조성물은, 그 자체가 실온 및 표준 대기압에서 고체, 액체 또는 기체상인 구성성분을 추가로 포함할 수 있다. 상응하는 액체 구성성분은, 증발에 의해 용이하게 제거될 수 있고 그에 따라 휘발성 구성성분으로서 고려될 수 있는 구성성분 뿐만 아니라 증발에 의해 제거되기 어렵고 그에 따라 비-휘발성 구성성분으로서 고려될 수 있는 구성성분을 포함한다. 본 발명의 맥락에서, 기체상 구성성분은 휘발성 구성성분으로서 고려된다. 전형적인 휘발성 구성성분은 물, 알콜, 초임계 이산화탄소이다.
따라서, 전형적인 출발 조성물은, 휘발성 구성성분을 고려하지 않고, 적어도 15 wt%의 PUFA-함량 PC (즉, 하나 이상의 유리 다중불포화 오메가-6 지방산의 총 함량), 최대 85 wt%의 유리 형태의 다른 천연 발생 지방산, 및 최대 5 wt%의 그 자체가 실온 및 표준 대기압에서 고체 또는 액체인 다른 구성성분을 갖는다. 그러나, 각각의 출발 물질의 정제에 의해 보다 높은 등급의 다중불포화 오메가-6 지방산을 얻을 수 있다. 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 출발 조성물은, 휘발성 구성성분을 고려하지 않고, 적어도 30 wt%의 PUFA-함량 PC (즉, 하나 이상의 유리 다중불포화 오메가-6 지방산의 총 함량), 최대 70 wt%의 유리 형태의 다른 천연 발생 지방산, 및 최대 5 wt%의 그 자체가 실온 및 표준 대기압에서 고체 또는 액체인 다른 구성성분을 갖는다. 본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 출발 조성물은, 휘발성 구성성분을 고려하지 않고, 적어도 50 wt%의 PUFA-함량 PC (즉, 하나 이상의 유리 다중불포화 오메가-6 지방산의 총 함량), 최대 50 wt%의 유리 형태의 다른 천연 발생 지방산, 및 최대 5 wt%의 그 자체가 실온 및 표준 대기압에서 고체 또는 액체인 다른 구성성분을 갖는다. 본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 출발 조성물은, 휘발성 구성성분을 고려하지 않고, 적어도 75 wt%의 PUFA-함량 PC (즉, 하나 이상의 유리 다중불포화 오메가-6 지방산의 총 함량), 최대 25 wt%의 유리 형태의 다른 천연 발생 지방산, 및 최대 5 wt%의 그 자체가 실온 및 표준 대기압에서 고체 또는 액체인 다른 구성성분을 갖는다. 본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, 출발 조성물은, 휘발성 구성성분을 고려하지 않고, 적어도 75 wt%의 PUFA-함량 PC (즉, 하나 이상의 유리 다중불포화 오메가-6 지방산의 총 함량), 최대 25 wt%의 유리 형태의 다른 천연 발생 지방산, 및 최대 1 wt%의 그 자체가 실온 및 표준 대기압에서 고체 또는 액체인 다른 구성성분을 갖는다.
본 발명의 방법의 단계 (ii)에서 제공되는 리신 조성물은 실질적 양의 유리 리신 (Lys)을 포함하는 조성물이다. 리신 조성물은 그 자체가 실온 및 표준 대기압에서 고체, 액체 또는 기체상인 구성성분을 추가로 포함할 수 있다. 상응하는 액체 구성성분은, 증발에 의해 용이하게 제거될 수 있고 그에 따라 휘발성 구성성분으로서 고려될 수 있는 구성성분 뿐만 아니라 증발에 의해 제거되기 어렵고 그에 따라 비-휘발성 구성성분으로서 고려될 수 있는 구성성분을 포함한다. 본 발명의 맥락에서, 기체상 구성성분은 휘발성 구성성분으로서 고려된다. 전형적인 휘발성 구성성분은 물, 알콜, 초임계 이산화탄소이다. 전형적인 리신 조성물은, 휘발성 구성성분을 고려하지 않고, 적어도 95 wt%, 97 wt%, 98 wt%, 또는 99 wt%의 유리 리신을 함유한다. 바람직한 리신 조성물은, 휘발성 구성성분을 고려하지 않고, 적어도 98 wt%의 유리 리신을 함유한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 휘발성 구성성분을 고려하지 않고, 출발 조성물은 대부분 유리 PUFA 및 유리 형태의 다른 천연 발생 지방산을 함유하고, 리신 조성물은 대부분 유리 리신을 함유하고, 그에 따라 대부분 리신과 PUFA 및 다른 천연 발생 지방산의 염으로 이루어진 생성물 조성물을 제공한다.
따라서, 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 단계 (i)에서의 출발 조성물 및 단계 (ii)에서의 리신 조성물은, 생성물 조성물의 적어도 sp wt%가 리신으로부터 유래된 양이온과 하나 이상의 다중불포화 오메가-6 지방산 및 다른 천연 발생 지방산으로부터 유래된 음이온의 하나 이상의 염으로 이루어지고, 여기서 sp는 90, 95, 97, 98, 99, 100으로부터 선택되도록 하는 방식으로 제공된다.
본 발명의 방법의 단계 (iii)에서는 출발 조성물과 리신 조성물을 조합한다. 조합은, 리신으로부터 유래된 양이온과 다중불포화 오메가-6 지방산으로부터 유래된 음이온의 적어도 하나의 염을 포함하는 생성물 조성물의 형성을 가능하게 하는 임의의 수단에 의해 달성될 수 있다. 따라서, 출발 조성물과 리신 조성물을 조합하는 전형적인 방식은, 각각의 수성, 수성-알콜성 또는 알콜성 용액을 혼합하고, 이어서 용매를 제거하는 것이다. 별법으로, 출발 조성물 및 리신 조성물의 나머지 구성성분에 따라, 용매를 첨가하는 것이 필수적이지 않고 출발 조성물과 리신 조성물을 직접 조합하는 것으로 충분할 수 있다. 본 발명의 맥락에서, 출발 조성물과 리신 조성물을 조합하는 바람직한 방식은, 각각의 수성, 수성-알콜성 또는 알콜성 용액을 혼합하고, 이어서 용매를 제거하는 것이다.
본 발명의 맥락에서, 리신으로부터 유래된 양이온은 리신의 양성자화에 의해 얻어진 양이온이다.
본 발명의 맥락에서, 다중불포화 오메가-6 지방산으로부터 유래된 음이온은 다중불포화 오메가-6 지방산의 탈양성자화에 의해 얻어진 음이온이다.
리신과 다중불포화 지방산의 염은 관련 기술분야에 자체 공지되어 있지만 (EP 0734373 B1 참조), 이러한 염이 유리 PUFA 또는 PUFA-에스테르에 비해 산화적 열화에 대하여 보다 높은 안정성을 나타낸다는 것은 공지되지 않았음을 인지하여야 한다.
리신과 오메가-6 PUFA의 염의 고유의 안정성 관점에서, 이들 염에 실질적 양의 산화방지제를 첨가하는 것은 불필요하다. 따라서, 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 단계 (iii)에서 얻어진 생성물 조성물은 실질적 양의 산화방지제를 함유하지 않고, 여기서 실질적 양을 함유하지 않음은, 이 조성물이 5 wt%, 3 wt%, 1 wt%, 또는 0.1 wt% 미만의 산화방지제를 함유함을 의미한다. 추가의 바람직한 실시양태에서, 생성물 조성물은 산화방지제를 전혀 함유하지 않는다. 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 생성물 조성물은 실질적 양의 산화방지제를 함유하지 않고, 여기서 실질적 양을 함유하지 않음은, 생성물 조성물이 5 wt%, 3 wt%, 1 wt%, 또는 0.1 wt% 미만의 산화방지제를 함유함을 의미하며, 여기서 산화방지제는 비타민 C 및 그의 에스테르, 에리소르빈산 및 그의 에스테르, 비타민 E 및 그의 에스테르, 폴리페놀 및 그의 에스테르, 카로티노이드, 갈레이트 및 그의 에스테르, 부틸화 히드록시아니솔 및 그의 에스테르, 부틸화 히드록시톨루엔 및 그의 에스테르, 로즈마리 오일, 헥실레조르시놀 및 그의 에스테르로부터 선택된다. 추가의 바람직한 실시양태에서, 생성물 조성물은 산화방지제를 전혀 함유하지 않고, 여기서 산화방지제는 비타민 C 및 그의 에스테르, 에리소르빈산 및 그의 에스테르, 비타민 E 및 그의 에스테르, 폴리페놀 및 그의 에스테르, 카로티노이드, 갈레이트 및 그의 에스테르, 부틸화 히드록시아니솔 및 그의 에스테르, 부틸화 히드록시톨루엔 및 그의 에스테르, 로즈마리 오일, 헥실레조르시놀 및 그의 에스테르로부터 선택된다.
본 발명에 따르면, 생성물 조성물은 출발 조성물에 비해 산화에 대해 보다 높은 안정성을 나타낸다. 이는, 산화에 대한 조성물의 안정성을 나타내는 적어도 하나의 척도, 예를 들어 상기에 기재된 바와 같은 적어도 하나의 척도가, 출발 조성물에 비해 생성물 조성물에서 산화에 대하여 보다 높은 안정성을 나타냄을 의미한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서는, 정량적 염 형성을 용이하게 하기 위해 유리 카르복실산 관능기 및 리신이 대략 등몰량으로 제공된다. 따라서, 본 발명의 방법의 바람직한 실시양태에서, 단계 (ii)에서의 리신 조성물은, 단계 (i)에서 제공된 출발 조성물 중의 카르복실산 관능기의 양 n(ca)과 단계 (ii)에서 제공된 리신 조성물 중의 유리 리신의 총량 n(lys)의 비율 R = n(ca)/n(lys)이 0.9 < R < 1.1, 0.95 < R < 1.05, 0.98 < R < 1.02로부터 선택된 범위에 있도록 하는 방식으로 제공된다. 특히 바람직한 실시양태에서, R은 0.98 < R < 1.02의 범위에 있다. 단계 (i)에서 제공된 출발 조성물 중의 카르복실산 관능기의 양 n(ca)은 관련 기술분야에 널리 공지된 표준 분석 절차, 예를 들어 산 염기 적정에 의해 측정될 수 있다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 단계 (i)에서 제공된 출발 조성물은 실질적 양의 지방산 에스테르를 함유하지 않고, 이에 따라 또한 실질적 양의 지방산 에스테르를 갖지 않는 생성물 조성물이 얻어진다. 따라서, 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 단계 (i)에서 제공된 출발 조성물은 x(fe) wt% 이하의 지방산 에스테르를 함유하고, 따라서 최대 x(fe) wt%의 지방산 에스테르를 포함하는 생성물 조성물이 얻어지고, 여기서 x(fe)는 5, 3, 1, 0.3, 0으로부터 선택된다. 특히 바람직한 실시양태에서, x(fe)는 1이다.
상기에서 인지된 바와 같이, 리신과 다중불포화 지방산의 염은 관련 기술분야에 자체 공지되어 있지만 (EP 0734373 B1 참조), 이러한 염이 유리 PUFA 또는 PUFA-에스테르에 비해 산화적 열화에 대하여 보다 높은 안정성을 나타낸다는 것은 공지되지 않았다. 중요하게는, 추가로, 리신-PUFA 염은 "저온에서 왁스형 외관 및 컨시스턴시(consistency)의 고체로 변형되는 매우 농후한 투명 오일"로서 기재되었다 (EP 0734373 B1, 페이지 1, 라인 47 내지 48 참조). 그 결과, 관련 기술분야의 통상의 기술자는, 리신과 오메가-6 PUFA의 염이 분무 건조 절차에 의해 얻어질 수 있음을 예상할 수 없었다. 대신에, 관련 기술분야의 통상의 기술자는, 이러한 염은 (a) 실질적 양의 용매, 산화방지제 및 보호 코팅의 부재 하에 승온 하에 산화적 손상으로 인해 분무 건조 조건 하에 열화될 것이며, (b) 왁스형 고체와 같은 이러한 염의 추정되는 외관 관점에서 분무 건조 방법에 대해 기계적으로 방해되는 군집(clump)으로 응집될 것으로 예상하였을 것이다. 따라서, 본 발명에서, 리신과 오메가-6 PUFA의 염이 사실상 용이한 방식으로 분무 건조에 의해 얻어질 수 있는 것으로 나타난 것은 놀라운 것이다. 분무 건조를 위한 조건은, 항상, 사용되는 특정 분무-건조 장비에 적합화되어야 한다. 그러나, 본 경우에 이러한 적합화를 수행하는 것은 관련 기술분야의 통상의 기술자의 일상적인 실험실 작업 범위 내에 충분히 포함되는 것이다.
본 발명의 방법에 따른 분무 건조 단계를 수행하기 위해서는, 수성, 수성-알콜성 또는 알콜성 용액이 사용된다. PUFA의 Lys-염은 순수(neat) 알콜성 용매 중에 잘 용해되지 않는 것으로 나타났다. 추가로, 이러한 염은, 순수 물 중에 고농도로 용해시 겔-유사 외관을 나타내는 것으로 나타났다. 따라서, 이러한 문제를 피하기 위해 수성-알콜성 용매 시스템이 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 분무 건조 조건에 적용되는 혼합물의 용매는 20 wt% 내지 90 wt% 물 및 80 wt% 내지 10 wt% 알콜성 용매를 함유하는 수성-알콜성 용매 시스템이다.
고체 생성물 조성물의 용매 함량은 사용되는 분무 건조 조건 및 기재에 따라 달라질 것이지만, 본 발명에서는, 고체 생성물 조성물에서의 매우 낮은 용매 함량에서도 산화적 손상이 일어나지 않는 것으로 나타났다. 상기에 추가로 요약된 바와 같이, 이는 예상할 수 없었던 것이다. 따라서, 바람직하게는, 본 발명에 따라, 낮은 용매 함량을 갖는 고체 생성물 조성물이 얻어진다. 따라서, 본 발명에 따르면, 단계 (iii)에서 출발 조성물 및 리신 조성물의 수성, 수성-알콜성 또는 알콜성 용액을 먼저 혼합하고, 이어서 분무 건조 조건에 적용하고, 이에 따라 리신으로부터 유래된 양이온과 다중불포화 오메가-6 지방산으로부터 유래된 음이온의 적어도 하나의 염을 포함하는, SC < 5 wt%, SC < 3 wt%, SC < 1 wt%, SC < 0.5 wt%로부터 선택된 용매 함량 SC를 갖는 고체 생성물 조성물이 얻어진다. 본 발명의 특히 바람직한 실시양태에서, SC는 SC < 1 wt%로서 선택된다.
본 발명은, 추가로, 임의의 본 발명의 방법에 의해 수득가능한 조성물을 포함한다.
본 발명은, 추가로, 다중불포화 오메가-6 지방산을 포함하는 식품 생성물의 제조를 위한, 임의의 본 발명의 방법에 의해 수득가능한 조성물의 용도를 포함한다.
본 발명의 맥락에서, 식품 생성물은, 제과류, 비타민 보충제, 다이어트 보충제, 분말화된 드링크, 도우, 버터, 제과 식품류 (예를 들어, 케이크, 치즈케이크, 파이, 컵케이크, 쿠키, 바, 빵, 롤, 비스킷, 머핀, 패스트리, 스콘, 및 크루톤 포함); 액상 식품 생성물, 예를 들어 음료, 에너지 드링크, 유아용 조유, 액상 밀, 과일 쥬스, 멀티비타민 시럽, 밀 리플레이서, 의약 식품, 및 시럽; 반-고체 식품 생성물, 예컨대 베이비 푸드, 요거트, 치즈, 시리얼, 팬케이크 믹스; 식품 바 (에너지 바 포함); 가공 육류; 아이스크림; 빙과류; 얼린 요구르트; 와플 믹스; 샐러드 드레싱; 및 리플레이스먼트 에그 믹스; 추가의 쿠키, 크래커, 스위트 식품, 스낵, 파이, 그래놀라/스낵 바, 및 토스터 패스트리; 가염 스낵, 예컨대 포테이토 칩, 콘 칩, 토르틸라 칩, 압출 스낵, 팝콘, 프레츨, 포테이토 크리스프, 및 너트; 특수 스낵, 예컨대 딥, 건과 스낵, 육류 스낵, 돼지 껍데기, 건강 식품 바 및 쌀/옥수수 케이크; 당과 스낵, 예컨대 캔디; 인스턴트 식품 생성물, 예컨대 유아 누들, 유아 수프 큐브 또는 과립을 포함하나 이에 제한되지는 않는다.
본 발명은, 추가로, 다중불포화 오메가-6 지방산을 포함하는 영양제 생성물의 제조를 위한, 임의의 본 발명의 방법에 의해 수득가능한 조성물의 용도를 포함한다.
본 발명의 맥락에서, 영양제 생성물은, 임의 유형의 기능식품, 영양 또는 식이 보충제 (예를 들어, 비타민, 미네랄, 섬유, 지방산, 또는 아미노산의 보충을 위한 것)를 포함한다.
본 발명은, 추가로, 다중불포화 오메가-6 지방산을 포함하는 제약 생성물의 제조를 위한, 임의의 본 발명의 방법에 의해 수득가능한 조성물의 용도를 포함한다.
본 발명의 바람직한 방법은 하기 선택 중 하나를 특징으로 한다:
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 5; PC = 15; SC < 1 wt%
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 3; PC = 15; SC < 1 wt%
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 2; PC = 15: SC < 1 wt%
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 1; PC = 15; SC < 1 wt%
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 5; PC = 15; SC < 1 wt%
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 3; PC = 15; SC < 1 wt%
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 2; PC = 15; SC < 1 wt%
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 1; PC = 15; SC < 1 wt%
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 5; PC = 15; SC < 1 wt%
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 3; PC = 15; SC < 1 wt%
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 2; PC = 15; SC < 1 wt%
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 1; PC = 15; SC < 1 wt%
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 5; PC = 30; SC < 1 wt%
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 3; PC = 30; SC < 1 wt%
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 2; PC = 30: SC < 1 wt%
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 1; PC = 30; SC < 1 wt%
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 5; PC = 30; SC < 1 wt%
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 3; PC = 30; SC < 1 wt%
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 2; PC = 30; SC < 1 wt%
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 1; PC = 30; SC < 1 wt%
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 5; PC = 30; SC < 1 wt%
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 3; PC = 30; SC < 1 wt%
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 2; PC = 30; SC < 1 wt%
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 1; PC = 30; SC < 1 wt%
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 5; PC = 50; SC < 1 wt%
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 3; PC = 50; SC < 1 wt%
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 2; PC = 50: SC < 1 wt%
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 1; PC = 50; SC < 1 wt%
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 5; PC = 50; SC < 1 wt%
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 3; PC = 50; SC < 1 wt%
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 2; PC = 50; SC < 1 wt%
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 1; PC = 50; SC < 1 wt%
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 5; PC = 50; SC < 1 wt%
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 3; PC = 50; SC < 1 wt%
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 2; PC = 50; SC < 1 wt%
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 1; PC = 50; SC < 1 wt%
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 5; PC = 75; SC < 1 wt%
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 3; PC = 75; SC < 1 wt%
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 2; PC = 75: SC < 1 wt%
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 1; PC = 75; SC < 1 wt%
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 5; PC = 75; SC < 1 wt%
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 3; PC = 75; SC < 1 wt%
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 2; PC = 75; SC < 1 wt%
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 1; PC = 75; SC < 1 wt%
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 5; PC = 75; SC < 1 wt%
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 3; PC = 75; SC < 1 wt%
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 2; PC = 75; SC < 1 wt%
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 1; PC = 75; SC < 1 wt%
명세서에 개시된 바와 같은 단계 (iii)에서 분무 건조를 사용하여 본 발명의 방법에 의해 수득가능한 바람직한 조성물은 하기 선택 중 하나를 특징으로 한다:
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 1, SC < 3 wt%, sp = 90
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 1, SC < 3 wt%, sp = 95
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 3, SC < 3 wt%, sp = 90
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 3, SC < 3 wt%, sp = 95
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 1, SC < 3 wt%, sp = 90
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 1, SC < 3 wt%, sp = 95
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 3, SC < 3 wt%, sp = 90
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 3, SC < 3 wt%, sp = 95
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 1, SC < 3 wt%, sp = 95
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 1, SC < 3 wt%, sp = 97
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 3, SC < 3 wt%, sp = 95
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 3, SC < 3 wt%, sp = 97
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 1, SC < 1 wt%, sp = 90
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 1, SC < 1 wt%, sp = 95
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 3, SC < 1 wt%, sp = 90
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 3, SC < 1 wt%, sp = 95
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 1, SC < 1 wt%, sp = 90
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 1, SC < 1 wt%, sp = 95
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 3, SC < 1 wt%, sp = 90
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 3, SC < 1 wt%, sp = 95
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 1, SC < 1 wt%, sp = 95
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 1, SC < 1 wt%, sp = 97
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 3, SC < 1 wt%, sp = 95
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 3, SC < 1 wt%, sp = 97
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 1, SC < 0.5 wt%, sp = 90
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 1, SC < 0.5 wt%, sp = 95
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 3, SC < 0.5 wt%, sp = 90
● 0.90 < R < 1.10, x(fe) = 3, SC < 0.5 wt%, sp = 95
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 1, SC < 0.5 wt%, sp = 90
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 1, SC < 0.5 wt%, sp = 95
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 3, SC < 0.5 wt%, sp = 90
● 0.95 < R < 1.05, x(fe) = 3, SC < 0.5 wt%, sp = 95
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 1, SC < 0.5 wt%, sp = 95
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 1, SC < 0.5 wt%, sp = 97
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 3, SC < 0.5 wt%, sp = 95
● 0.98 < R < 1.02, x(fe) = 3, SC < 0.5 wt%, sp = 97
실험
분석 방법:
1차 산화 생성물 (이중 결합에서의 히드로퍼옥시드)은 Ph. Eur. 2.5.5 (01/2008:20505)에 따라 퍼옥시드가 (PV)를 측정함으로써 정량화하였다. 2차 산화 생성물 (카르보닐 화합물)은 Ph. Eur. 2.5.36 (01/2008:20536)에 따라 아니시딘가 (AV)를 측정함으로써 정량화하였다.
올리고머 PUFA 구성성분 뿐만 아니라 그의 유도체 (총체적으로 올리고머 함량으로서 언급됨)는 겔-크로마토그래피 수단 (GPC, 용리액으로서 사용되는 트리플루오로아세트산을 함유하는 테트라히드로푸란을 갖는 스티롤디비닐벤젠-상)에 의해 정량화하였다. 검출을 위해 굴절률 (RI) 검출기를 사용하였다. 샘플의 구성성분의 특정 응답 계수가 공지되지 않은 사실로 인해, 크로마토그램의 총 면적의 부분적 비율에 기초하여 비율을 계산하였다.
물 함량은 칼-피셔(Karl-Fischer) 적정에 의해 측정하였다.
에탄올 함량은 1-H-NMR 분광법에 의해 측정하였다.
산가는 수산화칼륨으로의 적정에 의해 측정하였다.
실험 1: 아라키돈산 글리세린 에스테르로부터의 아라키돈산 ( ARA )
44.8%의 ARA-함량, 8.1 A/g의 아니시딘가 및 4.0 mmol/의 퍼옥시드가를 갖는 아라키돈산 글리세린 에스테르 500 g (상업적으로 입수가능함, 표준량)을 3 L 플라스크 (질소로 불활성화됨) 내에 넣고, 에탄올 500 ml로 희석하였다. NaOH (50%) 용액 175 g 및 물 250 ml를 첨가하고, 생성된 용액을 30℃ 내지 50℃에서 30 min 동안 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 물 1250 ml로 희석하고, 그 후 황산 50 wt-% 175 ml를 첨가하였다. 후속 교반 10 min 후에 상을 분리하고, 생성물 상을 각각 물 125 ml로 3회, 또한 이어서 수성 황산나트륨 용액 10-wt-% 125 ml로 세척하였다. 4.2 A/g의 아니시딘가 및 7.2 mmol/kg의 퍼옥시드가를 갖는 아라키돈산 475 g을 오일로서 수득하였다. 올리고머 함량은 측정되지 않았다.
실험 2: 감마-리놀렌산 에틸 에스테르로부터의 감마-리놀렌산 ( GLA )
99.2%의 GC-순도, 19.1 A/g의 아니시딘가 및 52.1 mmol/의 퍼옥시드가를 갖는 감마-리놀렌산 에틸 에스테르 500 g (상업적으로 입수가능함, 표준량)을 3 L 플라스크 (질소로 불활성화됨) 내에 넣고, 에탄올 500 ml로 희석하였다. NaOH (50%) 용액 170 g 및 물 250 ml를 첨가하고, 생성된 용액을 30℃ 내지 50℃에서 30 min 동안 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물을 물 1250 ml로 희석하고, 그 후 황산 50 wt-% 175 ml를 첨가하였다. 후속 교반 10 min 후에 상을 분리하고, 생성물 상을 각각 물 125 ml로 3회, 또한 이어서 수성 황산나트륨 용액 10-wt-% 125 ml로 세척하였다. 7.6 A/g의 아니시딘가 및 5.6 mmol/kg의 퍼옥시드가를 갖는 감마-리놀렌산 500 g을 오일로서 수득하였다. 올리고머 함량은 0.3 면적-% (겔-크로마토그래피, RI-검출기)로 측정되었다.
실험 3: 아라키돈산 ( ARA ) 및 L-리신 (L- Lys ) 으로부터의 아라키돈산-L-리신 염 ( ARA - Lys )
적정시 187 mg KOH/g의 산가를 나타내는, 실험 1로부터의 아라키돈산 70.0 g을 에탄올 70.0 g 중에 용해시키고, 수성 L-리신 용액 (51.3%) 34.2 g과 조합하였다. 40 내지 50℃로의 가열 후 얻어진 균질 용액을 140℃의 유입구 온도 및 80℃의 유출구 온도를 갖는 뷔히(Buechi) B190 실험실-분무 건조기로 분무 건조시켰다. 0.62%의 물 함량 및 < 0.1%의 에탄올 함량을 갖는 베이지색 분말 81.2 g을 수득하였다. 염은 1 A/g의 아니시딘가 및 < 1 mmol/kg의 퍼옥시드가를 나타내었다. 올리고머 함량은 1.1 면적-% (겔-크로마토그래피, RI-검출기)로 측정되었다.
실험 4: 감마-리놀렌산 ( GLA ) 및 L-리신 (L- Lys ) 으로부터의 감마-리놀렌산-L-리신 염 ( GLA - Lys )
적정시 137.6 mg KOH/g의 산가를 나타내는, 실험 2로부터의 감마-리놀렌산 70.0 g을 에탄올 70.0 g 중에 용해시키고, 수성 L-리신 용액 (51.3%) 25.1 g과 조합하였다. 40 내지 50℃로의 가열 후 얻어진 균질 용액을 140℃의 유입구 온도 및 80℃의 유출구 온도를 갖는 뷔히 B190 실험실-분무 건조기로 분무 건조시켰다. 1.13%의 물 함량 및 < 0.1%의 에탄올 함량을 갖는 베이지색 분말 47.9 g을 수득하였다. 염은 5.4 A/g의 아니시딘가 및 1.0 mmol/kg의 퍼옥시드가를 나타내었다. 올리고머 함량은 0.6 면적-% (겔-크로마토그래피, RI-검출기)로 측정되었다.
실험 5: 승온 (50℃) 및 공기 노출에서의 저장에 대한 아라키돈산 및 감마-리놀렌산 및 그의 유도체의 안정성 검사
실험 1 및 2에서 사용된 액체 에틸 아라키돈산 글리세린 에스테르 및 감마-리놀렌산 에틸 에스테르, 또한 실험 1 및 2에서 얻어진 아라키돈산 및 감마-리놀렌산 각각 30 g을, 500 ml 스코트 듀란(Schott Duran) 유리 병 내로 충전시켰다.
실험 3 및 4에서 얻어진 고체 리신-염 ARA-Lys 및 GLA-Lys 각각 약 30 g을 스코트 듀란 유리 병 내로 충전시켰다.
모든 병을, 50℃에서 개방된 환기 밸브를 갖는 건조 오븐 내에 리드를 개방하여 함께 넣고, 이들 조건 하에 81일 동안 암소에서 저장하였다. 이어서 수행된 분석 결과를 하기 표에 요약하였다 (표 1).
Figure pct00001

Claims (8)

  1. (i) 적어도 하나의 다중불포화 오메가-6 지방산 성분을 포함하는 출발 조성물을 제공하는 단계;
    (ii) 리신 조성물을 제공하는 단계;
    (iii) 출발 조성물 및 리신 조성물의 수성, 수성-알콜성 또는 알콜성 용액을 혼합하고, 이어서 생성된 혼합물을 분무 건조 조건에 적용하고, 그에 따라 리신으로부터 유래된 양이온과 다중불포화 오메가-6 지방산으로부터 유래된 음이온의 적어도 하나의 염을 포함하는, SC < 5 wt%, SC < 3 wt%, SC < 1 wt%, SC < 0.5 wt%로부터 선택된 용매 함량 SC를 나타내는 고체 생성물 조성물을 형성하는 단계
    를 포함하는, 다중불포화 오메가-6 지방산을 포함하는 조성물의 산화에 대한 안정성을 증가시키는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 단계 (ii)에서 리신 조성물을, 단계 (i)에서 제공된 출발 조성물 중의 카르복실산 관능기의 양 n(ca)과 단계 (ii)에서 제공된 리신 조성물 중의 리신의 양 n(lys)의 비율 R = n(ca)/n(lys)이 0.9 < R < 1.1, 0.95 < R < 1.05, 0.98 < R < 1.02로부터 선택된 범위에 있도록 하는 방식으로 제공하는 것인 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 단계 (i)에서 제공된 출발 조성물이 x(fe) wt% 이하의 지방산 에스테르를 함유하고, 여기서 x(fe)는 5, 3, 2, 1, 0.3, 0으로부터 선택되는 것인 방법.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 (i)에서 출발 조성물 및 단계 (ii)에서 리신 조성물을, 생성물 조성물의 적어도 sp wt%가 리신으로부터 유래된 양이온과 하나 이상의 다중불포화 오메가-6 지방산 및 다른 천연 발생 지방산으로부터 유래된 음이온의 하나 이상의 염으로 이루어지고, 여기서 sp는 90, 95, 97, 98, 99, 100으로부터 선택되도록 하는 방식으로 제공하는 것인 방법.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 따른 방법에 의해 수득가능한 조성물.
  6. 다중불포화 오메가-6 지방산을 포함하는 식품 생성물의 제조를 위한 제5항에 따른 조성물의 용도.
  7. 다중불포화 오메가-6 지방산을 포함하는 영양제 생성물의 제조를 위한 제5항에 따른 조성물의 용도.
  8. 다중불포화 오메가-6 지방산을 포함하는 제약 생성물의 제조를 위한 제5항에 따른 조성물의 용도.
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